KR930002768B1 - 강유전성 액정 조성물 - Google Patents

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KR930002768B1
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미쓰요시 이치하시
후사유키 다케시타
겐지 후루카와
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칫소가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

강유전성 액정 조성물
[도면의 간단한 설명]
제 1 도 내지 제 3 도는 B성분과 C성분으로 이루어진 조성물 및 A성분과 C성분으로 이루어진 조성물의 혼합계의 특성을 나타낸다.
제 4 도 내지 제 6 도는 B성분과 C성분으로 이루어진 조성물의 조성비가 상이한 경우의 특성을 나타낸다.
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 강유전성 액정재료에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 스멕틱 액정 화합물 및 광학 활성 화합물로 이루어진, 고속응답성을 갖는 강유전성 액정 조성물 및 이를 사용한 광스윗칭 소자에 관한 것이다.
[배경기술]
액정 화합물은 표시소자용 재료로서 널리 사용되고 있으나, 이들 액정 표시소자의 대부분은 TN형 표시방식의 표시소자이며, 액정재료로서는 네마틱 상에 속하는 것을 사용하고 있다.
TN형 표시방식은 수광형이기 때문에 눈이 피로하지 않고, 소비전력이 극히 적은 특징이 있는 반면에, 응답이 늦고 시간의존성이 불량하다는 등의 결점이 있다. 당해 방식은 최근 플래트 디스플레이로서의 특징을 살리는 방향으로 전환되고 있으며, 특히 고속응답성과 시각의 넓이가 요구되고 있다.
이러한 요구에 맞는 액정재료의 개량이 시도되고 있다. 그러나, 다른 발광형 디스플레이(예를들면, 엘렉트로투미네 센스 디스플레이 및 플라즈마 디스플레이 등)와 비교하면, TN 표시방식에서는 응답시간과 시각의 넓이란 점에서는 상당한 차이가 인정된다. 수광형 및 저소비전력 등이 액정 표시소자의 특징을 살리고 또한 발광형 디스플레이에 필적하는 응답성을 확보하기 위해서는 TN형 표시방식에 대체되는 새로운 액정 표시방식의 개발이 불가결하다. 이러한 시도의 하나로서 강유전성 액정의 광스윗칭 현상을 이용한 표시방식이 엔.에이. 클라크 및 에스.터.라가윌에 의해 제안되었다[참조 : Appl. Phys. Lett., Vol. 36, p 899(1980년)].
강유전성 액정은 1975년에 알.비.메이어 등에 의해 그 존재가 처음으로 발표된 것으로[참조 : J. Phys., Vol. 36, p 69(1975년)]. 액정 구조상에서 키랄 스멕틱 C상, 키랄 스멕틱 I상, 키랄 스멕틱 F상, 키랄 스멕틱 G상 및 키랄 스멕틱 H상(이하, 각각 SC *상, SI *상, SF *상, SG *상, 및 SN *상으로 약기한다)에 속한다.
실제로 이용되는 강유전성 액정 표시소자에 사용되는 강유전성 액정재료에는 많은 특성이 요구되지만, 이들을 만족하기에는 현재로서 하나의 화합물로서는 안되며, 몇가지 액정화합물 또는 비액정 화합물을 혼합하여 수득되는 강유전성 액정 조성물을 사용할 필요가 있다.
또한, 강유전성 액정화합물만으로 이루어진 강유전성액정 조성물 분만 아니라, 일본국 특개소 제61-195187호 공보에는 비키랄 스멕틱 C, F, G, H 및 I 등의 상(이하, SC등의 상으로 약기한다)을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본물질로 하고, 여기에 강유전성 액정 상을 나타내는 1종 또는 복수의 화합물을 혼합하여 전체를 강유전성 액정 조성물로 수득할 수 있는 것으로 보고되어 있다. 또한, SC등의 상을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본물질로 하고, 광학 활성이지만 강유전성 액정을 나타내지 않는 1종 또는 복수의 화합물을 혼합하여 전체를 강유전성 액정 조성물로 하는 보고도 있다[Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327(1982)].
이와 같은 것을 종합하면, 강유전성 액정을 나타내는 여부에도 불구하고 광학 활성인 화합물 1종 또는 복수를 기본물질로 혼합하여 강유전성 액정 조성물을 구성할 수 있음을 알 수 있다.
상기한 비키랄 SC등의 상의 적어도 1종을 나타내는 기본물질로 구성되고, 또한 SC등의 상을 적어도 하나 갖는 스멕틱 액정 혼합물을 이하 베이스 Sm 혼합물이라고 한다.
베이스 Sm 혼합물로서는 실용적으로는 실온을 포함하는 넓은 온도범위에서 SC상을 나타내는 액정 혼합물이 바람직하다. 베이스 Sm 혼합물의 성분으로서는, 페닐벤졸계, 시프계, 페닐피리딘계 및 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리딘 등의 액정화합물 중에서 몇가지가 사용되고 있다. 예를들면, 일본국 특개소 제 61-291679호 공보 및 PCT 국제공개 제 WO 86/06401호 팜플렛에는 식 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘을 광학 활성 화합물로 혼합한 강유전성 액정이 개재되어 있으며, 전자에는 당해 피리미딘 유도체를 베이스 Sm 혼합물로 한 강유전성 스멕틱 액정재료를 사용하여 광스윗칭 소자의 응답시간이 단축될 수 있는 것으로 기재되어 있다. 또한, 일본국 특개소 제 61-291679호 공보에는 5-알킬-2-(4'-알킬비페닐-4)피리미딘과 상기의 5-알킬-2-(4-알콕시페닐) 피리미딘 및 광학 활성 화합물로 이루어진 강유전성 액정재료도 응답성 향상에 유효한 것으로 기재되어 있다.
그러나, 발광형 디스플레이 등의 다른 유형의 표시소자와 비교할때, 액정디스플레이에는 응답성 향상이 더욱 요구되고 있다.
본 발명의 제 1 의 목적은 상기의 일본국 특개소 제 61-291679호에 기재된 발명을 더욱 개량하여 고속응답성을 갖는 강유전성 액정 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 제 2 의 목적은 당해 강유전성 액정 조성물을 사용한 광스윗칭 소자를 제공하는 것이다.
[발명의 개시]
본 발명의 강유전성 액정 조성물 제 1 은 다음의 A성분과 B성분의 두가지 성분을 함유하며, B성분에 대한 A성분의 비율이 1.5이하임을 특징으로 한다. 단, A성분은 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이고,
Figure kpo00001
Figure kpo00002
[상기 식에서, R1및 R2는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, X 및 Y는 -CH2O-, -OCH2-,
Figure kpo00003
이며, m, n, k 및 1은 1 또는 2의 정수이고, *는 부제 탄소원자이다]
B성분은 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다.
Figure kpo00004
Figure kpo00005
[상기 식에서, R3및 R5는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, R4및 R6은 탄소수 2 내지 18의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기이며, *는 부제 탄소원자이다]
본 발명의 조성물의 제 2 는 A성분 및 B성분과 다음 C성분을 함유하고, A, B 및 C 세가지 성분의 합계량에 대하여 A가 10 내지 40중량%, B가 10 내지 40중량% 및 C가 10 내지 80중량%인 강유전성 액정 조성물이다.
단, C성분은 다음 일반삭(Ⅴ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
상기 식에서, R7및 R8은 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기이고, R9및 R10은 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이다.
본 발명의 광스윗칭 소자의 제 1 은 상기한 A 및 B의 두가지 성분을 함유하고, B성분에 대한 A성분의 비율이 1.5이하인 강유전성 액정 조성물을 사용한 광스윗칭 소자이다.
본 발명의 광스윗칭 소자의 제 2 는 상기한 C성분을 함유하고, A, B 및 C 세가지 성분의 합계량에 대하여, A가 10 내지 40중량%, B가 10 내지 40중량% 및 C가 10 내지 80중량%인 강유전성 액정 조성물을 사용한 광스윗칭 소자이다.
본 발명의 액정 조성물 및 광스윗칭 소자에 있어서 C성분인 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)의 화합물은 비키랄 화합물이지만, Sc 등의 상을 가지며, 또한 점성이 매우 낮기 때문에 베이스 Sm 혼합물로서 대단히 유용한 것이다. 이의 유용성에 대해서는 본 발명자 등은 이미 일본국 특개소 제61-291679호 공보에서 기술하였으나, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물의 성분으로도 대단히 유효한 것이다.
본 발명에서 A성분인 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물은 본 출원인이 먼저 특허출원한(일본국 특원소 제61-63633호)강유전성 액정 화합물이며, 자발분극은 크기 않지만 매우 높은 고온 구역에서 Sc*상을 갖기 때문에 고온용 베이스 액정 화합물로서 유용하다.
본 발명에서 B성분인 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 화합물은 먼저 특허출원된(일본국 특원소 제 61-103977호)강유전성 액정 화합물이며, 자발분극이 매우 큰 화합물이다.
일반적으로 강유전성 액정재료의 자발분극치(PS로 약기한다), 점도(
Figure kpo00008
로 약기한다) 및 응답시간(
Figure kpo00009
로 약기한다) 사이에는 다음과 같은 관계가 존재하며,
Figure kpo00010
(식에서, E는 액정 셀에 인가되는 전계강도를 의미한다)
저점성 화합물인 동시에 자발분극이 큰 화합물이 바람직하다. B성분은 본 발명의 목적 조성물 중에서 이러한 역할을 하는 성분이다.
본 발명의 C성분인 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)의 화합물은 비키랄 화합물이지만, 일반식(Ⅴ)의 화합물은 저온도 구역에서 Sc 상을 갖는다(예를들면, R7=C6H13-, R8=C8H17-의 경우, Cr 28 Sc 48 SA58 N 64 ISO). 한편, 일반식(Ⅵ)의 화합물은 고온도구역에서 Sc 상을 갖는다(예를들면, R9=C7H15-, R10=C8H17-의 경우, Cr 58 Sc 134 SA144 N 157 ISO). 따라서, 일반식(Ⅴ)의 화합물과 일반식(Ⅵ)의 화합물을 조합함으로써 저온도구역으로부터 고온도구역까지의 넓은 온도구역에 걸쳐 Sc 상을 갖는 베이스 Sm 혼합물이 수득된다. 이 골격을 갖는 화합물의 우수한 특성에 대해서는 이미 본 발명자 등에 의해 일본국 특개소 제 61-292679호 공보에 기술되어 있으나, 점성이 매우 낮기 때문에, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에 있어서도 베이스 Sc 화합물로서 중요한 역할을 하고 있다.
이상과 같이, A, B 및 C가 성분의 특성을 살리고 목적하는 우수한 액정 조성물을 수득하기 위한 각 성분의 비율은 여러가지로 검토한 결과, 상기한 바와같이, B에 대한 A성분의 비율이 1.5이하이고, A성분이 10 내지 40중량%, B성분이 10 내지 40중량% 및 C성분이 10 내지 80중량%인 범위가 바람직하다.
본 발명의 A성분의 구체적인 화합물의 예를들면 다음과 같다.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
본 발명의 B성분의 구체적인 화합물의 예를들면 다음과 같다.
Figure kpo00013
Figure kpo00014
본 발명의 C성분의 구체적인 화합물의 예를들면 다음과 같다.
Figure kpo00015
Figure kpo00016
다음에, 여러 조성물의 물성치를 도면에 도시하여 본 발명의 특징을 나타낸다.
먼저, 비키랄 화합물의 C성분으로부터 다음 조성의 베이스 Sc 조성물 X를 조제한다.
Figure kpo00017
Figure kpo00018
이어서, 당해 베이스 Sc 조성물 X에 전술한 A성분 또는 B성분의 화합물(화합물을 구조식 번호로 표시한다)을 혼합하여 다음의 각 조성물을 조재한다.
Figure kpo00019
또한, 이들 조성물을 혼합하여 물성치를 측정하고, 그 결과를 제 1 도 내지 제 6 도에 나타낸다.
제 1 도는 조성물 b와 조성물 h, 제 2 도는 조성물 g와 조성물 h, 제 3 도는 조성물 b와 조성물 i의 혼합계에 있어서 응답시간, 상 전이온도, 자발분극 및 경사각의 온도의존성을 나타낸다. 응답시간, 자발분극 및 경사각의 측정온도는 25℃이고, 응답시간 측정시의 전계강도는 5MV/m 이다.
제 1 도에서, 조성물 b와 조성물 h의 혼합비가 50 : 50인 조성물이 A성분과, C성분으로 이루어진 조성물 h 또는 B성분과 C성분으로 이루어진 조성물 B보다 응답 시간이 작아지고 있다. 제 2 도 및 제 3 도 역시 같은 결과가 나타나고 있으며, 본 발명의 A성분, B성분 및 C성분으로 이루어진 조성물이 응답시간에 있어서 우수함을 알 수 있다.
예를 들면, 제 2 도에서 g : h=100 : 0, 50 : 50 및 0 : 100 (중량%)을 비교해 보면, 100 : 0의 경우는 90μ초, 0 : 100의 경우는 140μ초인데 대하여, 50 : 50의 경우는 75μ초로서 고속응답성이 대단히 우수하다. 이와같이 A성분의 존재가 응답시간을 단축한다. 동일한 결과를 제 1 도 및 제 3 도에서 볼 수 있다.
또한, 제 1 도 내지 제 3 도에 있어서 각각의 조합에 대하여 상세하게 설명한다. 먼저 50 : 50(중량%)의 조성인 경우, Sc*상의 상한온도는 그다지 저하되지 않으며, A성분과 B성분의 상의 물성이 양호함을 말하고 있다. 특징적인 것은 Ps와 경사각의 관계이다. 조성물 b와 조성물 h(제 1 도), 조성물 g와 조성물 h(제 2 도) 및 조성물 b와 조성물 i(제 3 도)의 각 혼합계에서 Ps의 항을 받아 가지고 있는 중요한 성분은 B성분이라고 생각되지만, 50 : 50(중량%)의 조성에서 Ps의 크기는 Ps가 작은 성분인 A성분의 영향을 받아서 작아지는 경향이 있음을 알 수 있다. 예를 들면, 제 1 도에서 b : h=100 : 0(중량%)의 조성인 경우, Ps=37nCcm-2이고, b : h=0 : 100(중량%)의 조성인 경우, Ps=5nCcm-2이지만, b : h=50 : 50(중량%)의 조성인 경우는 Ps=18nCcm-2로서 약간 작은 값이 되고 있다.
경사각에 관하여는, 예를 들면, 제 1 도에서 b : h=100 : 0(중량%)의 조성인 경우, 경사각 27
Figure kpo00020
이고, b : h=0 : 100(중량%)의 조성인 경우, 경사각 13°이며, b : h=50 : 50(중량%)의 조성인 경우, 경사각 20°로서, 상기 평균적인 값으로 되고 있다. 일반적으로 경사각이 작으면 응답시간이 짧아지는 것으로 알려져 있으나, 이들을 총합하면, 50 : 50(중량%) 조성에서 응답시간의 단축은 단순히 경사각이 작아졌기 때문은 아니다. 제 1 도 내지 제 3 도를 보면, 50 : 50(중량%) 조성에서 경사각의 크기는 오히려 적극적으로 유지되어 있다. 또한, 반대로, PS의 크기는 적극적으로 작아지고 있다. 따라서 먼저 말한 응답시간(
Figure kpo00021
), 점도(
Figure kpo00022
) 및 자발분극(PS) 사이에 성립되는 다음 관계식
Figure kpo00023
를 고려하면, A성분과 B성분의 혼합계에서는 A성분과 B성분이 혼합됨으로써 PS보다
Figure kpo00024
쪽이 적극적으로 감소하고, 결과로서
Figure kpo00025
의 단축이 실현된다.
A성분과 B성분의 비율은, 도면에서 명백한 바와같이, A성분과 B성분의 비율이 1 : 1인 경우가 가장 효과가 있으나, 응답시간을 고려하면 B성분에 대한 A성분의 비율은 1.5이하가 바람직하고, 또한 A, B 및 C 각 성분의 바람직한 비율은 A성분이 10 내지 40중량%, B성분이 10 내지 40중량% 및 C성분이 10 내지 80중량%의 범위임을 알 수 있다.
이에 대하여, 제 4 도 내지 제 6 도는 조성물 a와 b, c와 d, e와 f의 2성분 혼합계에서 응답시간, 상 전이온도, 경사각 및 자발분극의 농도의존성을 나타내고 있다. 응답시간, 자발분극 및 경사각의 측정온도는 25℃, 또한 응답시간 측정시의 전계강도는 5MV/m이다.
제 4 도 내지 제 6 도에서 명백한 바와같이, 조성물 a와 b, c와 d, e와 f의 2성분 혼합계에 있어서는 응답시간, 자발분극 또는 경사각에 관하여는 거의 단순한 상가 평균성이 성립되어 있다. 그러나, 먼저 표시한(제 1 도 내지 제 3 도) A성분의 표시된 화합물을 함유하는 조성물과의 혼합계에 있어서는, 응답시간에 관한 효과가 현저하여 본 발명의 조성물이 우수함을 알 수 있다.
본 발명에 있어서, 각종 측정은 다음 방법으로 수행한다.
자발분극의 크기(PS)는 소야 타워법으로 측정하고, 경사각(θ)은 균일하게 배향된 셀에 임계전장 이상의 충분히 높은 전장을 인가하여 나선구조를 소멸시키고, 다시 극성을 반전시킨 다음, 직교 니콜하에서 소광위의 이동각(2θ에 대응)으로부터 구한다.
응답시간은 배향처리를 실시한, 전극 간격이 2㎛인 셀에 각 조성물을 주입하고, 피크 대 피크 전압 VPP이 20V, 1KHz의 구형파를 인가했을 때의 투과광 강도의 변화로부터 측정한다.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
다음에 실시예로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 5]
제 1 표를 기초로 하여 강유전성 액정 조성물을 조제한다. 그 특성치를 측정한 결과를 제 2 표에 기재한다. 제 1 표의 실시예 번호 밑에 있는 숫자는 중량%를 나타낸다.
제 2 표의 상 기호 밑에 있는 숫자는 상 전이온도(℃)를 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00026
[표 2]
Figure kpo00027
[산업상의 이용가능성]
본 발명의 강유전성 액정 조성물은 액정의 광스윗칭 현상을 이용한 표시방식에 사용되며, 고속응답성을 나타낸다. 따라서, 광스윗칭 소자용 재료로서 사용하며, 액정 표시소자의 수광형 및 저소비 전력 등의 특성을 살리고, 약점인 응답성을 개선한 우수한 액정 표시소자를 수득할 수 있다.

Claims (7)

  1. 다음의 A 및 B 두가지 성분(단, A성분은 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이고, B성분은 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다)을 함유하고, B성분에 대한 A성분의 비율이 1.5이하임을 특징으로 하는 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00028
    상기 식에서, R1, R2, R3및 R5는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, X 및 Y는 -CH2O-, -OCH2-,
    Figure kpo00029
    이며, m, n, k 및 ℓ은 1 또는 2의 정수이고, R4및 R6은 탄소수 2 내지 18의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기이며, *는 부제 탄소원자이다.
  2. 제 1 항에 있어서, A성분의 화합물이 다음 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00030
  3. 제 1 항에 있어서, B성분의 화합물이 다음 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00031
    Figure kpo00032
  4. 제 1 항에 있어서, A성분과 B성분에 다시 다음의 C성분(단, C성분은 다음 일반삭(Ⅴ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다)을 함유하고, A, B 및 C 세가지 성분의 합계량에 대하여 A가 10 내지 40중량%, B가 10 내지 40중량% 및 C가 10 내지 80중량%인 강유전성 액정 조성물이다.
    Figure kpo00033
    상기 식에서, R7및 R8은 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기이고, R9및 R10은 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이다.
  5. 제 4 항에 있어서, C성분의 화합물이 다음 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00034
    Figure kpo00035
  6. 다음의 A 및 B 두가지 성분(단, A성분은 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이고, B성분은 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다.)을 함유하고 B성분에 대한 A성분의 비율이 1.5이하인 강유전성 액정 조성물을 사용하여 이루어진 광스윗칭 소자.
    Figure kpo00036
    Figure kpo00037
    Figure kpo00038
    Figure kpo00039
    상기식에서, R1, R2, R3및 R5는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, X 및 Y는 -CH2O-, -OCH2-,
    Figure kpo00040
    이며, m, n, k 및 l은 1 또는 2의 정수이고, R4및 R6은 탄소수 2 내지 18의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기이며, *는 부제 탄소원자이다.
  7. 제 6 항에 있어서, 다음의 C성분(단, C성분은 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다)을 함유하고, B성분에 대한 A성분의 비율이 1.5이하며, 또한 A, B 및 C의 세가지 성분의 합계량에 대하여 A가 10 내지 40중량%, B가 10 내지 40중량% 및 C가 10 내지 80중량%인 광스윗칭 소자.
    Figure kpo00041
    Figure kpo00042
    상기 식에서, R7및 R8은 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기이고, R9및 R10은 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이다.
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