JP4262834B2 - バインダー添加型電荷輸送液晶材料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はバインダーを含有しながらも液晶性物質の特性を保持してなるバインダー添加型電荷輸送液晶材料およびそれを用いた素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶性物質は、液晶を形成する本来の特徴の他、各種の有用な特性を有しており様々な素子への利用が期待されている。このような特性の利用の１つとして、例えば電荷輸送性の高さを利用した有機半導体としての利用が近年注目されている。しかしながら、このような液晶性物質の多くの特性はｐｐｍオーダーの不純物の混入によって低下してしまうため、液晶性物質と他物質を組み合わせて、多機能の液晶含有組成物を形成することはほとんど行われていない。例えば液晶性電荷輸送材料を固形化しようとする試みにおいては、液晶性物質にバインダーなどの不純物を混入すると電荷移動度が急激に低下するため、液晶性物質を固形化することができず、液晶性物質をセルに閉じこめる必要があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記の課題を解決しようとするものであって、本発明の目的は、液晶性物質およびバインダーを含有する組成物であって、液晶性物質の特性を保持してなるバインダー添加型電荷輸送液晶材料およびそれを用いた素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、液晶性物質に特定のバインダーを組み合わせることにより液晶性物質の特性を保持しかつバインダーの効果を発現できることを見出し本発明を完成させた。
【０００５】
したがって本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料は、液晶性物質とバインダーとを含有してなり、前記液晶性物質の特性を実質的に保持してなることを特徴とするものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
液晶性物質
液晶性物質には、その特性として例えば電荷輸送性を有するものがあり、各種素子への応用が期待されている。
【０００７】
このような電荷輸送特性を有する液晶性物質としては、特に限定されないが、例えば芳香環を含む液晶性物質等が挙げられる。さらに具体的には、例えば２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−デシル−オキシナフタレン、２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−オクチル−オキシナフタレン、２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−ヘキシル−オキシナフタレン、２−（４’−オクチルオキシフェニル）−６−ドデシル−オキシナフタレン、などが挙げられる。また、本発明の液晶性物質は、典型的にはスメクチック相を示す液晶性物質であるがこれに限定されるものではない。
【０００８】
液晶性物質の特性として、例えば電荷移動度に注目した場合、液晶性分子はその分子構造により自己配向性を有するため、これをホッピングサイトとする電荷輸送は、分子分散系材料とは異なり、ホッピングサイトの空間的且つエネルギー的な分散が抑制され、分子性結晶にみられるバンドライクな輸送特性が実現する。このために従来の分子分散系材料にくらべて大きな移動度が実現でき、さらにその電界依存性がみられないという特徴があらわれる。好ましい電荷移動度としては、電子移動度が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上である液晶性物質、正孔移動度が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上である液晶性物質が挙げられ、これ以上の移動度であれば各種素子を製造した時に高速な応答が期待できる。
【０００９】
バインダー
本発明においてバインダーとは、液晶性物質に混入することにより、その粘性、流動性または弾性などを変化させ得る物質を意味し、本発明に用いられるバインダーとしては、液晶性物質の特定の特性を実質的に変化させないものであれば限定されない。
【００１０】
このようなバインダーとしては、例えば各種の有機重合体が挙げられる。具体的には、例えば主鎖または側鎖に芳香族環および／または縮合芳香族環および／または複素芳香族環を含むものが挙げられる。更に具体的には例えばポリスチレンであることができる。
【００１１】
バインダー添加型電荷輸送液晶材料中のバインダー量は、液晶性物質の特性を実質的に保持する範囲であれば特に限定されず、いかなる比率で混合することもできる。この場合、バインダーによって固化あるいは塗膜形成可能となる量に限定されず、粘性向上に満たない量であってもよい。しかしながら好ましくは例えばバインダーを２０重量％以上とするとバインダー添加型電荷輸送液晶材料が塗膜化しつつ液晶性物質の特性を保持することができ、好適である。
【００１２】
バインダー添加型電荷輸送液晶材料
本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料は、好ましくは液晶性物質と前記バインダーが互いに相溶（本明細書において相溶とは、少なくとも顕微鏡観察では相分離が観察されない状態を示す）可能な物質である。しかしながら、液晶性物質とバインダーは物質としては相溶可能であっても、実施形態としては必ずしも現実に相溶状態で混合されなくともよい。このようにすることで例えば、液晶性物質の電荷移動度の高さをバインダーの添加にかかわらず変化させないことができる。
【００１３】
特性として、例えば前記の電荷移動度に注目した場合、バインダー添加型電荷輸送液晶材料の好ましい電荷移動度は、前述の液晶性物質と同様の範囲であって、電子移動度が、１×１０−５〜１ｃｍ２／Ｖｓ、正孔移動度が、１×１０−５〜１ｃｍ２／Ｖｓである材料が挙げられる。また、本発明において特性を「実質的に保持している」とは、本明細書においては、例えば液晶性物質とバインダー添加型電荷輸送液晶材料が、同一の基準に合格する、あるいはその特性を利用した同一用途に使用できると表すこともできる。
【００１４】
バインダー添加型電荷輸送液晶材料の形態
本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料は、流動性を有するものであってもよいが、好ましくは、バインダーを例えば多量に加えることにより固形化することができる。固形物としては好ましくは塗膜の形態であることができる。
【００１５】
素子
本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料の用途は特に限定されるものではないが、例えば各種素子の駆動経路に用いることができる。このような駆動経路としては、例えばＥＬ素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスタおよび光センサーが挙げられる。
【００１６】
【実施例】
以下、本発明の実施例を具体例を挙げて説明する。
【００１７】
実施例１
（液晶性物質の調製）
本実施例においては、以下の式で表される２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−デシル−オキシナフタレン（以下、本明細書においては、この液晶性物質を５Ｏ−ＰＮＰ−Ｏ１０と記載する）を液晶性物質として用いた。
【００１８】
【化１】
この５Ｏ−ＰＮＰ−Ｏ１０は、例えば以下のような反応経路で合成することができる。
【００１９】
【化２】
（液晶温度範囲）
液晶性物質として５Ｏ−ＰＮＰ−Ｏ１０を用い、バインダーとしてポリスチレンを用いた電荷輸送液晶材料を０．１℃／ｍｉｍの速度で等方相から結晶相まで冷却させて、偏光顕微鏡を用いて液晶相が観察される温度範囲を測定した。その結果を次の表に示す。
【００２０】
なお、この液晶はテクスチャの状態からＳｍＣ相を示すと思われる。
【００２１】
（移動度特性）
移動度特性を見るために過渡光電流波形を測定した。測定条件としては、一度温度を１５５℃まで上げて等方相にしてから１４５℃から２．５℃刻みで１３０℃まで下げて測定した。電圧は、１００Ｖから１０Ｖ刻みで４０Ｖまで測定した。温度および電界−移動度の特性結果の表を以下に示す。
【００２２】
ポリスチレン無添加の場合の結果
【表１】
【表２】
ポリスチレン１０重量％混合の場合の結果
【表３】
【表４】
ポリスチレン２０重量％混合の場合の結果
【表５】
【表６】
以上の結果より、ポリスチレンを２０重量％混合しても液晶性物質単独のものと比較して移動度が実質的に低下していないことが分かる。
【００２３】
さらに、表中の温度変化、並びに印加電圧の変化の範囲で各移動度に実質的な変化がなく、液晶性物質単独の特性を維持するものであった。
【００２４】
実施例２
２−（４’−オクチルオキシフェニル）−６−ドデシル−オキシナフタレンを液晶性物質として用いて、実施例１と同様に試験を行った。ポリスチレンを３０重量％混合しても移動度が実質的に低下しなかった。また、温度依存性、印加電圧依存性ともに実施例１と同様に移動度の実質的な変化が見られなかった。
【００２５】
【発明の効果】
本発明によって、液晶性物質およびバインダーを含有するバインダー添加型電荷輸送液晶材料であって、液晶性物質の特性を保持してなるバインダー添加型電荷輸送液晶材料を提供することができる。特に本発明の好適態様においては、電荷移動度の高さを保持しながら、液晶性物質を塗膜化できる点にも優れた特徴がある。
【００２６】
このように、本発明において特定のバインダーを添加しても液晶性物質の特性を保持できることにより、従来は液晶材料を用いるにあたり必須の構成であったセル構造を用いる必要がなくなり、液晶性物質の特性を低下させることなく膜形成が可能となり、特にＥＬ素子や電子写真感光体等への用途展開が可能となる。
【発明の属する技術分野】
本発明はバインダーを含有しながらも液晶性物質の特性を保持してなるバインダー添加型電荷輸送液晶材料およびそれを用いた素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶性物質は、液晶を形成する本来の特徴の他、各種の有用な特性を有しており様々な素子への利用が期待されている。このような特性の利用の１つとして、例えば電荷輸送性の高さを利用した有機半導体としての利用が近年注目されている。しかしながら、このような液晶性物質の多くの特性はｐｐｍオーダーの不純物の混入によって低下してしまうため、液晶性物質と他物質を組み合わせて、多機能の液晶含有組成物を形成することはほとんど行われていない。例えば液晶性電荷輸送材料を固形化しようとする試みにおいては、液晶性物質にバインダーなどの不純物を混入すると電荷移動度が急激に低下するため、液晶性物質を固形化することができず、液晶性物質をセルに閉じこめる必要があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記の課題を解決しようとするものであって、本発明の目的は、液晶性物質およびバインダーを含有する組成物であって、液晶性物質の特性を保持してなるバインダー添加型電荷輸送液晶材料およびそれを用いた素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、液晶性物質に特定のバインダーを組み合わせることにより液晶性物質の特性を保持しかつバインダーの効果を発現できることを見出し本発明を完成させた。
【０００５】
したがって本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料は、液晶性物質とバインダーとを含有してなり、前記液晶性物質の特性を実質的に保持してなることを特徴とするものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
液晶性物質
液晶性物質には、その特性として例えば電荷輸送性を有するものがあり、各種素子への応用が期待されている。
【０００７】
このような電荷輸送特性を有する液晶性物質としては、特に限定されないが、例えば芳香環を含む液晶性物質等が挙げられる。さらに具体的には、例えば２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−デシル−オキシナフタレン、２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−オクチル−オキシナフタレン、２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−ヘキシル−オキシナフタレン、２−（４’−オクチルオキシフェニル）−６−ドデシル−オキシナフタレン、などが挙げられる。また、本発明の液晶性物質は、典型的にはスメクチック相を示す液晶性物質であるがこれに限定されるものではない。
【０００８】
液晶性物質の特性として、例えば電荷移動度に注目した場合、液晶性分子はその分子構造により自己配向性を有するため、これをホッピングサイトとする電荷輸送は、分子分散系材料とは異なり、ホッピングサイトの空間的且つエネルギー的な分散が抑制され、分子性結晶にみられるバンドライクな輸送特性が実現する。このために従来の分子分散系材料にくらべて大きな移動度が実現でき、さらにその電界依存性がみられないという特徴があらわれる。好ましい電荷移動度としては、電子移動度が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上である液晶性物質、正孔移動度が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上である液晶性物質が挙げられ、これ以上の移動度であれば各種素子を製造した時に高速な応答が期待できる。
【０００９】
バインダー
本発明においてバインダーとは、液晶性物質に混入することにより、その粘性、流動性または弾性などを変化させ得る物質を意味し、本発明に用いられるバインダーとしては、液晶性物質の特定の特性を実質的に変化させないものであれば限定されない。
【００１０】
このようなバインダーとしては、例えば各種の有機重合体が挙げられる。具体的には、例えば主鎖または側鎖に芳香族環および／または縮合芳香族環および／または複素芳香族環を含むものが挙げられる。更に具体的には例えばポリスチレンであることができる。
【００１１】
バインダー添加型電荷輸送液晶材料中のバインダー量は、液晶性物質の特性を実質的に保持する範囲であれば特に限定されず、いかなる比率で混合することもできる。この場合、バインダーによって固化あるいは塗膜形成可能となる量に限定されず、粘性向上に満たない量であってもよい。しかしながら好ましくは例えばバインダーを２０重量％以上とするとバインダー添加型電荷輸送液晶材料が塗膜化しつつ液晶性物質の特性を保持することができ、好適である。
【００１２】
バインダー添加型電荷輸送液晶材料
本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料は、好ましくは液晶性物質と前記バインダーが互いに相溶（本明細書において相溶とは、少なくとも顕微鏡観察では相分離が観察されない状態を示す）可能な物質である。しかしながら、液晶性物質とバインダーは物質としては相溶可能であっても、実施形態としては必ずしも現実に相溶状態で混合されなくともよい。このようにすることで例えば、液晶性物質の電荷移動度の高さをバインダーの添加にかかわらず変化させないことができる。
【００１３】
特性として、例えば前記の電荷移動度に注目した場合、バインダー添加型電荷輸送液晶材料の好ましい電荷移動度は、前述の液晶性物質と同様の範囲であって、電子移動度が、１×１０−５〜１ｃｍ２／Ｖｓ、正孔移動度が、１×１０−５〜１ｃｍ２／Ｖｓである材料が挙げられる。また、本発明において特性を「実質的に保持している」とは、本明細書においては、例えば液晶性物質とバインダー添加型電荷輸送液晶材料が、同一の基準に合格する、あるいはその特性を利用した同一用途に使用できると表すこともできる。
【００１４】
バインダー添加型電荷輸送液晶材料の形態
本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料は、流動性を有するものであってもよいが、好ましくは、バインダーを例えば多量に加えることにより固形化することができる。固形物としては好ましくは塗膜の形態であることができる。
【００１５】
素子
本発明のバインダー添加型電荷輸送液晶材料の用途は特に限定されるものではないが、例えば各種素子の駆動経路に用いることができる。このような駆動経路としては、例えばＥＬ素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスタおよび光センサーが挙げられる。
【００１６】
【実施例】
以下、本発明の実施例を具体例を挙げて説明する。
【００１７】
実施例１
（液晶性物質の調製）
本実施例においては、以下の式で表される２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−デシル−オキシナフタレン（以下、本明細書においては、この液晶性物質を５Ｏ−ＰＮＰ−Ｏ１０と記載する）を液晶性物質として用いた。
【００１８】
【化１】
【００１９】
【化２】
液晶性物質として５Ｏ−ＰＮＰ−Ｏ１０を用い、バインダーとしてポリスチレンを用いた電荷輸送液晶材料を０．１℃／ｍｉｍの速度で等方相から結晶相まで冷却させて、偏光顕微鏡を用いて液晶相が観察される温度範囲を測定した。その結果を次の表に示す。
【００２０】
【００２１】
（移動度特性）
移動度特性を見るために過渡光電流波形を測定した。測定条件としては、一度温度を１５５℃まで上げて等方相にしてから１４５℃から２．５℃刻みで１３０℃まで下げて測定した。電圧は、１００Ｖから１０Ｖ刻みで４０Ｖまで測定した。温度および電界−移動度の特性結果の表を以下に示す。
【００２２】
ポリスチレン無添加の場合の結果
【表１】
【表３】
【表５】
【００２３】
さらに、表中の温度変化、並びに印加電圧の変化の範囲で各移動度に実質的な変化がなく、液晶性物質単独の特性を維持するものであった。
【００２４】
実施例２
２−（４’−オクチルオキシフェニル）−６−ドデシル−オキシナフタレンを液晶性物質として用いて、実施例１と同様に試験を行った。ポリスチレンを３０重量％混合しても移動度が実質的に低下しなかった。また、温度依存性、印加電圧依存性ともに実施例１と同様に移動度の実質的な変化が見られなかった。
【００２５】
【発明の効果】
本発明によって、液晶性物質およびバインダーを含有するバインダー添加型電荷輸送液晶材料であって、液晶性物質の特性を保持してなるバインダー添加型電荷輸送液晶材料を提供することができる。特に本発明の好適態様においては、電荷移動度の高さを保持しながら、液晶性物質を塗膜化できる点にも優れた特徴がある。
【００２６】
このように、本発明において特定のバインダーを添加しても液晶性物質の特性を保持できることにより、従来は液晶材料を用いるにあたり必須の構成であったセル構造を用いる必要がなくなり、液晶性物質の特性を低下させることなく膜形成が可能となり、特にＥＬ素子や電子写真感光体等への用途展開が可能となる。
Claims (10)
- ２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−６−デシル−オキシナフタレンまたは２−（４’−オクチルオキシフェニル）−６−ドデシル−オキシナフタレンからなる液晶性物質と、ポリスチレンからなる３０重量％以下（ただし、０重量％を除く）のバインダーとを含有し、かつ前記液晶性物質と前記バインダーが相溶してなり、前記液晶性物質の特性を実質的に保持してなり、前記実質的に保持される液晶性物質の特性がスメクチック液晶相における電荷輸送特性であることを特徴とする、バインダー添加型電荷輸送液晶材料。
- 前記バインダー添加型電荷輸送液晶材料の電荷移動度が、１０−５〜１ｃｍ２／Ｖｓである、請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料。
- 前記バインダーが、２０重量％以上３０重量％以下含有されている、請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を含んでなる、塗膜。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を駆動経路に有する、画像表示素子。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を駆動経路に有する、ＥＬ素子。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を駆動経路に有する、光導電体。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を駆動経路に有する、空間変調素子。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を駆動経路に有する、薄膜トランジスタ。
- 請求項１に記載のバインダー添加型電荷輸送液晶材料を駆動経路に有する、光センサー。
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