JPS5929639A - シクロヘキシルフエニルシクロヘキサンカルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニエステル誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルフエニルシクロヘキサンカルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS5929639A JPS5929639A JP13945282A JP13945282A JPS5929639A JP S5929639 A JPS5929639 A JP S5929639A JP 13945282 A JP13945282 A JP 13945282A JP 13945282 A JP13945282 A JP 13945282A JP S5929639 A JPS5929639 A JP S5929639A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- formula
- acid
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘電異方性
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが覗
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度か高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８ｏ℃位まで使用゛出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るし
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い
液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが覗
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度か高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８ｏ℃位まで使用゛出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るし
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い
液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４’−（）ランス−４”
−アルキルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサン
カルボン酸−ｒ、４″′−ジハロゲノフェニルエステル
及びそれを含有する液晶組成物である。
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４’−（）ランス−４”
−アルキルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサン
カルボン酸−ｒ、４″′−ジハロゲノフェニルエステル
及びそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−［４’ −（）ランス
−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘ
キサンカルボン酸−２＃−クロロー４”′−フルオロフ
ェニルエステルノＣ−Ｎ点は８３℃、Ｎ−Ｉ点は２３７
８℃広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の
１成分として加えることによりその液晶組成物の粘度を
高くせずに透明点を上げることが出来る。
合物の一つであるトランス−４−［４’ −（）ランス
−４“−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘ
キサンカルボン酸−２＃−クロロー４”′−フルオロフ
ェニルエステルノＣ−Ｎ点は８３℃、Ｎ−Ｉ点は２３７
８℃広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の
１成分として加えることによりその液晶組成物の粘度を
高くせずに透明点を上げることが出来る。
又本発明の化合物の訴電異方性値は＋１程度であるが、
組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれほど変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
本発明の化合物の光学異方性値△ｎが小さく、その性質
を生かした表示用セルへ応用される。又新しい表示方式
としての二周波法にも応用できる可能性がある。
組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれほど変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
本発明の化合物の光学異方性値△ｎが小さく、その性質
を生かした表示用セルへ応用される。又新しい表示方式
としての二周波法にも応用できる可能性がある。
次に本発明の化合物の製造法を示す。まず４′−（トラ
ンス−１−フルキルシクロヘキシル）ビフェニル−４−
カルボン酸ヲイソアミルアルコール中金属ナトリウムで
還元してトランスーー５＝ ４−〔４’−（）ランスーイ′−アルキルシクロヘキシ
ル）フェニルコシクロヘキサンカルボン酸を得る。次い
でこれを塩化チオニルで酸クロリドとし、２，４−ジハ
ロゲノツボノールとピリジン存在下反応して目的のトラ
ンス−４［４／−（トランス−４７リアルキルシクロヘ
キシル）フェニルコシクロヘキサンカルボンＨ−２′’
、イ“−ジハロゲノフェニルエステルを製造した。
ンス−１−フルキルシクロヘキシル）ビフェニル−４−
カルボン酸ヲイソアミルアルコール中金属ナトリウムで
還元してトランスーー５＝ ４−〔４’−（）ランスーイ′−アルキルシクロヘキシ
ル）フェニルコシクロヘキサンカルボン酸を得る。次い
でこれを塩化チオニルで酸クロリドとし、２，４−ジハ
ロゲノツボノールとピリジン存在下反応して目的のトラ
ンス−４［４／−（トランス−４７リアルキルシクロヘ
キシル）フェニルコシクロヘキサンカルボンＨ−２′’
、イ“−ジハロゲノフェニルエステルを製造した。
以上を化学式で示すと、
６−
（Ｒ，ＸＹは前記に同じ）
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〔トランス−４−Ｃ４’−＜トランス＝４”
−ヘンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキ′リ
ーンカルボン酸−２＝クロローイ″−フルオロフェニル
エステルの製造〕 （１）トランス−４−Ｃ４’−（）ランス−４″−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザンカルボ
ン酸の製造 ４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボンＩＦＪ１（ｌｆをイソアミルア
ルコール２５００ｍ１と共にかくはんし、９０℃まで加
熱する。金属ナトリウム３Ｏｆを加えると激しく反応し
はじめる。その！ｆま還流をつづけながら３時間で金属
ナトリウムを更に１２０２加えると反応液はしだいに均
一になる。反応終了後、放冷して１００℃にする。次に
水を加えながらインアミルアルコールを留去する。水は
２０００ Ｔｎｌ加えた。４いて６Ｎ塩酸を２を加え完
全に酸性にする。
−ヘンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキ′リ
ーンカルボン酸−２＝クロローイ″−フルオロフェニル
エステルの製造〕 （１）トランス−４−Ｃ４’−（）ランス−４″−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザンカルボ
ン酸の製造 ４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボンＩＦＪ１（ｌｆをイソアミルア
ルコール２５００ｍ１と共にかくはんし、９０℃まで加
熱する。金属ナトリウム３Ｏｆを加えると激しく反応し
はじめる。その！ｆま還流をつづけながら３時間で金属
ナトリウムを更に１２０２加えると反応液はしだいに均
一になる。反応終了後、放冷して１００℃にする。次に
水を加えながらインアミルアルコールを留去する。水は
２０００ Ｔｎｌ加えた。４いて６Ｎ塩酸を２を加え完
全に酸性にする。
析出した沈澱を沢過、水洗する。更に酢酸で再結晶して
トランス−４−Ｃ４’−）ランス−４“−ヘンチルシク
ロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザンカルボン酸４．
５ｒを得た。このカルボン酸も液晶性を示しそのＣ−８
点は２３９１℃、Ｓ−Ｉ点は２７４．３℃（分解）。
トランス−４−Ｃ４’−）ランス−４“−ヘンチルシク
ロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザンカルボン酸４．
５ｒを得た。このカルボン酸も液晶性を示しそのＣ−８
点は２３９１℃、Ｓ−Ｉ点は２７４．３℃（分解）。
（２）エステル化
（１）で製造したトランス−４−（４’−（）ランス−
４”−ペンチルシクロ、キシＪ、）フェニルコシクロヘ
キサンカルボン酸１ｖを塩化チオニル６０献と共に８０
℃に加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１５
時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去する。残った油状物は酸塩化物である。
４”−ペンチルシクロ、キシＪ、）フェニルコシクロヘ
キサンカルボン酸１ｖを塩化チオニル６０献と共に８０
℃に加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１５
時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去する。残った油状物は酸塩化物である。
一方２−１０ロー４−フルオロフェノール０．５２をピ
リジン２０−に溶かしておいたものに酸塩化物を加えた
後にトルエン１ｏｏｖを加え、−晩装置する。分液漏斗
でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性
ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。そ
れを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で
留去する。析出した結晶をエタノールで、ついでアセト
ンで再結晶すると目的のトランス−４−（４’−（）ラ
ンス−４“−ペンチルシクロヘキシル）プエニル〕シク
ロヘキサンカルボン酸−２−，７０ローイ“−フルオロ
フェニルエステルヲＨ造’Ｌ ｆ、：。収量０７ｇ、収
率５１％。そのＣ−Ｎ点は８３．［１〜８５．６℃、Ｎ
−Ｉ点は２３１８℃であった。又この化合物が目的物で
あることは赤外線吸収スペクトル、Ｎ Ｍ Ｒで確認し
た。
リジン２０−に溶かしておいたものに酸塩化物を加えた
後にトルエン１ｏｏｖを加え、−晩装置する。分液漏斗
でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性
ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。そ
れを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で
留去する。析出した結晶をエタノールで、ついでアセト
ンで再結晶すると目的のトランス−４−（４’−（）ラ
ンス−４“−ペンチルシクロヘキシル）プエニル〕シク
ロヘキサンカルボン酸−２−，７０ローイ“−フルオロ
フェニルエステルヲＨ造’Ｌ ｆ、：。収量０７ｇ、収
率５１％。そのＣ−Ｎ点は８３．［１〜８５．６℃、Ｎ
−Ｉ点は２３１８℃であった。又この化合物が目的物で
あることは赤外線吸収スペクトル、Ｎ Ｍ Ｒで確認し
た。
実施例２，６
実施例１に於ける２−クロロ−４−フルオロフェノール
の代りに他の２，４−ジハロゲノフ。
の代りに他の２，４−ジハロゲノフ。
エノール１ｆを使用した他は全く同じ操作で他のトラン
ス−４−［４’−（）ランスーイ′−ペンチルシクロヘ
キシル）フェニルコシクロヘキサンカルボン酸−２′、
４＃−ジハロゲノフェニルエ９− ステルを製造した。それらの結果を実施例１の結果と共
に第１表に示す。
ス−４−［４’−（）ランスーイ′−ペンチルシクロヘ
キシル）フェニルコシクロヘキサンカルボン酸−２′、
４＃−ジハロゲノフェニルエ９− ステルを製造した。それらの結果を実施例１の結果と共
に第１表に示す。
第 １ 表
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ６０チ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル−１〇− （ねじれネマチックセル）に封入したもののしきい値電
圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘
度は２０℃で２３ ＣＩ） 、光学異方性値は０．１２
０であった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ６０チ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル−１〇− （ねじれネマチックセル）に封入したもののしきい値電
圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘
度は２０℃で２３ ＣＩ） 、光学異方性値は０．１２
０であった。
この液晶組成物９５部に実施例１で製造したトランス−
４−４４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘギシ
ル）フェニルコシクロヘキサンカルボン酸−２”−’／
ロローイ“−フルオロフェニルエステル５部を加えた液
晶組成物のＮ−Ｉ点は６１℃である。前記と同様にして
測定したしきい値電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１
４ Ｖであった。又粘度は２０゛Ｃで２４ Ｃｐ 、光
学異方性値は０１２０と殆んど変らなかった。
４−４４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘギシ
ル）フェニルコシクロヘキサンカルボン酸−２”−’／
ロローイ“−フルオロフェニルエステル５部を加えた液
晶組成物のＮ−Ｉ点は６１℃である。前記と同様にして
測定したしきい値電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１
４ Ｖであった。又粘度は２０゛Ｃで２４ Ｃｐ 、光
学異方性値は０１２０と殆んど変らなかった。
以上
特許出願人 ｆツ！株式会社
１１−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４’−（）ランス−４“
−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザン
カルボン酸−２″′、４“仁ジハロゲノフェニルエステ
ル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ及びＹはそれぞれＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされるトランス−４−Ｃｄ−（）ランス−４”−
アルキルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサンカ
ルボン酸−ツ“、４＃−ジハロゲノフェニルエステルを
少くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13945282A JPS5929639A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | シクロヘキシルフエニルシクロヘキサンカルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニエステル誘導体 |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13945282A JPS5929639A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | シクロヘキシルフエニルシクロヘキサンカルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929639A true JPS5929639A (ja) | 1984-02-16 |
Family
ID=15245535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13945282A Pending JPS5929639A (ja) | 1982-03-31 | 1982-08-11 | シクロヘキシルフエニルシクロヘキサンカルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929639A (ja) |
-
1982
- 1982-08-11 JP JP13945282A patent/JPS5929639A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4534883A (en) | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives | |
| JPS5929639A (ja) | シクロヘキシルフエニルシクロヘキサンカルボン酸−２′′′，４′′′−ジハロゲノフエニエステル誘導体 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS59144747A (ja) | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS5927860A (ja) | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′−シアノフエニルエステル | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JPS5929638A (ja) | トランス−４−〔４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS5927861A (ja) | トランス―４―〔４′―（トランス―４″―アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキサンカルボン酸―４′″―シアノフェニルエステル | |
| JPS58222051A (ja) | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステル | |
| JP3005097B2 (ja) | １−ジヒドロフェニル−３，５−ジフロロベンゼン誘導体 | |
| JPS59118752A (ja) | シアノシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2834349B2 (ja) | １ーシクロヘキセニルー３，５ージフロロベンゼン誘導体 | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPH0640971A (ja) | フルオロトラン誘導体 | |
| JPS59196854A (ja) | ４−アルキル−２−シアノフエノ−ルのエステル類 | |
| JPS59137447A (ja) | ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 | |
| JPS6126898B2 (ja) | ||
| JPS5925351A (ja) | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′″−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPS6312057B2 (ja) | ||
| JPS6126900B2 (ja) | ||
| JPS59128356A (ja) | ２，４−ジクロロ安息香酸のテルシクロヘキサノ−ル誘導体 | |
| JPH04975B2 (ja) | ||
| JPS6355503B2 (ja) |