JP2623728B2 - フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体 - Google Patents
フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体Info
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- JP2623728B2 JP2623728B2 JP18452688A JP18452688A JP2623728B2 JP 2623728 B2 JP2623728 B2 JP 2623728B2 JP 18452688 A JP18452688 A JP 18452688A JP 18452688 A JP18452688 A JP 18452688A JP 2623728 B2 JP2623728 B2 JP 2623728B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なフェニルビ
シクロヘキシルエステル誘導体に関する。
シクロヘキシルエステル誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイマー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等〔PROCEEDING OF T
HE I.E.E.E.561162〜1171（1968）〕によって提案され
た動的光散型セル（ダイミック・スキャッタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ・Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91
（1968）〕あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ・Ｌ・
White）等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（197
4）〕によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどが
ある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイマー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等〔PROCEEDING OF T
HE I.E.E.E.561162〜1171（1968）〕によって提案され
た動的光散型セル（ダイミック・スキャッタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ・Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91
（1968）〕あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ・Ｌ・
White）等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（197
4）〕によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどが
ある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、
電界効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セル
においては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63,
45（1981）に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に設
定した場合、視角特性が良くなるという特徴があり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定した場合、正面か
らのコントラストが良くなるという特徴がある。従っ
て、どの方向からも見やすい視角特性を重視する液晶表
示セルの場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正
面からのコントラストを重視する液晶表示セルの場合
は、Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定するのが普
通である。
電界効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セル
においては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63,
45（1981）に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に設
定した場合、視角特性が良くなるという特徴があり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定した場合、正面か
らのコントラストが良くなるという特徴がある。従っ
て、どの方向からも見やすい視角特性を重視する液晶表
示セルの場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正
面からのコントラストを重視する液晶表示セルの場合
は、Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定するのが普
通である。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定する場合は、逆
に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このよう
に、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい
液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定する場合は、逆
に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このよう
に、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい
液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を
有することが要求されているが液晶表示セルの応用製品
の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に高温
側に拡張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移
温度の高いネマチック液晶化合物が必要とされている。
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を
有することが要求されているが液晶表示セルの応用製品
の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に高温
側に拡張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移
温度の高いネマチック液晶化合物が必要とされている。
しかしながら、Ｎ−Ｉ転移温度の高いネマチック液晶
化合物は、通常、Δｎの値が0.12（外挿値）以上のもの
が多いため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定する場合に
は、、Δｎの値が大きすぎる。従って、Δｎ・ｄの値を
0.5に設定する場合には、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、か
つ、Δｎの値が小さいネマチック液晶化合物が必要とさ
れる。
化合物は、通常、Δｎの値が0.12（外挿値）以上のもの
が多いため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定する場合に
は、、Δｎの値が大きすぎる。従って、Δｎ・ｄの値を
0.5に設定する場合には、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、か
つ、Δｎの値が小さいネマチック液晶化合物が必要とさ
れる。
本発明が解決しようとする課題は、Ｎ−Ｉ転移温度が
高く、かつΔｎの値が小さいネマチック液晶化合物を提
供することにある。
高く、かつΔｎの値が小さいネマチック液晶化合物を提
供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、X1はＨ又はＦを表わし、X2はＦ、炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わ
し、 はいずれもトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕 で表わされる化合物を提供する。
わし、X1はＨ又はＦを表わし、X2はＦ、炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わ
し、 はいずれもトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕 で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法によ
って製造することができる。
って製造することができる。
〔上記式（II）〜（Ｘ）におけるR,X1およびX2は、夫々
式（Ｉ）におけるR,X1およびX2と同じ意味をもつ。〕 第１段階−式（II）の化合物を、無水テトラヒドロフ
ラン（以下THFという。）の如きエーテル系溶媒中で、
金属マグネシウム粉末と20〜30℃で１〜２時間反応させ
て式（III）の化合物を製造する。
式（Ｉ）におけるR,X1およびX2と同じ意味をもつ。〕 第１段階−式（II）の化合物を、無水テトラヒドロフ
ラン（以下THFという。）の如きエーテル系溶媒中で、
金属マグネシウム粉末と20〜30℃で１〜２時間反応させ
て式（III）の化合物を製造する。
第２段階−式（III）の化合物の溶液に、式（IV）の
化合物の無水THF溶液を５〜20℃で加えて、更に10〜30
℃で30分間反応させた後、反応生成物を飽和塩化アンモ
ニウム水溶液で分解して式（Ｖ）の化合物を製造する。
化合物の無水THF溶液を５〜20℃で加えて、更に10〜30
℃で30分間反応させた後、反応生成物を飽和塩化アンモ
ニウム水溶液で分解して式（Ｖ）の化合物を製造する。
第３段階−式（Ｖ）の化合物を、トルエンの如き水不
溶性不活性溶媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸の如き酸
性触媒の存在下に２〜８時間還流温度で反応させる。反
応混合物を冷却した後、溶媒層を飽和炭酸ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、溶媒を
留去する。反応粗生成物をエタノールの如きアルコール
系溶媒から再結晶させて式（VI）の化合物を製造する。
溶性不活性溶媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸の如き酸
性触媒の存在下に２〜８時間還流温度で反応させる。反
応混合物を冷却した後、溶媒層を飽和炭酸ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、溶媒を
留去する。反応粗生成物をエタノールの如きアルコール
系溶媒から再結晶させて式（VI）の化合物を製造する。
第４段階−式（VI）の化合物を、エタノールの如きア
ルコール系溶媒中で、ラネー・ニッケルの如き水素化触
媒を加え、3kg/cm2以下の水素圧下に室温で６〜20時
間、接触還元して、式（VII）の化合物を製造する。
ルコール系溶媒中で、ラネー・ニッケルの如き水素化触
媒を加え、3kg/cm2以下の水素圧下に室温で６〜20時
間、接触還元して、式（VII）の化合物を製造する。
第５段階−式（VII）の化合物を、トルエンの如き不
活性溶媒中で、希硫酸の如き酸性水溶液と４時間還流温
度で反応させる。反応混合物を冷却した後、有機溶媒層
を水洗、乾燥し、この溶液から有機溶媒を留去する。反
応粗生成物をｎ−ヘキサンと酢酸エチルから成る混合溶
媒から再結晶させて精製して式（VIII）の化合物を製造
する。
活性溶媒中で、希硫酸の如き酸性水溶液と４時間還流温
度で反応させる。反応混合物を冷却した後、有機溶媒層
を水洗、乾燥し、この溶液から有機溶媒を留去する。反
応粗生成物をｎ−ヘキサンと酢酸エチルから成る混合溶
媒から再結晶させて精製して式（VIII）の化合物を製造
する。
第６段階−式（VIII）の化合物を、THFあるいはエタ
ノールの如き水性有機溶媒中で、水素化ホウ素ナトリウ
ムの如き還元剤と室温で５時間反応させる。反応終了
後、反応液を1N水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、トル
エンで抽出し、水洗、乾燥した後、この溶液から有機溶
媒を留去する。反応粗生成物をｎ−ヘキサンとエタノー
ルから成る混合溶媒から再結晶させて精製して式（IX）
の化合物を製造する。
ノールの如き水性有機溶媒中で、水素化ホウ素ナトリウ
ムの如き還元剤と室温で５時間反応させる。反応終了
後、反応液を1N水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、トル
エンで抽出し、水洗、乾燥した後、この溶液から有機溶
媒を留去する。反応粗生成物をｎ−ヘキサンとエタノー
ルから成る混合溶媒から再結晶させて精製して式（IX）
の化合物を製造する。
第７段階−式（IX）の化合物を、トルエンの如き不活
性溶媒中で、ピリジンの如き塩基の存在下、式（Ｘ）の
化合物と反応させる。反応終了後、トルエン層を水洗、
乾燥し、この溶液からトルエンを留去する。反応粗生成
物をエタノールから再結晶させて精製して式（Ｉ）の化
合物を製造する。
性溶媒中で、ピリジンの如き塩基の存在下、式（Ｘ）の
化合物と反応させる。反応終了後、トルエン層を水洗、
乾燥し、この溶液からトルエンを留去する。反応粗生成
物をエタノールから再結晶させて精製して式（Ｉ）の化
合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、X1はＨであってよ
いが、このときX2はＦ又は炭素原子数１〜９の直鎖状ア
ルキル基であってよく、更にこのとき、Ｒはｎ−プロピ
ル基であってよい。
いが、このときX2はＦ又は炭素原子数１〜９の直鎖状ア
ルキル基であってよく、更にこのとき、Ｒはｎ−プロピ
ル基であってよい。
また、X1はＦであってよいが、このときX2はＦであっ
てよく、更にＲはｎ−プロピル基であってよい。
てよく、更にＲはｎ−プロピル基であってよい。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方
性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また正又は負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また正又は負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶とし
て汎用されている混合液晶（Ａ）の90重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1,No.2及びNo.3の各々10重
量％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点
と屈折率の異方性（Δｎ）を提示し、比較のために、混
合液晶（Ａ）について測定されたＮ−Ｉ点とΔｎを掲示
したものである。尚、混合液晶（Ａ）は、 及び から成るものである。
て汎用されている混合液晶（Ａ）の90重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1,No.2及びNo.3の各々10重
量％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点
と屈折率の異方性（Δｎ）を提示し、比較のために、混
合液晶（Ａ）について測定されたＮ−Ｉ点とΔｎを掲示
したものである。尚、混合液晶（Ａ）は、 及び から成るものである。
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混
合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇さ
せ、而もΔｎをほとんど上昇させない優れたものである
ことが理解できる。
合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇さ
せ、而もΔｎをほとんど上昇させない優れたものである
ことが理解できる。
実施例１ ｐ−ブロモフルオロベンゼン29.2g（0.167モル）を無
水テトラヒドロフラン（以下、THFという。）120mlに溶
解し、この溶液を金属マグネシウム4.46g（0.184グラム
原子）に撹拌しながら20〜30℃で滴下した後、更に室温
（25℃）で２時間反応させて、式 で表わされる化合物を得た。
水テトラヒドロフラン（以下、THFという。）120mlに溶
解し、この溶液を金属マグネシウム4.46g（0.184グラム
原子）に撹拌しながら20〜30℃で滴下した後、更に室温
（25℃）で２時間反応させて、式 で表わされる化合物を得た。
次に、式 で表わされる化合物30.5g（0.128モル）を無水THF150ml
に溶解し、この溶液を上記反応で調整したグリニャール
試薬中に撹拌しながら10〜15℃で滴下した後、更に室温
で30分間反応させた。反応終了後、反応混合物を飽和塩
化アンモニウム水溶液中に加えた後、反応生成物をトル
エンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から溶媒
を留去して、下記化合物を含む粗生成物39.8gを得た。
に溶解し、この溶液を上記反応で調整したグリニャール
試薬中に撹拌しながら10〜15℃で滴下した後、更に室温
で30分間反応させた。反応終了後、反応混合物を飽和塩
化アンモニウム水溶液中に加えた後、反応生成物をトル
エンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から溶媒
を留去して、下記化合物を含む粗生成物39.8gを得た。
この粗生成物をトルエン250mlに溶解し、この溶液に
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物0.24g（0.0013モ
ル）を加えた後、これらを撹拌しながら還流温度で２時
間脱水反応を行なった。反応混合物を冷却した後、トル
エン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで乾燥した後、トルエンを留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて
精製し、下記化合物27.2g（0.858モル）を得た。（収率
67.0％） 次に、この化合物をエタノール3000mlに溶解し、この
溶液に触媒量のラネー・ニッケルを加え、加圧下（3.0k
g/cm2以下）室温で撹拌して水素化反応を行なった。反
応終了後、反応混合物から触媒を去した後、液から
エタノールを留去した。得られた反応粗生成物をエタノ
ールから再結晶させて精製し、下記化合物11.8g（0.037
0モル）を得た。（収率43.1％） この化合物をトルエン70mlに溶解し、この溶液に10％
硫酸50mlを加えた後、撹拌しながら還流温度で４時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を冷却し、トルエン
層を水洗、乾燥した後、トルエンを留去した。得られた
粗生成物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:4の混合溶媒か
ら再結晶させて精製し、下記化合物9.60g（0.0350モ
ル）を得た。（収率94.7％） 次に、この化合物をTHF50mlとエタノール20mlに溶解
し、撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム0.622g（0.01
75モル）を徐々に加え、室温で５時間反応させた。反応
後、反応液を1N水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、反応
液を1N水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、トルエンで抽
出しトルエン相を水洗、乾燥した後、トルエンを留去
し、反応粗生成物をｎ−ヘキサン：エタノール＝5:1の
混合溶媒から再結晶させて精製し、下記化合物5.57g
（0.0202モル）を得た。（収率57.7％） 次に、この化合物をトルエン50mlに溶解しこの溶液に
ピリジン2.37g（0.0300モル）を加えた。これを撹拌し
ながら還流し、さらに式 の化合物3.8g（0.0202モル）を滴下した。滴下終了後、
更に１時間反応し、冷却後、トルエン層を水洗、乾燥
し、トルエンを留去した。得られた反応粗生成物をエタ
ノールから再結晶させて精製し、下記化合物7.36g（0.0
168モル）を得た。（収率83.2％） 転移温度195℃（Ｃ→Ｓ） 200℃（ＳＮ） 298℃（ＮＩ） 実施例２ 実施例１において、ｐ−ブロモフルオロベンゼンに代
えてｐ−ブロモエチルベンゼン30.9gを用いた以外は実
施例１と同様にして下記化合物を得た。
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物0.24g（0.0013モ
ル）を加えた後、これらを撹拌しながら還流温度で２時
間脱水反応を行なった。反応混合物を冷却した後、トル
エン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで乾燥した後、トルエンを留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて
精製し、下記化合物27.2g（0.858モル）を得た。（収率
67.0％） 次に、この化合物をエタノール3000mlに溶解し、この
溶液に触媒量のラネー・ニッケルを加え、加圧下（3.0k
g/cm2以下）室温で撹拌して水素化反応を行なった。反
応終了後、反応混合物から触媒を去した後、液から
エタノールを留去した。得られた反応粗生成物をエタノ
ールから再結晶させて精製し、下記化合物11.8g（0.037
0モル）を得た。（収率43.1％） この化合物をトルエン70mlに溶解し、この溶液に10％
硫酸50mlを加えた後、撹拌しながら還流温度で４時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を冷却し、トルエン
層を水洗、乾燥した後、トルエンを留去した。得られた
粗生成物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:4の混合溶媒か
ら再結晶させて精製し、下記化合物9.60g（0.0350モ
ル）を得た。（収率94.7％） 次に、この化合物をTHF50mlとエタノール20mlに溶解
し、撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム0.622g（0.01
75モル）を徐々に加え、室温で５時間反応させた。反応
後、反応液を1N水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、反応
液を1N水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、トルエンで抽
出しトルエン相を水洗、乾燥した後、トルエンを留去
し、反応粗生成物をｎ−ヘキサン：エタノール＝5:1の
混合溶媒から再結晶させて精製し、下記化合物5.57g
（0.0202モル）を得た。（収率57.7％） 次に、この化合物をトルエン50mlに溶解しこの溶液に
ピリジン2.37g（0.0300モル）を加えた。これを撹拌し
ながら還流し、さらに式 の化合物3.8g（0.0202モル）を滴下した。滴下終了後、
更に１時間反応し、冷却後、トルエン層を水洗、乾燥
し、トルエンを留去した。得られた反応粗生成物をエタ
ノールから再結晶させて精製し、下記化合物7.36g（0.0
168モル）を得た。（収率83.2％） 転移温度195℃（Ｃ→Ｓ） 200℃（ＳＮ） 298℃（ＮＩ） 実施例２ 実施例１において、ｐ−ブロモフルオロベンゼンに代
えてｐ−ブロモエチルベンゼン30.9gを用いた以外は実
施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率15.0％ 転移温度240℃（Ｃ→Ｓ） 275℃（ＳＮ） 320℃（ＮＩ） 実施例３ 実施例１において、ｐ−ブロモフルオロベンゼンに代
えて3,4−ジフルオロブロモベンゼン32.2gを用いた以外
は実施例１と同様にして下記化合物を得た。
えて3,4−ジフルオロブロモベンゼン32.2gを用いた以外
は実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率14.5％ 転移温度154℃（Ｃ→Ｎ） 272℃（ＮＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、高いＮ−Ｉ点を
有し、かつ、Δｎの値の小さいネマチック液晶化合物で
あり、現在母体液晶として実用的に汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ
−Ｉ点を上昇させることができ、かつΔｎをほとんど上
昇させない優れた効果を有するものである。
有し、かつ、Δｎの値の小さいネマチック液晶化合物で
あり、現在母体液晶として実用的に汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ
−Ｉ点を上昇させることができ、かつΔｎをほとんど上
昇させない優れた効果を有するものである。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、X1はＨ又はＦを表わし、X2はＦ、炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わ
す。 はいずれもトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。） 表わされる化合物。 - 【請求項２】X1がＨであり、X2がＦである請求項１記載
の化合物。 - 【請求項３】X1がＨであり、X2が炭素原子数１〜９の直
鎖状アルキル基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】X1及びX2が共にＦである請求項１記載の化
合物。 - 【請求項５】請求項１、２、３又は４記載の化合物を含
有するネマチック液晶組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18452688A JP2623728B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体 |
| US07/381,920 US5152920A (en) | 1988-07-20 | 1989-07-19 | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| EP89113341A EP0351846B1 (en) | 1988-07-20 | 1989-07-20 | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| DE89113341T DE68910029T2 (de) | 1988-07-20 | 1989-07-20 | Ester-Derivat von Phenylbicyclohexanol. |
| US07/853,273 US5266235A (en) | 1988-07-20 | 1992-03-18 | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| HK98104421A HK1005311A1 (en) | 1988-07-20 | 1998-05-22 | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18452688A JP2623728B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236153A JPH0236153A (ja) | 1990-02-06 |
| JP2623728B2 true JP2623728B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=16154742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18452688A Expired - Fee Related JP2623728B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-26 | フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2623728B2 (ja) |
-
1988
- 1988-07-26 JP JP18452688A patent/JP2623728B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0236153A (ja) | 1990-02-06 |
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|---|---|---|---|
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