JP3418398B2 - ジシクロヘキシルエチレン誘導体 - Google Patents
ジシクロヘキシルエチレン誘導体Info
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ジシクロヘキシルエチレン誘導体に関し、
さらに詳しくは表示材料の一成分として好適であるジシ
クロヘキシルエチレン誘導体および該誘導体を含有する
液晶組成物に関する。
さらに詳しくは表示材料の一成分として好適であるジシ
クロヘキシルエチレン誘導体および該誘導体を含有する
液晶組成物に関する。
背景技術
近年、液晶表示素子は、パソコンやOA機器などに表示
装置として導入されており、その重要性は急激に増大し
ている。これにはいくつかある液晶表示方式の中でもス
ーパーツイストネマチック方式（STN）あるいはスーパ
ーツイステッドバイリフリンジェンスエフェクト（SB
E）方式、および薄膜トランジスタ（TFT）を用いたアク
ティブマトリックス方式の表示装置が用いられている。
装置として導入されており、その重要性は急激に増大し
ている。これにはいくつかある液晶表示方式の中でもス
ーパーツイストネマチック方式（STN）あるいはスーパ
ーツイステッドバイリフリンジェンスエフェクト（SB
E）方式、および薄膜トランジスタ（TFT）を用いたアク
ティブマトリックス方式の表示装置が用いられている。
この理由はこれらの方式を用いることにより情報量が
増え、その結果として、カラー表示および表示の大画面
化が可能になったからである。これらの表示方式に用い
られる液晶材料には種々の特性、例えば表示素子を用い
る温度領域に液晶相を有すること、環境因子（水分、
熱、空気、光、電気等）に対して安定であること、無色
であること、屈折率の異方性量（以下Δｎと略記する）
が大きい（または小さい）こと、誘電率の異方性量（以
下Δεと略記する）が大きいこと、粘度が低いこと、比
較抵抗率が高くさらにその経時変化の小さいこと、d/p
マージン（d:セル厚、p:ピッチ長）が広いことなどが要
求される。しかし、現在、単一の化合物でこれらの要件
を満足させて表示素子に使用できるものがなく、そのた
め、実際に使用されている液晶材料は、数種の液晶性化
合物を、またはこれに特殊の目的をもつ化合物を混合し
て得られる液晶組成物である。したがって、液晶性化合
物は他の液晶に対する溶解性が良くなければならない。
本明細書において、液晶性化合物とはそれ自体が顕在的
に中間相を示さずとも、液晶物質に混合したときに液晶
としての諸特性に何らかの面で寄与する化合物のことで
ある。
増え、その結果として、カラー表示および表示の大画面
化が可能になったからである。これらの表示方式に用い
られる液晶材料には種々の特性、例えば表示素子を用い
る温度領域に液晶相を有すること、環境因子（水分、
熱、空気、光、電気等）に対して安定であること、無色
であること、屈折率の異方性量（以下Δｎと略記する）
が大きい（または小さい）こと、誘電率の異方性量（以
下Δεと略記する）が大きいこと、粘度が低いこと、比
較抵抗率が高くさらにその経時変化の小さいこと、d/p
マージン（d:セル厚、p:ピッチ長）が広いことなどが要
求される。しかし、現在、単一の化合物でこれらの要件
を満足させて表示素子に使用できるものがなく、そのた
め、実際に使用されている液晶材料は、数種の液晶性化
合物を、またはこれに特殊の目的をもつ化合物を混合し
て得られる液晶組成物である。したがって、液晶性化合
物は他の液晶に対する溶解性が良くなければならない。
本明細書において、液晶性化合物とはそれ自体が顕在的
に中間相を示さずとも、液晶物質に混合したときに液晶
としての諸特性に何らかの面で寄与する化合物のことで
ある。
本発明に類似する化合物として以下の式（II）で表さ
れる化合物が知られている。
れる化合物が知られている。
式（II）において、３、４、５、６、または７の整数
である。（特開昭61−215336）。しかし、この化合物
は、粘度が高く、低温で既存の多くの液晶化合物との相
溶性が悪い。さらに、TFT方式の表示材料に要求される
比抵抗率ならびにその経時変化の面からもこの化合物に
は使用し難い欠点がある。
である。（特開昭61−215336）。しかし、この化合物
は、粘度が高く、低温で既存の多くの液晶化合物との相
溶性が悪い。さらに、TFT方式の表示材料に要求される
比抵抗率ならびにその経時変化の面からもこの化合物に
は使用し難い欠点がある。
また、本発明に類似の後記の式（III）の化合物がUS
5,055,220に開示されている。この化合物は液晶温度範
囲が広く、低粘性であるが、誘電率の異方性が小さいこ
とが弱点である。
5,055,220に開示されている。この化合物は液晶温度範
囲が広く、低粘性であるが、誘電率の異方性が小さいこ
とが弱点である。
式（III）においてＲは炭素数１〜８の直鎖のアルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
さらに、フッ素を有する化合物で本発明に類似の化合
物として以下に示す式（IV）および式（Ｖ）の化合物が
それぞれUS5,032,313およびDE4,027,840A1に開示されて
いる。
物として以下に示す式（IV）および式（Ｖ）の化合物が
それぞれUS5,032,313およびDE4,027,840A1に開示されて
いる。
式（III）および式（IV）の化合物は本発明の化合物
と同様に大きな誘電率異方性Δεを有するが、低温での
他の液晶化合物への溶解度が悪いという欠点を有するの
でやや使用しがたい。
と同様に大きな誘電率異方性Δεを有するが、低温での
他の液晶化合物への溶解度が悪いという欠点を有するの
でやや使用しがたい。
これらの式においてＲは炭素数１〜10のアルキル基を
示す。
示す。
式（III）で示される化合物は本発明の化合物と構造
上極めて類似しており、発明の化合物が中央の結合基に
エテンジイル基を有するのに対し、式（III）の化合物
はエタンジイル基を中央の結合基としている相違点があ
るだけである。しかし、後者は低温で誘起スメクチック
相を有することが判っており、このため低温での電気光
学応答が極めて悪くなるという欠点がでやすい。本発明
者等は式（III）の化合物と同程度のあるいはそれ以上
の誘電率異方性を有し、他のネマチック液晶と混合した
際に低温下でスメクチック相を生じないネマチック化合
物を求めている。
上極めて類似しており、発明の化合物が中央の結合基に
エテンジイル基を有するのに対し、式（III）の化合物
はエタンジイル基を中央の結合基としている相違点があ
るだけである。しかし、後者は低温で誘起スメクチック
相を有することが判っており、このため低温での電気光
学応答が極めて悪くなるという欠点がでやすい。本発明
者等は式（III）の化合物と同程度のあるいはそれ以上
の誘電率異方性を有し、他のネマチック液晶と混合した
際に低温下でスメクチック相を生じないネマチック化合
物を求めている。
前述の液晶表示方式に限らず、さまざまな液晶表示方
式において、幅広い動作温度範囲、速い応答速度、低い
駆動電圧などが求められている。
式において、幅広い動作温度範囲、速い応答速度、低い
駆動電圧などが求められている。
発明の開示
本発明の目的は、このような要求を満たしながら、液
晶相の温度範囲が広く、低い粘度、大きいΔεを有し、
さらに高安定性でかつ、他の液晶化合物との相溶性にす
ぐれた液晶化合物を提供することである。
晶相の温度範囲が広く、低い粘度、大きいΔεを有し、
さらに高安定性でかつ、他の液晶化合物との相溶性にす
ぐれた液晶化合物を提供することである。
本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表されるジシクロヘ
キシルエチレン誘導体、および該誘導体を少なくとも一
つの成分として含有する液晶組成物である。
キシルエチレン誘導体、および該誘導体を少なくとも一
つの成分として含有する液晶組成物である。
式中、Ｒは炭素数１〜10の直鎖状のアルキル基を示
し、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示
し、1,4−シクロへキシレン基はいずれもトランス型で
あり、エテンジイル基もトランス型である。
し、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示
し、1,4−シクロへキシレン基はいずれもトランス型で
あり、エテンジイル基もトランス型である。
発明を実施するための最良の形態
本発明の化合物は次の式（I a）および式（I b）で表
されるが、これらの化合物の中では、ｎが２〜７である
化合物が好ましい。
されるが、これらの化合物の中では、ｎが２〜７である
化合物が好ましい。
これらの化合物には、室温付近から百数十度までの間
で、幅広い液晶相温度領域を示す物が多い。これらの化
合物は、六員環を３個有する化合物としては極端に粘度
が低く、また大きいΔεを持つために、これらの化合物
を液晶材料に使用することによって液晶表示素子を低電
圧で駆動させることができる。さらに上式で表される化
合物は、スメチック相を示さないかまたは極めて狭い温
度領域でスメクチック相を示すので、ネマチック相を用
いる液晶表示素子の材料として好適である。
で、幅広い液晶相温度領域を示す物が多い。これらの化
合物は、六員環を３個有する化合物としては極端に粘度
が低く、また大きいΔεを持つために、これらの化合物
を液晶材料に使用することによって液晶表示素子を低電
圧で駆動させることができる。さらに上式で表される化
合物は、スメチック相を示さないかまたは極めて狭い温
度領域でスメクチック相を示すので、ネマチック相を用
いる液晶表示素子の材料として好適である。
さらに、式（Ｉ）で示される化合物は他の液晶性化合
物、例えばエステル系、シッフ塩基系、エタン系、アセ
チレン系、アゾキシ系、ビフェニル系、シクロヘキサン
系、シクロヘキサン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジ
オキサン系、フッ素系等の既存の液晶性化合物との相溶
性に優れているので、それらの化合物または混合物と混
合することにより、種々の用途に適した液晶材料を調製
することができる。
物、例えばエステル系、シッフ塩基系、エタン系、アセ
チレン系、アゾキシ系、ビフェニル系、シクロヘキサン
系、シクロヘキサン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジ
オキサン系、フッ素系等の既存の液晶性化合物との相溶
性に優れているので、それらの化合物または混合物と混
合することにより、種々の用途に適した液晶材料を調製
することができる。
また、本発明の化合物は環境因子（水分、熱、空気、
光、電気等）に対しても非常に安定である。
光、電気等）に対しても非常に安定である。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、その他の液晶性化合物
を合成するための原料としても適しており、例えば接触
還元により式（VI）の液晶性化合物が得られる。
を合成するための原料としても適しており、例えば接触
還元により式（VI）の液晶性化合物が得られる。
次に、本発明の化合物の製造法を示す。
これらの式において、ＲおよびＸは前記した意味を持
つ。
つ。
すなわち、（１）式のアリールブロミドより調製され
た、グリニヤール試薬に1,4−シクロヘキサンジオンモ
ノエチレンケタールを反応させた後、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸、硫酸水素カリウム、塩酸、硫酸、陽イ
オン交換樹脂等の酸触媒の存在下で脱水反応を行い
（２）式のシクロヘキセン誘導体を得る。これをPd、N
i、Pt系などの触媒の存在下に接触還元した後、さらに
酸性水溶液で処理して（３）式のシクロヘキサノン誘導
体を得る。メトキシメチルトリフェニルホスホニウムク
ロリドを例えば、ｎ−ブチルリチウム、カリウム−ｔ−
ブトキシド等の塩基で処理して得られたイリドを（３）
式の化合物と反応させ、さらに酸性水溶液中で処理する
ことによって（４）式のアルデヒド誘導体を得る。これ
に、（５）式のホスホニウム塩を、例えばｎ−ブチルリ
チウム、カリウム−ｔ−ブトキシド等の塩基で処理して
得られたイリドを反応させて（Ｉ′）式のジシクロヘキ
シルエチレン誘導体を得る。（Ｉ′）式の化合物はシス
体とトランス体の混合物であり、その比はおよそシス：
トランス＝95:5である。このシス体をトランス体へ変換
して本発明の式（Ｉ）の化合物を得る。すなわち、
（Ｉ′）式のエチレン誘導体をｍ−クロロ過安息香酸の
ような過酸化物で酸化し、次にジブロモトリフェニルホ
スホランで臭素化して最後にZnで還元することによって
本発明の化合物である式（Ｉ）のジシクロヘキシルエチ
レン誘導体が得られる。
た、グリニヤール試薬に1,4−シクロヘキサンジオンモ
ノエチレンケタールを反応させた後、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸、硫酸水素カリウム、塩酸、硫酸、陽イ
オン交換樹脂等の酸触媒の存在下で脱水反応を行い
（２）式のシクロヘキセン誘導体を得る。これをPd、N
i、Pt系などの触媒の存在下に接触還元した後、さらに
酸性水溶液で処理して（３）式のシクロヘキサノン誘導
体を得る。メトキシメチルトリフェニルホスホニウムク
ロリドを例えば、ｎ−ブチルリチウム、カリウム−ｔ−
ブトキシド等の塩基で処理して得られたイリドを（３）
式の化合物と反応させ、さらに酸性水溶液中で処理する
ことによって（４）式のアルデヒド誘導体を得る。これ
に、（５）式のホスホニウム塩を、例えばｎ−ブチルリ
チウム、カリウム−ｔ−ブトキシド等の塩基で処理して
得られたイリドを反応させて（Ｉ′）式のジシクロヘキ
シルエチレン誘導体を得る。（Ｉ′）式の化合物はシス
体とトランス体の混合物であり、その比はおよそシス：
トランス＝95:5である。このシス体をトランス体へ変換
して本発明の式（Ｉ）の化合物を得る。すなわち、
（Ｉ′）式のエチレン誘導体をｍ−クロロ過安息香酸の
ような過酸化物で酸化し、次にジブロモトリフェニルホ
スホランで臭素化して最後にZnで還元することによって
本発明の化合物である式（Ｉ）のジシクロヘキシルエチ
レン誘導体が得られる。
本発明の液晶組成物は少なくとも２つの液晶性化合物
を含み、その少なくとも一方は前記の式（Ｉ）で表され
る液晶性化合物であることを特徴とする。
を含み、その少なくとも一方は前記の式（Ｉ）で表され
る液晶性化合物であることを特徴とする。
本発明の液晶組成物のその他の成分としては
（ア）Δε≧５である高誘電率異方性の化合物を一つ以
上含む成分（Ｂ）、 （イ）｜Δε｜＜５である低誘電率異方性の化合物を一
つ以上含む成分（Ｃ）、 （ウ）80℃を越える透明点を有する化合物を一つ以上含
む成分（Ｄ）、から選ばれる少なくとも一つの成分を挙
げることができる。
上含む成分（Ｂ）、 （イ）｜Δε｜＜５である低誘電率異方性の化合物を一
つ以上含む成分（Ｃ）、 （ウ）80℃を越える透明点を有する化合物を一つ以上含
む成分（Ｄ）、から選ばれる少なくとも一つの成分を挙
げることができる。
本発明により提供される液晶組成物は好ましくは、式
（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一つ含む成分
（Ａ）の外に、前記の（ア）項ないし（ウ）項に記載の
成分およびその他の成分（Ｅ）からなる群から選ばれた
２以上の成分を含む液晶誘電体である。
（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一つ含む成分
（Ａ）の外に、前記の（ア）項ないし（ウ）項に記載の
成分およびその他の成分（Ｅ）からなる群から選ばれた
２以上の成分を含む液晶誘電体である。
本発明の液晶組成物の成分（Ｂ）として好ましい化合
物を以下に示す。
物を以下に示す。
これらの式において、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の一つまたは隣合わな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置き換えられて
もよい。
またはアルケニル基を表し、該基の一つまたは隣合わな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置き換えられて
もよい。
本発明の液晶組成物の成分（Ｃ）として好ましい化合
物を以下に示す。
物を以下に示す。
これらの式において、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に
炭素数１〜10のアルキル基またはアルケニル基を表し、
該基の一つまたは隣合わない二つのメチレン基は酸素原
子によって置き換えられてもよい。
炭素数１〜10のアルキル基またはアルケニル基を表し、
該基の一つまたは隣合わない二つのメチレン基は酸素原
子によって置き換えられてもよい。
本発明の液晶組成物の成分（Ｄ）として好ましい化合
物を以下に示す。
物を以下に示す。
これらの式において、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に
炭素数１〜10のアルキル基またはアルケニル基を表し、
該基の一つまたは隣合わない二つのメチレン基は酸素原
子によって置き換えられてもよい。
炭素数１〜10のアルキル基またはアルケニル基を表し、
該基の一つまたは隣合わない二つのメチレン基は酸素原
子によって置き換えられてもよい。
本発明の液晶組成物においてその他の成分（Ｅ）とし
て、好ましい化合物を以下に示す。
て、好ましい化合物を以下に示す。
これらの式において、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の一つまたは隣合わな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置き換えられて
もよい。また、側位の置換基（Ｆ）はＦ原子または置換
されていないＨ原子を意味する。
またはアルケニル基を表し、該基の一つまたは隣合わな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置き換えられて
もよい。また、側位の置換基（Ｆ）はＦ原子または置換
されていないＨ原子を意味する。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
が、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
また、実施例および比較例において、記号は次の通り
とする。
とする。
CN点：結晶−ネマチック相転移点
NI点：ネマチック−等方性液体相転位点
実施例１
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）エテン（式（I a）におい
て、ｎが３のもの）（化合物No.1）の合成 （ｉ）３′,4′,5′−トリフルオロフェニルシクロヘキ
セン−４−オン−エチレンケタール（（２）式中、Ｘが
フッ素原子のもの）の合成 マグネシウム8.0gとテトラヒドロフラン（THFと略記
する）30mの入った２三ツ口フラスコに窒素気流下
で、3,4,5−トリフルオロブロモベンゼン64.5gの250m
THF溶液を50℃に温度を保ちながら滴下した。その後、
反応液を１時間攪拌し、40℃に温度を保ちながら1,4−
シクロヘキサンジオン−モノエチレンケタール46.8gの2
00mTHF溶液を滴下した。さらに反応液を、10時間攪拌
し、これに飽和塩化アンモニウム水溶液を氷冷下で加え
た。これをトルエン500mで抽出した。有機層を500m
の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮し
た。
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）エテン（式（I a）におい
て、ｎが３のもの）（化合物No.1）の合成 （ｉ）３′,4′,5′−トリフルオロフェニルシクロヘキ
セン−４−オン−エチレンケタール（（２）式中、Ｘが
フッ素原子のもの）の合成 マグネシウム8.0gとテトラヒドロフラン（THFと略記
する）30mの入った２三ツ口フラスコに窒素気流下
で、3,4,5−トリフルオロブロモベンゼン64.5gの250m
THF溶液を50℃に温度を保ちながら滴下した。その後、
反応液を１時間攪拌し、40℃に温度を保ちながら1,4−
シクロヘキサンジオン−モノエチレンケタール46.8gの2
00mTHF溶液を滴下した。さらに反応液を、10時間攪拌
し、これに飽和塩化アンモニウム水溶液を氷冷下で加え
た。これをトルエン500mで抽出した。有機層を500m
の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮し
た。
これにイオン交換樹脂（アンバリスト15）5gとトルエ
ン500mを加え、３時間還流した。この際、水抜き管を
使用し共沸して出る水を除去した。反応液を30℃に冷却
後、イオン交換樹脂をろ過で取り除き、得られたろ液を
濃縮して82.5gの粗生成物を得た。祖生成物をヘプタン
溶媒にて再結晶し56.1gの目的物を得た。構造はNMRにて
確認した。
ン500mを加え、３時間還流した。この際、水抜き管を
使用し共沸して出る水を除去した。反応液を30℃に冷却
後、イオン交換樹脂をろ過で取り除き、得られたろ液を
濃縮して82.5gの粗生成物を得た。祖生成物をヘプタン
溶媒にて再結晶し56.1gの目的物を得た。構造はNMRにて
確認した。
（ii）４−（3,4,5−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キサノン（３）式中、Ｘがフッ素原子のもの）の合成 ５％パラジウムカーボン20g、（ｉ）で得られた化合
物56.1gおよびエタノール300mの入った１ナス型フ
ラスコを水素置換した。25℃で８時間攪拌し接触還元を
終わらせた。触媒を除去後、濃縮してエタノール溶媒か
ら再結晶し52.5gの白色結晶を得た。
キサノン（３）式中、Ｘがフッ素原子のもの）の合成 ５％パラジウムカーボン20g、（ｉ）で得られた化合
物56.1gおよびエタノール300mの入った１ナス型フ
ラスコを水素置換した。25℃で８時間攪拌し接触還元を
終わらせた。触媒を除去後、濃縮してエタノール溶媒か
ら再結晶し52.5gの白色結晶を得た。
これをトルエン200m、蟻酸60gに溶解し１時間還流
した。放冷後、反応混合物に酢酸エチル200mを加えて
有機層を抽出し、抽出液を水300mで洗浄し、続いてこ
れを炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し
た。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濃縮
し、41.5gの粗生成物を得た。このものをエタノール溶
媒から再結晶し24.5gの標題化合物を得た。構造はNMRに
て確認した。
した。放冷後、反応混合物に酢酸エチル200mを加えて
有機層を抽出し、抽出液を水300mで洗浄し、続いてこ
れを炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し
た。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濃縮
し、41.5gの粗生成物を得た。このものをエタノール溶
媒から再結晶し24.5gの標題化合物を得た。構造はNMRに
て確認した。
（iii）トランス−４−（3,4,5−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（（４）式中、Ｘ
がフッ素原子のもの）の合成 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド5
6.9gとTHF150mの入った１三ツ口フラスコを−10℃
まで冷却し、カリウム−ｔ−ブトキシド18.5gを加え
た。反応液を０℃で１時間攪拌後、（ii）で得られた化
合物23.6gの100mTHF溶液を滴下した。さらに反応液を
４時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液300mと酢
酸エチル300mを加え抽出した。これを飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムを加え乾燥し、濃縮後、ヘプタ
ン500mを加え、析出した結晶をろ過した。ろ液を濃縮
しヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムクロマト
グラフィーを行い濃縮した。これに、2N塩酸150mとTH
F300mを加え、８時間、室温で攪拌し、酢酸エチル300
mを加え抽出して、この抽出液を、飽和炭酸ナトリウ
ム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシ
ウムを加え乾燥し濃縮して26.7gの粗生成物を得た。こ
れを蒸留して目的の化合物を17.5gを得た。構造はNMRに
て確認した。
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（（４）式中、Ｘ
がフッ素原子のもの）の合成 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド5
6.9gとTHF150mの入った１三ツ口フラスコを−10℃
まで冷却し、カリウム−ｔ−ブトキシド18.5gを加え
た。反応液を０℃で１時間攪拌後、（ii）で得られた化
合物23.6gの100mTHF溶液を滴下した。さらに反応液を
４時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液300mと酢
酸エチル300mを加え抽出した。これを飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムを加え乾燥し、濃縮後、ヘプタ
ン500mを加え、析出した結晶をろ過した。ろ液を濃縮
しヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムクロマト
グラフィーを行い濃縮した。これに、2N塩酸150mとTH
F300mを加え、８時間、室温で攪拌し、酢酸エチル300
mを加え抽出して、この抽出液を、飽和炭酸ナトリウ
ム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシ
ウムを加え乾燥し濃縮して26.7gの粗生成物を得た。こ
れを蒸留して目的の化合物を17.5gを得た。構造はNMRに
て確認した。
（iv）２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−エテン（（Ｉ′）式中、Ｘ
がフッ素原子で、Ｒがｎ−プロピル基であるもの）の合
成 トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチルト
リフェニルホスホニウムブロミド15.7gとTHF100mの入
った500m三ツ口フラスコを−50℃に冷却し、カリウム
−ｔ−ブトキシド3.5gを加えた。１時間、反応液を−50
℃で攪拌後、（iii）で得られた化合物6.5gの50mTHF
溶液を滴下して、さらに反応液を４時間攪拌しながら徐
々に０℃まで温度を上げた。反応系に水150mと酢酸エ
チル150mを加え抽出した。分離した有機層を飽和塩化
アンモニウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムを加えて乾燥した後、濃縮した。得られた
粗生成物にヘプタン150mを加え析出した結晶をろ別
し、濃縮したろ液をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラム
でカラムクロマトグラフィーを行い、ヘプタンを留去し
た後5.6gの目的物を得た。シス体とトランス体の比は9
5:5であった。
ェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−エテン（（Ｉ′）式中、Ｘ
がフッ素原子で、Ｒがｎ−プロピル基であるもの）の合
成 トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチルト
リフェニルホスホニウムブロミド15.7gとTHF100mの入
った500m三ツ口フラスコを−50℃に冷却し、カリウム
−ｔ−ブトキシド3.5gを加えた。１時間、反応液を−50
℃で攪拌後、（iii）で得られた化合物6.5gの50mTHF
溶液を滴下して、さらに反応液を４時間攪拌しながら徐
々に０℃まで温度を上げた。反応系に水150mと酢酸エ
チル150mを加え抽出した。分離した有機層を飽和塩化
アンモニウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムを加えて乾燥した後、濃縮した。得られた
粗生成物にヘプタン150mを加え析出した結晶をろ別
し、濃縮したろ液をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラム
でカラムクロマトグラフィーを行い、ヘプタンを留去し
た後5.6gの目的物を得た。シス体とトランス体の比は9
5:5であった。
（ｖ）（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテン（（I a）式
中、ｎが３のもの）の合成 メタクロロ過安息香酸5.1g、炭酸カリウム3.0gおよび
塩化メチレン10mのった100m三ツ口フラスコを10℃
に冷却し、攪拌しながら、（iv）で得られた化合物5.6g
の20m塩化メチレン溶液を滴下した。２時間攪拌後、
反応液に10％のチオ硫酸ナトリウム水溶液30mを加え
５分間攪拌した。水層を除去後、有機層を飽和炭酸ナト
リウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムを加え乾燥した。溶液を濃縮後、粗生成物をヘプ
タン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムクロマトグラフ
ィーを行い、ヘプタンを留去して、5.3gの油状物質を得
た。
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテン（（I a）式
中、ｎが３のもの）の合成 メタクロロ過安息香酸5.1g、炭酸カリウム3.0gおよび
塩化メチレン10mのった100m三ツ口フラスコを10℃
に冷却し、攪拌しながら、（iv）で得られた化合物5.6g
の20m塩化メチレン溶液を滴下した。２時間攪拌後、
反応液に10％のチオ硫酸ナトリウム水溶液30mを加え
５分間攪拌した。水層を除去後、有機層を飽和炭酸ナト
リウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムを加え乾燥した。溶液を濃縮後、粗生成物をヘプ
タン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムクロマトグラフ
ィーを行い、ヘプタンを留去して、5.3gの油状物質を得
た。
ジブロモトリフェニルホスホラン8.4gとトルエン30m
の入った100m三ツ口フラスコに、上記油状物質を5.
3gの15mトルエン溶液を加え６時間還流した。放冷
後、反応液をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラ
ムクロマトグラフィーを行い、溶液を濃縮して7.2gの白
色結晶を得た。粗生成物をエタノール溶媒から再結晶し
3.4gの白色結晶を得た。融点は160℃であった。このも
のの、NMRスペクトルは目的物（エリスロ−1,2−ジブロ
モ−１′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２′−（トランス−４−（2,3,4−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エタン）を支持した。
の入った100m三ツ口フラスコに、上記油状物質を5.
3gの15mトルエン溶液を加え６時間還流した。放冷
後、反応液をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラ
ムクロマトグラフィーを行い、溶液を濃縮して7.2gの白
色結晶を得た。粗生成物をエタノール溶媒から再結晶し
3.4gの白色結晶を得た。融点は160℃であった。このも
のの、NMRスペクトルは目的物（エリスロ−1,2−ジブロ
モ−１′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２′−（トランス−４−（2,3,4−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）エタン）を支持した。
このブロモ体2.3gと酢酸20mの入った100m三ツ口
フラスコに亜鉛1.5gを加えた。反応液を２時間攪拌後70
mの水の入った300mビーカーにこれを注ぎ、酢酸エ
チル100mにより抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウ
ム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥後、濃縮して、2.1gの粗生成物を得た。
このものをエタノール溶媒から再結晶を行い乾燥して0.
7gの目的物を得た。CN点は51℃、NI点は101℃であっ
た。
フラスコに亜鉛1.5gを加えた。反応液を２時間攪拌後70
mの水の入った300mビーカーにこれを注ぎ、酢酸エ
チル100mにより抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウ
ム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥後、濃縮して、2.1gの粗生成物を得た。
このものをエタノール溶媒から再結晶を行い乾燥して0.
7gの目的物を得た。CN点は51℃、NI点は101℃であっ
た。
上述した方法に準じて以下の化合物を得る。
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エテン（No.2） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル−１−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）エテン（No.3） CI点:78.6℃ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エテン（No.4） CN点:52.0℃、N
I点:101.8℃ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エテン（No.5） CN点:50.
7℃、NI点:111.7℃ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ヘキシルシクロヘキシル）エテン（No.6） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エテン（No.7） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−オクチルシクロヘキシル）エテン（No.8） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ノニルシクロヘキシル）エテン（No.9） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−デシルシクロヘキシル）エテン（No.10） 実施例２ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテ
ン（式（I b）において、ｎが３のもの）（No.11）の合
成 （ｉ）３′,5′−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニルシクロヘキセン−４−オン−エチレンケタール
（（２）式中、Ｘがトリフルオロメチルのもの）の合成 マグネシウム8.0gとTHF30mの入った２三ツ口フラ
スコに窒素気流下で、3,5−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルブロモベンゼン79.7gの250mTHF溶液を50℃
に温度を保ちながら滴下した。その後、反応液を１時間
攪拌し、40℃に温度を保ちながら1,4−シクロヘキサン
ジオン−モノエチレンケタール46.8gの200mTHF溶液を
滴下した。さらに反応液を、10時間攪拌し、これに飽和
塩化アンモニウム水溶液を氷冷下で加えた。これをトル
エン500mで抽出した。有機層を500mの水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮した。
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エテン（No.2） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル−１−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）エテン（No.3） CI点:78.6℃ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エテン（No.4） CN点:52.0℃、N
I点:101.8℃ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エテン（No.5） CN点:50.
7℃、NI点:111.7℃ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ヘキシルシクロヘキシル）エテン（No.6） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エテン（No.7） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−オクチルシクロヘキシル）エテン（No.8） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−ノニルシクロヘキシル）エテン（No.9） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−デシルシクロヘキシル）エテン（No.10） 実施例２ （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテ
ン（式（I b）において、ｎが３のもの）（No.11）の合
成 （ｉ）３′,5′−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニルシクロヘキセン−４−オン−エチレンケタール
（（２）式中、Ｘがトリフルオロメチルのもの）の合成 マグネシウム8.0gとTHF30mの入った２三ツ口フラ
スコに窒素気流下で、3,5−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルブロモベンゼン79.7gの250mTHF溶液を50℃
に温度を保ちながら滴下した。その後、反応液を１時間
攪拌し、40℃に温度を保ちながら1,4−シクロヘキサン
ジオン−モノエチレンケタール46.8gの200mTHF溶液を
滴下した。さらに反応液を、10時間攪拌し、これに飽和
塩化アンモニウム水溶液を氷冷下で加えた。これをトル
エン500mで抽出した。有機層を500mの水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮した。
これに、イオン交換樹脂（アンバリスト15）5gとトル
エン500mを加え、３時間還流した。この際、水抜き管
を使用し、共沸して出る水を除去した。反応液を30℃に
冷却後、イオン交換樹脂をろ過で取り除き、得られたろ
液を濃縮して101.5gの粗生成物をヘプタン溶媒にて再結
晶し69.1gの目的物を得た。構造はNMRにて確認した。
エン500mを加え、３時間還流した。この際、水抜き管
を使用し、共沸して出る水を除去した。反応液を30℃に
冷却後、イオン交換樹脂をろ過で取り除き、得られたろ
液を濃縮して101.5gの粗生成物をヘプタン溶媒にて再結
晶し69.1gの目的物を得た。構造はNMRにて確認した。
（ii）４−（3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキサノン（（３）式中、Ｘがトリ
フルオロメチルのもの）の合成 ５％パラジウムカーボン20g、（ｉ）で得られた化合
物69.1gおよびエタノール300mの入った１ナス型フ
ラスコを水素置換した。25℃で８時間攪拌し接触還元を
終了させた。触媒を除去後、濃縮してエタノール溶媒か
ら再結晶し64.5gの白色結晶を得た。
ルフェニル）シクロヘキサノン（（３）式中、Ｘがトリ
フルオロメチルのもの）の合成 ５％パラジウムカーボン20g、（ｉ）で得られた化合
物69.1gおよびエタノール300mの入った１ナス型フ
ラスコを水素置換した。25℃で８時間攪拌し接触還元を
終了させた。触媒を除去後、濃縮してエタノール溶媒か
ら再結晶し64.5gの白色結晶を得た。
これをトルエン200m、蟻酸60gに溶かし１時間還流
した。放冷後、反応混合物に酢酸エチル200mを加えて
有機層を抽出し、抽出液を水300mで洗浄し、続いてこ
れを炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し
た。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥、濃縮し、4
9.8gの粗生成物を得た。このものをエタノール溶媒から
再結晶し29.4gの標題化合物を得た。構造はNMRにて確認
した。
した。放冷後、反応混合物に酢酸エチル200mを加えて
有機層を抽出し、抽出液を水300mで洗浄し、続いてこ
れを炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し
た。これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥、濃縮し、4
9.8gの粗生成物を得た。このものをエタノール溶媒から
再結晶し29.4gの標題化合物を得た。構造はNMRにて確認
した。
（iii）トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド（（４）式中、Ｘがトリフルオロメチルのもの）の合
成 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド5
7.1gとTHF150mの入った１三ツ口フラスコを−10℃
まで冷却し、カリウム−ｔ−ブトキシド18.9gを加え
た。反応液を０℃で１時間攪拌後、（ii）で得られた化
合物29.4gの100mTHF溶液を滴下した。さらに反応液を
４時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液300mと酢
酸エチル300mを加え抽出した。抽出液を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濃縮後、ヘ
プタン500mを加え、析出した結晶をろ過した。ろ液を
濃縮し、ヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムク
ロマトグラフィーを行い、再び濃縮した。これに、2N塩
酸150mとTHF300mを加え、８時間、室温で攪拌し、
酢酸エチル300mを加えて抽出し、この抽出液を、飽和
炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。
硫酸マグネシウムを加え乾燥し、濃縮して31.9gの粗生
成物を得た。粗生成物を蒸留して目的の化合物を20.5g
を得た。構造はNMRにて確認した。
ルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド（（４）式中、Ｘがトリフルオロメチルのもの）の合
成 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド5
7.1gとTHF150mの入った１三ツ口フラスコを−10℃
まで冷却し、カリウム−ｔ−ブトキシド18.9gを加え
た。反応液を０℃で１時間攪拌後、（ii）で得られた化
合物29.4gの100mTHF溶液を滴下した。さらに反応液を
４時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液300mと酢
酸エチル300mを加え抽出した。抽出液を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濃縮後、ヘ
プタン500mを加え、析出した結晶をろ過した。ろ液を
濃縮し、ヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムク
ロマトグラフィーを行い、再び濃縮した。これに、2N塩
酸150mとTHF300mを加え、８時間、室温で攪拌し、
酢酸エチル300mを加えて抽出し、この抽出液を、飽和
炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。
硫酸マグネシウムを加え乾燥し、濃縮して31.9gの粗生
成物を得た。粗生成物を蒸留して目的の化合物を20.5g
を得た。構造はNMRにて確認した。
（iv）２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−エテ
ン（（Ｉ′）式中、Ｘがトリフルオロメチルで、Ｒがｎ
−プロピル基であるもの）の合成 トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチルト
リフェニルホスホニウムブロミド15.7gとTHF100mの入
った500m三ツ口フラスコを−50℃に冷却し、カリウム
−ｔ−ブトキシド3.5gを加えた。１時間、反応液を−50
℃で攪拌後、（iii）で得られた化合物7.9gの50mTHF
溶液を滴下して、さらに反応液を４時間攪拌しながら徐
々に０℃まで温度を上げた。反応系に水150mと酢酸エ
チル150mを加え抽出し、さらに有機層を飽和塩化アン
モニウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムを加え乾燥して濃縮した。粗生成物にヘプタン
150mを加え析出した結晶をろ別し、濃縮したろ液をヘ
プタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムクロマトグラ
フィーを行い、ヘプタンを留去した後6.7gの目的物を得
た。シス体とトランス体の比は95:5であった。
トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−エテ
ン（（Ｉ′）式中、Ｘがトリフルオロメチルで、Ｒがｎ
−プロピル基であるもの）の合成 トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチルト
リフェニルホスホニウムブロミド15.7gとTHF100mの入
った500m三ツ口フラスコを−50℃に冷却し、カリウム
−ｔ−ブトキシド3.5gを加えた。１時間、反応液を−50
℃で攪拌後、（iii）で得られた化合物7.9gの50mTHF
溶液を滴下して、さらに反応液を４時間攪拌しながら徐
々に０℃まで温度を上げた。反応系に水150mと酢酸エ
チル150mを加え抽出し、さらに有機層を飽和塩化アン
モニウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムを加え乾燥して濃縮した。粗生成物にヘプタン
150mを加え析出した結晶をろ別し、濃縮したろ液をヘ
プタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラムクロマトグラ
フィーを行い、ヘプタンを留去した後6.7gの目的物を得
た。シス体とトランス体の比は95:5であった。
（ｖ）（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）エテン（（I b）式中、ｎが３であるもの）の合成 メタクロロ過安息香酸5.1g、炭酸カリウム2.9gおよび
塩化メチレン10mの入った100m三ツ口フラスコを10
℃に冷却し、攪拌しながら、（iv）で得られた化合物6.
7gの20m塩化メチレン溶液を滴下した。２時間攪拌
後、反応液に10％のチオ硫酸ナトリウム水溶液30mを
加え５分間攪拌した。水層を除去後、有機層を飽和炭酸
ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥した。溶液を濃縮後、得られた
粗生成物をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラム
クロマトグラフィーを行い、ヘプタンを留去し、6.4gの
油状物質を得た。
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）エテン（（I b）式中、ｎが３であるもの）の合成 メタクロロ過安息香酸5.1g、炭酸カリウム2.9gおよび
塩化メチレン10mの入った100m三ツ口フラスコを10
℃に冷却し、攪拌しながら、（iv）で得られた化合物6.
7gの20m塩化メチレン溶液を滴下した。２時間攪拌
後、反応液に10％のチオ硫酸ナトリウム水溶液30mを
加え５分間攪拌した。水層を除去後、有機層を飽和炭酸
ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥した。溶液を濃縮後、得られた
粗生成物をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラム
クロマトグラフィーを行い、ヘプタンを留去し、6.4gの
油状物質を得た。
ジブロモトリフェニルホスホラン8.5gとトルエン30m
の入った100m三ツ口フラスコに、上記の油状物質6.
4gの15mトルエン溶液を加え６時間還流した。放冷
後、反応液をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラ
ムクロマトグラフィーを行い溶液を濃縮して8.6gの白色
結晶を得た。粗生成物をエタノール溶媒から再結晶し3.
7gの白色結晶を得た。このもののNMRスペクトルは目的
物（エリスロ−1,2−ジブロモ−１′−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−２′−（トランス−４−
（3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エタン）を支持した。
の入った100m三ツ口フラスコに、上記の油状物質6.
4gの15mトルエン溶液を加え６時間還流した。放冷
後、反応液をヘプタン溶媒にてシリカゲルカラムでカラ
ムクロマトグラフィーを行い溶液を濃縮して8.6gの白色
結晶を得た。粗生成物をエタノール溶媒から再結晶し3.
7gの白色結晶を得た。このもののNMRスペクトルは目的
物（エリスロ−1,2−ジブロモ−１′−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−２′−（トランス−４−
（3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エタン）を支持した。
このブロモ体2.8gと酢酸20mの入った100m三ツ口
フラスコに亜鉛1.5gを加えた。反応液を２時間攪拌後70
mの水の入った300mビーカーに注ぎ、酢酸エチル100
mにより抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶
液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加
え乾燥後、濃縮して、2.5gの粗生成物を得た。このもの
をエタノール溶媒から再結晶を行い0.8gの目的物を得
た。この物のCN点は53.2℃、NI点は118.9℃であった。
フラスコに亜鉛1.5gを加えた。反応液を２時間攪拌後70
mの水の入った300mビーカーに注ぎ、酢酸エチル100
mにより抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶
液、ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加
え乾燥後、濃縮して、2.5gの粗生成物を得た。このもの
をエタノール溶媒から再結晶を行い0.8gの目的物を得
た。この物のCN点は53.2℃、NI点は118.9℃であった。
上述した方法に基づいて以下の化合物を得る。
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エテン（N
o.12） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン（N
o.13） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテン
（No.14） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテ
ン（No.15） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）エテ
ン（No.16） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）エテ
ン（No.17） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エテ
ン（No.18） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）エテン
（No.19） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシル）エテン
（No.20） 実施例３ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル 30重量部 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル 40重量部 ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル 30重量部 からなる液晶組成物ＡのNI点は52.3℃、Δεは10.7、Δ
ｎは0.119、20℃での粘度は22cPであった。この液晶組
成物A85重量部に本発明の実施例１に示した化合物
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）エテン15重量部を加えた液
晶組成物のNI点は53.2℃、Δεは10.8、Δｎは0.119、2
0℃での粘度は25.0cPであった。また−20℃のフリーザ
ー中に20日間放置しても結晶は析出しなかった。
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エテン（N
o.12） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン（N
o.13） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテン
（No.14） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテ
ン（No.15） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）エテ
ン（No.16） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）エテ
ン（No.17） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エテ
ン（No.18） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）エテン
（No.19） （Ｅ）−２−（トランス−４−（3,5−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキシル）エテン
（No.20） 実施例３ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル 30重量部 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル 40重量部 ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル 30重量部 からなる液晶組成物ＡのNI点は52.3℃、Δεは10.7、Δ
ｎは0.119、20℃での粘度は22cPであった。この液晶組
成物A85重量部に本発明の実施例１に示した化合物
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−トリフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）エテン15重量部を加えた液
晶組成物のNI点は53.2℃、Δεは10.8、Δｎは0.119、2
0℃での粘度は25.0cPであった。また−20℃のフリーザ
ー中に20日間放置しても結晶は析出しなかった。
上記の結果からもわかるように、本発明の化合物はNI
点を上昇させ、粘度の上昇を極力抑えることができ、低
温相溶性が良好な化合物であることがわかる。
点を上昇させ、粘度の上昇を極力抑えることができ、低
温相溶性が良好な化合物であることがわかる。
比較例
実施例３における（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,
4,5−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテン
に代えて、つぎの式で表される化合物（Ａ）および化合
物（Ｂ）をそれぞれ加えた液晶組成物Ａおよび液晶組成
物Ｂを調製し、実施例３と同様にしてそれらの特性を調
べた。
4,5−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテン
に代えて、つぎの式で表される化合物（Ａ）および化合
物（Ｂ）をそれぞれ加えた液晶組成物Ａおよび液晶組成
物Ｂを調製し、実施例３と同様にしてそれらの特性を調
べた。
結果を実施例３の結果とともに表１に示す。
低温相溶性の欄の○印は結晶相またはスメクチック相
の析出の無かったことを意味し、△印はスメクチック相
の発現したことを意味する。
の析出の無かったことを意味し、△印はスメクチック相
の発現したことを意味する。
実施例４
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ｎ−エチルシクロヘキシル）エテン
８重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
９重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
９重量％
５−ペンチル−２−（3,4−ジフルオロフエニル）
ピリミジン 11重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）ビフエニル ５重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ５重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル 10重量％
４−エチル−４′−メトキシトラン ７重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−エチルトラン ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−プロピルトラン ５重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−ブチルトラン ５重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:77.1℃、Δε:5.7、Δn:0.132、20℃における
粘度（η20）:25.5cP、Vth:1.84Vであった。
ろ、NI点:77.1℃、Δε:5.7、Δn:0.132、20℃における
粘度（η20）:25.5cP、Vth:1.84Vであった。
実施例５
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
10重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エタン
８重量％
２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エタン
８重量％
２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エタン
８重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−プロピルシクロヘキサン ７重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−ブチルシクロヘキサン ３重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（3,4,5−トリフルオロフエニル）エタン 13重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（3,4,5−トリフルオロフエニル）エタン 10重量％
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−3,4,5−トリフルオロビフエニル ６重量％
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−3,4,5−トリフルオロビフエニル ５重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:88.1℃、Δε:7.9、Δn:0.0814、η20:27.5c
P、Vth:1.61Vであった。
ろ、NI点:88.1℃、Δε:7.9、Δn:0.0814、η20:27.5c
P、Vth:1.61Vであった。
実施例６
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
５重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
５重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
５重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン 11重量％
トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘキサン
12重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）ビフエニル ８重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ８重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル 16重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
７重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート ４重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート ３重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:87.6℃、Δε:4.3、Δn:0.0919、η20:17.7c
P、Vth:2.22Vであった。
ろ、NI点:87.6℃、Δε:4.3、Δn:0.0919、η20:17.7c
P、Vth:2.22Vであった。
実施例７
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
６重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
６重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
６重量％
トランス−４−（3,4,5−トリフルオロフエニル）
−１−ヘプチルシクロヘキサン ５重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−エトキシベンゼン 13重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ３重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ３重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ３重量％
２−（トランス−４−（3,4−ジフルオロフエニル）
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エタン 10重量％
２−（トランス−４−（3,4−ジフルオロフエニル）
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エタン ５重量％
２−（トランス−４−（3,4−ジフルオロフエニル）
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エタン 10重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−エチルシクロヘキサン ６重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−プロピルシクロヘキサン ７重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−ブチルシクロヘキサン ４重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−ペンチルシクロヘキサン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
５重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:79.6℃、Δε:4.9、Δn:0.0762、η20:20.7c
P、Vth:1.93Vであった。
ろ、NI点:79.6℃、Δε:4.9、Δn:0.0762、η20:20.7c
P、Vth:1.93Vであった。
実施例８
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
10重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
５−ペンチル−２−（3,4−ジフルオロフエニル）
ピリミジン 10重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 10重量％
トランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）
−１−プロピルシクロヘキサン ５重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート ６重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート ６重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルアニソール
４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
６重量％
５−エチル−２−（４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フエニル）ピリミジン
４重量％
５−プロピル−２−（４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フエニル）ピリミジン
４重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:95.2℃、Δε:7.4、Δn:0.0978、η20:22.6c
P、Vth:1.91Vであった。
ろ、NI点:95.2℃、Δε:7.4、Δn:0.0978、η20:22.6c
P、Vth:1.91Vであった。
実施例９
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
６重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
６重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
６重量％
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 12重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 22重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ６重量％
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）−４′−エチルトラン ４重量％
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）−４′−プロピルトラン ４重量％
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）−４′−ブチルトラン ４重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）ビフエニル ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−エチルトラン ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−プロピルトラン ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−ブチルトラン ６重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:87.6℃、Δε:8.5、Δn:0.1498、η20:25.7c
P、Vth:1.78Vであった。
ろ、NI点:87.6℃、Δε:8.5、Δn:0.1498、η20:25.7c
P、Vth:1.78Vであった。
実施例10
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
４重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
４重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
８重量％
５−プロピル−２−（3,4−ジフルオロフエニル）
ピリミジン 12重量％
４−エチル−４′−メトキシトラン 12重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート ９重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート ９重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート ３重量％
４−フルオロフエニル トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）ビフエニル ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル ６重量％
５−プロピル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ８重量％
５−ブチル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ８重量％
５−ペンチル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ８重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:72.2℃、Δε:7.6、Δn:0.1572、η20:30.3c
P、Vth:1.74Vであった。
ろ、NI点:72.2℃、Δε:7.6、Δn:0.1572、η20:30.3c
P、Vth:1.74Vであった。
実施例11
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
７重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
７重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
７重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ３重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ４重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ３重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−エトキシベンゼン 10重量％
４−エチル−４′−メトキシトラン 11重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）ビフエニル ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ３重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−エチルトラン ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−プロピルトラン ６重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−ブチルトラン ６重量％
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）−４′−エチルトラン ４重量％
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）−４′−プロピルトラン ４重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:81.3℃、Δε:4.4、Δn:0.1611、η20:23.5c
P、Vth:2.37Vであった。
ろ、NI点:81.3℃、Δε:4.4、Δn:0.1611、η20:23.5c
P、Vth:2.37Vであった。
実施例12
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
３重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
３重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
３重量％
４−エチル−４′−シアノビフエニル ９重量％
４−ブチル−４′−シアノビフエニル ８重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ３重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ４重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ３重量％
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ４重量％
４−エチル−４′−メチルトラン ２重量％
４−ヘキシル−４′−メチルトラン ４重量％
4,4′−ジブチルトラン ２重量％
トランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）−１−
プロピルシクロヘキサン 11重量％
トランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）−１−
ペンチルシクロヘキサン 12重量％
４−（トランス−４−トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル ３重量％
４−（トランス−４−トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル ５重量％
４−（トランス−４−トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
６重量％
５−プロピル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ５重量％
５−ブチル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ５重量％
５−ペンチル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ５重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:78.7℃、Δε:8.8、Δn:0.1462、η20:22.4c
P、Vth:1.75Vであった。
ろ、NI点:78.7℃、Δε:8.8、Δn:0.1462、η20:22.4c
P、Vth:1.75Vであった。
実施例13
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
４重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
４重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
４重量％
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 12重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 14重量％
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 12重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル 12重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ４重量％
５−プロピル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ５重量％
５−ブチル−２−（４′−フルオロビフエニル
−４−イル）ピリミジン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル ８重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル ８重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:69.0℃、Δε:13.9、Δn:0.1224、η20:34.5c
P、Vth:1.24Vであった。
ろ、NI点:69.0℃、Δε:13.9、Δn:0.1224、η20:34.5c
P、Vth:1.24Vであった。
実施例14
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
７重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
７重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
７重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ９重量％
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ７重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ７重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ６重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ９重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ６重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ８重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ９重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（４−トリフルオロメチルオキシフエニル）エタン
８重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（４−トリフルオロメチルオキシフエニル）エタン
７重量％
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロビフエニル ３重量％
からなる液晶組成物を調製した。
実施例15
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
８重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
８重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテン
８重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ８重量％
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ８重量％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ７重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメチルオキシベンゼン ７重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ８重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル ７重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（４−トリフルオロメチルオキシフエニル）エタン
５重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（４−トリフルオロメチルオキシフエニル）エタン
５重量％
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロビフエニル ２重量％
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロビフエニル ２重量％
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロビフエニル ２重量％
からなる液晶組成物を調製した。
実施例16
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
５重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
５重量％
４−（トランス−４−エテル−シクロヘキシル）
ベンゾニトリル 11重量％
４−（トランス−４−（Ｅ−３−ペンテニル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル 10重量％
４−（トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル ８重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ３重量％
４′−エチル−４−シアノビフエニル ７重量％
３−フルオロ−４−シアノフエニル
４−エチルベンゾエート ２重量％
３−フルオロ−４−シアノフエニル
４−プロピルベンゾエート ３重量％
４−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）
シクロヘキシル−２−フルオロベンゾニトリル３重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−ペンチル−１−シクロヘキセン 15重量％
４−ブチル−４′−エトキシトラン ３重量％
４−ペンチル−４′−エトキシトラン ３重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−４′−エチルトラン ６重量％
３−フルオロ−４−シアノフエニル ４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート９重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−４′−メトキシメチルビフエニル ７重量％
からなるネマチック組成物を調製した。
実施例17
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテン
10重量％
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 10重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 13重量％
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 10重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル 15重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（４−フルオロフエニル）エタン ４重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（４−フルオロフエニル）エタン ４重量％
４−メチル−４′−エトキシトラン ５重量％
４−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−４′−エトキシトラン ４重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（４−メチルフエニル）エタン ５重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（４−エチルフエニル）エタン ５重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（４−プロピルフエニル）エタン ５重量％
からなるネマチック組成物を調製した。
実施例18
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−クロロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−クロロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−クロロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−クロロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
２−（トランス−４−（3,4−ジフルオロフエニル）
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エタン ６重量％
２−（トランス−４−（3,4−ジフルオロフエニル）
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エタン ３重量％
２−（トランス−４−（3,4−ジフルオロフエニル）
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エタン ６重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
トランス−４−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）
−１−ペンチルシクロヘキサン ５重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（3,4,5−トリフルオロフエニル）エタン
５重量％
２−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−（3,4,5−トリフルオロフエニル）エタン
５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−フルオロベンゼン ５重量％
４′−フルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ５重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:94.9℃、Δε:5.4、Δn:0.0860、η20:21.1c
P、Vth:2.10Vであった。
ろ、NI点:94.9℃、Δε:5.4、Δn:0.0860、η20:21.1c
P、Vth:2.10Vであった。
実施例19
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
（Ｅ）−２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エテン
10重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−クロロベンゼン ７重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−クロロベンゼン ８重量％
２−（トランス−４−（３−フルオロ−４−
クロロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エタン
７重量％
２−（トランス−４−（３−フルオロ−４−
クロロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エタン
８重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
４−（トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−1,2−ジフルオロベンゼン ５重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）ビフエニル ４重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフエニル ４重量％
３′,4′−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニル ８重量％
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−3,4,5−トリフルオロビフエニル ４重量％
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−3,4,5−トリフルオロビフエニル ５重量％
２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エタン
５重量％
２−（トランス−４−（3,4,5−
トリフルオロフエニル）シクロヘキシル）−１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エタン
５重量％
からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定したとこ
ろ、NI点:113.1℃、Δε:6.4、Δn:0.1033、η20:27.7c
P、Vth:2.20Vであった。
ろ、NI点:113.1℃、Δε:6.4、Δn:0.1033、η20:27.7c
P、Vth:2.20Vであった。
産業上の利用の可能性
本発明の化合物は、高いNI点を有するため液晶表示素
子の動作範囲を広げることができ、また粘度が低いので
液晶表示素子の応答速度を向上させ、また大きな正のΔ
εをもち液晶表示素子の駆動電圧を低下させることがで
きる。さらに、環境因子に対して非常に安定であるので
様々な液晶表示素子（例えば、TFTによるアクティブマ
トリックス方式）に用いることができる。
子の動作範囲を広げることができ、また粘度が低いので
液晶表示素子の応答速度を向上させ、また大きな正のΔ
εをもち液晶表示素子の駆動電圧を低下させることがで
きる。さらに、環境因子に対して非常に安定であるので
様々な液晶表示素子（例えば、TFTによるアクティブマ
トリックス方式）に用いることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平２−233626（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−127748（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−95042（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 25/24
C09K 19/30
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表されるジシクロヘ
キシルエチレン誘導体。 式中、Ｒは炭素数１〜10の直鎖状のアルキル基を示し、
Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示す。 - 【請求項２】式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子である
請求の範囲第１項に記載のジシクロヘキシルエチレン誘
導体。 - 【請求項３】式（Ｉ）において、Ｘがトリフルオロメチ
ル基である請求の範囲第１項に記載のジシクロヘキシル
エチレン誘導体。 - 【請求項４】少なくとも二つの成分からなり、少なくと
もその一方が請求の範囲第１項に記載のジシクロヘキシ
ルエチレン誘導体である液晶組成物。
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|---|---|---|---|
| JP7755193 | 1993-03-10 | ||
| JP5-77551 | 1993-03-10 | ||
| PCT/JP1994/000389 WO1994020443A1 (en) | 1993-03-10 | 1994-03-10 | Dicyclohexylethylene derivative |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3418398B2 true JP3418398B2 (ja) | 2003-06-23 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51982794A Expired - Lifetime JP3418398B2 (ja) | 1993-03-10 | 1994-03-10 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
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| EP (1) | EP0688754B1 (ja) |
| JP (1) | JP3418398B2 (ja) |
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| AU (1) | AU676542B2 (ja) |
| DE (1) | DE69413808D1 (ja) |
| WO (1) | WO1994020443A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP2009007312A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | シクロヘキシルメチルホスホナート誘導体 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE10018599B4 (de) * | 1999-05-03 | 2009-02-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
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| CN100497285C (zh) * | 2007-04-30 | 2009-06-10 | 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 | 反-4-（反-4′-烷基环己基）环己基甲醛的合成方法 |
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| DE4027315A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium |
| JPH0662462B2 (ja) * | 1989-10-13 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
| JPH0495042A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
| JP2732335B2 (ja) * | 1992-05-28 | 1998-03-30 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子 |
-
1994
- 1994-03-10 US US08/522,322 patent/US5641432A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 EP EP94909299A patent/EP0688754B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 KR KR1019950703793A patent/KR100283971B1/ko active IP Right Grant
- 1994-03-10 JP JP51982794A patent/JP3418398B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 AU AU62197/94A patent/AU676542B2/en not_active Ceased
- 1994-03-10 WO PCT/JP1994/000389 patent/WO1994020443A1/ja active IP Right Grant
- 1994-03-10 AT AT94909299T patent/ATE171929T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-03-10 DE DE69413808T patent/DE69413808D1/de not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP2009007312A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | シクロヘキシルメチルホスホナート誘導体 |
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|---|---|
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| EP0688754B1 (en) | 1998-10-07 |
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