JPH01221488A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH01221488A JPH01221488A JP62170562A JP17056287A JPH01221488A JP H01221488 A JPH01221488 A JP H01221488A JP 62170562 A JP62170562 A JP 62170562A JP 17056287 A JP17056287 A JP 17056287A JP H01221488 A JPH01221488 A JP H01221488A
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-
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-
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
スメクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用いた
光スイッチング素子に関する。
スメクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用いた
光スイッチング素子に関する。
［従来の技術］
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
ＴＮ型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（側光ｉｆ、エ
レクトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイス
プレィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と
視角の広さという点でかなりの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（側光ｉｆ、エ
レクトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイス
プレィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と
視角の広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がＮ
、Ａ、クラークとＳ、Ｔ、ラガウォールにより提案され
た（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｓ。
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がＮ
、Ａ、クラークとＳ、Ｔ、ラガウォールにより提案され
た（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、）第３６巻ｐ、８９９（１９８０年）参照）
。
。
強誘電性液晶は１８７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等によっ
てその存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド
フィジーク（Ｊ、Ｐｈｙｓ、）第３６巻ｐ、８９（１９
７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメクチック
Ｃ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＦ相、カイラルスメクチックＣ相およびカイラルスメ
クチックＨ相（以下、それぞれに属する。
てその存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド
フィジーク（Ｊ、Ｐｈｙｓ、）第３６巻ｐ、８９（１９
７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメクチック
Ｃ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＦ相、カイラルスメクチックＣ相およびカイラルスメ
クチックＨ相（以下、それぞれに属する。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭８１−１９５１８７号公報
には非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の
相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物およ
び組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈
する１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物とし得ることが報告されている。さらにＳｃ
等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、
光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種ある
いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物
とする報告も見受けられる（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ。
成物ばかりではなく、特開昭８１−１９５１８７号公報
には非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の
相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物およ
び組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈
する１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物とし得ることが報告されている。さらにＳｃ
等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、
光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種ある
いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物
とする報告も見受けられる（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ。
Ｌ］ｑ、Ｃｒｙｓｔ、８９，３２７（１９８２））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
前記した、非カイラルなＳＣ等の相の少なくとも一つを
示す基本的物質からなり、かつＳＣ等の相を少なくとも
一つ有するスメクチック液晶混合物を以下ベース５ＩＩ
ｉ合物と呼ぶ。
示す基本的物質からなり、かつＳＣ等の相を少なくとも
一つ有するスメクチック液晶混合物を以下ベース５ＩＩ
ｉ合物と呼ぶ。
ペースＳ＋＋ｉ合物としては、実用的には室温を含む広
い温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が好ましい。ベ
ースＳＬ１混合物の成分としては、フェニルペンゾール
系、シック塩基系、フェニルピリジン系、および５−ア
ルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリジン等の
液晶化合物の中から幾つかが用いられている。
い温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が好ましい。ベ
ースＳＬ１混合物の成分としては、フェニルペンゾール
系、シック塩基系、フェニルピリジン系、および５−ア
ルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリジン等の
液晶化合物の中から幾つかが用いられている。
例えば、特開昭６１−２９１８７９号公報およびＰＣＴ
国際公開ＷＯ３Ｂ１０８４０１号パンフレットには式５
−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジ
ンを光学活性化合物と混合した強誘電性液晶が示されて
おり、前者には該ピリミジン誘導体をベースＳ１１混合
物とした強誘電性スメクチック液晶材料を用いて光スイ
ッチング素子の応答時間が短縮できることが示されてい
る。また、特開昭８１−２９１８７９号公報には、５−
アルキル−２−（４’−アルキルビフェニリル−４）ピ
リミジンと前記の５−アルキル−２−（４−アルコキシ
フェニル）ピリミジンおよび光学活性化合物とからなる
強誘電性液晶材料も応答性向上に有効であることが示さ
れている。
国際公開ＷＯ３Ｂ１０８４０１号パンフレットには式５
−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジ
ンを光学活性化合物と混合した強誘電性液晶が示されて
おり、前者には該ピリミジン誘導体をベースＳ１１混合
物とした強誘電性スメクチック液晶材料を用いて光スイ
ッチング素子の応答時間が短縮できることが示されてい
る。また、特開昭８１−２９１８７９号公報には、５−
アルキル−２−（４’−アルキルビフェニリル−４）ピ
リミジンと前記の５−アルキル−２−（４−アルコキシ
フェニル）ピリミジンおよび光学活性化合物とからなる
強誘電性液晶材料も応答性向上に有効であることが示さ
れている。
しかしながら、発光型デイスプレィなどの他のタイプの
表示素子と比較するとき、液晶デイスプレィにはさらな
る応答性の向上が求められている。
表示素子と比較するとき、液晶デイスプレィにはさらな
る応答性の向上が求められている。
一方、応答性の向上と共に望まれているもう一つの課題
は、応答時間の温度依存性を小さくすることである。現
状の強誘電性液晶材料の応答時間の温度依存性は大きく
、その為に周囲の温度変化により、クロストーク現象が
生じ、ディスプレイの表示品質が著しく低下する場合が
ある。
は、応答時間の温度依存性を小さくすることである。現
状の強誘電性液晶材料の応答時間の温度依存性は大きく
、その為に周囲の温度変化により、クロストーク現象が
生じ、ディスプレイの表示品質が著しく低下する場合が
ある。
よって、高速応答性と共に応答時間の温度依存性の小さ
い強誘電性液晶材料が熱望ｙれている。
い強誘電性液晶材料が熱望ｙれている。
［発明が解決しようとしている問題点］前述したことか
ら明らかなように、本発明の第一の目的は、高速応答性
を有し、かつ、応答時間の温度依存性の小さい強誘電性
液晶組成物を提供することにあり、第二の目的は、上記
の液晶組成物を用いた応答性の速い光スイッチング素子
を提供することにある。
ら明らかなように、本発明の第一の目的は、高速応答性
を有し、かつ、応答時間の温度依存性の小さい強誘電性
液晶組成物を提供することにあり、第二の目的は、上記
の液晶組成物を用いた応答性の速い光スイッチング素子
を提供することにある。
本発明者等は、前記特開昭８１−２９１［１７９号公報
に記載の発明を更に改良すべく努力した結果、以下に示
す如く液晶化合物を組み合わせることにより、高速応答
性を有し、かつ、応答時間の温度依存性の小さい強誘電
性液晶組成物が得られることを見い出し、本発明を完成
した。
に記載の発明を更に改良すべく努力した結果、以下に示
す如く液晶化合物を組み合わせることにより、高速応答
性を有し、かつ、応答時間の温度依存性の小さい強誘電
性液晶組成物が得られることを見い出し、本発明を完成
した。
［問題点を解決するための手段］
すなわち、本発明の第一は、
（１）下記のＡ、Ｂ及びＣの３つの液晶成分からなり、
その割合は、Ａ、Ｂ、Ｃの成分の合計量に対してＡが１
０〜７０重量％、Ｂが１０〜５０重量％、Ｃが１０〜４
０重量％であることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
その割合は、Ａ、Ｂ、Ｃの成分の合計量に対してＡが１
０〜７０重量％、Ｂが１０〜５０重量％、Ｃが１０〜４
０重量％であることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
た釘し、Ａ液晶成分は、一般式
（（■）式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１〜１８
の同−又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化
合物、 及び一般式 （（ＩＩ）式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭素数１〜１
８の同−又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり・ Ｂ液晶成分は、一般式 （（■）式中、Ｒ５は炭素数１−１８のアルキル基を、
ｎはＯ〜１０の整数であり、木は不斉炭素原子を示す）
で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（■）式中、Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、木は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、本は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物
である。
の同−又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化
合物、 及び一般式 （（ＩＩ）式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭素数１〜１
８の同−又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり・ Ｂ液晶成分は、一般式 （（■）式中、Ｒ５は炭素数１−１８のアルキル基を、
ｎはＯ〜１０の整数であり、木は不斉炭素原子を示す）
で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（■）式中、Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、木は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、本は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物
である。
本発明の第二は、
（２）下記のＡ、Ｂ及びＣの３つの液晶成分からなり、
その割合は、Ａ、Ｂ、Ｃの成分の合計量に対してＡが１
０〜７０重量％、Ｂが１０〜５０重量％、Ｃが１０〜４
０重量％である強誘電性液晶組成物を用いることを特徴
とする光スイッチング素子。
その割合は、Ａ、Ｂ、Ｃの成分の合計量に対してＡが１
０〜７０重量％、Ｂが１０〜５０重量％、Ｃが１０〜４
０重量％である強誘電性液晶組成物を用いることを特徴
とする光スイッチング素子。
た（し、Ａ液晶成分は、一般式
（（Ｉ）式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１〜１８
の同−又は相異なるアルキル基を示す）で表わＸれる化
合物、 及び一般式 （（ＩＩ）式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭素数１〜１
８の同−又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（■）式中、Ｒ５は炭素数ｌ〜１８のアルキルノ、（
を、ｎはＯ〜１０の整数であり、木は不斉炭素原子を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（■）式中、Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、木は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物
である。
の同−又は相異なるアルキル基を示す）で表わＸれる化
合物、 及び一般式 （（ＩＩ）式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭素数１〜１
８の同−又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（■）式中、Ｒ５は炭素数ｌ〜１８のアルキルノ、（
を、ｎはＯ〜１０の整数であり、木は不斉炭素原子を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（■）式中、Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８のアルキル基、又
はアルコシキ基であり、木は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物
である。
本発明に使用する上述のＡ成分である一般式（１）及び
（ＩＩ）で表わされる化合物は非カイラルな化合物であ
るが、ＳＣ等の相を有し、又、非常に低い粘性を有して
いる為に、ベースＳＣ混合物として非常に有用なもので
ある。その有用性について、本発明者等は、既に特開昭
６１−２９１８７９号公報にて述べているが、本発明の
目的の強誘電性液晶組成物の成分としても非常に有効な
ものである。
（ＩＩ）で表わされる化合物は非カイラルな化合物であ
るが、ＳＣ等の相を有し、又、非常に低い粘性を有して
いる為に、ベースＳＣ混合物として非常に有用なもので
ある。その有用性について、本発明者等は、既に特開昭
６１−２９１８７９号公報にて述べているが、本発明の
目的の強誘電性液晶組成物の成分としても非常に有効な
ものである。
同じくＢ成分である一般式（ｍ）で表わされる化合物は
、本出願人が先に特許出願した（特願昭６１−１０５７
８号）含ハロゲンへテロ環化合物であり、自発分極は大
きくないが、非常に低温域にてＳｃ相を有している為、
低温用のベース液晶化合物として有用なものである。又
、後述するが、この化合物は、強誘電性液晶組成物の応
答時間の温度依存性を小さくする効果もあることが本発
明者等によって初めて見い出された。
、本出願人が先に特許出願した（特願昭６１−１０５７
８号）含ハロゲンへテロ環化合物であり、自発分極は大
きくないが、非常に低温域にてＳｃ相を有している為、
低温用のベース液晶化合物として有用なものである。又
、後述するが、この化合物は、強誘電性液晶組成物の応
答時間の温度依存性を小さくする効果もあることが本発
明者等によって初めて見い出された。
同じくＣ成分である一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表わさ
れる化合物は、本出願人が先に特許出願し、既に公開さ
れた（特開昭８１−２１００５６号）含ハロゲン光学活
性液晶化合物であり、自発分極が非常に大きい化合物で
ある。強誘電性液晶材料の自発分極の値（Ｐｓと略記す
る）及び粘度（ηと略記する）及び応答時間（τと略記
する）との間にはη （式中、Ｅは液晶セルに印加Ｊれる電界強度を意味する
） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。Ｃ成分である一般式（
ＩＶ）及び（Ｖ）で表わされる化合物は、そのような役
割を強誘電性液晶組成物の中で果しているものである。
れる化合物は、本出願人が先に特許出願し、既に公開さ
れた（特開昭８１−２１００５６号）含ハロゲン光学活
性液晶化合物であり、自発分極が非常に大きい化合物で
ある。強誘電性液晶材料の自発分極の値（Ｐｓと略記す
る）及び粘度（ηと略記する）及び応答時間（τと略記
する）との間にはη （式中、Ｅは液晶セルに印加Ｊれる電界強度を意味する
） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。Ｃ成分である一般式（
ＩＶ）及び（Ｖ）で表わされる化合物は、そのような役
割を強誘電性液晶組成物の中で果しているものである。
又、この化合物も、Ｂ成分化合物と同様に、強誘電性液
晶組成物の応答時間の温度依存性を小さくする効果があ
ることが、本発明者等によって見い出された。
晶組成物の応答時間の温度依存性を小さくする効果があ
ることが、本発明者等によって見い出された。
以上のようなＡ、Ｂ、Ｃ各成分の特性を生かして目的と
する特性の優れた液晶組成物を得る為の各成分の割合は
、種々検討した結果、前記した如く、Ａ成分が１０〜７
０重量％、Ｂ成分が１０〜５０重量％、Ｃ成分が１０〜
４０重量％の範囲である。
する特性の優れた液晶組成物を得る為の各成分の割合は
、種々検討した結果、前記した如く、Ａ成分が１０〜７
０重量％、Ｂ成分が１０〜５０重量％、Ｃ成分が１０〜
４０重量％の範囲である。
本発明は前述の（Ｉ）〜（Ｖ）式で表わされる液晶化合
物の有する優れた特性を組み合わせることに基づいてい
る。各液晶成分の優れた特性について詳しく説明する。
物の有する優れた特性を組み合わせることに基づいてい
る。各液晶成分の優れた特性について詳しく説明する。
Ａ液晶成分である（Ｉ）式及び（ＩＩ ）式で表わされ
る化合物は、非カイラルな化合物であるが、（Ｉ）式で
表わされる化合物は、低温度域にてＳＣ相を有する（例
えば、Ｒ’ ＝ｌ：６Ｈ＋ ３− 、 Ｒ２＝Ｃｅ Ｈ
’＋ ｒ−の場合、Ｃｒ２８Ｓｃ４７Ｓ＾５８Ｎ８Ｂ＋
ｓｏ） 、一方、（ＩＩ ）式で表わされる化合物は高
温度域にてｓｃ相を有する（例えば、Ｒ”＝Ｃ７Ｈ＋５
−、Ｒ’＝Ｃ５Ｈｕ−の場合、Ｃｒ ５８Ｓｃ １３４
Ｓ＾１４４Ｎ１５？ｌ５ｏ） −よって（Ｉ）式で表わ
される化合物と（ＩＩ ）式で表わされる化合物を組み
合わせることにより、低温度域から広い温度域にわたっ
てＳｃ相を有するベースＳＣ混合物が１４られる。
る化合物は、非カイラルな化合物であるが、（Ｉ）式で
表わされる化合物は、低温度域にてＳＣ相を有する（例
えば、Ｒ’ ＝ｌ：６Ｈ＋ ３− 、 Ｒ２＝Ｃｅ Ｈ
’＋ ｒ−の場合、Ｃｒ２８Ｓｃ４７Ｓ＾５８Ｎ８Ｂ＋
ｓｏ） 、一方、（ＩＩ ）式で表わされる化合物は高
温度域にてｓｃ相を有する（例えば、Ｒ”＝Ｃ７Ｈ＋５
−、Ｒ’＝Ｃ５Ｈｕ−の場合、Ｃｒ ５８Ｓｃ １３４
Ｓ＾１４４Ｎ１５？ｌ５ｏ） −よって（Ｉ）式で表わ
される化合物と（ＩＩ ）式で表わされる化合物を組み
合わせることにより、低温度域から広い温度域にわたっ
てＳｃ相を有するベースＳＣ混合物が１４られる。
この骨格を有する化合物の優れた特性については既に本
発明者等により特開昭８１−２９１８７９号公報にて述
べられているが、非常に低い粘性を有している為、本発
明の目的の強誘電性液晶組成物においてもベースＳｃ化
合物として重要な役割を果たしている。
発明者等により特開昭８１−２９１８７９号公報にて述
べられているが、非常に低い粘性を有している為、本発
明の目的の強誘電性液晶組成物においてもベースＳｃ化
合物として重要な役割を果たしている。
図１は、カイラルスメクチック液晶化合物から構成され
た強誘電性液晶組成物Ａ（相転移温度；〜５ｃ５５Ｓ＾
６９Ｎ ７ｅｌｓｏ ）と非カイラルな液晶化合物から
構成されたベースＳＣ混合物Ｂ（相転移温度；Ｃｒ４５
ｃ８５Ｓ＾７９Ｎ９０１ｓｏ ）との混合系における応
答時間の濃度依存性を示している。測定温度は２５℃、
電界強度は５ｖ／ｐＬｍであり、各組成物の組成は以下
の通りである。
た強誘電性液晶組成物Ａ（相転移温度；〜５ｃ５５Ｓ＾
６９Ｎ ７ｅｌｓｏ ）と非カイラルな液晶化合物から
構成されたベースＳＣ混合物Ｂ（相転移温度；Ｃｒ４５
ｃ８５Ｓ＾７９Ｎ９０１ｓｏ ）との混合系における応
答時間の濃度依存性を示している。測定温度は２５℃、
電界強度は５ｖ／ｐＬｍであり、各組成物の組成は以下
の通りである。
組成物Ａ
組成物Ｂ
図１から明らかな用に組成物Ａに組成物Ｂを添加するに
つれて、応答性が速くなり、組成物Ｂを添加したことに
よる有効性は組成物Ｂの濃度が６０重量％まで認められ
る。それ以上の濃度になると応答時間は遅くなる為、実
用的ではない。Ａ成分化合物の使用目的は、ベースＳｃ
化合物としての使用であることを考慮すると、本発明の
目的の強誘電性液晶組成物におけるＡ液晶成分の濃度範
囲は７０重量％以下が望ましい。
つれて、応答性が速くなり、組成物Ｂを添加したことに
よる有効性は組成物Ｂの濃度が６０重量％まで認められ
る。それ以上の濃度になると応答時間は遅くなる為、実
用的ではない。Ａ成分化合物の使用目的は、ベースＳｃ
化合物としての使用であることを考慮すると、本発明の
目的の強誘電性液晶組成物におけるＡ液晶成分の濃度範
囲は７０重量％以下が望ましい。
Ｂ液晶成分である（ｍ）式で表わされる化合物は、カイ
ラルな化合物であり、自発分極は大きくないが、非常に
低温域にてＳｃ相を有している為（例えばＲ５＝Ｃ６Ｈ
ｒ３−１ｎ＝５の場合、Ｃｒ ７Ｓｃ ３１ＳＡ ３３
Ｉｓｏ ） 、本発明の目的の強誘電性液晶組成物にお
いては、Ａ液晶成分と同じくベース液晶化合物として重
要な役割を果たしている。
ラルな化合物であり、自発分極は大きくないが、非常に
低温域にてＳｃ相を有している為（例えばＲ５＝Ｃ６Ｈ
ｒ３−１ｎ＝５の場合、Ｃｒ ７Ｓｃ ３１ＳＡ ３３
Ｉｓｏ ） 、本発明の目的の強誘電性液晶組成物にお
いては、Ａ液晶成分と同じくベース液晶化合物として重
要な役割を果たしている。
この骨格を有する化合物は、本出願人が先に特許出願し
た（特願昭６１−１０５７８号）化合物であるが、種々
検討した結果、驚くべき効果が本発明者等によって初め
て見い出された。
た（特願昭６１−１０５７８号）化合物であるが、種々
検討した結果、驚くべき効果が本発明者等によって初め
て見い出された。
図２は、前述のベースＳｃ、１１成物Ｂと以下に示され
るカイラルスメクチック液晶化合物Ａとがら成る強誘電
性液晶組成物Ｃ（相転移温度：〜５ｃ６２Ｓｃ求 ７４Ｎ ８７Ｉｓｏ ）とベースＳｃ組成物Ｂ、カイラ
ルスメクチック液晶化合物Ａ及び（ＩＩＩ）式で表わさ
れる化合物であるカイラルスメクチック液晶化合物Ｂ、
Ｃから成る強誘電性液晶組成物Ｄ（相転移温度； 〜５
Ｃ５３ＳＡ７ＯＮ ７５１ｓｏ ）におけるそれぞれの
応答時間の温度依存性を示している。電界強度は５Ｖ／
ｐｍであり、各組成物の組成は以下の通りである。
るカイラルスメクチック液晶化合物Ａとがら成る強誘電
性液晶組成物Ｃ（相転移温度：〜５ｃ６２Ｓｃ求 ７４Ｎ ８７Ｉｓｏ ）とベースＳｃ組成物Ｂ、カイラ
ルスメクチック液晶化合物Ａ及び（ＩＩＩ）式で表わさ
れる化合物であるカイラルスメクチック液晶化合物Ｂ、
Ｃから成る強誘電性液晶組成物Ｄ（相転移温度； 〜５
Ｃ５３ＳＡ７ＯＮ ７５１ｓｏ ）におけるそれぞれの
応答時間の温度依存性を示している。電界強度は５Ｖ／
ｐｍであり、各組成物の組成は以下の通りである。
組成物Ｃ
組成物Ｂ（ベースＳＣ組成物）８０重量％組成物り
組成物Ｂ（ベースＳｃ組成物）４０重量％図２から明ら
かな様に、組成物Ｃと組成物りを比較すると、２０〜４
０℃の室温付近より高温側では両組酸物の応答時間は同
程度であるが、０〜２０℃の低温域では、組成物りの方
が応答時間が速い傾向がある。０℃と４０°Ｃにおける
応答時間の比は、組成物Ｃが約１０、組成物りが約６．
９であり組成物Ｃの温度依存性は非常に小さい。組成物
Ｃと組成物りの違いは、（ｍ）式で表わされる化合物Ｂ
及び化合物ＣがベースＳＣ組成物４０重量％に代わって
いるだけであり、組成物りの応答時間の温度依存性が組
成物Ｃに比べて良いのは、この化合物Ｂ及び化合物Ｃの
影響であると思われる。即ち、（ＩＩＩ）式で表わされ
る化合物を使用することにより、応答時間の温度依存性
の小さい強誘電性液晶組成物が得られることがわかる。
かな様に、組成物Ｃと組成物りを比較すると、２０〜４
０℃の室温付近より高温側では両組酸物の応答時間は同
程度であるが、０〜２０℃の低温域では、組成物りの方
が応答時間が速い傾向がある。０℃と４０°Ｃにおける
応答時間の比は、組成物Ｃが約１０、組成物りが約６．
９であり組成物Ｃの温度依存性は非常に小さい。組成物
Ｃと組成物りの違いは、（ｍ）式で表わされる化合物Ｂ
及び化合物ＣがベースＳＣ組成物４０重量％に代わって
いるだけであり、組成物りの応答時間の温度依存性が組
成物Ｃに比べて良いのは、この化合物Ｂ及び化合物Ｃの
影響であると思われる。即ち、（ＩＩＩ）式で表わされ
る化合物を使用することにより、応答時間の温度依存性
の小さい強誘電性液晶組成物が得られることがわかる。
Ｂ成分化合物は、非常に低温域にてＳＣ相を有している
為、あまり多く使用すれば、Ｓｃ相の」１限温度が低下
しく例えば、組成物Ｃと組成物りのＳＣ相」１限温度の
比較）、好ましくない。よって、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物におけるＢ液晶成分の濃度範囲は５０重量
％以下が望ましい。Ｃ液晶成分である（ＩＶ）式及び（
Ｖ）式で表わされる化合物は、本出願人が先に特許出願
し、既に公開された（特開昭８ｌ−２１００５Ｅ１号）
カイラルな化合物であり、高温度域にてＳＣ相を示し、
又、自発分極が非常に大きい化合物である（例えば、（
ＩＶ）式においてＲ６＝ＣｅＨ＋７０−の場合相転移温
度； Ｃｒ５２Ｓｃ１０４Ｎ １０９１ｓｏ、Ｐｓ：１
３２ｎＣ／ｃｒｎ’ （Ｔ−Ｔｃ＝−３０℃）、（Ｖ
）式において、Ｒ７＝Ｃニア）１１５０−の場合、相転
移温度； Ｃｒ６９Ｓｃ９５Ｓ＾１０８１ｓｏ、 Ｐｓ
：９３ｎＣ／ ｃｎｆ （Ｔ−Ｔｃ＝−３０℃）。
為、あまり多く使用すれば、Ｓｃ相の」１限温度が低下
しく例えば、組成物Ｃと組成物りのＳＣ相」１限温度の
比較）、好ましくない。よって、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物におけるＢ液晶成分の濃度範囲は５０重量
％以下が望ましい。Ｃ液晶成分である（ＩＶ）式及び（
Ｖ）式で表わされる化合物は、本出願人が先に特許出願
し、既に公開された（特開昭８ｌ−２１００５Ｅ１号）
カイラルな化合物であり、高温度域にてＳＣ相を示し、
又、自発分極が非常に大きい化合物である（例えば、（
ＩＶ）式においてＲ６＝ＣｅＨ＋７０−の場合相転移温
度； Ｃｒ５２Ｓｃ１０４Ｎ １０９１ｓｏ、Ｐｓ：１
３２ｎＣ／ｃｒｎ’ （Ｔ−Ｔｃ＝−３０℃）、（Ｖ
）式において、Ｒ７＝Ｃニア）１１５０−の場合、相転
移温度； Ｃｒ６９Ｓｃ９５Ｓ＾１０８１ｓｏ、 Ｐｓ
：９３ｎＣ／ ｃｎｆ （Ｔ−Ｔｃ＝−３０℃）。
よッテ本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、
高速応答性出現及び組成物のＳＣ相上限温度向上の為の
役目を果たしている重要な化合物である。
高速応答性出現及び組成物のＳＣ相上限温度向上の為の
役目を果たしている重要な化合物である。
又これらの化合物がＢ液晶成分である（ｍ）式で表わさ
れる化合物と同じく強誘電性液晶組成物の応答時間の温
度依存性を小さくする驚くべき効果があることが本発明
者によって初めて見い出された。
れる化合物と同じく強誘電性液晶組成物の応答時間の温
度依存性を小さくする驚くべき効果があることが本発明
者によって初めて見い出された。
図３は、前述した強誘電性液晶組成物Ｃと前述したベー
スＳＣ組成物Ｂ及び（ＩＶ）式で表わされる化合物であ
るカイラルスメクチック液晶化合物りから成る強誘電性
液晶組成物Ｅ（相転移温度；性を示している。電界強度
は５．Ｖ／ＩＬＨであり、組成物Ｅの組成は以下の通り
である。
スＳＣ組成物Ｂ及び（ＩＶ）式で表わされる化合物であ
るカイラルスメクチック液晶化合物りから成る強誘電性
液晶組成物Ｅ（相転移温度；性を示している。電界強度
は５．Ｖ／ＩＬＨであり、組成物Ｅの組成は以下の通り
である。
組成物Ｅ
組成物Ｂ（ベースＳＣ組成物）８０重量％また、自発分
極の大きさは、２５°Ｃにて組成物Ｃは２ｎＣ／ｃｍ’
、組成物Ｅは５ ｎＣ／ｃｍ′であった。図３から明ら
かな様に、応答時間は組成物Ｅの方が速く、又、応答時
間の温度依存性も小さい（０°Ｃと４０°Ｃにおける応
答時間の比は、組成物Ｃは約１０．組成物Ｅは約７．３
）。組成物Ｃと組成物Ｅの違いは、カイラルスメクチッ
ク化合物Ａとカイラルスメメタチック化合物りの違いで
あり、この（ＩＴ）式で表わされる化合物を使用するこ
とにより、高速応答性を有し、しかも応答時間の温度依
存性が小さい強誘電性液晶組成物が得られることが判明
した。又、（Ｖ）式で表わされる化合物も（ＩＶ）で表
わされる化合物と同様な効果を有することも後述する実
施例７からも明らかであり、Ｃ液晶成分である（ＩＶ）
及び（Ｖ）式の化合物を使用することにより応答時間の
温度依存性の小さい強誘電性液晶組成物が得られること
が予測される。Ａ液晶成分及びＢ液晶成分の濃度範囲を
考慮し、又、Ｃ液晶成分の効用を考えると、本発明の目
的の強誘電性液晶組成物におけるＣ液晶成分の濃度範囲
は、４０重量％以下が望ましい。
極の大きさは、２５°Ｃにて組成物Ｃは２ｎＣ／ｃｍ’
、組成物Ｅは５ ｎＣ／ｃｍ′であった。図３から明ら
かな様に、応答時間は組成物Ｅの方が速く、又、応答時
間の温度依存性も小さい（０°Ｃと４０°Ｃにおける応
答時間の比は、組成物Ｃは約１０．組成物Ｅは約７．３
）。組成物Ｃと組成物Ｅの違いは、カイラルスメクチッ
ク化合物Ａとカイラルスメメタチック化合物りの違いで
あり、この（ＩＴ）式で表わされる化合物を使用するこ
とにより、高速応答性を有し、しかも応答時間の温度依
存性が小さい強誘電性液晶組成物が得られることが判明
した。又、（Ｖ）式で表わされる化合物も（ＩＶ）で表
わされる化合物と同様な効果を有することも後述する実
施例７からも明らかであり、Ｃ液晶成分である（ＩＶ）
及び（Ｖ）式の化合物を使用することにより応答時間の
温度依存性の小さい強誘電性液晶組成物が得られること
が予測される。Ａ液晶成分及びＢ液晶成分の濃度範囲を
考慮し、又、Ｃ液晶成分の効用を考えると、本発明の目
的の強誘電性液晶組成物におけるＣ液晶成分の濃度範囲
は、４０重量％以下が望ましい。
以上のようなＡ、Ｂ、Ｃ各液晶成分の特性を生かして本
発明の目的とする特性のすぐれた強誘電性液晶組成物を
得る為の各成分の割合は、Ａ液晶成分が１０〜７０重量
％、Ｂ液晶成分が１０〜５０重量％、Ｃ液晶成分が１０
〜４０重量％の範囲である。
発明の目的とする特性のすぐれた強誘電性液晶組成物を
得る為の各成分の割合は、Ａ液晶成分が１０〜７０重量
％、Ｂ液晶成分が１０〜５０重量％、Ｃ液晶成分が１０
〜４０重量％の範囲である。
次に例を挙げて説明する。
本発明のＡ液晶成分であるＳＣ化合物及び既知のカイラ
ルスメクチック液晶化合物から成る下記の組成の強誘電
性液晶組成物Ｆを調製した。
ルスメクチック液晶化合物から成る下記の組成の強誘電
性液晶組成物Ｆを調製した。
この組成物Ｆの相転移温度は
であった。２５℃におけるＰＳは４．７ｎＣ／ ｃｒｎ
’、傾き角は２］’、ＳＣ相のらせんピッチの長さは５
ｇｍであった。
’、傾き角は２］’、ＳＣ相のらせんピッチの長さは５
ｇｍであった。
この液晶組成物Ｆを配向処理を施した電界間隔が２Ｂｍ
のセルに注入し、ピークツーピーク（以下、ＶＰＰと略
記する）２０ｖ、１００Ｈｚ （７）短形波を印加して
、応答時間を測定したところ、２５℃で３５０川ＳｅＣ
であった。又、Ｏ′Ｃと４０℃における応答時間は各々
２ ＋ａｓｅｃ及び２００ＪＬＳｅＣであり、０℃と４
０℃における応答時間の比は、ｌＯであった。
のセルに注入し、ピークツーピーク（以下、ＶＰＰと略
記する）２０ｖ、１００Ｈｚ （７）短形波を印加して
、応答時間を測定したところ、２５℃で３５０川ＳｅＣ
であった。又、Ｏ′Ｃと４０℃における応答時間は各々
２ ＋ａｓｅｃ及び２００ＪＬＳｅＣであり、０℃と４
０℃における応答時間の比は、ｌＯであった。
又、本発明のＡ液晶成分であるＳＣ化合物及び既知のカ
イラルスメクチック液晶化合物から成る以下の組成の強
誘電性液晶組成物Ｇを調製した。
イラルスメクチック液晶化合物から成る以下の組成の強
誘電性液晶組成物Ｇを調製した。
この組成物Ｇの相転移温度は
であった。２５℃におけるＰｓは５．９ｎＣ／ ｃｒｒ
ｆ、傾き角は２４°、Ｓｃ相のらせんピッチの長さは３
ＡＬｍであった。
ｆ、傾き角は２４°、Ｓｃ相のらせんピッチの長さは３
ＡＬｍであった。
この液晶組成物Ｇを上記のＦと同様なセルに入れて、応
答時間を測定したところ、２５°Ｃで２３０ルＳｅｃで
あった。又、０℃と４０℃における応答時間は各々１．
９ｍ５ｅｃ及び１３０ ｇ ｓｅｃであり、０℃と４０
°Ｃにおける応答時間の比は、１４．６であった。
答時間を測定したところ、２５°Ｃで２３０ルＳｅｃで
あった。又、０℃と４０℃における応答時間は各々１．
９ｍ５ｅｃ及び１３０ ｇ ｓｅｃであり、０℃と４０
°Ｃにおける応答時間の比は、１４．６であった。
しかるに、以下に示す本発明のＡ、Ｂ、Ｃ液晶成分を含
有する強誘電性液晶組成物Ｈを調製した。
有する強誘電性液晶組成物Ｈを調製した。
この組成物Ｈの相転移温度は、
であった。２５°ＣにおけるＰＳは８゜Ｃ／ｃｒｎ’、
傾き角２４°、Ｓｃ相のらせんピッチの長さは３ＪＬｍ
であった。
傾き角２４°、Ｓｃ相のらせんピッチの長さは３ＪＬｍ
であった。
この液晶組成物Ｈを上記のＦと同様なセルに入れて、応
答時間を測定したところ、２５℃で１５０ｐＬＳｅｃで
あった。又、０°Ｃと４０℃における応答時間は各々
６００ ｐ−ｓｅｃ及び８０ ｐ−ｓｅｅであり、０℃
と４０℃における応答時間の比は、７．５であった。
答時間を測定したところ、２５℃で１５０ｐＬＳｅｃで
あった。又、０°Ｃと４０℃における応答時間は各々
６００ ｐ−ｓｅｃ及び８０ ｐ−ｓｅｅであり、０℃
と４０℃における応答時間の比は、７．５であった。
以上のことから明らかなように、本発明のＡ。
Ｂ、Ｃ液晶成分から成る強誘電性液晶組成物は、非常に
すぐれた高速応答性を有し、しかも応答時間の温度依存
性が小さいことが判明した。
すぐれた高速応答性を有し、しかも応答時間の温度依存
性が小さいことが判明した。
実施例１〜１１
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
又、自発分極の大きさ（Ｐｓ ）はソーヤ・タワー法に
て測定し、らせんピッチ（Ｐ）は、セル厚約２００ＪＬ
ｌのホモジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微
鏡下でらせんピッチに対応する縞模様（デ・カイラリゼ
イソョンライン）の間隔を直接測定することにより求め
た。そして傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセ
ルに、臨界電場以上の十分に高い電場を印加し、らせん
構造を消滅させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下に
おける消光位の移動角（２θに対応）より求めた。
て測定し、らせんピッチ（Ｐ）は、セル厚約２００ＪＬ
ｌのホモジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微
鏡下でらせんピッチに対応する縞模様（デ・カイラリゼ
イソョンライン）の間隔を直接測定することにより求め
た。そして傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセ
ルに、臨界電場以上の十分に高い電場を印加し、らせん
構造を消滅させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下に
おける消光位の移動角（２θに対応）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した電極間隔が２μｍのセル
に各組成物を注入しＶＰｐが２０Ｖ、１００Ｈｚの短形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。
に各組成物を注入しＶＰｐが２０Ｖ、１００Ｈｚの短形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。
尚、実施例には、以上のＡ、Ｂ、Ｃ＠酸成分他に、ＳＣ
相のらせんピッチを長くすることを目的としたカイラル
化合物が含まれている組成物もあるが、これらのカイラ
ル物質を含むことは、本発明の目的の強誘電性液晶組成
物の特性を損わず何等問題ない。
相のらせんピッチを長くすることを目的としたカイラル
化合物が含まれている組成物もあるが、これらのカイラ
ル物質を含むことは、本発明の目的の強誘電性液晶組成
物の特性を損わず何等問題ない。
第１表に本発明の強誘電性液晶組成物の実施例１〜１１
の組成を、第２表にその特性値を示す。
の組成を、第２表にその特性値を示す。
尚、第１表中の各組成は重量％を意味する。
図１は、本発明に係る強誘電性液晶組成物ＡとベースＳ
Ｃ組成物Ｂとの混合糸における応答時間の濃度依存性を
示す図であり、図２及び図３はそれぞれ強誘電性液晶組
成物Ｃとり、ＣとＥの応答時間の温度依存性を示す図で
ある。 以上
Ｃ組成物Ｂとの混合糸における応答時間の濃度依存性を
示す図であり、図２及び図３はそれぞれ強誘電性液晶組
成物Ｃとり、ＣとＥの応答時間の温度依存性を示す図で
ある。 以上
Claims (2)
- （１）下記のＡ、Ｂ及びＣの３つの液晶成分からなり、
その割合は、Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対してＡが
１０〜７０重量％、Ｂが１０〜５０重量％、Ｃが１０〜
４０重量％であることを特徴とする強誘電性液晶組成物
。 たゞし、Ａ液晶成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ炭素数１
〜１８の同一又は相異なるアルキル基を示す）で表わさ
れる化合物、 及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （（II）式中、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ炭素数１〜
１８の同一又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を
示す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以
上の化合物であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （（III）式中、Ｒ＾５は炭素数１〜１８のアルキル基
を、ｎは０〜１０の整数であり、＊は不斉炭素原子を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （（IV）式中、Ｒ＾６は炭素数１〜１８のアルキル基、
又はアルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で
表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （（Ｖ）式中、Ｒ＾７は炭素数１〜１８のアルキル基、
又はアルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で
表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合
物である。 - （２）下記のＡ、Ｂ及びＣの３つの液晶成分からなり、
その割合は、Ａ、Ｂ、Ｃ３成分の合計量に対してＡが１
０〜７０重量％、Ｂが１０〜５０重量％、Ｃが１０〜４
０重量％である強誘電性液晶組成物を用いることを特徴
とする光スイッチング素子。 たゞし、Ａ液晶成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ炭素数１
〜１８の同一又は相異なるアルキル基を示す）で表わさ
れる化合物、 及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （（II）式中、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ炭素数１〜
１８の同一又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を
示す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以
上の化合物であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （（III）式中、Ｒ＾５は炭素数１〜１８のアルキル基
を、ｎは０〜１０の整数であり、＊は不斉炭素原子を示
す）で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上
の化合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （（IV）式中、Ｒ＾６は炭素数１〜１８のアルキル基、
又はアルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で
表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （（Ｖ）式中、Ｒ＾７は炭素数１〜１８のアルキル基、
又はアルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で
表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合
物である。
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