ES2310502T1 - Un metodo para producir compuestos organicos fluorados. - Google Patents

Un metodo para producir compuestos organicos fluorados. Download PDF

Info

Publication number
ES2310502T1
ES2310502T1 ES07716229T ES07716229T ES2310502T1 ES 2310502 T1 ES2310502 T1 ES 2310502T1 ES 07716229 T ES07716229 T ES 07716229T ES 07716229 T ES07716229 T ES 07716229T ES 2310502 T1 ES2310502 T1 ES 2310502T1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
compound
independently
iaa
ccl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
ES07716229T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2310502T3 (es
Inventor
Hsueh Sung Tung
Sudip Mukhopahyay
Michael Van Der Puy
Jing Ji Ma
Cheryl Bortz
Barbara Light
Steven D. Phillips
Rajesh Dubey
Daniel C. Merkel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38228964&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2310502(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of ES2310502T1 publication Critical patent/ES2310502T1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2310502T3 publication Critical patent/ES2310502T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/19Halogenated dienes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/04Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/06Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens combined with replacement of hydrogen atoms by halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/087Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine

Abstract

Un método para producir compuestos orgánicos fluorados, que comprende la conversión de al menos un compuesto de fórmula (I) (Ver fórmula) a al menos, un compuesto de Fórmula (II) (Ver fórmula) donde cada X, Y y Z es independientemente H, F, Cl, I, o Br, y cada m es independientemente 1, 2 ó 3, y n es 0 ó 1.

Claims (30)

1. Un método para producir compuestos orgánicos fluorados, que comprende la conversión de al menos un compuesto de fórmula (I)
(I),C(X)_{m}CCl(Y)_{n}C(X)_{m}
a al menos, un compuesto de Fórmula (II)
(II)CF_{3}CF=CHZ
donde cada X, Y y Z es independientemente H, F, Cl, I, o Br, y cada m es independientemente 1, 2 ó 3, y n es 0 ó 1.
2. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) comprende un complejo donde n es 0, cada X es independientemente H o Cl, y Z es H.
3. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) comprende un compuesto de Fórmula (IA):
(IA)C(X)_{2}=CClC(X)_{3}
donde X es como el identificado en la reivindicación 1.
4. El método de la reivindicación 3 donde Z en dicho compuesto de Fórmula (II) es H.
5. El método de la reivindicación 3 donde X es independientemente H o Cl.
6. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) comprende al menos un tetracloropropeno.
7. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de la Fórmula (I) es seleccionado del grupo que consiste de CH_{2}=CClCCl_{3}, CCl_{2}= CClCH_{2}Cl, CHCl=CClCCl_{2}H, y combinaciones de estos.
8. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) comprende un compuesto de Fórmula (IAA):
(IAA),C(X)_{2}=CClCF_{3}
donde X es como el identificado en la reivindicación 1.
9. El método de la reivindicación 8 donde cada X en dicho compuesto de Fórmula (IAA) es independientemente H o Cl.
10. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) comprende CH_{2}=CClCF_{3} (HCFC-1223xf).
11. El método de la reivindicación 1 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) comprende un compuesto de fórmula (IB):
(IB)C(X)_{3}CClYC(X)_{3}
donde X e Y son como los identificados en la reivindicación 1.
12. El método de la reivindicación 11 donde dicho compuesto de Fórmula (IB) tiene al menos dos halógenos en un carbono terminal y al menos dos átomos de hidrógeno en el otro carbono terminal.
13. El método de la reivindicación 12 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (IB) comprende al menos un propeno que tiene al menos cuatro sustituyentes halógenos.
14. El método de la reivindicación 12 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (IB) comprende al menos un propeno que tiene al menos cinco sustituyentes halógenos.
\newpage
15. El método de la reivindicación 12 donde Y es F y las tres X en un carbono terminal son F en dicho al menos un compuesto de Fórmula (IB).
16. El método de la reivindicación 12 donde dicho al menos un compuesto de Fórmula (IB) es seleccionado del grupo que consiste de 1,1,1,2-tetrafluoro-2-cloropropano, 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano (HFC-244fa), CH_{2}ClCHCl
CCl_{3}, CHCl_{2}CCl_{2}CH_{2}Cl, CHCl_{2}CHClCHCl_{2}, y combinaciones de estos.
17. El método de la reivindicación 1 donde dicho compuesto de Fórmula (I) comprende al menos un compuesto de Fórmula (IA)
(IA)C(X)_{2}=CClC(X)_{3}
y dicho paso de conversión comprende convertir dicho compuesto de Fórmula (IA) en un compuesto de Fórmula (IAA)
(IAA)C(X)_{2}=CClCF_{3}
y luego convertir dicho compuesto de Fórmula (IAA) en un compuesto de Fórmula (IB)
(IB)C(X)_{3}CClYC(X)_{3}
donde X e Y son cada uno como los identificados en la reivindicación 1, y luego convertir dicho compuesto de Fórmula (IB) en un compuesto de Fórmula (II).
18. El método de la reivindicación 17 donde dicho compuesto de Fórmula (IAA) comprende CF_{3}CCl=CH_{2} (HFO-1223xf) bajo condiciones efectivas para producir al menos un monoclorotetrafluoropropano de acuerdo con la Fórmula (IB).
19. El método de la reivindicación 17 donde dicho monoclorotetrafluoropropano de acuerdo con la Fórmula (IB) comprende CF_{3}CFClCH_{3} (HFC-244fa).
20. El método de la reivindicación 19 donde dicho CF_{3}CFClCH_{3} (HFC-244fa) está expuesto a condiciones de reacción efectivas para producir al menos un compuesto de acuerdo con la Fórmula (II) donde Z es H.
21. El método de la reivindicación 20 donde dicho paso de exposición comprende al menos una reacción catalítica en fase gaseosa.
22. El método de la reivindicación 1 donde dicho paso de exposición comprende reaccionar dicho al menos un compuesto de Fórmula (I) en la que n es 0 bajo condiciones efectivas para producir al menos un clorofluoropropano.
23. El método de la reivindicación 22 donde dicho al menos un clorofluoropropano es un compuesto de acuerdo con la Fórmula (IBB):
(IBB)CF_{3}CClFC(X)_{3}
donde cada X es independientemente F, Cl o H.
24. El método de la reivindicación 23 donde al menos uno de dichos X en la Fórmula (IBB) es H.
25. El método de la reivindicación 24 donde las tres X en la Fórmula (IBB) son H.
26. Un método para producir compuestos orgánicos fluorados que comprende proporcionar al menos un compuesto de Fórmula (I)
(I)C(X)_{m}CCl(Y)_{n}C(X)_{m}
y exponer dicho compuesto de Fórmula (I) a las condiciones de reacción efectivas para convertir al menos alrededor de 50% de dicho compuesto en un compuesto de Fórmula (II)
(II)CF_{3}CF=CHZ
donde cada X, Y y Z es independientemente H, F, Cl, I o Br, y cada m es independientemente 1, 2 ó 3, y n es 0 ó 1.
27. El método de la reivindicación 26 donde dicho paso de exposición comprende exponer dicho compuesto de Fórmula (I) a condiciones de reacción efectivas para convertir al menos alrededor de 90% de dicho compuesto en un compuesto de Fórmula (II).
28. El método de la reivindicación 26 donde dicho paso de exposición comprende exponer dicho compuesto de Fórmula (I) a condiciones de reacción efectivas para convertir al menos alrededor de 97% de dicho compuesto en un compuesto de Fórmula (II).
29. El método de la reivindicación 26 donde dicho paso de exposición comprende exponer dicho compuesto de Fórmula (I) a condiciones de reacción efectivas para producir un rendimiento del compuesto de Fórmula (II) de al menos alrededor de 75%.
30. El método de la reivindicación 26 donde dicho paso de exposición comprende exponer dicho compuesto de Fórmula (I) a condiciones de reacción efectivas para producir un rendimiento del compuesto de Fórmula (II) de al menos alrededor de 90%.
ES07716229.5T 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados Active ES2310502T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75548506P 2006-01-03 2006-01-03
US755485P 2006-01-03
PCT/US2007/000056 WO2007079431A2 (en) 2006-01-03 2007-01-03 Method for producing fluorinated organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2310502T1 true ES2310502T1 (es) 2009-01-16
ES2310502T3 ES2310502T3 (es) 2015-06-30

Family

ID=38228964

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12178198.3T Active ES2639623T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para preparar compuestos orgánicos fluorados
ES17201421T Active ES2935110T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados
ES07716229.5T Active ES2310502T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados
ES12178208T Active ES2703105T5 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados
ES12178209.8T Active ES2661827T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para preparar compuestos orgánicos fluorados
ES12178207.2T Active ES2602787T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12178198.3T Active ES2639623T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para preparar compuestos orgánicos fluorados
ES17201421T Active ES2935110T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12178208T Active ES2703105T5 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados
ES12178209.8T Active ES2661827T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para preparar compuestos orgánicos fluorados
ES12178207.2T Active ES2602787T3 (es) 2006-01-03 2007-01-03 Método para producir compuestos orgánicos fluorados

Country Status (18)

Country Link
EP (11) EP4212499A1 (es)
JP (9) JP5519151B2 (es)
KR (1) KR101433591B1 (es)
CN (2) CN101395108B (es)
CA (2) CA2981675C (es)
CY (1) CY1121612T1 (es)
DE (1) DE07716229T1 (es)
DK (1) DK3336073T3 (es)
ES (6) ES2639623T3 (es)
FI (2) FI3336073T3 (es)
HU (1) HUE061083T2 (es)
LT (3) LT2546225T (es)
MX (1) MX356547B (es)
PL (3) PL3336073T3 (es)
PT (2) PT2546224T (es)
SI (2) SI2546224T2 (es)
TR (1) TR201819194T4 (es)
WO (1) WO2007079431A2 (es)

Families Citing this family (164)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8058486B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8067649B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-29 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20090182179A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-16 Honeywell International Inc. Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3
US8324436B2 (en) * 2006-01-03 2012-12-04 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8071825B2 (en) * 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8664455B2 (en) * 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
PL3336073T3 (pl) * 2006-01-03 2023-03-20 Honeywell International Inc. Sposób wytwarzania fluorowanych związków organicznych
BRPI0717091A2 (pt) 2006-10-03 2013-11-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Processos para preparação de um composto e para isomerização de um composto, uso de um catalisador, fluido, mistura refrigerante, e, automóvel.
GB0806422D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
WO2008054781A1 (en) 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with hf and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with hf
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8063257B2 (en) * 2007-01-03 2011-11-22 Honeywell International Inc. Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8034251B2 (en) * 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8563789B2 (en) 2007-06-27 2013-10-22 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
JP5337799B2 (ja) 2007-06-27 2013-11-06 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
US9040759B2 (en) 2007-07-06 2015-05-26 Honeywell International Inc. Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons
WO2013049742A1 (en) * 2011-09-30 2013-04-04 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
US7884254B2 (en) 2007-08-08 2011-02-08 Honeywell International Inc. Dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons using pre-treated activated carbon catalysts
US9035111B2 (en) * 2007-08-22 2015-05-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9079818B2 (en) * 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
EP2062866B1 (en) * 2007-11-09 2012-03-28 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
CN101492342A (zh) * 2008-01-15 2009-07-29 霍尼韦尔国际公司 用催化剂SbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4、Cr2O3和氟化Cr2O3将2-氯-3,3,3-三氟丙烯氢氟化为2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷
CN101597209A (zh) * 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法
US7803283B2 (en) 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US8845921B2 (en) 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
GB0806389D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
CN104164214B (zh) 2008-05-07 2018-04-24 科慕埃弗西有限公司 可用作热传递组合物的组合物
US8168837B2 (en) * 2008-05-15 2012-05-01 Honeywell International Inc. Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks
US8053612B2 (en) * 2008-05-30 2011-11-08 Honeywell International Inc. Process for dehydrochlorinating 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloropropane to 2,3,3,3-tetrafluoropropene in the presence of an alkali metal-doped magnesium oxyfluoride catalyst and methods for making the catalyst
US8853284B2 (en) 2008-06-02 2014-10-07 Honeywell International Inc. Wax dispersion formulations, method of producing same, and uses
US8916733B2 (en) * 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
EP2294039B1 (en) 2008-06-26 2018-08-15 Arkema Inc. Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8252965B2 (en) * 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
KR20110086037A (ko) 2008-10-13 2011-07-27 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 염화된 및/또는 불화된 프로펜의 제조 방법
CA2736437A1 (en) * 2008-10-27 2010-06-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Conversion of hydrofluorochloropropanes to fluoropropenes
US8410040B2 (en) * 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
US8008243B2 (en) * 2008-10-31 2011-08-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride
JP5571681B2 (ja) * 2008-11-19 2014-08-13 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法
WO2010071136A1 (ja) 2008-12-16 2010-06-24 旭硝子株式会社 2-クロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパンおよび2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法
GB0906191D0 (en) 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
JP5360230B2 (ja) 2009-04-23 2013-12-04 ダイキン工業株式会社 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法
US8779219B2 (en) 2009-05-13 2014-07-15 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound
JP5581858B2 (ja) * 2009-07-21 2014-09-03 セントラル硝子株式会社 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法
EP2485832B1 (en) 2009-10-09 2016-11-23 Blue Cube IP LLC Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and
JP5767231B2 (ja) 2009-10-09 2015-08-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化及び/又はフッ素化されたプロペン及びより高級なアルケンを製造するプロセス
EP2485996B1 (en) 2009-10-09 2016-06-15 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US8618340B2 (en) 2009-11-03 2013-12-31 Honeywell International Inc. Integrated process for fluoro-olefin production
CN102630221B (zh) * 2009-11-27 2015-03-25 大金工业株式会社 制备1,1,2,3-四氯丙烯的方法
EP2845891B1 (en) 2009-12-22 2019-10-02 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene
ES2616232T3 (es) 2009-12-23 2017-06-12 Arkema France Fluoración catalítica en fase gaseosa de 1233XF hasta 1234YF
HUE025859T2 (en) 2009-12-23 2016-05-30 Arkema France 243db catalytic gas phase fluorination to 1234mf
WO2011077394A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France CATALYTIC GAS PHASE FLUORINATION OF 1230xa TO 1234yf
WO2011077191A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
CN107082738A (zh) * 2010-02-19 2017-08-22 大金工业株式会社 用于制备2‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的方法
WO2011135416A1 (en) 2010-04-26 2011-11-03 Arkema France Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane
US8927791B2 (en) 2010-04-29 2015-01-06 Honeywell International Inc. Method for producing tetrafluoropropenes
CN102958879B (zh) 2010-06-23 2014-12-10 旭硝子株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US8263817B2 (en) * 2010-07-06 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB
CN101913988B (zh) * 2010-09-07 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
WO2012052798A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Arkema France Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane
ES2773202T3 (es) 2010-10-22 2020-07-09 Arkema France Proceso para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
ES2637832T3 (es) 2010-10-25 2017-10-17 Arkema France Proceso para la fabricación de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano por fluoración en fase líquida de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
CN103108851B (zh) 2010-10-27 2015-02-18 大金工业株式会社 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
JP2014503496A (ja) 2010-11-15 2014-02-13 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(hcfo1233xf)の製造方法
US9156752B2 (en) 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US9890096B2 (en) * 2011-01-19 2018-02-13 Honeywell International Inc. Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
WO2012098422A1 (en) 2011-01-21 2012-07-26 Akrema France Catalytic gas phase fluorination
RU2548902C2 (ru) * 2011-01-21 2015-04-20 Аркема Франс Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахлоропропана
MX343621B (es) 2011-01-21 2016-11-11 Arkema France Fluoracion catalitica en fase gas.
US9012702B2 (en) * 2011-02-21 2015-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
JP6212035B2 (ja) 2011-05-31 2017-10-11 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンの製造方法
CN103562163B (zh) 2011-05-31 2015-12-23 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化丙烯类的方法
AU2012268669B2 (en) 2011-06-08 2017-06-08 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
JP5704264B2 (ja) 2011-07-26 2015-04-22 ダイキン工業株式会社 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN103717557A (zh) * 2011-08-07 2014-04-09 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化的丙烯的方法
JP6420145B2 (ja) * 2011-08-07 2018-11-07 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンの製造方法
CN102992946B (zh) * 2011-09-14 2014-11-12 中化蓝天集团有限公司 一种制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
FR2980474B1 (fr) 2011-09-27 2013-08-30 Arkema France Procede de fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20140071457A (ko) * 2011-09-30 2014-06-11 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
EP3808721A1 (en) * 2011-09-30 2021-04-21 Honeywell International Inc. Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
MX344948B (es) * 2011-10-14 2017-01-12 Bektesevic Selma Proceso para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
KR20160117648A (ko) 2011-10-31 2016-10-10 다이킨 고교 가부시키가이샤 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 제조방법
WO2013067356A1 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 Haiyou Wang Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2013071024A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 Mario Joseph Nappa Catalytic fluorination process of making hydrohaloalkane
US9067855B2 (en) 2011-11-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
JP6059246B2 (ja) 2011-12-02 2017-01-11 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化アルカンの製造方法
IN2014CN04029A (es) 2011-12-02 2015-10-23 Dow Global Technologies Llc
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
PL2791093T3 (pl) 2011-12-14 2018-01-31 Arkema France Sposób wytwarzania 2,3,3,3-tetrafluoropropenu
FR2984886B1 (fr) 2011-12-22 2013-12-20 Arkema France Procede de preparation de composes olefiniques fluores
CN110128239A (zh) 2011-12-22 2019-08-16 蓝立方知识产权有限责任公司 生产四氯甲烷的方法
WO2013096706A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
FR2986525B1 (fr) 2012-02-03 2014-02-14 Arkema France Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102603460B (zh) * 2012-02-20 2014-12-10 西安近代化学研究所 一种2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法
ES2568619T3 (es) 2012-03-22 2016-05-03 Daikin Industries, Ltd. Procedimiento para preparar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
GB201207666D0 (en) 2012-05-02 2012-06-13 Mexichem Amanco Holding Sa Process
EP2867193B1 (en) * 2012-06-06 2018-01-10 The Chemours Company FC, LLC Process for the reduction of rfccx impurities in fluoroolefins
WO2014010750A1 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing olefin
US9422211B2 (en) 2012-08-08 2016-08-23 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102881598B (zh) 2012-09-17 2015-08-12 京东方科技集团股份有限公司 薄膜晶体管的制造方法、阵列基板的制造方法及显示装置
EP2897932A1 (en) 2012-09-20 2015-07-29 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated propenes
WO2014046970A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9795941B2 (en) 2012-09-30 2017-10-24 Blue Cube Ip Llc Weir quench and processes incorporating the same
US10065157B2 (en) 2012-10-26 2018-09-04 Blue Cube Ip Llc Mixer and processes incorporating the same
EP2935165A1 (en) 2012-12-18 2015-10-28 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
JP6251286B2 (ja) 2012-12-19 2017-12-20 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペン生成のための方法
US9382176B2 (en) 2013-02-27 2016-07-05 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6449791B2 (ja) * 2013-03-09 2019-01-09 ブルー キューブ アイピー エルエルシー クロロアルカンの製造方法
WO2014164611A1 (en) * 2013-03-12 2014-10-09 Honeywell International Inc. A method for mitigating hfc-245cb formation during hcfo-1233xf hydrofluorination to hcfc-244bb
KR20150132531A (ko) * 2013-03-15 2015-11-25 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)의 제조 방법
US20140275651A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5825299B2 (ja) 2013-07-12 2015-12-02 ダイキン工業株式会社 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法
JPWO2015022731A1 (ja) 2013-08-13 2017-03-02 日立オートモティブシステムズ株式会社 電池監視装置、電池システムおよび車両制御システム
FR3010996B1 (fr) 2013-09-24 2015-09-25 Arkema France Procede de fluoration en phase gaz
FR3012137B1 (fr) 2013-10-17 2016-09-16 Arkema France Procede de production de composes fluores
FR3013606B1 (fr) 2013-11-28 2015-11-13 Arkema France Procede de purification d'acide chlorhydrique
US20150225315A1 (en) * 2014-02-10 2015-08-13 Honeywell International Inc. Reactor design for liquid phase fluorination
FR3023286B1 (fr) 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
FR3027304B1 (fr) 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
JP6233352B2 (ja) 2015-06-02 2017-11-22 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
CN104987278B (zh) * 2015-07-20 2016-09-28 山东联创互联网传媒股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
JP6038251B2 (ja) * 2015-08-20 2016-12-07 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法
EP3362171A4 (en) * 2015-10-15 2019-05-22 Honeywell International Inc. REACTOR AND METHOD FOR DEHYDROHALOGENATION
FR3045029A1 (fr) 2015-12-14 2017-06-16 Arkema France Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome
FR3046159B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et recyclage du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane exempt d'impuretes.
FR3046161B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3046165B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
FR3046164B1 (fr) 2015-12-23 2021-01-08 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3046160B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene et recyclage du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene exempt d'impuretes.
FR3046162B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3048429B1 (fr) 2016-03-04 2019-09-27 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique comprenant de la trifluoropropyne
JP2017193511A (ja) 2016-04-21 2017-10-26 ダイキン工業株式会社 ハイドロクロロフルオロカーボン及び/又はハイドロフルオロカーボンの製造方法
FR3051469B1 (fr) 2016-05-19 2018-05-11 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3051468B1 (fr) 2016-05-19 2019-07-26 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
CN106349005B (zh) 2016-08-25 2018-08-28 浙江衢州巨新氟化工有限公司 一种联产三氟丙烯类产品和四氟丙烯类产品的方法
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
CN110167906A (zh) * 2017-01-10 2019-08-23 Agc株式会社 氢氯氟烃的制造方法
EP3578536B1 (en) 2017-01-31 2023-12-06 Daikin Industries, Ltd. Method for producing fluorohalogenated hydrocarbon
FR3064626B1 (fr) 2017-03-28 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3064628B1 (fr) 2017-03-28 2019-04-05 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064627B1 (fr) 2017-03-28 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3064629B1 (fr) 2017-03-28 2019-04-05 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
FR3064622B1 (fr) 2017-03-28 2019-03-22 Arkema France Procede de recuperation d'acide fluorhydrique
FR3065725B1 (fr) 2017-04-28 2020-01-24 Arkema France Procede de purification du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
FR3065726B1 (fr) 2017-04-28 2019-04-19 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
GB201712775D0 (en) * 2017-08-09 2017-09-20 Mexichem Fluor Sa De Cv Compositions and uses thereof
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3078699B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20210008102A (ko) 2018-06-06 2021-01-20 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 HFO-1234yf를 제조하기 위한 HCFC-244bb의 탈염화수소화 방법
EP3980395A1 (en) 2019-06-04 2022-04-13 The Chemours Company FC, LLC 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233xf) compositions and methods for making and using the compositions
MX2022005384A (es) * 2019-11-06 2022-05-19 Honeywell Int Inc Composiciones azeotropicas o de tipo azeotropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (hcfo-1233xf) y agua.
JP2024515341A (ja) 2021-04-15 2024-04-09 ジョージアン リサーチ インスティテュート オブ ケミカル インダストリー カンパニー,リミテッド 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造する方法

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2404706A (en) * 1943-10-04 1946-07-23 Du Pont Fluorination
US2437993A (en) * 1946-07-12 1948-03-16 Du Pont Fluorination of acyclic olefinic compounds
US2558703A (en) * 1948-01-06 1951-06-26 Hooker Electrochemical Co Preparation of trifluorotrichloropropene
US2670387A (en) * 1949-04-29 1954-02-23 Du Pont Fluorination of trifluorotrichloro-propene
US2787646A (en) * 1953-09-03 1957-04-02 Haszeldine Robert Neville Organic halogen compounds and methods of making same
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US2996555A (en) 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL160542C (nl) * 1971-12-17 1979-11-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van 1,1,2,3,-tetrachloorpro- peen.
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
JPS635037A (ja) * 1986-06-25 1988-01-11 Osaka Soda Co Ltd 2,3−ジクロル−1−プロペンの製法
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
JP2708845B2 (ja) * 1989-02-03 1998-02-04 旭硝子株式会社 ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法
US5162594A (en) 1990-10-11 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of polyfluoroolefins
JP3412246B2 (ja) * 1994-04-08 2003-06-03 ダイソー株式会社 2−ハロゲノ−1−アルケン誘導体の製法
JP3778298B2 (ja) * 1995-01-13 2006-05-24 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロプロペンの製造方法
FR2748473B1 (fr) 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
RU2181114C2 (ru) * 1997-03-24 2002-04-10 И.Ай.Дю Пон Де Немурс Энд Кампани Способ получения аддуктов фторсодержащих углеводородов и олефинов
EP0939071B1 (en) 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
BE1011765A3 (fr) 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
JP2000063301A (ja) * 1998-08-18 2000-02-29 Central Glass Co Ltd フッ素化プロパンの製造方法
EP1290581A4 (en) * 2000-04-10 2008-02-13 Innovit Pty Ltd ELECTRONIC CATALOG
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
WO2003072689A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Unilever N.V. Liquid cleaning compositions
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2005118645A (ja) * 2003-10-15 2005-05-12 Sakagami Hisayo 海水淡水化方法とその装置
JP2005143011A (ja) * 2003-11-10 2005-06-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd 構内交換機及びそのアプリケーション選択方法
CN1976885B (zh) * 2004-04-29 2010-05-26 霍尼韦尔国际公司 1,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
JP4691675B2 (ja) * 2005-02-22 2011-06-01 コニカミノルタオプト株式会社 レンズ鏡胴及び該レンズ鏡胴を備えたカメラ
JP2006250097A (ja) * 2005-03-11 2006-09-21 Yamaha Motor Co Ltd 内燃機関
KR101349634B1 (ko) * 2005-11-03 2014-01-09 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법
JP5118645B2 (ja) * 2005-11-03 2013-01-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化有機化合物を製造するための方法
KR101354492B1 (ko) * 2006-01-03 2014-01-23 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오르화 유기 화합물 제조 방법
PL3336073T3 (pl) 2006-01-03 2023-03-20 Honeywell International Inc. Sposób wytwarzania fluorowanych związków organicznych
CN101479218B (zh) * 2006-06-27 2013-08-21 纳幕尔杜邦公司 1,2,3,3,3-五氟丙烯制备方法
BRPI0717091A2 (pt) * 2006-10-03 2013-11-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Processos para preparação de um composto e para isomerização de um composto, uso de um catalisador, fluido, mistura refrigerante, e, automóvel.
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8034251B2 (en) 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US7803283B2 (en) 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
JP5113302B1 (ja) * 2012-04-13 2013-01-09 浩司 岡本 紫外線・赤外線遮蔽コーティング剤及び紫外線・赤外線遮蔽コーティング被膜
JP5519063B1 (ja) * 2013-08-06 2014-06-11 株式会社リングストン 中仕切り付きガゼット袋の製造方法及び製造装置
JP6771127B2 (ja) * 2016-03-07 2020-10-21 静岡県 植物の自動給液システム及び養液栽培方法

Also Published As

Publication number Publication date
FI2546224T4 (fi) 2023-09-05
CA2635917A1 (en) 2007-07-12
EP2543655A3 (en) 2013-05-08
JP2023022231A (ja) 2023-02-14
EP3336074A1 (en) 2018-06-20
EP2546221A2 (en) 2013-01-16
ES2661827T3 (es) 2018-04-04
PT3336073T (pt) 2022-12-21
KR20080083050A (ko) 2008-09-12
SI2546224T2 (sl) 2023-10-30
CN103172488B (zh) 2015-10-21
EP4212499A1 (en) 2023-07-19
JP5841578B2 (ja) 2016-01-13
JP6250097B2 (ja) 2017-12-20
PT2546224T (pt) 2019-01-10
FI3336073T3 (fi) 2023-01-31
SI3336073T1 (sl) 2023-02-28
ES2703105T5 (es) 2024-01-29
TR201819194T4 (tr) 2019-01-21
JP2018009018A (ja) 2018-01-18
CA2981675C (en) 2021-03-30
PL3336073T3 (pl) 2023-03-20
EP2546224A3 (en) 2013-05-08
EP1968922A2 (en) 2008-09-17
EP2546220A2 (en) 2013-01-16
WO2007079431A2 (en) 2007-07-12
PL2546225T3 (pl) 2018-06-29
EP2546221A3 (en) 2013-05-08
WO2007079431A3 (en) 2007-11-29
KR101433591B1 (ko) 2014-08-28
EP2546225A2 (en) 2013-01-16
EP2546224B2 (en) 2023-06-14
EP2543655A2 (en) 2013-01-09
ES2310502T3 (es) 2015-06-30
MX356547B (es) 2018-06-01
EP2546225A3 (en) 2013-05-08
JP2019031526A (ja) 2019-02-28
EP2546223B1 (en) 2016-08-10
CN103172488A (zh) 2013-06-26
JP2021169509A (ja) 2021-10-28
DE07716229T1 (de) 2009-02-05
JP6234951B2 (ja) 2017-11-22
HUE061083T2 (hu) 2023-05-28
ES2602787T3 (es) 2017-02-22
EP2546222A2 (en) 2013-01-16
CA2981675A1 (en) 2007-07-12
JP2020090521A (ja) 2020-06-11
SI2546224T1 (sl) 2019-02-28
EP3336073B1 (en) 2022-11-02
JP2009522365A (ja) 2009-06-11
PL2546224T3 (pl) 2019-02-28
EP2546223A2 (en) 2013-01-16
ES2703105T3 (es) 2019-03-07
EP2546225B1 (en) 2017-12-20
JP2014051512A (ja) 2014-03-20
EP2546223A3 (en) 2013-05-08
LT2546224T (lt) 2019-01-10
LT3336073T (lt) 2023-01-10
EP2546224A2 (en) 2013-01-16
ES2639623T3 (es) 2017-10-27
JP6563450B2 (ja) 2019-08-21
EP2546221B2 (en) 2024-05-01
CN101395108A (zh) 2009-03-25
JP5519151B2 (ja) 2014-06-11
JP2015129155A (ja) 2015-07-16
LT2546225T (lt) 2018-03-26
WO2007079431A8 (en) 2008-08-21
CN101395108B (zh) 2013-03-13
CY1121612T1 (el) 2020-07-31
PL2546224T5 (pl) 2024-01-15
EP2546224B1 (en) 2018-09-26
EP2546220A3 (en) 2013-05-08
EP2546222A3 (en) 2013-05-08
DK3336073T3 (da) 2023-01-23
EP1968922B1 (en) 2015-04-22
JP2016188227A (ja) 2016-11-04
CA2635917C (en) 2021-07-27
ES2935110T3 (es) 2023-03-01
EP2546221B1 (en) 2017-07-26
EP3336073A1 (en) 2018-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2310502T1 (es) Un metodo para producir compuestos organicos fluorados.
JP2010535206A5 (es)
ES2307471T1 (es) Procedimiento para la fabricacion de alcanos fluorados.
EA202092102A1 (ru) Способ получения этиленгликоля и гетерогенной композиции катализаторов
EA200801620A1 (ru) Получение олефинов посредством конверсии кислородсодержащих соединений
RU2011132046A (ru) Регенерация катализатора
MX2010001001A (es) Metodo para producir compuestos organicos fluorados.
Mamidipalli et al. Formal hydrogenation of arynes with silyl C β–H bonds as an active hydride source
WO2013015895A3 (en) Aromatic hydrocarbons from depolymerization and deoxygenation of lignin
EA201490359A1 (ru) Применение катализатора на основе модифицированного фосфором цеолита в процессе дегидратации спиртов
Ohno et al. Double C H Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium‐Catalyzed C H Alkenylation–Arylation Cascade
Hasegawa et al. Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases
Barluenga et al. [W (CO) 5]‐Catalyzed endo‐or exo‐Cycloisomerization Reactions of 1, 1‐Disubstituted 4‐Pentyn‐1‐ols: Experimental and Theoretical Studies
AR080923A1 (es) Proceso para la preparacion de amidas del acido pirazolcarboxilico
Zhang et al. Asymmetric total synthesis of Propindilactone G, Part 2: enantioselective construction of the fully functionalized BCDE ring system
RU2019123281A (ru) Способ получения дифторметиленового соединения
NZ602296A (en) Cyclopropenes and method for applying cyclopropenes to agricultural products or crops
CN101914116B (zh) 离子液体催化一步法合成环状膦酸酯的方法
EA201591207A1 (ru) Способ получения метилацетата
EP2522648B1 (en) Process for producing difluorocyclopropane compound
CN111072531A (zh) 一种β-酮砜化合物的合成方法
ECSP034489A (es) Farmacos para ligandos del receptor nmda
Godino-Ojer et al. P-Doped carbon catalyst highly efficient for benzodiazepine synthesis. Tires valorisation
KR101453413B1 (ko) 알파-카르볼린 유도체의 제조방법
CN107721814B (zh) 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法