JPS6063275A - 液晶性化合物 - Google Patents

液晶性化合物

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JPS6063275A
JPS6063275A JP16939983A JP16939983A JPS6063275A JP S6063275 A JPS6063275 A JP S6063275A JP 16939983 A JP16939983 A JP 16939983A JP 16939983 A JP16939983 A JP 16939983A JP S6063275 A JPS6063275 A JP S6063275A
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crystal compound
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Tomonori Korishima
友紀 郡島
Yutaka Nakagawa
豊 中川
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な液晶性化合物に関する。
表示素子の分野において低消費電力の電気光学素子が望
まれている。液晶表示セルは液晶分子の配向を電気的に
制御でき、しかもその電気抵抗が非常に高いためそのよ
うな要求にかなうものとして注目されている。
液晶表示セルのなかでも、液晶ドツトマトリクス表示セ
ルは、電子式卓上計算機を始めとして、事務機器、電子
計算機の端末表示装置等に使用され始めている。その結
果、液晶表示セルとしては、より見やすく、また、より
表示画素数の大きいものがめられている。
ドツトマトリクス表示とは、図形あるいは文字等の情報
を点の集合として表示するものであり、表示画素数が多
くなるためにマルチプレックス駆動が必要になる。当初
!/7もしくは1/8デユーテイで駆動された1行表示
のセルが一般的であったが、最近ではl/32デユーテ
イあるいハ1/84デユーティ等の要求が生じ、 TN
セルのマルチプレックス駆動特性を改良する事が重要な
課題となっている。
そこで、マルチプレックス駆動特性のすぐれた液晶組成
物を見い出すために種々検討した結果、一般式(I) で示される4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル)安息香酸3″−フルオロ−4″−アルコキシフェ
ニルエステル ヘキサン環を示し、R,R′は炭素数1〜Bの直鎖アル
キル基を示す)は無色透明でかつ液晶から等方性液体へ
転移する温度が100℃以上と高いすぐれた液晶性化合
物であり、しかも一般式(I)で表わされる化合物を含
む正の誘電性異方性を持つネマチック液晶組成物がマル
チプレックス駆動特性がすぐれていることを見い出した
TNセルのマルチプレックス駆動特性は、駆動電圧、電
圧マージン、応答速度等で表わされることが多いが、表
示コントラストに直接影響する特性としては電圧マージ
ンが最も重要である。電圧マージン(M)とは駆動電圧
の変動がどの程度許容できるかを表わす値であり、選択
波形で充分点灯するための最低電圧(Van)と半選択
波形でクロストークが生じ始める最高電圧(Voff)
との差の駆動電圧に対する割合として次式の用に定義さ
れる。
M−(Voff−Van)/VD X 100% (1
)VD=(Von+Voff)/2 (2)電圧マージ
ンが大きい程走査線数を増す事ができ、また、表示コン
トラストも優れたものになる。
式(1)、(2)において、Van、Voffは印加波
形、視野角、温度あるいは点灯状態とクロストーク状態
の定義等により意味が変るため、以下の説明では常法に
従い次の用に定義する。
まず、TNセルは従来から知られている様に印加電圧の
実効値に応じて作動するので、使用波形のデユーティ比
、あるいはバイアスが変化してもTNセル間の相対比較
をするためには1種類の波形による比較で充分である。
そこで、1/8デユーテイ1/4バイアス波形を用いた
場合の電圧マージンにより比較する。視野角(θ)はT
Nセルの法線方向より、低視角明視方向へ106から4
0°の範囲を想定する。また、温度は25℃とし、θ=
 10’において電圧印加による節度変化がその飽和値
の50%に達する電圧でVon 。
θ−40″ において25%でクロストーク発生と考え
VoNと定義する。
本発明の一般式(I)の化合物のアルキル基R,R′の
長さは夫々は1〜BとされるがXの炭素数の合計は小さ
いと融点が高く、大きいと粘度が高いので、5以E8以
下が好ましい。
本発明の式(I)の化合物は他の液晶化合物と混合して
用い、その使用可能温度範囲を広げ、さらにマルチプレ
ックス駆動性を改良するものであり、他の液晶化合物に
対して通常lχ〜50%゛さらに好ましくは3z〜30
%混合して使用されればよい。
化合物(I)の誘電異方性25℃において一2程度であ
り、TNセルに用いるために正の誘電異方性を持った液
晶と併用せねばならない。こうした目的に適合する正の
誘電異方性を持つ化合物(Np材料と称す)の例を以下
に列記する。
(R” 、 R’“は炭素数1〜8の直鎖アルキル基、
XはF 、 CI、Br等のハロゲン基を意味する。)
Np材料として好ましい物性は誘電異方性が大きいこと
である。従って末端にCN基を持つ化合物を用いること
が一般的であり、CN基を持つ中でも特に好ましい化合
物である。
等が挙げられる。また、誘電異方性は前記化合物程大き
くなくとも、相溶性の観点で優れたNp材料は 等である。
また、誘導異方性が負もしくは零に近い材料と併用する
事もできる。その目的は液晶組成の誘電異方性、ネマチ
ック温度領域、屈折率の異方性等の物性を要求仕様に適
合させるためのものであり、具体的には (R” 、 R’“は炭素数1〜8の直鎖アルキル基)
等が用いられる。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック(TN
)型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面にIn2 03−5n02等の透明電極を所望の
パターン状に形成して、必要に応じて5i02 、ポリ
イミド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基
板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口
を封止したものであり、この内外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外相転移型、ゲストホスト型、動
的散乱型又はそれらを組み合せて用いられてもよい。
本発明では、ドツトマトリックス表示等のTNセルのマ
ルチプレックス駆動に適しており、特に高デユーテイ比
のマルチプレックス駆動に適している。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に5
i02 、AI 203などのアングーコート層を設け
る、反射性電極を用いる、2層電極を用いる、カラー偏
光板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板
を用いる、2層素子とする等種々の応用が可能であり、
時計、伝宅、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用可能である。
本発明の一般式(I)の化合物は例えば以下に示す方法
によって製造することができる。
第1段階 式(II)の化合物を塩化チオニルあるいは
オキシ塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化し、式(I
II)の化合物を製造する。
第2段階 第1段階で製造された式(m)の化合物と、
式(IV)の化合物をピリジン等の塩基、性物質の存在
下に反応させ目的とする式(I)の化合物を製造する。
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例1 一般式(II)においてRがll−C3H7の化合物2
4.8g (0,1モル)、四塩化炭素100m文と塩
化チオニル15m5Lの混合物を環流下6時間加熱した
後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留去して、残渣として
一般式(m)においてRがn−Cs147の化合物を得
た。これをトルエン50 m文に溶解し、これに一般式
(IV)においてR′がn”CaHqの化合物を16.
8g(0,1モル)を加え、さらにピリジンを10g加
えて室温にて3時間攪拌したのち、析出したピリジン塩
酸塩をろ別して、ろ液を希塩酸、水の順に洗浄した後、
硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、ろ液の溶媒を留去し
て、目的とする一般式(I)においてRがn−C,H,
でR′がn−cat+qの化合物の粗結晶を得た。これ
をメタノールから2回再結晶した。収量24.7g 、
収率64z。
ホットステージ付偏光顕微鏡下での観察により、この化
合物は94.8℃において融解し、84.900から1
28.0℃の間でスメクチック相を示し、128.0〜
178.8°Cの間でネマチック相を示す。
この化合物のI HNMR(CDCl3溶媒、TMS内
部標準) δ(ppm) 0.80〜2.0[f Complex m、 25B
2.57 t、J=9Hz II 4、Ot、J=8Hz 2H E1.88〜7.0? Complex m、 3H7
,2B、8.03 A2 B2 qualtet 4H
この化合物のIRスペクトル(KBr錠)を第1図に示
す。
実施例2 実施例1において、一般式(IV)の化合物としてR′
が02115の化合物を用いる以外は、実施例1と同様
にして一般式(I)においてRがn−C3Hy、 R′
がC2I+5の化合物を得た。
実施例3 実施例1において、一般式(IV)の化合物としてR′
がll−C3H7の化合物を用いる以外は、実施例1と
同様にして一般式(I)においてHがn−C*To、 
R′がn−C3Htの化合物を得た。
実施例4 実施例1において、一般式(IV)の化合物としてR′
がn−C3H11の化合物を用いる以外は実施例1と同
様にして一般式(I)においてRがn−C3Hy、 R
′がC!1H11の化合物を得た。
実施例5 実施例1において、一般式(II’ )の化合物として
R′がn−CaHqの化合物を用い、一般式(IV)の
化合物として、 R′がC2II5の化合物を用いる以
外は実施例1と同様にして一般式(I)においてRがn
−C4119、R′がC2Itsの化合物を得た。
実施例6 実施例5において、一般式(IV)の化合物としてR′
がn−C3Hyの化合物を用いる以外は、実施例5と同
様にして一般式(I)においてRがn−C4H7、R′
が1l−03tbの化合物を得た。
実施例7 実施例5において、一般式(IV)の化合物としてR′
がn−Catlgの化合物を用いる以外は、実施例5と
同様にして一般式(I)においてRがn−C,1ll7
、 R′がn−C3117の化合物を得た。
実施例8〜i。
本発明の化合物を含むネマチック液晶を使用したTNセ
ルを1/8デユーティ−1/14バイアス波形で25℃
にて駆動した場合のVD、Mを第1表に示す。化合物は
下記の略号で表す。
A(実施例1) の等重量混合液晶 の等重量混合液晶 り 第1表 本発明の化合物は1種あるいは1種以上を必要に応じて
、他のネマチック、コレステリンク、スメクチック液晶
、二色性染料等に混合した液晶として所望形状の電極を
有する透明基板間に封入して液晶表示素子として使用さ
れる。
また、この素子は、必要に応じて各種アンダーコート、
配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射
層等を有していてもよく、多層セルとしたり、他の表示
素子と組みあわせたり、半導体基板を用いたり、あるい
は光源を用いたりする種々のものがある。
また、液晶表示素子の駆動方式としては、ダイナミック
スキャタリング(DSM)方式、ライステ・ンドネマチ
ック(TN)方式、ケストホス) (GH)方式、二周
波方式、スメクチック相の電気および/ヌは熱光学方式
等液晶表示素子の分野で公知の方式を採用することがで
きる。
本発明の液晶性化合物はクリアリングポイントか高く、
本発明の液晶性化合物を含む液晶組成物はマルチプレッ
クス駆動特性が優れており、今後種々の応用が可能であ
る。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明実施例の液晶性化合物のIRスペクト
ル図。 手続補正書は式) 昭和59年 2月/〆日 特許庁長官若杉和夫殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第169399号 2、発明の名称 液晶性化合物 3、補正をする者 事件との関係 特詐出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目1番2号名称 (
004)旭硝子株式会社 4、代理人

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式(I) で表わされる液晶性化合物 キサン環を示し、R,R’は炭素数1〜6の直鎖アルキ
    ル基を示す)
JP16939983A 1983-09-16 1983-09-16 液晶性化合物 Granted JPS6063275A (ja)

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JPH0571579B2 JPH0571579B2 (ja) 1993-10-07

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