JPH036133B2 - - Google Patents

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JPH036133B2
JPH036133B2 JP57078737A JP7873782A JPH036133B2 JP H036133 B2 JPH036133 B2 JP H036133B2 JP 57078737 A JP57078737 A JP 57078737A JP 7873782 A JP7873782 A JP 7873782A JP H036133 B2 JPH036133 B2 JP H036133B2
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Hiromichi Inoe
Masahiro Fukui
Takashi Inukai
Yasuyuki Goto
Hideo Sato
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示す新規な化合物及びそれを
含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の光学異方性、誘電異
方性を利用したものであるが、現在実用化されて
いるものを原理方式で分けるとTN型（ねじれネ
マチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲストホス
ト型、PC型（相転移型）、DAP型等が代表的な
ものである。夫々の使用に適する液晶物質の性質
は異るが、いずれの液晶物質も水分、空気及び物
理的影響、たとえば熱、赤外部、可視部、及び紫
外部の照射線および連続および交代電場などに対
する安定性が必要なことは共通しており、さらに
工業的に使用し得る液晶材料としては少くとも０
℃〜60％の温度範囲で液晶相として存在し得るの
が望ましく、更に表示素子の種類によつて異る最
適の物性値（誘電率の異方性や屈折率の異方性）
がある。現状では単独でこれらの諸性能をみたす
ものはなく、実用的には数種の液晶化合物、或は
非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物が使
用されている。本発明は、この様な液晶組成物を
構成する成分として有用で、特に透明点（Ｎ−Ｉ
点）が高いため液晶温度範囲を広くすることが可
能な化合物を提供するものである。 即ち、本発明は次の一般式で表わされる化合物
である。 （但し上式中に於いてｎは１又は２であり、
R1，R2はいずれも炭素数１〜10のアルキル基を
示す） 本発明の(1)式の化合物は広い液晶相を持ち、安
定性にすぐれた新規な液晶化合物である。この化
合物単独では、実用的に使用できないが他の液晶
化合物との相溶性にすぐれているので、例えばビ
フエニル系、エステル系、アゾキシ系、フエニル
メタジオキサン系、シクロヘキサンカルボン酸エ
ステル系、フエニルシクロヘキサン系、フエニル
ピリジン系などの液晶の１種類又は数種類の系の
混合させて透明点を上昇させる効果を有する。 （）式の化合物は次の様な工程により製造す
る事ができる。 即ち、まず既知物質であるトランス−４−フエ
ニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（W.S.ジ
ヨンソンら、J.A.C.S.，67，1045（1945））（）
を水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）等の
還元剤により還元してトランス−４−フエニルシ
クロヘキシルメチルアルコール（）を得る。そ
れを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホニルクロ
リドと反応しｐ−トルエンスルホン酸（トランス
−４−フエニルシクロヘキシルメチル）エステル
（）を得る。この（）とアルコラートとの反
応でトランス−４−アルキルオキシメチル−１−
フエニルシクロヘキサン（）を得る。化合物
（）は溶媒中でヨウ素及びヨウ素酸と加熱する
ことによりトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（4′−ヨウドフエニル）シクロヘキサン
（）とし、（）にシアン化第一銅等のシアン化
剤を反応させると４−（トランス−4′アルキルオ
キシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
（）が得られる。この化合物（）を溶媒中で
KOH等と加熱することにより加水分解して４−
（トランス−4′−アルキルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸（）を得る。化合物（）に
塩化チオニルを反応させて安息香酸酸塩化物を製
造し、ついでトランス−４−アルキルシクロヘキ
サノール又はトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノールとピ
リジン中で反応すると目的の化合物（）が得ら
れる。 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
性質、更に液晶材料としての使用の詳細を説明す
る。 実施例 １ 〔４−（トランス−4′−メチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸4″−メチルシクロヘキ
シルエステルの製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム11.1ｇ（0.293モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420
mlを加え激しく撹拌したところへ、トランス−４
−フエニルシクロヘキサンカルボン酸メチル
（）64.0ｇ（0.293モル）をTHF70mlに溶解した
溶液を反応温度を20℃以下に保ちながら滴下す
る。滴下終了後55℃まで加温して、２時間反応さ
せ冷却する。次に酢酸エチル12mlと水100mlを加
えたのち18％硫酸350mlを加えるとテトラヒドロ
フラン層と水層の２層に分離される。ｎ−ヘプタ
ン200mlを加え分液ロートに移し水500mlで水洗し
たのち２％炭酸ナトリウム水溶液500mlで洗浄し、
更に水で水層が中性になるまで洗浄する。ヘプタ
ン、THFを溜去し釜に残つた固体をヘプタン20
mlで再結晶し別してから結晶を乾燥すると４−
フエニル−シクロヘキシルメチルアルコール
（）51.4ｇが得られた。融点47.3〜48.5℃。 第２段階 第１段階で得られた化合物（）50ｇ（0.268
モル）を乾燥ピリジン110c.c.に溶解し５℃以下に
冷却したところへ、ｐ−トルエンスルホン酸クロ
リド50.1ｇ（0.263モル）を乾燥トルエン70mlに
溶解した溶液を、滴下ロートより小量づつ滴下し
反応温度が10℃をこえない様に滴下する。滴下が
終了したら冷浴を取り除き室温で４時間撹拌した
のち水100mlとトルエン300mlを加え撹拌する。分
液ロートに移しトルエン層を6N−HCl水100mlで
２回洗浄した次に水200mlで１回洗浄、更に2N−
NaOH水100mlで２回洗浄してから水200mlで４
回洗浄する。トルエンを減圧下で溜去し、生じた
結晶をトルエン90mlから再結晶し、別結晶を乾
燥するとｐ−トルエンスルホン酸（トランス−４
−フエニルシクロヘキシルメチル）エステル
（）77ｇが得られた。融点108.0〜108.7℃。 第３段階 メチルアルコール250mlを室温で撹拌しておき、
ここへ金属ナトリウム17.4ｇ（0.755モル）を細
かく切つたものを少量づつ加えてナトリウムメト
キシドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてか
ら、第２段で得られた化合物（）200ｇ（0.581
モル）を乾燥トルエン600mlに溶解した溶液を、
滴下斗より内温が50〜60℃の範囲を保つ様に
徐々に加える。滴下終了後４時間還流してから冷
却し、水20mlを加えて分液斗に移し、トルエン
層を水で洗浄し水層が中性になるまで洗浄する。
トルエンを減圧下で溜去したのち減圧蒸溜し沸点
が105〜108℃／1.5mmＨｇの留分を集めるとトラ
ンス−４−メチルオキシメチル−１−フエニルシ
クロヘキサン（）が100.0ｇ得られた。 第４段階 １三つ口フラスコに第３段で得られた化合物
（）100.0ｇ（0.490モル）、酢酸344ml、水91ml、
ヨウ素酢20.6ｇ（0.117モル）、ヨウ素54.5ｇ
（0.215モル）、四塩化炭素40ml、濃硫酸14mlを加
え撹拌しマントルヒーターで加熱し３時間還流す
る。反応終了後室温に冷却したところへ10％のチ
オ硫酸ナトリウム水15mlを加え過剰のヨウ素の色
を消失させる。ｎ−ヘプタン200mlを加え分液
斗に移しｎ−ヘプタン層を水層が中性になるまで
水洗しｎ−ヘプタンを減圧下で溜去し残溜物をｎ
−ヘキサン50mlに溶解し、−10〜−20℃にて12時
間放置し、生じた結晶を別し乾燥するとトラン
ス−４−メチルオキシメチル−１−（4′−ヨウド
フエニル）シクロヘキサン（）81.3ｇが得られ
た。融点40.3〜42.3℃。 第５段階 300ml三つ口フラスコに第４段階で得られた化
合物（）20ｇ（0.061モル）とシアン化第一銅
6.3ｇ（0.071モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（DMF）63mlを加え撹拌し、マントルヒー
ターにて加熱し６時間還流する。反応終了後室温
に冷却し、28％アンモニア水13mlを加え撹拌した
のちヘプタン50mlを加え抽出し、ヘプタン層中の
不溶解物を吸引過で取り除き、過液を分液
斗に移しヘプタン層を6N−HCl50mlで洗浄し、
次に2N−NaOH水50mlで洗浄したのち更に中性
になるまで水洗する。ヘプタン層を無水硫酸ナト
リウム10ｇで乾燥したのちカラムに充填した活性
アルミナ層に通す。活性アルミナ層を通過したヘ
プタン溶液を減圧下で濃縮し、生じた粗結晶をエ
タノール10mlから再結晶し別乾燥することによ
つて４−（トランス−4′−メチルオキシメチルシ
クロヘキシル）ベンゾニトリル（）6.4ｇが得
られた。 第６段階 ２三つ口フラスコに第５段階で得られた化合
物（）25ｇ（0.109モル）とエチレングリコー
ル722mlを入れておき、更にKOH18.8ｇ（0.335モ
ル）を水26mlに溶解し加えマントルヒーターにて
加熱し12時間還流する。冷却後6N−HCl200mlを
加え酸性にすると結晶が生じる。この結晶を別
し乾燥してから200mlのエタノールに溶解し再結
晶する。別乾燥することによつて４−（トラン
ス−4′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安
息香酸（）が18.8ｇ得られた。融点（Ｃ−Ｎ
点）は182.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は234.6℃で
あつた。 第７段階 第６段階で得られた化合物（）18.8ｇ
（0.076モル）に塩化チオニル20mlを加え、ウオー
ターバス上で60〜80℃で４時間加熱する。均一に
なるので更に１時間放置してから減圧にして、過
剰の塩化チオニルを完全に留去すると油状物が残
る。これが４−（トランス−4′−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸酸塩化物（）で
ある。 第８段階 トランス−４−メチルシクロヘキサノール0.4
ｇ（0.004モル）を乾燥ピリジン２mlに溶かした
ものに第７段階で得られた化合物（）１ｇ
（0.004モル）を激しく振りまぜながら加える。こ
の反応液を一晩放置後、水10mlを加え更にトルエ
ン50mlを加える。トルエン層を6N−HClで、つ
いで2N−NaOHで洗浄したのち、中性になるま
で水洗する。トルエン溶液を減圧下で留去し生じ
た粗結晶をエタノール10mlで再結晶し別乾燥す
ると目的の４−（トランス−4′−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸4″−メチルシクロ
ヘキシルエステル0.4ｇが得られた。この物の融
点（Ｃ−Ｎ点）は89.2℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は
113.8℃であつた。 この物の元素分析値は次の如く計算値とよく一
致している。 実測値(%) 計算値(%)
（C22H32O3として） Ｃ 76.53 76.70 Ｈ 9.32 9.36 実施例 ２〜21 実施例１に於ける４−（トランス−4′−メチル
オキシメチルシクロヘキシル）安息香酸の他に４
−（トランス−4′−エチルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸、４−（トランス−4′−プロピ
ルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸を用
い、又第８段階でトランス−４−メチルシクロヘ
キシルアルコールの他にトランス−４−エチルシ
クロヘキシルアルコール、トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルアルコール、トランス−４−ブ
チルシクロヘキシルアルコール、トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルアルコール、トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシルアルコール、トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシルアルコールとそ
れぞれ反応する事によつて得られた（）式の化
合物の物性を第１表に実施例１の結果と共に示
す。
【表】 実施例 22 実施例１の第８段階と同様にしてトランス−４
−（トランス−4′−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノール0.8ｇ（0.004モル）を乾燥ピリジ
ン５mlに溶かしたものに化合物（）１ｇ
（0.004モル）を激しく振りまぜながら加える。こ
の反応液を一晩放置後、水10mlを加え更にトルエ
ン100mlを加える。トルエン層を6N−HCl水で、
ついで2N−NaOHで洗浄したのち中性にならま
で水洗する。トルエン溶液を減圧下で留去し、生
じた粗結晶をエチルアルコール30mlで再結晶し、
別乾燥すると４−（トランス−4′−メチルオキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸トランス−
4″−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステル0.3ｇが得られた。この
物の融点（Ｃ−Ｓ点）は76.5℃で、Ｓ−Ｎ点は
96.0℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は280.1℃であつた。 又、この物の元素分析値は次の如く計算値とよ
く一致している。 実測値(%) 計算値(%)
（C29H44O3として） Ｃ 78.90 79.04 Ｈ 10.00 10.06 実施例 23〜33 実施例22と同様にして４−（トランス−4′−メ
チルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸の他
に４−（トランス−4′−エチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸又は４−（トランス−4′−
プロピルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
を用い、又第８段階でトランス−４−（トランス
−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルの他にトランス−４−（トランス−4′−メチル
シクロヘキシル）シクロヘキサノール、トランス
−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサノール、トランス−４−（トランス
−4′−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ル、トランス−４−（トランス−4′−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノールとそれぞれ反
応することによつて得られた（）式の化合物の
物性を第２表に実施例22の結果と共に示す。
【表】 実施例34 （使用例１） からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃、20℃に於ける粘度η20は
23cp、誘電率異方性△εは11.3（ε 11 ＝16.2、ε⊥
＝4.9）屈折率異方性△ｎは0.120でこれをセル厚
10μmのTNセルに封入した際のしきい電圧1.5V、
飽和電圧は2.2Vであつた。この組成物に本発明
の化合物の一つである （実施例１）を15部加えた液晶組成物のMRは−
３〜54.9℃と広がり、η20は32cp、△εは10.1（ε
11 ＝15.1、ε⊥＝5.0）△ｎは0.118であり、上記と
同じセルに封入した際のしきい電圧は1.53V、飽
和電圧は2.1Vであつた。 実施例35 （使用例２） からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃、20℃に於ける粘度η20は
23cp、誘電率異方性△εは11.3（ε 11 ＝16.2、ε⊥
＝4.9）屈折率異方性△ｎは0.120でこれをセル厚
10μmのTNセルに封入した際のしきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.2Vであつた。この組成物に
本発明の化合物の一つである （実施例22）を15部加えた液晶組成物のMRは−
２〜75.2と広がり、η20は34.3cp、△εは10.2（ε
11 ＝14.8、ε⊥＝4.6）△ｎは0.122であり、上記と
同じセルに封入した際のしきい電圧は1.7V、飽
和電圧は2.32Vであつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し上式に於いてｎは１又は２であり、R1，
    R2はいずれも炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−4′−アルキルオキ
    シメチルシクロヘキシル）安息香酸のエステル。 ２ 一般式 （但し上式に於いてｎは１又は２であり、R1，
    R2はいずれも炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−4′−アルキルオキ
    シメチルシクロヘキシル）安息香酸のエステル類
    を少くとも１種含有することを特徴とする液晶組
    成物。
JP57078737A 1982-05-11 1982-05-11 ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸のエステル類 Granted JPS58194841A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57078737A JPS58194841A (ja) 1982-05-11 1982-05-11 ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸のエステル類
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