JPS59110653A - 含ハロゲンテルシクロヘキサノ−ル誘導体 - Google Patents
含ハロゲンテルシクロヘキサノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS59110653A JPS59110653A JP22054582A JP22054582A JPS59110653A JP S59110653 A JPS59110653 A JP S59110653A JP 22054582 A JP22054582 A JP 22054582A JP 22054582 A JP22054582 A JP 22054582A JP S59110653 A JPS59110653 A JP S59110653A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- terphenyl
- alkyl
- octadecahydro
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、弱い正の誘電異
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相がオシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ （ねじれネマチック）型、ＤＳ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり
、それぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異
る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用さ
れる液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示
すものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な
条件をみたす様な物質はなく、数種の又 液晶物質は非液晶物質を混合して一応実用に耐Δ える様な物を得ているのが現状である。又、これらの物
質は水分、光、熱、空気等に対しても安定でなければな
らないのけ勿論であり、更に表示素子を駆動させる必要
なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速
度を早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望ま
しい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広くするため
には高融点の液晶物質を成分として使用する必要がある
が、一般に高融点の液晶物質は粘度が高く、従ってそれ
を含む液晶組成物も粘度が高くなるので、高温、例えば
８０℃位まで使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、
特に低温でのそれは著るしくおそくなる傾向にあった。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相がオシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ （ねじれネマチック）型、ＤＳ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり
、それぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異
る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用さ
れる液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示
すものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な
条件をみたす様な物質はなく、数種の又 液晶物質は非液晶物質を混合して一応実用に耐Δ える様な物を得ているのが現状である。又、これらの物
質は水分、光、熱、空気等に対しても安定でなければな
らないのけ勿論であり、更に表示素子を駆動させる必要
なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速
度を早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望ま
しい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広くするため
には高融点の液晶物質を成分として使用する必要がある
が、一般に高融点の液晶物質は粘度が高く、従ってそれ
を含む液晶組成物も粘度が高くなるので、高温、例えば
８０℃位まで使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、
特に低温でのそれは著るしくおそくなる傾向にあった。
しかるに本発明者らは広い温度範囲で液晶相を示し、か
つ高い透明点をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
つ高い透明点をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
し、ＸはＦ又はｃ、２のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（３−ハロゲノベンゾイルオ＋７） −オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有する
液晶組成物である。
し、ＸはＦ又はｃ、２のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（３−ハロゲノベンゾイルオ＋７） −オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有する
液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４’−（３−フルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカ
ヒトロート２ンスーｐ−テルフェニルのＣ−Ｓ点は１４
．８℃、Ｓ−Ｎ Ａ Ｉｄ ２２８．５℃、Ｎ−１点は
２８６．３℃のように広い温度範囲で液晶相を示し、こ
れを組成物の成分としで加える事によりその液晶組成物
の粘度を高くせず、透明点を上げることが出来る、又本
発明の化合物の誘電異方性値は＋０．１程度であるが、
組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない
。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４’−（３−フルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカ
ヒトロート２ンスーｐ−テルフェニルのＣ−Ｓ点は１４
．８℃、Ｓ−Ｎ Ａ Ｉｄ ２２８．５℃、Ｎ−１点は
２８６．３℃のように広い温度範囲で液晶相を示し、こ
れを組成物の成分としで加える事によりその液晶組成物
の粘度を高くせず、透明点を上げることが出来る、又本
発明の化合物の誘電異方性値は＋０．１程度であるが、
組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない
。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、トランス−４
−アルキル−トランス−４“−ヒドロキシ−トランス−
オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルをピリジン存在下
３−−・ロゲノ女息杏酸クロリドと反応して目的のトラ
ンス−４−アルキル−トランス−４”−（３−ハロゲノ
ベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ
−テルフェニルを製造した。υ上を化学式で示すと、 （１） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
−アルキル−トランス−４“−ヒドロキシ−トランス−
オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルをピリジン存在下
３−−・ロゲノ女息杏酸クロリドと反応して目的のトラ
ンス−４−アルキル−トランス−４”−（３−ハロゲノ
ベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ
−テルフェニルを製造した。υ上を化学式で示すと、 （１） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
実施例１゜
〔トランス−４−プロピル−トランス−４′−（３−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラン
ス−ｐ−テルフェニルの製造〕 トランス−４−プロピル−トランス−４′−ヒドロキ７
−オクタデ力ヒドロートランスーｐ−テルフェニルｌｆ
をピリジン５０ｍ１に溶かした溶液に、３−フルオロ安
息香酸クロリド１ｔを加え、−晩装置する。トルエン２
００ｍ／を加え、分液漏斗でそのトルエン層を、まず６
Ｎ＠酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で中
性になるまで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、トルエン層を減圧で留去する。析出した結晶をア
七トンで再結晶すルト目的ノドランスー４−プロピル−
トランス−フタテ力ヒドロートランスーｐーテルツエニ
ルを得た。収量０．４ｆ％収率２９φ。このもののｃ−
ｓ点は１１４，８°ＣＸＳ ＮＡｆ′ｉ２２８．５℃
、Ｎ−Ｉ点は２８６．３°Ｃであった。
ルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラン
ス−ｐ−テルフェニルの製造〕 トランス−４−プロピル−トランス−４′−ヒドロキ７
−オクタデ力ヒドロートランスーｐ−テルフェニルｌｆ
をピリジン５０ｍ１に溶かした溶液に、３−フルオロ安
息香酸クロリド１ｔを加え、−晩装置する。トルエン２
００ｍ／を加え、分液漏斗でそのトルエン層を、まず６
Ｎ＠酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で中
性になるまで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、トルエン層を減圧で留去する。析出した結晶をア
七トンで再結晶すルト目的ノドランスー４−プロピル−
トランス−フタテ力ヒドロートランスーｐーテルツエニ
ルを得た。収量０．４ｆ％収率２９φ。このもののｃ−
ｓ点は１１４，８°ＣＸＳ ＮＡｆ′ｉ２２８．５℃
、Ｎ−Ｉ点は２８６．３°Ｃであった。
実施例２〜４
実施例１におけるトランス−４−プロピル−トランス−
４″−ヒドロキン−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−
テルフェニルの代りにアルキル基ノ異ナルトランスー４
ーアルキル−トランス−４”−ヒドロキシ−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを使用し、又Ｘが
Ｃｌの場合は３−クロロ安息香酸クロリドを使って全く
同様にして第１表の実施例２〜４に示す化合物を製造し
た。それらの物性値を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
４″−ヒドロキン−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−
テルフェニルの代りにアルキル基ノ異ナルトランスー４
ーアルキル−トランス−４”−ヒドロキシ−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを使用し、又Ｘが
Ｃｌの場合は３−クロロ安息香酸クロリドを使って全く
同様にして第１表の実施例２〜４に示す化合物を製造し
た。それらの物性値を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
第１表
実施例５（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８俤 トランス−４−ペンチル−（４’−７７／７．ｒ−ニル
）シクロヘキサン ４２饅 トランス−４−へフチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０袋 なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃である。
クロヘキサン ２８俤 トランス−４−ペンチル−（４’−７７／７．ｒ−ニル
）シクロヘキサン ４２饅 トランス−４−へフチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０袋 なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃である。
この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮＮセルくねじれ
ネマチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．５３Ｖ，飽和電圧は２．１２Ｖであった。
ネマチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．５３Ｖ，飽和電圧は２．１２Ｖであった。
又粘度は２０℃で２３０１）であった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造したトランス−
４−プロピ化−トランス−４“−（３−、フルオロベン
ゾイルオキン）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テ
ルフェニル３ ｆＪ ’ｆ”７ＪＩＩ エた液晶組成物
のＮ−１点は５９℃に上り、これを前記と同様のＴＮセ
ルにしたときのしきい値電圧は１．５ ７ Ｖ 、飽和
電圧は２，１６Ｖであった。
４−プロピ化−トランス−４“−（３−、フルオロベン
ゾイルオキン）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テ
ルフェニル３ ｆＪ ’ｆ”７ＪＩＩ エた液晶組成物
のＮ−１点は５９℃に上り、これを前記と同様のＴＮセ
ルにしたときのしきい値電圧は１．５ ７ Ｖ 、飽和
電圧は２，１６Ｖであった。
又粘度は２０℃で２６Ｃ１１）であった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキＡ４を示
し、ＸはＦ又はＣ１のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス− オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、ＸＶｉＦ又はＣ／のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４”
−（３−ハロゲンベンゾイルオキシ）−オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフェニルを少くとも一種含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22054582A JPS59110653A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | 含ハロゲンテルシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22054582A JPS59110653A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | 含ハロゲンテルシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110653A true JPS59110653A (ja) | 1984-06-26 |
Family
ID=16752665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22054582A Pending JPS59110653A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | 含ハロゲンテルシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110653A (ja) |
-
1982
- 1982-12-16 JP JP22054582A patent/JPS59110653A/ja active Pending
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