JPS63267763A - ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 - Google Patents
ピリミジン骨格を含む光学活性化合物Info
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- JPS63267763A JPS63267763A JP62103977A JP10397787A JPS63267763A JP S63267763 A JPS63267763 A JP S63267763A JP 62103977 A JP62103977 A JP 62103977A JP 10397787 A JP10397787 A JP 10397787A JP S63267763 A JPS63267763 A JP S63267763A
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- Liquid Crystal (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機化合物及びそれを含有する液晶組成
物に関し、更に詳しくは、強誘電性液晶の成分として有
用な光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有する
光学活性液晶組成物に関する。
物に関し、更に詳しくは、強誘電性液晶の成分として有
用な光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有する
光学活性液晶組成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ、ねじれネマチック）型表示方式が最も
広く用いられているが、応答速度の点に於いて発光型表
示素子（エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプ
レイ等）と比較して劣っており、この点に於ける改善は
種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性は
あまシ残っていないようである。そのためＴＮ型表示素
子に代わる別の原理による液晶表示装置が種々試みられ
ているが、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方法
がある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋら；ＡｐｐＨｅｄＰ
ｈｙｓ、 Ｉｅｔｔ、、 ３６ 、８９９ （１９８０
） ）。この方式は強誘電性液晶カイラルスメクチック
Ｃ相（以下ＳＣ”相と略称する）あるいは他のスメクチ
ック相、例えばＳＨ相、ＳＦ相、ＳＧ相などを利用する
ものであシ、ＴＮ型表示方式に比べて次の様な３つのす
ぐれた特徴を有している。即ち、第１の特徴は非常に速
い応答速度を有することであシ、ＴＮ型表示素子のそれ
に比較して１００倍にも達する。第２の特徴はメモリー
効果があることであり、前記高速応答性とあいまって時
分割駆動が容易となる。第３の特徴は極性の反転時間を
調節するだけで、ＴＮ型表示方式に比べ、より容易に階
調を得ることができ、グラフィック表示用として適して
いると考えられている。
Ｎｅｍａｔｉｃ、ねじれネマチック）型表示方式が最も
広く用いられているが、応答速度の点に於いて発光型表
示素子（エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプ
レイ等）と比較して劣っており、この点に於ける改善は
種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性は
あまシ残っていないようである。そのためＴＮ型表示素
子に代わる別の原理による液晶表示装置が種々試みられ
ているが、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方法
がある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋら；ＡｐｐＨｅｄＰ
ｈｙｓ、 Ｉｅｔｔ、、 ３６ 、８９９ （１９８０
） ）。この方式は強誘電性液晶カイラルスメクチック
Ｃ相（以下ＳＣ”相と略称する）あるいは他のスメクチ
ック相、例えばＳＨ相、ＳＦ相、ＳＧ相などを利用する
ものであシ、ＴＮ型表示方式に比べて次の様な３つのす
ぐれた特徴を有している。即ち、第１の特徴は非常に速
い応答速度を有することであシ、ＴＮ型表示素子のそれ
に比較して１００倍にも達する。第２の特徴はメモリー
効果があることであり、前記高速応答性とあいまって時
分割駆動が容易となる。第３の特徴は極性の反転時間を
調節するだけで、ＴＮ型表示方式に比べ、より容易に階
調を得ることができ、グラフィック表示用として適して
いると考えられている。
しかしながら、このような優れた特性があるにもか゛か
わらず現在知られている強誘電性液晶化合物及び組成物
では次の２つの条件についてその両者を満足するものが
得られていない。すなわち、強誘電性液晶化合物の第１
の特長である高速応答性を得るために必要な大きな自発
分極の値及び実用に適するような液晶温度領域を持つこ
とである。例えば、本発明者らが先に出願した特願昭６
１−１３３２６９号の化合物の１つである ＣＨ，０ は、非カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物に
２０重重量部加したとき２５℃に於いて４８μｓｅｃと
いう応答速度を示しておシ実用的な段階に近づいている
といえる。しかし、強誘電性液晶相の上限温度を添加前
に比べ２０℃も低下させてしまい、実用化にはまだ問題
が残されている。これは自発分極値が大きく、かつ液晶
温度領域が好適である化合物がまだ見出されていないた
めである。
わらず現在知られている強誘電性液晶化合物及び組成物
では次の２つの条件についてその両者を満足するものが
得られていない。すなわち、強誘電性液晶化合物の第１
の特長である高速応答性を得るために必要な大きな自発
分極の値及び実用に適するような液晶温度領域を持つこ
とである。例えば、本発明者らが先に出願した特願昭６
１−１３３２６９号の化合物の１つである ＣＨ，０ は、非カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物に
２０重重量部加したとき２５℃に於いて４８μｓｅｃと
いう応答速度を示しておシ実用的な段階に近づいている
といえる。しかし、強誘電性液晶相の上限温度を添加前
に比べ２０℃も低下させてしまい、実用化にはまだ問題
が残されている。これは自発分極値が大きく、かつ液晶
温度領域が好適である化合物がまだ見出されていないた
めである。
本発明の目的は、この表示方式に適した特性、特に自発
分極値が大きくかつ好適な強誘電性液晶温度領域を示す
組成物が可能な液晶化合物を提供することである。
分極値が大きくかつ好適な強誘電性液晶温度領域を示す
組成物が可能な液晶化合物を提供することである。
〔発明の構成−問題を解決するための手段〕本発明者ら
は、この表示方式に利用するに適した光学活性液晶化合
物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、本発明に到
達した。
は、この表示方式に利用するに適した光学活性液晶化合
物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、本発明に到
達した。
即ち、本発明は一般式
（但し、上式に於いてＲ１は炭素数１〜２０のアルキル
基、アルキルオキシ基を示し、Ｒは光学活性基を示す） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有するカイラルスメクチック液晶組成物である。
基、アルキルオキシ基を示し、Ｒは光学活性基を示す） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有するカイラルスメクチック液晶組成物である。
本発明の（１１式の化合物の代表的なものとその相転移
点を第１表に示す。
点を第１表に示す。
本発明の化合物は液晶相を示すものと示さないものの両
方を含むが、いずれにしてもその第１の特長は、その自
発分極が大きいことである。
方を含むが、いずれにしてもその第１の特長は、その自
発分極が大きいことである。
例えば化合物Ａ１５の化合物は次表（第２表）に示す様
な大きな自発分極値を持ち、きわめて有用な化合物であ
るといえる。
な大きな自発分極値を持ち、きわめて有用な化合物であ
るといえる。
第 ２ 表
本発明の化合物は、いずれも強誘電性液晶組成物の成分
として使用することによって、その自発分極値を著しく
増大させる作用があり、その結果、応答速度を短くする
ことが可能である。
として使用することによって、その自発分極値を著しく
増大させる作用があり、その結果、応答速度を短くする
ことが可能である。
後に実施例中でも述べるように、自発分極値を示さない
非カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物に敷部
乃至数十％添加することＫよシ、その組成物に著しく大
きな自発分極値を誘起させ、例えば実施例５の例の如く
２５℃に於いて１２５μｓｅｃという極めて短い応答速
度を示す組成物を得ることができる。これは例えば同じ
く本発明者らの出願に係る特開昭６１−４３号（特願昭
５９−１１９５９０号）Ｋ記載されている化合物 の自発分極値が単独では８９ ｎＣ／ＣＩＩと比較的大
きいにもかかわらず非カイラルスメクチックＣ相を呈す
る液晶組成物に３０重量幅添加した組成物ではその応答
速度が２ ｍ５ｅｃでしかない事実を考えると本発明の
化合物の特性が極めて優れたものであることがわかる。
非カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物に敷部
乃至数十％添加することＫよシ、その組成物に著しく大
きな自発分極値を誘起させ、例えば実施例５の例の如く
２５℃に於いて１２５μｓｅｃという極めて短い応答速
度を示す組成物を得ることができる。これは例えば同じ
く本発明者らの出願に係る特開昭６１−４３号（特願昭
５９−１１９５９０号）Ｋ記載されている化合物 の自発分極値が単独では８９ ｎＣ／ＣＩＩと比較的大
きいにもかかわらず非カイラルスメクチックＣ相を呈す
る液晶組成物に３０重量幅添加した組成物ではその応答
速度が２ ｍ５ｅｃでしかない事実を考えると本発明の
化合物の特性が極めて優れたものであることがわかる。
更に本発明の化合物のあるものは、好適な強誘電性液晶
領域を持ち、組成物の成分として好適な強誘電性液晶領
域を提供することが可能である。また本発明の化合物の
うち強誘電性液晶領域を持たない化合物でも他の非カイ
ラルなスメクチックＣ相を呈する組成物に添加すること
によシ生ずるカイラルスメクチックＣ相の上限温度を引
き下げることなく、むしろカイラルスメクチックＣ相の
高温側に存在する非強誘電性液晶相であるスメクチック
人相を消滅させる効果もあシ極めて有用な化合物である
といえる。
領域を持ち、組成物の成分として好適な強誘電性液晶領
域を提供することが可能である。また本発明の化合物の
うち強誘電性液晶領域を持たない化合物でも他の非カイ
ラルなスメクチックＣ相を呈する組成物に添加すること
によシ生ずるカイラルスメクチックＣ相の上限温度を引
き下げることなく、むしろカイラルスメクチックＣ相の
高温側に存在する非強誘電性液晶相であるスメクチック
人相を消滅させる効果もあシ極めて有用な化合物である
といえる。
また、本発明の化合物は光学活性炭素原子を有するため
、この化合物をネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、すなわちカイラルネマチック液晶は
、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（ｒｅ
ｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ Ｌま模様）を生成することが
ないので、本発明の化合物はリバース・ドメイン生成の
防止剤としても使用できる。
、この化合物をネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、すなわちカイラルネマチック液晶は
、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（ｒｅ
ｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ Ｌま模様）を生成することが
ないので、本発明の化合物はリバース・ドメイン生成の
防止剤としても使用できる。
また、本発明の化合物を添加したカイラルネマチック液
晶のピッチは、例えば実施例８に於いて示す様にメルク
社製ＺＬＩ−１１３２に本発明の化合物／１６２を１重
量係添加して測定したとき、３０℃に於いて１１．７μ
ｍと短かく、より少量の添加で必要なピッチを得ること
が容易になシ、カイラルネマチック液晶組成物のピッチ
調節剤として非常に有用であるといえる。
晶のピッチは、例えば実施例８に於いて示す様にメルク
社製ＺＬＩ−１１３２に本発明の化合物／１６２を１重
量係添加して測定したとき、３０℃に於いて１１．７μ
ｍと短かく、より少量の添加で必要なピッチを得ること
が容易になシ、カイラルネマチック液晶組成物のピッチ
調節剤として非常に有用であるといえる。
さらに、その温度特性は非常に良く、式で示される温度
特性δｐは０．１２３と非常に小さい（ｔ、＝２０℃、
ｔ、＝７０℃に於いて）。これは例えば現在よく知られ
ているカイラルネマチック液晶組成物のピッチ調節剤（
Ｓ） −４−（２’−メチルブチル＞ −４７−シアノ
ビフエニルのδｐが同条件下０．５８４であることを考
えると驚くべき特性であるといえる。これら本発明の化
合物のすると考えられ、その５の位置に置換基とじて導
入される光学活性基としては次の様な基をあげることが
できる。
特性δｐは０．１２３と非常に小さい（ｔ、＝２０℃、
ｔ、＝７０℃に於いて）。これは例えば現在よく知られ
ているカイラルネマチック液晶組成物のピッチ調節剤（
Ｓ） −４−（２’−メチルブチル＞ −４７−シアノ
ビフエニルのδｐが同条件下０．５８４であることを考
えると驚くべき特性であるといえる。これら本発明の化
合物のすると考えられ、その５の位置に置換基とじて導
入される光学活性基としては次の様な基をあげることが
できる。
光学活性アルキル基、光学活性アルキルオキシ基、光学
活性アルカノイルオキシ基、光学活性アルキルオキシカ
ルボニルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルキル基、
光学活性ハロゲン置換アルキルオキシ基、光学活性ハロ
ゲン置換アルカノイルオキシ基、光学活性ハロゲン置換
アルキルオキシカルボニルオキシ基、光学活性シアン置
換アルキル基、光学活性シアノ置換アルキルオキシ基、
光学活性°シアノ置換アルカノイルオキシ基、光学活性
シアノ置換アルキルオキシカルボニルオキシ基、光学活
性アルキルオキシアルキル基、光学活性アルカノイルオ
キシアルキル基、光学活性アルキルオキシアルキル基、
光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ基、光学活
性アルキルオキシアルカッイルオキシ基、光学活性ハロ
ゲン置換アルキルオキシアルキル基、光学活性シアン置
換アルキルオキシアルキル基、光学活性ハロゲン置換ア
ルカノイルオキシアルキル基、光学活性シアン置換アル
カノイルオキシアルキル基、光学活性ハロゲン置換アル
キルオキシアルキルオキシ基、光学活性シアン置換アル
キルオキシアルキルオキシ基、光学活性ハロゲン置換ア
ルカノイルオキシアルキルオキシ基、光学活性シアノ置
換アルカノイルオキシアルキルオキシ基、光学活性ハロ
ゲン置換アルキルオキシアルカッイルオキシ基、光学活
性シアノ置換アルキルオキシアルカッイルオキシ基、光
学活性アルキルオキシカルボニル基、光学活性ハロゲン
置換アルキルオキシカルボニル基、光学活性シアノ置換
アルキルオキシカルボニル基、光学活性アルキルオキシ
アルキルオキシカルボニル基、光学活性ハロゲン置換ア
ルキルオキシアルキルオキシカルボニル基、光学活性シ
アノ置換アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基。
活性アルカノイルオキシ基、光学活性アルキルオキシカ
ルボニルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルキル基、
光学活性ハロゲン置換アルキルオキシ基、光学活性ハロ
ゲン置換アルカノイルオキシ基、光学活性ハロゲン置換
アルキルオキシカルボニルオキシ基、光学活性シアン置
換アルキル基、光学活性シアノ置換アルキルオキシ基、
光学活性°シアノ置換アルカノイルオキシ基、光学活性
シアノ置換アルキルオキシカルボニルオキシ基、光学活
性アルキルオキシアルキル基、光学活性アルカノイルオ
キシアルキル基、光学活性アルキルオキシアルキル基、
光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ基、光学活
性アルキルオキシアルカッイルオキシ基、光学活性ハロ
ゲン置換アルキルオキシアルキル基、光学活性シアン置
換アルキルオキシアルキル基、光学活性ハロゲン置換ア
ルカノイルオキシアルキル基、光学活性シアン置換アル
カノイルオキシアルキル基、光学活性ハロゲン置換アル
キルオキシアルキルオキシ基、光学活性シアン置換アル
キルオキシアルキルオキシ基、光学活性ハロゲン置換ア
ルカノイルオキシアルキルオキシ基、光学活性シアノ置
換アルカノイルオキシアルキルオキシ基、光学活性ハロ
ゲン置換アルキルオキシアルカッイルオキシ基、光学活
性シアノ置換アルキルオキシアルカッイルオキシ基、光
学活性アルキルオキシカルボニル基、光学活性ハロゲン
置換アルキルオキシカルボニル基、光学活性シアノ置換
アルキルオキシカルボニル基、光学活性アルキルオキシ
アルキルオキシカルボニル基、光学活性ハロゲン置換ア
ルキルオキシアルキルオキシカルボニル基、光学活性シ
アノ置換アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基。
前述の様に、本発明の化合物の優れた特性がその中心骨
格に帰因していることを考えると、上述の様な光学活性
基を導入した化合物はいずれも実施例中でも述べた通シ
、同様な優れた特性を有することは容易に理解できる。
格に帰因していることを考えると、上述の様な光学活性
基を導入した化合物はいずれも実施例中でも述べた通シ
、同様な優れた特性を有することは容易に理解できる。
ここで、本願発明の化合物と先願である特開昭６１−４
４８４５号に記載された化合物との関連についてふれて
おく。上記先願には一般式（りとして天文学的な数の化
合物を含む一般式が示されており、形式的には本発明の
化合物も、その一般式に入ることになるかも知れないが
、上記公報には本願発明の化合物と同じ化合物は具体的
には勿論、（Ｉ）式を展開した一般式としても全く示さ
れていない。また同先願の化合物の目的とする効果はネ
マチック液晶に添加してコレステリック相を誘起し、そ
のピッチの温度特性を改良することにあシ、本願発明の
目的とする強窮電性液晶とは全く関係がない。従って上
記先願には本発明の化合物は開示されていないと云える
。
４８４５号に記載された化合物との関連についてふれて
おく。上記先願には一般式（りとして天文学的な数の化
合物を含む一般式が示されており、形式的には本発明の
化合物も、その一般式に入ることになるかも知れないが
、上記公報には本願発明の化合物と同じ化合物は具体的
には勿論、（Ｉ）式を展開した一般式としても全く示さ
れていない。また同先願の化合物の目的とする効果はネ
マチック液晶に添加してコレステリック相を誘起し、そ
のピッチの温度特性を改良することにあシ、本願発明の
目的とする強窮電性液晶とは全く関係がない。従って上
記先願には本発明の化合物は開示されていないと云える
。
本発明の（１）式の化合物は以下の経路によシ製造でき
る。
る。
ａ）（１）式のＲ“が光学活性アルキル基、光学活性ハ
ロゲン置換アルキル基又は光学活性シアノ置換アルキル
基の場合。
ロゲン置換アルキル基又は光学活性シアノ置換アルキル
基の場合。
Ｈ
Ｈ
ＣＡ？
（■）ａ
（但し、上式に於いてＲは上記光学活性基を示す）即ち
、化合物（１）に化合物（２）を作用させ化合物（３）
としたのち、オキシ塩化物の如きクロル化剤を作用し化
合物（４）としたのち触媒下で還元し目的の（１）ａ式
の化合物を得ることができる。
、化合物（１）に化合物（２）を作用させ化合物（３）
としたのち、オキシ塩化物の如きクロル化剤を作用し化
合物（４）としたのち触媒下で還元し目的の（１）ａ式
の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造できる（１） ａ式の化合物の代表的
なものを示す。
なものを示す。
（Ｓｌ −５−（４’−メチルヘキシル）−２−（４’
−オクチル−４″−ビフェニリル）ピリミジン、（ト）
−５−（５’−メチルヘプチル）−２−（４’−ペンチ
ル−４″−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ） −５−
（８’−メチルデシル） −２−（４’−ノニル−４″
−ビフェニリル）ピリミジン、（８）−５−（６’−メ
チルオクチル）−２−（４’−オクチルオキシ−４“−
ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（７’−メチルノニル） −２−（４’
−ウンデシルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（２’−メチルブチル） −２−（４’
−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
置３３） （Ｓ） −５−（４’−メチルヘキシル）−２−（４’
−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
置３４）。
−オクチル−４″−ビフェニリル）ピリミジン、（ト）
−５−（５’−メチルヘプチル）−２−（４’−ペンチ
ル−４″−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ） −５−
（８’−メチルデシル） −２−（４’−ノニル−４″
−ビフェニリル）ピリミジン、（８）−５−（６’−メ
チルオクチル）−２−（４’−オクチルオキシ−４“−
ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（７’−メチルノニル） −２−（４’
−ウンデシルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（２’−メチルブチル） −２−（４’
−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
置３３） （Ｓ） −５−（４’−メチルヘキシル）−２−（４’
−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
置３４）。
ｂ’） （１）式のＲが光学活性アルキルオキシ基、
光学活性ハロゲン置換アルキルオキシ基又は光学活性シ
アノ置換アルキルオキシ基の場合。
光学活性ハロゲン置換アルキルオキシ基又は光学活性シ
アノ置換アルキルオキシ基の場合。
（１）ｂ
（但し、上式に於いてＲは光学活性アルキル基、光学活
性ハロゲン置換アルキル基又は光学活性シアノ置換アル
キル基を示す） 即ち、化合物（５）に塩基性条件下、アルキルブロマイ
ドの如きアルキルハライド及びアルキルトシレート等を
作用し、ナルキル基を導入して（Ｉｌｂ式の化合物を得
ることができる。
性ハロゲン置換アルキル基又は光学活性シアノ置換アル
キル基を示す） 即ち、化合物（５）に塩基性条件下、アルキルブロマイ
ドの如きアルキルハライド及びアルキルトシレート等を
作用し、ナルキル基を導入して（Ｉｌｂ式の化合物を得
ることができる。
上記の方法で製造できる（１）ｂ式の化合物の代表的な
ものを示す。
ものを示す。
（Ｓ） −５−（４’−メチルへキシルオキシ）−２−
（４′−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物／１６１６）、 （Ｓ） −５−（５’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−プロピル−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
／１６１７）、 （Ｓ） −５−（６’−メチルオクチルオキシ）−２−
（４′−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物層１８）、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデシルオキシ）−２−（
４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化
合物４１９）、 （Ｓ） −５−（１’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物層２０）、 （２）−５−（９’−メチルウンデシルオキ゛シ）−２
−（４′−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデシルオキシ）−２−（
４’−ノニル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ
） −５−（６’−メチルオクチルオキシ）−２−（４
’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ
） −２−（４’−へキシルオキシ−４″−ビフェニリ
ル） −５−（６’−メチルオクチルオキシ）ピリミジ
ン（化合物層２３）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（８’−メチルデシルオキシ）ピリミ
ジン（化合物４２４）、 （８）−５−（７’−メチルノニルオキシ）−２−（４
’−オクチルオキシ−４′−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（５’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−ウンデシルオキシ−４′−ビフェニリル）ピリ
ミジン、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル
）−５−（６’−メチルオクチルオキシ）ピリミジン（
化合物層２１）、 （Ｓ） −５−（１’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−へキシル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物４２２ ）、 （Ｓ） −５−（１’−エチルオキシカルボニルエチル
オキシ） −２−（４’−へブチル−４〃−ビフェニリ
ル）ピリミジン。
（４′−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物／１６１６）、 （Ｓ） −５−（５’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−プロピル−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
／１６１７）、 （Ｓ） −５−（６’−メチルオクチルオキシ）−２−
（４′−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物層１８）、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデシルオキシ）−２−（
４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化
合物４１９）、 （Ｓ） −５−（１’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物層２０）、 （２）−５−（９’−メチルウンデシルオキ゛シ）−２
−（４′−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデシルオキシ）−２−（
４’−ノニル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ
） −５−（６’−メチルオクチルオキシ）−２−（４
’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ
） −２−（４’−へキシルオキシ−４″−ビフェニリ
ル） −５−（６’−メチルオクチルオキシ）ピリミジ
ン（化合物層２３）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（８’−メチルデシルオキシ）ピリミ
ジン（化合物４２４）、 （８）−５−（７’−メチルノニルオキシ）−２−（４
’−オクチルオキシ−４′−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（５’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−ウンデシルオキシ−４′−ビフェニリル）ピリ
ミジン、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル
）−５−（６’−メチルオクチルオキシ）ピリミジン（
化合物層２１）、 （Ｓ） −５−（１’−メチルへブチルオキシ）−２−
（４′−へキシル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（
化合物４２２ ）、 （Ｓ） −５−（１’−エチルオキシカルボニルエチル
オキシ） −２−（４’−へブチル−４〃−ビフェニリ
ル）ピリミジン。
Ｃ）（１１式のＲが光学活性アルカノイルオキシ基、光
学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシ基又は光学活性
シアノ置換アルカノイルオキシ基の場合。
学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシ基又は光学活性
シアノ置換アルカノイルオキシ基の場合。
蒼２
（但し、上式に於いてＲは光学活性アルキル基、光学活
性ハロゲン置換又はアルキル基、光学活性シアノ置換ア
ルキル基を示す） 即ち、化合物（５）にアルカン酸あるいはアルカン酸ク
ロライドの如きアルカン酸ハライドを作用させ目的の（
Ｉｎｃ式の化合物を得ることができる。
性ハロゲン置換又はアルキル基、光学活性シアノ置換ア
ルキル基を示す） 即ち、化合物（５）にアルカン酸あるいはアルカン酸ク
ロライドの如きアルカン酸ハライドを作用させ目的の（
Ｉｎｃ式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造できる（１）ｃ式の化合物の代表的な
ものを示す。
ものを示す。
（Ｓ） −５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）−
２−（４’−プロビル−４“−ビフェニリル）ピリミジ
ン（化合物４２５）、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデカノイルオキシ）−２
−（４′−ノニル−４″−ビフェニリル）ピリミジン、 （８）−５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）−２
−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリ ミ
ジ ン 、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（４’−メチルヘキサノイルオキシ）
ピリミジン（化合物Ａ３０）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル
）−５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）ピリミジ
ン（化合物Ａ２７）、 （２８，３Ｓ） −５−（２’−クロロ−３７−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−プロピル−４″
−ビフェニリル）ピリミジン、 （２Ｓ、 ３Ｓ）−５−（２’−クロロ−３′−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−へブチル−４７
−ビフェニリル）ピリミジン、 （２Ｓ、 ３Ｓ）−５−（２’−クロロ−３７−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−オクチル−４７
−ビフェニリル）ピリミジン、 （２Ｓ、 ３Ｓ）−５−（２’−クロロ−３７−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−へキシル−４″
−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）
ピリミジン（化合物置３１）。
２−（４’−プロビル−４“−ビフェニリル）ピリミジ
ン（化合物４２５）、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデカノイルオキシ）−２
−（４′−ノニル−４″−ビフェニリル）ピリミジン、 （８）−５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）−２
−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリ ミ
ジ ン 、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（４’−メチルヘキサノイルオキシ）
ピリミジン（化合物Ａ３０）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル
）−５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）ピリミジ
ン（化合物Ａ２７）、 （２８，３Ｓ） −５−（２’−クロロ−３７−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−プロピル−４″
−ビフェニリル）ピリミジン、 （２Ｓ、 ３Ｓ）−５−（２’−クロロ−３′−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−へブチル−４７
−ビフェニリル）ピリミジン、 （２Ｓ、 ３Ｓ）−５−（２’−クロロ−３７−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−オクチル−４７
−ビフェニリル）ピリミジン、 （２Ｓ、 ３Ｓ）−５−（２’−クロロ−３７−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４’−へキシル−４″
−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（６’−メチルオクタノイルオキシ）
ピリミジン（化合物置３１）。
ｄ） Ｒが光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ
基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニルオ
キシ基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニ
ルオキシ基の場合。
基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニルオ
キシ基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニ
ルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いてＲは光学活性アルキル基、光学活
性ハロゲン置換アルキル基又は光学活性シアン置換アル
キル基を示す） 即ち、化合物（５）にクロルギ酸アルキルを作用させ（
りｄ式の化合物を得ることができる。
性ハロゲン置換アルキル基又は光学活性シアン置換アル
キル基を示す） 即ち、化合物（５）にクロルギ酸アルキルを作用させ（
りｄ式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造できる（Ｉｊｄ式の化合物の代表的な
ものを示す。
ものを示す。
（Ｓ） −５−（４’−メチルへキシルオキシカルボニ
ルオキシ） −２−（４’−オクチル−４“−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデシルオキシカルボニル
オキシ） −２−（４’−オクチルオキシ−４“−ビフ
ェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（１’−メチルへブチルオキシカルボニ
ルオキシ） −２−（４’−ノニル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン、 ｉｓ） −５−（２’−メチルブチルオキシカルボニル
オキシ） −２−（４’−ウンデシルオキシ−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン。
ルオキシ） −２−（４’−オクチル−４“−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（８’−メチルデシルオキシカルボニル
オキシ） −２−（４’−オクチルオキシ−４“−ビフ
ェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（１’−メチルへブチルオキシカルボニ
ルオキシ） −２−（４’−ノニル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン、 ｉｓ） −５−（２’−メチルブチルオキシカルボニル
オキシ） −２−（４’−ウンデシルオキシ−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン。
ｅ） （１）式のＲが光学活性アルキルオキシアルキ
ル基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアルキル基
又は光学活性シアノ置換アルキルオキシアルキル基の場
合。
ル基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアルキル基
又は光学活性シアノ置換アルキルオキシアルキル基の場
合。
Ａ−０−Ｒ”−ＭｇＩ
（■）ｅ
（但し、上式に於いてＲ３はアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、シアン置換アルキル基を、Ｒ２は２価の炭
化水素基、２価のハロゲン置換炭化水素基又は２価のシ
アノ置換炭化水素基を示し、Ａはベンジル基、テトラヒ
ドロピラニル基等の保護基を示すが、Ｒ”、］Ｒ”の少
くとも一方は不斉炭素原子を有する） 即ち、化合物（６）に（１Ｇのグリニヤール試薬を作用
させ化合物（力としたのち還元して化合物（８）とする
。それを脱保護基を行ない、化合物（９）としたのち、
アルキルブロマイドの如きアルキルハライド又はアルキ
ルトシレート等を作用させ目的の（１）ｅ式の化合物を
得ることができる。
アルキル基、シアン置換アルキル基を、Ｒ２は２価の炭
化水素基、２価のハロゲン置換炭化水素基又は２価のシ
アノ置換炭化水素基を示し、Ａはベンジル基、テトラヒ
ドロピラニル基等の保護基を示すが、Ｒ”、］Ｒ”の少
くとも一方は不斉炭素原子を有する） 即ち、化合物（６）に（１Ｇのグリニヤール試薬を作用
させ化合物（力としたのち還元して化合物（８）とする
。それを脱保護基を行ない、化合物（９）としたのち、
アルキルブロマイドの如きアルキルハライド又はアルキ
ルトシレート等を作用させ目的の（１）ｅ式の化合物を
得ることができる。
上記の方法で製造できる（りｅ式の化合物の代表的なも
のを示す。
のを示す。
（２）−５−（２’−（８“−メチルデシルオキシ）エ
チル） −２−（４’−メニルー４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （８１−５−（２’ −（（Ｓ） −６“−メチルオク
チルオキシ）プロピル） −２−（４’−オクチル−４
“−ビフェニリル）ピリミジン、 Ｑｌ）−５−Ｃ３’−（（Ｓ）−７“−メチルノニルオ
キシ）ブチル） −２−（４’−ペンチルオキシ−４“
−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−Ｃ４’ −（（Ｓ） −４“−へキシル
オキシ）ペンチル） −２−（４’−ペンチルオキシ−
４“−ビフエニリル）ピリミジン。
チル） −２−（４’−メニルー４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （８１−５−（２’ −（（Ｓ） −６“−メチルオク
チルオキシ）プロピル） −２−（４’−オクチル−４
“−ビフェニリル）ピリミジン、 Ｑｌ）−５−Ｃ３’−（（Ｓ）−７“−メチルノニルオ
キシ）ブチル） −２−（４’−ペンチルオキシ−４“
−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−Ｃ４’ −（（Ｓ） −４“−へキシル
オキシ）ペンチル） −２−（４’−ペンチルオキシ−
４“−ビフエニリル）ピリミジン。
ｆ） （１）式のＲが光学活性アルカノイルオキシア
ルキル基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシア
ルキル基又は光学活性シアノ置換アルカノイルオキシア
ルキル基の場合。
ルキル基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシア
ルキル基又は光学活性シアノ置換アルカノイルオキシア
ルキル基の場合。
（Ｉ）ｆ
（但し、上式に於いてＲａはアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、Ｒ′は２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアノ置換炭化水素基を示す
が、Ｒ２，Ｒ３の少なくとも一方は不斉炭素原子を有す
る） 即ち、製法（ｆ）に於ける化合物（９）にアルカン酸あ
るいはアルカン酸クロライドの如きアルカン酸ハライド
を作用させ目的の（Ｉ）ｆ式の化合物を得ることができ
る。
アルキル基、Ｒ′は２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアノ置換炭化水素基を示す
が、Ｒ２，Ｒ３の少なくとも一方は不斉炭素原子を有す
る） 即ち、製法（ｆ）に於ける化合物（９）にアルカン酸あ
るいはアルカン酸クロライドの如きアルカン酸ハライド
を作用させ目的の（Ｉ）ｆ式の化合物を得ることができ
る。
上記の方法で製造される（１） ｆ式の化合物の代表的
なものを示す。
なものを示す。
（Ｓ） −５−Ｃ２’ −（４“−メチルヘキサノイル
オキシ）エチル） −２−（４’−プロピル−４７−ビ
フェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（６“−メチルオクタノイル
オキシ）ブチル） −２−（４’−オクチル−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（８“−デカノイルオキシ）
ペンチル） −２−（４’−プロピルオキシ−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（７“−ノナノイルオキシ）
プロピル） −２−（４’−≧メチルオキシー４〃−ビ
フェニリル）ピリミジン。
オキシ）エチル） −２−（４’−プロピル−４７−ビ
フェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（６“−メチルオクタノイル
オキシ）ブチル） −２−（４’−オクチル−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（８“−デカノイルオキシ）
ペンチル） −２−（４’−プロピルオキシ−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（７“−ノナノイルオキシ）
プロピル） −２−（４’−≧メチルオキシー４〃−ビ
フェニリル）ピリミジン。
ｇ） （１）式のＲが光学活性アルキルオキシアルキ
ルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアル
キルオキシ基又は光学活性シアン置換アルキルオキシア
ルキルオキシ基の場合。
ルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアル
キルオキシ基又は光学活性シアン置換アルキルオキシア
ルキルオキシ基の場合。
（１）ｇ
（但し、上式に於いてＲ３はアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、Ｒ１は２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアン置換炭化水素基を示し
、Ａはベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基
を示すが、Ｒ２゜Ｒｓの少なくとも一方は不斉炭素原子
を有する）即ち、化合物（５）に化合物αυを作用し化
合物ａ′２としたのち脱保護基を行ない化合物０３１と
し、ここへアルキルブロマイドの如きアルキルハライド
及びアルキルトシレート等を作用させ目的の（１）ｇ式
の化合物を得ることができる。
アルキル基、Ｒ１は２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアン置換炭化水素基を示し
、Ａはベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基
を示すが、Ｒ２゜Ｒｓの少なくとも一方は不斉炭素原子
を有する）即ち、化合物（５）に化合物αυを作用し化
合物ａ′２としたのち脱保護基を行ない化合物０３１と
し、ここへアルキルブロマイドの如きアルキルハライド
及びアルキルトシレート等を作用させ目的の（１）ｇ式
の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造される（ｒｉｇ式の化合物の代表的な
ものを示す。
ものを示す。
（Ｓ） −５−（２’−エチルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミ
ジン、 ｆｓ） −５−（２’−ブチルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−ブチル−４″−ビフェニリル）ピリ
ミ ジ ン 、 （Ｓ）−５−（２’−ヘンチルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−ウンデシル−４“−ビフェニリル）ピリ
ミジン、 ｆｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロピルオキシ
）−２−（４’−オクチルオキシ−４〃−ビフェニリル
）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロピルオキシ
）−２−（４’−ノニルオキシ−４”−ビフェニリル）
ピリミジン。
−２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミ
ジン、 ｆｓ） −５−（２’−ブチルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−ブチル−４″−ビフェニリル）ピリ
ミ ジ ン 、 （Ｓ）−５−（２’−ヘンチルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−ウンデシル−４“−ビフェニリル）ピリ
ミジン、 ｆｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロピルオキシ
）−２−（４’−オクチルオキシ−４〃−ビフェニリル
）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロピルオキシ
）−２−（４’−ノニルオキシ−４”−ビフェニリル）
ピリミジン。
ｈ） （１）式のＲが光学活性アルカノイルオキシア
ルキルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオ
キシアルキルオキシ基又は光学活性シアノ置換アルカノ
イルオキシアルキルオキシ基の場合。
ルキルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオ
キシアルキルオキシ基又は光学活性シアノ置換アルカノ
イルオキシアルキルオキシ基の場合。
（１）ｈ
（但し、上式に於いてＲ８はアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基を、Ｒ２は２価の炭化水素基、２価のハロゲ
ン置換炭化水素基又は２価のシアノ置換炭化水素基を示
すが、Ｒ１、Ｒａの少なくとも一方は不斉炭素原子を有
する） 即ち、化合物α３）Ｋアルカン酸あるいはアルカン酸ク
ロライドの如きアルカン酸ハライドを作用させ目的の（
１）ｈ式の化合物を得ることができる。
アルキル基を、Ｒ２は２価の炭化水素基、２価のハロゲ
ン置換炭化水素基又は２価のシアノ置換炭化水素基を示
すが、Ｒ１、Ｒａの少なくとも一方は不斉炭素原子を有
する） 即ち、化合物α３）Ｋアルカン酸あるいはアルカン酸ク
ロライドの如きアルカン酸ハライドを作用させ目的の（
１）ｈ式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造される（１）ｈ式の化合物の代表的な
ものを示す。
ものを示す。
（Ｓ） −５−（２’−ペンタノイルオキシプロピルオ
キシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン（化合物４１）、 （Ｓ） −５−（２’−へブタノイルオキシプロピルオ
キシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン（化合物層３）、 （Ｓ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）−５−（２’−ウンデカノイルオキシプロピルオキシ
）ピリミジン（化合物／１６４）、（Ｓ） −５−（２
’ −（（Ｓ） −４“−メチルヘキサノイルオキシ）
プロピルオキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン（化合物層５）、 （Ｓ）−５−（２’−（（Ｓ）−，６“−メチルオクタ
ノイルオキシ）プロピルオキシ） −２−（４’−プロ
ピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物／１６
６）、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ）−τ′−ブチルオキ
シプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’
−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
層８）、 （Ｓｌ−ｓ −（２’ −（（Ｓ） −ｚ″−へキシル
オキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（
４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化
合物層９）、 （Ｓ） −５−Ｃ２’ −（（Ｓ） −２”−オクチル
オキシプロパノイルオキシ）ピロピルオキシ）−２−（
４’−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（
Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ）−τ′−ブチルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−
へキシル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物Ａ
１１）、 （Ｓ） −５−（２’−デカノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−へブチル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （■−５−（２’−ブタノイルオキシプロピルオキシ）
−２＝ （４’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピ
リミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓｌ −７“−メチルノ
ナノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−／ニ
ルー４“−ビフェニリル）ピリミジン、 （５）−５−（２’−ヘキサノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−ウンデシル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン、 （Ｓｌ −５−（２’ −（（Ｓ）−τ′−ブチルオキ
シプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’
−ウンデシル−４”−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −４−（２’ −（（Ｓ） −２“−へキシル
オキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（
４’−ブチルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （２）−５−（２’−ペンタノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−ペンチルオキシ−４〃−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’−ヘキサノイルオキシプ口ピルオ
キシ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル）ピリミジン（化合物／１６１４）、（Ｓｌ −
５−（２’ −（（Ｓｌ −２″−へキシルオキシプロ
パノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−へキ
シルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
Ａ１５）、 （２）−５−Ｃ２’−（（Ｓ）−２“−ブチルオキシプ
ロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−へ
ブチルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’−ブタノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−オクチルオキシ−４“−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ） −２“−へキシル
オキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（
４’−ノニルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（２’−ヘキサノイルオキシプロピルオ
キシ） −２−（４’−ウンデシルオキシ）ピリミジン
、 （ｎ）−ｓ −（２’−（（Ｓ）−２″−へブチルオキ
シプロパノイルオキシ）プロピルオキシ：］−２−（４
’−ウンデシルオキシ−４７−ビフェニリル）ビリ
ミ ジ ン 、 （Ｓｌ−５−（２’−オクタノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−ウンデシルオキシ−４７−ビフェ
ニリル）ピリミジン、 （８１−５−（２’ −（４“−メチルペンタノイルオ
キシ）フロビルオキシ） −２−（４’−プロピル−４
″−ビフェニリル）ピリミジン（化合物層７）、 （Ｓ） −２−（４’−ペンチル−４“−ビフェニリル
）−５−（２’−ノナノイルオキシプロピルオキシ）ピ
リミジン、 （Ｓｌ −２−（４’−ドデシル−４７−ビフェニリル
）−５−（２’−オクタノイルオキシプロピルオキシ）
ピリミジン、 （Ｓ） −２−（４’−ブチルオキシ−４″−ビフェニ
リル）−５−（２’−（（Ｓ）−２“−へキシルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕ピリミジン、（
Ｓｌ −５−（２’−ヘキサノイルオキシプロピルオキ
シ＞ ＋ ２− （４／−プロピル−４″−ビフェニリ
ル）ピリミジン（化合物／％２）、 （Ｓ） −２−（、４’−へキシル−４７−ビフェニリ
ル）−５−（２′−ペンタノイルオキシプロピルオキシ
）ピリミジン（化合物／％１０）、ｉｓ） −２−（４
’−へキシル−４７−ビフェニリル）−５−（２’ −
（（Ｓ）−τ′−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）
プロピルオキシ〕ピリミジン（化合物４１２）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４″−ビフェニリル
）＋ ５− （２’ −（（Ｓ） −２“−へキシルオ
キシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕ピリミジン
（化合物４１３）。
キシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン（化合物４１）、 （Ｓ） −５−（２’−へブタノイルオキシプロピルオ
キシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン（化合物層３）、 （Ｓ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）−５−（２’−ウンデカノイルオキシプロピルオキシ
）ピリミジン（化合物／１６４）、（Ｓ） −５−（２
’ −（（Ｓ） −４“−メチルヘキサノイルオキシ）
プロピルオキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビ
フェニリル）ピリミジン（化合物層５）、 （Ｓ）−５−（２’−（（Ｓ）−，６“−メチルオクタ
ノイルオキシ）プロピルオキシ） −２−（４’−プロ
ピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物／１６
６）、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ）−τ′−ブチルオキ
シプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’
−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
層８）、 （Ｓｌ−ｓ −（２’ −（（Ｓ） −ｚ″−へキシル
オキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（
４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化
合物層９）、 （Ｓ） −５−Ｃ２’ −（（Ｓ） −２”−オクチル
オキシプロパノイルオキシ）ピロピルオキシ）−２−（
４’−ペンチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（
Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ）−τ′−ブチルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−
へキシル−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物Ａ
１１）、 （Ｓ） −５−（２’−デカノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−へブチル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （■−５−（２’−ブタノイルオキシプロピルオキシ）
−２＝ （４’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピ
リミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓｌ −７“−メチルノ
ナノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−／ニ
ルー４“−ビフェニリル）ピリミジン、 （５）−５−（２’−ヘキサノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−ウンデシル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン、 （Ｓｌ −５−（２’ −（（Ｓ）−τ′−ブチルオキ
シプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’
−ウンデシル−４”−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −４−（２’ −（（Ｓ） −２“−へキシル
オキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（
４’−ブチルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （２）−５−（２’−ペンタノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−ペンチルオキシ−４〃−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’−ヘキサノイルオキシプ口ピルオ
キシ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル）ピリミジン（化合物／１６１４）、（Ｓｌ −
５−（２’ −（（Ｓｌ −２″−へキシルオキシプロ
パノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−へキ
シルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン（化合物
Ａ１５）、 （２）−５−Ｃ２’−（（Ｓ）−２“−ブチルオキシプ
ロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（４’−へ
ブチルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’−ブタノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−オクチルオキシ−４“−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ） −２“−へキシル
オキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ）−２−（
４’−ノニルオキシ−４“−ビフェニリル）ピリミジン
、 （Ｓ） −５−（２’−ヘキサノイルオキシプロピルオ
キシ） −２−（４’−ウンデシルオキシ）ピリミジン
、 （ｎ）−ｓ −（２’−（（Ｓ）−２″−へブチルオキ
シプロパノイルオキシ）プロピルオキシ：］−２−（４
’−ウンデシルオキシ−４７−ビフェニリル）ビリ
ミ ジ ン 、 （Ｓｌ−５−（２’−オクタノイルオキシプロピルオキ
シ） −２−（４’−ウンデシルオキシ−４７−ビフェ
ニリル）ピリミジン、 （８１−５−（２’ −（４“−メチルペンタノイルオ
キシ）フロビルオキシ） −２−（４’−プロピル−４
″−ビフェニリル）ピリミジン（化合物層７）、 （Ｓ） −２−（４’−ペンチル−４“−ビフェニリル
）−５−（２’−ノナノイルオキシプロピルオキシ）ピ
リミジン、 （Ｓｌ −２−（４’−ドデシル−４７−ビフェニリル
）−５−（２’−オクタノイルオキシプロピルオキシ）
ピリミジン、 （Ｓ） −２−（４’−ブチルオキシ−４″−ビフェニ
リル）−５−（２’−（（Ｓ）−２“−へキシルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕ピリミジン、（
Ｓｌ −５−（２’−ヘキサノイルオキシプロピルオキ
シ＞ ＋ ２− （４／−プロピル−４″−ビフェニリ
ル）ピリミジン（化合物／％２）、 （Ｓ） −２−（、４’−へキシル−４７−ビフェニリ
ル）−５−（２′−ペンタノイルオキシプロピルオキシ
）ピリミジン（化合物／％１０）、ｉｓ） −２−（４
’−へキシル−４７−ビフェニリル）−５−（２’ −
（（Ｓ）−τ′−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）
プロピルオキシ〕ピリミジン（化合物４１２）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４″−ビフェニリル
）＋ ５− （２’ −（（Ｓ） −２“−へキシルオ
キシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕ピリミジン
（化合物４１３）。
ｉ） （１）式のＲ”が光学活性アルキルオキシアル
カッイルオキシ基、光学活性／Ａロゲン置置換アルキキ
ルオキシアルカッイルオキシ基は光学活性シアノ置換ア
ルキルオキシアルカッイルオキシ基の場合。
カッイルオキシ基、光学活性／Ａロゲン置置換アルキキ
ルオキシアルカッイルオキシ基は光学活性シアノ置換ア
ルキルオキシアルカッイルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いてＲ３はアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、Ｒ２は２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアン置換炭化水素基を示す
が、Ｒ２，Ｒ”の少なくとも一方は不斉炭素原子を有す
る） 即ち、化合物（５）に化合物α４）を作用させ目的の（
１）ｉ式の化合物を得ることができる。
アルキル基、Ｒ２は２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアン置換炭化水素基を示す
が、Ｒ２，Ｒ”の少なくとも一方は不斉炭素原子を有す
る） 即ち、化合物（５）に化合物α４）を作用させ目的の（
１）ｉ式の化合物を得ることができる。
上記の方法によシ得られる（１） ｉ式の化合物の代表
的なものを示す。
的なものを示す。
（Ｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロパノイルオ
キシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン（化合物！２６）、 （資）−５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキシ
） −２−（４’−へキシル−４“−ビフエニリル）ピ
リミジン、 （Ｓ） −５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ） −２−（４’−へブチル−４”−ビフェニリル）
ピリミジン、 （Ｒ）−２−（４’−へブチル−４“−ビフェニリル）
−５−（２’−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）ピ
リミジン、 （Ｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロパノイルオ
キシ） −２−（４’−へブチル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン、 ０υ−５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキシ）
−２−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリ
ミジン、 （Ｓ） −２−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル
）−５−（２’−ヘンチルオキシプロパノイルオキシ）
ピリミジン、 （５）−５−（２’−へキシルオキシプロパノイルオキ
シ） −２−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（２’−ペンチルオキシプロパノイル
オキシ）ピリミジン（化合物４３２）、（２）−５−（
２’−ヘキシルオキシプロパノイルオキシ） −２−（
４’−オクチルオキシ−４″−ビフェニリル）ピリミジ
ン、 （Ｓ） −５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン（化合物層２８）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル
）−５−（２−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）ピ
リミジン（化合物Ａ２９）。
キシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン（化合物！２６）、 （資）−５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキシ
） −２−（４’−へキシル−４“−ビフエニリル）ピ
リミジン、 （Ｓ） −５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ） −２−（４’−へブチル−４”−ビフェニリル）
ピリミジン、 （Ｒ）−２−（４’−へブチル−４“−ビフェニリル）
−５−（２’−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）ピ
リミジン、 （Ｓ） −５−（２’−へキシルオキシプロパノイルオ
キシ） −２−（４’−へブチル−４“−ビフェニリル
）ピリミジン、 ０υ−５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキシ）
−２−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリ
ミジン、 （Ｓ） −２−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル
）−５−（２’−ヘンチルオキシプロパノイルオキシ）
ピリミジン、 （５）−５−（２’−へキシルオキシプロパノイルオキ
シ） −２−（４’−オクチル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （Ｓ） −２−（４’−へキシルオキシ−４“−ビフェ
ニリル） −５−（２’−ペンチルオキシプロパノイル
オキシ）ピリミジン（化合物４３２）、（２）−５−（
２’−ヘキシルオキシプロパノイルオキシ） −２−（
４’−オクチルオキシ−４″−ビフェニリル）ピリミジ
ン、 （Ｓ） −５−（２’−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン（化合物層２８）、 （Ｓ） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル
）−５−（２−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）ピ
リミジン（化合物Ａ２９）。
Ｄ （１）式のＲが光学活性アルキルオキシカルボニ
ル基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニル
基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニル基
の場合。
ル基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニル
基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニル基
の場合。
（１）ｊ
（但し、上式に於いてＲは光学活性アルキル基又は光学
活性ハロゲン置換アルキル基を示す）即ち、化合物０り
を加水分解し化合物ａｅとした後化合物面を作用しく１
）ｊ式の化合物を得ることができる。 、 上記の方法で製造できる（１）ｊ式の化合物の代表的な
ものを示す。
活性ハロゲン置換アルキル基を示す）即ち、化合物０り
を加水分解し化合物ａｅとした後化合物面を作用しく１
）ｊ式の化合物を得ることができる。 、 上記の方法で製造できる（１）ｊ式の化合物の代表的な
ものを示す。
（１１） −５−（４’−メチルへキシルオキシカルボ
ニル） −２−（４’−エチル−４″−ビフェニリル）
ピリミジン、 ＣＩ（ｌ −５−（５’−メチルへブチルオキシカルボ
ニル） −２−（４’−プロピル−４”−ビフェニリル
）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（６’−メチルオクチルオキシカルボニ
ル） −２−（４’−ペンチル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （Ｓ） −５−（１’−メチルオクチルオキシカルボニ
ル） −２−（４’−オクチルオキシ−４“−ビフェニ
リル）ピリミジン。
ニル） −２−（４’−エチル−４″−ビフェニリル）
ピリミジン、 ＣＩ（ｌ −５−（５’−メチルへブチルオキシカルボ
ニル） −２−（４’−プロピル−４”−ビフェニリル
）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（６’−メチルオクチルオキシカルボニ
ル） −２−（４’−ペンチル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （Ｓ） −５−（１’−メチルオクチルオキシカルボニ
ル） −２−（４’−オクチルオキシ−４“−ビフェニ
リル）ピリミジン。
ｋ） （Ｉ）式のＲが光学活性アルキルオキシアルキ
ルオキシカルボニル基、光学活性ハロゲン置換アルキル
オキシアルキルオキシカルボニル基又は光学活性シアノ
置換アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基の場合
。
ルオキシカルボニル基、光学活性ハロゲン置換アルキル
オキシアルキルオキシカルボニル基又は光学活性シアノ
置換アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基の場合
。
ＨＯＲ” ＯＲ”悄
化合物（旧 −一一一一一一一
（■）ｋ
（但し、上式に於いてＲ３はアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基を、Ｗは２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアノ置換炭化水素基を示す
が、Ｉｔ” 、 Ｒ３の少なくとも一方は不斉炭素原子
を有する） 即ち、化合物（１０に化合物αυを作用し目的の（Ｉｎ
ｋ式の化合物を得ることができる。
アルキル基を、Ｗは２価の炭化水素基、２価のハロゲン
置換炭化水素基又は２価のシアノ置換炭化水素基を示す
が、Ｉｔ” 、 Ｒ３の少なくとも一方は不斉炭素原子
を有する） 即ち、化合物（１０に化合物αυを作用し目的の（Ｉｎ
ｋ式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造できる（１）ｋ式の化合物の代表的な
ものを示す。− ＠−５−（２’−ブチルオキシプロピルオキシカルボニ
ル） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （至）−５−（２’−ペンチルオキシプロピルオキシカ
ルボニル） −２−（４’−へキシル−４”−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ） −６“−メチルオ
クチルオキシ）プロピルオキシカルボニル） −（４’
−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ）
−５−（２’ −（（Ｓ） −６“−メチルオクチル
オキシ）プロピルオキシカルボニル） −（４’−ノニ
ル−４“−ビフェニリル）ピリミジン。
ものを示す。− ＠−５−（２’−ブチルオキシプロピルオキシカルボニ
ル） −２−（４’−へキシル−４“−ビフェニリル）
ピリミジン、 （至）−５−（２’−ペンチルオキシプロピルオキシカ
ルボニル） −２−（４’−へキシル−４”−ビフェニ
リル）ピリミジン、 （Ｓ） −５−（２’ −（（Ｓ） −６“−メチルオ
クチルオキシ）プロピルオキシカルボニル） −（４’
−オクチル−４“−ビフェニリル）ピリミジン、（Ｓ）
−５−（２’ −（（Ｓ） −６“−メチルオクチル
オキシ）プロピルオキシカルボニル） −（４’−ノニ
ル−４“−ビフェニリル）ピリミジン。
以下、実施例によυ本発明の光学活性化合物につき更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
（（Ｓｌ −５−（２’−ペンタノイルオキシプロピル
オキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン（（■）式に於いてＲ１＝−Ｃ８Ｈ，、
の製造〕 ６０％水素化ナトリウム３１＃（０，６２モル）、５−
ヒドロキシ−２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン１５０ ！！（０，５２モル）、テトラ
ヒドロフラン（以下ＴＨＦと略称する）１２００ｍ／の
混合物に、特願昭６１−１３３２６９号の明細書の実施
例１に記載の方法と同様にして製造した（Ｓ） −２−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）−フロパン１９２ Ｉ！（０，６２モル
）のＴＨＦ２０００ゴ溶液を加え、６０℃で４時間撹拌
した。室温まで放冷後、トルエンを加え有機層をアルカ
リ洗浄し、水洗ののち濃縮した。このものをエタノール
２０００１１Ｌｔに溶解し、６Ｎ−塩酸４０ｄを加え６
０℃で１時間撹拌したのち室温まで放冷し析出した結晶
を集め酢酸エチル１００ Ｑｄから再結晶を行ない１２
２．！９の（Ｓ） −５−（２’−ヒドロキシプロピル
オキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジンを得た。このものは液晶であシ、その相
転移点は、ｃ−ｃｈ点１６１．０℃、Ｃｈ−Ｉ点２０８
．１℃であった。
オキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン（（■）式に於いてＲ１＝−Ｃ８Ｈ，、
の製造〕 ６０％水素化ナトリウム３１＃（０，６２モル）、５−
ヒドロキシ−２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン１５０ ！！（０，５２モル）、テトラ
ヒドロフラン（以下ＴＨＦと略称する）１２００ｍ／の
混合物に、特願昭６１−１３３２６９号の明細書の実施
例１に記載の方法と同様にして製造した（Ｓ） −２−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）−フロパン１９２ Ｉ！（０，６２モル
）のＴＨＦ２０００ゴ溶液を加え、６０℃で４時間撹拌
した。室温まで放冷後、トルエンを加え有機層をアルカ
リ洗浄し、水洗ののち濃縮した。このものをエタノール
２０００１１Ｌｔに溶解し、６Ｎ−塩酸４０ｄを加え６
０℃で１時間撹拌したのち室温まで放冷し析出した結晶
を集め酢酸エチル１００ Ｑｄから再結晶を行ない１２
２．！９の（Ｓ） −５−（２’−ヒドロキシプロピル
オキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジンを得た。このものは液晶であシ、その相
転移点は、ｃ−ｃｈ点１６１．０℃、Ｃｈ−Ｉ点２０８
．１℃であった。
（Ｓ） −５−（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）−
２−（４’−プロピル−４″−ビフェニリル）ピリミジ
ンＩＯ＃（０，０２９モル）、ｎ−ペンタン酸４．４＃
（０，０４４モル）、ジシクロへキシルカルボジイミド
（以下ＤＣＣと略称する）２４ｇ（０，１２モル）、ジ
メチルアミノピリジン（以下ＤＭＡＰと略称する）３．
９．！ｉ＋をジクロロメタン１５０−に溶解し室温で２
時間撹拌した。析出した結晶を炉別し、ヂ液をアルカリ
洗浄、更に水洗し濃縮し、残査を２００−のエタノール
から２回再結晶することによｆｉ ９．８ Ｆの（Ｓ）
−５−（２′−ペンタノイルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−７”ロピル−４“−ビフェニリル）ピリ
ミジンを得た。
２−（４’−プロピル−４″−ビフェニリル）ピリミジ
ンＩＯ＃（０，０２９モル）、ｎ−ペンタン酸４．４＃
（０，０４４モル）、ジシクロへキシルカルボジイミド
（以下ＤＣＣと略称する）２４ｇ（０，１２モル）、ジ
メチルアミノピリジン（以下ＤＭＡＰと略称する）３．
９．！ｉ＋をジクロロメタン１５０−に溶解し室温で２
時間撹拌した。析出した結晶を炉別し、ヂ液をアルカリ
洗浄、更に水洗し濃縮し、残査を２００−のエタノール
から２回再結晶することによｆｉ ９．８ Ｆの（Ｓ）
−５−（２′−ペンタノイルオキシプロピルオキシ）
−２−（４’−７”ロピル−４“−ビフェニリル）ピリ
ミジンを得た。
このものは液晶であシその相転移点は第１表にも示しで
あるが、次の通シであった。
あるが、次の通シであった。
Ｃｈ
実施例２
（（Ｓ）−５−（６’−メチルオクチルオキシ）、−２
−（４’−プロビル−４“−ビフェニリル）ピリミジン
（（１）式にの（化合物腐１８））の製造〕 ５−ヒドロキシ−２−（４’−プロピル−４“−ビフェ
ニリル）ピリミジン１０９ （０，０３４モル）をエタ
ノールｌＱＱｍＡ’に溶解したのち水酸化カリウム２．
１ｇ（０，０３７モル）を加え還流した。ここに、（Ｓ
） −６−メチルオクチルブロマイド７．７．９（０，
０３７モル）約１５分で滴下し更に５時間還流した。エ
タノール８０−を留去したのち、残査をトルエン１００
ゴに溶解し分液ロートに移し、２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液で十分洗浄したのち中性になるまで水洗した。有
機層は無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトルエン
を留去し残査をエタノール２００ ｍｌより再結晶して
８．９ｇの（８１−５−（６’−メチルオクチルオキシ
） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピ
リミジンを得た。このものは液晶であシ、その相転移点
は第１表にも示しであるが、次の通りであった。
−（４’−プロビル−４“−ビフェニリル）ピリミジン
（（１）式にの（化合物腐１８））の製造〕 ５−ヒドロキシ−２−（４’−プロピル−４“−ビフェ
ニリル）ピリミジン１０９ （０，０３４モル）をエタ
ノールｌＱＱｍＡ’に溶解したのち水酸化カリウム２．
１ｇ（０，０３７モル）を加え還流した。ここに、（Ｓ
） −６−メチルオクチルブロマイド７．７．９（０，
０３７モル）約１５分で滴下し更に５時間還流した。エ
タノール８０−を留去したのち、残査をトルエン１００
ゴに溶解し分液ロートに移し、２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液で十分洗浄したのち中性になるまで水洗した。有
機層は無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトルエン
を留去し残査をエタノール２００ ｍｌより再結晶して
８．９ｇの（８１−５−（６’−メチルオクチルオキシ
） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリル）ピ
リミジンを得た。このものは液晶であシ、その相転移点
は第１表にも示しであるが、次の通りであった。
８５°Ｃヶ １３９．８°Ｇ １６７．３℃Ｃ−
一→ＳＣ−→Ｃｈ −Ｉ 実施例３ （（Ｓ） −５’−（６’−メチルオクタノイルオキシ
）−２−（４’−フロピルー４“−ビフェニリル）ピリ
ミジン（（Ｉ）式に於いて、Ｒ１−−Ｃ８Ｈ１、の製造
〕 ５−ヒドロキシ−２−（４’−プロピル−４“−ビフェ
ニリル）ピリミジン１０ 、！ｉ＋ （０，０３４モル
）をジクロロメタンｌＱＱｍ／に溶解しくＳ） −６−
メチルオクタン酸７．９．９（０，０５モル） 、 Ｄ
ＣＣ２０，６、Ｐ（０，１モル）、ＤＭＡＰ ３．３
Ｎを加え室温に於いて２時間撹拌した。析出した結晶を
戸別した後、Ｆ液を６Ｎ−Ｈ（Ｊ洗浄、２Ｎ−水酸化ナ
トリウム洗浄したのち、中性になるまで十分洗浄した。
一→ＳＣ−→Ｃｈ −Ｉ 実施例３ （（Ｓ） −５’−（６’−メチルオクタノイルオキシ
）−２−（４’−フロピルー４“−ビフェニリル）ピリ
ミジン（（Ｉ）式に於いて、Ｒ１−−Ｃ８Ｈ１、の製造
〕 ５−ヒドロキシ−２−（４’−プロピル−４“−ビフェ
ニリル）ピリミジン１０ 、！ｉ＋ （０，０３４モル
）をジクロロメタンｌＱＱｍ／に溶解しくＳ） −６−
メチルオクタン酸７．９．９（０，０５モル） 、 Ｄ
ＣＣ２０，６、Ｐ（０，１モル）、ＤＭＡＰ ３．３
Ｎを加え室温に於いて２時間撹拌した。析出した結晶を
戸別した後、Ｆ液を６Ｎ−Ｈ（Ｊ洗浄、２Ｎ−水酸化ナ
トリウム洗浄したのち、中性になるまで十分洗浄した。
有機層は無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのち、ジク
ロロメタンを留去し、残査をエタノール１５０−よシ再
結晶して、（Ｓ） −５−（６’−メチルオクタノイル
オキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン９．９Ｉを得た。このものは液晶であシ
、その相転移点は第１表にも示しであるが、次の通りで
あった。
ロロメタンを留去し、残査をエタノール１５０−よシ再
結晶して、（Ｓ） −５−（６’−メチルオクタノイル
オキシ） −２−（４’−プロピル−４“−ビフェニリ
ル）ピリミジン９．９Ｉを得た。このものは液晶であシ
、その相転移点は第１表にも示しであるが、次の通りで
あった。
Ｘ
実施例４
（（Ｓ） −５−（２’−メチルブチル）−２−（４’
−ペンチル−４″−ビフェニリル）ピリミジン（（１）
の（化合物腐３３））の製造〕 エタノールｌｌ中にナトリウム５７．５．９ （２，５
モル）を加えラトリウムメトキサイドを製造しここへ（
Ｓ） −２−メチルブチルブロマイド３１７ｇ（２，１
モル）マロン酸ジエチル４００ ｇ（２，５モル）を加
え５時間還流したのちエタノールを留去し、油状の（Ｓ
） −２−メチルブチルマロン酸ジエチルを得た。
−ペンチル−４″−ビフェニリル）ピリミジン（（１）
の（化合物腐３３））の製造〕 エタノールｌｌ中にナトリウム５７．５．９ （２，５
モル）を加えラトリウムメトキサイドを製造しここへ（
Ｓ） −２−メチルブチルブロマイド３１７ｇ（２，１
モル）マロン酸ジエチル４００ ｇ（２，５モル）を加
え５時間還流したのちエタノールを留去し、油状の（Ｓ
） −２−メチルブチルマロン酸ジエチルを得た。
エタノール２００ｍ１中にナトリウム ２，８ｇ（０，
１２モル）を加えナトリウムエトキサイドを製造し、こ
こへ（Ｓ） −２−メチルブチルマロン酸ジエチル４０
＃ （０，１２モル）、４−ペンチル−４７−ピフエ
ニリルアミジン塩酸塩３３．６ｇ（０，１１モル）を加
え８時間還流したのち酢酸を加え酢性としたのち析出し
ている結晶を濾過し十分水洗したのち乾燥し、５− （
２’−メチルブチル） −２−（４’−ペンチルー４“
−ビフェニリル）−４，６−シヒドロキシピリミジン２
９．７１を得た。
１２モル）を加えナトリウムエトキサイドを製造し、こ
こへ（Ｓ） −２−メチルブチルマロン酸ジエチル４０
＃ （０，１２モル）、４−ペンチル−４７−ピフエ
ニリルアミジン塩酸塩３３．６ｇ（０，１１モル）を加
え８時間還流したのち酢酸を加え酢性としたのち析出し
ている結晶を濾過し十分水洗したのち乾燥し、５− （
２’−メチルブチル） −２−（４’−ペンチルー４“
−ビフェニリル）−４，６−シヒドロキシピリミジン２
９．７１を得た。
５− （２’−メチルブチル） −２−（４’−ペンチ
ル−４７−ビフェニリル）−４，６−ジヒドロキシピリ
ミジン２０ Ｆ （０，０６モル）、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン２７．３．９ （０，１８モル）ニオキシ塩化
リン９４ ｇ（０，０６モル）を加え２０時間還流した
のちオキシ塩化リンを留去したのち水に投入した。トル
エンを加え分液ロートに移し十分撹拌したのち有機層を
２Ｎ水酸化す） ＩＪウムで十分洗浄したのち水洗し、
トルエンを留去し残査をエタノールから再結晶し、５’
−（２’−メチルブチル） −２−（４’−ペンチル−
４“−ビフェニリル）−４６−ジクロ口ピリミジン１６
、６．９を得た。このものをエタノールに溶解し、パラ
ジウムカーボンの存在下還元を行ない目的物である（Ｓ
） −５−（２’−メチルブチル）−２−（４’−ペン
チル−４“−ビフェニリル）ピリミジン１２．８Ｊを得
た。このものは液晶性を示し、その相転移点は第１表に
も示したが、次の通りであった。
ル−４７−ビフェニリル）−４，６−ジヒドロキシピリ
ミジン２０ Ｆ （０，０６モル）、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン２７．３．９ （０，１８モル）ニオキシ塩化
リン９４ ｇ（０，０６モル）を加え２０時間還流した
のちオキシ塩化リンを留去したのち水に投入した。トル
エンを加え分液ロートに移し十分撹拌したのち有機層を
２Ｎ水酸化す） ＩＪウムで十分洗浄したのち水洗し、
トルエンを留去し残査をエタノールから再結晶し、５’
−（２’−メチルブチル） −２−（４’−ペンチル−
４“−ビフェニリル）−４６−ジクロ口ピリミジン１６
、６．９を得た。このものをエタノールに溶解し、パラ
ジウムカーボンの存在下還元を行ない目的物である（Ｓ
） −５−（２’−メチルブチル）−２−（４’−ペン
チル−４“−ビフェニリル）ピリミジン１２．８Ｊを得
た。このものは液晶性を示し、その相転移点は第１表に
も示したが、次の通りであった。
実施例５（使用例１）
まず下記の組成の液晶化合物を用いた液晶組成物を調製
した。
した。
上記液晶組成物の相転移点は次の通りである。
上記液晶組成物８０重ｉ％に本発明の化合物の１つであ
る腐１５の化合物を２０重量％添加してカイラルスメク
チック液晶組成物を調製した。
る腐１５の化合物を２０重量％添加してカイラルスメク
チック液晶組成物を調製した。
その相転移点は次の通りであった。
６６．１℃ ９０．１°Ｃ
Ｃ−−→ＳＣ−一→ｃｈ−一→Ｉ
また、この液晶組成物の自発分極の大きさ及びチルト角
は２５℃に於いて夫々４０．８ ｎＣ／（４゜２５．４
°である。
は２５℃に於いて夫々４０．８ ｎＣ／（４゜２５．４
°である。
この液晶組成物を配尚処理剤として、ＰＶＡ（ポリビニ
ルアルコール）を塗布し表面をラビングして平行配向処
理を施した透明電極を備えたセル厚２μ専のセルに注入
し、この液晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との
間に設置し、１ｄ圧を８Ｖ印加したところ透加光強度の
変化が確認された。
ルアルコール）を塗布し表面をラビングして平行配向処
理を施した透明電極を備えたセル厚２μ専のセルに注入
し、この液晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との
間に設置し、１ｄ圧を８Ｖ印加したところ透加光強度の
変化が確認された。
この時の透加光強度の変化から応答時間を求めると次の
通りであった。
通りであった。
以上のように本発明の化合物は極めて有用な強誘′屯性
液晶材料であることが判る。
液晶材料であることが判る。
実施例６（使用例２）
まず下記の組成の液晶化合物を用いた液晶組成物を調製
した。
した。
上記組成物の相転移点は次の通りである。
上記組成物８０重量％に本発明の化合物の１つである化
合物を２０重量％添加してカイラルスメクチック液晶組
成物を調製した。このものの相転移点は次の通シであっ
た。
合物を２０重量％添加してカイラルスメクチック液晶組
成物を調製した。このものの相転移点は次の通シであっ
た。
オた、この組成物の自発分極の大きさ及びチルト角は２
５℃に於いて２０．１ ｎＣ／ｉ 、 ２６．５゜であ
る。この組成物を配向処理剤として、ＰＶＡ（ポリビニ
ルアルコール）を塗布し表面をラビングして平行配向処
理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入
し、この液晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との
間に設置し、電圧を８ｖ印加したところ透加光強度の変
化が確認された。この時の透加光強度の変化から応答時
間を求めると次の通シであった。
５℃に於いて２０．１ ｎＣ／ｉ 、 ２６．５゜であ
る。この組成物を配向処理剤として、ＰＶＡ（ポリビニ
ルアルコール）を塗布し表面をラビングして平行配向処
理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入
し、この液晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との
間に設置し、電圧を８ｖ印加したところ透加光強度の変
化が確認された。この時の透加光強度の変化から応答時
間を求めると次の通シであった。
以上のように本発明の化合物は極めて有用な強誘電性液
晶材料であることが判る。
晶材料であることが判る。
実施例７（使用例３）
からなるネマチック液晶組成物を電極間隔１０μｍのセ
ルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下
で観察したところ、リバース・ツイストドメインが生じ
ているのが観察された。なお使用したセルには配向処理
剤としてポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビ
ングして平行配向処理を施した。
ルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下
で観察したところ、リバース・ツイストドメインが生じ
ているのが観察された。なお使用したセルには配向処理
剤としてポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビ
ングして平行配向処理を施した。
この上記のネマチック液晶組成物に本発明の腐１８の化
合物を０．１重量係添加し、同様なＴＮ型セルにて観察
したところ、リバース・ツイストドメインは解消され、
均一なネマチック相が観察された。
合物を０．１重量係添加し、同様なＴＮ型セルにて観察
したところ、リバース・ツイストドメインは解消され、
均一なネマチック相が観察された。
実施例８（使用例４）
ネマチック液晶組成物（市販のメルク社製ＺＬＩ １
１３２を使用した）に本発明の／１６２の化合物を１重
量係添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調製した
。このカイラルネマチック液晶組成物を電極間隔１０μ
ｍのセルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観察したところ
、らせんピッチが次の通りに観察された。
１３２を使用した）に本発明の／１６２の化合物を１重
量係添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調製した
。このカイラルネマチック液晶組成物を電極間隔１０μ
ｍのセルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観察したところ
、らせんピッチが次の通りに観察された。
以上の様にピッチの温度依存性はきわめて平坦であり、
本発明の化合物が優れたカイラルネマチック液晶組成物
のピッチ調節剤であることが判明した。
本発明の化合物が優れたカイラルネマチック液晶組成物
のピッチ調節剤であることが判明した。
以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） （但し、上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルキルオキシ基を示し、Ｒ＾＊は光学活性基
を示す） で表わされる光学活性化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） （但し、上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルキルオキシ基を示し、Ｒ＾＊は光学活性基
を示す） で表わされる光学活性化合物の１種を少なくとも１成分
含むことを特徴とするカイラル液晶組成物。 - （３）カイラルスメクチツク液晶相を呈する特許請求の
範囲第２項記載のカイラル液晶組成物。 - （４）カイラルネマチツク液晶相を呈する特許請求の範
囲第２項記載のカイラル液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） （但し、上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルキルオキシ基を示し、Ｒ＾＊は光学活性基
を示す） で表わされる光学活性化合物の１種を少なくとも１成分
含むカイラルスメクチツク液晶組成物を使用して構成さ
れた光スイツチング素子。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10397787A JPH0813803B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 |
| EP88303761A EP0289270B1 (en) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them |
| AT88303761T ATE115570T1 (de) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Optisch aktive 2-biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende flüssigkristallmischungen. |
| DE3852422T DE3852422T2 (de) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
| KR1019880004757A KR900004415B1 (ko) | 1987-04-27 | 1988-04-27 | 광학적 활성 2-바이페닐피리미딘 유도체 및 그를 함유하는 액정 조성물 |
| US07/600,996 US5059340A (en) | 1987-04-27 | 1990-10-18 | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivative and liquid crystal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10397787A JPH0813803B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267763A true JPS63267763A (ja) | 1988-11-04 |
| JPH0813803B2 JPH0813803B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=14368383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10397787A Expired - Lifetime JPH0813803B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813803B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH02145683A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子 |
| US5021190A (en) * | 1988-01-05 | 1991-06-04 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| US5188761A (en) * | 1989-04-07 | 1993-02-23 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same |
| US5190691A (en) * | 1988-04-06 | 1993-03-02 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
-
1987
- 1987-04-27 JP JP10397787A patent/JPH0813803B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| US5021190A (en) * | 1988-01-05 | 1991-06-04 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| US5190691A (en) * | 1988-04-06 | 1993-03-02 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| JPH02145683A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子 |
| US5188761A (en) * | 1989-04-07 | 1993-02-23 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813803B2 (ja) | 1996-02-14 |
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