NO169226B - Chirale aryloksypropionsyreestere og deres anvendelse somdoteringsstoff i flytende krystall-faser - Google Patents
Chirale aryloksypropionsyreestere og deres anvendelse somdoteringsstoff i flytende krystall-faser Download PDFInfo
- Publication number
- NO169226B NO169226B NO883048A NO883048A NO169226B NO 169226 B NO169226 B NO 169226B NO 883048 A NO883048 A NO 883048A NO 883048 A NO883048 A NO 883048A NO 169226 B NO169226 B NO 169226B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- denotes
- carbon atoms
- chiral
- group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 (phenylcarbonyloxy)-phenylcarbonyloxy Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 33
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 3
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKHJFAHFTKYIEP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenol Chemical compound N1=CC(CCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(O)C=C1 QKHJFAHFTKYIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFPMTKPMXXKCNW-UHFFFAOYSA-N 4-decoxybenzoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 QFPMTKPMXXKCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CEQGYPPMTKWBIU-UHFFFAOYSA-N Octyl propanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC CEQGYPPMTKWBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N ethyl (2S)-lactate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)O LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ILYSHPJWNMPBPE-QMMMGPOBSA-N ethyl (2s)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)OC1=CC=C(O)C=C1 ILYSHPJWNMPBPE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
- C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23B—TURNING; BORING
- B23B27/00—Tools for turning or boring machines; Tools of a similar kind in general; Accessories therefor
- B23B27/14—Cutting tools of which the bits or tips or cutting inserts are of special material
- B23B27/148—Composition of the cutting inserts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/64—Burning or sintering processes
- C04B35/645—Pressure sintering
- C04B35/6455—Hot isostatic pressing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/71—Ceramic products containing macroscopic reinforcing agents
- C04B35/78—Ceramic products containing macroscopic reinforcing agents containing non-metallic materials
- C04B35/80—Fibres, filaments, whiskers, platelets, or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/50—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with inorganic materials
- C04B41/5053—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with inorganic materials non-oxide ceramics
- C04B41/5062—Borides, Nitrides or Silicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/52—Multiple coating or impregnating multiple coating or impregnating with the same composition or with compositions only differing in the concentration of the constituents, is classified as single coating or impregnation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/80—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only ceramics
- C04B41/81—Coating or impregnation
- C04B41/85—Coating or impregnation with inorganic materials
- C04B41/87—Ceramics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/80—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only ceramics
- C04B41/81—Coating or impregnation
- C04B41/89—Coating or impregnation for obtaining at least two superposed coatings having different compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23B—TURNING; BORING
- B23B2228/00—Properties of materials of tools or workpieces, materials of tools or workpieces applied in a specific manner
- B23B2228/61—Materials comprising whiskers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
Flytende krystaller har spesielt 1 de siste årtier funnet inngang i de forskjelligste tekniske områder, hvor det forlanges elektrooptiske og visualiseringsegenskaper (for eksempel i ur-, lommeregnere- og skrivemaskinanvisere). Disse visualiseringsinnretningene ved "bruk av de dielektriske utretningseffekter i de nematiske, cholesteriske og/eller smektiske faser av flytende krystallinske forbindelser, idet de, forårsaket av den dielektriske anisotropi, inntar den molekylære lengdeakse av forbindelsen som foretrukket utretning i et anlagt elektrisk felt. De vanlige koblingstider ved disse visualiseringsinnretninger er imidlertid for langsomme for mange andre potensielle anvendelsesområder av flytende krystaller, som i og for seg er meget lovende kjemiske forbindelser for teknikken på grunn av de egenartede egenskaper. Denne ulempe gjør seg spesielt merkbar, når noe som nødvendigvis er tilfelle ved større visualiseringsflater, et stort antall av billedpunkter må styres, hvorved produk-sjonsomkostningene av storflatede apparater, som video-apparater oscillografer eller fjernsyn-, radar-, EDV- eller skriveautomatbilledskjermer ville bli for høy.
Ved siden av de nematiske og cholesteriske flytende krystaller har i noen få år i økende grad også hellende ("tilted")-smektiske flytende krystall-faser vunnet betydning. Når slike hellende-smektiske faser, spesielt smektiske C- (Sc- eller SmC-)faser tilsettes egnede doterlngsstoffer som viser et såkalt spontan polarisasjon (Ps) eller induserer en slik i flytende krystall-fasen, så kan fasene omdannes til ferroelektriske flytende krystall-faser (enheten for Ps er nC'cm-<2> ), se for eksempel Lagerwall et al. i publikasjonen "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, oktobermøte, 1985, San Diego (USA). Disse ferroelektriske flytende krystall-faser har, sammenlignet med de vanlige TN-("twisted nematic"-)celler, rundt en faktor 1 000 hurtigere koblingstider, slik at de også på grunn av andre positive egenskaper som en bistabil koblingsmulighet, er gode potensielle kandidater for det ovenfor anførte anvendelses-område (for eksempel over en matriksstyring).
I WO-A 86/02937 omtales som komponenter av ferroelektriske flytende krystall-blandinger blant annet forbindelser med formelen
hvor det dreier seg om arylkarboksylsyreestere av 2-hydroksy-propionsyreestere, og R kan bety metyl, etyl, propyl og n-butyl. Den spontane polarisasjon Ps for disse forbindelser, bestemt i en 10 mol-# blanding med racemisk CE 8, angis ved en temperatur 10° under Sc<*->S^-overgangen til 72,6 nC*cm-<2 >(ekstrapolert rent stoff); koblingstider og andre anven-delsesrelevante parametere angis ikke. I EP-A 0175591 omtales som bestanddeler av flytende krystall-blandinger blant annet forbindelser med formelen
hvor symbolene har følgende betydning:
R^: en lineær, forgrenet eller cyklisk mettet eller
umettet hydrokarbonrest på 1 til 20 C-atomer; RB:
idet R<1> til R<5> skal bety alkyl- eller alkyloksygrupper med 1 til 20 C-atomer og n henholdsvis m skal bety 1 eller 2. Disse forbindelser beskrives som fordelaktig til oppnåelse av bistabile forhold i ferroelektriske flytende krystall-blandinger.
Oppfinnelsens gjenstand er nu forbindelser, som ved høye verdier for den egne eller i flytende krystall-faser induserte spontane polarisasjon Ps har strukturelementer, som også gjør dem "forenelige" det vil si blandbare, med andre komponenter i flytende krystall-systemer, spesielt med esterforbindelser med Sc-fase eller fenylpyrimidinforbin-delser med Sc-fase, da blant annet den mesogene del av molekylet ofte er ansvarlig for en god "forenelighet" med de andre blandingskomponentene i flytende krystall-systemene. Derved må disse forbindelser selv ikke ubetinget være flytende krystallinske, spesielt ikke ubetinget ha en SmC-fase.
Oppfinnelsens gjenstand er spesielt også de nye i tabellen oppstilte forbindelser.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse chirale aryloksypropionsyreestere som karakteriseres ved den generelle formel
der R<1>, A, B og R<2> har følgende betydning:
R<1>: en rettlinjet C^i^alkyl- eller -alkyloksyrest eller
en forgrenet C^^alkyl- eller alkoksyrest;
A: fenylylen, bifenylylen, pyrlmldylfenylylen, fenylkar-bonyloksyfenylylen eller ((fenylkarbonyloksy)-fenyl-karbonyloksy)-fenylylen;
B: en kjemisk binding eller fenylen, bifenylylen eller
pyrlmldylfenylylen; og
R<2> a) når B er en kjemisk binding, betyr en rettlinjet Ci_i5alkylrest eller en Cg-ioa-lkylrest som inneholder er asymmetrisk C-atom som er substituert med en CH3-, halogen- eller en COOC2H5-gruppe, eller en C3_iøalkylrest som inneholder to naboplasserte asymmetriske C-atomer, hvorav et er substituert med halogen og det andre med en CEtø-gruppe, eller som sammen med et oksygenatom danner en oksiranring, eller
b) når B betyr fenylen, bifenylylen eller pyrlmldylfenylylen, alkylrester som under a) eller
alkoksyrester med samme antall av C-atomer og samme oppbygning av alkylgruppen som under a).
Spesielt foretrukne aryloksypropionsyreestere av forbindelser, der R<1>, A, B og R<2> i formel (I) har følgende betydning: R<1>: en rettlinjet C7_^-6alkyl- eller -alkyloksyrest,
A: en fenylen-, bisfenylen-, pyrimidylfenyl-, fenylkar-bonyloksyfenyl- eller [(fenylkarbonyloksy)-fenylkar-bonyloksy]-fenylrest, og
B: en kjemisk binding og
R<2>: en rettlinjet eller forgrenet Cg^g-alkylrest, eller B: en fenylen-, bisfenylen- eller pyrimidylfenylrest og R2: en rettlinjet eller forgrenet Cg^Q-alkyl- eller
—alkyloksyrest.
Forbindelsen ifølge oppfinnelsen med den generelle formel (I) kan for eksempel, som oppført i skjema 1, fremstilles ved omsetning av en mesogen fenol (II) med en chiral propion-syreforbindelse (III) til den chirale aryloksyforbindelse (IV), som derefter ved basisk eller sur katalysert forsåpning overføres til den chirale aryloksypropionsyre (V), forestring av (V) med hydroksyforbindelsen (VI) gir forbindelsen ifølge oppfinnelsen (I).
Edduktene (II) henholdsvis (VI) er litteraturkjente, likeledes som det chirale propionsyrederivat (III), hvor X kan ha følgende betydning: OH, halogen, 4-toluensulfonyl-oksy, metylsulfonyloksy, trifluormetylsulfonyl.
Fremgangsmåten, hvormed forbindelsene (II) og (III) sammen-knyttes racemiseringsfritt med hverandre til forbindelsene (IV), er likeledes kjent for fagfolk fra litteraturen.
Således kan alkalifenolater omsettes med 2-(sulfonyloksy)-karboksylsyreforbindelser under bibehold av chiraliteten til fenyloksykarboksylsyreforbindelser, som omtalt av Burkard og Effenberger, "Racemisierungsfreie Substitution von 2-
(Sulfonyloxy)karbonsaureestern mit Sauerstoff- und Schwefel-nucleophilen", i "Chem. Ber.", 119, 1594-1612 (1986).
Reaksjonen av fenoler med alkoholer til fenolalkyletere ved hjelp av dietalazodikarboksylat og trifenylfosfin, slik det omtales av Mitsonobu, "The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphisphine in Synthesis and Transformation of Natural Products", i "Synthesis", 1981, 1-28, kan også anvendes til fremstilling av (IV) og således til slutt av (I), når det bringes til reaksjon melkesyreetylester (III, X = OH) med en mesogen fenol (II).
Forsåpningen av (IV) til (V) og forestring av (V) med (VI) til (I) kan foregå efter for fagfolk kjente metoder.
Ved hjelp av oppfinnelsens forbindelser kan man oppnå torsjonerbare flytende krystall-faser med et innhold av minst en chiral forbindelse, som som chiral forbindelse minst inneholder en forbindelse med den generelle formel (I). Med begrepet "torsjonerbare flytende krystall-fase" menes å forstå nematiske, cholesteriske eller hellende ("tilted")-smektiske, spesielt SmC-, faser.
De torsjonerbare væskekrystall-faser består av 2 til 20, fortrinnsvis 2 til 15 komponenter, herunder minst en av de chirale forbindelser ifølge oppfinnelsen. De andre bestanddeler velges fortrinnsvis fra det kjente forbindelser med nematiske, cholesteriske og/eller hellende-smektiske faser, hertil hører eksempelvis Schiff-baser, bifenyler, terfenyler, fenylcykloheksaner, cykloheksylbifenyler, pyrimidiner, kanelsyreestere, cholesterolestere, forskjellige broslåtte terminalpolare, flerkjernede estere av p-alkylbenzosyrer. Vanligvis foreligger de i handelen oppnåelige flytende krystall-faser allerede før tilsetning av den eller de chirale forbindelser som blandinger av de forskjelligste komponenter, hvorav minst en er mesogen, det vil si som forbindelser som i derivatisert form eller i blanding med bestemte kokomponenter viser en flytende krystall-fase, det vil si minst lar det vente en enantiotrop (klartemperatur > smeltetemperatur) eller monotrop (klartemperatur < smeltetemperatur) mesofasedannelse.
Spesielt inneholder de torsjonerbare flytende krystall-faser ved siden av minst en av de chirale forbindelser ifølge oppfinnelsen en esterforblndelse med Sc-fase, for eksempel 4-alkyloksybenzosyrefenylester, eller en fenylpyrimidinforbln-delse med Sc-fase, for eksempel en 4-(5-alkylpyrimidin-2-yl)-1-alkoksybenzen. Av forbindelser ifølge oppfinnelsen inneholder flytende krystall-fasen vanligvis 0,01 til 70 vekt-£, spesielt 0,05 til 50 vekt-#.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er spesielt egnet som doterlngsstoffer for hellende-smektiske flytende krystall-faser, da de omdanner disse til ferroelektriske flytende krystall-faser, verdiene for den spontane polarisasjon (Ps) ligger i område fra ca. 10 til 120 nC'cm~<2> (lineært ekstrapolert til den rene forbindelse).
Fremsti11ingseksempler
Nr. 5 (R)-(+)-2-[4-(5-oktyl-pyrimidin-2-yl)fenyl]oksy-
propionsyreoktylester (I, R<*>: CgH^7, A B: -, R<2>: C8H17)
I 75 ml tetrahydrofuran oppløses 5,25 g (0,02 mmol) trifenyl-fosfon og 3,15 ml (0,02 mol) azodikarboksylsyredietylester ved 0°C. Efter 15 minutter tilsettes 5,69 g (0,02 mol) 4-(5-oktyl-pyrimidin-2-yl)fenol (II, R<1>: C8H17, A og 2,36 (0,02 mol) (S)-(-)-melkesyreetylester (III), X: OH). 16 timer senere bringes det til tørr tilstand under vakuum og resten kromatograferes over 200 g kiselgel med diklormetan som elueringsmiddel. Det fremkommer 5,7 g (74#) av en farveløs olje (IV, R<1>: C8H17, A:
Det hele tas opp i 30 ml metanol og blandes dråpevis ved 15°C med 33 #-ig natronlut Inntil det ved luttilsetningen ikke mere opptrer utfelling og esteren (IV) ikke mere lar seg påvise tynnsjiktskromatografisk. Ved tilsetning av ION HC1 lnnst.111 ess nTT-vfirri 1 fin t.11 9. na rifin nt.ffilt.fi stxrrt* ( V. T?l i
C8H17, A:
vaskes med vann og tørkes.
4,9 g (93#) farveløse krystaller med smeltepunkt 101-102°C [a]g2 + 19,6 (c=5, CE2C12).
1,5 g (0,004 mol) av denne karboksylsyre forenes med 0,65 g (0,005 mol) n-oktanol (VI, B: -, R<2>: C8H17), 1,03 g (0,005 mol) dicykloheksylkarbodiimid og 0,005 g 4-dimetylaminopyri-din i 30 ml diklormetan. Efter 24 timers henstand filtreres blandingen, filtratet kromatograferes over kiselgel med diklormetan, det oppnås 1,27 g (6856) av en farveløs olje.
[a]g2: + 31,6 (c=5, CHC13)
-NMR- og IR-spektrum samt elementanalyse støtter den angitte struktur. Nr. 17 (S)-(-)-2-[4-( 4-decyloksyf enylkarbonyloksy )fenyl]-
oksypropionsyreetylester (I, R<1>:Cio<H>2i<O, >A:
, B: -, R<2>: C2H5) 10 g (0,033 mol) (S)-(-)-2-[4-benzyloksy-fenyl]-oksypropion-
syreetylester (IV, R<1>: C^B^C^O-, A:
, oppnås som beskrevet ovenfor fra 4-benzyloksyfenol (I, R<1>: CaHkCHoO, A:
og (R)-(l)-melkesyreetylester (III, X: OH) ved
Mitsonobu-reaksjonen og hydrogenering i 100 ml tetrahydrofuran med 1 g Pd/C (10SÉ) ved 27°C og normaltrykk inntil avslutning av H2-opptak. Katalysatoren frafUtreres, oppløsningsmidlet avdestilleres og det oppnås 6,5 g (S)-(-)-2-(4-hydroksyfenyl)oksypropionsyreetylester (IV, R<1>: -,
A:
, B: -, R<2>: C2H5), [a]25:-43,8° (neat).
En oppløsning av 6,1 g (0,029 mol) av denne forbindelse i 20 ml pyridin blandes ved 10°C dråpevis med 8,9 g (0,03 mol) 4-decyloksybenzoylklorid. Efter 3 timers omrøring ved i0"C helles det hele i 200 ml isvann, pH-verdien innstilles ved tilsetning av HC1 til 3 og blandingen ekstraheres med diklormetan. Ekstraktet kromatograferes på kiselgel med diklormetan og den produktholdige fraksjon omkrystalliseres fra metanol: 4,1 g (40# av det teoretiske) farveløse krystaller [a]g<3>: -26,1" (c=l, CHC13).
^H-NMR- og IR-spektrum samt elementanalyse er i overens-stemmelse med den angitte struktur.
Ved anvendelse av de tilsvarende eddukter er disse for-skrifter representativ for alle forbindelser i følgende tabell I.
Anvendelseseksempler 1 til 26
For undersøkelse av virkningen av de ovenfor omtalte forbindelser som doterlngsstoffer i flytende krystall-systemer blandes disse i konsentrasjoner på 10 mol-% med racematene av forbindelsene A eller B eller den enantiomere C.
og verdiene bestemmes for den spontane polarisasjon (Ps i nC*cm-<2> ), for koblingstiden t (i ps ved ± IO<7> Vm-<*>) og for den optiske helningsvinkel av SmC<*->fase 0 (i °) av blandingen. Ps-verdiene måles efter metoder til Sawyer et al. ("Phys. Rev.", 35, 269 til 273, 1930), idet det anvendes en spesiell målecelle [Skarp et al. i "Ferroelectric Letters", Vol. 06, 000 (1986)], hvor man også bestemmer t- og 0-verdiene. Ved en cellesjikttykkelse på 2 pm oppnås ved skjæring en enhetlig planar orientering fra flytende krystaller i SmC<*->fasen (SSFLC-Technik, Clark et al., "Appl. Phys. Lett.", 36, 899 (1980)]. Efter anordning av målecellen mellom to kryssede polarisatorer foregår bestemmelsen av koblingstiden ved hjelp av en fotodiode og den av den optiske helningsvinkel henholdsvis koblingsvinkel ved dreining av målecellen fra maksimal til minimal lysgjennomgang ved måleanordningen. Tabell II angir resultatene for blandingene. Spalte 1 angir nummeret av forbindelsen ifølge oppfinnelsen i henhold til tabell I, spalte 2 angir blandingskomponentene A, B eller C, spalte 3 Smc<*->område, idet verdiene i parentes angir den underkjølbare grense av SmC<*->område, spalte 4 angir den spontane polarisasjon, spalte 5 koblingstiden, spalte 6 koblingsvinkelen og spalte 7 måletemperaturen.
Claims (2)
1.
Chirale aryloksypropionsyreestere karakterisert ved den generelle formel
der R<1>, A, B og R<2> har følgende betydning: R<1>: en rettlinjet C^i^alkyl- eller -alkyloksyrest eller
en forgrenet C^i^alkyl- eller alkoksyrest; A: fenylylen, bifenylylen, pyrlmldylfenylylen, fenylkar-
bonyloksyfenylylen eller ((fenylkarbonyloksy)-fenylkarbonyloksy)-fenylylen; B: en kjemisk binding eller fenylen, bifenylylen eller
pyrlmldylfenylylen; og R<2> a) når B er en kjemisk binding, betyr en rettlinjet cl-15alkvlrest eller en C2_ioalkylrest som inneholder er asymmetrisk C-atom som er substituert med en CH3-, halogen- eller en C00C2H5~gruppe, eller en C3_i(jalkylrest som inneholder to naboplasserte asymmetriske C-atomer, hvorav et er substituert med halogen og det andre med en CB^-gruppe, eller som sammen med et oksygenatom danner en oksiranring, eller b) når B betyr fenylen, bifenylylen eller pyrlmldylfenylylen, alkylrester som under a) eller alkoksyrester med samme antall av C-atomer og samme oppbygning av alkylgruppen som under a).
2.
Anvendelse av chirale aryloksypropionsyreestere ifølge krav 1 for omdannelse av en hellende smektisk til en ferroelektrisk flytende krystall-fase.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863638119 DE3638119A1 (de) | 1986-11-08 | 1986-11-08 | Chirale aryloxypropionsaeureester und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| PCT/EP1987/000653 WO1988003525A1 (en) | 1986-11-08 | 1987-11-02 | Chiral aryloxy propionic acid esters and their use as doping agent in liquid crystal phases |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO883048L NO883048L (no) | 1988-07-07 |
| NO883048D0 NO883048D0 (no) | 1988-07-07 |
| NO169226B true NO169226B (no) | 1992-02-17 |
| NO169226C NO169226C (no) | 1992-05-27 |
Family
ID=6313482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO883048A NO169226C (no) | 1986-11-08 | 1988-07-07 | Chirale aryloksypropionsyreestere og deres anvendelse somdoteringsstoff i flytende krystall-faser |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4985172A (no) |
| EP (1) | EP0321504B1 (no) |
| JP (1) | JPH02501386A (no) |
| KR (1) | KR950014714B1 (no) |
| AT (1) | ATE71357T1 (no) |
| DE (2) | DE3638119A1 (no) |
| ES (1) | ES2008763A6 (no) |
| NO (1) | NO169226C (no) |
| WO (1) | WO1988003525A1 (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8428653D0 (en) * | 1984-11-13 | 1984-12-19 | Secr Defence | Diesters |
| WO1987005012A2 (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | The Secretary Of State For Defence In Her Britanni | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
| GB8621689D0 (en) * | 1986-09-09 | 1986-10-15 | Ici Plc | Liquid crystal material |
| EP0267758A3 (en) * | 1986-11-10 | 1989-10-18 | Chisso Corporation | Alpha-substituted-propionic acid esters |
| JPH0819025B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| EP0289786B1 (de) * | 1987-04-07 | 1993-12-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Verbindungen oder Gemischen von Verbindungen, die eine chirale, orthogonale, höher geordnete smektische Phase aufweisen, im Bereich dieser Phase als Schalt- oder Anzeigemedium |
| ATE115570T1 (de) * | 1987-04-27 | 1994-12-15 | Chisso Corp | Optisch aktive 2-biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende flüssigkristallmischungen. |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| DE68911171T2 (de) * | 1988-02-29 | 1994-04-07 | Showa Shell Sekiyu | Flüssigkristall-Verbindungen mit Fluoroalkylradikalen. |
| JP2728702B2 (ja) * | 1988-11-28 | 1998-03-18 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子 |
| US5118442A (en) * | 1989-06-23 | 1992-06-02 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Optically active compound |
| JP2922636B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| KR20010019332A (ko) * | 1999-08-26 | 2001-03-15 | 김동석 | 메틸 메톡시 프로피오네이트 제조방법 |
| EP1931031A4 (en) * | 2005-09-02 | 2009-11-11 | Azuma Systems Co Ltd | SEWING SENSOR AND SEWING DETECTION PROCEDURE |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168043B1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-11-07 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristall-Phase |
| US4775223A (en) * | 1984-09-20 | 1988-10-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| GB8524879D0 (en) * | 1985-10-09 | 1985-11-13 | Secr Defence | N-substituted amino acid derivatives |
| GB8428653D0 (en) * | 1984-11-13 | 1984-12-19 | Secr Defence | Diesters |
| EP0201554B2 (en) * | 1984-11-13 | 1993-01-27 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Compounds for ferroelectric liquid crystal devices |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| WO1987005012A2 (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | The Secretary Of State For Defence In Her Britanni | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
| JPH0660129B2 (ja) * | 1986-02-27 | 1994-08-10 | 日産化学工業株式会社 | 新規液晶化合物 |
| GB8621689D0 (en) * | 1986-09-09 | 1986-10-15 | Ici Plc | Liquid crystal material |
| US4882084A (en) * | 1986-11-07 | 1989-11-21 | Chisso Corporation | Optically active substituted biphenyl compounds |
| JPS63165344A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| US4866199A (en) * | 1987-03-20 | 1989-09-12 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| JPH01128958A (ja) * | 1987-11-13 | 1989-05-22 | Chisso Corp | α−アリールオキシプロピオン酸エステル類 |
-
1986
- 1986-11-08 DE DE19863638119 patent/DE3638119A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-11-02 AT AT87907752T patent/ATE71357T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-11-02 JP JP63500033A patent/JPH02501386A/ja active Pending
- 1987-11-02 EP EP87907752A patent/EP0321504B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-02 WO PCT/EP1987/000653 patent/WO1988003525A1/de active IP Right Grant
- 1987-11-02 DE DE8787907752T patent/DE3775934D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-02 US US07/359,747 patent/US4985172A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-06 ES ES8703178A patent/ES2008763A6/es not_active Expired
-
1988
- 1988-07-07 NO NO883048A patent/NO169226C/no unknown
- 1988-08-08 KR KR1019890700791A patent/KR950014714B1/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO883048L (no) | 1988-07-07 |
| JPH02501386A (ja) | 1990-05-17 |
| ATE71357T1 (de) | 1992-01-15 |
| EP0321504A1 (de) | 1989-06-28 |
| DE3638119A1 (de) | 1988-05-11 |
| WO1988003525A1 (en) | 1988-05-19 |
| NO883048D0 (no) | 1988-07-07 |
| US4985172A (en) | 1991-01-15 |
| EP0321504B1 (de) | 1992-01-08 |
| KR950014714B1 (ko) | 1995-12-13 |
| DE3775934D1 (de) | 1992-02-20 |
| NO169226C (no) | 1992-05-27 |
| ES2008763A6 (es) | 1989-08-01 |
| KR890700118A (ko) | 1989-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960009566B1 (ko) | 키랄 액정 화합물을 함유하는 강유전성 스멕틱 액정 조성물 | |
| US5120468A (en) | 2-substituted-alkyl ether and liquid crystal composition | |
| NO170416B (no) | Chirale aryl-2,3-epoksyalkyl-forbindelser og anvendelse av disse | |
| NO169226B (no) | Chirale aryloksypropionsyreestere og deres anvendelse somdoteringsstoff i flytende krystall-faser | |
| US5384070A (en) | Use of optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters | |
| KR0126469B1 (ko) | 4-위치에 메소제닉 라디칼을 함유하는 광학 활성 1,3-디옥솔란 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| KR960000076B1 (ko) | 키랄성 에스테르의 제조방법 | |
| KR100283163B1 (ko) | 시클로헥센일 코아를 갖는 강유전성 액정 화합물 및 이들을 함유하는 조성물 | |
| EP0388141A1 (en) | Ferroelectric liquid crystal device | |
| EP0357702B1 (en) | Fluorinated oligophenyl derivatives | |
| US5395553A (en) | Liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions containing the same and use thereof | |
| JPH0952852A (ja) | フッ素置換ビフェニル誘導体並びにそれらを含む液晶組成物 | |
| KR20010110185A (ko) | 신규 테르페닐 화합물 | |
| US4943385A (en) | Thioether compound and liquid crystal composition | |
| KR20230114276A (ko) | 액정 화합물 | |
| EP0322862A2 (en) | Optically active compounds, their preparation and their use in liquid crystal compositions and liquid crystal optical modulators | |
| US4740630A (en) | Chiral phenylether compound | |
| US5665270A (en) | Optically active trifluorolactic acid derivative and liquid crystal composition | |
| US5360576A (en) | Chiral alkenylaryl 2,3-epoxyalkyl ethers, and the use thereof in liquid-crystalline mixtures | |
| Li et al. | Synthesis and mesomorphic properties of some ferroelectric liquid crystals of lactate | |
| WO2016198143A1 (en) | Chiral dopants having a nortricyclan unit | |
| Liang et al. | The synthesis of ferroelectric liquid crystal materials | |
| JPH04316555A (ja) | 新規なフェニルキノリン化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2862707B2 (ja) | 新規なシクロヘキサンカルボン酸エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH04368370A (ja) | 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |