JPH08239663A - コレステリック系液晶化合物、該製造方法およびこれを採用した表示素子 - Google Patents
コレステリック系液晶化合物、該製造方法およびこれを採用した表示素子Info
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- JPH08239663A JPH08239663A JP8013141A JP1314196A JPH08239663A JP H08239663 A JPH08239663 A JP H08239663A JP 8013141 A JP8013141 A JP 8013141A JP 1314196 A JP1314196 A JP 1314196A JP H08239663 A JPH08239663 A JP H08239663A
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- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
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- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 コレステリック系液晶化合物、該製造方法お
よびこれを採用した表示素子を提供する。 【解決手段】 本発明のコレステリック系液晶化合物は
中心グループでビフェニル基とフェニル基をエステル基
で連結させることで中心グループが堅固になり、よって
分子の安定性が向上されると共に液晶相の温度範囲が広
くなる。従って、本発明のコレステリック系液晶化合物
を採用している表示装置は高温でも作動でき、多色性に
優れている。
よびこれを採用した表示素子を提供する。 【解決手段】 本発明のコレステリック系液晶化合物は
中心グループでビフェニル基とフェニル基をエステル基
で連結させることで中心グループが堅固になり、よって
分子の安定性が向上されると共に液晶相の温度範囲が広
くなる。従って、本発明のコレステリック系液晶化合物
を採用している表示装置は高温でも作動でき、多色性に
優れている。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、中心グループにビ
フェニルエステル基を有するコレステリック系液晶化合
物、該製造方法およびこれを採用した表示素子に関す
る。
フェニルエステル基を有するコレステリック系液晶化合
物、該製造方法およびこれを採用した表示素子に関す
る。
【0002】
【従来の技術】一般に、液晶とは液体の流動性と結晶の
光学的な性質とを兼ねた液体と固体の中間的な性質を有
する物質のことで、電界または熱によりその光学的異方
性が変化し得る。このような性質を用いたのが液晶表示
(LCD: Liquid Crystal Display) であり、プラズマディ
スプレイや発光装置と共に平板表示装置の代表的なもの
として知られている。
光学的な性質とを兼ねた液体と固体の中間的な性質を有
する物質のことで、電界または熱によりその光学的異方
性が変化し得る。このような性質を用いたのが液晶表示
(LCD: Liquid Crystal Display) であり、プラズマディ
スプレイや発光装置と共に平板表示装置の代表的なもの
として知られている。
【0003】図1は液晶化合物の温度に応じた相遷移過
程を示したものであり、図2はそれぞれの液晶相での液
晶分子の方向性をさらに詳細に示したものである。ネマ
チック相で液晶分子は、一方向にのみ配列されて分子の
中心位置に規則性のない1次元の分子配列になってあ
り、分子末端間の分子間の引力が隣接した分子間の引力
より大きいので剪断力により隣接する分子と分子との間
で滑りが生じて各分子が分子鎖方向に配向される。スメ
クチック相では液晶分子が二次元的に配列され各分子が
一方向に配列されていると同時にその端をいずれかの面
に揃えた層状構造を形成しネマチック相に比し粘性係数
が大きく流動性が小さい。コレステリック相では、一つ
の平面における分子の配列はネマチック構造であるが、
重なる各平面内の方向因子は垂直軸を中心軸とする螺旋
で示されて全体的には螺線形を取る。そのピッチは温
度、電場などの外力により変わり、よって光の反射状態
が変化するにつれ色彩が多様に変わる特性があるので多
色性による応用分野で注目を浴びている。
程を示したものであり、図2はそれぞれの液晶相での液
晶分子の方向性をさらに詳細に示したものである。ネマ
チック相で液晶分子は、一方向にのみ配列されて分子の
中心位置に規則性のない1次元の分子配列になってあ
り、分子末端間の分子間の引力が隣接した分子間の引力
より大きいので剪断力により隣接する分子と分子との間
で滑りが生じて各分子が分子鎖方向に配向される。スメ
クチック相では液晶分子が二次元的に配列され各分子が
一方向に配列されていると同時にその端をいずれかの面
に揃えた層状構造を形成しネマチック相に比し粘性係数
が大きく流動性が小さい。コレステリック相では、一つ
の平面における分子の配列はネマチック構造であるが、
重なる各平面内の方向因子は垂直軸を中心軸とする螺旋
で示されて全体的には螺線形を取る。そのピッチは温
度、電場などの外力により変わり、よって光の反射状態
が変化するにつれ色彩が多様に変わる特性があるので多
色性による応用分野で注目を浴びている。
【0004】従来のコレステリック系液晶化合物は下記
式(II)、(III)のように中心グループにフェニル基を
一つ持っているものや持っていないものが主種を成して
いるので遷移温度が低く安定性が落ちるので広い温度範
囲で作動する表示装置には不向きで望まない温度範囲で
も相遷移が起こる問題があった。
式(II)、(III)のように中心グループにフェニル基を
一つ持っているものや持っていないものが主種を成して
いるので遷移温度が低く安定性が落ちるので広い温度範
囲で作動する表示装置には不向きで望まない温度範囲で
も相遷移が起こる問題があった。
【0005】
【化4】
【0006】ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の
整数)である。
整数)である。
【0007】
【化5】
【0008】ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の
整数)である。
整数)である。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点を解決するために分子の安定性が向上さ
れ遷移温度の増加されたコレステリック系液晶化合物を
提供することである。
のような問題点を解決するために分子の安定性が向上さ
れ遷移温度の増加されたコレステリック系液晶化合物を
提供することである。
【0010】本発明の他の目的は、コレステリック系液
晶化合物の製造方法を提供することである。
晶化合物の製造方法を提供することである。
【0011】本発明の更に他の目的は、本発明の液晶化
合物を採用する事で液晶相の温度範囲が増加され高温で
も作動され得る表示装置を提供することである。
合物を採用する事で液晶相の温度範囲が増加され高温で
も作動され得る表示装置を提供することである。
【0012】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めに本発明よれば、中心グループにビフェニルエステル
基を有する下記一般式(I)で示されるコレステリック
系液晶化合物が提供される。
めに本発明よれば、中心グループにビフェニルエステル
基を有する下記一般式(I)で示されるコレステリック
系液晶化合物が提供される。
【0013】
【化6】
【0014】ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の
整数)である。
整数)である。
【0015】前記一般式(I)で表示されるコレステリ
ック系液晶化合物の液晶相の温度範囲は約75〜298
℃であり、スメクチック相も示され得る。
ック系液晶化合物の液晶相の温度範囲は約75〜298
℃であり、スメクチック相も示され得る。
【0016】前記本発明の他の目的を達成するために
は、アルコキシ安息香酸(alkoxybenboic acid)を出発
物質として塩化チオニル(thionyl chloride)と反応さ
せてアルコキシベンゾイルクロライド(alkoxybenzoylc
hloride )を合成する段階と、前記アルコキシベンゾイ
ルクロライドと4,4′−ジヒドロキシビフェニル(4,
4'-dihydroxybiphenyl)を反応させて中間生成物の4−
(4−アルコキシベンゾイルオキシ)−4′−ヒドロキ
シビフェニル(4-(4-alkoxybenzoyloxy)-4'-hydroxybip
henyl )を合成する段階と、前記中間生成物とコレステ
リルハロゲノホルメート(cholesteryl halogenoformat
e )とを反応させて4−(4−アルコキシベンゾイルオ
キシ)ビフェニル−4′−コレステリルカルボネート
(4-(4-alkoxybenzoyloxy)biphenyl-4'-cholesterylcar
bonate)を合成する段階とを含むコレステリック系液晶
化合物の製造方法が提供される。
は、アルコキシ安息香酸(alkoxybenboic acid)を出発
物質として塩化チオニル(thionyl chloride)と反応さ
せてアルコキシベンゾイルクロライド(alkoxybenzoylc
hloride )を合成する段階と、前記アルコキシベンゾイ
ルクロライドと4,4′−ジヒドロキシビフェニル(4,
4'-dihydroxybiphenyl)を反応させて中間生成物の4−
(4−アルコキシベンゾイルオキシ)−4′−ヒドロキ
シビフェニル(4-(4-alkoxybenzoyloxy)-4'-hydroxybip
henyl )を合成する段階と、前記中間生成物とコレステ
リルハロゲノホルメート(cholesteryl halogenoformat
e )とを反応させて4−(4−アルコキシベンゾイルオ
キシ)ビフェニル−4′−コレステリルカルボネート
(4-(4-alkoxybenzoyloxy)biphenyl-4'-cholesterylcar
bonate)を合成する段階とを含むコレステリック系液晶
化合物の製造方法が提供される。
【0017】
【化7】
【0018】ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の
整数)である。
整数)である。
【0019】さらに、本発明のさらに他の目的は、下記
一般式(I)で示されるコレステリック系液晶化合物を
採用することで作動温度の範囲が広い表示素子により達
成される。
一般式(I)で示されるコレステリック系液晶化合物を
採用することで作動温度の範囲が広い表示素子により達
成される。
【0020】
【化8】
【0021】ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の
整数)である。
整数)である。
【0022】前記表示素子の作動温度の範囲は75〜2
98℃である。
98℃である。
【0023】
【実施例】以下、添付した図面に基づき本発明を詳細に
説明する。但し、下記の実施例は本発明の例示に過ぎず
本発明の範囲を制限するものではない。
説明する。但し、下記の実施例は本発明の例示に過ぎず
本発明の範囲を制限するものではない。
【0024】実施例1 4−(4−メトキシベンゾイルオキシ)ビフェニル−
4′−コレステリルカルボネートの合成 [一般式(I)でR=CH3 の場合] 1) 4−メトキシベンゾイルクロライドの合成 100mlの二口フラスコに4−メトキシ安息香酸7.
6gを入れて塩化チオニル50mlで溶解し80℃で2
時間還流させた。反応溶液を常温まで冷却させた後沈殿
物を濾過し未反応塩化チオニルを取り除いた後、得られ
た生成物を真空蒸留(185℃/2mmHg)した。収
率は91%で、生成物に対する 1H−NMRとIR分析
は次の通りであった。
4′−コレステリルカルボネートの合成 [一般式(I)でR=CH3 の場合] 1) 4−メトキシベンゾイルクロライドの合成 100mlの二口フラスコに4−メトキシ安息香酸7.
6gを入れて塩化チオニル50mlで溶解し80℃で2
時間還流させた。反応溶液を常温まで冷却させた後沈殿
物を濾過し未反応塩化チオニルを取り除いた後、得られ
た生成物を真空蒸留(185℃/2mmHg)した。収
率は91%で、生成物に対する 1H−NMRとIR分析
は次の通りであった。
【0025】1H−NMR(CDCl3 ):δ3.68
〜3.88(2H,t)、δ6.68〜6.80(2
H,d)、δ7.78〜7.91(2H,d) IR:1740〜1755cm-1(C=0,酸塩化物(a
cid chloride) ) 融点:184〜185℃ 2) 4−(4−メトキシベンゾイルオキシ)−4′−
ヒドロキシビフェニルの合成 100mlの二口フラスコに4,4′−ヒドロキシビフ
ェニル3.72g入れてピリジン60mlに溶解させた
後、反応容器をアイスバスに設けた。反応溶液を−15
℃に保ちながら4−メトキシベンゾイルクロライド3.
41gを1.5時間にかけて加えアイスバスで3時間反
応させた後、再び室温で2時間反応させる。反応溶液を
氷片の上に注いで白色の沈澱物を形成させた。この生成
物を濾過、乾燥した後アセトンで再結晶した。収率は6
3%で、生成物に対する 1H−NMRとIR分析は次の
通りであった。
〜3.88(2H,t)、δ6.68〜6.80(2
H,d)、δ7.78〜7.91(2H,d) IR:1740〜1755cm-1(C=0,酸塩化物(a
cid chloride) ) 融点:184〜185℃ 2) 4−(4−メトキシベンゾイルオキシ)−4′−
ヒドロキシビフェニルの合成 100mlの二口フラスコに4,4′−ヒドロキシビフ
ェニル3.72g入れてピリジン60mlに溶解させた
後、反応容器をアイスバスに設けた。反応溶液を−15
℃に保ちながら4−メトキシベンゾイルクロライド3.
41gを1.5時間にかけて加えアイスバスで3時間反
応させた後、再び室温で2時間反応させる。反応溶液を
氷片の上に注いで白色の沈澱物を形成させた。この生成
物を濾過、乾燥した後アセトンで再結晶した。収率は6
3%で、生成物に対する 1H−NMRとIR分析は次の
通りであった。
【0026】1H−NMR(CDCl3 +DMSO−d
6 ):δ3.85〜3.97(3H,s)、δ6.79
〜8.74(12H,m)、δ9.01(1H,s) IR(CCl4 ):3470cm-1(−OH)、171
5cm-1(C=0)融点:184〜185℃ 3) 4−(4−メトキシベンゾイルオキシ)ビフェニ
ル−4′−コレステリルカルボネートの合成 100mlの二口フラスコに4−(4−メトキシベンゾ
イルオキシ)−4′−ヒドロキシビフェニル1.60g
を入れてピリジン30mlに溶解させた後、この反応溶
液にコレステリルクロロホルメート(cholesteryl chlo
roformate )を2.25gを加えて10時間還流反応さ
せた。反応溶液を氷片に注いで白色の沈澱物を得た。こ
の沈澱物を濾過、乾燥した後アセトンで3回再結晶して
白色の結晶を得た。収率は85%で、生成物に対する 1
H−NMR分析と元素分析は次の通りであった。
6 ):δ3.85〜3.97(3H,s)、δ6.79
〜8.74(12H,m)、δ9.01(1H,s) IR(CCl4 ):3470cm-1(−OH)、171
5cm-1(C=0)融点:184〜185℃ 3) 4−(4−メトキシベンゾイルオキシ)ビフェニ
ル−4′−コレステリルカルボネートの合成 100mlの二口フラスコに4−(4−メトキシベンゾ
イルオキシ)−4′−ヒドロキシビフェニル1.60g
を入れてピリジン30mlに溶解させた後、この反応溶
液にコレステリルクロロホルメート(cholesteryl chlo
roformate )を2.25gを加えて10時間還流反応さ
せた。反応溶液を氷片に注いで白色の沈澱物を得た。こ
の沈澱物を濾過、乾燥した後アセトンで3回再結晶して
白色の結晶を得た。収率は85%で、生成物に対する 1
H−NMR分析と元素分析は次の通りであった。
【0027】1H−NMR(CDCl3 +DMSO−d
6 ):δ0.60〜2.17(41H,m)、δ2.4
5〜2.54(1H,s)、δ3.85〜4.02(3
H,s)、δ4.50〜4.62(1H,s)、δ5.
42〜5.52(1H,s)、δ6.70〜8.30
(12H,m) 元素分析の結果:C 78.85%,H 8.14% 実施例2〜5 実施例1の出発物質の4−メトキシ安息香酸の代わりそ
れぞれ4−エトキシ安息香酸、4−プロポキシ安息香
酸、4−ブトキシ安息香酸および4−ペントキシ安息香
酸を用いて実施例1に述べられている方法と同一な方法
により、一般式(I)でRがエチル、プロピル、ブチル
およびペンチルの場合の化合物を合成した。
6 ):δ0.60〜2.17(41H,m)、δ2.4
5〜2.54(1H,s)、δ3.85〜4.02(3
H,s)、δ4.50〜4.62(1H,s)、δ5.
42〜5.52(1H,s)、δ6.70〜8.30
(12H,m) 元素分析の結果:C 78.85%,H 8.14% 実施例2〜5 実施例1の出発物質の4−メトキシ安息香酸の代わりそ
れぞれ4−エトキシ安息香酸、4−プロポキシ安息香
酸、4−ブトキシ安息香酸および4−ペントキシ安息香
酸を用いて実施例1に述べられている方法と同一な方法
により、一般式(I)でRがエチル、プロピル、ブチル
およびペンチルの場合の化合物を合成した。
【0028】実施例1〜5で合成されたコレステリック
系液晶化合物の相遷移温度を測定してその結果を表1に
示した。
系液晶化合物の相遷移温度を測定してその結果を表1に
示した。
【0029】
【表1】
【0030】実施例6 表示素子の製造 通常の液晶表示素子の製造方法により上下基板に透明電
極をコーティングした。次いで、一側の基板には上下基
板の接着およびシーリングのためにシーリング剤をプリ
ントし、反対側の基板には均一したセル間隔の保持のた
めにスペーサーを分散させた後、互いに付け合わせて一
定した力で加圧しながら加熱してシーリング剤を硬化さ
せて空セルを製造した。ここで、実施例3で合成された
コレステリック系液晶化合物を注入して表示装置を製造
した。この表示装置は作動温度の範囲が非常に拡大さ
れ、かつ多色性に優れていた。
極をコーティングした。次いで、一側の基板には上下基
板の接着およびシーリングのためにシーリング剤をプリ
ントし、反対側の基板には均一したセル間隔の保持のた
めにスペーサーを分散させた後、互いに付け合わせて一
定した力で加圧しながら加熱してシーリング剤を硬化さ
せて空セルを製造した。ここで、実施例3で合成された
コレステリック系液晶化合物を注入して表示装置を製造
した。この表示装置は作動温度の範囲が非常に拡大さ
れ、かつ多色性に優れていた。
【0031】
【発明の効果】以上に述べたように、本発明のコレステ
リック系液晶化合物は中心グループとしてビフェニル基
とフェニル基とをエステル基で連結させることにより中
心グループが堅固になり、よって分子の安定性が向上さ
れると共に液晶の温度範囲が広くなる。従って、本発明
のコレステリック系液晶化合物を採用している温度計ま
たはコレストリック系表示装置は高温でも作動でき、多
色性に優れている。
リック系液晶化合物は中心グループとしてビフェニル基
とフェニル基とをエステル基で連結させることにより中
心グループが堅固になり、よって分子の安定性が向上さ
れると共に液晶の温度範囲が広くなる。従って、本発明
のコレステリック系液晶化合物を採用している温度計ま
たはコレストリック系表示装置は高温でも作動でき、多
色性に優れている。
【図1】 液晶化合物の温度による相遷移過程を示した
図面である。
図面である。
【図2】 それぞれの液晶相での液晶分子の方向性を更
に詳細に示した図面である。
に詳細に示した図面である。
Claims (5)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で示され中心グループ
にビフェニルエステル基を有することを特徴とするコレ
ステリック系液晶化合物。 【化1】 ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の整数)であ
る。 - 【請求項2】 前記コレステリック系液晶化合物の液晶
相の温度範囲が75〜298℃であることを特徴とする
請求項1に記載のコレステリック系液晶化合物。 - 【請求項3】 アルコキシ安息香酸を出発物質として塩
化チオニルと反応させてアルコキシベンゾイルクロライ
ドを合成する段階と、 アルコキシベンゾイルクロライドと4,4′−ジヒドロ
キシビフェニルを反応させて中間生成物の4−(4−ア
ルコキシベンゾイルオキシ)−4′−ヒドロキシビフェ
ニルを合成する段階と、 中間生成物とコレステリルハロゲノホルメートとを反応
させて4−(4−アルコキシベンゾイルオキシ)ビフェ
ニル−4′−コレステリルカルボネートを合成する段階
とを含むことを特徴とする下記一般式(I)で示される
コレステリック系液晶化合物の製造方法。 【化2】 ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の整数)であ
る。 - 【請求項4】 下記一般式(I)で示され中心グループ
にビフェニルエステル基を有するコレステリック系液晶
化合物を採用することで高温でも作動できることを特徴
とする表示素子。 【化3】 ここで、RはCm H2m+1(mは1〜10の整数)であ
る。 - 【請求項5】 前記表示素子の作動温度の範囲が75〜
298℃であることを特徴とする請求項4に記載の表示
素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR95P1586 | 1995-01-27 | ||
KR1019950001586A KR960029433A (ko) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 콜레스테릭계 액정화합물, 그 제조방법 및 이를 채용한 표시소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08239663A true JPH08239663A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=19407422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8013141A Pending JPH08239663A (ja) | 1995-01-27 | 1996-01-29 | コレステリック系液晶化合物、該製造方法およびこれを採用した表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5582766A (ja) |
JP (1) | JPH08239663A (ja) |
KR (1) | KR960029433A (ja) |
DE (1) | DE19601546A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5807499A (en) * | 1995-08-23 | 1998-09-15 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and a liquid crystal display device containing the same |
JPH09137166A (ja) * | 1995-11-10 | 1997-05-27 | Chisso Corp | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
US7022331B2 (en) | 2001-04-26 | 2006-04-04 | Lyle Theisen | Thermochromic/photochromic cosmetic compositions |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2965229B2 (ja) * | 1992-12-28 | 1999-10-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
-
1995
- 1995-01-27 KR KR1019950001586A patent/KR960029433A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-06-06 US US08/470,136 patent/US5582766A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-17 DE DE19601546A patent/DE19601546A1/de not_active Withdrawn
- 1996-01-29 JP JP8013141A patent/JPH08239663A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5582766A (en) | 1996-12-10 |
KR960029433A (ko) | 1996-08-17 |
DE19601546A1 (de) | 1996-08-01 |
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