JPS59175461A - シアノフエニルシクロヘキサン類 - Google Patents
シアノフエニルシクロヘキサン類Info
- Publication number
- JPS59175461A JPS59175461A JP4843783A JP4843783A JPS59175461A JP S59175461 A JPS59175461 A JP S59175461A JP 4843783 A JP4843783 A JP 4843783A JP 4843783 A JP4843783 A JP 4843783A JP S59175461 A JPS59175461 A JP S59175461A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- liquid crystal
- formula
- cyanophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶化合物、及
びそれを含有する液晶組成物。正の誘電異方性を示す液
晶物質はその化学的及び誘電異方性を利用して捩れた液
晶配列を持つネマチック液晶を用いる表示素子（いわゆ
るＴＮセル）やゲスト・ホスト効果を応用したカラー表
示素子等に使用される用途がある。これらの液晶材料は
単独の化合物ではその諸性能即ち液晶温度範囲、しきい
電圧、応答速度、安定性等の点で実用的使用に耐えるも
のはなく、実用的には数種の液晶化合物或いは非液晶化
合物の混合物が使用されている。
びそれを含有する液晶組成物。正の誘電異方性を示す液
晶物質はその化学的及び誘電異方性を利用して捩れた液
晶配列を持つネマチック液晶を用いる表示素子（いわゆ
るＴＮセル）やゲスト・ホスト効果を応用したカラー表
示素子等に使用される用途がある。これらの液晶材料は
単独の化合物ではその諸性能即ち液晶温度範囲、しきい
電圧、応答速度、安定性等の点で実用的使用に耐えるも
のはなく、実用的には数種の液晶化合物或いは非液晶化
合物の混合物が使用されている。
本発明は実用的な性質がすぐれた、誘電異方性が正の液
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものである。
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示ス）で表
わされる４−メチル−４−アルキル、トランス−１−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン類及びそれを含有
する液晶組成物である。
わされる４−メチル−４−アルキル、トランス−１−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン類及びそれを含有
する液晶組成物である。
本発明の（１）式の化合物は液晶相を示し、誘電異方性
が＋１１．５で、光、水、空気、熱に対して安定な液晶
化合物である。本発明の化合物は単独では実用的に使用
できないが、他の液晶化合物との相溶性にすぐれている
ので例えばビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニル
シクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメ
タジオキサン系などの液晶化合物の１種類又は数種類の
系の混合物と混合して使用することにより誘電異方性が
弱い負或は正の液晶化合物に添加して、誘電異方性が正
の大きい液晶組成物を得ることが可能である。
が＋１１．５で、光、水、空気、熱に対して安定な液晶
化合物である。本発明の化合物は単独では実用的に使用
できないが、他の液晶化合物との相溶性にすぐれている
ので例えばビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニル
シクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメ
タジオキサン系などの液晶化合物の１種類又は数種類の
系の混合物と混合して使用することにより誘電異方性が
弱い負或は正の液晶化合物に添加して、誘電異方性が正
の大きい液晶組成物を得ることが可能である。
（Ｉ）式の化合物は、次の様な工程により製造すること
ができる。
ができる。
（上式中Ｒは前記に同じで、Ｒ′は几より炭素数を１つ
減じたアルキル基を示す） 即ち、まず既知物質である１−メチル−３−シクロヘキ
センカルボン酸メチル叩とベンゼンを無水塩化アルミニ
ウム等のルイス酸の存在下で反応して化合物狂）が得ら
れる。化合物（ト）を水酸化ナトリウム、水で加水分解
して化合物（財）を得る。化合物側にアルキルリチウム
のヘキサン溶液を作用して化合物■を得る。化合物■を
ヒドラジンヒトラード水和物と水酸化カリウムを用いて
、ウオルフーキツシュナー還元反応して化合物■を得る
。化合物■を溶媒中、無水塩化アルミニウム、塩化アセ
チル等でフリーデル−クラフッ反応することによって化
合物■を得る。
減じたアルキル基を示す） 即ち、まず既知物質である１−メチル−３−シクロヘキ
センカルボン酸メチル叩とベンゼンを無水塩化アルミニ
ウム等のルイス酸の存在下で反応して化合物狂）が得ら
れる。化合物（ト）を水酸化ナトリウム、水で加水分解
して化合物（財）を得る。化合物側にアルキルリチウム
のヘキサン溶液を作用して化合物■を得る。化合物■を
ヒドラジンヒトラード水和物と水酸化カリウムを用いて
、ウオルフーキツシュナー還元反応して化合物■を得る
。化合物■を溶媒中、無水塩化アルミニウム、塩化アセ
チル等でフリーデル−クラフッ反応することによって化
合物■を得る。
化合物（ロ）を溶媒中、次亜臭素酸カリウムでハロホル
ム反応して化合物（ＭＩＤが得られ、ついで化合物（至
）を塩化チオニルと加熱し反応して酸塩化物とし、つい
で酸塩化物にアンモニア水を作用して酸アミドとし、こ
の酸アミドを塩化チオニルと加熱すると目的である（Ｉ
）式の化合物が得られる。
ム反応して化合物（ＭＩＤが得られ、ついで化合物（至
）を塩化チオニルと加熱し反応して酸塩化物とし、つい
で酸塩化物にアンモニア水を作用して酸アミドとし、こ
の酸アミドを塩化チオニルと加熱すると目的である（Ｉ
）式の化合物が得られる。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び性質、更
に液晶組成物としての使用の詳細を説明する。
に液晶組成物としての使用の詳細を説明する。
実施例１
〔４−メチル−４−ペンチル、トランス−１−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサンの製造〕（第１段階） ５ｔの三ロフラスコに無水塩化アルミニウム５１８１／
（０，８８５％＃ ）とへ７セ７１，２６０ ｇを入
れて攪拌しながら、】−メチル−３−シクロヘキセンカ
ルボン酸メチルｓｏｏ、ｐ（３，２４２モル）ヲペンゼ
ン２５０艷に溶解した溶液を１０Ｃ以上にならない様に
、約６０分で滴下した。滴下終了後、室温で２４時間攪
拌を保つ。氷水２ｔの中に反応液を注ぎ込み分液ロート
に移す。有機層を５Ｎ−、ＨＯ７水１ｔで２回洗浄し、
ついで洗液が中性になるまで水洗する。溶媒を常圧留去
し、残留物を減圧蒸留して化合物［相］が２１３ｇ得ら
れた。
アノフェニル）シクロヘキサンの製造〕（第１段階） ５ｔの三ロフラスコに無水塩化アルミニウム５１８１／
（０，８８５％＃ ）とへ７セ７１，２６０ ｇを入
れて攪拌しながら、】−メチル−３−シクロヘキセンカ
ルボン酸メチルｓｏｏ、ｐ（３，２４２モル）ヲペンゼ
ン２５０艷に溶解した溶液を１０Ｃ以上にならない様に
、約６０分で滴下した。滴下終了後、室温で２４時間攪
拌を保つ。氷水２ｔの中に反応液を注ぎ込み分液ロート
に移す。有機層を５Ｎ−、ＨＯ７水１ｔで２回洗浄し、
ついで洗液が中性になるまで水洗する。溶媒を常圧留去
し、残留物を減圧蒸留して化合物［相］が２１３ｇ得ら
れた。
沸点１３８〜１４２Ｃ／３＋＋＋Ｊ（Ｌ（第２段階）
１を三ロフラスコに第１段階で得られた化合物（１１）
２１３ｇ（０，９１２モル）と水酸化ナトリウム４４．
９（１，１００モル）、水２２０ｍ１．エチルアルコー
ル５０−を入れ、攪拌しながらマントルヒーターにて加
熱し、３時間還流する。冷却し、５Ｎ−ＭＣＩ、水５０
０ｍ１の中に反応液を注ぎ込むと結晶が析出する。結晶
を炉別し、５００−のエチルアルコールに溶解し再結晶
する。結晶を炉別し乾燥して化合物（ｚｘ６５．ｃ＋ｇ
を得た。融点は１６５．０〜１６７、ＩＣであった。
２１３ｇ（０，９１２モル）と水酸化ナトリウム４４．
９（１，１００モル）、水２２０ｍ１．エチルアルコー
ル５０−を入れ、攪拌しながらマントルヒーターにて加
熱し、３時間還流する。冷却し、５Ｎ−ＭＣＩ、水５０
０ｍ１の中に反応液を注ぎ込むと結晶が析出する。結晶
を炉別し、５００−のエチルアルコールに溶解し再結晶
する。結晶を炉別し乾燥して化合物（ｚｘ６５．ｃ＋ｇ
を得た。融点は１６５．０〜１６７、ＩＣであった。
（第３段階）
５を三ロフラスコに乾燥窒素雰囲気下のところへ、Ｍ＝
１．５５（約１０％溶液）のブチルリチウムのヘキサン
溶液８３０ｍ／（］、、２２８０モルを入れ攪拌したと
ころへ、前記化合物（ＩＶ）１００．！ｉ＋（０，４５
８モル）を乾燥ベンゼン１５００ｒｎｅに溶解した溶液
を、内温が１５Ｃ以上にならない様に約４５分で滴下し
た。滴下終了後、室温で２４時間攪拌を保つ。水４００
−を注意深く加え分液ロートに移し、有機層を水洗し洗
液が中性になるまで水洗する。溶媒を留去し残留物をメ
チルアルコール７０ゴで再結晶してＭを５４９得た。融
点は２３．０〜２４．６Ｃであった。
１．５５（約１０％溶液）のブチルリチウムのヘキサン
溶液８３０ｍ／（］、、２２８０モルを入れ攪拌したと
ころへ、前記化合物（ＩＶ）１００．！ｉ＋（０，４５
８モル）を乾燥ベンゼン１５００ｒｎｅに溶解した溶液
を、内温が１５Ｃ以上にならない様に約４５分で滴下し
た。滴下終了後、室温で２４時間攪拌を保つ。水４００
−を注意深く加え分液ロートに移し、有機層を水洗し洗
液が中性になるまで水洗する。溶媒を留去し残留物をメ
チルアルコール７０ゴで再結晶してＭを５４９得た。融
点は２３．０〜２４．６Ｃであった。
（第４段階）
５００−の三ロフラスコに前記化合物（ｉ３０１Ｉ（０
，１１８モル）と８０チヒドラジンヒドラート６０−を
入れ加熱攪拌し、１２０Ｃで１時間を保ったのち冷却し
５０Ｃにしたところへ、水酸化カリウム１５．６ ｇ（
０，２７８モル）をジエチレングリコール１５０−に溶
解した溶液を一挙に加える。内温が２００ｔ？になる様
に水を留去し、２００Ｃで２時間反応したのち冷却する
。水２００ｄとトルエン５〇−を加え分液ロートに移し
、有機層を水洗し洗液が中性となるまで水洗する。溶媒
を留去し残留物を減圧で蒸留して化合物（ＶＩ１１７９
を得た。沸点１５ ：３−１５５ ｔ”／ ５ ｗａＨ
ｇ（第５段階） ３００ｒｎｌ三ロフラスコに無水塩化アルミニウム１０
．２ ｇ（０’、０７７モル）と二硫化炭素２５ｍを入
れ攪拌しながら化合物（ＶＤ １７ ｇ（０，０７０モ
ル）と塩化アセチル６、！ｉ’（０，０７７モル）を二
硫化炭素２５ｒｎｌに溶解した溶液を、内温か２０Ｃ以
上にならない様に滴下する。滴下終了後、室温で１時間
攪拌したのち、水浴上で内温４０ｒで２時間保ったのち
冷却する。反応液を６Ｎ−ＨＣｔ５０ ｍｌと氷２００
ｇに注ぐ。トルエン１００ｍ１を加え分液ロートに移し
、５Ｎ−Ｂ、Ｃｔ水で洗浄し、ついで水洗したのち溶媒
を留去する。残留物をエチルアルコール２０ｒｎ１．か
ら再結晶して化合物（■） ９．３ ！？を得た。融点
は４６．３〜４８．３ Ｃであった。
，１１８モル）と８０チヒドラジンヒドラート６０−を
入れ加熱攪拌し、１２０Ｃで１時間を保ったのち冷却し
５０Ｃにしたところへ、水酸化カリウム１５．６ ｇ（
０，２７８モル）をジエチレングリコール１５０−に溶
解した溶液を一挙に加える。内温が２００ｔ？になる様
に水を留去し、２００Ｃで２時間反応したのち冷却する
。水２００ｄとトルエン５〇−を加え分液ロートに移し
、有機層を水洗し洗液が中性となるまで水洗する。溶媒
を留去し残留物を減圧で蒸留して化合物（ＶＩ１１７９
を得た。沸点１５ ：３−１５５ ｔ”／ ５ ｗａＨ
ｇ（第５段階） ３００ｒｎｌ三ロフラスコに無水塩化アルミニウム１０
．２ ｇ（０’、０７７モル）と二硫化炭素２５ｍを入
れ攪拌しながら化合物（ＶＤ １７ ｇ（０，０７０モ
ル）と塩化アセチル６、！ｉ’（０，０７７モル）を二
硫化炭素２５ｒｎｌに溶解した溶液を、内温か２０Ｃ以
上にならない様に滴下する。滴下終了後、室温で１時間
攪拌したのち、水浴上で内温４０ｒで２時間保ったのち
冷却する。反応液を６Ｎ−ＨＣｔ５０ ｍｌと氷２００
ｇに注ぐ。トルエン１００ｍ１を加え分液ロートに移し
、５Ｎ−Ｂ、Ｃｔ水で洗浄し、ついで水洗したのち溶媒
を留去する。残留物をエチルアルコール２０ｒｎ１．か
ら再結晶して化合物（■） ９．３ ！？を得た。融点
は４６．３〜４８．３ Ｃであった。
（第６段階）
））次亜臭素酸ナトリウムの調製
２００ｍ／三角フラスコに水酸化ナトリウム２１．７
ｇ（０，５２４モル）を入れ水８０−を加えて溶解し、
水浴で１０１Ｔ以下に冷却したところへ臭素１９．５
ｇ（０，０３３モル）を少量づつ加え溶解しておく。
ｇ（０，５２４モル）を入れ水８０−を加えて溶解し、
水浴で１０１Ｔ以下に冷却したところへ臭素１９．５
ｇ（０，０３３モル）を少量づつ加え溶解しておく。
■）ハロホルム反応
５００ｍ／三ロア ラス：ｌに（ＶＩＤ ９．３ 、！
？ （０，０３３モル）を入れ、Ｐ−ジオキサン４０ｒ
ｎｌを加え攪拌し溶解する。ここへ先に調製した次亜臭
素酸ナトリウム溶液を滴下する。滴下後１時間攪拌し、
４０Ｃで４時間保った後冷却する。亜硫酸水素す） Ｉ
Ｊウム２．６ ｇ（０，０２５モル）を加え、１５分攪
拌後、濃塩酸３０ｆｎＩ！を注意深く加えてＰ、Ｈ４と
した。３０分間攪拌した後、結晶を炉別し結晶を酢酸１
０〇−から再結晶して化合物（至）７．９ｇを得た。そ
のＣ−Ｎ点は１８８．２７？で、Ｎ−Ｎ点は２４３．７
Ｃであった。
？ （０，０３３モル）を入れ、Ｐ−ジオキサン４０ｒ
ｎｌを加え攪拌し溶解する。ここへ先に調製した次亜臭
素酸ナトリウム溶液を滴下する。滴下後１時間攪拌し、
４０Ｃで４時間保った後冷却する。亜硫酸水素す） Ｉ
Ｊウム２．６ ｇ（０，０２５モル）を加え、１５分攪
拌後、濃塩酸３０ｆｎＩ！を注意深く加えてＰ、Ｈ４と
した。３０分間攪拌した後、結晶を炉別し結晶を酢酸１
０〇−から再結晶して化合物（至）７．９ｇを得た。そ
のＣ−Ｎ点は１８８．２７？で、Ｎ−Ｎ点は２４３．７
Ｃであった。
（第７段階）
１００ｔｎｌナスフラスコに上記で得られた化合物（■
ｌ）７ｇ（０，０２４モル）と塩化チオニル１１．５
ｇ（０，０９７モル）を入れ加熱還流する。溶液が均一
になってから更に１時間還流したのち過剰の塩化チオニ
ルを留去してから、２８％アンモニア水３０葱の中に注
ぐと結晶が析出する。この結晶を炉別し水洗したのち完
全に乾燥する。この結晶を１００ｍ／ナスフラスコに入
れ、塩化チオニル８Ｆ（０，０６７モル）を加え、加熱
還流すると溶液が均一になる。更に１時間還流したのち
過剰の塩化チオニルを留去し、残留物を水の中に開はト
ルエン５０ｒｎＩ！、を加え分液し、トルエン層を６Ｎ
−ＨＣｌ ５０ ｍｌで２回洗浄し、２Ｎ−Ｎ ａＯＨ
５０ｍｌで２回洗浄して洗液が中性になるまで水洗する
。
ｌ）７ｇ（０，０２４モル）と塩化チオニル１１．５
ｇ（０，０９７モル）を入れ加熱還流する。溶液が均一
になってから更に１時間還流したのち過剰の塩化チオニ
ルを留去してから、２８％アンモニア水３０葱の中に注
ぐと結晶が析出する。この結晶を炉別し水洗したのち完
全に乾燥する。この結晶を１００ｍ／ナスフラスコに入
れ、塩化チオニル８Ｆ（０，０６７モル）を加え、加熱
還流すると溶液が均一になる。更に１時間還流したのち
過剰の塩化チオニルを留去し、残留物を水の中に開はト
ルエン５０ｒｎＩ！、を加え分液し、トルエン層を６Ｎ
−ＨＣｌ ５０ ｍｌで２回洗浄し、２Ｎ−Ｎ ａＯＨ
５０ｍｌで２回洗浄して洗液が中性になるまで水洗する
。
溶媒を留去し残留物をメチルアルコール５−から再結晶
して目的化合物である４−メチル−４−ペンチル、トラ
ンス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン２Ｉ
を得た。このものの融点は４７０〜４７．７Ｃであり、
Ｎ−Ｉ点は３６．８０であった。又この化合物の元素分
析値は次の如く計算値とよく一致している。
して目的化合物である４−メチル−４−ペンチル、トラ
ンス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン２Ｉ
を得た。このものの融点は４７０〜４７．７Ｃであり、
Ｎ−Ｉ点は３６．８０であった。又この化合物の元素分
析値は次の如く計算値とよく一致している。
実測値後） 計算値（％） （Ｃ１０”２７Ｎと
して）０ ８４．６７ ８４．７０ Ｊ（１０，０８１０，１Ｏ Ｎ ５．１ ５．２ 実施例２ 実施例１に於ける第３段階のブチルリチウムの代りに夫
々、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウ
ム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、ヘプチルリ
チウム、オクチルリチウム、ノニルリチウムを用いて他
は実施例１と同様の操作で次の化合物が製造される。
して）０ ８４．６７ ８４．７０ Ｊ（１０，０８１０，１Ｏ Ｎ ５．１ ５．２ 実施例２ 実施例１に於ける第３段階のブチルリチウムの代りに夫
々、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウ
ム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、ヘプチルリ
チウム、オクチルリチウム、ノニルリチウムを用いて他
は実施例１と同様の操作で次の化合物が製造される。
４−メチル−４−エチル、トランス−１〜（４−シアノ
フェニル）シクロヘキサン ４−メチル−４−プロピル、トランス−１−（４−シア
ノフェニル）シクロヘキサン４−メチル−４−ブチル、
トランス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ４−メチル−４−ヘキシル１．トランス−１−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサン４−メチル−４−ヘプチ
ル、トランス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン４−メチル−４−オクチル、トランス−１〜（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン４−メチル−４−ノニ
ル、トランス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ４−メチル−４−デシル、トランス−１−（４−シアノ
フェニル）シクロヘキサン 実施例３（使用例１） かもなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
バー１０〜７２．３ｔ？、２０ｒに於ける粘度’７２
０は３ｏ、ｏｃｐ、誘電率異方性Δεは＋１１．３（ε
、１＝１５．７、εＩ＝ ４．４ ）でこれをセル厚１
０μｍのＴＮセルに封入した際のしきい電圧は１，７
Ｖ、飽和電圧は２．ＩＶ、であった。
フェニル）シクロヘキサン ４−メチル−４−プロピル、トランス−１−（４−シア
ノフェニル）シクロヘキサン４−メチル−４−ブチル、
トランス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ４−メチル−４−ヘキシル１．トランス−１−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサン４−メチル−４−ヘプチ
ル、トランス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン４−メチル−４−オクチル、トランス−１〜（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン４−メチル−４−ノニ
ル、トランス−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ４−メチル−４−デシル、トランス−１−（４−シアノ
フェニル）シクロヘキサン 実施例３（使用例１） かもなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
バー１０〜７２．３ｔ？、２０ｒに於ける粘度’７２
０は３ｏ、ｏｃｐ、誘電率異方性Δεは＋１１．３（ε
、１＝１５．７、εＩ＝ ４．４ ）でこれをセル厚１
０μｍのＴＮセルに封入した際のしきい電圧は１，７
Ｖ、飽和電圧は２．ＩＶ、であった。
この組成物９０部に本発明の実施例１で得られた化合物
（（Ｉ）式で几がＣ，Ｈ，、のもの）を１０部加えた液
晶組成物のＭ、Ｒば−１５〜６８．Ｏｒ、η２ｏは３１
．８０ｐ、Δεは＋１１．５ （εｎ −１６，１、ε
、 ＝ ４．６ ）であり上記と同じセルに封入した際
のしきい電圧は１．７■、飽和電圧は２．３■であった
。この様に（Ｉ）式の化合物を使用することにより、動
作電圧をそれほど変化させずに低温までネマチック温度
範囲を広げることができた。
（（Ｉ）式で几がＣ，Ｈ，、のもの）を１０部加えた液
晶組成物のＭ、Ｒば−１５〜６８．Ｏｒ、η２ｏは３１
．８０ｐ、Δεは＋１１．５ （εｎ −１６，１、ε
、 ＝ ４．６ ）であり上記と同じセルに封入した際
のしきい電圧は１．７■、飽和電圧は２．３■であった
。この様に（Ｉ）式の化合物を使用することにより、動
作電圧をそれほど変化させずに低温までネマチック温度
範囲を広げることができた。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示す）で表
わされる４−メチル−４−アルキル、トランス−１−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン。 （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示す）で表
わされる４−メチル−４−アルキル、トランス−１−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサンを少くとも１種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4843783A JPS59175461A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | シアノフエニルシクロヘキサン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4843783A JPS59175461A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | シアノフエニルシクロヘキサン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175461A true JPS59175461A (ja) | 1984-10-04 |
| JPH038334B2 JPH038334B2 (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=12803325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4843783A Granted JPS59175461A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | シアノフエニルシクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175461A (ja) |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4843783A patent/JPS59175461A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH038334B2 (ja) | 1991-02-05 |
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