JP5118645B2 - フッ素化有機化合物を製造するための方法 - Google Patents
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Description
(1)発明の分野
本発明は、フッ素化有機化合物を製造するための新規な方法に関し、そして特にフッ素化オレフィンを製造する方法に関する。
ハイドロフルオロカーボン(HFC)、特にテトラフルオロプロペン(2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234fy))のようなハイドロフルオロアルケンは、有効な冷媒、消火剤、熱伝達媒体、噴射剤、起泡剤、発泡剤、ガス状誘電体、滅菌剤担体、重合媒体、粒子除去流体、担体流体、バフ研磨剤、置換乾燥剤及び動力サイクル作動流体であるとして開示されている。両方とも地球のオゾン層を潜在的に損傷するクロロフルオロカーボン(CFC)とハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)と異なって、HFCは塩素を含まず、そして従ってオゾン層に脅威をもたらさない。
本出願人等は、ハイドロフルオロプロペンを含むフッ素化有機化合物を製造するための方法を開発し、これは、好ましくは少なくとも一つの式(XaY1−a)Fの化合物を、少なくとも一つの以下の式(I):
CX3CXYCH3 (I)
[式中、それぞれのXは、独立にCl、I又はBrであり、それぞれのYは、独立にH又はFであり、そしてaは、0又は1である]
の化合物と接触させることを含んでなる。
CF3CZ=CH2 (II)
[式中、Zは、Cl、I、Br、又はFである]
の化合物を製造するために効果的な条件下で行われる。
本発明の一つの利益のある側面は、これが、比較的低価格で、そして容易に入手可能な出発物質からの、所望のフルオロオレフィン、好ましくはC3フルオロオレフィンの製造を可能にすることである。更に具体的には、本発明のある好ましい態様は、プロピレンのようなC3オレフィンから所望のC3フルオロオレフィンを製造することを含む。プロピレンは、これが比較的安価で、比較的取扱いやすく、そして一般的に商業的量で容易に入手可能であるため、多くの態様において好都合な出発物質である。
CH3−nXnCXYCH3 (III)
[式中、nは、0、1又は2である]
の化合物を製造するために効果的な反応条件下で反応させる工程を含む。この反応は、本明細書中で、必ずしも制約するためではなく、便宜上、時にハロゲン付加反応と呼ばれる。
好ましい態様において、以下の式(IV):
CHnX3−nCHC=CH2 (IV)
の化合物は、反応条件下で、式XmY2−m[式中、X、Yは上記で定義したとおりであり、但しこの化合物はH2ではないことを条件とし、そしてmは0、1、又は2である]の化合物と接触させられて、式(III)の化合物、即ち、CHnX3−nCXYCH3[式中、nは0、1又は2である]を製造する。好ましい態様において、式(IV)の化合物はプロピレン(nは3であり、そしてXはHである)であり、そして式XmY2−mの化合物は、ClF、Cl2、F2及びHFの一つ以上であり、好ましくはClF、Cl2及びHFの一つ以上である。式XmY2−mの化合物、と本発明の反応において同様な機能を行う化合物は、本明細書中でハロゲン化剤と呼ばれる。
1.液相ハロゲン付加反応
必ずしも好ましくはないが、本発明のある態様(特にXmY2−mの化合物がClF、HF又はCl2、或いはこれらの二つ又はそれより多い組合わせである場合)は、比較的低い温度の反応を含み、ここにおいて、少なくとも有機反応物(諸反応物)は、液体として反応器に入れられ、反応器は、好ましくは約−90℃ないし約−50℃の温度に維持され、そして少なくとも反応の一部は、液相(好ましい反応物プロピレンのHnX3−nの標準沸点は、−47.8℃である)で行われる。しかしながら、反応生成物のある程度の部分が、このような態様において製造され、及び/又は反応混合物からガス状物質として除去することができることは意図されている。
ある好ましい態様において、好ましい液相ハロゲン化反応のための反応時間は、約1ないし約3時間である。好ましい態様における反応生成物は、CH3CHFCH2Cl、CH3CHClCH2Cl、CH3CHClCH2Cl、及び/又はCH3CHFCH3の一つ又はそれより多くを含む。好ましい態様において、反応生成物は、約40重量%ないし約75重量%のCH3CHFCH2Cl、約5ないし35重量%のCH3CHClCH2Cl、約5ないし約15重量%のCH3CHClCH2Cl、及び約5%より少ないCH3CHFCH3を含んでなる。
必ずしも好ましいものではないが、式IIIの化合物の形成は、更に少なくとも部分的に気相反応で、好ましくは触媒の存在下で行うこともできる。例えば、高い転換と選択性は、いくつかの態様において、まずHFとCl2を液相で、そして好ましくは連続式液相反応で、反応器に触媒、好ましくはSbF5のような遷移金属ハロゲン化物を入れて反応させることによって、そして反応を、約−50℃ないし50℃の温度で行って、ClFを製造することによって達成することができる。このような態様において、気相で製造されたClFを、式(IV)の化合物と一緒に、液相反応器に、一般的に先に記載した条件によって導入して、式(III)の化合物を、少なくとも60%、そしてなお更に好ましくは少なくとも約70%のCH3CHFCH2Clへの選択性で製造することが好ましい。
ある好ましい態様、特にHFを反応物として使用する好ましい態様において、式(III)の化合物を、HFと式(IV)の化合物の、触媒、好ましくは遷移金属触媒、そしてなお更に好ましくはFeCl3、TaCl5、TiCl4、SbCl5、SbCl3、及びCrCl3、SbF3、SbF5、AlF3、及びCrF3、並びに二つ又はそれより多いこれらの組合せのような遷移金属ハロゲン化物触媒の存在下の気相反応によって生産することが好ましい。従って、ある好ましい態様において、好ましいハロゲン化工程は、CH3CH=CH2、好ましくは鉄ベース触媒、そしてなお更に好ましくは塩化鉄触媒を接触させ、そして反応器温度を、約20℃ないし約100℃、更に好ましくは約25℃ないし約35℃に、好ましい反応器圧力を、約15ないし約200psia、そしてなお更に好ましくは約20ないし約100psiaに維持することを含んでなる。このような好ましい態様において、HFは、好ましくは液体として(例えばHFを含有する容器を圧力下、例えば、45psigのN2の上部空間圧力下、に維持することによって)反応器に入れられ、そして式(IV)の化合物は、好ましくはガスとして反応器に入れられる。このような態様において、式(IV)の化合物、特にプロピレンの転換は、好ましくは少なくとも約40%、更に好ましくは約80%であり、そして式(III)の化合物、特に2−フルオロプロパンへの選択性は、好ましくは少なくとも約40%、更に好ましくは少なくとも約60%、更に好ましくは少なくとも約80%、そしてある態様においては少なくとも約90%である。ある好ましい態様において、約95%の選択性が好ましい。本発明のこの側面において使用することができる他の触媒の例は、炭素、炭素ナノチューブ、SbCl5/C、SbF5/C、FeCl3、CrF3、Cr−オキシフッ化物、とCr2O3を包含する。
本発明の好ましい側面によれば、好ましくは、しかし必ずしもではないが、先に記載した方法によって製造された、式(III)の化合物は、塩素化されて、式(I)の化合物、即ち、CX3CXYCH3[式中、それぞれのXは、独立にCl、I又はBrであり、そしてそれぞれのYは、独立にH又はFである]が製造される。この広範な側面において、好ましい塩素化工程は、本明細書中に含有される教示による多くの具体的な加工条件及び工程を受入れ、そしてすべてのこのような変化は、本発明の広範な範囲内である。しかしながら、塩素化工程が、光塩素化反応を含んでなることが特に好ましい。従って、好ましい反応工程は、反応物を、好ましくは液相で、好ましくは約200ないし約400nmの範囲の紫外線照射に曝すことを含んでなる。塩素化剤は、好ましくは、未希釈であるか又は好ましくは窒素のような希釈剤を伴うかのいずれかの塩素ガスを含んでなる。V2O5、ゼオライト、及びAu/TiO2触媒のような塩素化触媒は、ある態様において使用することができる。反応は、好ましくは約−20℃ないし約200℃、そしてなお更に好ましくは約25℃ないし約120℃の温度で、約5秒ないし約5時間、更に好ましくは約15秒ないし約30分の時間で行われる。次いで式(I)の化合物を含んでなる反応生成物は、蒸留のような一つ又はそれより多い分離工程に所望によりかけられて、不要な副産物を除去され、そして比較的濃縮された式(I)の化合物の流れが製造される。
本発明の方法は、好ましくは式(I)の化合物を、フッ素化剤と反応させて、フルオロオレフィン、特にC3フルオロオレフィン、更に好ましくは式(II)の化合物、そしてなお更に好ましくはテトラフルオロプロペンを製造することを含んでなる。この好ましい反応工程は、例示として、しかし必ずしも制約の目的ではなく、式(I)の化合物がテトラフルオロモノクロロプロパンであり、そしてフッ素化剤がフッ化水素である態様に関連して、以下の反応式:
CCl3CFClCH3+3HF→CF3CF=CH2+HCl
によって記載することができる。
本発明の更なる特徴は、以下の実施例において提供され、これらは、特許請求の範囲をいかなる方法においても制約するものと解釈されるべきではない。
これらの実施例は、CCl3CFClCH3(241bb)の、CF3CCl=CH2(12334)とCF3CF=CH2(1234yf)への、気相フッ素化−脱ハロゲン化水素反応を示す。
この実施例は、F2のCH3CH=CH2への液相反応における付加を示し、これは、以下の反応スキーム:
CH3CHCl2+F2→CH3CHFCH2F
によって示される。
この実施例は、F2のCH3CH=CH2への気相の反応における付加を示し、これは、以下の反応スキーム:
CH3CHCl2+F2→CH3CHFCH2F
によって示される。
この実施例は、反応が約0ないし−20℃の高い温度で行われる以外は、実施例26と同様な条件下の気相反応における、F2のCH3CH=CH2への付加を示す。約10%のCF3CHFCH2Fの収率が得られ、これは、次いで次の工程において、20%KOH溶液と、相間移動触媒としての18−クラウンエーテルの存在下、約55℃で300mlのオートクレーブを使用して反応させることによって、100%の選択性でHFO−1234yfに転換される。
この実施例は、フッ素のCH3CH=CH2への気相反応における付加を示し、これは、以下の反応スキーム:
CH3CHCl2+HF→CH3CHFCH3
によって示される。
この実施例は、2−フルオロプロパン(CH3CHFCH3)の、CCl3CFClCH3(241bb)への気相反応における塩素化を示し、これは、以下の反応スキーム:
CH3CHFCH3+4Cl2→(光)のCCl3CHClCH3+4HCl
によって示される。
この実施例は、室温におけるCl2と2−フルオロプロパンの流量、照射時間、及びランプの数を含む4個のパラメーターが変更された以外は、実施例29−42に記載したような気相反応における、2−フルオロプロパン(CH3CHFCH3)の、CCl3CFClCH3(241bb)への光塩素化反応を例示する。結果を以下の表3に示す:
本発明は以下に関する:
1.フッ素化有機化合物を製造する方法であって、フッ化水素を、少なくとも一つの式(I):
CX3CXYCH3 (I)
[式中、それぞれのXは、独立にCl、I又はBrであり、そしてそれぞれのYは、独立にH又はFである]
の化合物と接触させることを含んでなり、前記接触工程が、式(II):
CF3CZ=CH2 (II)
[式中、Zは、Cl、I、Br又はFである]
の化合物を製造するために効果的な条件下で行われる、方法、
2.前記1に記載の方法であって、前記式(I)の化合物が、式(III):
CHnX3−nCXYCH3 (III)
[式中、nは、0、1又は2である]
の化合物を、塩素化剤と接触させることを含んでなる、塩素化工程によって形成される、方法、
3.前記2に記載の方法であって、前記塩素化剤が、塩素ガスを含んでなる方法、
4.前記2に記載の方法であって、前記塩素化工程が、光の存在下で行われる方法、
5.前記4に記載の方法であって、前記光が、約250ないし約400オングストロームの波長を有する方法、
6.前記2に記載の方法であって、前記塩素化工程が、約20℃ないし約50℃の温度で行われる方法、
7.前記2に記載の方法であって、前記塩素化剤が、塩素ガスと希釈剤を含んでなる方法、
8.前記2に記載の方法であって、前記式IIIの化合物が、式(IIIA):
CH3CXYCH3 (IIIA)
の化合物を含んでなる方法、
9.前記2に記載の方法であって、前記式IIIの化合物が、式(IIIB):
CH2ClCHFCH3 (IIIB)
の化合物を含んでなる方法、
10.前記2に記載の方法であって、前記式IIIの化合物が、式(IIIC):
CH2ClCHClCH3 (IIIC)
の化合物を含んでなる方法、
11.前記2に記載の方法であって、前記式IIIの化合物が、式(IV):
CHnX3−nCHC=CH2 (IV)
の化合物を、式XmX2−m[式中、mは0、1、又は2であり、但し、該化合物がH2ではないことを条件とする]の化合物と接触させることによって形成される方法、
12.前記11に記載の方法であって、前記式XmX2−mの化合物が、HFを含んでなる方法、
13.前記11に記載の方法であって、前記式XmX2−mの化合物が、Cl2を含んでなる方法、
14.前記11に記載の方法であって、前記式XmX2−mの化合物が、ClFを含んでなる方法、
15.前記11に記載の方法であって、前記式IVの化合物が、プロピレンを含んでなる方法、
16.前記15に記載の方法であって、前記式XmX2−mの化合物が、ClF、HF、Cl2、及び二つ又はそれより多いこれらの組合せからなる群から選択される方法、
17.前記16に記載の方法であって、前記式XmX2−mの化合物が、HFを含んでなる方法、
18.前記17に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、約70℃ないし約100℃の温度で行われることを含んでなる方法、
19.前記17に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、約5ないし約150psiaの圧力で行われることを含んでなる方法、
20.前記17に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、気相で行われることを含んでなる方法、
21.前記17に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、気相で、そして触媒の存在下で行われることを含んでなる方法、
22.前記17に記載の方法であって、前記触媒が、鉄ベース触媒を含んでなる方法、
23.前記17に記載の方法であって、前記触媒が、塩化鉄を含んでなる方法、
24.前記17に記載の方法であって、前記触媒が、約4ないし約6重量パーセントの、炭素支持体上の塩化鉄(III)を含んでなる方法、
25.前記16に記載の方法であって、前記式XmX2−mの化合物が、ClFを含んでなる方法、
26.前記25に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、約−95℃ないし約−30℃の温度で行われることを含んでなる方法、
27.前記25に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、約5ないし約150psiaの圧力で行われることを含んでなる方法、
28.前記25に記載の方法であって、前記式IVの化合物を接触させる工程が、該接触工程の少なくとも一部が、液相で行われることを含んでなる方法、
29.前記1に記載の方法であって、前記接触工程が、該接触工程の少なくとも一部が、約100℃ないし約600℃の温度で行われることを含んでなる方法、
30.前記1に記載の方法であって、前記接触工程が、該接触工程の少なくとも一部が、約10ないし約120psiaの圧力で行われることを含んでなる方法、
31.前記1に記載の方法であって、前記接触工程が、該接触工程の少なくとも一部が、気相で行われることを含んでなる方法、
32.前記1に記載の方法であって、前記接触工程が、該接触工程の少なくとも一部が、気相で、そして触媒の存在下で行われることを含んでなる方法、
33.前記1に記載の方法であって、前記触媒が、ニッケルを含んでなる方法、
34.前記17に記載の方法であって、前記触媒が、塩化鉄を含んでなる方法、
35.前記17に記載の方法であって、前記触媒が、約4ないし約6重量パーセントの、炭素支持体上の塩化鉄(III)を含んでなる方法。
Claims (3)
- フッ素化有機化合物を製造する方法であって、フッ化水素を、少なくとも一つの式(I):
CX3CXYCH3 (I)
[式中、それぞれのXは、独立にCl、I又はBrであり、そしてそれぞれのYは、独立にH又はFである]
の化合物と接触させて、式(II):
CF3CZ=CH2 (II)
[式中、Zは、Cl、I、Br又はFである]
の化合物を製造する、前記方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記式(I)の化合物が、式(III):
CHnX3−nCXYCH3 (III)
[式中、nは、0、1又は2である]
の化合物を、塩素化剤と接触させることを含んでなる、塩素化工程によって形成される、前記方法。 - 前記接触工程が、該接触工程の少なくとも一部が、気相で、そして、炭素支持体上のニッケル及び塩化鉄(III)の少なくとも一つを含有する触媒の存在下で行われることを含んでなる、請求項1に記載の方法。
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