KR0167333B1 - 강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자 - Google Patents

강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR0167333B1
KR0167333B1 KR1019890017216A KR890017216A KR0167333B1 KR 0167333 B1 KR0167333 B1 KR 0167333B1 KR 1019890017216 A KR1019890017216 A KR 1019890017216A KR 890017216 A KR890017216 A KR 890017216A KR 0167333 B1 KR0167333 B1 KR 0167333B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
straight
carbon atoms
liquid crystal
general formula
compound represented
Prior art date
Application number
KR1019890017216A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900008009A (ko
Inventor
가네쓰구 데라시마
미쓰요시 이치하시
마코토 기쿠치
후사유키 다케시타
겐지 후루카와
Original Assignee
노기 사다오
칫소가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 노기 사다오, 칫소가부시키가이샤 filed Critical 노기 사다오
Publication of KR900008009A publication Critical patent/KR900008009A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0167333B1 publication Critical patent/KR0167333B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3455Pyridazine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

내용없음.

Description

강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자
본 발명은 강유전성 액정 재료에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 스멕틱 액정 화합물과 광학 활성 화합물로 이루어진 고속 응답성을 가진 강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자에 관한 것이다.
액정 화합물은 표시 소자용 재료로서 널리 사용되고 있으나, 이러한 액정 표시소자의 대부분은 TN형 표시방식의 것이며 액정 재료로서는 네마틱 상에 속하는 것을 사용하고 있다.
TN형 표시 방식은 수광형이기 때문에 눈이 피로하지 않고 소비전력이 극히 적다는 특징을 갖는 반면, 응답이 느리고 보는 각도에 따라서는 표시가 보이지 않는다는 결점이 있다. 표시 방식은 최근에는 플래트 디스플레이(flat display)로서의 특징을 살리는 방향으로 전환되어가고 있으며, 특히 고속 응답성과 시각의 확대가 요구되고 있다.
이러한 요구에 응답하기 위해 액정재료의 개선이 시도되어 왔다. 그러나, 다른 수광형 디스플레이(예:전광판 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 등)와 비교하면, TN 표시방식에서는 응답시간과 시각의 확대라고 하는 점에서 상당한 차이가 있음이 확인된다.
수광형으로서 저소비전력이라는 액정 표시소자의 특징을 살리고, 또한 수광형 디스플레이에 필적하는 응답성을 확보하기 위해서는 TN형 표시방식에 대신하는 새로운 액정 표시방식의 개발이 불가결하다. 이러한 시도의 하나로서 강유전성 액정의 광 스윗칭 현상을 이용한 표시방식이 엔. 에이. 클라크와 에스. 티. 라카월에 의해 제안되었다[참조: Appl. Phys. Lett. 제36권 P.899(1980)].
강유전성 액정은 1975년에 알. 비. 메이어 등에 의해 그 존재가 최초로 발표된 것이며, 액정 구조상 키랄 스멕틱 C상, 키랄 스멕틱 I상, 키랄 스멕틱 F상, 키랄 스멕틱 G상 및 키랄 스멕틱 H상(이하, 각각 Sc상, SI상, SF상, SG상 및 SH상 이라함)에 속한다[참조: J. Phys. 제36권, P.69(1975)].
키랄 스메틱 상에 있어서, 분자는 층을 형성하며 또한 층면에 대하여 기울어져 있고 나선축은 이러한 층면에 대해 수직이다. 키랄 스멕틱 상에서는 자발분극이 생기기 때문에 이러한 층에 평행으로 직류 전계를 인가하면 그의 극성에 따라 분자는 나선축을 회전축으로 하여 반전한다. 강유전성 액정을 사용한 표시소자는 이러한 스윗칭 현상을 이용한 것이다.
키랄 스멕틱 상 중에서 현재 특히 주목되고 있는 것은 Sc*상이다. Sc상의 스윗칭 현상을 이용한 표시방식으로서는 두 가지 방식이 고려된다. 한 가지 방식은 2매의 편광자를 사용하는 복굴절형이고, 다른 한 가지 방식은 2색성 색소를 이용하는 게스트 호스트형이다.
이러한 표시방식의 특징은
(1) 응답시간이 대단히 빠르고
(2) 메모리성이 있으며
(3) 시각의존성이 작고
고밀도 표시에의 가능성을 가지고 있어서 표시소자로서의 매력이 있는 것이다. 그러나, 현상태에서는 해결하지 않으면 안되는 문제가 산적되어 있다.
예를 들면,
(1) 실온에서 안정하게 동작가능한 Sc*상을 가진 화합물이 없고
(2) 나선 피치가 짧으며
(3) 배향이 대단히 곤란하고
(4) 자발분극이 작고, 응답시간이 느리다는 등의 문제가 있다.
따라서, 현재 강유전성 액정재료에 요구되고 있는 것은
(1) 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc상을 나타낼 것
(2) 나선 피치가 길 것
(3) 자발분극이 클 것 등이다.
현재, 이러한 조건을 모두 만족시키는 단독의 키랄 스멕틱 액정 화합물은 없기 때문에, 일부의 조건을 만족시키는 키랄 스멕틱 액정 화합물 또는 비액정 화합물을 몇종류 혼합하여 시행착오를 거듭함으로써 상술한 조건을 만족시키는 강유전성 액정 조성물을 제조하지 않으면 안된다.
또한, 강유전성 액정 화합물만으로 이루어진 강유전성 액정 조성물 뿐만 아니라 일본국 공개특허공보 제(소)61-195187호에는 비키랄 스멕틱 C, F, G, H, I 등의 상(이하, Sc 등의 상이라 함)을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본 물질로 하여, 여기에 강유전성 액정 상을 나타내는 1종 이상의 화합물을 혼합하여 전체를 강유전성 액정 조성물로서 수득하는 것이 보고되어 있다. 추가로, Sc 등의 상을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본 물질로 하여, 광학 활성은 있으나 강유전성 액정상은 나타내지 않는 1종 이상의 화합물을 혼합하여 전체를 강유전성 액정 조성물로 하는 보고도 있다[참조: Mol. Cryst. Liq. Cryst, 89, 327(1982)].
이러한 사실을 종합해 볼 때, 강유전성 액정 상을 나타내는지의 여부에 관계 없이 광학 활성인 화합물 1종 이상을 기본물질로 혼합하여 강유전성 액정 조성물을 구성할 수 있음을 알아내었다.
상술한, 비키랄 Sc 등의 상을 적어도 1개 나타내는 기본적 물질로 이루어지고, 또한 Sc 등의 상을 적어도 1개 가진 스멕틱 액정 혼합물을 이하 베이스 Sm 혼합물이라고 한다.
베이스 Sm 혼합물로서는 실용적으로는 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc 상을 나타내는 액정 혼합물이 바람직하다. 베이스 Sm 혼합물의 성분으로서는 페닐벤졸계, 시프 염기계, 페닐피리딘계 및 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘 등의 액정 화합물중에서 몇 개가 사용될 수 있다.
예를 들면, 일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호 및 PCT 국제공개 WO 86/06401호 팜플렛에는 식 5-알킬-2(4-알콕시페닐)피리미딘을 광학 활성 화합물과 혼합한 강유전성 액정이 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc* 상을 나타낸다는 것이 보고 되어 있고, 전자에는 당해 피리미딘 유도체를 베이스 Sm 혼합물로 삼은 강유전성 스멕틱 액정재료를 사용하여 광 스윗칭 소자의 응답 시간이 단축될 수 있다는 것이 보고되어 있다. 또한, 일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호에는 5-알킬-2(4'-알킬비페닐일-4)피리미딘과 상기의 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘 및 광학 활성 화합물로 이루어진 강유전성 액정재료도 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc* 상을 나타내고, 또한 응답성 향상에도 효과적인 것으로 보고되어 있다.
그러나, 현재 발광형 디스플레이 등의 다른 형태의 표시 소자와 비교해 볼 때, 일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호 및 PCT 국제공개 WO 86/06401호 팜플렛에 기재된 강유전성 액정 조성물의 응답시간은 여전히 느려서(300μsec 내지 500μsec), 말할 것도 없이 응답성의 향상이 열망되고 있다.
또한, 나선 피치에 대하여는 나선의 꼬임 방향이 우회전인 키랄 스메틱 액정 화합물과 나선의 꼬임 방향이 좌회전인 키랄 스멕틱 액정 화합물을 혼합함으로써, 또는 Sc 상을 가진 화합물과 키랄스 멕틱 액정 화합물을 혼합함으로써 나선 피치가 긴 강유전성 액정 재료가 수득될 수 있다[참조: 일본국 공개특허공보 제(소)60-90290호 또는 제(소)61-195187호].
본 발명의 제1목적은 고속 응답성을 가지며, 또한 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc* 상을 나타내는 강유전성 액정 조성물을 제공하는 데 있고, 제2의 목적은 상기의 액정 조성물을 사용한 응답성이 빠른 광 스윗칭 소자를 제공하는데 있다.
본 발명의 제1양태는 일반식(A)로 표시되는 광학 활성 부위를 가진 키랄 화합물 1종 이상과 스메틱 C상, 스메틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상 스메틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 하나의 상을 가진 비키랄 화합물 1종 이상을 함유하는 강유전성 액정 조성물이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, *는 분제 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 제2양태는 위의 조성물에 있어서, 일반식(A)로 표시되는 광학 활성 부위를 가진 키랄 화합물이 일반식(B)로 표시되는 화합물이고, 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 하나의 상을 가진 비키랄 화합물이 일반식(C)로 표시되는 화합물인 강유전성 액정 조성물이다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
상기식에서, R2는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R3은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기를 나타내며,
Figure kpo00004
는 각각 독립적으로
Figure kpo00005
*는 부제 탄소원자를 나타내며,
Figure kpo00006
는 각각 독립적으로
Figure kpo00007
를 나타내고, R4및 R5는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기를 나타내고, ℓ, m 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
본 발명의 제3태양은 상기 제1 및 제2의 발명에 있어서, 액정성분 A가 일반식(B-I)로 표시되는 화합물, 일반식(B-Ⅱ)로 표시되는 화합물, 일반식(B-Ⅲ)으로 표시되는 화합물, 일반식(B-Ⅳ)로 표시되는 화합물 및 일반식(B-Ⅴ)로 표시되는 화합물중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이며, 액정성분 B가 일반식(C-Ⅵ)로 표시되는 화합물, 일반식(C-Ⅶ)로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅷ)로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅸ)로 표시되는 화합물중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이고, 액정성분 C가 일반식(Ⅹ)로 표시되는 화합물들 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 적어도 A, B 및 C 세 가지 액정성분을 함유하며 이의 비율은 A, B 및 C 세 가지 성분의 합계량에 대하여 A가 5 내지 40중량%이고 B가 20 내지 75중량%이며 C가 5 내지 35중량%인 강유전성 액정 조성물이다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
상기식에서, R6은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R7은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내며, R8은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R9는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내며, R10은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R11은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내며, R12는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R13은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내며, R14는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R15는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내며, R16및 R17은 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R18및 R19는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R20및 R21은 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R22는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, X는 직접결합 또는 -O-를 나타내고, k는 0 내지 10을 나타내며, (±)는 라세미 화합물임을 나타내고, R23은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, Y는 -H, -F 또는 -CN을 나타내고, *는 부제탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 제4태양은 위의 제1 및 제2발명에 있어서, 적어도 위의 제3발명의 A, B 및 C 세 가지 액정 성분과, 일반식(XI)로 표시되는 화합물, 일반식(XII)로 표시되는 화합물, 일반식(XIII)으로 표시되는 화합물, 일반식(XⅣ)로 표시되는 화합물 및 일반식(XV)로 표시되는 화합물중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 액정성분 D 네 가지 성분을 함유하며, D 비율이 A, B 및 C 세 가지 성분의 합계량에 대하여 5 내지 25중량%인 강유전성 액정 조성물이다.
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
상기식에서, R24는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R25는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R26은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, Z는 -H, -F 또는 -CN을 나타내며, R27은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, W는 -H, -F 또는 -CN을 나타내며, R28은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, *는 부제 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 제5발명은 위의 제1, 제2, 제3 및 제4발명 중의 어느 하나에 기재된 강유전성 액정 조성물을 함유하는 광 스윗칭 소자이다.
본 발명자 등은 일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호에 기재된 발명을 다시 개량하기 위해 노력한 결과, 이하에 나타낸 바와 같이 액정 화합물을 조합시킴으로써 고속 응답성을 가지며 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc 상을 나타내는 강유전성 액정 조성물이 수득되는 것을 밝혀내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명에서 사용된 일반식
Figure kpo00023
로 표시되는, 광학 활성 부위를 가진 키랄 화합물의 특징은, 이후에 예를 들어 설명하지만, 부제 탄소원자의 옆에 커다란 쌍극자 모멘트를 가지며 카보닐옥시기를 갖기 때문에, 자발 분극치가 대단히 크고 고속응답성을 가지고 있다는 것이다. 구체적으로 화합물의 예로서는 일반식
Figure kpo00024
로 표시되는 화합물이 있으며, 더욱 상세하게는 일반식(B-I) 내지 (B-V)로 표시되는, 본 출원인이 먼저 특허 출원한 화합물 등[참조: 일본국 특허원 제(소)62-49796호, 제(소)62-103977호]이 있으나, 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에 있어서는, 일반식(B)로 표시되지 않은 화합물이라도 일반식(A)로 나타낸 광학 활성 부위를 가진 화합물이라면 구성성분으로서 사용할 수 있음은 말할 필요도 없다.
예를 들면, 일반식(B)의
Figure kpo00025
사이에
Figure kpo00026
등의 결합기를 가진 화합물을 들 수 있다. 즉 일반식(A)로 표시되는 광학활성 부위를 가진 키랄 화합물이라면 어떠한 골격구조의 화합물이라도 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물의 구성성분으로서 사용할 수 있다.
일반식(B)로 표시되는 화합물로서는 이하의 표 1 내지 표 9에 나타낸 화합물을 대표적인 화합물로서 들 수 있다. 또한, (A)식에 있어서 각각의 부제 탄소의 절대 배치는 R형 및 S형중의 어느 것이라도 좋다.
Figure kpo00027
로 표시되는 화합물
Figure kpo00028
Figure kpo00029
로 표시되는 화합물
Figure kpo00030
Figure kpo00031
로 표시되는 화합물
Figure kpo00032
Figure kpo00033
로 표시되는 화합물
Figure kpo00034
Figure kpo00035
로 표시되는 화합물
Figure kpo00036
Figure kpo00037
로 표시되는 화합물
Figure kpo00038
Figure kpo00039
로 표시되는 화합물
Figure kpo00040
Figure kpo00041
로 표시되는 화합물
Figure kpo00042
Figure kpo00043
로 표시되는 화합물
Figure kpo00044
한편, 본 발명에 사용되는 Sc상, S상, S상, S상, S상 또는 S상 중의 어느 하나의 상을 가진 비키랄 화합물은 베이스 Sm 화합물로서 사용되므로 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc상 등을 나타내는 것이 바람직하다.
구체적인 화합물의 예로서는 상기한 일반식
Figure kpo00045
로 표시되는 피리미딘계 화합물, 보다 상세하게는 일반식(C-VI), (C-VII)로 표시되는 페닐피리미딘계 화합물 등을 들 수 있지만, 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서는 일반식(C)로 표시되지 않은 화합물이라도 Sc상 등의 상을 가진 화합물이라면 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 구성성분으로서 사용할 수 있다. 예를 들면, 비페닐일 벤조에이트계, 비페닐일 사이클로헥산계, 아조계, 아조옥시계, 페닐 피리딘계, 비페닐계 등의 Sc성의 풍부한 화합물을 열거할 수 있다.
일반식(C)로 표시되며 Sc상 등의 상을 나타내는 물질로서는 이하 표 10 내지 표 12에 나타낸 화합물이 대표적인 화합물로서 열거될 수 있다.
Figure kpo00046
로 표시되는 화합물
Figure kpo00047
Figure kpo00048
로 표시되는 화합물
Figure kpo00049
Figure kpo00050
Figure kpo00051
Figure kpo00052
Figure kpo00053
로 표시되는 화합물
Figure kpo00054
Figure kpo00055
Figure kpo00056
본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물의 베이스 Sm 화합물로서는 먼저 표 10 내지 표 12에 예시한 Sc상을 가진 페닐 피리미딘계 화합물만을 복수개 조합시킬 수도 있지만, 1개 또는 복수개의 당해 화합물과 1개 또는 복수개의 공지된 비키랄 화합물을 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 조합시킬 수도 있다. 예를 들면 상술한 비페닐일 벤조에이트계, 비페닐일 사이클로헥산계, 아조계, 아조옥시계, 페닐 피리딘계, 비페닐계 등의 스멕틱 C성이 풍부한 액정 화합물을 열거할 수 있다.
본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서는 일반식(VIII) 또는 일반식(IX)로 표시된 페닐 피리딘계 또는 비페닐계 화합물과의 조합이 특히 바람직하다.
일반식(VIII)로 표시된 페닐피리딘계 화합물로서는 일반식(VIII)에서 R 이 탄소수 7 내지 10의 알킬기이며 R 이 탄소수 4 내지 12의 알콕시기인 Sc상을 가진 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 일반식(IX)로 표시된 비페닐계 화합물로서는 일반식(IX)에서 R 가 탄소수 7 내지 10의 알콕시기이며 X가 직접결합이고 k가 3인 Sc상을 가진 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물의 성분으로서 사용되는 일반식(C)로 표시된 피리미딘계 화합물로서는 상술한 바와 같이 Sc상을 가진 물질이 바람직하지만, Sc상을 나타내지 않는 화합물이라도 수득한 베이스 Sm 화합물의 Sc상을 온도 범위를 현저하게 축소시키지 않는 범위의 양에 한하여 사용할 수 있다.
이러한 것은 일반식(VIII) 또는 (IX)로 표시되며 Sc상을 나타내지 않는 페닐피리딘계 화합물 또는 비페닐계 화합물에서도 동일하며 점성 감소 또는 Sc상 온도 범위를 조정할 의도에서 성분으로서 사용할 수 있다.
본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물은 상술한 바와 같이 일반식(A)로 표시되는 광학 활성 부위를 갖는 키랄 화합물(예를 들면, 일반식(B)로 표시되는 화합물)과 Sc상 등의 상을 나타내는 비키랄 화합물(예를 들면, 일반식(C)로 표시되는 피리미 딘계 화합물)과의 혼합계에 의해 주로 달성되지만, 그밖에 자발 분극치가 크며 더우기 Sc* 상의 상한 온도가 높은 일반식(X)로 표시된 바와 같은 키랄 화합물 또는 자발분극치는 크지 않으나 나선 피치 조절용으로서 사용될 수 있는 일반식(XI) 내지 (XV)로 표시된 바와 같은 화합물과 조합시킴으로써 보다 특성이 우수한 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있다.
일반식(B-I) 내지 (XV)로 표시된 액정성 화합물의 대부분은 공지의 물질이며, 예를 들면 일본국 공개특허공보 제(소)61-43호, 제(소)61-210056호, 제(소)61-63633호, 제(소)60-13729호, 제(소)56-122334호에 이미 개시되어 있다. 또한 나머지의 액정성 화합물은, 예를 들면, 일본국 특허원 제(소)62-49796호, 제(소)62-103977호 등에 의해 공개될 예정이다.
본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물의 우수한 작용을 일반식(B-I) 내지 (XV)로 표시된 A, B, C 및 D 액정성분 화합물에 의해 구체적으로 설명한다.
본 발명은 일반식(B-I) 내지 (XV)로 표시된 A, B, C 및 D 액정성분 화합물이 가진 우수한 특성을 조합시키는 것에 기초한다.
각각의 액정성분의 우수한 특성에 대하여 상세하게 설명한다.
액정성분 A에서 일반식(B-I) 내지 (B-V)로 표시되는 화합물은 키랄 화합물이며 본 출원인에 의해 먼저 특허출원된(참조: 일본국 특허원 제(소)62-49796호, 제(소)62-103977호) 공개되지 않은 화합물이며, 자발분극치가 대단히 큰 화합물이다.
예를 들면 일반식(B-II)에서 R =CH-, R =-OCH이며 절대 배치가 (S, R)형인 경우, 상 전이온도는 Cr55 Sc* 93Iso이고 Ps는 165nC/cm 이다.
일반적으로, 강유전성 액정 조성물의 자발분극치(Ps라고 함), 점도(n라고 함) 및 응답시간(τ라고 함) 사이에는
Figure kpo00057
(단, E는 액정 셀에 인가된 전계강도를 의미한다)의 관계가 존재하고 저점성 화합물인 동시에 자발분극치가 큰 화합물이 요망된다.
액정성분 A로서 일반식(B-I) 내지 (B-V)로 표시되는 화합물은 이러한 특성을 가진 화합물이며 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에 있어서는 고속응답성을 출현시키는 데 중요한 역할을 하는 화합물이다.
표 13은 일반식(B-I) 내지 (B-IV)로 표시되는 키랄 화합물 a 내지 f를 후술하는 일반식(C-VI) 및 (C-VII)로 표시되는 비키랄 피리미딘계 액정 화합물로부터 구성된 베이스 Sm 화합물 A(상 전이온도: Cr4Sc65 SA79N 90Iso)에 20중량% 첨가하여 수득된 각각의 강유전성 액정 조성물의 상전이온도, 자발분극치, 경사각, 응답시간을 나타낸다.
자발분극치, 경사각, 응답시간의 측정온도는 25℃이고, 또한 응답시간의 전계강도는 5V/μm이며 베이스 Sm 혼합물A의 조성은 하기와 같다.
Figure kpo00058
Figure kpo00059
Figure kpo00060
Figure kpo00061
Figure kpo00062
Figure kpo00063
또한, 액정성분 A에 속하는 일반식(B-I) 내지 (B-IV)로 표시되는 키랄 화합물 a 내지 f는 하기와 같다.
Figure kpo00064
Figure kpo00065
Figure kpo00066
Figure kpo00067
Figure kpo00068
Figure kpo00069
Figure kpo00070
표 13에서 명백한 바와 같이, 일반식(B-I) 내지 (B-IV)로 표시되는 액정성분 A인 키랄 화합물은 대단히 큰 자발분극치(외삽치 100nC/cm )를 갖기 때문에 일반식(C-VI) 및 (C-VII)로 표시되는 비키랄 화합물과 혼합함으로써 대단히 빠른 고속응답성(30 내지 50μsec)을 가진 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있는 것으로 판명되었다. (일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호 또는 PCT 국제공개 WO 제86/06401호 팜플렛에 기재한 강유전성 액정 조성물의 응답시간의 약 1/10의 응답성이다) 액정성분 A는 고속 응답성 출현이라는 대단히 중요한 역할을 수행하고 있지만, 너무 많이 사용하면 Sc* 상의 온도영역을 좁게 하는 경향이 확실하므로 A액정성분의 농도범위는 40중량% 이하가 바람직하다. 또한, 일반식(A)로 표시된 광학활성 부위의 절대 배치가 (S, S)형 또는 (S, R)형인 경우, 일반식(B-I) 내지 (B-V)로 표시되는 화합물의 자발분극의 방향은 -형이며 나선의 꼬임 방향은 왼쪽이다[절대 배치가 (R, R)형 또는 (R, S)형인 경우는 각각 +형 및 오른쪽이다]
액정성분 B에서 일반식(C-VI) 내지 (IX)로 표시되는 화합물은 비키랄 화합물이며, 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서는 베이스 Sm 화합물로서의 역할을 다하는 물질이다. 일반식(C-VI)으로 표시되는 화합물은 저온도 영역에서 S상을 갖는다(예를 들면, R =CHO-, R =CH-인 경우, Cr 28 Sc 47 S58 N 66Iso). 한편, 일반식(C-VII)로 표시되는 화합물은 고온도 영역에서 Sc상을 갖는다(예를 들면, R =CH-, R =CH-인 경우, Cr 58 Sc 134S144N 157Iso). 따라서 일반식(C-VI)으로 표시되는 화합물과 일반식(C-VII)로 표시되는 화합물을 조합시킴으로써 저온도 영역에서부터 광범위한 온도영역에 걸쳐 Sc상을 가진 베이스 Sm 혼합물을 수득할 수 있다.
이러한 골격을 갖는 화합물의 우수한 특성에 대하여는 이미 본 발명자 등에 의해 일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호에 기재되어 있는데, 대단히 낮은 점성을 보유하므로 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서도 베이스 Sc 화합 중요한 역할을 하고 있다.
한편, 일반식(VIII)로 표시되는 화합물은 저온도 영역에서부터 고온도 영역에 걸친 광범위한 온도영역에서 Sc상 등의 상을 가지며(예를 들면, R =CH-, R =CHO-인 경우, Cr24S32S40S53Sc77Iso), 또한 일반식(IX)로 표시되는 화합물은 저온도 영역에서 Sc상 등의 상을 갖는다(예를 들면, R =CHO-, X=직접결합, k=3인 경우, Cr20S40S51Sc53Iso). 이러한 골격을 갖는 화합물의 우수한 특성에 대해서는, 이미 본 발명자 등에 의해 유럽 특허원 제86108266.7호에 기재되어 있는데, 상술한 피리미딘계 화합물과 동일하게 대단히 낮은 점성을 가지므로 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서도 베이스 Sm 화합물로서의 역할을 하고 있으며, Sc상 온도 범위를 조절할 의도에서 성분으로서 사용된다. 액정성분 B로서 일반식(C-VI) 내지 (IX)로 표시되는 화합물은 본 발명에서는 베이스 Sm 화합물로서의 역할을 하고 있기 때문에 B액정성분의 농도범위는 75중량% 이하가 바람직하다.
액정성분 C에서 일반식(X)로서 표시되는 화합물은 키랄 화합물이며, 본 출원인에 의해 먼저 특허출원되어 이미 공개된(참조: 일본국 공개특허공보 제(소)61-43호, 제(소)61-210056호 등) 공지의 화합물이며 고온도 영역에서 Sc* 상을 나타내고 또한 자발분극치도 대단히 큰 화합물이다[예를 들면, 일반식 (X)에서, R =CHO-, Y=-F인 경우, 상전이온도; Cr52Sc* 104N* 109Iso, Ps;132nC/cm (T-Tc=-30℃), R =CHO-, Y=-H인 경우, 상 전이온도; Cr71Sc* 98N* 123Iso, Ps;110nC/cm (T-Tc=-30℃), R =CHO-, Y=CN인 경우, 상 전이온도; Cr28Sc* 57S94Iso, Ps;240nC/cm (T-Tc=-30℃)]. 따라서, 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서는 고속응답성의 출현 및 조성물의 Sc* 상 상한온도 향상이라는 중요한 역할을 하고 있는 화합물이다. 예를 들면, 상술한 표 13의 키랄 화합물 a와 베이스 Sm 혼합물 A로 이루어지는 강유전성 액정 조성물은 확실히 응답성은 대단히 우수하지만 실용면에서 볼 때, Sc 상의 상한온도가 낮으며(적어도 50℃ 이상이 필요) 실용적이라고 말하기는 어렵다. 이러한 조성물 90중량%에 일반식(X)에서 Y=-F이며 R =CH-인 화합물을 10중량% 첨가하여 강유전성 액정 조성물 B를 조제한다.
조성물 B
베이스 Sm 혼합물A 72중량%
키랄 화합물a 18중량%
Figure kpo00071
이러한 강유전성 액정 B는 -5℃ 내지 55℃의 온도 영역에서 Sc*상을 나타내고 이의 고온측에 SA상을 나타내며 70℃에서 N*상이 되고 84℃에서 등방성 액체로 된다. 25℃에서 자발분극치는 20nC/cm2이고, 경사각은 21.5°이며, 응답시간은 50μsec(E=±5V/μm)이다. 즉, 표 12에 기재한 강유전성 액정 조성물의 응답성을 손상시키지 않고 대단한 고속응답성을 가지며, 또한 Sc*상 온도가 넓은 강유전성액정 조성물이 수득된다.
상기한 바와 같이, 일반식(C-VI) 또는 (C-VII)로 표시되는 비키랄 화합물과 일반식(B-I) 내지 (B-V) 또는 (X)으로 표시되는 키랄 화합물을 조합함으로써 실온을 포함한 넓은 온도영역에서 Sc*상을 나타내며, 더우기 대단히 응답성이 우수한 강유전성 액정재료를 수득할 수 있다고 판명되었다. 액정성분 A 및 액정성분 B의 농도범위를 고려하고, 또한 액정성분 C의 효용을 고려해 볼 때 액정성분 C의 농도 범위는 35중량% 이하가 바람직하다. 또한, 이러한 화합물의 자발분극의 방향은 광학 활성 부위의 절대 배치가 S형인 경우, -형이며, 나선의 꼬임 방향은 왼쪽이다(절대 배치가 R형인 경우는 각각 +형 및 오른쪽으로 꼬인다). 또한, 자발분극의 방향이 반대인 화합물로 강유전성 액정 조성물을 조제하면 자발 분극치가 작아지며 응답성도 나빠지는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다(참조: 일본국 공개특허공보 제(소)61-231082호). 따라서, 본 발명의 목적하는 강유전성 액정 조성물은 대부분이 자발분극의 방향이 동일한 일반식(B-I) 내지 (B-V) 또는 (X)으로 표시되는 화합물에 의해 구성된다.
상기한 바와 같은 A, B 및 C 각 액정성분의 특성을 살려서 본 발명이 목적하는 특성이 우수한 강유전성 액정 조성물을 수득하기 위해 각 성분의 비율을 여러 가지로 검토한 결과, 액정성분 A 5 내지 40중량%, 액정성분 B 20 내지 75중량%, 액정성분 C 5 내지 35중량% 범위인 것이 적절한 것으로 판명되었다.
액정성분 D인 일반식(XI) 내지 (XV)로 표시되는 화합물은 키랄 화합물이지만 자발분극치가 그다지 크지 않아서 본 발명에서는 나선 피치를 조절하는 역할을 하며, 필요에 따라 사용할 수 있다. 일반식(XI) 내지 (XV)로 표시되는 화합물은 광학 활성 부위의 절대 배치가 S형인 경우, 나선의 꼬임 방향이 오른쪽이고 상술한 액정 성분 A 또는 액정성분 C인 일반식(B-I) 내지 (B-V) 또는 (X)로 표시되는 화합물의 나선 꼬인 방향과 반대이며, 일반식(XI) 내지 (XV)로 표시되는 화합물을 첨가함으로써 나선 피치가 긴 강유전성 액정 조성물이 수득된다. 또한, 일반식(XI) 내지 (XV)로 표시되는 화합물의 자발분극 방향은 광학 활성 부위가 S형인 경우, +형이며(단, 일반식(XIII) 및 (XIV)에서, Y=-CN인 화합물의 자발분극 방향은 -형), 일반식(B-I) 내지 (B-V) 또는 (X)로 표시되는 화합물의 자발 분극의 방향과 반대이지만, 일반식(XI) 내지 (XV)로 표시되는 화합물의 자발분극치가 대단히 작으며(1nC/cm2) 또한 사용농도도 적으므로 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서 고속 응답성의 출현을 방해하도록 하는 악영향을 끼치지는 않는다. 액정성분D에서 일반식(XI) 내지 (XIV)로 표시되는 대표적인 화합물을 하기에 열거한다.
Figure kpo00072
Figure kpo00073
Figure kpo00074
Figure kpo00075
Figure kpo00076
Figure kpo00077
Figure kpo00078
Figure kpo00079
Figure kpo00080
Figure kpo00081
Figure kpo00082
Figure kpo00083
Figure kpo00084
Figure kpo00085
액정성분 D는 어디까지나 강유전성 액정 조성물의 나선 피치를 조절할 때에 필요에 따라 사용되며, 또한 화합물의 자발분극치도 작고 응답시간은 그다지 빠르지 않으므로 액정성분 A 또는 액정성분 C과 비교되며 액정성분 A, 액정성분 B 및 액정성분 C의 농도범위를 고려하고 또한 액정성분 D의 효용을 고려해 볼 때, 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에서 액정성분 D의 농도범위는 액정성분 A, B 및 C의 합계량에 대하여 25중량% 이하가 바람직하다. 또한, 액정성분 D는 나선 피치 조절용이므로, 일반식(XI) 내지 (XIV)로 표시되는 화합물에 한정할 필요는 없으며 광학 활성 부위로서,
Figure kpo00086
또는
Figure kpo00087
등을 갖는 화합물이면 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물에 사용할 수 있다.
상술한 바와 같은 각각 A, B, C 및 D 액정성분의 특성을 살려서 본 발명이 목적하는 특성이 우수한 강유전성 액정 조성물을 수득하기 위한 각 성분의 비율은 액정성분 A가 5 내지 40중량%, 액정성분 B가 20 내지 75중량%, 액정성분 C가 5 내지 35중량%이고, 액정성분 D가 A, B 및 C 세 가지 성분의 합계량에 대하여 5 내지 25중량%의 범위이다.
본 발명과 같은 액정 화합물을 조합함으로써 고속 응답성을 갖는 동시에 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 Sc* 상을 나타내는 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있다.
또한, 본 발명의 액정 조성물을 사용하는 광스윗칭 소자는 복굴절형 표시방식이나 게스트·호스트형 표시방식에서도 대단히 콘크라스트가 좋은 명료한 스윗칭 동작을 수행하며 매우 응답이 빠른 액정 표시소자이다.
[실시예]
이하에서, 실시예에 따라 본 발명을 보다 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한, 자발분극의 크기(Ps)는 소야-타워법으로 측정하고 나선 피치(P)는 셀두께가 약 200μm인, 균일 배향을 실시한 셀을 사용하여 편광 현미경하에서 나선피치에 대응하는 줄무뉘 모양(데키랄리제이션 라인)의 간격을 직접 측정하여 구한다. 그리고, 경사각(θ)은 균일 배향된 셀에 임계전장 이상의 충분히 높은 전장을 인가하여 나선구조를 소멸시키고 다시 극성을 반전시키고 직교 니콜하에서 소광위(消光位)의 이동각(2θ에 대응)으로부터 구한다.
응답시간은 배향처리를 실시한, 전극 간격이 2μm인 셀에 각 조성물을 주입하고 Vpp가 20V, 100Hz인 구형파를 인가한 때의 투과광 강도의 변화로부터 측정한다.
또한, 실시예에서는 이상의 A, B, C 및 D 각각의 액정 성분 이외에 Sc*상 등의 액정 상을 나타내지 않지만 잠재적인 자발분극치가 큰 키랄 화합물(예를 들면, 일본국 특허원 제(소)61-133,269호 참조)이 포함되어 있는 조성물도 있으나, 이러한 키랄 물질을 함유하는 것은 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물의 특성을 손상시키지 않고 하등의 문제가 없다.
[실시예 1 내지 17]
표 14에 본 발명의 강유전성 액정 조성물의 실시예 1 내지 17의 조성을 기재하며, 표 15에 특성치를 기재한다.
또한, 표 14중의 각 조성은 중량%을 의미한다.
Figure kpo00088
Figure kpo00089
Figure kpo00090
Figure kpo00091
Figure kpo00092
Figure kpo00093
Figure kpo00094
Figure kpo00095
*) 25℃에서의 값
**) -50℃까지 냉각시켰으나 결정화가 확인되지 않았으며, 융점은 불명확함
[실시예 18]
실시예 10에서 조제한 강유전성 액정 조성물을 배향처리제로서 PVA를 도포하고, 표면을 마찰시켜 평행배향처리를 실시한 다음, 셀 간격이 2μm인 투명한 전극을 준비한 셀에 주입하고, 액정 셀을 직교 니콜상태로 배치한 2매의 편광자 사이에 끼운 다음, 0.5Hz, 20V의 저주파수의 교류를 인가한 결과, 콘트라스트가 대단히 양호하고(1:20) 스윗칭 동작이 명료하게 관찰되며 응답 시간이 25℃에서 25μsec로 응답이 대단히 빠른 액정 표시소자가 수득되었다.
[실시예 19]
실시예 11에서 조제한 강유전성 액정 조성물에 다음 구조식으로 표시되는 안트라퀴논계 색소 D-16(BDH사 제품)을 3중량% 첨가하여 게스트-호스트형으로 한 조성물을 조제한다. 당해 조성물을 실시예 18과 동일한 처리를 실시한 셀 간격이 8μm인 셀에 주입하고, 1매의 편광자를 편광면이 분자축에 평행하게 되도록 배치한 다음, 0.5Hz, 40V의 저주파수의 교류를 인가한 결과, 콘트라스트가 대단히 양호하고(1:10) 스윗칭 동작이 명료하게 관찰되며 25℃에서의 응답시간이 80μsec로 응답이 대단히 빠른 칼라 액정 표시소자가 수득되었다.
Figure kpo00096

Claims (5)

  1. 일반식(A)로 표시되는 광학 활성 부위를 갖는 키랄 화합물 1종 이상과 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 하나의 상을 갖는 비키랄 화합물 1종 이상을 함유하는 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00097
    상기식에서, R1은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, *은 부제 탄소원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(A)로 표시되는 광학 활성 부위를 갖는 키랄 화합물이 일반식(B)로 표시되는 화합물이며, 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 하나의 상을 갖는 비키랄 화합물이 일반식(C)로 표시되는 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00098
    Figure kpo00099
    상기식에서, R2는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R3은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기를 나타내며,
    Figure kpo00100
    는 각각 독립적으로
    Figure kpo00101
    나타내고, *은 부제 탄소원자를 나타내며,
    Figure kpo00102
    는 각각 독립적으로
    Figure kpo00103
    또는
    Figure kpo00104
    를 나타내고, R4및 R5는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기를 나타내며, ℓ, m 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 액정 성분 A가 일반식(B-I)로 표시되는 화합물, 일반식(B-II)로 표시되는 화합물, 일반식(B-II)로 표시되는 화합물, 일반식(B-III)으로 표시되는 화합물, 일반식(B-IV)로 표시되는 화합물 및 일반식(B-V)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이고, 액정 성분 B가 일반식(C-VI)으로 표시되는 화합물, 일반식(C-VII)로 표시되는 화합물, 일반식(VIII)로 표시되는 화합물 및 일반식(IX)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이며, 액정 성분 C가 일반식(X)로 표시되는 화합물들 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 적어도 A, B 및 C 세 가지 액정 성분을, 당해 세 가지 성분의 합계량에 대해여, A 5 내지 40중량%, B 20 내지 75중량% 및 C 5 내지 35중량%로 함유하는 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00105
    Figure kpo00106
    Figure kpo00107
    Figure kpo00108
    Figure kpo00109
    Figure kpo00110
    Figure kpo00111
    Figure kpo00112
    Figure kpo00113
    Figure kpo00114
    상기식에서, R6은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R7은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내며, *은 부제 탄소원자를 나타내고, R8은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R9는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, R10은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R11은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, R12는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R13은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, R14는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R15는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, R16및 R17은 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R18및 R19는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R20및 R21은 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R22는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, X는 직접결합 또는 -O-를 나타내고, k는 0 내지 10을 나타내며, (±)는 라세미 화합물임을 나타내고, R23은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, Y는 -H, -F 또는 -CN을 나타낸다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 제3항에 기재한 A, B 및 C 세 가지 액정 성분과 일반식(XI)로 표시되는 화합물, 일반식(XII)로 표시되는 화합물, 일반식(XIII)으로 표시되는 화합물, 일반식(XⅣ)로 표시되는 화합물 및 일반식(XV)로 표시되는 화합물중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 액정성분 D 총 네 가지 성분을 함유하며, D의 비율이 A, B 및 C 세 가지 성분의 합게량에 대하여 5 내지 25중량%인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00115
    Figure kpo00116
    Figure kpo00117
    Figure kpo00118
    Figure kpo00119
    상기식에서, R24는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, *은 부제탄소원자를 나타내며, R25는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R26은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, Z는 -H, -F 또는 -CN을 나타내고, R7은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, W는 -H, -F 또는 -CN을 나타내고, R28은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  5. 제1항에 기재한 강유전성 액정 조성물을 이용하여 제조한 광 스윗칭 소자.
KR1019890017216A 1988-11-28 1989-11-27 강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자 KR0167333B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63298156A JP2728702B2 (ja) 1988-11-28 1988-11-28 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子
JP298,156/88 1988-11-28
JP88-298156 1988-11-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900008009A KR900008009A (ko) 1990-06-02
KR0167333B1 true KR0167333B1 (ko) 1999-03-30

Family

ID=17855923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890017216A KR0167333B1 (ko) 1988-11-28 1989-11-27 강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5116529A (ko)
EP (1) EP0371448B1 (ko)
JP (1) JP2728702B2 (ko)
KR (1) KR0167333B1 (ko)
DE (1) DE68905445T2 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5240638A (en) * 1989-11-08 1993-08-31 Chisso Corporation Ferroelectric liquid crystal composition
JP2922636B2 (ja) * 1990-05-23 1999-07-26 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
CN1296517C (zh) * 2004-10-14 2007-01-24 北京工业大学 后续表面氟化处理的非晶碳薄膜疏水材料的制备方法
JP5070729B2 (ja) * 2005-09-05 2012-11-14 Jnc株式会社 キラルスメクチック液晶組成物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178647B1 (en) * 1984-10-18 1993-09-29 Chisso Corporation Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition
JPH0721143B2 (ja) * 1985-02-25 1995-03-08 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
EP0257048B1 (de) * 1986-02-17 1994-08-24 MERCK PATENT GmbH Optisch aktive verbindungen
JPH0739393B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 2−(4′−アルコキシフエニル)−5−アルキルピリジン
DE3777273D1 (de) * 1986-06-09 1992-04-16 Chisso Corp Omega-substituierte, optisch aktive 2-alkanolesterabkoemmlinge.
US4882084A (en) * 1986-11-07 1989-11-21 Chisso Corporation Optically active substituted biphenyl compounds
DE3638119A1 (de) * 1986-11-08 1988-05-11 Hoechst Ag Chirale aryloxypropionsaeureester und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
US4973426A (en) * 1987-03-04 1990-11-27 Chisso Corporation Optically active compound having a plurality of asymmetric carbon atoms
JPH0813803B2 (ja) * 1987-04-27 1996-02-14 チッソ株式会社 ピリミジン骨格を含む光学活性化合物
JPH0819410B2 (ja) * 1987-06-01 1996-02-28 チッソ株式会社 スメクチック液晶混合物
JPH0730041B2 (ja) * 1987-06-01 1995-04-05 チッソ株式会社 スメクチック性液晶化合物
JP2691405B2 (ja) * 1987-11-06 1997-12-17 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JP2534283B2 (ja) * 1987-11-26 1996-09-11 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JP2545251B2 (ja) * 1987-12-15 1996-10-16 チッソ株式会社 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類

Also Published As

Publication number Publication date
EP0371448A2 (en) 1990-06-06
KR900008009A (ko) 1990-06-02
DE68905445D1 (de) 1993-04-22
JP2728702B2 (ja) 1998-03-18
US5116529A (en) 1992-05-26
JPH02145683A (ja) 1990-06-05
EP0371448B1 (en) 1993-03-17
EP0371448A3 (en) 1991-07-03
DE68905445T2 (de) 1993-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4943387A (en) Chiral smectic liquid crystal composition
KR0130070B1 (ko) 강유전성 액정 조성물
KR970006721B1 (ko) 강유전성 액정 조성물
KR960000477B1 (ko) 강유전성 액정 조성물
KR970008264B1 (ko) 강유전성 액정 조성물 및 이를 사용한 광스위칭 소자
US5198151A (en) Ferroelectric liquid crystal composition
KR0167333B1 (ko) 강유전성 액정 조성물 및 이를 이용한 광 스윗칭 소자
EP0391439B1 (en) Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same
KR930009906B1 (ko) 강유전성 액정 조성물
EP0353708B1 (en) Ferroelectric liquid crystal composition
US6245257B1 (en) Liquid crystal compositions
JP2852544B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
US5240638A (en) Ferroelectric liquid crystal composition
Bahr et al. Behaviour of helical pitch in cholesteric and chiral smectic C* phases
EP0393577B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition
JP2953624B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
GB2271118A (en) Ferroelectric liquid-crystalline medium with low temperature stability
JP2775495B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2651615B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2958046B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
KR0167547B1 (ko) 강유전성 액정 조성물
JP2922636B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH04279695A (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH04296386A (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH04304293A (ja) 強誘電性液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee