DE69109331T2 - Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung. - Google Patents
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung und insbesondere eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, welche Substrate, eine Spannungsanlegeeinrichtung, eine Orientierungs-Regulierschicht und eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungsschicht umfaßt und als ein Flüssigkristallverschlußschieber, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung oder dergleichen verwendbar ist.
- Die zur Zeit im breitesten Umfang verwendeten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen sind jene, die die nematische Phase nutzen, aber sie haben insofern einen Nachteil, als daß eine Anzeige mit großer Kapazität, wie 2.000 x 2.000 Linien bzw. Zeilen, schwierig zu bewerkstelligen ist. Insbesondere nimmt in üblichen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen vom verdrehten bzw. verdrillten nematischen Typ (TN) der Kontrast mit Zunahme der Zeilenzahl ab, so daß es praktisch nahezu unmöglich ist, eine Anzeigevorrichtung mit großer Kapazität, wie mit 2.000 x 2.000 Zeilen, und mit gutem Bild herzustellen.
- Um den Nachteil der TN-Flüssigkristalnnzeigevorrichtungen zu eliminieren, wurden Flüssigkristallanzeigevorrichtungen vom superverdrehten nematischen Typ (STN) und doppelsuperverdrehten nematischen Typ (DSTN) entwickelt. Allerdings haben sie ebenfalls insofern einen Nachteil, als daß der Kontrast und die Ansprechgeschwindigkeit mit Zunahme der Zeilenzahl abnehmen. Deshalb können solche Anzeigevorrichtungen allerhöchstens mit einer Anzeigenkapazität von etwa 800 x 1.024 Zeilen versehen werden.
- Andererseits wurde ebenfalls eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung vom Aktivmatrix-Typ entwikkelt, bei der Dünnfilmtransistoren (TFT) auf einem Substrat angeordnet sind, wodurch eine große Anzeigekapazität von 1.000 x 1.000 Zeilen und dergleichen technisch bewerkstelligt werden kann. Allerdings hat die Vorrichtung insofern einen Nachteil, als daß ihr Herstellungsverfahren eine längere Zeit benötigt, und zwar mit geringer Ausbeute, was zu sehr hohen Herstellungskosten führt.
- Zur Lösung der oben beschriebenen Probleme wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallanzeige vorrichtung als Flüssigkristallanzeige vorgeschlagen, die auf einem Prinzip beruht, welche sich von der Anzeigevorrichtung vom TN-Typ unterschied; dieses löste vielversprechende Erwartungen aus (N.A. Clark et al., Appl. Phys., Lett., 36, 899 (1980)). In einer derartigen Anzeigevorrichtung wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall für den Betrieb benutzt, der in der Lage ist, in einer chiralen smektischen C-Phase, chiralen smektischen I-Phase usw. aufzutreten. Weil das Vorrichtungsprinzip einem Typ zuzuordnen ist, der die Speichercharakteristiken des Flüssigkristalls nutzt, kann potentiell eine größere Anzeigekapazität bewerkstelligt werden, wenn die Ansprechgeschwindigkeit verbessert wird. Da das Verfahren kein aktives Element, wie einen Dünnfilmtransistor, erfordert, sollten sich die Kosten zur Herstellung der Flüssigkristallvorrichtung nicht erhöhen.
- Desweiteren zeichnet sich die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung ebenfalls durch einen weiten Sichtwinkel aus, so daß es als Vorrichtung für eine Anzeige größerer Kapazität von 2.000 x 2.000 Zeilen für vielversprechend gehalten wird.
- Die in einer ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigevorrichtung, welche die oben erwähnte smektische C-Phase nutzt, verwendeten Flüssigkristallmaterialien müssen eine smektische C-Phase innerhalb eines weiten Temperaturbereiches um die Zimmertemperatur herum zeigen. Die Flüssigkristallmaterialien müssen ebenfalls verschiedenen Bedingungen genügen, wie eine hohe Ansprechgeschwindigkeit als Geräteeigenschalt für die an erster Stelle stehende Realisierung einer größeren Anzeigekapazität. Im Hinblick darauf müssen Flüssigkristallmaterialien eine große spontane Polarisation und eine geringere Viskosität zeigen. Ferner muß eine Phasensequenz, wie IAC (Isotropisch-Smektisch-A-Smektisch-C) oder INAC (Isotropisch-Nematisch-Smektisch-A-Smektisch-C) vorliegen, um eine gute Orientierung und Bistabilität zu erhalten, wenn der ferroelektrische Flüssigkristall bei einer Flüssigkristallzelle angewendet wird, wobei die gute Orientierung und Bistabilität ebenfalls einen spiralen Schraubengang bzw. Identitätsperiode der nematischen Phase und der smektischen C-Phase erfordert, die hinreichend länger als die Zellendicke ist. Ebenfalls muß ein großer Neigungswinkel vorhanden sein, um den Kontrast und die Helligkeit in der Flüssigkristallvorrichtung zu verbessern.
- Allerdings ist es derzeit unmöglich, alle diese Erfordernisse mit einer einzigen Verbindung zu erfüllen. Deshalb werden eine Vielzahl von Verbindungen miteinander vermischt und praktisch als Flüssigkristallzusammensetzung angewandt, jedoch wurde bisher keine in ausreichendem Maße befriedigende Flüssigkristallzusammensetzung bewerkstelligt. Zur Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche die praktischen Anforderungen erfüllt, sind viele einzelne Flüssigkristallverbindungen mit verschiedenen Eigenschaften in Kombination einzusetzen, und es mag eine Verbindung als Bestandteil der Flüssigkristallzusammensetzung erforderlich sein, die keine Flüssigkristallphase zeigt.
- Die vorliegende Ertindung wurde vor dem Hintergrund der vorstehend beschriebenen Situation bewerkstelligt und soll eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung bereitstellen, die eine derartige ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt, damit sie einen breiteren Betriebstemperaturbereich, eine gute Orientierung und gute Speichereigenschalten, einen größeren Neigungswinkel und eine hohe Ansprechgeschwindigkeit bei Raumtemperatur besitzt.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit einem Paar Substrate bereitgestellt, die jeweils mit einer Spannungsanlegeeinrichtung versehen sind, einer auf mindestens einem der Substrate gebildeten Orientierungs-Regulierschicht, und einer zwischen dem Paar Substrate angeordneten Schicht aus einer ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, wobei die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung (a) mit einer optisch aktiven Gruppe der Formel (I):
- mindestens eine Verbindung (b), welche zur Verbindung (a) hinsichtlich der Richtung des spiralen Schraubenganges, welche in einer nematischen Phase induziert wird, entgegengesetzt ist, und mindestens eine Flüssigkristallverbindung (c), welche eine smektische C-Phase zeigt, umfaßt, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine smektische C-Phase, smektische A- Phase und nematische Phase zeigt.
- Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung besitzt ein gutes Orientierungsvermögen der Flüssigkristallschicht, zeigt einen zu einer Anzeige führenden hohen Kontrast und erlaubt einen breiteren Betriebstemperaturbereich mit größerem Neigungswinkel, so daß sie recht brauchbar als Flüssigkristallvorrichtung großer Kapazität für Anzeigen und Photoschalter ist.
- Die Fig. 1 zeigt einen Querschnitt, der den Aufbau einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung einer Ausführung der vorliegenden Erfindung zeigt.
- Fig. 2 ist eine Draufsicht zur Erläuterung eines Aufbaus einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
- Die Verbindung (a) mit einer optisch aktiven Gruppe der oben angegebenen Formel (I), welche bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wurde in keiner Literatur beschrieben.
- Die optisch aktive Gruppe (I) kann in cis-Form oder trans-Form vorliegen. Jede Form kann bei der vorliegenden Erfindung anwendbar sein. Gruppen von zwei Formen können in Vermischung miteinander verwendet werden.
- Bevorzugte Beispiele der Verbindung (a) mit der Gruppe (I) sind jene durch die folgenden Formeln (II) und (III) reprasentierten:
- worin A¹, A², A³ jeweils eine Gruppe ist, welche einen 6-gliedrigen Ring enthält und einen Substituenten aufweist oder nicht aufweist, X -O-, -COO-, -OCO- oder eine Einfachbindung bedeutet, Y¹ und Y² jeweils -COO-, -OCO-, OCH&sub2;-, -cH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -C= C- oder eine Einfachbindung bedeuten, R¹ und R² jeweils eine geradkettige oder verzweigtkettige Aikyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffätomen bedeuten, und p, q und r jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeuten,
- worin A&sup4;, A&sup5;, A&sup6; jeweils eine Gruppe ist, welche einen 6-gliedrigen Ring enthält und einen Substituenten auf-weist oder nicht aufweist, Y&sup4; und Y&sup5; jeweils -COO-, -OCO-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -C C- oder eine Einfachbindung bedeuten, R³ und R&sup4; jeweils eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, und p, q und r jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeuten.
- R¹, R², R³ und R&sup4; in den Formeln (II) und (III) repräsentieren jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe schließen Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyi, Butyl, i-Butyl, Pentyl, 1- oder 2-Methylbutyl, Hexyl, 1- oder 3-Methylpentyi, Heptyl, 1- oder 4-Methylhexyl, Octyl, 1-Methylheptyi, Nonyl, 1- oder 6-Methyloctyl, Decyl, 1-Methylnonyi, Undecyl, 1-Methyldecyl, Dodecyl, 1-Methylundecyl und dergleichen ein. Spezifische Beispiele der Alkoxygruppe schließen Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, i-Butoxy, Pentoxy, 1- oder 2-Methylbutoxy, Hexyloxy, 1- oder 3-Methylpentoxy, Heptyioxy, 1- oder 4-Methylhexyloxy, Octyloxy, 1-Methylheptyloxy, Nonyloxy, 1- oder 6-Methyloctyloxy, Decyloxy, 1-Methylnonyloxy, Undecyloxy, 1-Methyldecyloxy, Dedocyloxy, 1-Methylundecyloxy und dergleichen ein.
- Die Alkyl- oder Aikoxygruppe kann ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome in den Kohlenstoffketten davon enthalten. Ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkyl- oder Alkoxygruppe können mit Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Methoxy oder dergleichen substituiert sein.
- Beispiele der einen 6-gliedrigen Ring enthaltenden Gruppe für A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5; und A&sup6; in den Formeln (II) und (III) schließen folgende ein: Benzolring, Pyridinring, Piperazinring, Cyclohexanring, Dioxacydohexanring, Bicyclo[2.2.2]octanring, Naphthahning und dergleichen. Ein oder mehrere Wasserstoffatome konnen in diesem Ring durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy oder dergleichen substituiert sein.
- Die durch Formel (II) reprasentierte Verbindung kann hergestellt werden, indem eine optisch aktive γ-Lactonverbindung der Formel (IIa):
- worin die Definitionen R¹ und R² die gleichen wie oben sind, mit CH&sub3;I in Gegenwart einer Base umgesetzt wird. Bei der Reaktion wird die Verbindung (IIa) mittels der Base (vorzugsweise 1 bis 1,5 Äquivalentmengen) zu dem entsprechenden Enolatanion umgewandelt, welches dann mit CH&sub3;I (vorzugsweise 1 bis 5 Äquivalentmengen) unter Bildung der Verbindung (II) umgesetzt wird.
- Bevorzugte Beispiele der Base schließen Lithiumdiisopropylamid, Natriumdiisopropylamid, Kaliumdiisopropylamid, Lithium-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazanid, Natrium-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazanid, Kalium-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazanid, Lithium-1,1,1,3,3,3-hexaethyldisilazanid, Natrium-1,1,1,3,3,3-hexaethyldisilazanid, Kalium-1,1,1,3,3,3-hexaethyldisilazanid, Kalium-t- butoxid und dergleichen ein.
- Die Reaktion wird in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Wenn Kalium-t-butoxid als Base verwendet wird, ist t-Butylalkohol vorzugsweise das organische Lösungsmittel. Andernfalls können Ether, wie Tetrahydrofuran, Ethylether, Dimethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether, Dioxan oder dergleichen; nicht-protogene Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethyiacetamid, Hexamethylphosphortriamid oder Mischungen davon, als Lösungsmittel verwendet werden.
- Wenn Kalium-t-butoxid als Base verwendet wird, wird die Reaktion geeigneterweise bei einer Temperatur von 30 bis 90ºC während 0,25 bis 5 Stunden durchgeführt. Wenn eine andere Base verwendet wird, wird die Reaktion sofort oder innerhalb von 2 Stunden bei einer Temperatur von -80 bis 30ºC beendet, in Abhänglgkeit von der Art der Base.
- Die als ein Rohmaterial verwendete Verbindung (IIa) kann hergestellt werden, indem in einem organischen Lösungsmittel und unter Anwesenheit einer Base ein optisch aktiver Glycidylether der Formel (IIb):
- mit einem Malonatderivat der Formel (IIC):
- worin R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und R&sup6; eine niedere (Kohlenstoffanzahl von 5 oder weniger) Alkylgruppe bedeuten, umgesetzt wird.
- Die obige Reaktion kann unter Rückfluß während 1,5 bis 24 Stunden unter Verwendung von 1 bis 5 Äquivalentmengen der Verbindung (IIb) mit 1 bis 5 Äquivalentmengen der Verbindung (IIc) vervollständig werden. Bevorzugte Beispiele der für diese Reaktion verwendeten Base schließen Natriummethoxid, Natriumethoxid, Kaiium-t-butoxid, Natriumhydrid, Lithiumhydrid, n-Butyliithium und dergleichen ein. Bevorzugte Beispiele des organischen Lösungsmittels schließen Alkohole, wie Methanol, Ethanol, t-Butylalkohol und dergleichen; Ether, wie Tetrahydrofüran, Ethylether, Dimethoxyethan, Diethyienglykoldimethylether, Dioxan und dergleichen; nicht-protogene Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethysulfoxid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphortriamid und dergleichen; oder Mischungen davon ein.
- Der Glycidylether (IIb) kann hergestellt werden, indem eine Hydroxyverbindung R¹OH mit optisch aktivem Epichlorhydrin in Gegenwart einer Base umgesetzt wird. Base
- Optisch aktives Epichlorhydrin wird bevorzugt in 1- bis 10-facher äquivalenter Menge zu der Hydroxyverbindung in dieser Reaktion verwendet. Die Base wird bevorzugt in 1- bis 5-facher äquivalenter Menge verwendet. Beispiele der Base schließen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kalium-t-butoxid und dergleichen ein. Diese Reaktion kann ohne Anwendung eines Katalysators durchgeführt werden, jedoch kann ein Katalysator aus quaternären Ammoniumsalz, wie Benzyltriethylammoniumchlorid, Benzyltriethylammoniumbromid, Benzyltrimethyiammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumbromid oder dergleichen in 0,01- bis 0,1-fach äquivalenter Menge zur Hydroxyverbindung eingesetzt werden. Die Reaktion kann unter Anwendung von Epichlorhydrin als Lösungsmittel, so wie es ist, ausgeführt werden, kann jedoch auch in einem polaren organischen Lösungsmittel, wie Diemethylformainid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid, Acetonitril, t-Butylalkohol, Wasser oder dergleichen, durchgeführt werden. Die Reaktion kann innerhalb von 0,5 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 50 bis 80ºC abgeschlossen sein.
- Andererseits kann die durch die Formel (III) reprasentierte Verbindung mittels eines Verfahrens hergestellt werden, wie es durch das nachfolgende Schema angegeben ist.
- Als erstes wird ein in gängiger Weise synthetisiertes Acetophenonderivat (IVa) einer Willgerodt- Reaktion unterzogen, um ein Phenylessigsäurederivat (VIb) zu erhalten, welches dann der Reaktion mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) unterzogen wird, gefolgt von der Reaktion mit Methyliodid (MeI), um ein Phenylmethylessigsänrederivat (IVc) zu erzeugen. Das Derivat (IVc) wird dann mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) im doppelten molaren Verhältnis bei -30ºC bis +10ºC, gefolgt von einer optisch aktiven Epoxyverbindung (VLd), in 0,3- bis 3-fachen molarem Verhältnis bei -78ºC bis Raumtemperatur umgesetzt, so daß eine Additionsverbindung (VIe) erzeugt wird. Die Verbindung (VIe) wird dann einer intramolekularen Dehydrierung in einem Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, unter Anwesenheit eines Säurekatalysators, wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure oder p-Toluolsulfonsäure, unterzogen, um die Verbindung der Formel (III) zu erhalten, welche ein optisch aktives γ-Lactonderivat ist.
- Die Verbindung (VId)-(1), in der R¹ in der optisch aktiven Epoxyverbindung (VId) eine Alkylgruppe ist, kann mittels der folgenden Reaktion erhalten werden.
- worin R¹ eine Alkylgruppe bedeutet, * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet und X für ein Halogenatom steht.
- In diesem Schema erzeugt die Reaktion des Alkylhalogenids oder des halogenierten Aikenyls (R¹X) mit Magnesiuin ein Grignard-Reagenz, welches anschließend mit optisch aktivem Epichlorhydrin in Gegenwart von Kupferhalogenid (CuX) umgesetzt wird, um die optisch aktive Epoxyverbindung (VId)-(1) zu erhalten.
- Bei der optisch aktiven Epoxyverbindung (VId) können die Verbindungen (VId) - (2), in denen R¹ eine Alkyloxygruppe ist, durch die folgende Reaktion erhalten werden. Base
- worin R¹ eine Alkoxygruppe und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten.
- Das heißt, daß die Reaktion mittels eines Zwei-Schritt- oder eines Ein-Schritt-Verfahrens ausgeführt werden muß. Das Zwei-Schritt-Verfahren wird dergestalt durchgeführt, daß man einen Alkohol (R¹-H) mit optisch aktivem Epichlorhydrin in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt, um Chlorhydrinether (VIf) zu synthetisieren, welches dann einer Cyclisierung mit Alkali unterzogen wird. Das Ein-Schritt-Verfahren wird dergestalt ausgeführt, daß der Alkohol mit optisch aktivem Epichlorhydrin und einer Base in Gegenwart eines quaternären Ammoniumsalz- Katalysators umgesetzt wird.
- Die oben erwähnte optisch aktive Epoxyverbindung (VId) kann ebenfalls mittels eines Verfahrens hergestellt werden, bei dem die Reaktion von einem Olefin mit Luft bei Verwendung von Mikroorganismen genutzt wird.
- Das optisch aktive Epichlorhydrin kann in hoher Reinheit angewandt werden, wie es durch das in der ungeprüften japanischen Patentveröffentllchung Nr. SHO 61-132196 und 62-6697 beschriebenen Verfahren erhalten wird.
- Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung muß die Flüssigkristallschicht nicht nur ein besseres Ansprechen beim Betrieb sondern auch eine Mono-Domäne einer ferroelektrischen Flüssigkristallphase, wie eine smektische C-Phase, zeigen. Üblicherweise kann eine solche Mono- Domäne entwickelt werden, indem ein Flüssigkristall mit einer INAC-Phasensequenz und einem längeren helikalen Schraubengang in der nematischen Phase angewandt wird.
- Die durch die Formeln (II) und (III) repräsentierten Verbindungen können jene einschließen, die keine Flüssigkristallphase zeigen. Selbst wenn sie eine Flüssigkristallphase zeigen, sind die Verbindungen nicht notwendigerweise in der Praxis anwendbar, allein im Hinblick auf den Temperaturbereich, in dem die Flüssigkristallphasensequenz oder die smektische C-Phase herbeigeführt wird, so daß die Verbindung (II) oder (III) vorzugsweise mit anderen Flüssigkristallverbindungen verwendet wird, im Vergleich zur alleinigen Anwendung. Insbesondere können die Verbindungen (II) oder (III) geeigneterweise in einer geeigneten Menge in die smektische Flüssigkristallverbindung oder -zusammensetzung (Wirtsflüssigkristall), welche aus mindestens einer Flüssigkristallverbindung (c), die eine smektische C-Phase zeigt, besteht, hinzugesetzt werden, um eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer größeren spontanen Polarisation und einem schnellen Ansprechverhalten bereitzustellen. In diesem Fall liegt die Zugabemenge der Verbindung (II) oder (III) bevorzugterweise bei 0,1 bis 30 Gew.-% und weiter bevorzugt bei 0,5 bis 10 Gew.-%. Wenn die Zugabemenge über 30 Gew.-% beträgt, kann es oft zu praktischen Problemen führen, wie, daß die hinzugesetzte Verbindung in der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammen- Setzung kristallisert oder die obere Grenztemperatur der smektischen C-Phase gesenkt wird, wohingegen, wenn die Zugabe unter 0,1 Gew.-% liegt, ein ausreichender Effekt auf die Ansprechgeschwindigkeit nicht erreicht werden kann.
- Die Beziehung zwischen der von der einem Wirts-Flüssigkristall hinzugesetzten Verbindung (II) oder (III) herrührenden spontanen (Polarisations) Richtung und dem spiralen Schraubengang der nematischen Phase davon ist in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1 Richtung der spontanen Polarisation Richtung der Drehung der nematischen Phase Verbindungen
- Die Verwendung der Verbindung (II) in Kombination mit der Verbindung (III) macht es möglich, daß die Richtungen der spontanen Polarisation miteinander identisch sind, und auch, daß die spiralen Schraubengänge der nematischen Phase einander entgegengesetzt sind, was zu einer Steigerung der spontanen Polarisation führt und wodurch eine Verbesserung des Ansprechens in Starkem Maße erwartet werden kann und wodurch ausgezeichnetes Orientierungsvermögen erreicht werden kann. Demgemäß ist die kombinierte Verwendung der Verbindungen (II) und (III) in dem Wirts-Flüssigkristall eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Bei dieser Ausführungsform kann entweder die Verbindung (II) oder die Verbindung (III) als eine Verbindung (b) der vorliegenden Erfindung wirken. Der gleiche Effekt wird erhalten, indem in dem Wirts-Flüssigkristall entweder die Verbindung (II) oder (III) mit der anderen Verbindung (b), welche bezüglich der Richtung des in der nematischen Phase induzierten helikalen Schraubenganges gegenüber der Verbindugn (II) oder (III) umgekehrt ist, verwendet wird.
- Als Flüssigkristallverbindung (c) können solche bekannten Verbindungen angewandt werden, wie sie durch die folgenden allgemeinen Formeln (VII) bis (IX) repräsentiert werden:
- R&sup7;-Z¹-B¹-D¹-B²-Z²-R&sup8; (VII)
- R&sup7;-Z¹-B¹-D¹-B²-D²-Z²-R&sup8; (VIII)
- worin B¹, B² und B³ unabhängig voneinander einen 6-gliedrigen cyclischen Ring, wie einen Benzolring, Cyclohexanring, Bicyclo[2.2.2]octanring, Pyridinring, Pyrimidiniing, Pyrazinring, Dioxacyclohexanring und Naphthalinring, bedeutet, mit der Maßgabe, daß Wasserstoffatome in dem Ring durch ein Fluoratom, Chloratom, Bromatom, eine Cyanogruppe, Nitrogruppe, Methylgruppe, Methoxygruppe, Fluormethylgruppe oder dergleichen substituiert sein kann. D¹ und D² repräsentieren jeweils eine Einzeibindung oder ein Gruppe von -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -C-C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O-, -COS- oder -SCO-. Z¹ und Z² reprasentierenjeweils eine Einzelbindung oder eine Gruppe von -COO-, -OCO-, -O-, -S-,
- -OCOO- oder -CO-. R&sup7; und R&sup8; repräsentieren jeweils eines Alkylgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kette mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, welche ein asymmetrisches Kohlenstoffatom erhalten und mit einem Fluoratom, Chloratom, Bromatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Methoxygruppe, Trifluormethylgruppe oder dergleichen substituiert sein kann. s repräsentiert eine ganze Zahl von 1 oder 2.
- Unter diesen sind die Pyrimidinverbindung der Formel (IV):
- worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, und k für eine ganze Zahl von 0 oder 1 steht, und die Verbindung der Formel (V):
- worin R¹¹ und R¹² jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen mit gerader oder verzweigter Kette bedeuten,
- jeweils für die Gruppe
- stehen, l, m und n jeweils eines ganze Zalil von 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe von l, m und n 1, 2 oder 3 ist, veriäßlich bei der stabilen Herbeiführung einer smektischen C-Phase, und können deshalb bevorzugterweise in Kombination mit den Verbindungen (II) und/oder (III) verwendet werden, um eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit guter Leistungseigenschalt hervorzubringen.
- Als nächstes werden Beispiele der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung genauer ausgeführt.
- Die Fig. 1 ist eine Querschnittsansicht, die ein Beispiel einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung, bei der eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, veranschaulicht.
- Die Fig. 1 zeigt ein Beispiel einer Anzeigevorrichtung vom Transmissions-Typ, wobei 1 und 2 isolierende Substrate anzeigen; 3 und 4 leitende Filme, 5 einen isolierenden Film; 6 eine Orientierungs-Regulierschicht; 7 eine Versiegelung; 8 eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungsschicht; und 9 einen Polarisator.
- Lichtdurchlässige Substrate werden für die isolierenden Substrate 1 und 2 verwendet, und im allgemeinen werden Glassubstrate dafür verwendet.
- Die leitenden Filme 3 und 4, welche für gewöhnlich aus einem leitenden Dünnfilm von In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinn-Oxid) bestehen, werden als transparente Elektroden verwendet und sind jeweils mit einem vorbestimmten Muster auf den isolierenden Substraten 1 und 2 ausgebildet.
- Auf den Substraten ist jeweils eine isolierende Schicht ausgebildet, jedoch kann in einigen Fällen die Schicht 5 weggelassen werden. Als Isolierschicht 5 kann z.B. eine anorganische dünne Schicht, wie aus SiO&sub2;, Sinx, Al&sub2;O&sub3; usw., und eine organische dünne Schicht, wie aus Polylmid, lichtbeständigem Harz, polymerem Flüssigkristall usw. verwendet werden. In dem Falle, daß die isolierende Schicht 5 aus einer anorganischen dünnen Schicht besteht, kann die Schicht 5 durch ein Vakuumabscheidungsverfahren, ein Sputterverfahren, ein CVD-(chemische Dampfabscheidung)-Verfahren oder ein Lösungsbeschichtungsverfahren gebildet werden. In dem Falle, daß die isolierende Schicht 5 aus einer organischen dünnen Schicht besteht, kann die Schicht 5 unter Anwendung einer eine organische Substanz gelöst enthaltenden Lösung oder unter der Anwendung einer Lösung ihrer Vorstufe gemaß des Schleuderbeschichtungsverfahrens, unter Anwendung des Eintauchverfahrens, Siebdruckverfahrens und des Walzverfahrens gebildet werden; und anschließend wird sie bei geeigneten Bedingungen gehärtet (Erwärmung, Lichtbestrahlung usw.); der dünne Film kann auch mittels des LB(Langumuir-Blodgett)-Verfahrens sowie mittels des Abscheidungsverfahrens, des Sputter- und CVD-Verfahrens gebildet werden.
- Auf der isolierenden Schicht 5 ist eine Orientierungs-Regulierschicht 6 gebildet. In dem Falle, daß die isolierende Schicht 5 weggelassen wird, kann die Orientierungs-Regulierschicht 6 direkt auf den leitenden Schichten 3 und 4 gebildet werden. Als Orientierungs-Regulierschicht 6 kann in einigen Fällen eine anorganische Schicht verwendet werden, wohingegen in anderen Fällen ebenfalls eine organische Schicht angewendet werden kann.
- In dem Fall, daß eine anorganische Orientierungs-Regulierschicht verwendet wird, wird üblicherweise die Schrägablagerung von Siliciumoxid für dessen Bildung angewandt. Eine Rotationsbeschichtung kann ebenfalls durchgeführt werden. In dem Fall, daß eine organische Orientierungs- Regulierschicht angewandt wird, können Nylon, Polyvinylalkohol, Polyimid und dergleichen verwendet werden. In diesem Fall wird auf der Schicht eine Reibbehandlung angewandt. Die Orientierungs-Regulierschicht kann ebenfalls unter Verwendung eines Polymerflüssigkristalls oder einer LB-Membran mit gewünschter Orientierung unter Einsatz einer Magnetfeldorientierungstechnik oder unter Einsatz eines "Spacer-Kanten"-Verfahrens (spacer edge method) gebildet werden. Ferner können SiO&sub2;, SiNx und dergleichen mittels eines Abscheidungsverfahrens, eines Sputterverfahrens, des CVD-Verfahrens und dergleichen gebildet werden, auf denen eine Reibbehandlung zur Bereitstellung der Orientierungs-Regulierschicht durchgeführt wird.
- Die zwei isolierenden Substrate werden mit vorbestimmtem Abstand miteinander lamniert, und dann wird die Flüssigkristallzusammensetzung dazwischen injiziert, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung zu erzeugen.
- Obgleich in Fig. 1 die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung als ein Schaltelement mit einem Pixel erläutert ist, kann die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung ebenfalls bei einer Anzeigevorrichtung mit einer Matrix großer Kapazität angewandt werden, bei der die Verdrahtung (Elektroden) auf dem oberen Substrat zusammen mit der Verdrahtung (Elektroden) auf dem unteren Substrat sich schneidend angeordnet sind, um eine Vorrichtungsstruktur vom Matrix-Typ bereitzustellen, wie es in einer schematischen Draufsicht in Fig. 2 dargestellt ist. Eine derartige Flüssigkristalivorrichtung vom Matrix-Typ kann mit verschiedenen Steuermethoden betrieben werden, welche vor kurzem vorgeschlagen wurden [siehe z.B. Wakita, Kamimura, Onishi, Oba, Kobayashi, Ota, National Technical Report, 33, 44 (1987)].
- 2,50 g eines Phenolderivats der folgenden Formel:
- 4,25 g R-(-)-Epichlorhydrin (chemische Reinheit 98,5% oder mehr, optische Reinheit: 99% oder mehr) und 20 mg Benzyltriethylammoniumchlorid wurden in 3 ml Diemthylformamid gelöst. Zu der Lösung wurde tropfenweise eine waßrige Lösung mit 24 Gew.-% Natriumhydroxid (1,2 Äquivalente) bei 60ºC hinzugegeben. Die Reaktion wurde bei der gleichen Temperatur 40 Minuten lang durchgeführt, und dann wurde die Reaktionsmischung auf Raumtempertur gekühlt, gefolgt von einer Extraktion mit Ether. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels bei reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels einer Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 1,62 g eines S-Isomeren des durch die folgende Formel dargestellten Glycidylethers (Zwischenprodükt 1) erhalten wurden.
- Schmp. 90ºC
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,50 - 3,00 (19H, m) 3,10 - 3,50 (1H, m) 3,80 - 4,30 (2H, m) 6,75 - 7,60 (8H, m)
- 5,28 g eines Phenolderivats der folgenden Formel:
- 11,55 g S-(+)-Epichlorhydrin (chemische Reinheit 98,5% oder mehr, optische Reinheit: 99% oder mehr), 3,00 g Kalium-tert-butoxid und 45 ml tert-Butylalkohol wurden vermischt und 3 Stunden lang bei 60ºC gerührt. Nach der Verdampfüng des Lösungsmittels aus der Reaktionsmischung bei vermindertem Druck wurde die resultierende Mischung einer Extraktion mit Chloroform unterzogen, gefolgt von einer Verdampfüng des Lösungsmittels. Der Rückstand wurde mittels einer Silikagei-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 5,82 g eines R-Isomeren des durch die folgende Formel repräsentierten Glycidylethers (Zwischenprodukt 2) erhalten wurden.
- [α]D³¹ : -5,71º (C=1,66, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) 5: 0760 - 2,50 (17H, m) 2,60 - 2,95 (2H, m) 3,15 - 3,60 (1H, m) 3,80 - 4,30 (2H,m) 6,76 (2H, d, J=8,4Hz) 7,07 (2H, d, J=8,4Hz)
- 406 mg des bei der Herstellung des Zwischenproduktes 1 erhaltenen optisch aktiven Giycidylethers (R)-2,3-Epoxypropyl-4-(trans-4-n-propylcydohexyl)phenylether, 181 mg Kaliumtert-butoxid, 666 mg Dimethylnonylmalonat und 3 ml tert-Butylalkohol wurden vermischt und 2 Stunden lang unter Rühren unter Rückfluß gehalten. Die Reaktionsmischung ließ man auf Raumtemperatur abkühlen. Nachdem 4N-Chlorwasserstoffsäure tropfenweise der Mischung zur Einstellung des pH-Wertes auf 1 hinzugegeben worden war, wurde die Mischung einer dreimaligen Extraktion mit Chloroform unterzogen und einmal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, gefolgt von einer Verdampfüng des Lösungsmittels bei reduziertem Druck. Der Rückstand wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch zwei Lactonderivate, d.h. ein (2R, 4R)-Isomer der folgenden Formel (79 mg) und das entsprechende (25, 4R)-Isomer (153 mg) (Zwischenprodukt 3) erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D³² : -31,45º (C=1,43, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,60 - 3,00 (39H, m) 4,0 - 472 (2H, m) 4,4 - 4.95 (1H, m) 6,76 (2H, d, J=8,0Hz) 7,10 (2H, d, J=8,0Hz)
- IR(KBr) 1762cm&supmin;¹ Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup8; : -23,48º (c=1,03, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) 5: 0,65 - 3;00 (39H, m) 470 - 4,2 (2H, m) 4,6 - 5-0 (1H, m) 6,76 (2H, d, J=8,0Hz) 7,10 (2H, d, J=8,0Hz)
- IR(KBr) 1762cm&supmin;¹
- 370 mg des S-Isomeren des bei der Herstellung des Zwischenproduktes 4 erhaltenen Glycidylethers, 442 mg Diethyl-n-propylmalonat, 134 mg Kalium-tert-butoxid und 3 ml tert- Butylalkohol wurden vermischt und 10 Stunden lang unter Rühren und Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmischung ließ man auf Raumtemperatur abkhhlen. Nachdem 4N-Salzsäure tropfenweise der Mischung hlzzugegeben worden war, um den pH-Wert auf 1 einzustellen, wurde die Mischung mit Wasser gewaschen und mit Methanol behandelt, wodurch weiße Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden mittels Silikagel-Chromatographie gereinigt, wodurch zwei γ- Lactonderivate, d.h. ein (2S, 4S)-Isomer der folgenden Formel (240 mg) und das entsprechende (2R, 4S)-Isomer (140 mg) (Zwischenprodukt 4) erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup6; : +32,67º (C=1,081, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,70 - 3,00 (27H, m) 4,00 - 4,25 (2H, m) 4,40 - 4,85 (1H, m) 6,60 - 7,60 (8H, m)
- IR(KBr) 1762cm&supmin;¹ (C = 0) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup6; : +22,50º (C=0,504, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,70- 3,00 (27H, m) 4,00 - 4,25 (2H, m) 4;50 - 5,00 (1H, m) 6,60 - 7,60 (8H, m)
- IR(KBr) 1762cm&supmin;¹ (C = 0)
- Zu einer Lösung aus Lithiumdiisopropylamid, die nach einem gängigen Verfahren aus 95 mg Diisopropylamin, 0,52 ml n-Butyllithium (1,5 Mol/l in n-Hexan) und 2 mi Tetrahydrofüran hergestellt wurde, wurden 138 mg Hexamethylphosphortriamid bei -78ºC gegeben. Zu der resultierenden Mischung wurde tropfenweise eine Tetrahydroftwanlösung (5 ml), die 269 mg der Mischung aus den γ-Lactonderivaten, (2S, 4S)-Isomer und (2R, 4S)-Isomer, welche bei der Herstellung des Zwischenproduktes 4 erhalten worden waren, hinzugegeben. Die resultierende Mischung wurde 40 Minuten bei der gleichen Temperatur gerührt, bevor 185 mg Methyliodid tropfenweise hinzugegeben wurde, und dann wurde weitere 2 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit einer gesättigten wäßrigen Ammoniumchloridlösung versetzt, auf Raumtemperatur gekühlt und einer zweimaligen Extraktion mit Ether unterzogen, gefolgt von einer Trocknung über wasserfreiem Magnesiumsuffat und einer Verdampfüng des Lösungsmittels. Der Rückstand wurde mittels Silikalgel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch γ-Lactonderivate, d.h. ein (2S, 4S)- Isomer der folgenden Formel (253 mg) und das entsprechende (2R, 4S)-Isomer (37 mg) erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup7; : +28,15º (C=1,058, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,85 - 0,98 ( 6H, m) 1,18 - 1,73 (19H,m) 2,00 - 2,21 (2H, m) 2,62 (2H, t, J= 7.70Hz) 4,04 - 4,17 (2H, m) 4,71 - 4,80 (1H,m) 6,93 (2H, d, J = 8,79Hz) 7,21 (2H, d, J = 7,33Hz) 7,44 (2H, d, J = 8,06Hz) 7,49 (2H, d, J = 8,79Hz) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup7; : +20,76º (C=1,247, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) 5: 0,86 - 0,98 (6H, m) 1,27 - 1,64 (19H, m) 2,03 (1H, dd, J = 8,8Hz, J = 12,8Hz) 2,35 (1H, dd, J = 7,5Hz, J = 12,8Hz) 2 62 (2h, t, J = 7,3 Hz) 4,06 - 4.18 ( 2H,m) 4,71 - 4,80 (1H, m) 6,95 (2H, d, J = 8 8779Hz) 7,22 (2H, d, J = 8,43HZ) 7745 (2H, d, J = 8,06Hz) 7,50 (2H, d, J = 8,79Hz)
- Der gleiche Vorgang wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß 70 mg Diisopropylamin, 0,30 mi n-Butyllithium (1,5 Mol/l in n-Hexan), 1 ml Tetrahydrofüran, 100 mg Hexamethylphosphortriamid, 130 mg Methyliodid und eine 163 mg einer Mischung aus (2R, 4R)-Isomer und (2S, 4R)-Isomer des bei der Herstellung des Zwischenproduktes 3 erhaltenen γ-Lactonderivats enthaltenden Tetrahydroturanlösung (2 ml) verwendet wurden, um γ-Lactonderivate, ein (2R, 4R)-Isomer der folgenden Formel (130 mg) und das entsprechende (2S, 4R)-Isomer, zu erhalten. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup5; : +25,95º (C=1,013, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) 5: 0;87 - 1,66 (34H, m) 1,85 (2H, s) 1,88 (2H, s) 2,05 (1H, dd, J= 6,96Hz, J=12,45Hz) 2,17 (1H, dd, J= 9,89Hz, J=12,82Hz) 2,42 (1H, t, J = 12,09Hz) 4,04 - 4.15 (2H, m) 4,71 - 4781 (1H, m) 6,83 (2H, d, J = 8,43Hz) 7,13 (2H, d, J = 8,8Hz)
- Eine Suspension aus 1,9 g (10 mmol) Kupfer(II)-iodid in 75 ml Ether wurde in einen Reaktor gestellt; zu dieser Suspension wurde ein Grignard-Reagenz hinzugesetzt, welches aus 12,38 g (75 mmol) Hexylbromid und 2 g (82,5 mmol) Magnesium in 75 ml Tetrahydrofüran bei -30ºC unter einem Stickstoffgasstrom hergestellt worden war. Nach dem 30-minütigem Rühren wurde die Suspension mit 4,63 g (R)-Epichlorhydrin (50 mmol), chemische Reinheit mehr als 98,5%, optische Reinheit mehr als 99%, [α]D²&sup5;=-34,0º, C=1,2, Methanol) in 100 ml einer Mischung aus Tetrahydrofüran und Ether (1 : 1) versetzt und 2 Stunden lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit 100 mi an gesättigter wäßriger Ammoniumchloridlösung versetzt, auf Raumtemperatur gekühlt, einer Extraktion mit Ether unterzogen und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, gefolgt von einer Trocknung der organischen Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Der Rückstand wurde nach der Verdampfung des Lösungsmittels unter reduziertem Druck durch Vakuumdestillation gereinigt, wodurch 6,29 g (R)-Chlorhydrin (35,2 mmol, 70% Ausbeute) der folgenden Formel erhalten wurde:
- [α]D²&sup5;: +8,20 (rein)
- Sdp.: 60 - 66ºC (14mHg, Kugelrohr)
- IR: ν max (rein) 338ºcm&supmin;¹
- NMR(CDCl&sub3;) 5: 0,7 - 1,8 (15H, m) 272 (1H, br.d) 373 - 379 (3H, m)
- Eine Mischung aus 4,99 g des obigen R-Chlorhydrins und 50 mi 43%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung wurde 2 Stunden lang unter Rühren und Rückfluß gekocht. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt einer Extraktion mit Ether unterzogen, und der Extrakt wurde fraktioniert, wodurch 3,97 g (R)-1,2-Epoxy-n-nonan erhalten wurden.
- [α]D²&sup5;: +10,87º
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,88 ( 3H, t) 1,2 - 1,6 (12H, m) 2,46 (1H, m) 2,74 (1H, m) 2,91 (1H, m)
- Zu einer Lösung aus 0,98 g Schwefelsäure und 100 ml Methanol, die Lösung wurde unter Rückfluß gerührt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 23,66 g (R)-Epichlorhydrin und 20 ml Methanol, im Synthesebeispiel 1 verwendet, 20 Minuten lang hlnzugesetzt, und die Mischung wurde unter Rühren 20 Minuten lang unter Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmischung wurde dann auf 10 bis 15ºC gekühlt, tropfenweise mit einer Lösung aus 31 g Kaliumhydroxid in 150 ml Methanol versetzt und 10 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in eine gesättigte Kochsalzlösung eingeführt und das Produkt mit Methylenchlorid extrahiert. Dann wurde der Extrakt fraktioniert (Sdp.:110ºC), um 4,14 g (R)-Methylglycidylether zu erhalten.
- [α]D²&sup8;: +6,49º (C = 1,086, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 2,63 (1H, dd) 2,82 (1H, m) 3,16 (1H, m) 3,34 (1H, dd) 3;42 (3H, S) 3,71 (1H, dd)
- 6 ml n-Hexanol wurden tropfenweise einer Mischung aus 40 g Natriumhydroxid, 24 g (R)- Epichlorhydrin, in Synthesebeispiel 1 verwendet, und 400 mg Tetra-butylammoniumhydrogensulfat unter Kühlen bei 20 bis 25ºC hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang bei der gleichen Temperatur gerührt, zu der Wasser hinzugesetzt worden war. Das Produkt wurde mit Ether extrahiert, und der Extrakt wurde mittels Vakuumdestillation gereinigt, wodurch 3,35 g (R)-n-Hexylglycidylether erhalten wurden.
- [α]D³&sup7;: +2,48º (C = 1,048, CHCl&sub3;)
- Sdp.: 52ºC/4mmHg
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,89 (3H, m) 1,2 - 1,4 (6H, m) 1,58 (2H, m) 2,58 (1H, dd) 2,77 (1H, dd) 3,12 (1H, m) 3,36 (1H, dd) 3;48 (2H, m) 3,70 (1H, dd)
- Zu einer Lösung aus 0,5 g Schwefelsäure in 100 ml Allylalkohol, die Lösung wurde unter Rühren und Rückfluß gekocht, wurde tropfenweise eine Lösung aus 19,54 g (S)-Epichlorhydrin (mehr als 98,5% chemische Reinheit, mehr als 99% optische Reinheit ([α]D²&sup5; = +34,0º, C = 1,2, Methanol)) in 20 ml Allylalkohol hizzugegeben. Die Mischung wurde weitere 20 Minuten unter Rühren unter Rückfluß gekocht. Dann kühlte man die Reaktionsnischung auf 10 bis 15ºC, zu der eine Lösung aus 25,2 g Kaliumhydroxid in Methanol (130 ml) tropfenweise während 10 Minuten hinzugesetzt wurde. Die Reaktionsmischung wurde in eine gesättigte Kochsalzlösung gegeben, und das Produkt wurde mit Methylenchlorid exthiert und fraktioniert, wodurch 9,51 g (S)-Allylglyddylether erhalten wurden.
- NMR(CDCl&sub3;) 5: 2,61 (1H, dd) 2,80 (1H, t) 3,16 (1H, m) 3,40 (1H, dd) 3,73 (1H, dd) 4,05 (1H, m) 5,20 (1H, dd) 5,29 (1H, d) 5,91 (1H, m)
- 10,85 g 4-Acetyl-4'-n-heptylbiphenyl und 2,36 g Schwefel wurden in 20 ml Morpholin 9 Stunden lang unter Rühren und unter Rückfluß gekocht. Zu der Reaktionsmischung wurde eine Lösung aus 29,5 g Natriumhydroxid, 30 ml Wasser und 100 ml Ethanol hinzugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde 9 Stunden lang gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung in Wasser eingeführt, zu dem Chlorwasserstoffsäure zur Ansäuerung des Mediums zugegeben worden war, um einen Feststoff auszufallen. Der Feststoff wurde dann einer Filtration unterzogen, um 13,51 g eines Rohproduktes zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mittels einer Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 8,29 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
- Schmp.: 154 - 162ºC
- IR (Nujol) : 1724cm&supmin;¹
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,88 (3H, md) 1,2 - 1,4 (8H, m) 1,64 (2H, m) 2,63 (2H, t) 3,68 (2H, s) 7,23 (2H, d) 7,33 (2H, d) 7,48 (2H, d) 7,54 (2H, d)
- 10,14 g 4-Acetyl-4'-n-nonyloxybiphenyl und 1,536 g Schwefel wurden in 20 ml Morpholin 15 Stunden lang unter Rühren refluxiert. Eine Lösung aus 25 g Natriumhydroxid, 65 ml Wasser und 100 ml Ethanol wurde der Reaktionsmischung hinzugesetzt, die 9 Stunden lang gerührt und dann in Wasser gegeben wurde, welches durch Zugabe von Chlorwasserstoffsäure angesäuert worden war, um ein Prazipitat zu erhalten. Der präzipitierte Feststoff wurde einer Filtration unterzogen, wodurch ein Rohprodukt erhalten wurde, welches dann mittels einer Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt wurde, wodurch 12,84 g der gewünschten Verbindung erhalten wurde.
- Schmp.: 175 - 176ºC
- IR (Nujol): 1704cm&supmin;¹
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0789 (3H, m) 1,2 - 1,5 (12H, m) 1,80 (2H, m) 3,69 (2H, s) 3,99 (2H, t) 6,95 (2H, d) 7,33 (2H, d) 7;49 (2H, d) 7,52 (2H, d)
- 5 g 4-(4'-n-Butyltranscyclohexyl)acetophenon und 1,24 g Schwefel wurden in 7,5 ml Morpholin 11 Stunden lang unter Rühren refluxiert. Eine Lösung aus 16,75 g Natriumhydroxid, 43,4 ml Wasser und 67 ml Ethanol wurde der Reaktionsmischung hinzugesetzt, welche dann 7 Stunden lang gerührt und in Wasser eingeführt wurde, welches durch die Hinzugabe von Chlorwasserstoffsäure angesäuert worden war. Das Produkt wurde mit Ether extrahiert, und das extrahierte Rohprodukt wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 3,33 g der Zielverbindung erhalten wurden.
- Schmp.: 72 - 74ºC
- IR (Nujol): 1718cm&supmin;¹
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,89 - 1-5 (14H, m) 1,86 (4H, m) 2744 (1H, t) 3;59 (2H, s) 7,17 (4H, m)
- In einem auf -78ºC gekühltes Gefaß, das 506 mg Diisopropylamin und 10 ml Tetrahydrofüran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan hinzugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC erhöht worden war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Zu der Reaktionsmischung wurde tropfenweise eine Lösung aus 708 mg 4-(4'-n- Nonyloxy)biphenylacetat, hergestellt in "Herstellung des Zwischenproduktes 6", und 8 ml Tetrahydrofüran hinzugegeben, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekühlt worden war, wurde eine Lösung aus 426 mg Methyliodid und 2 mi Tetrahydrofüran hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden gerührt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugesetzt, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Die Reaktionsmischung wurde einer Extraktion mit Chloroform unterzogen, wodurch 730 mg der Zielverbindung erhalten wurden.
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,89 (3h, t) 1,2 - 1,6 (12H, m) 1,55 (3H, d) 1,80 (2H, m) 3,79 (1H, q) 3799 (2H, t) 6,95 (2H, d) 7737 (2H, d) 7,4 - 7.6 (4H, m)
- In ein auf -78ºC gekuhltes Gefäß, das 113 mg Düsopropylamin und 2 ml Tetrahydrofüran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 0,7 ml Hexan gegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC erhöht worden war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydrofüranlösung (2 ml), die 177 mg 4-(4'-n-Nonyloxy)biphenylacetat, hergestellt in "Herstellung des Zwischenproduktes 6", enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf - 78ºC gekühlt worden war, wurde tropfenweise eine Tetrahydrofüranlösung (2 ml), die 35 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 5" hergestellten (R)-1,2-Epoxynonans enthielt, hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden geruhrt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur erhöht wurde, und anschließend wurde Wasser hinzugesetzt, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert, der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und katalytischen Schwefelsäuremengen versetzt und 6 Stunden unter Erwärmung gerührt, wobei Benzol allmählich abgedampft wurde. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikagel-Chromatographie gereinigt, wodurch die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2R, 4R)-Isomer (35 mg) und das entsprechende (25, 4R)-Isomer (104 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D³&sup4; : -5,42º (C=1,66, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,89 (6H, m) 1,2 - 1,9 (26H, m) 2,05 (1H, td) 2,74 (1H, ddd) 3,88 (1H, dd) 3,98 (2H, t) 4,48 (1H, m) 6,95 (2H, d) 7,31 (2H, d) 7,48 (2H, d) 7,53 (2H, d) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D³&sup4; : +29;33º (C=0,95, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,89 (6H, m) 1,2 - 1,9 (26H, m) 2,41 (1H, ddd) 2,53 (1H, dt) 3,93 (1H, dd) 3,99 (2H, t) 4,66 (1H, m) 6,96 (2H, d) 7,32 (2H, d) 7,48 (2H, d) 7,53 (2H, d)
- IR(Nujol): 175ºcm&supmin;¹
- In eine auf -78ºC gekühlte Lösung, die 339 mg Diisopropylamin und 6 ml Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan gegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydroturanlösung (5 ml), die 531 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 6" hergestellten 4-(4'-n-Nonyloxy)biphenylacetats enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekühlt worden war, wurde tropfenweise eine Tetrahydroturanlösung (1 ml), die 256 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 5" hergestellten (R)-n- Hexylglycidylethers enthielt, hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugegeben, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert, wobei der Extrakt mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden lang unter Erwärmung gerührt wurde; Benzol wurde dabei allmählich abgedampft. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und der Rückstand wurde mittels Silikalgel-Chromatographie gereinigt, wodurch die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2R, 4S)-Isomer (259 mg) und das entsprechende (2S, 4S)- Isomer (207 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²³ : +1,36º (0=1,06, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NNR(CDCl&sub3;) δ: 0789 (6H, m) 1,2 - 1,5 (18H, m) 1,58 (2H, m) 1,78 (2H, m) 2,32 (1H, td) 2,66 (1H, ddd) 3,51 (2H, t) 3,61 (1H, dd) 3,70 (1H, dd) 3,89 (1H, dd) 3,97 (2H, t) 4,63 (1H, m) 6,95 (2H, d) 7,23 (2H, d) 7,48 (2H, d) 7,52 (2H, d) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D³² : +29,27º (C=1,16, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,89 (6H, m) 1,2 - 1,5 (18H, m) 1,58 (2H, m) 1,78 (2H, m) 2,47 (1H, td) 2,65 (1H, ddd) 3,49 (2H, t) 3,59 (1H, dd) 3,63 (1H, dd) 3797 (2H, t) 4,06 (1H, t) 4,72 (1H, m) 6,94 (2H, d) 7,30 (2M, d) 7,48 (2H, d) 7,52 (2H, d)
- In ein auf -78ºC gekühltes Gefäß, das 505 mg Diisopropylamin und 10 ml Tetrahydroturan enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan zugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydrofüranlösung (6 ml), die 700 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 6" hergestellten 4-(4'-n- Heptyl)biphenylacetats enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekühlt worden war, wurde tropfenweise eine Lösung aus 260 mg eines im Handel erhältlichen (R)-1,2-Epoxyheptans ([α]D²&sup5;+15,0º < rein > ) und 1 ml Tetrahydrofuran hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugegeben, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsaure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden erhitzt, wobei das Benzol allmählich abgedampft wurde. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikagel-Chromatographie gereinigt, wobei die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2R, 45)-Isomer (330 mg) und das entsprechende (2S, 4S)-Isomer (383 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup7; : -5,66º (C=1,089, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,90 (6H, m) 1,2 - 1,85 (18H, m) 2,08 (1H, dt) 2,63 (2H, t) 2,78 (1H, m) 3,92 (1H, dd) 4,51 (1H, m) 7,25 (2H, d) 7,34 (2H, d) 7,49 (2H, d) 7,57 (2H, d) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup8; : +33,48º (C=1,027, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NNR(CDCl&sub3;) δ: 0,90 (6H, m) 1,2 - 1,9 (18H, m) 2,35 - 2,68 (4H, m) 3,94 (1H, dd) 4,67 (1H m) 7,25 (2H, d) 7,34 (2H, d) 7,48 (2H, d) 7,57 (2H, d)
- In ein auf -78ºC gekühltes Gefaß, das 505 mg Diisopropylamm und 10 ml Tetrahydrofüran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan zugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydrofuranlösung (3 ml), die 600 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 6" hergestellten 4-(4'-n-Butyl-trans-cyclohexyl)phenylacetats enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekhhlt worden war, wurde tropfenweise eine Tetrahydrofüranlösung (1 ml), die 275 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 5" hergestellten (S)-Allylglycidylethers enthielt, hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden gerührt, wobei die 30 Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugesetzt, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden unter Erwärmung gerührt, wobei das Benzol allmählich abgedampft wurde. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikalgel-Chromatographie geremigt, wodurch die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2S, 4R)-Isomer (320 mg) und das entsprechende (2R, 4R)-Isomer (246 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup6; : -3,22º (C=1,033, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,8 - 1,5 (14H, m) 1,86 (4H, m) 2,30 (1H, dt) 2,45 (1H, m) 2,68 (1H, m) 3,62 - 3,76 (2H, m) 3,86 (1H, dd) 4,09 (2H, m) 4,65 (1H, m) 5,22 (1H, m) 5,30 (1H, m) 5791 (1H, m) 7,20 (4H, s) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup8; : -40,42º (0=1,024, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,80 - 1,5 (14H, m) 1,86 (4H, m) 2,37 - 2,55 (2H, dt) 2,65 (1H, m) 3,60 - 3,76 (2H, m) 3,95 - 4,1 (3H, m) 4,75 (1H, m) 5,22 (1H, m) 5,29 (1H, m) 5,91 (1H, m) 7,19 (4H, s)
- In ein auf -78ºC gekhhltes Gefäß, das 505 mg Düsopropylamin und 10 ml Tetrahydrofüran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan zugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydrofüraniösung (3 ml), die 600 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 6" hergestellten 4-(4'-n-Butyl-trans-cyclohexyl)phenylacetat enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekühlt worden war, wurde tropfenweise eine Lösung aus 477 mg eines im Handel erhältlichen (R)-1,2-Epoxytridecans ([α]D²&sup5;=+9,8º (rein)) und 1 ml Tetrahydrofüran hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden erhitzt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugegeben, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden unter Erwärmung erhitzt, wobei das Benzol allmählich abgedampft wurde. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikalgel-Chromatographie gereinigt, wobei die folgenden γ- Lactonderivate, ein (2S, 4R)-Isomer (320 mg) und das entsprechende (2R, 4R)-Isomer (246 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup8; : -3,57º (C=1,035, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,8 - 1;9 (41H, m) 2;02 (1H, dt) 2,45 (1H, m) 2,72 (1H, m) 3,83 (1H, dd) 4,47 (1H, m) 7,20 (4H, s) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup4; : +31,02º (C=1,038, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,80 - 1,9 (41H, m) 2,28 - 2,55 (3H, m) 3,87 (1H, dd) 4,62 (1H, m) 7,19 (4H, s)
- In ein auf -78ºC gekühltes Gefaß, das 505 mg Diisopropylamin und 10 ml Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan zugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydrofüranlösung (3 ml), die 700 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 6" hergestellten 4-(4'-n-Heptyl)biphenylacetat enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekhhit worden war, wurde tropfenweise eine Lösung aus 212 mg (R)-Methylglycidyl und 1 ml Tetrahydrofüran hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugegeben, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden unter Erwärmung gerührt, wobei das Benzol allmählich abgedampft wurde. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikalgel-Chromatographie gereinigt, wobei die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2R, 4S)-Isomer (113 mg) und das entsprechende (2S, 4S)-Isomer (255 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²¹ : +0,35º (0=1,01, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,88 (3H, m) 1,2 - 1,45 (8H, m) 1,65 (2H, m) 2,34 (1H, dt) 2,6 - 2,8 (3H, m) 3,46 (3H, s) 3,67 (2H, s) 3,94 (1H, dd) 4,67 (1H, m) 7,25 (2H, d) 7,36 (2H, d) 7,49 (2H, d) 7,58 (2H, d) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²³ : +34,16º (C=1,013, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,88 (3H, m) 1,2 - 1,45 (8H, m) 1,65 (2H, m) 2752 (1H, dt) 2,59 - 2,75 (4H, m) 3,44 (3H, s) 3,65 (2H, m) 4,08 (1H, t) 4,77 (1H, m) 7,24 (2H, d) 7,33 (2h, d) 7,48 (2H, d) 7,57 (2H, d)
- In ein auf -78ºC gekühltes Gefäß, das 505 mg Diisopropylamin und 10 ml Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan zugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetrahydrofuranlösung (3 ml), die 682 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 6" hergestellten 4-(4'-n- Heptyl)biphenylacetats enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekühlt worden war, wurde tropfenweise eine Lösung aus 445 mg (S)-n-Hexylglycidylether in 1 ml Tetrahydroturan hinzgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugegeben, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden unter Erwärmung gerührt, wobei das Benzol allmählich abgedanipft wruden. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikalgel- Chromatographie gereinigt, wobei die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2S, 4R)-Isomer (401 mg) und das entsprechende (2R, 4R)-Isomer (465 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²² : -2,17º (C=1,07, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,86 - 0,91 (6H, m) 1,29 - 1,61 (18H, m) 2,28 - 2,42 (1H, m) 2,61 - 2,76 (3H, m) 3,52 (2H, t, J = 6,60Hz) 3,61 - 3,75 (2H, m) 3,92 (1H, dd, J = 9,16, 12,09Hz) 4,62 - 4,67 (1H, m) 7,24 (2H, d, J = 8 8706Hz) 7,35 (2H, d, J = 8,42Hz) 7,48 (2H, d, J = 8,42Hz) 7,57 (2H, d, J = 8,06Hz) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²² : -37,95º (C=1,003, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,86 - 0.90 (6H, m) 1,29 - 1,60 (18H, m) 2,45 - 2.57 (1H, m) 2,61 - 2,74 (3H, m) 3,51 (2H, t, J = 6,68Hz) 3,60 - 3.75 (2H, m) 4,09 (1H, t, J = 9,35Hz) 4,74 - 4.78 (1H, m) 7,24 (2H, d, J = 8,06Hz 7,33 (2H, d, J = 8,43Hz 7,48 (2H, d, J = 8,43Hz 7,57 (2H, d, J = 8,06Hz
- In ein auf -78ºC gekthiltes Gefäß, das 505 mg Diisopropylamin und 10 ml Tetrahydrofüran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung aus 15% n-Butyllithium in 3 ml Hexan zugegeben. Nachdem die Temperatur allmählich auf 0ºC angestiegen war, wurde die Mischung 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde tropfenweise mit einer Tetraliydrofüraniösung (8 ml), die 730 mg des in "Herstellung des Zwischenproduktes 7" hergestellten 2-(4'-n-Nonyloxy-4- biphenyl)propionsäure enthielt, versetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung auf -78ºC gekühlt worden war, wurde tropfenweise eine Lösung aus 312 mg (R)-1,2-Epoxynonan (siehe Herstellung des Zwischenproduktes 5) und 1 ml Tetrahydrofüran hinzugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur anstieg, und anschließend wurde Wasser hinzugegeben, gefolgt von der Ansäuerung mittels Chlorwasserstoffsäure. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Schwefelsäuremenge versetzt und 6 Stunden lang unter Erwärmung gerührt, wobei das Benzol allmählich abgedampft wurde. Nach Kühlung wurde die resultierende Mischung einer Vakuumdestillation unterzogen, und dann wurde der Rückstand mittels Silikalgel-Chromatographie gereinigt, wobei die folgenden γ-Lactonderivate, ein (2R, 4R)-Isomer (408 mg) und das entsprechende (2S, 4R)-Isomer (280 mg), erhalten wurden. Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²&sup5; : +13.24º (C=1.06, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,88 (6H, m) 1,2 - 1,7 (24H, m) 1,67 (3H, s) 1,79 (2H, m) 2,33 (1H, dd) 2,50 (1H, dd) 3,99 (2H, t) 4,57 (1H, m) 6,96 (2H, d) 7,45 - 7,55 (6H, m) Isomer Phasenübergangstemperatur
- [α]D²³ : +25,11º (C=1,017, CH&sub2;Cl&sub2;)
- NMR(CDCl&sub3;) δ: 0,88 (6H, m) 1,15 - 1,70 (24H, s) 1,61 (3H, s) 1,78 (2H, m) 1,99 (1H, dd) 2,77 (1H, dd) 3,99 (2H, t) 4,24 (1H, m) 6,96 (2H, d) 7735 - 7,60 (6H, m)
- Flüssigkristallzusammensetzungen wurden unter Verwendung der Verbindungen, die gemäß den vorstehenden Synthesebeispielen erzeugt worden waren, hergestellt und mit den Nummern 1 bis 3 und 14 bis 15 der Formel (I) und den Nummern 4 bis 13 in Tabelle 2 und 3 angegeben. TABELLE 2 Konfiguration Phasenübergangstemperatur (ºC) Entsprechende Synthesebeispiele Nr. TABELLE 2 Konfiguration Phasenübergangstemperatur (ºC) Entsprechende Synthesebeispiel Nr. (Jene für Flüssigkristallzusammensetzungen) (Synthesebeispiele)
- Hergestellt wurde die Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 16 mit nichtchiraler smektischer C- Phase, wie in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 16 Gew.-%
- Zu der Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 16 wurden 2 Gew.-% jeder der Verbindungen Nr. 1 bis 15, die in Tabellen 2 und 3 gezeigt sind, hinzugesetzt, wodurch 15 Arten ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzungen gebildet wurden.
- Als nächstes wurde auf zwei Glassubstraten jeweils eine ITO-Schicht aufgetragen und ferner eine SiO&sub2;-Schicht gebildet, worauf eine PVA-Schicht aufgetragen wurde, und dann wurde ein Reibprogramm vollzogen. Dann wurden die zwei Glassubstrate miteinander laminiert, wobei sie eine Zelldicke von 2 um aufwiesen und die gleiche Reibrichtung vorlag, und die den Verbindungen Nr. 1 bis 15 entsprechenden 15 Arten an ferroelektischen Flüssigkristallzusammensetzungen wurden jeweils zwischen die Substrate injiziert. Nach der Injizierung der Zusammensetzungen wurde die Zelle zuerst auf die Temperatur erhitzt, die es ermöglichte, daß die Flüssigkristallzusammensetzung sich zu einer isotropen Flüssigkeit änderte, und dann wurde auf Raumtemperatur bei 1ºC/min abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit guter Orientierung zu erhalten. Die Eigenschaften der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung sind in Tabelle 5 gezeigt. TABELLE 5 Eigenschalten der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen, bereitgestellt durch Zugabe von 2 Gew.-% optisch aktiver Verbindung in die Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 16 Hinzugesetzte Verbindung Nr. Phasenübergangstemperatur (ºC) Ansprechgeschwindigkeit (us) Neigungswinkel Speicherwinkel
- Die Ansprechgeschwindigkeit wurde durch den Zeitraum angegeben, in dem das durchgelassene Licht sich zu 50% durch Anlegung einer Rechteck-Wellenspannung von Vp-p = 20V änderte.
- Die in den Tabellen 2 und 3 gezeigten Verbindungen Nr. 1 bis 15 und die in den Tabellen 6 bis 8 gezeigten mit den Nr. 17 bis 34 wurden in Kombination verwendet, um die in Tabelle 9 gezeigten ferroelektrischen Zusammensetzungen Nr. 35 und 36 herzustellen, die einen ausreichend längeren spiralen Schraubengang der nematischen Phase im Vergleich zur Zelldicke aufwiesen. TABELLE 6 Verbindungen Nr. TABELLE 7 Verbindungen Nr. TABELLE 8 Verbindungen Nr. Struktur TABELLE 9 Verbindungen Zusammensetzung Nr.
- Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich ihrer Eigenschaften bestimmt. Die Tabelle 10 zeigt die Phasenübergangstemperatur und Eigenschaften der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen. TABELLE 10 Phasenübergangstemperatur (ºC) Ansprechgeschwindigkeit Neigungswinkel 0(Grad) Speicherwinkel 20(Grad)
- Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen besitzen einen längeren spiralen Schraubengang der nematischen Phase und erreichen somit eine gute Orientierung und eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, so daß sie für eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung großer Kapazität anwendbar sind.
Claims (8)
1. Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit einem Paar Substrate,
die jeweils mit einer Spannungsanlegeeinrichtung versehen sind, einer auf
mindestens einem der Substrate gebildeten Orientierungs-Regulierschicht,
und einer zwischen dem Paar Substrate angeordneten Schicht aus einer
ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, wobei die ferroelektrische
Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine Verbindung (a) mit einer
optisch aktiven Gruppe der Formel (I):
mindestens eine Verbindung (b), welche zur Verbindung (a) hinsichtlich der
Richtung der Spiralsteigung, weiche in einer nematischen Phase induziert
wird, entgegengesetzt ist. und mindestens eine Flüssigkristallverbindung (c),
welche eine smektische C-Phase zeigt, umfaßt, wobei die
Flüssigkristallzusammensetzung mindestens eine smektische C-Phase, smektische A-Phase und
nematische Phase zeigt.
2. Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung (a) eine optisch
aktive Verbindung der Formel (II) ist:
worinA¹, A², A³ jewells eine Gruppe ist, welche einen 6-gliedrigen Ring enthält
und einen Substltuenten aufweist oder nicht aufweist, X -O-, -COO-,
-OCO- oder eine Elnfachblndung bedeutet, Y¹ und Y² jeweils -COO-, -OCO-, -OCH&sub2;-,
-CH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten, R¹
und R² jwells eine geradkettlge oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, und p, q und r jeweils eine ganze Zahl
von 0 oder 1 bedeuten.
3. Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung (a) eine optisch
aktive Verbindung der Formel (III) ist:
worinA&sup4;, A&sup5;, A&sup6; jeweils eine Gruppe ist. welche einen 6-gliedrigen Ring enthält
und einen Substituenten aufweist oder nicht aufweist, Y&sup4; undY&sup5; jeweils
-COO-, -OCO-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O-. -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-. -C=C- oder eine
Einfachbindung bedeuten, R³ und R&sup4; jeweils eine geradkettige oder
verzweigtkettige Alkyl- oderalkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, und p,
q und r jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeuten.
4. Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die ferroelektrische
Flüssigkristallzusammensetzung die optisch aktiven Verbindungen (II) und (III), wie in den
Ansprüchen 2 und 3 definiert, enthält, wobei eine der Verbindungen als die
Verbindung (a) und die andere als die Verbindung (b) agiert.
5. Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Flüssigkristallverbindung (c)
der Formel (IV) entspricht:
worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15
Kohlenstoffatomen bedeuten und k eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeutet.
6. Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Flüssigkristallverbindung (c)
der Formel (V) entspricht:
worin R¹¹ und R¹² jeweils eine Alkyl- oderAlkoxygruppemit 1 bis 15
Kohlertstoffatomen mit gerader oderverzweigter Kette bedeuten,
jeweils eine Gruppe
bedeuten, l, m und n jeweils eine
ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus l, m und n
1, 2 oder 3 ist.
7. VorrichtungnachAnspruch 2,3 oder 4, wobei der Gehalt der
Verbindungen (II) und (III) in der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung
jeweils 0,5 bis 30 Gew.-% beträgt.
8. Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei der Gehalt der Verbindungen (II)
und (III) in der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung jeweils 0,5
bis 10 Gew.-% beträgt.
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