JPS5929638A - トランス−４−〔４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−〔４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステルInfo
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- JPS5929638A JPS5929638A JP13945182A JP13945182A JPS5929638A JP S5929638 A JPS5929638 A JP S5929638A JP 13945182 A JP13945182 A JP 13945182A JP 13945182 A JP13945182 A JP 13945182A JP S5929638 A JPS5929638 A JP S5929638A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘電異方性
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などであり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などであり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いとと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様な
液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るしく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い液
晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発
明に致った。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いとと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様な
液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るしく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い液
晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発
明に致った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜ｌ○のアルキル基を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣＩ！のいずれかを示す
） で表わされるトランス−４（４’ −（）うｙツー４“
−アルキルシクロヘキシル）フェニルコンクロヘキサン
カルボン酸−３“′、Ｃ＃−ジ八ロゲへフェニルエステ
ル及びそれを含有する液晶組成物である。
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣＩ！のいずれかを示す
） で表わされるトランス−４（４’ −（）うｙツー４“
−アルキルシクロヘキシル）フェニルコンクロヘキサン
カルボン酸−３“′、Ｃ＃−ジ八ロゲへフェニルエステ
ル及びそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−（４’−（）ランス−
４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコンクロへキ
サンカルボン酸−３−−クロロ−４“′−フルオロフェ
ニルエステルのＣＮ点は１０４℃、Ｎ−Ｉ点は２１４℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の１
成分として加えることによりその液晶組成物の粘度を高
くせずに透明点を上げることが出来る。
合物の一つであるトランス−４−（４’−（）ランス−
４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコンクロへキ
サンカルボン酸−３−−クロロ−４“′−フルオロフェ
ニルエステルのＣＮ点は１０４℃、Ｎ−Ｉ点は２１４℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の１
成分として加えることによりその液晶組成物の粘度を高
くせずに透明点を上げることが出来る。
又本発明の化合物の誘電異方性値は＋２程度であるが、
組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれほど変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
本発明の化合物の光学異方性値Δｎが小さく、その性質
を生かした表示用セルへ応用される。又、新しい表示方
式として二周波法が開発されつつあり、それらに応用さ
れる可能性がある。
組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれほど変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
本発明の化合物の光学異方性値Δｎが小さく、その性質
を生かした表示用セルへ応用される。又、新しい表示方
式として二周波法が開発されつつあり、それらに応用さ
れる可能性がある。
次に本発明の化合物の製造法を示す。まず４′−（トラ
ンス−４“−アルキルシクロヘキシル）ピフェニル−４
−カルボン酸をイソアミルアルコール中金属ナトリウム
で還元してトランス−４−（４’ ＝（）ランス−４“
−アルキルシクロヘキシル）フェニルコシクロへキチン
カルボン酸を得る。次いでこれを塩化チオニルで酸クロ
リドとし・３，４−ジへロゲノフェノールとビリー５＝ ジン存在下反応して目的のトランス−４−（４’−（ト
ランス−４“−アルキルンクロヘキシル）フェニルコン
クロヘキサンカルポン酸−３“′、４″−ジハロゲノフ
ェニルエステルを製造した。
ンス−４“−アルキルシクロヘキシル）ピフェニル−４
−カルボン酸をイソアミルアルコール中金属ナトリウム
で還元してトランス−４−（４’ ＝（）ランス−４“
−アルキルシクロヘキシル）フェニルコシクロへキチン
カルボン酸を得る。次いでこれを塩化チオニルで酸クロ
リドとし・３，４−ジへロゲノフェノールとビリー５＝ ジン存在下反応して目的のトランス−４−（４’−（ト
ランス−４“−アルキルンクロヘキシル）フェニルコン
クロヘキサンカルポン酸−３“′、４″−ジハロゲノフ
ェニルエステルを製造した。
以上を化学式で示すと、
（Ｒ％ＸおよびＹは前記に同じ）
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
６−
実施例１
〔トランス−４−（４’−（）ランス−４“−ペンチル
シクロヘキシル）フェニルクンクロヘキサンカルボン酸
−３“′−クロロー４７− フルオロフェニルエステ
ルの製造〕 （１）トランス−４−（４’−（トランス−４“−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカルボ
ン酸の製造 ４’−（）７ンスー４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン酸ｌｏｆをイソアミルアルコー
ル２５００−と共にかくはんし、９０′ｃまで加熱する
。金属ナトリウム３０ｆを加えると激しく反応しはじめ
る。
シクロヘキシル）フェニルクンクロヘキサンカルボン酸
−３“′−クロロー４７− フルオロフェニルエステ
ルの製造〕 （１）トランス−４−（４’−（トランス−４“−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカルボ
ン酸の製造 ４’−（）７ンスー４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン酸ｌｏｆをイソアミルアルコー
ル２５００−と共にかくはんし、９０′ｃまで加熱する
。金属ナトリウム３０ｆを加えると激しく反応しはじめ
る。
そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナトリウムを
更に１２０を加えると反応液はしだいに均一になる。反
応終了後、放冷して’１００℃にする。次に水を加えな
がらイソアミルアルコールを留去する。水は２０００ｍ
加えた。次いで６Ｎ塩酸を２１！加え完全に酸性にする
。析出した沈澱をｒ過、水洗する。
更に１２０を加えると反応液はしだいに均一になる。反
応終了後、放冷して’１００℃にする。次に水を加えな
がらイソアミルアルコールを留去する。水は２０００ｍ
加えた。次いで６Ｎ塩酸を２１！加え完全に酸性にする
。析出した沈澱をｒ過、水洗する。
更に酢酸で再結晶してトランス−４−〔４’−トランス
−４″−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクンクロヘ
キサンカルボン酸４．５９ｆ得た。このカルボン酸も液
晶性を示し、そのＣ−Ｓ点は２３９．１℃、８−Ｉ点は
２７４．３℃（分解）。
−４″−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクンクロヘ
キサンカルボン酸４．５９ｆ得た。このカルボン酸も液
晶性を示し、そのＣ−Ｓ点は２３９．１℃、８−Ｉ点は
２７４．３℃（分解）。
（２）エステル化
（１）で製造したトランス−４−（４’ −（）ランス
−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクンクロヘ
キサンカルボン酸ＩＦを塩化チオニル３０−と共に８０
℃に加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１．
５時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて
留去する。残った油状物は酸塩化物である。
−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクンクロヘ
キサンカルボン酸ＩＦを塩化チオニル３０−と共に８０
℃に加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１．
５時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて
留去する。残った油状物は酸塩化物である。
一方３−クロロー４−フルオロフェノール０．５ ｆを
ピリジン２０ｍｅに溶かしておいたものに酸塩化物を加
えた後にトルエン１００ｎ／を加え、−晩装置する。分
液漏斗でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２
Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄す
る。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を
減圧で留去する。析出した結晶をエタノールで、ついで
アセトンで再結晶すると目的のトランス−４−（４’−
（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニル
クンクロヘキサンカルボン酸−３”−クロロ−４１−フ
ルオロフェニルエステルを製造した。収量０．８℃％収
率５９チ。そのＣ−Ｎ点は１０４．８〜１０６，８℃、
Ｎ−Ｉ点は２１４．７℃であった。この化合物が目的物
であることは赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した
。
ピリジン２０ｍｅに溶かしておいたものに酸塩化物を加
えた後にトルエン１００ｎ／を加え、−晩装置する。分
液漏斗でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２
Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄す
る。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を
減圧で留去する。析出した結晶をエタノールで、ついで
アセトンで再結晶すると目的のトランス−４−（４’−
（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニル
クンクロヘキサンカルボン酸−３”−クロロ−４１−フ
ルオロフェニルエステルを製造した。収量０．８℃％収
率５９チ。そのＣ−Ｎ点は１０４．８〜１０６，８℃、
Ｎ−Ｉ点は２１４．７℃であった。この化合物が目的物
であることは赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した
。
実施例２
実施例１において３−クロロ−４−フルオロフェノール
の代りに３．４−ジクロロフェノール１ｆを使用した他
は全く同じ操ｆｆ−ｆ ）ランス−４−（４’−（）ラ
ンス−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクンク
ロヘキサンカルボン酸−ｓ” ；’゛ｒｒ−クロロフエ
ニルエステルヲ製造。そノＣ−Ｎ点は８ Ｅｌ、８〜９
０．４℃、Ｎ−Ｉ点は２２３．２℃であった。
の代りに３．４−ジクロロフェノール１ｆを使用した他
は全く同じ操ｆｆ−ｆ ）ランス−４−（４’−（）ラ
ンス−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクンク
ロヘキサンカルボン酸−ｓ” ；’゛ｒｒ−クロロフエ
ニルエステルヲ製造。そノＣ−Ｎ点は８ Ｅｌ、８〜９
０．４℃、Ｎ−Ｉ点は２２３．２℃であった。
９一
実施例３（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μ鴨のＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）Ｋ封入したもののしきい値電圧は１．５３
Ｖ ％飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃
で２３ ｅｐ 、光学異方性値は０．１２０であった。
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μ鴨のＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）Ｋ封入したもののしきい値電圧は１．５３
Ｖ ％飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃
で２３ ｅｐ 、光学異方性値は０．１２０であった。
この液晶組成物９５部に実施例１で製造したトランス−
４−（４’−（）ランス−４〃−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニルクシクロへキチンカルボン酸３／−クロロ
−ｒ−フルオロフェニルエステル５部を加えた液晶組成
物のＮ−Ｉ点は６０℃である。前記と同様にして測定し
たしきい値電圧は１．５５ Ｖ １飽和電圧は２．１４
Ｖで１０− あった。又粘度は２０℃で２４ Ｃｐ 、光学異方性値
は０゜１２０と殆んど変らながった。
４−（４’−（）ランス−４〃−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニルクシクロへキチンカルボン酸３／−クロロ
−ｒ−フルオロフェニルエステル５部を加えた液晶組成
物のＮ−Ｉ点は６０℃である。前記と同様にして測定し
たしきい値電圧は１．５５ Ｖ １飽和電圧は２．１４
Ｖで１０− あった。又粘度は２０℃で２４ Ｃｐ 、光学異方性値
は０゜１２０と殆んど変らながった。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会社１１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣＩ！のいずれかを示す
） で表わされるトランス−４−（４’ −（） ランス−
４“−アルキルシクロヘキシル）フェニルコンクロヘキ
サンカルボン酸３１Ｚ ４／＃−ジハロゲノフェニルエ
ステル。 （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣ／のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４’ −（） ラｙスー
４“−アルキルシクロへキシル）フェニルコンクロヘキ
サンカルボン酸−３” 、 ４”−ジハロゲノフェニル
エステルを少くとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13945182A JPS5929638A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | トランス−４−〔４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13945182A JPS5929638A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | トランス−４−〔４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929638A true JPS5929638A (ja) | 1984-02-16 |
Family
ID=15245509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13945182A Pending JPS5929638A (ja) | 1982-03-31 | 1982-08-11 | トランス−４−〔４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929638A (ja) |
-
1982
- 1982-08-11 JP JP13945182A patent/JPS5929638A/ja active Pending
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