JP2023022231A - フッ化有機化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)発明の分野
本発明は、フッ化有機化合物の新規な調製方法に関し、更に具体的に言えば、フッ化オレフィンの製造方法に関する。
ヒドロフルオロカーボン(HFC)、特に、テトラフルオロプロペン(2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yfを含む)および1,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234ze))等のヒドロフルオロアルケンは、有効な、冷却剤、消火剤、熱伝導媒体、推進薬、起泡剤、発泡剤、気体誘電体、滅菌剤担体、重合媒体、粒子除去液、担体液、バフ掛け研磨剤、置換乾燥剤および強力循環作動液であることが開示されている。地球のオゾン層を損なう可能性のあるクロロフルオロカーボン(CFC)およびヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)とは違って、HFCは塩素を含まず、したがって、オゾン層に対する処理を必要としない。
出願人は、好ましくは、式(I):
C(X)mCCl(Y)nC(X)m (I)
の少なくとも1つの化合物を、式(II)
CF3CF=CHZ (II)
(式中、各X、YおよびZは、独立に、H、F、Cl、IまたはBrであり、各mは、独立に、1、2または3であり、nは0または1である)の少なくとも1つの化合物に転換する工程を含む、ヒドロフルオロプロペンを含むフッ化有機化合物を製造する方法を見出した。本明細書および全体を通して使用され、別途特に指示されない限り、「転換工程」と言う用語は、直接的に転換する工程(例えば、単一反応においてまたは本質的に1組の反応条件下で、そしてその例は以降において記載される)および間接的に転換する工程(例えば、2つ以上の反応によりまたは1組より多い反応条件を使用する)を含む。
C(X)2=CClC(X)3 (IA)
による少なくとも1つのC3アルケンを、式(II)
CF3CF=CHZ (II)
(式中、各Xは、独立に、HまたはClである)の少なくとも1つの化合物に転換する工程を含む。好ましくは、式(IA)の1つまたは複数の化合物は、テトラクロロプロペンであり、なお更に好ましくは、CH2=CClCCl3、CCl2=CClCH2Cl、CHCl=CClCCl2H、およびこれらの組合せからなる群から選択される。
C(X)2=CClCF3 (IAA)
による少なくとも1つのC3アルケンを、式(II)
CF3CF=CHZ (II)
(式中、各Xは、独立に、HまたはClである)の少なくとも1つの化合物に転換する工程を含む。好ましくは、式(IAA)の1つまたは複数の化合物はトリフルオロプロペンである。本発明の好ましいトリフルオロプロペンに含まれる化合物は、CH2=CClCF3(HCFC-1223xf)である。
C(X)3CClYC(X)3 (IB)
の少なくとも1つのC3アルカンを、式(II)
CF3CF=CHZ (II)
(式中、各XおよびYは、独立に、H、FまたはClである)の少なくとも1つの化合物に転換する工程を含む。ある好ましい実施形態においては、式(IB)の化合物は、一方の末端炭素上に少なくとも2つのハロゲンおよび他方の末端炭素上に少なくとも2つの水素原子を有する。好ましくは、式(IB)の化合物は、少なくとも4つのハロゲン置換基、なお更に好ましくは、少なくとも5つのハロゲン置換基を含む。ある大いに好ましい実施形態においては、本発明の転換工程は、YがFであり、1つの末端炭素上の3つ全てのXがFである式(IB)の化合物を転換する工程を含む。好ましくは、式(IB)の化合物は、好ましくは、少なくとも4つのフッ素置換基を有するペンタハロゲン化プロパンである。なお更に好ましくは、式(IB)のペンタハロゲン化プロパンは、クロロテトラフルオロプロパン(C3H3F4Cl)を含み、この全ての異性体、例えば、1,1,1,
2-テトラフルオロ-2-クロロプロパンおよび1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HFC-244fa)を含む、テトラフッ化、モノ塩素化プロパンを含む。式(IB)のその他の好ましいペンタハロゲン化化合物としては、CH2ClCHClCCl3、CHCl2CCl2CH2Cl、CHCl2CHClCHCl2が挙げられる。勿論、式(IA)、(IAA)および(IB)の化合物の組合せを含めて、式(I)の化合物の組合せが使用されてもよい。
CF3CClFC(X)3 式(IBB)
(式中、各Xは、独立に、F、ClまたはHである)によるプロパンを製造するのに有効な条件下で反応させる工程を含むと考えられる。ある好ましい実施形態においては、前記式(IBB)におけるXの少なくとも1つはHであり、なお更に好ましくは、3つ全てのXはHである。
本発明の1つの有利な態様は、相対的に高い転換および高い選択率反応を使用して、所望のフルオロオレフィン、好ましくはC3フルオロオレフィンの製造を可能にする点である。更に、ある好ましい実施形態における本発明方法は、相対的に魅力的な出発物質から、直接的にまたは間接的に、所望のフルオロオレフィンの製造を可能にする。例えば、2-クロロ,2,3,3,3-テトラフルオロプロパンは、ある実施形態においては、その様な生成物が相対的に取り扱いが容易であるので有利な出発物質であってもよい化合物である。
本発明による1つの好ましい反応工程は、式(IA)の化合物がフッ化されて、式(IAA)の化合物を製造するこれらの反応により説明されてもよい。ある好ましい実施形態においては、特に、式(IA)の化合物がC(X)2=CClC(X)3(ここで、各Xは、独立に、HまたはClである)含む実施形態においては、本発明の転換工程は、初めに、前記化合物を、好ましくは、HFで、気相でフッ化することにより前記化合物を反応させて、少なくともトリフッ化されたHFO,例えば、HFO-1223xf等を製造する工程を含む。好ましくは、この気相反応は少なくとも部分的に触媒化される。
好ましくは、容器は、反応混合物が所望の反応温度範囲で維持されることを確実にするための適当な手段と一緒に、触媒、例えば、適当なフッ化触媒で充填された、固定または流動触媒床を含む。
触媒の使用量は、各実施形態に存在する特定のパラメータによって変動することが考えられる。
式(IAA)の化合物、好ましくは、上述の様に製造される化合物は、次いで、好ましくは、式(IB)の化合物、例えば、HCFC-244等を製造するために更なるフッ化反応に掛けられる。好ましくは、この気相反応は少なくとも部分的に触媒化される。
好ましくは、容器は、反応混合物がほぼ所望の反応温度範囲内で維持されることを確実にするための適当な手段と一緒に、触媒、例えば、適当なフッ化触媒で充填された、固定または流動触媒床を含む。
処理SbCl5/Cを含む。
触媒の使用量は、各実施形態に存在する特定のパラメータによって変動することが考えられる。
本発明による1つの好ましい反応工程は、式(IB)の化合物が脱ハロゲン化水素されて、式(II)の化合物を製造するこれらの反応により説明されてもよい。ある好ましい実施形態においては、式(IB)、好ましくは、式(IBB)の化合物を含む流れは、約150℃~約400℃、好ましくは約350℃の温度まで予備加熱され、ほぼ所望の温度、好ましくは、約200℃~約700℃、更に好ましくは、約300℃~約700℃、更に好ましくは、約300℃~約450℃、更に好ましくは、ある実施形態においては約350℃~約450℃に維持された反応容器中へ導入される。
00℃~約500℃であることが好ましい。
好ましくは、この項で説明されるその様な脱ハロゲン化水素の実施形態においては、式(IB)の化合物の転換率は、少なくとも約60%、更に好ましくは、少なくとも約75%、なお更に好ましくは、少なくとも約90%である。好ましくは、その様な実施形態においては、式(II)の化合物、好ましくは、HFO-1234yfに対する選択率は、少なくとも約50%、更に好ましくは、少なくとも約70%、更に好ましくは、少なくとも約80%である。
CH2ClCHClCH2ClからCH2=CClCH2Cl(2,3-ジクロロ-1-プロペン)の調製
約8500gの1,2,3-トリクロロプロパンおよび約88.0gのAliquat336を、TEFLON(登録商標)シャフトおよび撹拌ブレードを備え、内部TEFLON(登録商標)被覆銅コイルおよび冷却剤/加熱循環浴で加熱され、冷却コンデンサーを備えた30Lガラス容器に充填した。次いで、混合物を中速撹拌で約73℃まで加熱した。この温度で、約10,000gの25重量%NaOH/H2O溶液を、2時間掛けて別々の容器から反応器中へ添加した。pHを約14に保持した。添加後、反応の進行を、GCおよびGC/MSで観察した。1,2,3-トリクロロプロパンの転換率は約97.5%であり、CH2=CClCH2Clに対する選択率は約95.4%であった。決められた反応時間後に、混合物を冷却し、約4.0Lの蒸留した脱イオン水を混合物へ添加した。混合物を約10分間撹拌し、分離させた。下層生成物(約92.5℃の沸点)を排出し、実質的に単離して生成物を精製するために蒸留した。蒸留前の粗生成物収量は約6408gであった(約93%のGC純度)。
CH2=CClCH2ClからHCCl2CCl2CH2Clの調製
塩素を、約10~約30℃で、氷浴冷却の助けを借りて、淡黄色が約45分間持続するまで、約82.4gの2,3-ジクロロプロペン中で泡立たせた。約130.4gの量の粗生成物は、約93.6%のCH2ClCCl2CH2Clおよび約2.6%の2,3-ジクロロプロペンからなっていた。
て、反応器用ジャケットおよび450WUVランプ用ジャケットを約15℃まで冷却した。合計で約150gの塩素を、約2時間掛けて有機液体中で泡立たせた。粗生成物は約591gの重量であった。GC分析は、約54.4%の転換率および約87%の所望のHCCl2CCl2CH2Clに対する選択率を示した。蒸留は、99%純度のHCCl2CCl2CH2Clを与えた。
HCCl2CCl2CH2ClからCCl2=CClCH2Clの調製
Aliquat-336(登録商標)(約0.26g)および約24.8gのHCCl2CCl2CH2Clを室温で急速に撹拌しながら、約20gの25%水性NaOHを19分掛けて添加した。30mLの水を添加して相を分離させる前に撹拌を一晩中続けた。約19.8gの量の低部有機相は、GC分析により約97.5%純度のCCl2=CClCH2Clであった(収率96%)。フッ化前に、任意の相間移動触媒を除去するために蒸留した(沸点、約30mmHgで約69~約72℃)。H NMR:δ 4.41(s)ppm。
気相におけるCCl2=CClCH2ClのCF3CCl=CH2(HFO-1233xf)への選択的触媒化変換
長さ558.8mm(22インチ)および直径12.7mm(1/2インチ)のモネル管気相反応器へ、約120ccの触媒または2つの触媒の混合物を充填する。混合物の場合では、Cr2O3触媒を、約270℃~500℃の一定温度で反応器の底部帯域に保持し、他方の触媒、例えば、FeCl3/C等を、約120℃~220℃の一定温度で反応器の中央および上部帯域に保持する。反応器を、3つの帯域(上部、中央および底部)を持つヒーターの内側に載置する。反応器温度を、反応器の中央で内側で保持された特注の5点熱電対で読取る。反応器の底部を、電気的加熱により300℃に保持されている予熱器へ接続する。液体HFを、1時間当たり約1~約1000g(g/時間)の一定流量で、ニードルバルブ、液体質量流量計、およびリサーチ制御バルブを通してシリンダーから予熱器中へ供給する。HFシリンダーを、シリンダー頭部空間中へ無水N2ガス圧を適用することにより310.2kPa(45psig)の一定圧力に保つ。約10~約1000g/時間のCCl2=CClCH2Clを、310.2kPa(約45psig)のN2圧力下でシリンダーから浸漬管を通して液体として供給する。有機体を、1~1000g/時間の一定流量で、ニードルバルブ、液体質量流量計、およびリサーチ制御バルブを通して浸漬管から予熱器(約250℃に保持されている)へ流す。有機体を、また、有機体を含むシリンダーを約220℃に加熱しながら、気体として供給する。シリンダーを出る気体を、ニードルバルブおよび質量流量調節弁を介して予熱器中へ通す。シリンダーから予熱器への有機体ラインを、一定温度のヒートトレースでの包装および電気的加熱要素により約200℃に保持する。全ての供給物シリンダーを、差によるこれらの重量を観察するために秤の上に載置する。触媒を、約8時間にわたり反応温度で乾燥し、次いで、CCl2=CClCH2Clを含む有機体供給物と接触させる前に、約6時間にわたり大気圧下で、約50g/時間のHFで、次いで、更に6時間にわたり344.7kPa(50psig)のHF加圧下で前処理する。別のリサーチ制御バルブで反応器出口ガスの流量を制御することにより、反応を、0~1034.2kPa(約0~約150psig)の一定反応器圧力で行う。反応器を出るガスを、凝縮を防ぐためのホットボックスバルブ(hotboxvalve)配列を介して接続されたオンラインGCおよびGC/MSにより分析する。それぞれに、CCl2=CClCH2Clの転換率は約70~約100%であり、1233xfに対する選択率は約80%~約95%である。水においてKOHを約20重量%~約60重量%含む洗浄溶液を通して反応器出口ガスを流し、次いで、スクラバーから、ドライアイスまたは液体N2中に保持されたシリンダー中へ出口ガスを捕捉することにより生成物を収集する。次いで、生成物、1233xfを蒸留により実質的に単
離する。結果は表1で表にされる。
HFでのCF3CCl=CH2(1233xf)のCF3CFClCH3(244bb)への液相触媒的フッ化
実施例5A
約327gのHF、約50gの1233xf、および約75gのSbCl5を、1Lのオートクレーブに充填した。反応混合物を約80℃で、約3時間、4274.7kPa(約620psig)の圧力下で撹拌した。反応後に、反応器を約0℃まで冷却し、次いで、約300mlの水を、オートクレーブ中へ、約45分間にわたってゆっくりと添加した。撹拌下での水の添加が完了後、反応器を室温まで冷却し、次いで、頭上ガスを別の収集
シリンダーへ移した。CF3CFClCH3の収率は、約98%の1233xf転換率水準で約90%であった。その他の主たる副生成物は、CF3CF2CH3(2%)、および一般式、C4H3Cl3F4(8%)のC4化合物の不確定異性体であった。
約327gのHF、約50gの1233xf、および約75gのSbCl5を、1Lのオートクレーブに充填した。反応混合物を約80℃で、約3時間、4309.2kPa(約625psig)の圧力下で撹拌した。反応後に、反応器を約45℃まで冷却し、次いで、頭上ガス混合物を、ガス流からHFを除去するために、約80℃に保持された、十分に乾燥されたKF、NaF、またはAl2O3(350g)を充填したカラムを通した。カラムを出るガスを、ドライアイス(-70℃)浴中に保持されたシリンダーに収集した。CF3CFClCH3の収率は、93%の1233xf転換率水準で87%であった。その他の主たる副生成物は、CF3CF2CH3(1%)、および一般式、C4H3Cl3F4(7%)のC4化合物の不確定異性体であった。生成物、CF3CFClCH3は、98%純度で蒸留により単離された。
HFでのCF3CCl=CH2(1233xf)のCF3CFClCH3(244bb)への気相触媒的フッ化
558.8mm(22インチ)(直径12.7mm(1/2インチ))モネル管気相反応器へ、約120ccの触媒を充填した。反応器を、3つの帯域(上部、中央および底部)を持つヒーターの内側に載置した。反応器温度を、反応器の内側中央で保持された特注の5点熱電対で読取った。反応器の入口を、電気的加熱により約300℃に保持されている予熱器へ接続した。有機体(1233xf)を、調整弁、ニードルバルブ、および気体質量流量計を通して、70℃に保持されたシリンダーから供給した。予熱器への有機体ラインをヒートトレースし、凝縮を避けるために、電気的加熱により約73℃の一定温度で保持した。N2を、幾つかの場合に希釈剤として使用し、シリンダーから調整弁および質量流量調節弁を通して予熱器中へ供給した。全ての供給物シリンダーを、差によるこれらの重量を観察するために秤の上に載置した。別のリサーチ制御バルブで反応器出口ガスの流量を制御することにより、反応を、0~689.4kPa(約0~約100psig)の一定反応器圧力で行った。反応器を出るガス混合物を、凝縮を防ぐためのホットボックスバルブ配列を介して接続されたオンラインGCおよびGC/MSにより分析した。約65℃~約-85℃で触媒として120ccの50重量%SbCl5/Cを使用し、約50g/時間のHF流量で、約15g/時間の有機体流量での反応条件により、1233xfの転換率は約50%~約65%であり、244異性体(CF3CFClCH3)に対する選択率は約90%~約93%であった。CF3CF2CH3は、この反応条件下では観察されなかった。触媒は、初めに、50g/時間のHFで約65℃で約2時間、次いで、約50g/時間のHFおよび約0.338Pam3/S(200sccm)のCl2で、約65℃で約4時間前処理される。前処理後、約0.0845Pam3/S(50sccm)のN2を、有機体供給物(1233xf)との相互作用前に、触媒表面から遊離塩素を一掃するために、触媒床を通して約40分にわたって流す。前処理は、本発明の多数の実施形態にとって重要であると考える。20~60重量%水性KOH洗浄溶液を通して反応器出口ガスを流し、次いで、スクラバーから、ドライアイスまたは液体N2中に保持されたシリンダー中へ出口ガスを捕捉することにより生成物を収集した。次いで、生成物を蒸留により単離した。4種類の異なる活性炭、例えば、Shirosaga、Calgon、Norit、およびAldrichを使用する、約50重量%SbCl5/C、約3~約6重量%FeCl3/C、20重量%SnCl4/C、および約23重量%TiCl4/Cを、約60~約150℃で触媒として使用した。この反応のために使用された全ての触媒の中で、Cl2およびHF前処理されたSbCl5/Cは、活性に関して全体的に好ましいことが分かった。触媒としてSbCl5を使用する結果は表2で示される。
気相におけるCF3CFClCH3のCF3CF=CH2への転換
558.8mm(22インチ)(直径12.7mm(1/2インチ))モネル管気相反応器へ、120ccの触媒を充填した。反応器を、3つの帯域(上部、中央および底部)を持つヒーターの内側に載置した。反応器温度を、反応器の内側中央で保持された特注の5点熱電対で読取った。反応器の入口を、電気的加熱により約300℃に保持されている予熱器へ接続した。有機体(CF3CFClCH3)を、調整弁、ニードルバルブ、および気体質量流量計を通して、約65℃に保持されたシリンダーから供給した。予熱器への有機体ラインをヒートトレースし、凝縮を避けるために、電気的加熱により約65℃~約70℃の一定温度で保持した。供給物シリンダーを、差によるこれらの重量を観察するために秤の上に載置した。別のリサーチ制御バルブで反応器出口ガスの流量を制御することにより、反応を、0~689.4kPa(約0~約100psig)の一定反応器圧力で行った。反応器を出るガス混合物を、凝縮を防ぐためのホットボックスバルブ配列を介して接続されたオンラインGCおよびGC/MSにより分析した。反応条件によって、CF3CFClCH3の転換率は大体98%であり、HFO-1234yfに対する選択率は約69%~約86%であった。約20重量%~約60重量%の水性KOH洗浄溶液を通して反応器出口ガスを流し、次いで、スクラバーから、ドライアイスまたは液体N2中に保持されたシリンダー中へ出口ガスを捕捉することにより生成物を収集した。次いで、生成物を蒸留により単離した。結果は表3で表にされる。
気相におけるCCl3CCl=CH2のCF3CCl=CH2(HFO-1233xf)への選択的触媒化変換
長さ558.8mm(22インチ)および直径12.7mm(1/2インチ)のモネル管気相反応器へ、120ccの触媒または2つの触媒の混合物を充填した。混合物の場合では、Cr2O3触媒を、約270℃~500℃の実質的に一定温度で反応器の底部帯域に保持し、他方の触媒、例えば、FeCl3/C等を、約120℃~220℃の実質的に一定温度で反応器の中央および上部帯域に保持する。反応器を、3つの帯域(上部、中央および底部)を持つヒーターの内側に載置する。反応器温度を、反応器の中央で内側で保持された特注の5点熱電対で読取った。反応器の底部を、電気的加熱により約300℃に保持されている予熱器へ接続した。液体HFを、約1~約1000g/時間の実質的に一定流量で、ニードルバルブ、液体質量流量計、およびリサーチ制御バルブを通してシリンダーから予熱器中へ供給した。HFシリンダーを、シリンダー頭部空間中へ無水N2ガス圧を適用することにより310.2kPa(約45psig)の実質的に一定圧力に保った。約10g/時間~約1000g/時間のCCl3CCl=CH2の供給量を、310.2kPa(約45psig)のN2圧力下でシリンダーから浸漬管を通して液体として供給した。有機体を、約1~約1000g/時間の実質的に一定流量で、ニードルバルブ、液体質量流量計、およびリサーチ制御バルブを通して浸漬管から予熱器(約250℃に保持されている)へ流した。有機体を、また、有機体を含むシリンダーを約220℃に加熱しながら、気体として供給した。シリンダーからの気体流出物を、ニードルバルブおよび質量流量調節弁を介して予熱器へ通す。シリンダーから予熱器への有機体ラインを、一定温度のヒートトレースでの包装および電気的加熱要素により約200℃に保持した。全ての供給物シリンダーを、差によるこれらの重量を観察するために秤の上に載置した。触媒を、約8時間にわたり反応温度で乾燥し、次いで、有機体供給物、CCl3CCl=C
H2と接触させる前に、6時間にわたり大気圧下で、約50g/時間のHFで、次いで、6時間にわたり344.7kPa(約50psig)のHF加圧下で前処理した。別のリサーチ制御バルブで反応器出口ガスの流量を制御することにより、反応を、0~1034.2kPa(約0~約150psig)の実質的に一定反応器圧力で行った。反応器を出るそれらのガスを、凝縮を防ぐためのホットボックスバルブ配列を介して接続されたオンラインGCおよびGC/MSにより分析した。CCl3CCl=CH2の転換率は約90~約100%であり、CF3CCl=CH2(1233xf)に対する選択率は約79%であった。流出物は、更に、約7.7%の量でHFO-1243zf、約1.3%の量で1232異性体、および約0.8%の量で1223、ならびに不確定副生成物を含んでいた。20~60重量%水性KOH洗浄溶液を通して反応器出口ガスを流し、次いで、スクラバーから、ドライアイスまたは液体N2中に保持されたシリンダー中へ出口ガスを捕捉することにより生成物を収集した。次いで、生成物、1233xfを蒸留により実質的に単離した。Cr2O3触媒だけを使用して、約79%の転換率水準で、1233xfに対して約68%の選択率が達成された。
HFでのCCl3CCl=CH2のCF3CFClCH3(244異性体)への直接的液相触媒的フッ化
実施例9A
約327gのHF、約50gのCCl3CCl=CH2、および約75gのSbCl5を、1Lのオートクレーブに充填した。反応混合物を約80℃で、約3時間、4205.8kPa(約610psig)の圧力下で撹拌した。反応後に、反応器を約40℃まで冷却し、次いで、約300mlの水を、オートクレーブ中へ、約45分間にわたってゆっくりと添加した。撹拌下での水の添加が完了後、反応器を室温まで冷却し、次いで、頭上ガスを別の収集シリンダーへ移した。CF3CFClCH3の収率は、約88%のCCl3CCl=CH2転換率水準で約89%であった。その他の主たる副生成物は、CF3CF2CH3(2%)、および一般式、C4H3Cl3F4(8%)のC4化合物の不確定異性体であった。
約327gのHF、約50gのCCl3CCl=CH2、および約75gのSbCl5を、1Lのオートクレーブに充填した。反応混合物を約100℃で、約3時間、4722.9kPa(約685psig)の圧力下で撹拌した。反応後に、反応器を約40℃まで冷却し、次いで、約300mlの水を、オートクレーブ中へ、約45分間にわたってゆっくりと添加した。撹拌下での水の添加が完了後、反応器を室温まで冷却し、次いで、頭上ガスを別の収集シリンダーへ移した。CF3CFClCH3の収率は、約100%のCCl3CCl=CH2転換率水準で約78%であった。その他の主たる副生成物は、CF3CF2CH3(約4%)、および一般式、C4H3Cl3F4(約13%)のC4化合物の不確定異性体であった。
約327gのHF、約50gのCCl3CCl=CH2、および約75gのSbCl5を、1Lのオートクレーブに充填した。反応混合物を約125℃で、約6時間、5688.1kPa(約825psig)の圧力下で撹拌した。反応後に、反応器を約40℃まで冷却し、次いで、約300mlの水を、オートクレーブ中へ、約45分間にわたってゆっくりと添加した。撹拌下での水の添加が完了後、反応器をほぼ室温まで冷却し、次いで、頭上ガスを別の収集シリンダーへ移した。主生成物は、約100%のCCl3CCl=CH2転換率水準で、CF3CF2CH3(約53%)およびCF3CFClCH3(約25%)であった。その他の主たる副生成物は、一般式、C4H3Cl3F4(8%)のC4化合物の不確定異性体およびタールであった。
約327gのHF、約50gのCCl3CCl=CH2、および約75gのSbCl5を、1Lのオートクレーブに充填した。反応混合物を約150℃で、約6時間、5688.1kPa(約825psig)の圧力下で撹拌した。反応後に、反応器を約40℃まで冷却し、次いで、約300mlの水を、オートクレーブ中へ、約45分間にわたってゆっくりと添加した。撹拌下での水の添加が完了後、反応器をほぼ室温まで冷却し、次いで、頭上ガスを別の収集シリンダーへ移した。主生成物は、約100%のCCl3CCl=CH2転換率水準で、CF3CF2CH3(約57%)およびCF3CFClCH3(約15%)であった。その他の主たる副生成物は、一般式、C4H3Cl3F4(約11%)のC4化合物の不確定異性体およびタールであった。
CF3CF2CH3のCF3CF=CH2への触媒的転換
558.8mm(22インチ)(直径12.7mm(1/2インチ))モネル管気相反応器へ、120ccの触媒を充填した。反応器を、3つの帯域(上部、中央および底部)を持つヒーターの内側に載置した。反応器温度を、反応器の内側中央で保持された特注の5点熱電対で読取った。反応器の入口を、電気的加熱により約300℃に保持されている予熱器へ接続した。有機物質(245cb)を、調整弁、ニードルバルブ、および気体質量流量計を通して、約65℃に保持されたシリンダーから供給した。予熱器への有機体ラインをヒートトレースし、凝縮を避けるために、電気的加熱により約65℃~約70℃の範囲の実質的に一定温度で保持した。供給物シリンダーを、差によるこれらの重量を観察するために秤の上に載置した。別のリサーチ制御バルブで反応器出口ガスの流量を制御することにより、反応を、0~689.4kPa(約0~約100psig)の実質的に一定反応器圧力で行った。反応器を出るガス混合物を、凝縮を防ぐためのホットボックスバルブ配列を介して接続されたオンラインGCおよびGC/MSにより分析した。反応条件により、245cbの転換率は約30%~約70%の範囲にあり、1234yfの選択率は約90%~約100%の範囲であった。20~60重量%水性KOH洗浄溶液を通して反応器出口ガスを流し、次いで、スクラバーから、ドライアイスまたは液体N2中に保持されたシリンダー中へ出口ガスを捕捉することにより生成物を収集した。次いで、生成物を蒸留により実質的に単離した。結果は表4で表にされる。
Claims (30)
- 式(I)
C(X)mCCl(Y)nC(X)m (I)
の少なくとも1つの化合物を、式(II)
CF3CF=CHZ (II)
(式中、各X、YおよびZは、独立に、H、F、Cl、IまたはBrであり、各mは、独立に、1、2または3であり、nは0または1である)の少なくとも1つの化合物に転換する工程を含む、フッ化有機化合物の製造方法。 - 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、nが0であり、各Xが、独立に、HまたはClであり、ZがHである化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、式(IA):
C(X)2=CClC(X)3 (IA)
(式中、Xは請求項1で特定されている通りである)の化合物を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記式(II)の化合物におけるZがHである、請求項3に記載の方法。
- Xが、独立に、HまたはClである、請求項3に記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、少なくとも1つのテトラクロロプロペンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、CH2=CClCCl3、CCl2=CClCH2Cl、CHCl=CClCCl2H、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、式(IAA):
C(X)2=CClCF3 (IAA)
(式中、Xは請求項1で特定されている通りである)の化合物を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記式(IAA)の化合物における各Xが、独立に、HまたはClである、請求項8に記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、CH2=CClCF3(HCFC-1223xf)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の少なくとも1つの化合物が、式(IB):
C(X)3CClYC(X)3 (IB)
(式中、XおよびYは、請求項1で特定されている通りである)の化合物を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記式(IB)の化合物が、一方の末端炭素上に少なくとも2つのハロゲンを有し、他方の末端炭素上に少なくとも2つの水素原子を有する、請求項11に記載の方法。
- 前記式(IB)の少なくとも1つの化合物が、少なくとも4つのハロゲン置換基を有する少なくとも1つのプロペンを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記式(IB)の少なくとも1つの化合物が、少なくとも5つのハロゲン置換基を有する少なくとも1つのプロペンを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記式(IB)の少なくとも1つの化合物において、YがFであり、1つの末端炭素上の3つ全てのXがFである、請求項12に記載の方法。
- 前記式(IB)の少なくとも1つの化合物が、1,1,1,2-テトラフルオロ-2-クロロプロパン、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HFC-244fa)、CH2ClCHClCCl3、CHCl2CCl2CH2Cl、CHCl2CHClCHCl2、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項12に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物が、式(IA)
C(X)2=CClC(X)3 (IA)
の少なくとも1つの化合物を含み、前記転換工程が、前記式(IA)の化合物を、式(IAA)
C(X)2=CClCF3 (IAA)
の化合物に転換する工程、次いで、前記式(IAA)の化合物を、式(IB)
C(X)3CClYC(X)3 (IB)
(式中、XおよびYは、それぞれ、請求項1で特定されている通りである)の化合物に転換する工程、次いで、前記式(IB)の化合物を、式(II)の化合物に転換する工程を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記式(IAA)の化合物が、式(IB)による少なくとも1つのモノクロロテトラフルオロプロパンを製造するのに有効な条件下でCF3CCl=CH2(HFO-1223xf)を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記式(IB)によるモノクロロテトラフルオロプロパンが、CF3CFClCH3(HFC-244fa)を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記CF3CFClCH3(HFC-244fa)が、式(II)(ここで、ZはHである)による少なくとも1つの化合物を製造するのに有効な反応条件に暴露される、請求項19に記載の方法。
- 前記暴露工程が、少なくとも1つの気相触媒反応を含む、請求項20に記載の方法。
- 前記暴露工程が、少なくとも1つのクロロフルオロプロパンを製造するのに有効な条件下で、前記式(I)(ここで、nは0である)の少なくとも1つの化合物を反応させる工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのクロロフルオロプロパンが、式(IBB):
CF3CClFC(X)3 (IBB)
(式中、各Xは、独立に、F、ClまたはHである)による化合物である、請求項22に記載の方法。 - 前記式(IBB)におけるXの少なくとも1つがHである、請求項23に記載の方法。
- 式(IBB)における3つ全てのXがHである、請求項24に記載の方法。
- 式(I)
C(X)mCCl(Y)nC(X)m (I)
の少なくとも1つの化合物を用意する工程、および前記化合物の少なくとも約50%を、式(II)
CF3CF=CHZ (II)
(式中、各X、YおよびZは、独立に、H、F、Cl、IまたはBrであり、各mは、独立に、1、2または3であり、nは0または1である)の化合物に転換するのに有効な反応条件に前記式(I)の化合物を暴露する工程を含む、フッ化有機化合物の製造方法。 - 前記暴露工程が、前記式(I)の化合物を、前記化合物の少なくとも約90%が式(II)の化合物に転換するのに有効な反応条件に暴露する工程を含む、請求項26に記載の方法。
- 前記暴露工程が、前記式(I)の化合物を、前記化合物の少なくとも約97%が式(II)の化合物に転換するのに有効な反応条件に暴露する工程を含む、請求項26に記載の方法。
- 前記暴露工程が、前記式(I)の化合物を、少なくとも約75%の式(II)の収率を得るのに有効な反応条件に暴露する工程を含む、請求項26に記載の方法。
- 前記暴露工程が、前記式(I)の化合物を、少なくとも約90%の式(II)の収率を得るのに有効な反応条件に暴露する工程を含む、請求項26に記載の方法。
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