JP2516038B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （発明の目的） 本発明は、新規な液晶性化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
する液晶組成物に関する。
液晶物質およびその組成物は、その液晶相における誘
電率の異法性（Δεと略記する）および光の屈折率の異
法性（Δnと略記する）を利用して、種々の表示装置に
使用されている。
電率の異法性（Δεと略記する）および光の屈折率の異
法性（Δnと略記する）を利用して、種々の表示装置に
使用されている。
液晶表示方式には、応用されている電気光学効果に対
応して、電界制御複屈折型（ECB型）、ねじれネマチツ
ク型（TN型）、スーパーツイスト複屈折型（SBE型）、
動的散乱型（DS型）、ゲスト・ホスト型など種々の方式
がある。
応して、電界制御複屈折型（ECB型）、ねじれネマチツ
ク型（TN型）、スーパーツイスト複屈折型（SBE型）、
動的散乱型（DS型）、ゲスト・ホスト型など種々の方式
がある。
表示装置に用いられる液晶材料は、その表示方式によ
り、また表示素子に要求される諸特性により、広い液晶
相温度範囲、低粘性、大きな正のΔε値または負のΔε
値および広い温度域にわたつて表示素子の諸特性（特に
しきい値電圧）が大きく変化しないことなどの種々の特
性を兼ね備えていなければならない。
り、また表示素子に要求される諸特性により、広い液晶
相温度範囲、低粘性、大きな正のΔε値または負のΔε
値および広い温度域にわたつて表示素子の諸特性（特に
しきい値電圧）が大きく変化しないことなどの種々の特
性を兼ね備えていなければならない。
しかし、現在のところ、液晶相温度範囲、動作電圧、
応答性能の面から実用にできる単一化合物はない。実用
には、数種の液晶化合物の混合物、または数種の液晶化
合物に潜在的に液晶性を有する化合物もしくは非液晶物
質を混合した物が供せられている。
応答性能の面から実用にできる単一化合物はない。実用
には、数種の液晶化合物の混合物、または数種の液晶化
合物に潜在的に液晶性を有する化合物もしくは非液晶物
質を混合した物が供せられている。
本発明の目的は、液晶表示装置に使用可能な液晶性化
合物および液晶組成物を提供しようとするものである。
ここで、液晶性化合物とは、液晶相を示す化合物のほか
に、通常液晶相を示さないが、他の液晶化合物に溶解し
た場合に液晶挙動の或る面に有効に作用する化合物を意
味する。
合物および液晶組成物を提供しようとするものである。
ここで、液晶性化合物とは、液晶相を示す化合物のほか
に、通常液晶相を示さないが、他の液晶化合物に溶解し
た場合に液晶挙動の或る面に有効に作用する化合物を意
味する。
（発明の構成） 本発明の第一は （１） 一般式 Ｒ1−Ａ1−Ｂ1−Ａ2Ｂ2−Ａ3 nCH＝CF2 （Ｉ） （式中、Ｒ1は水素または炭素数１〜20のアルキルまた
はアルケニルであり、これらのアルキルおよびアルケニ
ルにおいて１個の−CH2−基または２個の相隣接してい
ない−CH2−基は、−Ｏ−基により置換されてもよく、
二重結合の位置および数は任意に選べる。式中、Ａ1、
Ａ2およびＡ3は各々独立して、 であり、この の水素はフツ素、塩素またはメチルで置換されてもよ
い。式中、Ｂ1およびＢ2は単結合である。式中、ｎは０
または１の整数である。） で表わされる化合物であり、本発明の第二は （２） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物を少なくとも
１種含有することを特徴とする液晶組成物である。
はアルケニルであり、これらのアルキルおよびアルケニ
ルにおいて１個の−CH2−基または２個の相隣接してい
ない−CH2−基は、−Ｏ−基により置換されてもよく、
二重結合の位置および数は任意に選べる。式中、Ａ1、
Ａ2およびＡ3は各々独立して、 であり、この の水素はフツ素、塩素またはメチルで置換されてもよ
い。式中、Ｂ1およびＢ2は単結合である。式中、ｎは０
または１の整数である。） で表わされる化合物であり、本発明の第二は （２） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物を少なくとも
１種含有することを特徴とする液晶組成物である。
前記（Ｉ）式においてｎ＝０である本発明の化合物の
中、好ましい物として、以下の一般式で示される化合物
が挙げられる。
中、好ましい物として、以下の一般式で示される化合物
が挙げられる。
これらの式において、Ｒ1は前記した意味を持ち、Ｒ2
は−CH＝CF2であり、また、フエニレン環を で代えてもよい。
は−CH＝CF2であり、また、フエニレン環を で代えてもよい。
前記した式で表わされる２つの６員環をもつ本発明の
化合物は、ネマチツク性が豊かであり、室温を含む広い
温度範囲でネマチツク相を有する物が数多くある。これ
らの２環化合物の中では、Ｒ1が炭素数１〜12の直鎖の
アルキルまたはアルコキシである物が好ましい。
化合物は、ネマチツク性が豊かであり、室温を含む広い
温度範囲でネマチツク相を有する物が数多くある。これ
らの２環化合物の中では、Ｒ1が炭素数１〜12の直鎖の
アルキルまたはアルコキシである物が好ましい。
これらの２環化合物は極めて低粘性で、他の既存の液
晶との相溶性に優れている。従つて、相溶性が小さいが
ためにこれまで実用的でなかつた液晶化合物でも溶解し
てネマチツク混合物となしうるので、実用の液晶材料の
範囲を拡張できるという利点がある。
晶との相溶性に優れている。従つて、相溶性が小さいが
ためにこれまで実用的でなかつた液晶化合物でも溶解し
てネマチツク混合物となしうるので、実用の液晶材料の
範囲を拡張できるという利点がある。
前記（Ｉ）式においてｎ＝１である本発明の化合物の
中、好ましい物として、以下の式で示される化合物があ
げられる。
中、好ましい物として、以下の式で示される化合物があ
げられる。
これらの式でＲ1およびＲ2は前記した意味をもち、フ
エニレン環を に代えてもよい。
エニレン環を に代えてもよい。
前記の３つの６員環をもつ本発明の化合物は、広いネ
マチツク相領域をもち、３環の液晶化合物としては比較
的低粘性の化合物である。ネマチツク相領域は前記の２
環化合物に比べてやや高温側に在り、比較的透明点の高
い物が多い。
マチツク相領域をもち、３環の液晶化合物としては比較
的低粘性の化合物である。ネマチツク相領域は前記の２
環化合物に比べてやや高温側に在り、比較的透明点の高
い物が多い。
本発明の化合物は例えば次の合成法に従つて製造でき
る。
る。
（上式中、Ｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｂ1、Ｂ2およびｎは前
記した意味を持つ。また、ｉ−Bu、Phはそれぞれイソブ
チルおよびフエニルを意味する。） すなわち、一般式（II）で表わされる置換ベンゾニト
リルまたは置換シクロヘキサンカルボニトリルを乾燥し
たトルエン溶媒中で低温下に水素化ジイソブチルアルミ
ニウムと反応させる。次いで反応液をメタノール、水さ
らに塩酸にて処理した後、トルエンで生成物を抽出す
る。抽出液を中和、水洗、乾燥等を行なつた後、減圧蒸
留、クロマトグラフイー、再結晶等の一般的な分離精製
手段を適用することにより、一般式（III）で表わされ
る置換ベンズアルデヒドもしくは置換シクロヘキサンカ
ルバルデヒドを得ることができる。次にこのアルデヒド
誘導体（III）にジエチレングリコールジメチルエーテ
ル溶媒中で還流下にトリフエニルホスフインとクロロジ
フルオロ酢酸ナトリウムとを反応させる。この反応はWi
ttig反応として、炭素−炭素二重結合を生成せしめる反
応して知られている（例えばOrg.Synth.Coll.Vol.V,390
（1973）参照）。
記した意味を持つ。また、ｉ−Bu、Phはそれぞれイソブ
チルおよびフエニルを意味する。） すなわち、一般式（II）で表わされる置換ベンゾニト
リルまたは置換シクロヘキサンカルボニトリルを乾燥し
たトルエン溶媒中で低温下に水素化ジイソブチルアルミ
ニウムと反応させる。次いで反応液をメタノール、水さ
らに塩酸にて処理した後、トルエンで生成物を抽出す
る。抽出液を中和、水洗、乾燥等を行なつた後、減圧蒸
留、クロマトグラフイー、再結晶等の一般的な分離精製
手段を適用することにより、一般式（III）で表わされ
る置換ベンズアルデヒドもしくは置換シクロヘキサンカ
ルバルデヒドを得ることができる。次にこのアルデヒド
誘導体（III）にジエチレングリコールジメチルエーテ
ル溶媒中で還流下にトリフエニルホスフインとクロロジ
フルオロ酢酸ナトリウムとを反応させる。この反応はWi
ttig反応として、炭素−炭素二重結合を生成せしめる反
応して知られている（例えばOrg.Synth.Coll.Vol.V,390
（1973）参照）。
反応生成物に減圧蒸留、クロマトグラフイー、再結晶
等の分離精製操作を行なうことにより、（Ｉ）式の2,2
−ジフルオロエテン誘導体を得ることができる。
等の分離精製操作を行なうことにより、（Ｉ）式の2,2
−ジフルオロエテン誘導体を得ることができる。
出発原料である一般式（II）で表わされる化合物に
は、それ自体液晶材料として用いられている物も多く、
その他の物もこれらの液晶材料化合物の製造方法もしく
は公知の反応をこれに組合せることにより容易に製造し
うる。また（II）式のニトリル誘導体を出発原料とする
製法のほかに、置換安息香酸、置換シクロヘキサンカル
ボン酸、置換ベンジルアルコール、置換シクロヘキシル
メタノール等を還元または酸化することによつて（II
I）式で表わされる前駆体化合物とする製法を用いるこ
ともできる。
は、それ自体液晶材料として用いられている物も多く、
その他の物もこれらの液晶材料化合物の製造方法もしく
は公知の反応をこれに組合せることにより容易に製造し
うる。また（II）式のニトリル誘導体を出発原料とする
製法のほかに、置換安息香酸、置換シクロヘキサンカル
ボン酸、置換ベンジルアルコール、置換シクロヘキシル
メタノール等を還元または酸化することによつて（II
I）式で表わされる前駆体化合物とする製法を用いるこ
ともできる。
本発明の化合物は、2,2−ジフルオロエテニル基を有
する化合物であることに特徴があり、既知の液晶性化合
物と比較してネマチツク性に富みやすく、さらに驚くべ
きことに極めて粘度が小さい化合物を含んでいる。例え
ば後記する実施例１に示されるトランス−４−プロピル
−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕シクロヘキサンは結晶−ネマチツク相転移点が７
℃、ネマチツク−等方性液相転移点が48℃と室温を含む
巾広いネマチツク相温度域を有し、20℃における粘度は
驚くべきことに5cPと極めて小さい。このネマチツク相
領域の広さおよび低粘性は出発原料とした４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル等の
液晶に比べて非常にすぐれた特性である。
する化合物であることに特徴があり、既知の液晶性化合
物と比較してネマチツク性に富みやすく、さらに驚くべ
きことに極めて粘度が小さい化合物を含んでいる。例え
ば後記する実施例１に示されるトランス−４−プロピル
−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕シクロヘキサンは結晶−ネマチツク相転移点が７
℃、ネマチツク−等方性液相転移点が48℃と室温を含む
巾広いネマチツク相温度域を有し、20℃における粘度は
驚くべきことに5cPと極めて小さい。このネマチツク相
領域の広さおよび低粘性は出発原料とした４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル等の
液晶に比べて非常にすぐれた特性である。
本発明の化合物は、液晶表示材料に必要な熱、光、電
気、空気、水分等に対する安定性を有する化合物であ
る。また、本発明の化合物は、他の液晶性化合物、例え
ばエステル系、シツフ系、エタン系、アセチレン系、ア
ゾキシ系、ビフエニル系、シクロヘキサン系、ピリジン
系、ピリミジン系等の既存の液晶性化合物との相溶性が
優れているので、それ等の化合物またはそれ等の混合物
と混合することにより種々の用途に適した液晶材料とす
ることができる。
気、空気、水分等に対する安定性を有する化合物であ
る。また、本発明の化合物は、他の液晶性化合物、例え
ばエステル系、シツフ系、エタン系、アセチレン系、ア
ゾキシ系、ビフエニル系、シクロヘキサン系、ピリジン
系、ピリミジン系等の既存の液晶性化合物との相溶性が
優れているので、それ等の化合物またはそれ等の混合物
と混合することにより種々の用途に適した液晶材料とす
ることができる。
以下に実施例により、本発明を詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限られるものではない。実施例
中で結晶−スメクチツク相転移点、結晶−ネマチツク相
転移点、スメクチツク−ネマチツク相転移点、スメクチ
ツク−等方性液相転移点およびネマチツク−等方性液相
転移点をそれぞれCS点、CN点、SN点、SI点およびNI点と
略記する。
発明はこれらの実施例に限られるものではない。実施例
中で結晶−スメクチツク相転移点、結晶−ネマチツク相
転移点、スメクチツク−ネマチツク相転移点、スメクチ
ツク−等方性液相転移点およびネマチツク−等方性液相
転移点をそれぞれCS点、CN点、SN点、SI点およびNI点と
略記する。
実施例１ （ｉ） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンズアルデヒドの調製 トランス−４−プロピル−（４シアノフエニル）シク
ロヘキサン100g（0.44mol）と乾燥トルエン200mlを０℃
で撹拌下に反応系を窒素置換した後に、水素ジイソブチ
ルアルミニウムの25wt％トルエン溶液300gを窒素気流下
に反応温度５℃以下で、撹拌下に徐々に加えた。反応温
度を３時間かえて徐々に20℃に上げ、20℃にて10時間、
窒素気流下に撹拌した。反応溶液を０℃に冷却して、メ
タノール200ml、水200mlさらに6N−塩酸500mlを撹拌下
に滴下した。反応溶液にトルエン300mlを加え生成物を
抽出し、このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液200mlで５回次いで水層が中性になるまで水洗後、
無水硫酸ナトリウムにてトルエン溶液を乾燥した。乾燥
剤を別した後、トルエンを留去して得られた残渣を減
圧蒸留（160℃、2mmHg）して目的物89g（0.39mol）を得
た。
ル）ベンズアルデヒドの調製 トランス−４−プロピル−（４シアノフエニル）シク
ロヘキサン100g（0.44mol）と乾燥トルエン200mlを０℃
で撹拌下に反応系を窒素置換した後に、水素ジイソブチ
ルアルミニウムの25wt％トルエン溶液300gを窒素気流下
に反応温度５℃以下で、撹拌下に徐々に加えた。反応温
度を３時間かえて徐々に20℃に上げ、20℃にて10時間、
窒素気流下に撹拌した。反応溶液を０℃に冷却して、メ
タノール200ml、水200mlさらに6N−塩酸500mlを撹拌下
に滴下した。反応溶液にトルエン300mlを加え生成物を
抽出し、このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液200mlで５回次いで水層が中性になるまで水洗後、
無水硫酸ナトリウムにてトルエン溶液を乾燥した。乾燥
剤を別した後、トルエンを留去して得られた残渣を減
圧蒸留（160℃、2mmHg）して目的物89g（0.39mol）を得
た。
（ii） トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサンの調
製 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
ベンズアルデヒド25g（0.11mol）、トリフエニルスルホ
スフイン31g（0.12mol）およびジエチレングリコールジ
メチルエーテル25mlを窒素気流下にて160℃に加熱撹拌
しながら、この溶液にクロロジフルオロ酢酸ナトリウム
25g（0.16mol）のジエチレングリコールジエメルエーテ
ル70mlの70℃溶液を２時間で滴下した。反応液を冷却
後、吸引過して、液を減圧下に濃縮し、濃縮物を減
圧蒸留（150℃、3mmHg）した。蒸留物をトルエン100ml
に溶解し、このトルエン溶液を6N−塩酸100mlで３回洗
浄し、さらに水層が中性になるまで水洗後、無水硫酸ナ
トリウムにてトルエン溶液を乾燥した。次に乾燥剤を分
離後トルエンを留去して得られた残渣をヘプタンとエタ
ノール（1:5）の混合溶媒で再結晶した。これをヘプタ
ンに溶解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイーに
て精製後、再び減圧蒸留し、ヘプタンとエタノール（1:
5）の混合溶媒で再結晶を３回行ない最後に乾燥して目
的物10g（0.04mol）を得た。
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサンの調
製 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
ベンズアルデヒド25g（0.11mol）、トリフエニルスルホ
スフイン31g（0.12mol）およびジエチレングリコールジ
メチルエーテル25mlを窒素気流下にて160℃に加熱撹拌
しながら、この溶液にクロロジフルオロ酢酸ナトリウム
25g（0.16mol）のジエチレングリコールジエメルエーテ
ル70mlの70℃溶液を２時間で滴下した。反応液を冷却
後、吸引過して、液を減圧下に濃縮し、濃縮物を減
圧蒸留（150℃、3mmHg）した。蒸留物をトルエン100ml
に溶解し、このトルエン溶液を6N−塩酸100mlで３回洗
浄し、さらに水層が中性になるまで水洗後、無水硫酸ナ
トリウムにてトルエン溶液を乾燥した。次に乾燥剤を分
離後トルエンを留去して得られた残渣をヘプタンとエタ
ノール（1:5）の混合溶媒で再結晶した。これをヘプタ
ンに溶解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイーに
て精製後、再び減圧蒸留し、ヘプタンとエタノール（1:
5）の混合溶媒で再結晶を３回行ない最後に乾燥して目
的物10g（0.04mol）を得た。
この化合物の物性値は CN点 6.8〜7.8℃ NI点 48.0℃ 20℃の粘度5.0cP 25℃におけるΔn0.10（ｎe＝1.482,no＝1.587） 25℃におけるΔε1.93（ε ＝5.08,ε⊥＝3.15） であつた。
同様にして対応するトランス−４−置換−（４−シア
ノフエニル）シクロヘキサンを原料として以下のトラン
ス−４−アルキル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）フエニル〕シクロヘキサンを調製できる。
ノフエニル）シクロヘキサンを原料として以下のトラン
ス−４−アルキル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）フエニル〕シクロヘキサンを調製できる。
トランス−４−メチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−エチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン CN点 0.0〜1.0℃、NI点 12.9〜13.0℃ トランス−４−ブチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ペンチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン CN点 9.2〜9.8℃、NI点 60.2℃ トランス−４−ヘキシル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘプチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−オクチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ノニル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−デシル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ウンデシル−〔４−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ドデシル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−メトキシメチル−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−メトキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−エトキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−プロポキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ブトキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ペンチルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘキシルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘプチルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−オクチルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ノニルオキシ−〔４−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−デシルオキシ−〔４−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ウンデシルオキシ−〔４−（2,2−ジフ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ドデシルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン 実施例２ 出発原料としてトランス−４−ペンチル（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサンを用いて実施
例１と同様にしてトランス−４−ペンチル〔３−フルオ
ロ−４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕シクロヘキサンを調製した。この物は液晶相を示
し、CN点は−0.2〜0.0℃、NI点は30.8℃であつた。
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−エチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン CN点 0.0〜1.0℃、NI点 12.9〜13.0℃ トランス−４−ブチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ペンチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン CN点 9.2〜9.8℃、NI点 60.2℃ トランス−４−ヘキシル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘプチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−オクチル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ノニル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−デシル−〔４−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ウンデシル−〔４−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ドデシル−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−メトキシメチル−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−メトキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−エトキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−プロポキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ブトキシ−〔４−（2,2−ジフルオロ−
１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ペンチルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘキシルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘプチルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−オクチルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ノニルオキシ−〔４−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−デシルオキシ−〔４−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ウンデシルオキシ−〔４−（2,2−ジフ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ドデシルオキシ−〔４−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン 実施例２ 出発原料としてトランス−４−ペンチル（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサンを用いて実施
例１と同様にしてトランス−４−ペンチル〔３−フルオ
ロ−４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕シクロヘキサンを調製した。この物は液晶相を示
し、CN点は−0.2〜0.0℃、NI点は30.8℃であつた。
また、この化合物の20℃における粘度は7.1cPであ
り、25℃で測定したΔεは2.2（ε ＝6.00、ε⊥＝3.8
0）、Δｎは0.078（ｎe＝1.555、ｎo＝1.477）であつ
た。
り、25℃で測定したΔεは2.2（ε ＝6.00、ε⊥＝3.8
0）、Δｎは0.078（ｎe＝1.555、ｎo＝1.477）であつ
た。
同様にして以下の化合物を調製できる。
トランス−４−メチル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−エチル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−プロピル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ブチル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘキシル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ヘプチル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−オクチル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ノニル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−デシル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ウンデシル−〔３−フルオロ−４−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキ
サン トランス−４−ドデシル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−メトキシメチル−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−メトキシ−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−エトキシ−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−プロポキシ−〔３−フルオロ−４−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキ
サン トランス−４−ブトキシ−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ペンチルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ヘキシルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ヘプチルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−オクチルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ノニルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−デシルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ウンデシルオキシ−〔３−フルオロ−４
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シク
ロヘキサン トランス−４−ドデシルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン 実施例３ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルベンゾニトリルを出発原料として
実施例１と同様の操作により、トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−〔４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ンを調製した。この物は液晶相を示し、 CS点 51.0℃、SN点 88.6℃、NI点233℃であつた。
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−エチル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−プロピル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ブチル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ヘキシル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ヘプチル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−オクチル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ノニル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−デシル−〔３−フルオロ−４−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−ウンデシル−〔３−フルオロ−４−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキ
サン トランス−４−ドデシル−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−メトキシメチル−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−メトキシ−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−エトキシ−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−プロポキシ−〔３−フルオロ−４−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキ
サン トランス−４−ブトキシ−〔３−フルオロ−４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ン トランス−４−ペンチルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ヘキシルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ヘプチルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−オクチルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ノニルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−デシルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン トランス−４−ウンデシルオキシ−〔３−フルオロ−４
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シク
ロヘキサン トランス−４−ドデシルオキシ−〔３−フルオロ−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロ
ヘキサン 実施例３ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルベンゾニトリルを出発原料として
実施例１と同様の操作により、トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−〔４−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサ
ンを調製した。この物は液晶相を示し、 CS点 51.0℃、SN点 88.6℃、NI点233℃であつた。
同様にして次の化合物が調製される。
トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−プロポキシシクロヘキ
シル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブトキシシシクロヘキ
シル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルオキシシクロヘ
キシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルオキシシクロヘ
キシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ウンデシルオキシシク
ロヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ドデシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン 実施例４ 出発原料をトランス−４−（４−ペンチルフエニル）
シクロヘキサンカルボニトリルに代えたほかは実施例１
に準じ操作を行なつて、トランス−４−（４−ペンチル
フエニル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサンを得た。この物の物性値は、 融点 −17.0〜−16.0℃ であつた。
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシ
ル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−プロポキシシクロヘキ
シル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブトキシシシクロヘキ
シル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルオキシシクロヘ
キシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルオキシシクロヘ
キシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ウンデシルオキシシク
ロヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）フエニル〕シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ドデシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）フエニル〕シクロヘキサン 実施例４ 出発原料をトランス−４−（４−ペンチルフエニル）
シクロヘキサンカルボニトリルに代えたほかは実施例１
に準じ操作を行なつて、トランス−４−（４−ペンチル
フエニル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサンを得た。この物の物性値は、 融点 −17.0〜−16.0℃ であつた。
同様にして以下の化合物が調製できる。
トランス−４−（ｐ−トリル）−１−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−エチルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−プロピルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン 融点 −11,9〜−11.6℃ トランス−４−（４−ブチルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘキシルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘプチルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−オクチルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ノニルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−デシルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ウンデシルフエニル）−１−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ドデシルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−プロポキシフエニル）−１−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ブトキシフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ペンチルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘキシルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘプチルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−オクチルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ノニルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−デシルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ウンデシルオキシフエニル）−１
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ドデシルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシメチルフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン 実施例５ ４−ヘキシル−４′−シアノビフエニルを出発原料と
して、実施例１に準じた操作を行なつて、４−ヘキシル
−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニ
ルを製造した。この物の物性値は CS点 59℃、SI点 95.8℃ であつた。
ロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−エチルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−プロピルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン 融点 −11,9〜−11.6℃ トランス−４−（４−ブチルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘキシルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘプチルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−オクチルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ノニルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−デシルフエニル）−１−（2,2−
ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ウンデシルフエニル）−１−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ドデシルフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−プロポキシフエニル）−１−（2,
2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ブトキシフエニル）−１−（2,2
−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ペンチルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘキシルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ヘプチルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−オクチルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ノニルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−デシルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ウンデシルオキシフエニル）−１
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ドデシルオキシフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシメチルフエニル）−１−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキサン 実施例５ ４−ヘキシル−４′−シアノビフエニルを出発原料と
して、実施例１に準じた操作を行なつて、４−ヘキシル
−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニ
ルを製造した。この物の物性値は CS点 59℃、SI点 95.8℃ であつた。
同様にして次の化合物が調製される。
４−メチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−エチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−プロピル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ブチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ペンチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ヘプチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−オクチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ノニル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−デシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ウンデシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）ビフエニル ４−ドデシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−メトキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−エトキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−プロポキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）ビフエニル ４−ブトキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ペンチルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−ヘキシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−ヘプチルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−オクチルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−ノニルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）ビフエニル ４−デシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）ビフエニル ４−ウンデシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）ビフエニル ４−ドデシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−メトキシメチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル CS点 56.7〜57.7℃、SN点 184℃、 NI点 232℃ ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニ
ル 実施例６ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボニトリルを出発原料として
実施例１に準じた操作によりトランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）シクロヘキサンを調製した。この
化合物は液晶相を示し、 CS点 −7.0〜0.5℃、SN点 37.9〜38.6℃、 NI点 46.2〜46.6℃ であつた。
ル）ビフエニル ４−エチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−プロピル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ブチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ペンチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ヘプチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−オクチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ノニル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−デシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ウンデシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）ビフエニル ４−ドデシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−メトキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−エトキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−プロポキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）ビフエニル ４−ブトキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニル ４−ペンチルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−ヘキシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−ヘプチルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−オクチルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−ノニルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）ビフエニル ４−デシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エ
テニル）ビフエニル ４−ウンデシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）ビフエニル ４−ドデシルオキシ−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−メトキシメチル−４′−（2,2−ジフルオロ−１−
エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル CS点 56.7〜57.7℃、SN点 184℃、 NI点 232℃ ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−４′
−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−４′−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニル ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
−４′−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）ビフエニ
ル 実施例６ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボニトリルを出発原料として
実施例１に準じた操作によりトランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−（2,2−ジフル
オロ−１−エテニル）シクロヘキサンを調製した。この
化合物は液晶相を示し、 CS点 −7.0〜0.5℃、SN点 37.9〜38.6℃、 NI点 46.2〜46.6℃ であつた。
同様にして以下の化合物が調製できる。
トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ウンデシルシクロヘキ
シル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シク
ロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−プロポキシシクロヘキ
シル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シク
ロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルオキシシクロヘ
キシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シ
クロヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルオキシシクロヘ
キシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シ
クロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ウンデシルオキシシク
ロヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ドデシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン 実施例７ トランス−４−（４′−エチルビフエニル−４−イ
ル）シクロヘキサンカルボニトリルを出発原料として、
実施例１に準じた操作により、４−［トランス−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキシル］
−４′−エチルビフエニルを調製した。この化合物は液
晶相を示し、CS点 77.3℃、SN点 130.6℃、NI点 15
7.2℃であった。
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ウンデシルシクロヘキ
シル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シク
ロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−プロポキシシクロヘキ
シル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シク
ロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシ
ル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロ
ヘキサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−オクチルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ノニルオキシシクロヘ
キシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シ
クロヘキサン トランス−４−（トランス−４−デシルオキシシクロヘ
キシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シ
クロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ウンデシルオキシシク
ロヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ドデシルオキシシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
シクロヘキサン 実施例７ トランス−４−（４′−エチルビフエニル−４−イ
ル）シクロヘキサンカルボニトリルを出発原料として、
実施例１に準じた操作により、４−［トランス−４−
（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）シクロヘキシル］
−４′−エチルビフエニルを調製した。この化合物は液
晶相を示し、CS点 77.3℃、SN点 130.6℃、NI点 15
7.2℃であった。
実施例８（使用例１） からなる液晶組成物ＡのNI点は72.0℃、20℃における粘
度η20は27.5cP、Δεは11.0（ε ＝15.7、ε⊥＝4.
7）であり、Δｎは0.14（ｎe＝1.63、ｎo＝1.49）であ
り、これをセル厚10μｍのTNセルに封入したもののしき
い値電圧は1.83V、飽和電圧は2.79Vであつた。
度η20は27.5cP、Δεは11.0（ε ＝15.7、ε⊥＝4.
7）であり、Δｎは0.14（ｎe＝1.63、ｎo＝1.49）であ
り、これをセル厚10μｍのTNセルに封入したもののしき
い値電圧は1.83V、飽和電圧は2.79Vであつた。
該液晶組成物A85重量部に実施例１で示す本発明の化
合物トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサンを15重量
部加えた液晶組成物１のNI点は68.1℃とあまり下降せ
ず、η20は21.1cPと極めて減少し、Δεは9.9（ε ＝1
4.4、ε⊥＝4.5係）となり、Δｎは0.13（ｎe＝1.62、
ｎo＝1.49）となつた。また、この組成物を前述のTNセ
ルに封入したもののしきい値電圧（Ｖthと略す）は1.74
V、飽和電圧（Ｖsatと略す）は2.73Vと低下した。
合物トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサンを15重量
部加えた液晶組成物１のNI点は68.1℃とあまり下降せ
ず、η20は21.1cPと極めて減少し、Δεは9.9（ε ＝1
4.4、ε⊥＝4.5係）となり、Δｎは0.13（ｎe＝1.62、
ｎo＝1.49）となつた。また、この組成物を前述のTNセ
ルに封入したもののしきい値電圧（Ｖthと略す）は1.74
V、飽和電圧（Ｖsatと略す）は2.73Vと低下した。
実施例９（使用例２〜８） 前記した液晶組成物A85重量部に、実施例１〜６にて
調製した表１に示す本発明の化合物15重量部をそれぞれ
混合して７種の液晶組成物を調製した。これらの液晶組
成物の物性を液晶組成物Ａの特性とともに表１に示す。
調製した表１に示す本発明の化合物15重量部をそれぞれ
混合して７種の液晶組成物を調製した。これらの液晶組
成物の物性を液晶組成物Ａの特性とともに表１に示す。
実施例10（使用例９） からなる液晶組成物ＢのNI点は52.1℃、20℃における粘
度η20は22.0cP、Δεは10.7（ε ＝15.9、ε⊥＝5.
2）、Δｎは0.119（ｎe＝1.609、ｎo＝1.490）であり、
これをセル厚10μｍのTNセルに封入したもののしきい値
電圧Ｖthは1.56V、飽和電圧Ｖsatは2.44Vであつた。こ
の液晶組成物B85重量部に実施例３に示す本発明のトラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエ
ニル〕シクロヘキサン15重量部を混合して液晶組成物９
を調製した。この液晶組成物９のNI点は72.4℃、η20は
22.3cP、Δεは9.7（ε ＝1.40、ε⊥＝4.3）、Δｎは
0.123（ｎe＝1.614、ｎo＝1.491）、Ｖthは1.80V、Ｖ
satは2.93Vであつた。
度η20は22.0cP、Δεは10.7（ε ＝15.9、ε⊥＝5.
2）、Δｎは0.119（ｎe＝1.609、ｎo＝1.490）であり、
これをセル厚10μｍのTNセルに封入したもののしきい値
電圧Ｖthは1.56V、飽和電圧Ｖsatは2.44Vであつた。こ
の液晶組成物B85重量部に実施例３に示す本発明のトラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−〔４−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）フエ
ニル〕シクロヘキサン15重量部を混合して液晶組成物９
を調製した。この液晶組成物９のNI点は72.4℃、η20は
22.3cP、Δεは9.7（ε ＝1.40、ε⊥＝4.3）、Δｎは
0.123（ｎe＝1.614、ｎo＝1.491）、Ｖthは1.80V、Ｖ
satは2.93Vであつた。
実施例11（使用例10、11） 実施例10で用いた液晶組成物B85重量部に実施例５で
調製した４−ヘキシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）ビフエニル15重量部を添加して液晶組成物
Ｍを、また組成物B85重量部に４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４′−（22−ジフルオロ−１
−エテニル）ビフエニル15重量部を添加して液晶組成物
Ｎをそれぞれ調製した。これらの液晶組成物の物性値を
実施例８と同様にして求めた結果を組成物Ｂの物性値と
ともに表２に示す。
調製した４−ヘキシル−４′−（2,2−ジフルオロ−１
−エテニル）ビフエニル15重量部を添加して液晶組成物
Ｍを、また組成物B85重量部に４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４′−（22−ジフルオロ−１
−エテニル）ビフエニル15重量部を添加して液晶組成物
Ｎをそれぞれ調製した。これらの液晶組成物の物性値を
実施例８と同様にして求めた結果を組成物Ｂの物性値と
ともに表２に示す。
（発明の効果） 本発明により、電気光学効果を応用した液晶表示素子
の材料として用いられる液晶組成物および液晶材料の成
分として有用な新規な化合物が提供される。
の材料として用いられる液晶組成物および液晶材料の成
分として有用な新規な化合物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/225 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 9279−4Ｈ 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 Ｒ1−Ａ1−Ｂ1−Ａ2Ｂ2−Ａ3 nCH＝CF2 （式中、Ｒ1は水素または炭素数１〜20のアルキル基ま
たはアルケニル基であり、これらのアルキル基およびア
ルケニル基において１つの−CH2−基または相隣接して
いない２つの−CH2−基は−Ｏ−基により置換されもよ
く、二重結合の位置および数は任意に選べる。式中、Ａ
1、Ａ2およびＡ3はそれぞれ独立に の水素はフッ素、塩素もしくはメチル基で置換されてい
てもよい。式中、Ｂ1およびＢ2は単結合であり、ｎは０
または１の整数である。）にて表わされる化合物。 - 【請求項２】一般式 Ｒ1−Ａ1−Ｂ1−Ａ2Ｂ2−Ａ3 nCH＝CF2 （式中、Ｒ1は水素または炭素数１〜20のアルキル基ま
たはアルケニル基であり、これらのアルキル基およびア
ルケニル基において１つの−CH2−基または相隣接して
いない２つの−CH2−基は−Ｏ−基により置換されもよ
く、二重結合の位置および数は任意に選べる。式中、Ａ
1、Ａ2およびＡ3はそれぞれ独立に の水素はフッ素、塩素もしくはメチル基で置換されてい
てもよい。式中、Ｂ1およびＢ2は単結合であり、ｎは０
または１の整数である。）にて表わされる化合物を含有
する液晶組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62335984A JP2516038B2 (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 液晶性化合物 |
| CA000586879A CA1336441C (en) | 1987-12-28 | 1988-12-22 | Liquid crystal composition |
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