JPH02501386A - 対掌性アリールオキシプロピオン酸エステルおよび液晶相においてドーパントとしてのそれの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 対掌性アリールオキシプロピオン酸エステルおよび液晶相においてドーパントと してのそれの用途 液晶は特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびディスプレー装置用の性質 が要求される種々の技術分野（例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイ プライタ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディスプレー装置の原 理は、液晶化合物のネマチック−、コレステリッターおよび／またはスメクチッ ク相において誘電的配列効果にあり、その際に一誘電異方性に起因して一化合物 の分子長軸が負荷された電場において特にを利な配列をする。これらのディスプ レーの場合の通例の切り換え時間は、特異な性質の為に工業的に非常に有望な化 合物である液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎる。この欠 点は、−比較的に大きいディスプレー要素面積の場合に必然的である一沢山の画 像点を番地に分割しなければならない時に特に顕著になる。これによって比較的 に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフまたはテレビジョン 、レーダー、ＥＤＶ−またはワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが高 く成り過ぎる。 僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリンク液晶の他に捩じれスメク チック液晶相も益々重要に成ってきている。か−る捩じれスメクチック相、特に スメクチックＣ相（ＳｃまたはＳａ＋Ｃ）相に、いわゆる自然偏光（Ｐｌ）を示 すかまたは液晶相中で誘発作用をする適当なドーパントを添加した場合には、こ の相を強誘電性液晶相に変換することができる（Ｐ、の単位；ｎＣ・ｃｍ−”） 　、このことに関しては、例えばラガーウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）等の論文 °ディスプレーの為の強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉｑｕｉ ｄＣｒｙｓｔａｌｓ　ｆｏｒ　Ａｎｚｅｉｇｅ−ｅｌｅ＋５ｅｎｔｅど、ＳＩＤ シンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエゴ、カルフォルニア、米国を参 照、この強誘電性液晶相は、−慣用のＴＮ“捩ネマチック１セルに比較して一約 １　、０００倍の迅速な切り換え時間を示し、その結果このものは一他の有利な 性質、例えば双安定切り換え性の点でも一上述の用途分野にとって良好な潜在能 力を持つ候補物質である（例えばマトリックスによる番地分割に良好に適してい る）。 Ｎｏ−Ａ　８６１０２９３７には強誘電性液晶混合物の成分として特に２−ヒド ロキシプロピオン酸エステルのアリールカルボン酸エステルである下記式

【式中、Ｒはメチル−、エチル−、プロピル−およびｎ−ブチル基を意味し得る 。］で表される化合物が開示されている。 ラセミＣＥ　８との１０モルχ混合物中で測定したこれらの化合物についての自 然偏光Ｐ、は、Ｓ″よ−３，−転移より１０℃下の温度で７２．６　ｎｃ、ｃｓ ＋−”（純粋な物質に外挿した）を示す、切替え時間もまたは用途に関連する他 のパラメータも得られない。 ヨーロッパ特許出願公開第２７５．５９１号公報には液晶混合物の成分として特 に、以下の弐 ［式中、記号は以下の意味を有する： （式中、Ｒｌ、、Ｒ％は炭素原子数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を 意味しそしてｎあるいは−は１または２を意味するべきである。）］ で表される化合物が開示されている。これらの化合物は、強誘電性液晶混合物に おいて双安定性挙動を得る為に有利であると記載されている。 本発明の対象は、中でも分子の液晶性部分（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ　ｐａｒｔ）が 液晶系の他の混合成分との良好な相客性のしばしば原因であるので、高い値の本 来の自然偏光Ｐ３または液晶相において誘発される自然偏光Ｐ、にて、液晶系の 他の成分と、特にＰ、−相を持つエステル化合物またはＰｇ−相を持つフェニル ピリミジン化合物と°相容性°−即ち、混和性−とする構造を持つ化合物である 。同時に、これらの化合物自体が液晶である必要性はなく、特に５ａｃ−相を有 する必要はない。 本発明の対象は、表に総括掲載した新規の化合物でもある。 本発明のアリールプロピオン酸エステルは式（１）の化合物である。このものは 、一般式ＣＩ）式中、記号は以下の意味を有する： ｉｌｌは炭素原子数１〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコキシ基または炭素 原子数４〜１６の分岐状アルキル−またはアルコキシ基であり、その際隣接して いない一つまたは二つのＣＨｌ−基は硫黄−および／または酸素原子に交換され ていてもよい。 Ａは直接的にまたは一つまたは二つのＣ０〇−基によって互いに連結されている 一つまたは二つまたは三つの芳香族−またはへテロ芳香族環であり：Ｂは化学的 偏積または、直接的に互いに連結している一つまたは二つの芳香族−またはヘテ ロ芳香族環であり； １ｔｔはａ）；Ｂが化学的偏積である場合には、隣接していない一つまたは二つ のＣＨｚ−基が硫黄−および／または酸素原子に交換されている炭素原子数１〜 １５の直鎖状アルキル基または ＣＨｓ　、ハロゲン原子またはＣ００ＣＪｓ−基で置換されている一つの不斉炭 素原子を持つ炭素原子数２〜１０のアルキル基または 一つがハロゲン原子にてそしてもう一つがＣＨｓ−ａＦで置換されているかまた は酸素原子と一緒に成ってオキシラン環を形成する二つの隣接した不斉炭素原子 を含有する炭素原子数３〜１０のアルキル基であり；または ｂ）；Ｂが一つのまたは二つの直接的に互いに結合した芳香族−またはへテロ芳 香族環を意味する場合には、ａの所に記載した如きアルキル基またはａの所に記 載したのと同じ炭素原子数で同じアルキル基構造のアルコキシ基である。 ａの場合には芳香族環は、好ましくは１，４−フェニレン基を、ヘテロ芳香族環 は特に有利にはピリミジン−２，５−ジイルを意味するべきである。同様に、二 つの１．４−フェニレン核がカルボニルオキシ基を介してまたは三つの１，４− フェニレン核が二つのカルボニルオキシ基を介して互いに連結しているのが特に 有利である。 Ｂの場合、芳香族環は好ましくは１．４−フェニレン核を意味し、ヘテロ芳香族 環は特に有利にはピリミジン−２，５−ジイル基を意味するべきである。Ｂがエ ステルの酸素原子とＲｔとの直接的結合である化合物も特に有利である。 特に有利なアリールオキシプロピオン酸エステルは、式（Ｉ）中のＲ’、　Ａ　 、　ＢおよびＲ２が以下の意味を有する化合物である： Ｒ１炭素原子数７〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコキシ基、 Ａ　フェニレン−、ビフェニレン−、ピリミジルフェニル−、フェニルカルボニ ルオキシフェニル−または［（フェニルカルボニル−オキシ）−フェニルカルボ ニルオキシ］−フェニル基そして Ｂ　化学的偏積そして Ｒｔ　炭素原子数２〜１２の直鎖状または分岐状アルキル基または Ｂフェニレン−、ビフェニレン−またはヒリミシルフェニル基そして Ｒｔ　炭素原子数５〜１０の直鎖状−または分岐状アルキル−またはアルコキシ 基。 −ａ式（Ｉ）の本発明の化合物は例えば図式ｌに記載した如く、液晶性フェノー ル（ＩＩ）を対掌性プロピオン酸化合物（Ｉ［［）と反応させることによって対 掌性アリールオキシ化合物（ＩＶ）とし、これを次いで塩基性または酸性触媒で ケン化することによって対掌性アリールオキシプロピオン酸（Ｖ）に添加し、（ Ｖ）をヒドロキシ化合物（ＶＩ）でエステル化して本発明の化合物（Ｉ）を得る ： （ＩＩ）　（ＩＩ［）　（ＩＶ） （ＴＶ）　□→　Ｒ’−Ａ−ＱＣ）ｌ（ＣＨｓ）Ｃｏ□Ｈ（Ｖ） （Ｖ）　＋　８Ｏ−Ｂ−Ｒ”□→（Ｉ）（Ｖｌ） χが以下の意味を有し得る対掌性プロピオン酸誘導体（Ｉ［［）と同様に、抽出 物（ＩＩ）あるいは（ＩＶ）は文献から公知である：ＯＨ，ハロゲン原子、４− トルエンスルホニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、トリフルオルメチルスル ホニル。 化合物（ＩＩ）および（Ｉ［［）をラセミ化せずに互いに結合させて化合物（Ｉ Ｖ）とする方法も同様に文献から当業者に知られている。 例えば、ＢｕｒｋａｒｄおよびＥｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒによって、”Ｒａｃｅｓ ＋ｉｓｉｅｒｕｎｇｓｆｒｅｉｅ　５ｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ　ｖｏｎ　２−（ Ｓｕｌｆｏｎｙｌ−ｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｓａｅｕｒｅｅｓｔｅｒｎ　ｓｉｔ　 ５ａｕｅｒｓｔｏｆｆ−ｕｎｄ　Ｓｃｈｗｅｆｅｌ−ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｅｎ ″、ｉｎ　Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、ユ徨、１５９４−１６１２（１９８６）に開示さ れている様に、アルカリフェノラートを２−（スルホニルオキシ）−カルボン酸 化合物と対掌性の維持下に反応させてフェニルオキシカルボン酸化合物とするこ とができる。 Ｍｉ　ｔｓｏｎｏｂｕによって’Ｔｈｅ　Ｕｓｅ　ｏｆ　Ｄｉｅｔｈｙｌ　Ａｚ ｏｄｉｃａｒｂ−ｏｘｙｌａｔｅ　ａｎｄ　Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｉｎ ｅ　ｉｎ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ丁ｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　 Ｎａ’ｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ’、　ｉｎ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８ １　、１〜２８に記載されている様に、フェノール類とアルコール類とからジエ タルーアゾジカルボキシレートおよびトリフェニルホスフィンの助けのもとてフ ェノールアルキルエーテルとする反応は、　（ＩＶ）の製造にも並びにそれ故に 、乳酸エチルエステル（■、Ｘ−０Ｈ）を液晶性フェノール（ＩＩ）と反応させ る場合には、最終的にはＣＩ）の製造に使用できる。 （ＩＶ）から（Ｖ）へのケン化反応および（ＶＩ）での（Ｖ）から（１）へのエ ステル化反応も当業者に知られている方法によって行うことができる。 本発明の対象は、対掌性化合物として一般式（１）の化合物の少なくとも一種類 を含有する少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する捩じれ性液晶相にも関す る。“捩じれ性液晶相”なる概念はネマチック−、コレステリック−または捩じ れ−スメクチックー、特に５ａｃ−相を意味する。 捩じれ性液晶相は、２〜２０成分、２〜１５成分より成り、その内の少なくとも 一種類が本発明の対掌性化合物である。他の成分は、ネマチック相、コレステリ ック相および／または傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択する のが有利であり、これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、テルフ ェニル類（τｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）　、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキ シルビフェニール類、ピリミジン類、桂皮酸エステル、コレステリンエステル、 ｐ−アルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステルが属する。 市販の液晶混合物は一般に、既に対掌性化合物の添加前に、少なくとも一種類が 液晶性である−即ち、成分として液晶相を示す一誘導体化された形または特定の 共成分との混合状態で−即ち少なくとも一種類の互変（清澄温度〉　溶融温度） のまたは単変（清澄温度〉　溶融温度）のメソ相形成が期待される□一種々の成 分の混合物として存在している。 捩じれ性液晶相は、本発明の対掌性化合物の少なくとも一種類の他にＳＣ−相を 示すエステル化合物、例えば４−アルコキシ安息香酸フェニルエステル、または Ｓｃ−相を示すフェニルピリミジン化合物、例えば４−（５−アルキル−ピリミ ジン−２−イル）−１−アルコキシ−ベンゼンを含有しているのが特に有利であ る。液晶混合物は本発明の化合物を一般に０．０１〜７０重量％、特に０．０５ 〜５０重量ズ含有している。 本発明の化合物は傾斜したスメクチック液晶相の為のドーパントとして特に通し ている。何故ならば、本発明の化合物はか−る液晶相を強誘電性液晶相に変える からである。自然偏光（Ｐｓ）の値は約１０〜１２０ｎＣ／ｃ＠”の範囲にある （純粋な化合物に直線的に外挿する）。 製造例 Ｎｏ、５　（Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン、２−イル ）フェニル］オキシプロピオン酸オクチルよりニー、Ｒ”：　ＣＩＨＩ’ｌ） ７５Ｍ１のテトラヒドロ７５　：／　ｋ：５．２５ｇ（０，０２ｍ＋５ｏｌ）　 （７）　）リフェニルホスフィンおよび３．１５ａｆ　（０，０２ｅｏｌ）の７ ゾジカルボン酸ジエチルエステルを０℃で溶解する。１５分の後に５．６９ｇ　 （０，０２謡ｏ１）の４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）フェノール （■、Ｒ’：　ＣＩＨＩ？、のシリカゲルの上で抽出剤としてのジクロロメタン にてクロマトグラフィー処理する。５．７ｇ（７４％）の無色の油状物（■、Ｒ ’：　ＣｓＨ＋ｔ　、Ａ：　＜イＨ３Σ　）が得られる。 ３０Ｍ１のメタノールに取り、苛性ソーダを添加した際に沈澱物がもはや生じな くなるまで且つエステル（ＩＶ）が１層クロマトグラフィーでもはや検出できな くなるまで１５℃で３３χ濃度苛性ソーダを滴加する。　ＩＯＮのＨＣｌ２の添 加によって２のｐＨに調整しそして沈澱する酸ｃ　ｖ、　ｖ：　Ｃ＠Ｈ＋？　、 ａｓ−＠−（）＞　ヲ水−ｃ洗浄Ｌ＋して乾燥する。１０１〜１０２°Ｃの融点 の４．９ｇ（９３χ）の無色の結晶；　［αｌ”：　＋　１９．６（ｃ−５、Ｃ Ｈ，Ｃｆ、）。 コノカルボン酸１．５ｇ（０，００４ａ＋ｏｌ）を０．６５ｇ（０，００５＋ｗ ｏｌ）のれ−オクタツール（■、Ｂニー、Ｒ”：　ＣＪｌｆｆ＞、１．０３ｇ　 （０゜００５　ｍｏｌ）のジシクロへキシルカルボジイミドおよび０．００５ｇ の４−ジメチルアミノピリジンと、３０ｍのジクロロメタン中で一緒にする。２ ４時間放置した後に濾過し、濾液をシリカゲルの上でジクロロメタンにてクロマ トグラフィー処理する。　１．２７ｇ（６８χ）の無色の油状　物’Ｈ−ＮＭＲ およびＩＲスペクトル並びに元素分析が記述の構造を裏付けた。 Ｎｏ、１７　（Ｓ）−（−）−２−［４−（４−デシルオキシフェニル力ルポニ ルオキル）フェニル１オキシプロピオン酸エステルエステル（１，、Ｒ’＝　Ｃ Ｉ。Ｈｔ＋０、Ａ：　８ｃｏ２＠）−、Ｂニー、Ｒ”：　Ｃ山）４−ベンジルオ キシ−フェノール（１、Ｒ’：Ｃ，Ｈ８ＣＨ！０−１Ａ：　（ン）および（Ｒ） 　−（１）−乳酸エチルエステル（ＩＩｌ、、Ｘ：　ＯＨ）からＭｉ　ｔｓｏｎ ｏｂｕ−反応にて上記の処方と同キ撃にして得られる１０ｇ（０，０３３ｍｏｌ ）の（Ｓ）−（−）−２−ｔ４−　ベンジルオキシ−フェニル】−オキシプロピ オン酸エチルエステル（■、Ｒ’：　Ｃ山ＣＨ！Ｏ−、Ａ：　４）＞を、１００ ｄのテトラヒドロフラン中でＩｇのＰｂ／Ｃ（１０χ）を用いて２７℃、標準圧 の下でＨｌの吸収が終了するまで水素化する。触媒を濾去し、溶剤を留去し、６ ．５８の（Ｓ）−（−）−２−（４−ヒドロキシフェニル）オキシプロピオン酸 エチルエステル（■、Ｒ’：　−、Ａ：　ＨＯ８、Ｂ：　−１金物の６．１ｇ（ ０，０２９ｍｏｌ）を２０−のピリミジンに溶解した溶液を１０°Ｃで滴加して 、８．９ｇ（０，０３ｍｏｌ）の４−デシルオキシ−ベンゾイルクロライドと混 合する。１０’Ｃで３時間攪拌した後に、２００ｄの氷水中に注ぎ、ＨＣｌの添 加によってｐＨ３に調整しそしてジクロロメタンにて抽出処理する。抽出物をジ クロロメタンを用いてシリカゲルの上でクロマトグラフィー処理しそして生成物 含有留分をメタノールで再結晶処理する：　４．１ｇ（理論値’）ｌ−ＮＭＲお よびＩＲスペクトル並びに元素分析が掲載した構造と一致した。 の第１表の全ての化合物にとっても代表となる。 使用例１〜２６ 液晶系においてのドーパントとしての上記の化合物の能力を試験する為に、これ らの化合物をそれぞれ１０モルχの濃度で化合物ＡまたはＢのラセミ体またはエ ナンチオマーＣと混合し Ａ　Ｈ１７ｃｓ４＠）ｏ（Ｃ１（２）ｓｃＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５Ｂ　Ｈ２１Ｃ１ （１０（ト’２＠”０（ＣＨ２）３（Ｊ（Ｃ）（３）Ｃ２Ｈ５Ｃ（Ｓ）−Ｈ２１ Ｃ１００（ト０Ｋ）Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５そしてそれぞれに混 合物の自然偏光（Ｐｓ　：　ｎＣ／ｃｓ＋りの値、切り換え時間τ（±１０’Ｖ ｓ＋　−’でのａＳ）の価およびＳａｃ”−相の光学的傾斜角θ（°）を測定す る。Ｐ。 −価はＳａｗｙｅｒ等の方法（Ｐｈｙ、Ｒｅｖ、　３５．２６９〜２７３頁、１ ９３０）に従って測定し、その際にτ−値およびθ−価も測定される特別な測定 用セル（Ｓｋａｒｐ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　、第０ ６巻、０００（１９８６）　）を用いる。２μ−のセル層の厚さの場合には、剪 断力によってＳａｃ”−相において液晶の均一な平面的配向が達成される（ＳＳ ＦＬＣ−↑ｅｃｈｎｆｋ　、　Ｃ１ａｒｋ等、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 　３６．８９９（１９８０）　）　、上記の測定用セルを二つの交差した検偏器 の間に配置した後に、切替え時間の測定を光ダイオードによって行いそして光学 的傾斜角あるいは切替え角の測定を、測定装置を透過する光量の最大から最小ま で測定用セルを回転させることによって行う、第■表に混合物について結果を総 括掲載する。第１欄は表１に従う本発明の化合物のＮｏ、を、第２欄には混合成 分Ａ、　Ｂ　マ、？、：ハＣヲ、第３ｔ７ｒＡハＳａｃ’　−Ｎ囲ヲ示している 。但し、括弧内の値はＳ＋ｗＣ”−範囲の過冷却可能な限界を示している。第４ ４５１１は自然偏光を、第５欄は切替え時間を、第６欄は切替え角をそして第７ 欄は測定温度を示している。 補正書の翻訳文提出書 明細書 （特許法第１８４条の８） 平成１年５月２日 特許庁長官　吉１）文毅　殿 １、特許出願の表示 ＰＣＴ／ＥＰ８７１００６５３ ２、発明の名称 二重対掌性アリールオキシプロピオン酸エステルおよび液晶相においてドーパン トとしてのそれの用途３、特許出願人 住″所　ドイツ連邦共和国、デー−６２３０７，ランクアルト、アム、マイン８ ０、ポストファッハ、８００３２０名称　ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 国籍　ドイツ連邦共和国 ４、代理人 住所　〒１０５東京都港区虎ノ門１丁目８番１号（虎の門電気ビル）〔電話０３ 　（５０２）　１４７６　（代）〕１１９８９９９１１９ 日、添付書類の目録 補正書の翻訳文　１通 二！対軍惟アリールオキシプロピオン葭エステルおよび液晶相においてドーパン トとしてのそれの用途 液晶は特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびディスプレー装置用の性質 が要求される種々の技術分野（例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイ プライタ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディスプレー装置の原 理は、液晶化合物のネマチック−、コレステリッターおよび／またはスメクチッ ク相において誘電的配列効果にあり、その際に□誘電異方性に起因して□化合物 の分子長軸が負荷された電場において特に有利な配列をする。これらのディスプ レーの場合の通例の切り換え時間は、特異な性質の為に工業的に非常に存望な化 合物である液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎる。この欠 点は、□比較的に大きいディスプレー要素面積の場合に必然的である□沢山の画 像点を番地に分割しなければならない時に特に顕著になる。これによって比較的 に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフまたはテレビジョン 、レーダー、ＥＤＶ−マたはワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが高 く成り過ぎる。 僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリック液晶の他に捩じれスメク チック液晶相も益々重要に成りできている。か＼る捩じれスメクチック相、特に スメクチックＣ相（Ｓｃまたは５ａｃ）相に、いわゆる自然偏光（Ｐ、）を示す かまたは液晶相中で誘発作用をする適当なドーパントを添加した場合には、この 相を強誘電性液晶相に変換することができる（Ｐ、の単位：ｎＣ・ｃｍ−”）　 、このことに関しては、例えばラガーウエル、（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）等の論文 °ディスプレーの為の強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉｑｕｉ ｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ｆｏｒ　Ａｎｚｅｉｇｅｅ１ｅ＋ｓｅｎ　ｔｅ）ど、Ｓ ＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエゴ、カルフォルニア、米国 を参照、この誘電電性液晶相（ＦＬＣ−相）は、□慣用のτＮ°捩ネ捩子マチッ クルに比較して一約１　、０００倍迅速な切り換え時間を示し、その結果このも のは、他の有利な性質、例えば双安定切り換え性の点でも、上述の用途分野にと って良好な潜在能力を持つ候補物質である（例えばマトリックスによる番地分割 に良好に通している）。 ＷＯ−Ａ　８６１０２９３７には、強誘電性液晶混合物の成分として特に水酸基 の所でアクリルカルボン酸によってエステル化合物された２−ヒドロキシプロピ オン酸エステルである下記式 ［式中、Ｒはメチル−、エチル−、プロピル−およびｎ−ブチル基を意味し得る 。１で表される化合物が開示されている。 （ラセミＣＥ　８との１０モル２混合物中で測定した）これらの化合物について の自然偏光Ｐ、は、Ｓｏ。−３ａ　−転移より１０°Ｃ下の温度で７２．６　ｎ ｃ、ｃｍ−”（純粋な物質に外挿した）を示す、切替え時間もまたは用途に関連 する他のパラメータも得られない。 ヨーロッパ特許出願公開第１７５．５９１号公報には液晶混合物の成分として特 に、以下の式 １式中、記号は以下の意味を有する： （式中、Ｒ１，、Ｒ５は炭素原子数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を 意味しそしてれあるいは腸は１または２を意味するべきである。）１ で表される化合物が開示されている。これらの化合物は、強誘電性液晶混合物に おいて双安定性挙動を得る為に有利であると記載されている。−Ｒ１中の光学活 性炭素原子は記載されていない。 未公開の一〇−Ａ８７１０５０１２には、アリールオキシプロピオン酸エステル が開示されているが、このものは本発明の化合物と、分子の右末端のアルキル基 あるいはアルコキシ基がこのＮｏ−Ａにおいては炭素原子数１〜１２のアルキル 基あるいは炭素原子数１〜１２のアルコキシ基を意味する点で相違している。確 かに、これらアルキル基が直鎖状、分岐状または°対掌性”であり得ることが記 載されている（第２頁、第３１〜３４行）が　、第３表（第４頁）の具体的化合 物および“Ｒ１の定義を考慮した場合、カルボキシル基を介して残りの分子と結 合している不斉炭素原子しかＲ２の定義に当てはまらない。 発明の対象は、中でも分子の液晶性部分（＋＋ｅｓｏｇｅｎｉｃｐａｒｔ）がし ばしば液晶系の他の混合成分との良好な相客性の原因であるので、高い値の本来 の自然偏光Ｐｉまたは液晶相において誘発される自然偏光Ｐ、にて、液晶系の他 の成分と、特にＰ、−相を持つエステル化合物またはＰ、−相を持つフェニルピ リミジン化合物と°相容性”−即ち、混和性−とする構造を持つ化合物である。 同時に、これらの化合物自体が液晶である必要性はなく、特に５ＬＩＣ−相を有 する必要はない。 本発明の対掌は特に、表に総括掲載した新規の化合物でもある。 本発明の対家性了り−ルプロビオン酸エステルは式（１）の化合物である。この ものは、一般式（１）式中、Ａ、ＢおよびＲ２は域の意味を有する：Ｒ１は炭素 原子数１〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコキシ基または炭素原子数４〜１ ６の分岐状アルキル−またはアルコキシ基であり、その際隣接していない一つま たは二つのｃｔｈ−基はＳおよび／または０に交換されていてもよい。 Ａは直接的にまたは一つまたは二つのＣ０〇−基によって互いに連結されている 一つ、二つまたは三つの芳香族−またはへテロ芳香族環であり； Ｂは化学的偏積または、直接的に互いに連結している一つまたは二つの芳香族− またはヘテト芳香族環であり； Ｒ２はａ）；Ｂが化学的偏積である場合には、Ｃｌｌ５　、ハロゲン原子または Ｃ００ＣＪｓ−基でｌＩ換されている一つの不斉炭素原子を持つ炭素原子数２〜 １０のアルキル基または 一つがハロゲン原子にてそしてもう一つがＣＨｉ−基で置換されているかまたは 酸素原子と一緒に成ってオキシラン環を形成する二つの隣接した不斉炭素原子を 含有する炭素原子数３〜１０のアルキル基であり；または ｂ）；Ｂが一つのまたは互いに直接的に結合している二つの芳香族−またはへテ ロ芳香族環を意味する場合には、ａの所に記載したのと同じアルキル蟇炭素原子 数で同じアルキル基構造のアルコキシ基である。 への場合には芳香族環は、好ましくは１，４−フェニレン基を、ヘテロ芳香族環 は特にを利にはピリミジン−２゜５−ジイルを意味するべきである。同様に、二 つの１゜４−フェニレン核がカルボニルオキシ基を介してまたは三つの１，４− フェニレン核が二つのカルボニルオキシ基を介して互いに連結しているのが特に 有利である。 Ｂの場合、芳香族環は好ましくは１，４−フェニレン基を意味し、ヘテロ芳香族 環は特に有利にはピリミジン−２，５−ジイルを意味するべきである。Ｂがエス テルの酸素原子とＲ２との直接的な結合である化合物も特に有利である。 特に有利なアリールオキシプロピオン酸エステルは、式（１）中のＲ１、Ａ、Ｂ およびＲ２が以下の意味を有する化合物である： Ｒ′　炭素原子数７〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコキシ基、 Ａ　フェニレン−、ビフェニレン−、ピリミジン−フェニル−、フェニルカルボ ニルオキシフェニル−またはＩ（フェニルカルボニル−オキシ）−フェニルカル ボニルオキシ］−フェニル基そして Ｂ　化学的偏積または フェニレン−、ビフェニレン−またはピリミジンフェニル基。 −ｉ式（Ｉ）の本発明の化合物は二重対掌性でありそして例えば図式１に記載し た如く、液晶性フェノール（ＩＩ）を対掌性プロピオン酸化合物（Ｉｆｆ）と反 応させることによって対掌性アリールオキシ化合物（ｒＶ）とし、これを次いで 塩基性または酸性触媒でケン化することによって対掌性アリールオキシプロピオ ン酸（Ｖ）に転化し、（Ｖ）をヒドロキシ化合物（Ｖｌ）でエステル化して本発 明の化合物（１）を得る：（Ｉｔ）　（ＩＩＩ）　（ＩＶ） （ＩＶ）　□→　Ｒ１−＾−ＯＣＨ（ＣＨｓ）　Ｃｏ宜Ｈ（ｖ） （Ｖ）　＋　ｌｏ−Ｂ−Ｒ”□→（Ｉ）（Ｖｌ） Ｘが以下の意味を有し得る対掌性プロピオン酸誘導体（Ｉ［ｌ）と同様に、抽出 物（Ｕ）あるいは（■）は文献から公知である：ＯＨ２ハロゲン原子、４−トル エンスルホニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、トリフルオルメチルスルホニ ル。 化合物（Ｉｔ）および（ＩＩＩ）をラセミ化せずに互いに結合させて化合物（Ｔ Ｖ）とする方法も同様に文献から当業者に知られている。 例えば、ＢｕｒｋａｒｄおよびＥ’ｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒによって、”Ｒａｃｅ ｓｉｓｉｅｒｕｎｇｓｆｒｅｉｅ　５ｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ　ｖｏｎ　２−（ Ｓｕｌｆｏｎｙｌ−ｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｓａｅｕｒｅｅｓｔｅｒｎ　ｓｉｔ　 ５ａｕｅｒｓｔｏｆｆ−ｕｎｄ　５ｃｈｈｅｆｅｌ−ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｅｎ ’　％　ｉｎ　Ｃｈｅ霞、Ｂｅｒ、ユ■、１５９４〜１６１２（１９８６）に開 示されている様に、アルカリフェノラートを２−（スルホニルオキシ）−カルボ ン酸化合物と対掌性の維持下に反応させてフェニルオキシカルボン酸化合物とす ることができる。 Ｍｉ　ｔｓｏｎｏｂｕによって”Ｔｈｅ　Ｕｓｅ　ｏｆ　Ｄｉｅｔｈｙｌ　Ａｚ ｏｄｉｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ　ａｎｄ　Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｉｎｅ 　ｉｎ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ丁ｒａｎｓｆｏｒｓａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｎ ａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ”　、ｉｎ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８１． １〜２８に記載されている様に、フェノール類とアルコール類とからジエタルー アゾジカルボキシレートおよびトリフェニルホスフィンの助けのもとでフェノー ルアルキルエーテルとする反応は、（■）の製造にも並びにそれ故に、乳酸エチ ルエステル（■、×・ＯＲ）を液晶性フェノール（ＩＩ）と反応させる場合に、 最終的には（１）の製造に使用できる。 （ＩＶ）から（Ｖ）へのケン化反応および（Ｖｌ）での（Ｖ）から（１）へのエ ステル化反応も当業者に知られている方法によって行うことができる。 本発明の対象は、対掌性化合物として一般式（１）の化合物の少なくとも一種類 を含有する、少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する捩じれ性液晶相にも関 する。“捩じれ性液晶相”なる概念はネマチック−、コレステリッターまたは捩 じれ一スメクチックー１特に５ｓＣ−相を意味する。 捩じれ性液晶相は、２〜２０成分、２〜１５成分より成り、その内の少なくとも 一種類が本発明の二重対掌性化合物である。他の成分は、ネマチック相、コレス テリック相および／または傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択 するのが有利であり、これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、テ ルフェニル類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）　、フェニルシクロヘキサン類、シクロ ヘキシルビフェニール類、ピリミジン類、桂皮酸エステル、コレステリンエステ ル、ｐ−アルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステルが属する。 市販の液晶混合物は一般に、既に対掌性化合物の添加前に、少なくとも一種類が 液晶性である□即ち、成分として液晶相を示す□誘導体化された形または特定の 共成骨との混合状態で□即ち少なくとも一種類の互変（清澄温度〉　溶融温度） のまたは単変（清澄温度〉　溶融温度）のメソ相形成が期待される□□種々の成 分の混合物として存在している。 捩じれ性液晶相は、本発明の二重対掌性化合物の少なくとも一種類の他にＳ、− 相を示すエステル化合物、例えば４−アルコキシ安息香酸フェニルエステル、ま たはＳＣ−相を示すフェニルピリミジン化合物、例えば４−（５−アルキル−ピ リミジン−２−イル）−１−アルコキシ−ベンゼンを含有しているのが特に有利 である。液晶混合物は本発明の化合物を一般に０．０１〜７０重量Ｘ、特に０． ０５〜５０重量％含有している。 本発明の化合物は傾斜したスメクチック液晶相の為のドーパントとして特に通し ている。何故ならば、本発明の化合物はか−る液晶相を強誘電性液晶相に変える からである。自然偏光（Ｐｓ）の価は約１０〜１２０ｎＣ／ｃｍｔの範囲にある （純粋な化合物に直線的に外挿する）。 製造例 Ａ　（Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）フェ ニル１オキシプロピオン酸オクチルよりニー、Ｒ”：　ＣＪ＋ｙ） ７５ｍのテトラヒドロフランに５．２５ｇ（０，０２ａｎａｌ）のトリフェニル ホスフィンおよび３．１５１１１（０，０２ａ＋ｏｌ）のアゾジカルボン酸ジエ チルエステルを０°Ｃで溶解する。１５分の後に５．６９ｇ　（０，０２■ｏｌ ）の４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）フェノール（■、Ｒ’：　Ｃ ，）ｌ、、、−乳酸エチルエステル（■、Ｘ：　ＯＨ）を添加する。１６時間後 に、混合物を減圧下に乾燥しそして残渣を２００ｇのシリカゲルの上で抽出剤と してのジクロロメタンにてクロマトグラフィー処理する。　５．７ｇ（７４χ） の無色のる。 ３０ｍのメタノールに取り、苛性ソーダを添加した際に沈澱物がもはや生じなく なるまで且つエステル（ｒＶ）が１層クロマトグラフィーでもはや検出できなく なるまで１５°Ｃのもとで３３χ濃度苛性ソーダを滴加する。　１ＯＮのＨＣｌ の添加によって２のｐＨに調整しそして沈澱すこのカルボン酸１．５ｇ（０，０ ０４ｍｏりを０．６５ｇ　（０，００５５ｏ１）のｎ−オクタツール（■、Ｂニ ー、Ｒ１：　Ｃ５Ｌｔ）、１．０３ｇ　（０，００５＠ｏｌ）のジシクロへキシ ルカルボジイミドおよび０．００５ｇの４−ジメチルアミノピリジンと、３０ｄ のジクロロメタン中で一緒にする。２４時間放置した後に濾過し、濾液をシリカ ゲルの上でジクロロメタンにてクロマトグラフィー処理する。　１．２７ｇ（６ ８χ）の無色の油状’Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ−スペクトル並びに元素分析が記述 の構造を裏付けた。 Ｂ　（Ｓ）−（−）−２−［４−（４−デシルオキシフェニルカルボニルオキル ）フェニル１オキシプロピオン酸よりニー、Ｒ”：　Ｃ！Ｈｓ） ４−ベンジルオキシ−フェノール（１、Ｒ’：　Ｃ６ＨｓＣ１ｔｚＯ１にして得 られるＬｏｇ（０，０３３ｍｏｌ）の（Ｓ）−（−）−２−［４−ベンジルオキ シ−フェニル］−オキシプロピオン酸エチルエｄのテトラヒドロフラン中で１ｇ のＰｂ／Ｃ（１０２）を用いて２７°Ｃ％標準圧の下でＨ２の吸収が終了するま で水素化する。触媒を濾去し、溶剤を留去し、６．５ｇの（Ｓ）　−（−）　− ２−（４−ヒドロキシフェニル）オキシプロピオン酸エチ物の６．１ｇ（０，０ ２９ａｎａｌ）を２０ｍのビリミジンニ溶解した溶液を１０℃で滴加して、８． ９ｇ（０，０３ａｎａｌ）の４−デシルオキシ−ベンゾイルクロライドと混合す る。１０°Ｃで３時間攪拌した後に、２００　ｍの氷水中に注ぎ、ＨＣｌ２の添 加によってｐＨ３に調整しそしてジクロロメタンにて抽出処理する。抽出物をジ クロロメタンを用いてシリカゲルの上でクロマトグラフィー処理しそして生成物 含有留分をメタノールで再結晶処理する：　４．１ｇ（理論値の’Ｈ−ＮＭＲお よびＩＲスペクトル並びに元素分析が掲載した構造と一致した。 適当な抽出物を使用した場合には、従来技術の化合物タイプＡおよびＢを製造す る為のこの処方は後記の第１表の本発明の全ての化合物にとっても代表となる。 使用例１〜２６ 液晶系においてのドーパントとしての上記の化合物の能力を試験する為に、これ らの化合物をそれぞれ１０モルχの濃度で化合物ＡまたはＢのラセミ体またはエ ナンチオマー〇と混合し Ａ　Ｈ１７ＣＢ＃０（Ｃ１（２）５ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２）（５Ｂ　Ｈ２１Ｃ１０ ０（Ｘ’２＠”０（ＣＨ２）３ＣＪ（（ＣＨ３３Ｃ２Ｈ５そしてそれぞれに混合 物の自然偏光（Ｐｓ　：　ｎＣ／ｃｍ”）の値、切り換え時間τ（±１０７シ霧 −１でのμＳ）の値およびＳａｃ”−相の光学的傾斜角θ（°）を測定する。　 ｐｓ−値はＳａｗｙｅｒ等の方法（Ｐｈｙ、Ｒｅｖ、　３５．２６９〜２７３頁 、１９３０）に従って測定し、その際にτ−値およびθ−値も測定される特別な 測定用セルＣ３ｋａｒｐ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　、 第０６巻、０００（１９８６）　）を用いる。２μ−のセル層の厚さの場合には 、剪断力によってＳａｃ”−相において液晶の均一な平面的配向が達成される［ ５ＳＦＬＣ−Ｔｅｃｈｎｉｋ　、　Ｃ１ａｒｋ等、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔ ｔ、　３６．８９９（１９８０）　）　、上記の測定用セルを二つの交差した検 偏器の間に配置した後に、切替え時間の測定を光ダイオードによって行いそして 光学的傾斜角あるいは切替え角の測定を、測定装置を透過する光量の最大から最 小まで測定用セルを回転させることによって行う、第■表に混合物について結果 を総括掲載する。第１欄は表Ｉに従う本発明の化合物のＮｏ、を、第２１１ＳＩ Ｉには混合成分Ａ、　ＢまたはＣを、第３欄は５ｙａＣ”−範囲を示している。 但し、括弧内の値はＳｓじ一範囲の過冷却可能な限界を示している。第４ｉは自 然偏光を、第５ｗＩは切替え時間を、第６ＷＡは切替え角をそして第７４１１１ １は測定温度を示している。 請求の範囲 １式中、Ｒ’、　Ａ　、　ＢおよびＲ２は下記の意味を有する：Ｒ１は炭素原子 数１〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコキシ基または炭素原子数４〜１６の 分岐状アルキル−またはアルコキシ基であり、その際隣接していない一つまたは 二つのＣＨＩ−基はＳおよび／または０に交換されていてもよく： Ａは直接的にまたは一つまたは二つのＣ０〇−基によって互いに連結されている 一つ、二つまたは三つの芳香族−またはへテロ芳香族環であり： Ｂは化学的偏積または、直接的に互いに連結している一つまたは二つの芳香族− またはヘテト芳香族環であり； Ｒ２はａ）　；Ｂが化学的偏積である場合には、ＣＨＩ　、ハロゲン原子または Ｃ００ＣＪｓ−基で置換されている一つの不斉炭素原子を持つ炭素原子数２〜１ ０のアルキル基または 一つがハロゲン原子にてそしてもう一つがＣＨｓ−基で置換されているかまたは 酸素原子と一緒に成ってオキシラン環を形成する二つの隣接した不斉炭素原子を 含有する炭素原子数３〜１０のアルキル基であり：または ｂ）；Ｂが一つのまたは互いに直接的に結合している二つの芳香族−またはへテ ロ芳香族環を意味する場合には、ａの所に記載した如きアルキル基またはａの所 に記載したのと同じ炭素原子数で同じアルキル基構造のアルコキシ基である。］ で表される対掌性アリールオキシプロピオン酸エステル。 ２、一般式（Ｉ）中、 Ｒ１が炭素原子数７〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコキシ基を、 Ａがフ二二しンー、ビフェニレン−、ピリミジル−フェニル−、フェニルカルボ ニルオキシフェニル−または］（］フェニルカルボニルーオキシ−フェニルカル ボニルオキシ】−フェニル基をそして Ｂが化学的偏積またはフェニレン−、ビフェニレン−またはピリミジンフェニル 基を意味する請求項１に記載の対掌性アリールオキシプロピオン酸エステル。 ３、請求項１に記載の一般式（１）の少なくとも一種類の対掌性化合物を含有す る捩じれ性液晶相。 ４、請求項２に記載の少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する捩じれ性液晶 相。 ５、一般式（Ｉ）の化合物の他にとＳｅ−相を示すエステル化合物を含有するこ とを特徴する請求項３または４項に記載の捩じれ性液晶相。 ６、　Ｓｃ−相を示すエステル化合物として４−アルコキシ安息香酸−フェニル エステルを含有する請求項５に記載の損じれ性液晶相。 ７、一般式（１）の化合物の他にＳＣ−相を示すフェニルピリミジン化合物を含 有することを特徴とする請求項３または４項に記載の捩じれ性液晶相。 ８、　Ｓｃ−相を示すフェニルピリミジン化合物として４−（５−アルキルピリ ミジン−２−イル）−１−アルコキシベンゼンを含有する請求項７に記載の捩じ れ性液晶相。 ９、請求項３〜８の何れか一つに記載の液晶相を含有するディスプレー要素。 １０、請求項１または２に記載の少なくとも一種類の一般式（１）の化合物を添 加することによって、傾斜したスメクチック相を強誘電性液晶相に転化する方法 。 代理人　江　崎　光　好 代理人　江　崎　光　史 国際調査報告 国際調査報告 ＥＰ　８７００６５３ ＳＡ　１９７５１

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ａ、ＢぉよびＲ２は下 記の意味を有する：Ｒ１は炭素原子数１〜１６の直鎖状アルキル−またはアルコ キシ基または炭素原子数４〜１６の分岐状アルキルーまたはアルコキシ基であり 、その際隣接していない一つまたは二つのＣＨ２−基は硫黄−および／または酸 素原子に交換されていてもよく； Ａは直接的にまたは一つまたは二つのＣ００−基によって互いに連結されている 一つまたは二つまたは三つの芳香族−またはヘテロ芳香族環であり；Ｂは化学的 価標または、直接的に互いに連結している一つまたは二つの芳香族−またはヘテ ロ芳香族環であり； Ｒ２はａ）；Ｂが化学的価標である場合には、隣接していない一つまたは二つの ＣＨ２−基が硫黄−および／または酸素原子に交換されている炭素原子数１〜１ ５の直鎖状アルキル基または ＣＨ３、ハロゲン原子またはＣＯＯＣ２Ｈ５−基で置換されている一つの不斉炭 素原子を持つ炭素原子数２〜１０のアルキル基または 一つがハロゲン原子にてそしてもう一つがＣＨ３−基で置換されているかまたは 酸素原子と−緒に成ってオキシラン環を形成する二つの隣接した不斉炭素原子を 含有する炭素原子数３〜１０のアルキル基であり；または ｂ）；Ｂが一つのまたは二つの直接的に互いに結合した芳香族−またはヘテロ芳 香族環を意味する場合には、ａの所に記載した如きアルキル基または８の所に記 載したのと同じ炭素原子数で同じアルキル基構造のアルコキシ基である。］ で表される対掌性アリールオキシプロピオン酸エステル。
2. ２．Ｒ１、Ａ、ＢおよびＲ２は下記の意味を有する：Ｒ１が炭素原子数７〜１６ の直鎖状アルキル−またはアルコキシ巷で、 Ａがフェニレン−、ビフェニレン−、ビリミジルフエニル−、フェニルカルボニ ルオキシフエニル−または［（フェニルカルボニル−オキシ）−フェニルカルボ ニルオキシ］−フェニル基でそして Ｂが化学的価標でそしてＰ２が炭素原子数２〜１２の直鎖状または分岐状アルキ ル基をまたは Ｂがフエニレン−、ビフエニレン−またはピリミジルフェニル基でそしてＲ２が 炭素原子数５〜１０の直鎖状−または分岐状アルキル−またはアルコキシ基を意 味する 請求項１に記載の対掌性アリールオキシプロピオン酸エステル。
3. ３．（Ｓ）−（−）−２−（４−‘ヘブチルオキシフェニル）オキシ−プロピオ ン酸−（４−ヘブチルオキシフェニル）−エステル、（Ｓ）−（−）−２−〔（ Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）−フェニル］−オキシ−プロピオン酸 −（４−ヘブチルオキシフェニル）−エステル、 （Ｓ）−（−）−２−（４−ヘブチルオキシフェニル）オキシ−プロピオン酸− ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニルエステル、 （Ｓ）−（−）−２−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−１−イル）オキシ −プロピオン酸−エチルエステル、（Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル −ピリミジン−２−イル）フェニル］オキシ−プロピオン酸−オクチルエステル 、（Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェ ニル〕オキシ−プロピオン酸−（Ｓ）−２−クロロ−プロピルェステル、 （Ｒ）−（＋）−２［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル ］オキシ−プロピオン酸−（Ｓ）−１−メチル−プロピルェステル、 （Ｒ−（＋）−２［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル］ オキシ−プロピオン酸−（Ｓ）−２−メチル−ブチルエステル、 （Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニ ル〕オキシ−プロピオン酸−（２Ｓ．３Ｓ）−２．３−エポキシヘキシルエステ ル、 （Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニ ル］オキシ−プロピオン酸−（４−ヘブチルオキシフェニル）−エステル、 （Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニ ル］オキシ−プロピオン酸−４−［（Ｒ）−（１−エトキシカルボニル）−エト キシ］−フェニルエステル、（Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリ ミジン−２−イル）−フェニル］オキシ−プロピオン酸−４−１［（Ｓ）−（１ −エトキシカルボニル）−エトキシ］−フェニルエステル、（Ｒ）−（＋）−２ −［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル］オキシ−プロピ オン酸−（４′−オクチルオキシーピフェニル−１−イル］−エステル、（Ｒ） −（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル］オ キシ−プロピオン酸−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル］−フェニルエ ステル、（Ｒ）−（＋）−２−［４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル） −フェニル］オキシ−プロピオン酸−４−（２−オクチルピリミジン−５−イル ］−フェニルエステル、（Ｓ）−（−）−２−［４−（４−へブチルフェニルカ ルボニオキシ）−フェニル］−オキシ−プロピオン酸−エチルエステル、（Ｓ） −（−）−２［４−（４−デシルオキシ−フェニルカルボニオキシ）−フエニル ］−オキシ−プロピオン酸−エチルエステル、 （Ｓ）−（−）−２−［４−（４−デシルオキシフェニルカルボニオキシ）−フ ェニル］−オキシ−プロピオン酸−オクチルエステル、 （Ｓ）−（−）−２−［４−（４−デシルオキシフェニルカルボニオキシ）−フ ェニル］−オキシ−プロピオン酸−デシルエステル、 （Ｓ）−（−）−２［４−（４−デシルオキシフェニルカルボニオキシ）−フェ ニル］−オキシ−プロピォン酸−ドデシルエステル、 （Ｓ）−（−）−２−［４−（４−デシルオキシフェニルカルボニオキシ）−フ ェニル］−オキシ−プロピオン酸−ブチルエステル、 （Ｓ）−（−）−２［４−（４−ヘキサデシルオキシフェニルカルボニルオキシ ）−フェニル］−オキシ−プロピオン酸−（Ｓ）−（２−メチル）−ブチルエス テル、 （Ｓ）−（−）−２−［４−（４−デシルオキシフェニルカルボニオキシ）−フ ェニル］−オキシ−プロピオン酸−（４−ヘプトキシ）−フェニルエステル、 （Ｓ）−（−）−２−［４−（４−オクチルオキシフェニルカルボニオキシ）− （フェニルカルボニオキシ）−フェニル］−オキシープロピオン酸−エチルエス テル、（Ｓ）−（−）−２［４−（４−オクチルオキシフェニルカルボニオキシ ）−（フェニルカルボニオキシ）−フェニル］−オキシープロピオン酸−オクチ ルエステル、（Ｓ）−（−）−２−［４−（４−オクチルオキシフェニルカルボ ニオキシ）−（フェニルカルボニオキシ）−フェニル］−オキシープロピォン酸 −（Ｓ）−（２−メチル）−ブチルエステルである請求項１に記載の化合物。
4. ４．一般式（１）の少なくとも一種類の対掌性化合物を含有することを特徴とす る、少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する捩じれ性液晶相。
5. ５．請求項２に記載の少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する、請求項４に 記載の捩じれ性液晶相。
6. ６．請求項３に記載の少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する、請求項４に 記載の捩じれ性液晶相。
7. ７．式（１）の少なくとも一種類の対掌性化合物の他にとＳｏ−相を示すエステ ル化合物を含有することを特徴する請求項４、５または６項に記載の捩じれ性液 晶相。
8. ８．Ｓｏ−相を示すエステル化合物として４−アルコキシ安息香酸−フェニルエ ステルを含有する請求項７に記載の捩じれ性液晶相。
9. ９．式（１）の少なくとも一種類の対掌性化合物の他にＳｏ−相を示すフェニル ピリミジン化合物を含有することを特徴とする請求項４、５または６項に記載の 捩じれ性液晶相。
10. １０．フェニルピリミジン化合物として４−（５−アルキルピリミジン−２−イ ル）−１−アルコキシベンゼンを含有する請求項９に記載の捩じれ性液晶相。
11. １１．請求項４〜１０の何れか−つに記載の液晶相を含有するディスプレー要素 。
12. １２．傾斜したスメクチツク相を強誘電性液晶相に転化する為に請求項１、２ま たは３の何れか一つに記載の対掌性アリールオキシプロピオン酸エステルを用い ること。
13. １３．請求項１、２または３の何れか一つに記載の少なくとも一種類の化合物を 液晶相に添加することを特徴とする、少なくとも一種類の対掌性化合物の添加に よって傾斜したスメクチック相を強誘電性液晶相に転化する方法。 代理人江崎光好 代理人江崎先史