DE19601546A1 - Cholesterische Flüssigkristallverbindung - Google Patents
Cholesterische FlüssigkristallverbindungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine cholesterische Flüssigkristallver
bindung mit einer zentralen Biphenylestergruppe, ein Verfahren
zur Herstellung dieser Verbindung und eine diese Verbindung
einsetzende Anzeigevorrichtung.
Ein Flüssigkristall weist im allgemeinen die Fluidität einer
Flüssigkeit und die optischen Eigenschaften eines Kristalls
auf und ist somit als Material mit Intermediäreigenschaften
zwischen Flüssigkeit und Feststoff einzuordnen. Die optische
Anisotropie des Flüssigkristalls ist entweder durch ein elek
trisches Feld oder durch Wärme veränderbar. Flüssigkristallan
zeigen (LCDs) unter Ausnützung dieser Eigenschaften des Flüs
sigkristalls sind ein Beispiel für eine Flachtafelanzeigevor
richtung zusammen mit Plasmaanzeigen und elektrolumineszieren
den Anzeigen.
Die Fig. 1 zeigt einen Phasenübergangsprozeß der Flüssigkri
stallverbindung durch Temperaturänderung, und die Fig. 2 zeigt
im Detail gerichtete Eigenschaften der Flüssigkristallmoleküle
bei jeder Flüssigkristallphase. Flüssigkristallmoleküle in der
nematischen Mesophase sind in einer Richtung ausgerichtet, und
sie sind entlang einer eindimensionalen molekularen Anordnung
ohne Regelmäßigkeit in der Zentralposition des Moleküls ausge
richtet. Da die intermolekulare Wechselwirkung zwischen den
Enden der Moleküle größer ist als die Anziehung zwischen be
nachbarten Molekülen, wird zwischen benachbarten Molekülen
durch Scherkraft ein Gleiten erzeugt, und jedes Molekül ist
längs der Molekularkettenrichtung angeordnet. Flüssigkristall
moleküle in der smektischen Mesophase sind in zwei Dimensionen
ausgerichtet, wobei jedes Molekül in einer Richtung ausgerich
tet ist und eine Schichtstruktur bildet, in der der Endteil
eines jeden Moleküls gleichzeitig gleichmäßig in bezug auf
eine Fläche angeordnet ist. Demnach weist ein Flüssigkristall
der smektischen Mesophase einen größeren Viskositätskoeffi
zienten und eine niedrigere Fluidität auf als der der nemati
schen Mesophase. In der cholesterischen Mesophase weist die
molekulare Anordnung in einer Ebene eine nematische Struktur
auf. Der Richtungsfaktor in jeder Ebene zeigt jedoch eine spi
ralförmige Gestalt in bezug auf die vertikale Achse als zen
traler Achse. Die Ganghöhe (pitch) wird durch eine von außen
einwirkende Kraft, beispielsweise Temperatur und elektrische
Felder, verändert, und der Reflexionszustand des Lichts wird
ebenfalls verändert. Demnach weist der Flüssigkristall der
cholesterischen Mesophase die unterschiedlichen Farbänderungs
eigenschaften (multichromogene Eigenschaften) auf, und er wird
deshalb von der Anwenderseite her, die verschiedene Farben
benötigt, aufmerksam verfolgt.
Die meisten der herkömmlichen cholesterischen Flüssigkristall
verbindungen weisen, wie unten gezeigt ist, eine Phenylgruppe
oder keine Phenylgruppe in der zentralen Gruppe auf, und sie
besitzen eine niedrige Übergangstemperatur und eine schlechte
Stabilität. Deshalb sind die Verbindungen in Anzeigevorrich
tungen, die in weiten Temperaturbereichen arbeiten, nicht an
wendbar, und ihre Phase ändert sich in einem unerwünschten
Temperaturbereich.
wobei R CnH2n+1 und n ein Ganzzaliges von 1-22 ist.
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine choleste
rische Flüssigkristallverbindung mit einer verbesserten Stabi
lität und einer erhöhten Übergangstemperatur bereitzustellen,
um die obengenannten Nachteile zu lösen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein
Herstellungsverfahren für diese cholesterische Flüssigkri
stallverbindung bereitzustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine
Anzeigenvorrichtung mit einem weiten Flüssigkristall-Phasen
temperaturbereich bereitzustellen, die bei einer hohen Tempe
ratur einsetzbar ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß eine
cholesterische Flüssigkristallverbindung mit einer zentralen
Biphenylestergruppe der nachfolgenden Formel (I) bereitge
stellt wird,
wobei R CmH2m+1 und m ein Ganzzahliges von 1-10 ist.
Der Flüssigkristallphasentemperaturbereich der cholesterischen
Flüssigkristallverbindung der Formel (I) beträgt 75-298°C. Die
smektische Mesophase kann ebenfalls gezeigt werden.
Weiterhin wird ein Herstellungsverfahren für die cholesteri
sche Flüssigkristallverbindung der nachfolgenden Formel (I)
mit den nachfolgenden Schritten bereitgestellt: Synthese eines
Alkoxybenzoylchlorids durch Umsetzen von Alkoxybenzoesäure als
Ausgangsmaterial mit Thionylchlorid, Synthese von 4-(4-Alkoxy
benzoyloxy)-4′-hydroxybiphenyl als Zwischenprodukt durch Um
setzen von Alkoxybenzoylchlorid mit 4,4′-Dihydroxybiphenyl,
Synthese von 4-(4-Alkoxybenzoyloxy)biphenyl-4′-cholesterylcar
bonat durch Umsetzen des Zwischenprodukts mit Cholesteryl
chlorformiat.
wobei R CmH2m+1 und m ein Ganzzahliges von 1-10 sind.
Weiterhin wird erfindungsgemäß eine Anzeigenvorrichtung be
reitgestellt, die in einem weiten Bereich von Betriebstempera
turen einsetzbar ist, wobei die cholesterische Flüssigkri
stallverbindung mit einer zentralen Biphenylestergruppe der
folgenden Formel (I) verwendet wird:
wobei R CmH2m+1 ist und m ein Ganzzahliges von 1-10 ist.
Der geeignete Betriebstemperaturbereich der Anzeigenvorrich
tung beträgt 75-198°C.
Unter Bezugnahme auf die bei liegenden Zeichnungen wird die
Erfindung nachfolgend weiter beschrieben.
Die Zeichnungen zeigen:
Fig. 1 den Phasenübergangsprozeß einer Flüssigkristallver
bindung durch Temperatur;
Fig. 2 die Richtungseigenschaft der Flüssigkristallmoleküle
bei jeder Flüssigkristallphase im Detail.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend detailliert unter
Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen beschrieben. Die
Ausführungsformen dienen zur Veranschaulichung der vorliegen
den Erfindung; die Erfindung ist jedoch nicht auf diese spe
ziellen Ausführungsbeispiele beschränkt.
7,6 g 4-Methoxybenzoesäure wurden in einen 100 ml Zweihalskol
ben gegeben und durch Zugabe von 50 ml Thionylchlorid gelöst;
die Lösung wurde dann bei 80°C zwei Stunden lang refluxiert.
Die Reaktionsmischung wurde auf Umgebungstemperatur abgekühlt,
und das Präzipitat wurde abfiltriert. Nicht umgesetztes
Thionylchlorid wurde entfernt, und das erhaltene Produkt wurde
vakuumdestilliert (185°C/2 mmHg). Die Ausbeute betrug 91%, und
die ¹HNMR- und IR-Spektren des Produkts waren wie folgt:
¹NMR (CDCl₃): δ3,68-3,88 (2H, t), δ6,68-6,80 (2H, d), δ7,78-7,91 (2H, d)
IR: 1740-1755 cm-1 (C=0, Säurechlorid)
Siedepunkt: 184-185°C
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3,72 g 4,4′-Hydroxybiphenyl wurden in einen 100 ml Zweihals
kolben gegeben und durch Zugabe von 60 ml Pyridin gelöst. Der
Kolben wurde in ein Eisbad gesetzt. 3,41 g 4-Methoxybenzoyl
chlorid wurden über 1,5 Stunden zugegeben, während die Reak
tionsmischung bei -15°C gehalten wurde. Die Mischung wurde im
Eisbad 3 Stunden lang und dann bei Umgebungstemperatur 2 Stun
den lang umgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde in zerstoßenes
Eis gegossen, wodurch ein weißes Präzipitat erhalten wurde.
Dieses Präzipitat wurde filtriert, getrocknet und mit Aceton
rekristallisiert. Die Ausbeute betrug 63%, und die ¹HNMR- und
IR-Spektren des Produkts waren wie folgt:
¹NMR (CDCl₃ + DMSO-d₆): δ3,85-3,97 (3H, s), δ6,79-8,74 (12H, m), δ9,01 (1H, s)
IR (CCl₄): 3470 cm-1 (OH), 1715 (C=O)
Schmelzpunkt 184-185°C
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Schmelzpunkt 184-185°C
1, 60 g 4-(4-Methoxybenzoyloxy)-4′-hydroxybiphenyl wurden in
einen 100 ml Zweihalskolben gegeben und durch Zugabe von 30 ml
Pyridin gelöst. 2,25 g Cholesterylformiat wurden zu dieser
Lösung zugegeben, und die Mischung wurde 10 Stunden lang re
fluxiert. Die Reaktionsmischung wurde in zerstoßenes Eis ge
gossen, um ein weißes Präzipitat zu erhalten. Das Präzipitat
wurde filtriert, getrocknet und mit Aceton dreimal rekristal
lisiert, wodurch weißes Kristall erhalten wurde. Die Ausbeute
betrug etwa 85%, und die ¹HNMR-Analyse und die Elementaranalyse
des Produkts waren wie folgt:
¹HNMR (CDCl₃ + DMSO-d₆): δ0,60-2,17 (41H, m), δ2,45-2,54 (1H, s), δ3,85-4,02 (3H, s), δ4,50-4,62 (1H, s), δ5,42-5,52 (1H, s), δ6,70-8,30 (12H, m)
Elementaranalyse: C 78,85%, H 8,14%
¹HNMR (CDCl₃ + DMSO-d₆): δ0,60-2,17 (41H, m), δ2,45-2,54 (1H, s), δ3,85-4,02 (3H, s), δ4,50-4,62 (1H, s), δ5,42-5,52 (1H, s), δ6,70-8,30 (12H, m)
Elementaranalyse: C 78,85%, H 8,14%
Verbindungen mit Ethyl, Propyl, Butyl und Pentyl als R in der
Formel (I) wurden durch das gleiche Verfahren, wie es im Bei
spiel 1 beschrieben wurde, synthetisiert, mit der Ausnahme,
daß 4-Ethoxybenzoesäure, 4-Propoxybenzoesäure, 4-Butoxybenzoe
säure und 4-Pentoxybenzoesäure anstelle von 4-Methoxybenzoe
säure, dem Ausgangsmaterial in Beispiel 1, verwendet wurden.
Die Phasenübergangstemperaturen der in den Beispielen 1-5 her
gestellten cholesterischen Flüssigkristallverbindungen wurden
bestimmt, und sie sind in der Tabelle 1 angegeben.
Die transparenten Elektroden wurden auf obere und untere Trä
ger nach dem üblichen Verfahren zur Herstellung einer Flüssig
kristallanzeige aufgebracht. Auf einem Träger wurde ein Dich
tungsmittel zum Binden und Dichten der oberen und unteren Trä
ger aufgedruckt, während auf dem anderen Träger Abstandshalter
verteilt wurden, um eine konstante Zellspalte einzuhalten. Die
zwei Träger wurden zusammenverbunden, und während des Erhit
zens wurde eine konstante Kraft ausgeübt, um das Dichtungsmittel
zu härten und um eine blasenfreie Zelle zu bilden. Die im
Beispiel 3 hergestellte cholesterische Flüssigkristallverbin
dung wurde in die blasenfreie Zelle injiziert, um eine Anzei
genvorrichtung herzustellen. Diese Anzeigenvorrichtung weist
einen weiten Betriebstemperaturbereich und gute multichromoge
ne Eigenschaften auf.
Wie oben ausgeführt, weist die erfindungsgemäße cholesterische
Flüssigkristallverbindung mit einer durch einen Ester verbun
denen Biphenyl- und Phenylgruppe als zentraler Gruppe eine
starre zentrale Gruppe und somit eine erhöhte Stabilität und
einen breiten Flüssigkristallphasen-Temperaturbereich auf.
Demnach ist ein Thermometer oder eine cholesterische Anzeigen
vorrichtung unter Verwendung der erfindungsgemäßen cholesteri
schen Flüssigkristallverbindung bei hohen Temperaturen ein
setzbar, und es bzw. sie weist gute multichromogene Eigen
schaften auf.
Die erfindungsgemäße cholesterische Flüssigkristallverbindung
mit einer zentralen Biphenylestergruppe weist eine starre zen
trale Gruppe, eine erhöhte molekulare Stabilität und einen
breiten Flüssigkristallphasen-Temperaturbereich auf. Demnach
ist eine diese cholesterische Flüssigkristallverbindung ver
wendende Anzeigevorrichtung bei hohen Temperaturen einsetzbar,
und sie weist gute Mehrfarbeneigenschaften auf.
Claims (5)
1. Cholesterische Flüssigkristallverbindung mit einer zen
tralen Biphenylestergruppe der nachfolgenden Formel (I)
wobei R CmH2m+1 ist und m ein Ganzzahliges von 1-10 ist.
2. Cholesterische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Flüssigkristallphasen-Temperaturbereich der cho
lesterischen Flüssigkristallverbindung 75-298°C beträgt.
3. Verfahren zur Herstellung einer cholesterischen Flüssig
kristallverbindung der nachfolgenden Formel (I) mit den
nachfolgenden Schritten:
- - Synthese eines Alkoxybenzoylchlorids durch Umsetzen von Alkoxybenzoesäure als Ausgangsmaterial mit Thionylchlorid,
- - Synthese von 4-(4-Alkoxybenzoyloxy)-4′-hydroxy biphenyl als Zwischenprodukt durch Umsetzen von Alk oxybenzoylchlorid mit 4,4′-Dihydroxybiphenyl,
- - Synthese von 4-(4-Alkoxybenzoyloxy)biphenyl-4′- cholesterylcarbonat durch Umsetzen des Zwischenpro dukts mit Cholesterylchlorformiat, wobei R CmH2m+1 ist und m ein Ganzzahliges von 1-10 ist.
4. Anzeigenvorrichtung,
dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine cholesterische Flüssigkristallverbindung der
nachfolgenden Formel (I) einsetzt,
wobei R CmH2m+1 ist und m ein Ganzzahliges von 1-10 ist.
5. Anzeigenvorrichtung nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Betriebstemperaturbereich der Anzeigenvorrichtung
75-198°C beträgt.
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|---|---|---|---|
| KR1019950001586A KR960029433A (ko) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 콜레스테릭계 액정화합물, 그 제조방법 및 이를 채용한 표시소자 |
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