JP3294615B2 - フェニルベンゾアート誘導体および液晶組成物 - Google Patents

フェニルベンゾアート誘導体および液晶組成物

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智之 近藤
和利 宮沢
徳幸 大西
泰行 後藤
悦男 中川
信一 澤田
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、主としてTN用液晶組成物において好適な諸
物性を発現せしめる新規液晶性化合物および上述の新規
液晶性化合物を用いた好適な諸物性を有する液晶組成物
に関する。
背景技術 液晶表示素子は、液晶物質が有する光学異方性および
誘電率異方性を利用するものであるが、その表示方法と
してはねじれネマチック型（TN型）、スーパーツイスト
ネマチック型（STN型）、動的散乱型（DS型）、ゲスト
・ホスト型（Ｇ−Ｈ型）、DAP型等が知られている。ま
た、これらの駆動方式にはスタティック駆動方式、時分
割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波
駆動方式等が知られている。これら種々の液晶表示素子
に用いられる液晶物質の性質は、その使用用途に応じて
種々異なるが、いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光
等外的環境因子に対して安定であること、また、室温を
中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低
粘性でありかつ駆動電圧が低いことが要求される。さら
に、通常液晶表示素子に用いられる液晶物質は、個々の
表示素子に要求される最適な誘電率異方性（△ε）ある
いは屈折率異方性（△ｎ）に調製するために数種ないし
二十数種の液晶性化合物から構成される。このため他の
液晶化合物との相溶性、特に最近では種々の環境下での
使用への要求から低温相溶性に関しても良好であること
が要求される。
ところで、液晶化合物の末端にフッ素原子を置換基と
して有する化合物は、置換基としてシアノ基を有する化
合物と比較し、一般的に小さい誘電率異方性値（△ε）
ならびに屈折率異方性値（△ｎ）を示すが、特徴として
シアノ基置換の化合物よりも著しく優れた化学的安定性
を有し、経時変化に伴うイオン性不純物等の発生も少な
いと考えられている。そのため現在ではフッ素系化合物
はアクティブマトリクス方式をはじめとし種々のモード
に盛んに用いられている。この分野の近年に於ける開発
傾向は、携帯TVをはじめとした液晶素子の小型化、低電
圧化の要求に伴い駆動電圧を低下させることであり、こ
の目的を達成するべく、大きな誘電率異方性値（△ε）
を有する化合物の開発が盛んに行われている。
フッ素系化合物において誘電率異方性値（△ε）を増
大させるには、フッ素原子の置換数を増加させることが
効果的であり、当該業者の間では通常行われる手法であ
る。しかし、フッ素原子の置換数と粘性とは比例的な関
係があり、さらにフッ素原子の置換数と液晶相温度範囲
とは相反する関係にあることが当該業者の間で経験的に
知られている。従って粘性の上昇を抑え、かつ液晶相温
度範囲の低下を抑制して、誘電率異方性（△ε）のみを
向上させることは困難と考えられてきた。フッ素原子多
置換の化合物の一例として下記の構造を有する化合物が
開示されている。
化合物（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の誘電率異方性値
（△ε）の大きさを比較するとその大きさは（ｃ）＞
（ｂ）＞（ａ）の順となる。しかし化合物（ｃ）は他の
液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に関してはあま
り良好ではない。一方化合物（ｄ）は分子骨格の側方位
にフッ素原子を置換した一例であるが、この化合物に於
いても相溶性に関してはあまり良好ではない。
発明の開示 本発明の目的は比較的低粘性で大きな誘電率異方性を
有すると共に小さな屈折率異方性を有し、他の既知の液
晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優れた新規な液
晶化合物およびこれを含有する液晶組成物を提供するこ
とにある。
本発明者らは上述したような問題を解決すべく鋭意検
討した結果、高誘電率異方性を有する液晶性化合物とし
てフェニルベンゾアートの部分構造を示し、エステルカ
ルボニル基のオルト位にフッ素原子を置換した化合物を
考案し、その物性を検討したところ、エステルカルボニ
ル基のオルト位に置換したフッ素原子は、粘性の向上な
らびに液晶相温度範囲の低下を抑制し、当初発明者らが
予想したよりも極めて高い誘電率異方性を発現させ、さ
らに他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性の改善
に著しい効果を示すことを見いだし、新規液晶性物質と
して本発明を完成するに至った。
本発明の第一は、一般式（１） （式中R1は水素または炭素数１〜10の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表し、Ａ、
Ｂはそれぞれ独立して1,4−フェニレン基またはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン基を表し、この基はハロゲ
ン原子が置換されていてもよく、Z1およびZ2は相互に独
立して−CH2CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH＝CH
−、−Ｃ≡Ｃ−、−（CH2）４−または共有結合であ
り、ｍおよびｎは相互に独立して０あるいは１であり、
かつｍ＋ｎは１または２である）で表されるフェニルベ
ンゾアート誘導体である。
一般式（１）におけるR1が水素原子以外の基である場
合は、具体的な基として以下の基を包含する。すなわ
ち、 R1が直鎖状の基である場合、炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数１〜９のアルコキシ基、炭素数２〜９のアル
コキシアルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルコキ
シ基、炭素数２〜11のアルケニル基、炭素数２〜10のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜10のアルケニルオキシア
ルキル基、炭素数３〜10のアルコキシアルケニル基であ
り、 また、R1が分岐した基である場合、炭素数３〜10のア
ルキル基、炭素数３〜９のアルコキシ基、炭素数４〜９
のアルコキシアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシア
ルコキシ基、炭素数３〜11のアルケニル基、炭素数３〜
10のアルケニルオキシ基、炭素数４〜10のアルケニルオ
キシアルキル基、炭素数４〜10のアルコキシアルケニル
基である。
R1が分岐した基である場合において、特にそれが光学
活性な基である場合は、ネマチック液晶相にねじれ構造
を誘起させるための添加剤としても、あるいは強誘電性
を示すカイラルスメクチック液晶の成分としても使用で
きる。
本発明の第一において好ましい態様は、一般式（１）
においてｍ＝１、ｎ＝０で表され、Z1、Z2のいずれか一
方が共有結合、Ａがトランス−1,4−シクロヘキシレン
基であるフェニルベンゾアート誘導体である。
本発明の第一において好ましい別の態様は、一般式
（１）においてｍ＝１、ｎ＝０で表され、Z1、Z2のいず
れか一方が共有結合、Ａが1,4−フェニレン基であるフ
ェニルベンゾアート誘導体である。
本発明の第一において好ましい更に別の態様は、一般
式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表され、かつＡ、Ｂ
がそれぞれトランス−1,4−シクロヘキシレン基である
フェニルベンゾアート誘導体である。
本発明の第一において好ましい更に別の態様は、一般
式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表され、かつＡがト
ランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、Ｂが1,4−フ
ェニレン基であるフェニルベンゾアート誘導体である。
本発明の第一において好ましい更に別の態様は、一般
式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表され、かつＡが1,
4−フェニレン基であり、Ｂがトランス−1,4−シクロヘ
キシレン基であるフェニルベンゾアート誘導体である。
本発明の第一において好ましい更に別の態様は、一般
式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表され、かつＡ、Ｂ
がそれぞれ1,4−フェニレン基であるフェニルベンゾア
ート誘導体である。
本発明の第二は、本発明の第一に記載の一般式（１）
で示されるフェニルベンゾアート誘導体を少なくとも１
成分以上含むことを特徴とする、少なくとも２成分以上
からなる液晶組成物である。
本発明の第二において好ましい態様の一つは、第一成
分として、本発明の第一に記載の一般式（１）で示され
るフェニルベンゾアート誘導体を少なくとも１種含有
し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
（４） （式中、R2は炭素数１〜10のアルキル基を示し、ＹはＦ
またはClを示し、Q1およびQ2は各々独立してＨまたはＦ
を示し、ｒは１または２を示し、Z3およびZ4各々独立し
て−CH2CH2−または共有結合を示す。）からなる群から
選択される１種またはそれ以上の化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物である。
本発明の第二において好ましい別の態様は、第一成分
として、本発明の第一に記載の一般式（１）で示される
フェニルベンゾアート誘導体を少なくとも１種含有し、
第二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、
（８）および（９） （式中、R3は炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２
〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうち
任意のメチレン基（−CH2−）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が連
続して酸素原子に置換されることはない。Z5は−CH2CH2
−、−COO−または共有結合を示し、Q3およびQ4はＨま
たはＦを示し、Ｃはシクロヘキサン環、ベンゼン環また
は1,3−ジオキサン環を示し、ｓは０または１を示
す。） （式中、R4は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Q5はＨ
またはＦを示し、ｋは０または１を示す。） （式中、R5は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｄはシ
クロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Q6およびQ7は
それぞれ独立してＨまたはＦを示し、Z6は−COO−また
は共有結合を示し、ｈは０または１を示す。） R6−（Ｅ）−Z7−（Ｆ）−R7 （８） （式中、R6およびR7は各々独立して炭素数１〜10のアル
キル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシメチル
基を示し、Ｅはシクロヘキサン環、ピリミジン環または
ベンゼン環を示し、Ｆはシクロヘキサン環またはベンゼ
ン環を示し、Z7は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−CH2CH2−ま
たは共有結合を示す。） （式中、R8は炭素数１〜10のアルキル基またはアルキル
オキシ基を示す。R9は炭素数１〜10のアルキル基、アル
キルオキシ基またはアルキルオキシメチル基を示し、Ｇ
はシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、Ｈおよ
びＪは各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環
を示し、Z8は−COO−、−CH2CH2−または共有結合を示
し、Z9は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−または共有結合を示し、Q
8はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される１
種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物である。
本発明の第三は、本発明の第一に記載の一般式（１）
で示されるフェニルベンゾアート誘導体を少なくとも１
成分以上含むことを特徴とする、少なくとも２成分以上
からなる液晶組成物を用いた液晶表示素子である。
本発明の第三に用いられる液晶組成物の好ましい態様
は、本発明の第二に記載したいずれかの態様の液晶組成
物である。
本発明の第一の一般式（１）で表されるフェニルベン
ゾアート誘導体の好ましい態様を具体的に示すと、次の
（１−ｂ）〜（１−ｇ）の一般式群により表される化合
物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表し、Z1お
よびZ2は相互に独立して−CH2CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ
−CO−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または共有結合であ
る） 一般式群（１−ｂ）で示される好ましい化合物を更に
具体的に示すと、以下の化合物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表す） 一般式群（１−ｃ）で示される好ましい化合物を更に
具体的に示すと、以下の化合物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表す） 一般式（１−ｄ）で示される好ましい化合物を更に具
体的に示すと、以下の化合物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表す） 一般式（１−ｅ）で示される好ましい化合物を更に具
体的に示すと、以下の化合物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表す） 一般式（１−ｆ）で示される好ましい化合物を更に具
体的に示すと、以下の化合物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表す） 一般式（１−ｇ）で示される好ましい化合物を更に具
体的に示すと、以下の化合物が挙げられる。
（式中Ｒは水素または炭素数１〜９の直鎖もしくは分岐
アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表す） 本発明の第二に係る液晶組成物は一般式（１）で表さ
れるフェニルベンゾアート誘導体の１種以上を0.1〜99
重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せし
めるために好ましい。
更に詳しくは、本発明により提供される液晶組成物
は、一般式（１）で表されるフェニルベンゾアート誘導
体を少なくとも一つ含有する第一成分に加え、液晶組成
物の目的に応じて一般式（２）〜（９）で表される化合
物群から任意に選択される化合物を混合する事により完
成する。
本発明に用いられる一般式（２）〜（４）の化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
（R1はアルキル基またはアルコキシ基を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方
性が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるTFT（AM−L
CD）用の液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合
物である。
一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、
TFT用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重
量に対して１〜99重量％の範囲で任意に使用できるが、
10〜97重量％が好ましい。より好ましくは40〜95重量％
が好ましい。また、その際には一般式（５）〜（９）で
表される化合物を一部含有しても良い。STN表示方式、
または通常のTN表示方式用の液晶組成物を調製する場合
にも一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用する
ことができる。
本発明の一般式（５）〜（７）で表される化合物とし
て、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
（R2、R3およびR4はアルキル基またはアルケニル基を示
し、R'はアルキレンを示す。） 一般式（５）〜（７）の化合物は誘電率異方性が正で
その値が大きく、特にしきい値電圧を小さくする目的で
使用される。また、粘度調整、Δｎ調整、透明点を高く
する等のネマチックレンジを広げる目的にも使用され
る。さらに、また急峻性を改良する目的にも使用され
る。
本発明の一般式（８）および（９）の化合物として好
ましくは以下の化合物を挙げることができる。
（R5、R6、R7およびR8はアルキル基またはアルケニル基
を示す。） 一般式（８）および（９）の化合物は、誘電率異方性
が負かまたは弱い正の化合物である。一般式（８）の化
合物は主として粘度低下および／またはΔｎ調整の目的
で使用される。また、一般式（９）の化合物は透明点を
高くする等のネマティックレンジを広げる目的および／
またはΔｎ調整の目的で使用される。
一般式（５）〜（９）の化合物は、特にSTN表示方式
および通常のTN表示方式用の液晶組成物を調製する場合
には、不可欠な化合物である。
一般式（５）〜（９）の化合物の使用量は、通常のTN
表示方式およびSTN表示方式用の液晶組成物を調製する
場合には１〜99重量％の範囲で任意に使用できるが、10
〜97重量％が好ましい。より好ましい40〜95重量％が好
ましい。また、その際には（２）〜（４）の化合物を一
部使用しても良い。
本発明に係る液晶組成物をTFT液晶表示素子に用いる
ことによって、急峻性、視野角の改善ができる。また
（１）式の化合物は低粘性化合物であるので、これを用
いた液晶表示素子の応答速度は改善される。
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用
な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度
で互いに溶解させる方法がとられている。また、本発明
の液晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応
じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は
当業者によくしられており、文献等に詳細に記載されて
いる。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ
角を調整し、逆ねじれ（reverse−twist）を防ぐためキ
ラルドープ材（chiral dopant）などを添加する。
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシ
アニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキ
シ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラ
ジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（GH）モ
ード用の液晶組成物としても使用できる。あるいはネマ
チック液晶をマイクロカプセル化して作成したNCAPや液
晶中に三次元編み目状高分子を作成したポリマーネット
ワーク液晶表示素子（PNLCD）に代表されるポリマー分
散型液晶表示素子（PDLCD）用の液晶組成物としても使
用できる。その他複屈折制御（ECB）モードや動的散乱
（DS）モード用の液晶組成物としても使用できる。
さらに本発明のフェニルベンゾアート誘導体を含有す
るネマチック液晶組成物として以下に示すような組成例
を示すことができる。
（本発明のフェニルベンゾアート誘導体の製法） 次に本発明のフェニルベンゾアート誘導体は、以下に
示す方法で好適に製造することができる。
反応原料の一つである3,4,5−トリフルオロフェノー
ルは3,4,5−トリフルオロブロモベンゼンを出発物質と
して製造することができる。すなわち、S.O.Lawessonら
の方法（J.Am.Chem.Soc.,81,4230（1959））に従い3,4,
5−トリフルオロブロモベンゼンから調製したグリニャ
ール試薬にｔ−ブチルヒドロペルオキシドを作用させる
か、また、R.L.Kidwellらの方法（Org.Synth.,V,918（1
973））に従い、グリニャール試薬をホウ酸トリアルキ
ルで処理してホウ酸エステル誘導体とした後、過酸化水
素水にて酸化処理して製造することができる。
一般式群（１−ｂ）で示される化合物については以下
の経路で製造することができる。すなわち化合物（１−
ｂ−１）についてはアルキル置換シクロヘキサノン３に
３−フルオロブロモベンゼン誘導体４から調製したグリ
ニャール試薬を作用させ、アルコール誘導体５に導いた
後、塩酸、硫酸等の鉱酸、ｐ−トリエンスルホン酸等の
有機酸、アンバーライト等の非水性イオン交換樹脂を酸
触媒として脱水反応を行い、次にPt、Rh、Pd等の貴金属
触媒の存在下における接触水素添加にて１−（４−アル
キルシクロヘキシル）３−フルオロベンゼン誘導体６を
得る。６はアルキルリチウム等一般的に知られているリ
チオ化剤を作用させることで、その４位をリチオ化し、
その後にＮ−ホルミルピペリジン、N,N−ジメチルホル
ムアミド等のホルミル化剤を作用させアルデヒド誘導体
１に導き、適当な酸化剤を作用させることよりカルボン
酸誘導体２を製造する。また、リチオ化体にCO2を作用
させても２の製造は可能である。次にカルボン酸誘導体
２は一般的なエステル化法に従い、例えば塩酸、硫酸等
の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、アンバー
ライト等の非水性イオン交換樹脂を酸触媒として使用す
るか、あるいはN,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（DCC）の存在下、3,4,5−トリフルオロフェノールと作
用させることにより化合物（１−ｂ−１）を製造するこ
とができる。また、６に塩化チオニルを作用させ酸塩化
物に誘導した後、ピリジン等の塩基の存在下3,4,5−ト
リフルオロフェノールを作用させることでも（１−ｂ−
１）を製造することができる。
化合物（１−ｂ−２）については３−フルオロフェノ
ール誘導体７を出発物質として、７に水素化ナトリウム
を作用させ、次いでクロロメチルメチルエーテル等でフ
ェノール水酸基を保護し中間体８を得る。８は前記の化
合物（１−ｂ−１）製造の場合と同様に処理し、エステ
ル中間体９に誘導する。９は塩酸、硫酸等鉱酸の存在
下、脱保護して10としたのち、ピリジン存在下にてアル
キルシクロヘキシルカルボン酸と塩化チオニルより調製
した酸塩化物を作用させることにて製造することができ
る。
化合物（１−ｂ−３）についてはジエチルホスフィノ
酢酸エチルとアルキルリチウム、ナトリウムアルコラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキシド等の塩基を作用させて調
製したイリドにアルキル置換シクロヘキサノン３を反応
させ２炭素増炭した中間体12を製造後、Pt、Rh、Pd等の
貴金属触媒の存在下における接触水素添加にてオレフィ
ンを還元、さらにエステルを水素化リチウムアルミニウ
ムにて還元しアルコール誘導体13を得る。13はピリジニ
ウムクロロクロメート（PCC）を作用させるか、あるい
はDMSO酸化（Swern酸化）にて処理しアルデヒド誘導体1
4を得る。14は４から調製したグリニャール試薬と反応
させることでアルコール体15とし、塩酸、硫酸等の鉱
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、アンバーライ
ト等の非水性イオン交換樹脂などを酸触媒として脱水反
応を行い、さらにPt、Rh、Pd等の貴金属触媒の存在下に
おける接触水素添加にて１−（４−アルキルシクロヘキ
シル）−２−（３−フルオロフェニル）エタン16を製造
する。16は前記の化合物（１−ｂ−１）製造の場合と同
様に処理し、化合物（１−ｂ−３）を製造できる。
一般式群（１−ｃ）で示される化合物については以下
の経路で製造することができる。すなわち、化合物（１
−ｃ−１）については４−アルキルヨードベンゼン17を
出発原料として17に４から調製したグリニャール試薬を
塩化パラジウム等の触媒の存在下作用させてビフェニル
誘導体18を得る。18は前記の化合物（１−ｂ−１）製造
の場合と同様に処理し、化合物（１−ｃ−１）を製造で
きる。また、化合物（１−ｃ−２）についても前記化合
物10と４−アルキル置換安息香酸誘導体19とのエステル
化により製造できる。化合物（１−ｃ−３）および（１
−ｃ−４）については３−フルオロベンズアルデヒド20
を出発物質とし、20を酸触媒存在下エチレングリコール
でアルデヒドを保護した後、化合物（１−ｂ−１）製造
の場合と同様に処理し、エステル体22へと誘導する。22
は蟻酸、酢酸等酸触媒下にて脱保護し23とし、さらに４
−アルキルベンジルヨージドより調製したWittig試薬と
カップリングすることで（１−ｃ−４）が製造できる。
さらに（１−ｃ−４）をPt、Rh、Pd等の貴金属触媒の存
在下、接触水素添加を行うことで（１−ｃ−３）を製造
できる。
また、化合物（１−ｃ−５）については３−フルオロ
ヨードベンゼン誘導体24にフリーデルクラフツ反応にて
オキザリルクロリドを作用させ酸塩化物25とした後、ピ
リジン等塩基の存在下トリフルオロフェノールを作用さ
せエステル体26とする。26は２−（４−アルキルフェニ
ル）アセチレン27と既知の方法にてカップリングさせる
ことで（１−ｃ−５）が製造できる。
一般式群（１−ｅ）で示される化合物についても上述
の反応操作を駆使することで製造することができる。例
えば化合物（１−ｅ−１）および（１−ｅ−２）につい
ては前記の化合物（１−ｃ−１）製造と同様の反応経路
にて、出発原料17の代わりに４−（４−アルキルシクロ
ヘキシル）ヨードベンゼン27あるいは１−（４−アルキ
ルシクロヘキシル）−２−（４−ヨードフェニル）エタ
ン28を使用して製造できる。また、これら以外の一般式
群（１−ｅ）で示される化合物についても同様である。
さらに一般式群（１−ｆ）で示される化合物についても
出発物質の選択、上述の反応操作とそれ以外の既知の反
応操作の組合せと選択により製造できる。
実施例 以下、実施例により本発明のフェニルベンゾアート誘
導体の製造法および使用例についてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例になんら制限されるもの
ではない。なお、各実施例中においてCrは結晶を、Ｎは
ネマチック相を、Ｓはスメクチック相を、またIsoは等
方性液体を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
実施例１ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル））ベンゾア
ート（（１）式においてR1＝ｎ−C3H7、ｍ＝１、Ａはシ
クロヘキシレン基、ｎ＝０、Z1およびZ2は共有結合、Ｘ
＝Ｈのもの）の製造 反応工程は１）２−フルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）安息香酸の製造ならびに２）
エシテル化との２つの工程に分別される。以下各製造工
程の詳細について説明する。
１） ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）安息香酸の製造 温度計、冷却管および撹はん機を備えた1L三口フラス
コにエチレングリコール400ml、２−フルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニト
リル40.0g（163.0mmol）および等量の水に溶解した水酸
化ナトリウム（19.6g、489.1mmol）水溶液を添加し、15
0℃まで加熱しそのまま10時間撹はんした。反応溶液は
撹はんしながら室温まで放冷後、水200mlおよび6N塩酸
水溶液200mlを添加し系内を酸性としたのち析出した不
溶物を濾取した。濾取物は水で十分洗浄後、減圧下にて
乾燥し、トルエンから再結晶して融点無色結晶物30.5g
を得た。これが２−フルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）安息香酸である。
２） 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル））ベ
ンゾアートの製造 温度計、冷却管、滴下ロートおよびアルカリトラップ
を備えた三口フラスコ中１）の操作で得た２−フルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息
香酸20g（75.7mmol）およびピリジン0.3mlをトルエン10
0mlに溶解し、室温下撹はんしながら塩化チオニル13.5g
（113.5mmol）を10分を要して滴下した。滴下終了後60
℃まで加熱し２時間撹はんした。反応溶液は室温まで冷
却後、水流アスピレーター減圧下にて未反応塩化チオニ
ルおよびトルエンを留去濃縮し、さらに残査は減圧蒸留
にてbp158−160℃/1.0mmHgの留分を分取し無色油状物1
9.2gを得た。これが２−フルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）安息香酸塩化物である。次
に温度計、冷却管、滴下ロートおよび撹はん機を備えた
200ml三口フラスコに3,4,5−トリフルオロフェノール5.
2g（35mmol）、ピリジン3.0g（38.0mmol）およびトルエ
ン20mlを添加し、室温で撹はんしながら２−フルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香
酸塩化物を15分を要して滴下した。滴下後水浴にて60℃
まで加熱し、そのまま２時間撹はんした。反応溶液は室
温まで放冷後、水100mlを添加し反応を終了した。反応
溶液はトルエン層を分離後水層をトルエン（50ml×２）
にて抽出し、有機層を混合後1N塩酸水溶液50ml、水（50
ml×２）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlおよび水
（50ml×２）で順次洗浄後無水硫酸マグネシウムにて乾
燥し、減圧下濃縮して褐色の結晶状反応物23.1gを得
た。反応物はシリカゲルを充填剤とし、トルエンを展開
溶媒としたカラムクロマトにて処理後、ヘプタンから再
結晶して無色結晶物14.8gを得た。これが3,4,5−トリフ
ルオロフェニル−（２−フルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル））ベンゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリルにかえ
てアルキル基の鎖長の異なる２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）ベンゾニトリルを
用いて以下の3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フ
ルオロ−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル））ベンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル））ベンゾア
ート Cr 79.3−79.3 Iso 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル））ベンゾ
アート Cr 73.8−74.7 N 85.0−85.1 Iso 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−デシルシクロヘキシル））ベンゾア
ート 上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリルにかえ
て2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5−
トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル））ベンゾアート
が製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル））ベン
ゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル））ベン
ゾアート Cr 76.8−77.1（N 63.1−63.8）Iso 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル））ベン
ゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル））ベン
ゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル））ベン
ゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−ノニルルシクロヘキシル））ベン
ゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル））ベンゾ
アート 実施例２ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−
（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル））
ベンゾアートの製造（（１）式においてR1＝C4H7、ｍ＝
１、ｎ＝０、Ａはシクロヘキシレン基、Z1およびZ2は共
有結合、Ｘ＝Ｈのもの）の製造 撹はん機、温度計および冷却管を備えた300ml三口フ
ラスコ中２−フルオロ−４−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル10g（38.9mmo
l）および水酸化ナトリウム3.9g（97.1mmol）を等量の
水に溶解した水溶液5mlをエチレングリコール100mlに加
熱溶解し、180℃に保ちながら５時間撹はんした。室温
まで冷却後水50mlおよび6N塩酸水溶液20mlを添加し析出
した結晶物を濾取分別した。濾取物は水で繰り返し洗浄
後、乾燥し、さらにトルエンから再結晶して無色結晶物
9.8gを得た。これが２−フルオロ−４−（トランス−４
−（３−ブテニル）シクロヘキシル）安息香酸である。
次に撹はん機、温度計、滴下ロートおよび窒素導入管を
備えた500ml三口フラスコ中上記操作で得た２−フルオ
ロ−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキ
シル）安息香酸9.8g（35.4mmol）、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド8.0g（38.9mmol）および４−ジメチルアミ
ノピリジン0.13g（1.1mmol）を室温下撹はんしながらジ
クロロメタン200mlに懸濁させたところへ3,4,5−トリフ
ルオロフェノール6.8g（46.0mmol）を５分を要して滴下
し、滴下後室温下で10時間撹はんした。反応溶液に水10
0mlを添加し反応を終了後、ジクロロメタン不溶物を濾
取分別したのち、反応溶液はジクロロメタン層を分離
後、水層をさらにジクロロメタン100mlで抽出した。有
機層を混合後、水洗（100ml×３）、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下濃縮して淡黄色結晶状の反応物9.
4gを得た。反応物はトルエンを展開溶媒としてシリカゲ
ルカラムクロマトにより精製しさらにトルエン−ヘプタ
ン混合溶媒から再結晶して無色結晶物4.9gを得た。これ
が3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル））ベンゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ルにかえてアルキル基の鎖長あるいはアルキル鎖上のオ
レフィンの位置の異なる２−フルオロ−４−（トランス
−４−（（Ｅ）−アルケニル）シクロヘキシル）ベンゾ
ニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフルオロフェニル
−（２−フルオロ−４−（トランス−４−（（Ｅ）−ア
ルケニル）シクロヘキシル））ベンゾアートが製造でき
る。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−ブテニル）シクロヘキシ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−ブテニル）シクロヘキシ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−１−ペンテニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−２−ペンテニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−３−ペンテニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−１−ヘキセニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−２−ヘキセニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−３−ヘキセニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−４−ヘキセニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（（Ｅ）−５−ヘキセニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート また上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリルにかえてアルキル基の鎖長あるいはアルキル鎖上
のオレフィンの位置の異なる2,6−ジフルオロ−４−
（トランス−４−（（Ｅ）−アルケニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフルオ
ロフェニル−（2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−（（Ｅ）−アルケニル）シクロヘキシル））ベンゾア
ートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−１−ブテニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−２−ブテニル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−１−ペンテニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−２−ペンテニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−３−ペンテニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−１−ヘキセニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−２−ヘキセニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−３−ヘキセニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（（Ｅ）−４−ヘキセニル）シク
ロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル））ベンゾアート 実施例３ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−（２
−（トランス−４−（プロピルシクロヘキシル）エチ
ル））ベンゾアート（（１）式においてR1＝ｎ−C3H7、
ｍ＝１でＡはシクロヘキシレン基、ｎ＝０、Z1＝−CH2C
H2−、Z2は共有結合、Ｘ＝Ｈのもの）の製造 製造工程は１）２−フルオロ−（２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル）安息香酸塩化物の
製造および２）エステル化による3,4,5−トリフルオロ
フェニル−（２−フルオロ−（２−（トランス−４−
（プロピルシクロヘキシル）エチル））ベンゾアートの
製造の２つの工程に分別される。以下各製造工程の詳細
について説明する。
１） ２−フルオロ−（２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル）安息香酸塩化物の製造 撹はん機、温度計冷却管を備えた300ml三口フラスコ
中２−フルオロ−（２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル（特開平１−1686
59号、実施例４）19.5g（71.0mmol）および等量の水に
溶解した水酸化ナトリウム7.1g（177.0mmol）水溶液を
エチレングリコール100mlに溶解し、150℃に加熱しなが
ら８時間撹はんを行った。反応溶液を室温まで放冷後、
水100ml、6N塩酸水溶液40mlを添加し、析出した不溶物
を濾取分別した。濾取物は水300mlで洗浄後、減圧乾
燥、さらにトルエンから再結晶して無色結晶物16.6gを
得た。これが２−フルオロ−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）安息香酸である。次に
温度計および滴下ロートを備えた300mlナス型フラスコ
中、上記操作で得た２−フルオロ−（２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル）安息香酸16.6g
（57.0mmol）およびピリジン0.5gをトルエン100mlに溶
解し、マグネチックスターラーで撹はんしながら40℃ま
で加熱後、塩化チオニル10.2g（86.0mmol）を40℃を保
つように10分を要して滴下した。滴下終了後さらに同温
度にて1.5時間撹はんした。反応溶液はアスピレーター
減圧下、未反応塩化チオニルおよびトルエンを留去、濃
縮した。次に濃縮残渣を減圧蒸留にて精製し、無色油状
物15.7gを得た。これが２−フルオロ−（２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）安息香酸塩
化物である。
２） 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ
−（２−（トランス−４−（プロピルシクロヘキシル）
エチル））ベンゾアートの製造 撹はん機、窒素導入管、温度計および滴下ロートを備
えた200ml三口フラスコ中窒素雰囲気下トルエン50mlに
3,4,5−トリフルオロフェノール9.8g（66.3mmol）を溶
解し、ピリジン5.8g（72.9mmol）を添加後、室温下撹は
んしながら１）で合成した２−フルオロ−（２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）安息香酸
塩化物15.7g（51.0mmol）を20分を要して滴下した。滴
下後温浴にて60℃に保温し２時間熟成後、反応溶液に水
100mlを添加し反応を終了した。反応溶液はトルエン層
を分離後、水層をさらにトルエン100mlで抽出した。有
機層を混合後水100ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液5
0mlおよび水（100ml×２）で順次洗浄後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮して反応物19.9gを得た。反応物は
トルエンを展開溶媒にシリカゲルカラムクロマトにて精
製し、トルエン−ヘプタン混合溶媒から再結晶して無色
結晶物12.9gを得た。これが3,4,5−トリフルオロフェニ
ル−（２−フルオロ−（２−（トランス−４−（プロピ
ルシクロヘキシル）エチル））ベンゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−（２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベンゾニト
リルにかえてアルキル基の鎖長の異なる２−フルオロ−
（２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフルオ
ロフェニル−（２−フルオロ−（２−（トランス−４−
（アルキルシクロヘキシル）エチル））ベンゾアートが
製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（メチルシクロヘキシル）エチ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（エチルシクロヘキシル）エチ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（プチルシクロヘキシル）エチ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシル）エ
チル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（ヘキシルシクロヘキシル）エ
チル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（ヘプチルシクロヘキシル）エ
チル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（オクチルシクロヘキシル）エ
チル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（ノニルシクロヘキシル）エチ
ル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
（２−（トランス−４−（デシルシクロヘキシル）エチ
ル））ベンゾアート また、上記製造方法に準じて２−フルオロ−（２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベ
ンゾニトリルにかえてアルキル基の鎖長の異なる2,6−
ジフルオロ−（２−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）エチル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5
−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−（２−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル）ベ
ンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
（２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾアート 実施例４ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−４′
−プロピルビフェニル）カルボキシラート（１）式にお
いてR1＝ｎ−C3H7、ｍ＝１、ｎ＝０でＡは1,4−フェニ
レン基、Z1およびZ2は共有結合、Ｘ＝Ｈのもの）の製造 300mlナス型フラスコ中２−フルオロ−４−（４−プ
ロピルフェニル）安息香酸15g（58.1mmol）をトルエン6
0mlに溶解し、ピリジン0.2g添加後、撹はんしながら室
温にて塩化チオニル8.9g（75.5mmol）を10分を要して滴
下した。滴下終了後温浴にて60℃まで加熱し同温度を保
ちながら２時間反応を行った。反応溶液はアスピレータ
ー減圧下未反応の塩化チオニルおよびトルエンを留去、
濃縮後、減圧蒸留を行い酸塩化物誘導体（無色油状物1
4.6g）を得た。次に撹はん機、窒素導入管、温度計およ
び滴下ロートを備えた200ml三口フラスコ中窒素雰囲気
下トルエン50mlに3,4,5−トリフルオロフェノール10.2g
（68.6mmol）およびピリジン4.4g（55.4mmol）を溶解
し、撹はんしながら酸クロリド誘導体14.6g（52.8mmo
l）を20分を要して滴下した。滴下温浴にて60℃に保温
し２時間熟成後、反応溶液に水100mlを添加し反応を終
了した。反応溶液はトルエン層を分離後、水層をさらに
トルエン100mlで抽出した。有機層を混合後水100ml、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlおよび水（100ml×
２）で順次洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
て反応物18.2gを得た。反応物はトルエンを展開溶媒に
シリカゲルカラムクロマトにて精製し、トルエン−ヘプ
タン混合溶媒から再結晶して無色結晶物11.3gを得た。
これが3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ
−４′−プロピルビフェニル）カルボキシラートであ
る。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）安息香酸にかえてアルキル基の鎖長の異
なる２−フルオロ−４−（４−アルキルフェニル）安息
香酸を用いて以下の3,4,5−トリフルオロフェニル−
（３−フルオロ−４′−アルキルビフェニル）カルボキ
シラートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−メチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−エチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−ブチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−ペンチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−ヘキシルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−ヘプチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−オクチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−ノニルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（３−フルオロ−
４′−デシルビフェニル）カルボキシラート また上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（４−
プロピルフェニル）安息香酸にかえて2,6−ジフルオロ
−４−（４−アルキルフェニル）安息香酸を用いて以下
の3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−アルキルビフェニル）カルボキシラートが製造可
能である。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−メチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−エチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−プロピルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−ブチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−ペンチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−ヘキシルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−ヘプチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−オクチルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−ノニルビフェニル）カルボキシラート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（3,5−ジフルオロ−
４′−デシルビフェニル）カルボキシラート 実施例５ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−
（２−（４−プロピルフェニル）エチル））ベンゾアー
ト（（１）式においてR1＝ｎ−C3H7、ｍ＝１、ｎ＝０で
Ａは1,4−フェニレン基、Z1＝−CH2CH2−、Z2は共有結
合、Ｘ＝IIのもの）の製造 300mlナス型フラスコ中２−フルオロ−４−（２−
（４−プロピルフェニル）エチル）安息香酸15g（52.4m
mol）をトルエン80mlに溶解し、ピリジン0.2g添加後、
撹はんしながら室温にて塩化チオニル8.1g（68.1mmol）
を10分を要して滴下した。滴下終了後温浴にて60℃まで
加熱し同温度を保ちながら２時間反応を行った。反応溶
液はアスピレーター減圧下未反応の塩化チオニルおよび
トルエンを留去、濃縮後、減圧蒸留を行い酸塩化物誘導
体（無色油状物13.9g）を得た。次に撹はん機、窒素導
入管、温度計および滴下ロートを備えた200ml三口フラ
スコ中窒素雰囲気下トルエン50mlに3,4,5−トリフルオ
ロフェノール8.8g（59.3mmol）およびピリジン3.9g（5
0.2mmol）を溶解し、撹はんしながら酸クロリド誘導体1
3.9g（45.6mmol）を15分を要して滴下した。滴下後温浴
にて60℃に保温し２時間熟成後、反応溶液に水100mlを
添加し反応を終了した。反応溶液はトルエン層を分離
後、水層をさらにトルエン100mlで抽出した。有機層を
混合後水100ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlお
よび水（100ml×２）で順次洗浄後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、濃縮して反応物13.7gを得た。反応物はトル
エンを展開溶媒にシリカゲルカラムクロマトにて精製
し、トルエン−ヘプタン混合溶媒から再結晶して無色結
晶物8.6gを得た。これが3,4,5−トリフルオロフェニル
−（２−フルオロ−４−（２−（４−プロピルビフェニ
ル）エチル））ベンゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（２−（４
−プロピルフェニル）エチル）安息香酸にかえてアルキ
ル基の鎖長の異なる２−フルオロ−４−（２−（４−ア
ルキルフェニル）エチル）安息香酸を用いて以下の3,4,
5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−（２
−（４−アルキルフェニル）エチル））ベンゾアートが
製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−メチルフェニル）エチル））ベンゾアー
ト 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−エチルフェニル）エチル））ベンゾアー
ト 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−ブチルフェニル）エチル））ベンゾアー
ト 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−オクチルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−ノニルフェニル）エチル））ベンゾアー
ト 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（２−（４−デシルフェニル）エチル））ベンゾアー
ト 上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（２−（４
−プロピルフェニル）エチル）安息香酸にかえてアルキ
ル基の鎖長の異なる2,6−ジフルオロ−４−（２−（４
−アルキルフェニル）エチル）安息香酸を用いて以下の
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−４
−（２−（４−アルキルフェニル）エチル））ベンゾア
ートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−メチルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−エチルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−ブチルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−オクチルフェニル）エチル））ベンゾ
アート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−ノニルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（２−（４−デシルフェニル）エチル））ベンゾア
ート 実施例６ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−
（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル））ベンゾアート（（１）式におい
てR1＝C2H5、ｍ＝ｎ＝１でＡ、Ｂはともに1,4−シクロ
ヘキシレン基、Z1およびZ2は共有結合、Ｘ＝Ｈのもの）
の製造 撹はん機、温度計および冷却管を備えた300ml三口フ
ラスコ中２−フルオロ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル10g（31.9mmol）および水酸化ナトリウム3.2
g（79.8mmol）を等量の水に溶解した水溶液5mlをエチレ
ングリコール100mlに加熱溶解し、180℃に保ちながら５
時間撹はんした。室温まで冷却後水50mlおよび6N塩酸水
溶液20mlを添加し析出した結晶物を濾取分別した。濾取
物は水で繰り返し洗浄後、乾燥し、さらにトルエンから
再結晶して無色結晶物9.8gを得た。これが２−フルオロ
−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）安息香酸である。
300mlナス型フラスコ中２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）安息香酸9.8g（29.3mmol）をトルエン100m
lに溶解し、ピリジン0.2g添加後、撹はんしながら室温
にて塩化チオニル4.5g（38.1mmol）を３分を要して滴下
した。滴下終了後温浴にて60℃まで加熱し同温度を保ち
ながら２時間反応を行った。反応溶液はアスピレーター
減圧下未反応の塩化チオニルおよびトルエンを留去、濃
縮後、減圧蒸留を行い酸塩化物誘導体（無色油状物8.5
g）を得た。次に撹はん機、窒素導入管、温度計および
滴下ロートを備えた200ml三口フラスコ中窒素雰囲気下
トルエン50mlに3,4,5−トリフルオロフェノール4.3g（2
9.2mmol）およびピリジン2.1g（26.7mmol）を溶解し、
撹はんしながら酸塩化物誘導体8.5g（24.3mmol）を10分
を要して滴下した。滴下温浴にて60℃に保温し２時間熟
成後、反応溶液に水100mlを添加し反応を終了した。反
応溶液はトルエン層を分離後、水層をさらにジエチルエ
ーテル100mlで抽出した。有機層を混合後水100ml、2N水
酸化ナトリウム水溶液50mlおよび水（100ml×２）で順
次洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して反応物
9.7gを得た。反応物はトルエンを展開溶媒にシリカゲル
カラムクロマトにて精製し、トルエン−ヘプタン混合溶
媒から再結晶して無色結晶物5.7gを得た。これが3,4,5
−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル））ベンゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリルにかえてアルキル基の鎖長の
異なる２−フルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフルオロフェニ
ル−（２−フルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル））ベ
ンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート Cr 110.1−
110.9 N 248.9−249.7 Iso 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル））ベンゾアート また上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）ベンゾニトリルにかえてアルキル基の鎖
長の異なる2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフル
オロフェニル−（2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル））ベンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル））ベンゾアート 実施例７ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−
（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル））ベンゾアート（（１）式においてR1＝C3H7、ｍ
＝ｎ＝１でＡは1,4−シクロヘキシレン基、Ｂは1,4−フ
ェニレン基、Z1およびZ2は共有結合、Ｘ＝Ｈのもの）の
製造 撹はん機、温度計および冷却管を備えた200ml三口フ
ラスコ中２−フルオロ−４−（４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル）ベンゾニトリル5g
（15.6mmol）および水酸化ナトリウム1.6g（38.9mmol）
をエチレングリコール50mlに加熱溶解し、180℃に保ち
ながら５時間撹はんした。室温まで冷却後水30mlおよび
6N塩酸水溶液15mlを添加し析出した結晶物を濾取分別し
た。濾取物は水で繰り返し洗浄後、乾燥し、さらにトル
エンから再結晶して無色結晶物4.1gを得た。これが２−
フルオロ−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）安息香酸である。
200mlナス型フラスコ中２−フルオロ−４−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
安息香酸4.1g（11.9mmol）をトルエン50mlに溶解し、ピ
リジン0.1g添加後、撹はんしながら室温にて塩化チオニ
ル1.8g（15.5mmol）を滴下した。滴下終了後温浴にて60
℃まで加熱し同温度を保ちながら２時間反応を行った。
反応溶液はアスピレーター減圧下未反応の塩化チオニル
およびトルエンを留去、濃縮した。次に撹はん機、窒素
導入管、温度計および滴下ロートを備えた100ml三口フ
ラスコ中窒素雰囲気下トルエン30mlに3,4,5−トリフル
オロフェノール2.5g（16.7mmol）およびピリジン1.1g
（13.1mmol）を溶解し、撹はんしながら上記操作で得た
濃縮物を５分を要して滴下した。滴下後温浴にて60℃に
保温し２時間熟成後、反応溶液に水50mlを添加し反応を
終了した。反応溶液はトルエン層を分離後、水層をさら
にジエチルエーテル100mlで抽出した。有機層を混合後
水100ml、2N水酸化ナトリウム水溶液50mlおよび水（100
ml×２）で順次洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮して反応物4.1gを得た。反応物はトルエンを展開溶媒
にシリカゲルカラムクロマトにて精製し、トルエンから
再結晶して無色結晶物3.0gを得た。これが3,4,5−トリ
フルオロフェニル−（２−フルオロ−４−（４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル））ベン
ゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）ベン
ゾニトリルにかえてアルキル基の鎖長の異なる２−フル
オロ−４−（４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）フェニル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5
−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−（４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）フェニ
ル））ベンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）フェ
ニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェ
ニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フェ
ニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）フェ
ニル））ベンゾアート また上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
ベンゾニトリルにかえてアルキル基の鎖長の異なる2,6
−ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）フェニル）ベンゾニトリルを用いて以下
の3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フェニル））ベンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）フ
ェニル））ベンゾアート 実施例８ 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４−
（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート（（１）式にお
いてR1＝C3H7、ｍ＝ｎ＝１でＡは1,4−シクロヘキシレ
ン基、Ｂは1,4−フェニレン基、Z1＝CH2CH2−、Z2は共
有結合、Ｘ＝Ｈのもの）の製造 撹はん機、温度計および冷却管を備えた200ml三口フ
ラスコ中２−フルオロ−４−（４−（２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）ベン
ゾニトリル8g（22.9mmol）および水酸化ナトリウム2.3g
（57.3mmol）をエチレングリコール50mlに加熱溶解し、
180℃に保ちながら５時間撹はんした。室温まで冷却後
水30mlおよび6N塩酸水溶液15mlを添加し析出した結晶物
を濾取分別した。濾取物は水で繰り返し洗浄後、乾燥
し、さらにトルエンから再結晶して無色結晶物7.3gを得
た。これが２−フルオロ−４−（４−（２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）安
息香酸である。
200mlナス型フラスコ中２−フルオロ−４−（４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）フェニル）安息香酸7.3g（19.9mmol）をトルエン50
mlに溶解し、ピリジン0.1g添加後、撹はんしながら室温
にて塩化チオニル3.1g（25.9mmol）を滴下した。滴下終
了後温浴にて60℃まで加熱し同温度を保ちながら２時間
反応を行った。反応溶液はアスピレーター減圧下未反応
の塩化チオニルおよびトルエンを留去、濃縮した。次に
撹はん機、窒素導入管、温度計および滴下ロートを備え
た100ml三口フラスコ中窒素雰囲気下トルエン30mlに3,
4,5−トリフルオロフェノール3.8g（25.9mmol）および
ピリジン1.7g（21.9mmol）を溶解し、撹はんしながら上
記操作で得た濃縮物を５分を要して滴下した。滴下後温
浴にて60℃に保温し２時間熟成後、反応溶液に水50mlを
添加し反応を終了した。反応溶液はトルエン層を分離
後、水層をさらにジエチルエーテル100mlで抽出した。
有機層を混合後水100ml、2N水酸化ナトリウム水溶液50m
lおよび水（100ml×２）で順次洗浄後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥、濃縮して反応物6.7gを得た。反応物はトル
エンを展開溶媒にシリカゲルカラムクロマトにて精製
し、トルエンから再結晶して無色結晶物3.7gを得た。こ
れが3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル））ベンゾアートである。
上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（４−（２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
フェニル）ベンゾニトリルにかえてアルキル基の鎖長の
異なる２−フルオロ−４−（４−（２−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）エチル）フェニル）ベンゾ
ニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフルオロフェニル
−（２−フルオロ−４−（４−（２−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）エチル）フェニル））ベンゾ
アートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（２−フルオロ−４
−（４−（２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート また上記製造方法に準じて２−フルオロ−４−（４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）フェニル）ベンゾニトリルにかえてアルキル基の鎖
長の異なる2,6−ジフルオロ−４−（４−（２−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル）フェニ
ル）ベンゾニトリルを用いて以下の3,4,5−トリフルオ
ロフェニル−（2,6−ジフルオロ−４−（４−（２−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル）フ
ェニル））ベンゾアートが製造できる。
3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 3,4,5−トリフルオロフェニル−（2,6−ジフルオロ−
４−（４−（２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル））ベンゾアート 実施例９（使用例１） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 24％ （重量、以下同じ） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 36％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 25％ ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル 15％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶の透明点（Cp）
は72.4℃である。この液晶組成物をセル厚９μｍのTNセ
ル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しき
い値電圧（Vth）は1.78V、誘電率異方性値（△ε）は＋
11.0、屈折率異方性値（△ｎ）は0.137、また20℃にお
ける粘度（η20）は27.0cPであった。
この液晶組成物を母液晶としてその85部に実施例３に
示した3,4,5−トリフルオロフェニル（２−フルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル））ベン
ゾアート15部を混合しその物性値を測定した。その結果
Cp:70.3℃、Vth:1.45V、△ε:13.3、△n:0.133、η20:3
2.8cPであった。また、この組成物を−20℃のフリーザ
ーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例10（使用例２） 使用例１に示した組成物を母液晶としてその85部に実
施例２に示した3,4,5−トリフルオロフェニル（２−フ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル））ベンゾアート15部を混合し、その物性値を測定し
た。その結果Cp:71.4℃、Vth:1.47V、△ε:12.9、△n:
0.133、η20:32.5cPであった。また、この組成物を−20
℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析出は認めら
れなかった。
さらに本発明化合物を含有するネマチック液晶組成物
として以下に示すような組成物実施例（実施例12〜24）
を示すことができる。ただし組成例中の化合物は下記に
示す取り決めに従い略号で示した。すなわち左末端基は
ｓ、sO、sOt、VsおよびsVtで、結合基は２、Ｅ、Ｔおよ
びＶで、環構造はＢ、Ｂ（Ｆ）、Ｂ（F,F）、ＨおよびP
yで、右末端基はＦ、CL、Ｃ、OCF3、OCF2H、ｗ、Ow、EM
e、wVおよびwVxで示した。
左末端基 記号 CsH2s+1− ｓ− CsH2s+1O− sO− CsH2s+1OCtH2t− sOt− H2CHCsH2s- Vs- CsH2s+1CH＝CHCtH2t− sVt− 結合基 記号 −CH2CH2− ２ −COO− Ｅ −Ｃ≡Ｃ− Ｔ −Ｃ＝Ｃ− Ｖ 右末端基 記号 −Ｆ −Ｆ −Cl −CL −CN −Ｃ −OCF3 −OCF3 −OCF2H −OCF2H −CwH2w+1 −ｗ −OCwH2w+1 −Ow −COOCH3 −EMe −CwH2wCH＝CH2 −wV −CwH2wCH＝CHCxH2x+1 −wVx 実施例11 ２−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 7.0％ ３−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 8.0％ ７−HB（Ｆ）−Ｆ 9.0％ ２−HHB（Ｆ）−Ｆ 11.0％ ３−HHB（Ｆ）−Ｆ 11.0％ ５−HHB（Ｆ）−Ｆ 11.0％ ２−H2HB（Ｆ）−Ｆ 7.0％ ３−H2HB（Ｆ）−Ｆ 7.0％ ５−H2HB（Ｆ）−Ｆ 14.0％ ２−HBB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ ３−HBB（Ｆ）−Ｆ 2.0％ ５−HBB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ Cp＝74.2［℃］ η＝27.7［cP］ Δｎ＝0.097 Δε＝8.5 Vth＝1.46［Ｖ］ 実施例12 ２−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HB−CL 10.0％ ２−HBB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ３−HBB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ５−HBB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ４−H2BB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ５−H2BB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ２−HHB−CL 5.0％ ４−HHB−CL 10.0％ ５−HHB−CL 5.0％ ３−HHB（F,F）−Ｆ 10.0％ ５−HHB（F,F）−Ｆ 10.0％ ３−HB（Ｆ）VB−２ 5.0％ ３−HB（Ｆ）VB−３ 5.0％ Cp＝103.3［℃］ η＝29.3［cP］ Δｎ＝0.139 Δε＝7.1 Vth＝2.05［Ｖ］ 実施例13 ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 8.0％ ５−２（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ２−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ３−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ５−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ２−H2HB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ ３−H2HB（Ｆ）−Ｆ 2.0％ ５−H2HB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ ３−H2HB（F,F）−Ｆ 6.0％ ４−H2HB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−H2HB（F,F）−Ｆ 5.0％ ３−HHB（F,F）−Ｆ 8.0％ ３−HH2B（F,F）−Ｆ 8.0％ ５−HH2B（F,F）−Ｆ 7.0％ 1O1−HBBH−３ 3.0％ Cp＝85.1［℃］ η＝24.2［cP］ Δｎ＝0.078 Δε＝7.2 Vth＝1.81［Ｖ］ 実施例14 ５−HB（F,F）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ２−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0 ％ ３−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ５−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ２−HBB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ３−HBB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ５−HBB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ３−HHB（F,F）−Ｆ 7.0％ ５−HHB（F,F）−Ｆ 4.0％ ３−HH2B（F,F）−Ｆ 9.0％ ５−HH2B（F,F）−Ｆ 9.0％ ５−H2HB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HHEBB−Ｆ 3.0％ ３−HB−O2 5.0％ ３−HHB−O1 3.0％ Cp＝98.6［℃］ η＝26.8［cP］ Δｎ＝0.095 Δε＝7.3 Vth＝1.98［Ｖ］ 実施例15 ３−HHB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HEB−Ｆ 2.5％ ７−HEB−Ｆ 2.5％ ２−HHB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ ３−HHB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ ５−HHB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ ２−HBB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ３−HBB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ５−HBB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ３−H2HB（F,F）−Ｆ 10.0％ ３−HHB（F,F）−Ｆ 10.0％ ３−HH2B（F,F）−Ｆ 12.0％ ５−HH2B（F,F）−Ｆ 10.0％ ３−HBB−Ｆ 4.0％ Cp＝93.5［℃］ η＝27.8［cP］ Δｎ＝0.095 Δε＝7.4 Vth＝1.50［Ｖ］ 実施例16 ３−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 4.0％ ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 10.0％ 3O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 12.0％ 5O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 4.0％ 1V2−BEB（F,F）−Ｃ 10.0％ ５−HHEB−Ｆ 5.0％ ３−HBEB−Ｆ 6.0％ ３−HHB−Ｆ 3.0％ ３−HB−O2 10.0％ ３−HH−４ 5.0％ ３−HHB−１ 8.0％ ３−HHB−３ 6.0％ ３−HHBPO1 4.0％ ３−H2BTB−２ 4.0％ ３−H2BTB−２ 4.0％ ３−HB（Ｆ）TB−２ 5.0％ Cp＝93.7［℃］ η＝37.3［cP］ Δｎ＝0.132 Δε＝22.4 Vth＝1.12［Ｖ］ 実施例17 ２−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 6.0％ ３−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 4.0％ V2−HB−Ｃ 12.0％ 1V2−HB−Ｃ 12.0％ ３−HB−Ｃ 7.0％ ３−HHB−Ｃ 6.0％ ３−PyBB−Ｆ 8.0％ ２−PyBH−３ 6.0％ ３−PyBH−３ 3.0％ ４−PyBB−３ 3.0％ ３−HH−４ 6.0％ 1O1−HH−３ 5.0％ ２−BTB−１ 3.8％ １−BTB−６ 7.4％ ４−BTB−４ 3.8％ ３−HHB−１ 4.0％ ３−HH−EMe 3.0％ Cp＝83.4［℃］ η＝24.5［cP］ Δｎ＝0.152 Δε＝9.2 Vth＝1.71［Ｖ］ 実施例18 ２−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 10.0％ V2−HB−Ｃ 11.0％ 1V2−HB−Ｃ 10.0％ 1O1−HB−Ｃ 10.0％ ２−HB−Ｃ 5.0％ ３−HB−Ｃ 5.0％ ３−HH−４ 12.0％ ２−BTB−O1 4.0％ ３−BTB−O1 4.0％ ４−BTB−O1 4.0％ ４−BTB−O2 4.0％ ５−BTB−O1 4.0％ ２−HHB−Ｃ 5.0％ ３−HHB−Ｃ 5.0％ ３−HHBPF 4.0％ ３−HHB−１ 3.0％ Cp＝67.1［℃］ η＝21.5［cP］ Δｎ＝0.139 Δε＝10.2 Vth＝1.43［Ｖ］ 実施例19 ３−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ２−BB−Ｃ 12.0％ ３−HB（Ｆ）−Ｃ 12.0％ ５−HB（Ｆ）−Ｃ 8.0％ ２−BEB−Ｃ 12.0％ ２−HHB（Ｆ）−Ｃ 6.0％ ３−HHB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ２−HHB−Ｃ 3.0％ ３−HHB−Ｃ 3.0％ ３−PyB−２ 4.0％ ６−PyB−O4 4.0％ ３−HB−O2 7.0％ ３−HB（Ｆ）VB−２ 7.0％ ３−HB（Ｆ）VB−３ 7.0％ Cp＝746.0［℃］ η＝42.1［cP］ Δｎ＝0.158 Δε＝16.1 Vth＝1.14［Ｖ］ 実施例20 ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ３−DB−Ｃ 10.0％ ４−DB−Ｃ 10.0％ ２−BEB−Ｃ 12.0％ ３−PyB（Ｆ）−Ｆ 6.0％ ３−HEB−O4 6.0％ ４−HEB−O2 4.6％ ５−HEB−O1 4.6％ ３−HEB−O2 3.8％ ５−HEB−O2 3.0％ ５−EHB−１ 3.0％ 1O−BEB−２ 3.0％ ３−HHB−１ 10.0％ ３−HHEBB−Ｃ 3.0％ ３−HBEBB−Ｃ 3.0％ ５−PyB−Ｆ 3.0％ ３−HEBEB−１ 5.0％ ３−HEBEB−Ｆ 5.0％ Cp＝749.5［℃］ η＝46.4［cP］ Δｎ＝0.125 Δε＝12.4 Vth＝1.31［Ｖ］ 実施例21 ２−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ７−HB−Ｆ 11.0％ ３−HHB−OCF3 12.0％ ５−HHB−OCF3 8.0％ ２−H2HB−OCF3 5.0％ ５−H2HB−OCF3 5.0％ ３−HH2B（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ５−HH2B（Ｆ）−Ｆ 10.0％ ３−H2HB（F,F）−Ｆ 6.0％ ４−H2HB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−H2HB（F,F）−Ｆ 5.0％ ３−HBB（F,F）−Ｆ 8.0％ ３−HH2B（F,F）−Ｆ 5.0％ Cp＝86.2［℃］ η＝20.6［cP］ Δｎ＝0.084 Δε＝7.3 Vth＝1.81［Ｖ］ 実施例22 ５−HB（F,F）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ５−HB−Ｆ 6.0％ ７−HB−Ｆ 6.0％ ２−HHB−OCF3 8.0％ ３−HHB−OCF3 7.0％ ５−HHBPOCF3 5.0％ ３−HHB−OCF2H 5.0％ ５−HHBPOCF2H 4.0％ ３−HHB（F,F）−OCF2H 7.0％ ５−HHB（F,F）−OCF2H 11.0％ ３−HH2B（Ｆ）−Ｆ 11.0％ ５−HH2B（Ｆ）−Ｆ 11.0％ ３−HHEB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ３−HHEB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ ３−HB（F,F）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 2.0％ ３−HHEB−OCF3 2.0％ Cp＝100.9［℃］ η＝23.6［cP］ Δｎ＝0.084 Δε＝6.4 Vth＝2.20［Ｖ］ 実施例23 ５−HB（Ｆ）EB（F,F）−Ｆ 5.0％ ３−HB（Ｆ）−Ｃ 5.0％ 3O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 10.0％ Ｖ−HB−Ｃ 10.0％ 1V−HB−Ｃ 10.0％ ２−BTB−O1 10.0％ ３−HB−O2 10.0％ V2−HH−３ 5.0％ Ｖ−HH−４ 5.0％ Ｖ−HHB−１ 10.0％ 1V2−HBB−２ 10.0％ ３−HHB−１ 10.0％ Cp＝69.4［℃］ η＝17.2［cP］ Δｎ＝0.130 Δε＝8.8 Vth＝1.55［Ｖ］ 比較例 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 30％ （重量、以下同じ） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 40％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 30％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶の透明点（Cp）
は52.3℃である。この液晶組成物をセル厚９μｍのTNセ
ル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しき
い値電圧（Vth）は1.60V、誘電率異方性値（△ε）は＋
10.7、屈折率異方性値（△ｎ）は0.119、また20℃にお
ける粘度（η20）は21.7cPであった。
この液晶組成物を母液晶としてその85部に実施例２に
示した3,4,5−トリフルオロフェニル（２−フルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル））ベン
ゾアートおよび3,4,5−トリフルオロフェニル（２−フ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル））ベンゾアートの等量混合物15部を混合し、新たな
組成物を調製した。また、その比較として背景技術の項
に示した（ｃ）式（USP5032313）で示される化合物のう
ち上記実施例に示す化合物と同じアルキル鎖長を有する
化合物から同様に新たな組成物を調製し、それぞれの組
成物について物性値を測定し結果を比較した。また、相
溶性に関して、調製した組成物を−20℃のフリーザー中
に静置し、結晶の析出を観察することで比較した。物性
値の測定結果ならびに相溶性の試験結果を表１に示す。
表１から判るように、本発明のフェニルベンゾアート
誘導体は、引例化合物と比較し、同等の粘性を示しなが
らしきい値電圧（Vth）は引例化合物を使用した組成物
よりも約10％も低い値を示すことが判明した。さらに相
溶性については引例の化合物から調製した組成物が静置
開始から３日にて結晶の析出が確認されたのに対し、本
発明の化合物は20日間以上にわたって結晶の析出は認め
られなかった。
以上の結果から判るように本発明のフェニルベンゾア
ート誘導体は比較的低粘性で大きな誘電率異方性を有す
ると共に小さな屈折率異方性を有し、他の既知の液晶化
合物との相溶性、特に低温相溶性に優れた新規液晶化合
物であり、本発明化合物を液晶組成物に使用することで
それほど粘度を向上させずにしきい値電圧を効果的に低
下させることができ、改良された特性を有する液晶組成
物を提供することができる。
産業上の利用可能性 本発明のフェニルベンゾアート誘導体は非常に大きな
誘電率異方性値（△ε）を有しながら、小さな屈折率異
方性値を有し、TN駆動、特にファーストミニマム系の低
電圧TN用液晶材料および低電圧TFT用液晶材料として優
れた特性を有する化合物である。また、本発明のフェニ
ルベンゾアート誘導体は他の多くの液晶化合物、すなわ
ちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、ビシクロヘキサン系、複素環系、フ
ッソ系の既存の液晶化合物との相溶性が良く、特に低温
に於ける相溶性に優れた特性を有する。さらに、本発明
の化合物を液晶組成物の成分として加えることにより、
粘性の向上ならびにネマチック液晶相温度範囲の低下を
抑制しつつ駆動電圧を著しく低下させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/46 Ｃ０９Ｋ 19/46 (72)発明者 大西 徳幸 茨城県つくば市松代４丁目９番地10号 (72)発明者 後藤 泰行 千葉県市原市西広462−２ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 澤田 信一 千葉県市原市西広316−１ 168街区11 (56)参考文献 特開 平２−233626（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／5230（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/773

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） （式中R1は水素または炭素数１〜10の直鎖もしくは分岐
    アルキル基であり、この基中の１つまたは隣接しない２
    つのCH2基を酸素原子または−CH＝CH−基で置き換える
    ことができ、Ｘは水素またはハロゲン原子を表し、Ａ、
    Ｂはそれぞれ独立して1,4−フェニレン基またはトラン
    ス−1,4−シクロヘキシレン基を表し、この基はハロゲ
    ン原子が置換されていてもよく、Z1およびZ2は相互に独
    立して−CH2CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH＝CH
    −、−Ｃ≡Ｃ−、−（CH2）４−または共有結合であ
    り、ｍおよびｎは相互に独立して０あるいは１であり、
    かつｍ＋ｎは１または２である）で表されるフェニルベ
    ンゾアート誘導体。
  2. 【請求項２】一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０で表
    され、Z1、Z2のいずれか一方が共有結合、Ａがトランス
    −1,4−シクロヘキシレン基である請求項１に記載のフ
    ェニルベンゾアート誘導体。
  3. 【請求項３】一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０で表
    され、Z1、Z2のいずれか一方が共有結合、Ａが1,4−フ
    ェニレン基である請求項１に記載のフェニルベンゾアー
    ト誘導体。
  4. 【請求項４】一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表
    され、かつＡ、Ｂがそれぞれトランス−1,4−シクロヘ
    キシレン基である請求項１に記載のフェニルベンゾアー
    ト誘導体。
  5. 【請求項５】一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表
    され、かつＡがトランス−1,4−シクロヘキシレン基で
    あり、Ｂが1,4−フェニレン基である請求項１に記載の
    フェニルベンゾアート誘導体。
  6. 【請求項６】一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表
    され、かつＡが1,4−フェニレン基であり、Ｂがトラン
    ス−1,4−シクロヘキシレン基である請求項１に記載の
    フェニルベンゾアート誘導体。
  7. 【請求項７】一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝１で表
    され、かつＡ、Ｂがそれぞれ1,4−フェニレン基である
    請求項１に記載のフェニルベンゾアート誘導体。
  8. 【請求項８】一般式（１）で示されるフェニルベンゾア
    ート誘導体を少なくとも１成分以上含むことを特徴とす
    る、液晶組成物。
  9. 【請求項９】第一成分として、請求項１から７に記載の
    フェニルベンゾアート誘導体を少なくとも１種含有し、
    第二成分として、一般式（２）、（３）および（４） （式中、R2は炭素数１〜10のアルキル基を示し、ＹはＦ
    またはClを示し、Q1およびQ2は各々独立してＨまたはＦ
    を示し、ｒは１または２を示し、Z3およびZ4各々独立し
    て−CH2CH2−または共有結合を示す。）からなる群から
    選択される１種またはそれ以上の化合物を含有すること
    を特徴とする液晶組成物。
  10. 【請求項１０】第一成分として、請求項１から７に記載
    のフェニルベンゾアート誘導体を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、
    （８）および（９） （式中、R3は炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２
    〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうち
    任意のメチレン基（−CH2−）は酸素原子（−Ｏ−）に
    よって置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が連
    続して酸素原子に置換されることはない。Z5は−CH2CH2
    −、−COO−または共有結合を示し、Q3およびQ4はＨま
    たはＦを示し、Ｃはシクロヘキサン環、ベンゼン環また
    は1,3−ジオキサン環を示し、ｓは０または１を示
    す。） （式中、R4は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Q5はＨ
    またはＦを示し、ｋは０または１を示す。） （式中、R5は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｄはシ
    クロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Q6およびQ7は
    それぞれ独立してＨまたはＦを示し、Z6は−COO−また
    は共有結合を示し、ｈは０または１を示す。） R6−（Ｅ）−Z7−（Ｆ）−R7 （８） （式中、R6およびR7は各々独立して炭素数１〜10のアル
    キル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシメチル
    基を示し、Ｅはシクロヘキサン環、ピリミジン環または
    ベンゼン環を示し、Ｆはシクロヘキサン環またはベンゼ
    ン環を示し、Z7は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−CH2CH2−ま
    たは共有結合を示す。） （式中、R8は炭素数１〜10のアルキル基またはアルキル
    オキシ基を示す。R9は炭素数１〜10のアルキル基、アル
    キルオキシ基またはアルキルオキシメチル基を示し、Ｇ
    はシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、Ｈおよ
    びＪは各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環
    を示し、Z8は−COO−、−CH2CH2−または共有結合を示
    し、Z9は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−または共有結合を示し、Q
    8はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される１
    種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする
    液晶組成物。
  11. 【請求項１１】一般式（１）で示されるフェニルベンゾ
    アート誘導体を少なくとも１成分以上含むことを特徴と
    する、液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  12. 【請求項１２】請求項８から10に記載の液晶組成物を用
    いた液晶表示素子。
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