JP2008303170A - ２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンおよびその製造方法、ならびに２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンおよびその製造方法 - Google Patents
２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンおよびその製造方法、ならびに２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンおよびその製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】医農薬、機能性高分子などの原料として有用と期待される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンおよびその前駆体とそれらの製造方法を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンと、この前駆体である下記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレン。
（一般式（１）〜（２）中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（１）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンと、この前駆体である下記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレン。
（一般式（１）〜（２）中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
【選択図】なし
Description
本発明は、医農薬、機能性高分子などの原料として有用な２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレン（以下、ＡＭＶＮと略記する）、およびその前駆体である２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレン（以下、ＡＭＸＮと略記する）とそれらの製造方法に関する。
例えば、ＡＭＶＮと類似の構造を有する化合物としてｔ−アミロキシスチレンが知られている（特許文献１：特開２００３−１４６９２７号公報）。この化合物は、医農薬、機能性高分子などの原料として有用であり、特にレジスト原料として注目されている。ＡＭＶＮも同様の分野への展開が期待でき、特にレジスト原料としての用途では、耐熱性、耐エッチング耐性などの物性改善が期待できることから、ＡｒＦレジスト、液浸ＡｒＦレジストなどの原料としての使用が想定されるものである。
しかしながら、本発明が提供するＡＭＶＮおよびその前駆体であるＡＭＸＮは、文献未記載の新規物質であり、それらの製造方法についても知られていない。
特開２００３−１４６９２７号公報
しかしながら、本発明が提供するＡＭＶＮおよびその前駆体であるＡＭＸＮは、文献未記載の新規物質であり、それらの製造方法についても知られていない。
本発明は、医農薬、機能性高分子などの原料として有用と期待されるＡＭＶＮおよびその前駆体であるＡＭＸＮとそれらの製造方法を提供することにある。
本発明は、下記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンに関する
（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
次に、本発明は、下記一般式（３）で表される６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンを反応させることを特徴とする上記２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンの製造方法に関する
次に、本発明は、下記一般式（３）で表される６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンを反応させることを特徴とする上記２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンの製造方法に関する
（式中、Ｘはハロゲン原子を表す）
次に、本発明は、下記一般式（１）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンに関する。
次に、本発明は、下記一般式（１）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンに関する。
次に、本発明は、上記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンから調製されるグリニャール試薬とビニルハライドを反応させることを特徴とする上記一般式（１）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンの製造方法に関する。
本発明のＡＭＶＮおよびその前駆体であるＡＭＸＮは、医農薬、機能性高分子などの原料として有用であり、また、本発明の製造方法は、これらのＡＭＶＮおよびその前駆体であるＡＭＸＮを簡便に得ることができる。
＜前駆体：ＡＭＸＮの製造＞
本発明の中間原料となる上記一般式（２）で表されるＡＭＸＮは、工業的に入手が容易な上記一般式（３）で表される６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンとの反応により製造可能である。
ここで、６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンとのモル比は、通常、１．０／０．９〜１．０／５０．０、好ましくは１．０／１．５〜１．０／２０．０である。後者のモル比が０．９モル比未満では、ナフトールの転化率が十分ではなく、一方、５０モル比を超えると、それ以上反応が進まず、経済的ではない。
反応は、通常、酸触媒下において実施され、使用される酸触媒は特に限定されないが、塩酸、硫酸などの鉱酸類や、メタンスルホン酸、トルフルオロメタンスルホン酸などの有機スルホン酸類などが使用可能である。また、使用される酸触媒の量は、特に限定されないが、通常、０．０１モル％〜１０モル％、好ましくは０．１〜３．０モル％である。
本発明の中間原料となる上記一般式（２）で表されるＡＭＸＮは、工業的に入手が容易な上記一般式（３）で表される６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンとの反応により製造可能である。
ここで、６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンとのモル比は、通常、１．０／０．９〜１．０／５０．０、好ましくは１．０／１．５〜１．０／２０．０である。後者のモル比が０．９モル比未満では、ナフトールの転化率が十分ではなく、一方、５０モル比を超えると、それ以上反応が進まず、経済的ではない。
反応は、通常、酸触媒下において実施され、使用される酸触媒は特に限定されないが、塩酸、硫酸などの鉱酸類や、メタンスルホン酸、トルフルオロメタンスルホン酸などの有機スルホン酸類などが使用可能である。また、使用される酸触媒の量は、特に限定されないが、通常、０．０１モル％〜１０モル％、好ましくは０．１〜３．０モル％である。
上記前駆体の製造方法は、溶媒中にて実施され、使用される溶媒は特に限定はないが、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒が使用される。溶媒の使用量は、６−ハロ−２−ナフトール１００重量部に対し、通常、５０〜１,０００重量部、好ましくは１００〜５００重量部程度である。
なお、反応試剤である２−メチル−２−ブテン自身を反応溶媒として使用する方法も有用である。
反応温度は、通常、０〜１００℃、好ましくは１０〜４０℃、反応時間は、通常、１〜２００時間、好ましくは５〜１５０時間である。
反応終了後は、反応液を水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液で処理し、未反応のナフトールおよび酸触媒を除去した後、溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーなどの操作により目的とする上記一般式（２）で表されるＡＭＸＮを得る。
なお、反応試剤である２−メチル−２−ブテン自身を反応溶媒として使用する方法も有用である。
反応温度は、通常、０〜１００℃、好ましくは１０〜４０℃、反応時間は、通常、１〜２００時間、好ましくは５〜１５０時間である。
反応終了後は、反応液を水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液で処理し、未反応のナフトールおよび酸触媒を除去した後、溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーなどの操作により目的とする上記一般式（２）で表されるＡＭＸＮを得る。
このようにして得られる前駆体である上記一般式（２）で表されるＡＭＸＮは、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ、質量分析などによって、その構造を特定することができる。
＜ＡＭＶＮの製造＞
次に、上記一般式（１）で表されるＡＭＶＮは、上記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンから調製されるグリニャール試薬とビニルハライドを反応させることにより得られる。
ここで、本発明の方法において使用されるグリニャール試薬は、常法により容易に調製できる。すなわち、溶媒中で金属マグネシウムと上記手法で得られた一般式（２）で表されるＡＭＸＮとを反応させる方法ことにより、容易に調製できる。この反応では、活性化した金属マグネシウムを用いると、特に良好な結果が得られる。金属マグネシウムの活性化法としては、溶媒に懸濁させた金属マグネシウムを加熱攪拌する方法や、これに微量のヨウ素、ヨウ化メチルのようなヨウ化物、ブロモエタン、ジブロモエタンなどの臭化物などを添加して攪拌する方法が有効である。
ここで、金属マグネシウムとＡＭＸＮとのモル比は、通常、０．９／１．０〜２．０／１．０、好ましくは１．０／１．０〜１．５／１．０である。金属マグネシウムが０．９モル比未満では、ハロゲン化物のグリニャール化が十分に進行せず、一方、２．０モル比を超えると、金属マグネシウムが未反応のまま残存するので好ましくない。
また、グリニャール試薬を得る際の反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃である。
次に、上記一般式（１）で表されるＡＭＶＮは、上記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンから調製されるグリニャール試薬とビニルハライドを反応させることにより得られる。
ここで、本発明の方法において使用されるグリニャール試薬は、常法により容易に調製できる。すなわち、溶媒中で金属マグネシウムと上記手法で得られた一般式（２）で表されるＡＭＸＮとを反応させる方法ことにより、容易に調製できる。この反応では、活性化した金属マグネシウムを用いると、特に良好な結果が得られる。金属マグネシウムの活性化法としては、溶媒に懸濁させた金属マグネシウムを加熱攪拌する方法や、これに微量のヨウ素、ヨウ化メチルのようなヨウ化物、ブロモエタン、ジブロモエタンなどの臭化物などを添加して攪拌する方法が有効である。
ここで、金属マグネシウムとＡＭＸＮとのモル比は、通常、０．９／１．０〜２．０／１．０、好ましくは１．０／１．０〜１．５／１．０である。金属マグネシウムが０．９モル比未満では、ハロゲン化物のグリニャール化が十分に進行せず、一方、２．０モル比を超えると、金属マグネシウムが未反応のまま残存するので好ましくない。
また、グリニャール試薬を得る際の反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃である。
本発明の方法では、上記の方法で調製したグリニャール試薬を、金属触媒の存在下にビニルハライドと反応させることにより、ＡＭＶＮを製造することが可能となる。
本発明の方法において使用されるビニルハライドは、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニルであり、これらを単独にあるいは混合物として使用することができる。通常は、経済性および入手の容易さを考慮して塩化ビニルが選ばれる。
上記グリニャール試薬とビニルハライドとのモル比は、通常、１．０／０．９〜１．０／１．５、好ましくは１．０／１．０〜１．０／１．２である。ビニルハライドが０．９モル比未満では、グリニャール試薬の転化率が十分ではなく、一方、１．５モル比を超えると、未反応のビニルハライドが残存することとなり好ましくない。
本発明の方法において使用されるビニルハライドは、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニルであり、これらを単独にあるいは混合物として使用することができる。通常は、経済性および入手の容易さを考慮して塩化ビニルが選ばれる。
上記グリニャール試薬とビニルハライドとのモル比は、通常、１．０／０．９〜１．０／１．５、好ましくは１．０／１．０〜１．０／１．２である。ビニルハライドが０．９モル比未満では、グリニャール試薬の転化率が十分ではなく、一方、１．５モル比を超えると、未反応のビニルハライドが残存することとなり好ましくない。
本発明の方法で使用される触媒は金属触媒であり、特に本反応においては、ハロゲン化鉄、ハロゲン化ニッケル、ハロゲン化パラジウム、ハロゲン化コバルト、ハロゲン化マンガンなどの遷移金属ハロゲン化物が有用である。これらの遷移金属ハロゲン化物は、所望により配位子と組合わせることが可能であり、配位子としては、特に限定されず、金属に配位可能な任意の配位子を選択可能である。具体的には、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビピリジルなどの２座配位子、トリフェニルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィンなどの単座配位子が挙げられる。本発明の方法において使用される金属触媒の使用量については格別の限定はないが、通常、グリニャール試薬に対して１０−４〜１０−１倍モル、好ましくは０．００１〜０．０１倍モル程度の使用量が選ばれる。
本発明の方法は、通常、窒素および／またはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下に、溶媒中で実施される。本発明の方法において使用される反応溶媒としては、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒などが挙げられる。通常、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
この際に使用される溶媒の使用量は、ハロゲン化物に対し、０．５〜２０重量比である。
また、グリニャール試薬とビニルハライドとの反応に際し、反応温度は、通常、０〜１００℃、好ましくは１０〜４０℃、反応時間は、通常、０．５〜１０時間、好ましくは１〜５時間である。
この際に使用される溶媒の使用量は、ハロゲン化物に対し、０．５〜２０重量比である。
また、グリニャール試薬とビニルハライドとの反応に際し、反応温度は、通常、０〜１００℃、好ましくは１０〜４０℃、反応時間は、通常、０．５〜１０時間、好ましくは１〜５時間である。
反応終了後は、常法に従い反応液に塩化アンモニウムや塩酸などの酸性水溶液を加えて処理した後、有機相を分離する。続いて、溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーなどの操作により目的とする一般式（１）で表されるＡＭＶＮを得る。
このようにして得られる上記一般式（１）で表されるＡＭＶＮは、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ、質量分析などによって、その構造を特定することができる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
（２−ｔ−アミロキシ−６−ブロモナフタレンの合成）
２００ｍＬフラスコに、６−ブロモ−２−ナフトール１５ｇ（０．０７ｍｏｌ）、濃硫酸０．０３ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、トルエン１２ｇを仕込み、２５℃で２−メチル−２−ブテン９４．０ｇ（１．３ｍｏｌ）を徐々に滴下した。さらに同温度で５日間熟成した。
反応終了後、得られた反応液に１０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加え、未反応原料および酸触媒を除去した。その後、反応液を濃縮し、無色液体１３ｇを得た。（収率：６１．０％）
核磁気共鳴分析、質量分析による分析の結果、上記の無色液体は２−ｔ−アミロキシ−６−ブロモナフタレンであることを確認した。また、液体クロマトグラフィーで分析した結果、同化合物の純度は９７．３％であった。
（２−ｔ−アミロキシ−６−ブロモナフタレンの合成）
２００ｍＬフラスコに、６−ブロモ−２−ナフトール１５ｇ（０．０７ｍｏｌ）、濃硫酸０．０３ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、トルエン１２ｇを仕込み、２５℃で２−メチル−２−ブテン９４．０ｇ（１．３ｍｏｌ）を徐々に滴下した。さらに同温度で５日間熟成した。
反応終了後、得られた反応液に１０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加え、未反応原料および酸触媒を除去した。その後、反応液を濃縮し、無色液体１３ｇを得た。（収率：６１．０％）
核磁気共鳴分析、質量分析による分析の結果、上記の無色液体は２−ｔ−アミロキシ−６−ブロモナフタレンであることを確認した。また、液体クロマトグラフィーで分析した結果、同化合物の純度は９７．３％であった。
（分析結果）
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）＝１．０３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２３（ｓ、６Ｈ）、１．７４３（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７７（ｄｄ、Ｊ＝２．４および８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２６（ｓ、１Ｈ）、７．４８１（ｄｄ、Ｊ＝２．０および８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２５（ｓ、１Ｈ）
（２）質量分析（ｍ／ｚ）：２９２（ｍ＋）
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）＝１．０３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２３（ｓ、６Ｈ）、１．７４３（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７７（ｄｄ、Ｊ＝２．４および８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２６（ｓ、１Ｈ）、７．４８１（ｄｄ、Ｊ＝２．０および８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２５（ｓ、１Ｈ）
（２）質量分析（ｍ／ｚ）：２９２（ｍ＋）
（２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレン：ＡＭＶＮの合成）
窒素雰囲気で置換した温度計、還流コンデンサーおよび攪拌翼を有する４つ口フラスコに金属マグネシウム０．５１ｇ（０．０２ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４．３ｇを入れ、活性化剤としてエチルブロミド０．０７ｇを加えた。続いて、２−ｔ−アミロキシ−６−ブロモナフタレン５．０ｇ（０．０２ｍｏｌ）をＴＨＦ４．０ｇに溶解した溶液を７０℃で約４時間かけて滴下した。さらに、同温度で３０分熟成し、グリニャール試薬を得た。
上記の操作で得られたグリニャール試薬を室温まで冷却した後、同試薬に触媒としてジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル０．０５６ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で塩化ビニル１．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）を１時間かけて吹き込んだ。
反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加えて生成した塩を溶解除去した。続いて、得られた有機層から溶媒を留去することにより褐色液体３．６ｇを得た。
（収率：８７．８％）
核磁気共鳴分析、質量分析による分析の結果、上記褐色液体は２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンであることを確認した。また、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、同化合物の純度は９６．４％であった。
窒素雰囲気で置換した温度計、還流コンデンサーおよび攪拌翼を有する４つ口フラスコに金属マグネシウム０．５１ｇ（０．０２ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４．３ｇを入れ、活性化剤としてエチルブロミド０．０７ｇを加えた。続いて、２−ｔ−アミロキシ−６−ブロモナフタレン５．０ｇ（０．０２ｍｏｌ）をＴＨＦ４．０ｇに溶解した溶液を７０℃で約４時間かけて滴下した。さらに、同温度で３０分熟成し、グリニャール試薬を得た。
上記の操作で得られたグリニャール試薬を室温まで冷却した後、同試薬に触媒としてジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル０．０５６ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で塩化ビニル１．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）を１時間かけて吹き込んだ。
反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加えて生成した塩を溶解除去した。続いて、得られた有機層から溶媒を留去することにより褐色液体３．６ｇを得た。
（収率：８７．８％）
核磁気共鳴分析、質量分析による分析の結果、上記褐色液体は２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンであることを確認した。また、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、同化合物の純度は９６．４％であった。
（分析結果）
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）＝１．０４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２８（ｓ、６Ｈ）、１．７４５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、3Ｈ）、５．２８２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、1Ｈ）、５．８２２（ｄ、Ｊ＝１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４４（ｄｄ、Ｊ＝１０．８および１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４７（ｄｄ、Ｊ＝２．４および８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７２（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７４〜７．６６８（ｍ、４Ｈ）
（２）質量分析（ｍ／ｚ）：２４０（ｍ＋）
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）＝１．０４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２８（ｓ、６Ｈ）、１．７４５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、3Ｈ）、５．２８２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、1Ｈ）、５．８２２（ｄ、Ｊ＝１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４４（ｄｄ、Ｊ＝１０．８および１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４７（ｄｄ、Ｊ＝２．４および８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７２（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７４〜７．６６８（ｍ、４Ｈ）
（２）質量分析（ｍ／ｚ）：２４０（ｍ＋）
本発明の２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンや、その前駆体である２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンは、医薬・農薬や、レジスト、耐熱性樹脂などの機能性高分子の原料として有用である。
Claims (4)
- 下記一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレン。
- 下記一般式（３）で表される６−ハロ−２−ナフトールと２−メチル−２−ブテンを反応させることを特徴とする請求項１記載の２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンの製造方法。
- 下記一般式（１）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレン。
- 請求項１記載の一般式（２）で表される２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンから調製されるグリニャール試薬とビニルハライドを反応させることを特徴とする請求項３記載の２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンの製造方法。
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-
2007
- 2007-06-07 JP JP2007151556A patent/JP2008303170A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016190994A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多価ヒドロキシ化合物の製造方法 |
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