KR0143898B1 - 강유전성 액정 조성물 및 이를 함유하는 광 스위칭 소자 - Google Patents

강유전성 액정 조성물 및 이를 함유하는 광 스위칭 소자

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KR0143898B1 KR1019900004698A KR900004698A KR0143898B1 KR 0143898 B1 KR0143898 B1 KR 0143898B1 KR 1019900004698 A KR1019900004698 A KR 1019900004698A KR 900004698 A KR900004698 A KR 900004698A KR 0143898 B1 KR0143898 B1 KR 0143898B1
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Abstract

내용없음

Description

강유전성 액정 조성물 및 이를 함유하는 광 스위치 소자
본 발명은 강유전성 액정재료에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 비키랄 스멕틱 액정 화합물과 광학 활성 화합물로 부터 제조되며, 자발분극치가 작음에도 불구하고 고속응답성인 액정 조성물 및 이를 함유하는 광 스위칭 소자에 관한 것이다.
액정 화합물은 표시소자용 재료로서 광범위하게 사용되고 있지만 이러한 액정 표시소자의 대부분은 TN형 표시방식이며 액정재료로서는 네마틱 상에 속하는 것을 사용하는 것이다.
TN형 표시방식은 수광형이므로 눈이 피로하지 않고 소비전력이 극히 적다는 특징을 갖는 반면, 응답이 느리고 보는 각도에 따라서는 표시가 보이지 않는다는 결점이 있다. 당해 방식은 최근에 플래트 디스플레이 특징을 살리는 방향으로 전환되고 있으며 특히 고속응답성과 광범위한 시각이 요구되고 있다.
이러한 요구에 응답하려고 액정재료의 개량이 시도되고 있다. 그러나 기타 발광형 디스플레이(예:일렉트로루미네센스 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 등)와 비교하면 TN 표시방법에서도 응답시간과 시각이 광범위하다는 점에서 상당한 차이를 인정하고 있다.
수광형, 저소비전력이라는 액정 표시소자의 특징을 살리는 동시에 발광형 디스플레이에 필적하는 응답성을 확보하기 위해서는 TN형 표시방식을 대신하는 신규한 액정 표시방식을 개발하는 것이 불가결하다. 이러한 시도의 하나로 강유전성 액정 광 스위칭 현상을 이용한 표시방식이 인.에이.클라크와 에스.티.라가월에 의해 제안되어 있다［(참조:Appl. Phys. Lett., Vol. 36, p.899(1980년)］.
강유전성 액정은 1975년에 알.비.메이어 등에 의해 그 존재가 최초로 발표되었으며［참조:J. Phys., Vol. 36, p.69(1975년)］, 액정 구조면에서 키랄 스멕틱 C상, 키랄 스멕틱 I상, 키랄 스멕틱 F상, 키랄 스멕틱 G상, 키랄 스멕틱 H상, 키랄 스멕틱 J상 및 키랄 스멕틱 K상(이하, 각각 Sc*상, SI *상, SF *상, SG *상, SH *상, SJ *상 및 SK *상으로 약기한다)에 속한다.
강유전성 액정의 광 스위칭 현상을 표시소자로서 용융하는 경우, TN형 표시방식에 비하여 우수한 특징이 두 가지 있다. 제1의 특징은 대단히 빠른 속도로 응답하며 이러한 응답속도는 TN 표시방식의 소자와 비교하면 3 내지 3단계 빠르다. 제2의 특징은 메모리 효과가 있는 것으로 상기한 고속응답성과 서로 어울려 시분할구동이 용이하다.
키랄 스멕틱 상 중에서 현재 특히 주목되고 있는 것은 SC *상이다.
강유전성 액정을 표시소자에 응용하는 경우, 액정재료에 요구되는 조건으로서 다음을 열거할 수 있다.
① 실온을 포함하여 광범위한 온도 범위(0℃ 내지 50℃ 이상)에서 SC *상을 나타낸다.
② 640×400라인 이상의 표시소자에서는 응답시간이 100μsec 이하이어야 할 필요가 있다.
깅유전성 액정의 전계에 대한 응답시간(τ)은 하기 일반식으로 나타낸다.
Figure kpo00001
상기 식에서, η는 점도이며, Ps는 자발분극치이고, E는 전계강도이다. 따라서, 고속응답성을 실현하기 위해서는 자발분극치가 큰 것이 필요하다.
그러나, 최근 강유전성 액정을 스위칭하는 경우에 자발분극치가 크기 때문에 수반하는 이상현상이 보고되고 있다［참조:요시다 아키오 등, 제13회 액정 토론회, p.142 내지 143(1987), J. Dijon et al., SID 88 DIGEST p.246 내지 249(1988) 또는 H.R. Dubal et al., Jpn. J. Appl. Phys., 27(1988) L 2241 내지 L2244). 이들의 보고에 의하면 통상적으로 시판되는 폴리이미드 막을 절연체 층으로서 사용하는 경우, 강유전성 액정의 자발분극치는 30nC/cm2이하, 바람직하게는 25nC/cm2이하이어야 할 필요가 있다.
③ 엔.에이.클라크 등에 따르면 메모리 효과를 실현하기 위해서는 셀 간격(d)을 나선 피치(P) 이하로 하고 나선을 느슨하게 할 필요가 있다(참조:Appl. Phys. Lett., Vol.36(1980)899). 따라서 셀을 제조하는 경우에 제조가 용이한 셀 간격이 두꺼운 셀을 이용하기 위해서는 강유전성 액정의 나선 피치를 길게 할 필요가 있다.
④ 강유전성 액정의 배향상태는 액정재료의 상 계열에 따라 상이하며, 현재 TN 액정재료로 사용되고 있는 배향기술(표면처리법)로는 SC *상의 고온측에 스멕틱 A상과 콜레스테릭상(이하, 각각 SA상 및 N*상으로 약기한다)을 갖는 액정재료에서 가장 양호한 배향상태를 수득할 수 있다고 고찰된다. 즉 강유전성 액정의 상 계열이 등방성 액체(이하, Iso로 약기한다)→N*→SA→SC *인 것이 바람직하다［참조:일본국 공개특허 공보 제(소)61-250086호).
또한 이와 같은 상 계열을 갖는 액정재료 중에서도 N*상의 피치가 긴 편이 배향상태가 양호한다고 생각된다［참조:일본국 공개특허공보 제(소)61-2555323호］.
상기한 조건 이외에도 액정분자의 경사각(θ) 등에 대한 다양한 요구가 있다.
종래의 강유전성 액정재료는 온도 범위만을 취하여 보아도 실용적인 재료는 수가 적으며 상기한 조건을 모두 만족시키고 실용적으로 견딜 수 있는 재료는 거의 없는 실정이다.
예를 들면, 일본국 공개특허공보 제(소)61-291679호 및 PCT 국제공개공보 WO 제86/06401호 팜플렛에는 스멕틱 C상(이하, Sc상이라고 야기한다)을 갖는 비키랄 페닐피리미딘계 화합물을 공학 활성 화합물과 혼합한 강유전성 액정이 기술되어 있으며 실온을 포함하는 광범위한 온도 범위에서 SG *을 나타내는 동시에 상 계열이 ISO→N*→SA→SG *이고 자발분극치도 30nC/cm2이하인 것이 기재되어 있다. 그러나 이들 공보에 기재된 강유전성 액정 조성물은 SC *상의 온도범위, 상 계열 및 자발분극치에 관해서는 상기한 요구를 만족시키고 있지만 응답시간은 300 내지 500μsec이며［참조:일본국 공개특허공보 제(소)61-29617호에 기재된 실시예 1 및 실시예 2의 강유전성 액정 조성물 또는 PCT 국제공개공보 WO 제86/06401호 팜플레트의 실시예 45 및 실시예 46에 기재된 강유전성 액정 조성물］실용적이 아니다.
또한 일본국 특허원 제(소)63-541호에는, 비키랄 페닐 피리미딘계 화합물과 본 특허원의 일반식(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 광학 활성 화합물로 이루어진 강유전성 액정 조성물이 기재되어 있으며 실온을 포함하는 광범위한 온도 범위에서 SC *상을 나타내고, 또한 100μsec 이하라고 하는 고속응답성을 갖는 것이 기재되어 있다. 그러나 당해 출원에 기재된 강유전성 액정 조성물은 SC *상의 온도 범위와 응답시간에 대해서는 상기한 요구를 만족시키지만 N*상을 갖지 않으므로(참조:실시예 1, 실시예 3, 실시예 5) 용이하게 양호한 배향을 수득할 수 없거나 또는 자발분극치가 30nC/cm2이상이며(참조:실시예 2) 스위칭 할 때에 이상현상이 생기므로 실용적이 아니다.
상기에서 명백한 바와 같이 상기 조건을 모두 만족시키며, 즉 표시소자에 응용할 수 있는 강유전성 액정재료는 전무한 것 같은 실정이다.
본 발명의 제1의 목적은 실온을 포함하는 광범위한 온도범위에서 SC *상을 나타내며 용이하게 양호한 배향을 수득하고 자발분극치가 30nC/cm2이하인 동시에 응답시간이 100μsec 이하인 고속응답성을 갖는 강유전성 액정 조성물을 제공하는 것이며, 제2의 목적은 상기한 액정 조성물을 함유하며 응답성이 빠른 광 스위칭 소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위하여 예의 연구를 수행한 결과 하기와 같이 비키라라 페닐 피리미딘계 화합물과 자발분극치가 크고 극성이 동일하며 동시에 나선의 비틀림 방향이 반대로 되도록 광학 활성 화합물을 조합시킴으로써 실온을 포함하는 광범위한 온도 범위에서 SC *상을 나타내고 용이하게 양호한 배향을 수득하며 자발분극치가 30nC/cm2이하인 동시에 응답시간이 100μsec 이하인 고속응답성을 갖는 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있음을 밝혀내어 본 발명을 완성했다.
본 발명의 제1목적은 (1) 성분(A),(B) 및 (C)의 3가지 성분을 함유하고 그 비율이 성분(A),(B),(C)의 3성분의 합계량에 대하여 성분(A)가 75 내지 95중량%, 성분(B)가 3 내지 9중량%, 성분(C)가 3 내지 12중량%이며, 상 전이계열이 고온쪽으로부터 순서대로 등방성 액체, 콜레스테릭상, 스멕틱 A상 키랄 스멕틱 C상이고, 자발분극치가 30nC/cm2이하인 강유전성 액정 조성물.
단, 성분(A)는 하기 일반식(I)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이다.
Figure kpo00002
[Ⅰ]
Figure kpo00003
[Ⅱ]
상기 식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 각각 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기이고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이다.
상분(B)는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이다.
Figure kpo00004
(Ⅲ)
Figure kpo00005
(Ⅳ)
상기 식에서, R5는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R6은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기이며, R7은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R8은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기이다.
성분(C)는 하기 일반식(V)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이다.
Figure kpo00006
(Ⅴ)
상기 식에서, R9는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R10은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며, X는 -OCH2- 또는 -CH2O-이고, m 및 n은 1 또는 2이며(이 때, m+n은 3이다),*는 부제탄소원자를 나타낸다.
(2) 성분(A)의 화합물이, R1이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알콕시기 또는 알카노일옥시기이고 R2가 탄소수 7 내지 11의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 R3이 탄소수 5 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R4가 탄소수 6 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
(3) 성분(B)의 화합물이, R5가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R6이 탄소수 2 내지 10의 직쇄알킬기 또는 알콕시기인 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 R7이 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R8이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기인 일반식(Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
(4) 성분(C)의 화합물이, R9가 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R10이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅴ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
(5) 성분(A)의 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[
Figure kpo00010
(6) 성분(B)의 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
(7) 성분(C)의 화합물이 하기 구조식으로 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
(8) 본 발명의 제2목적은 성분(A),(B),(C)의 3성분과 하기 성분(D)의 4가지 성분을 함유하고 이러한 성분(D)의 비율이 성분(A),(B),(C)의 3성분의 합계량에 대하여 2 내지 5중량%이며 상 전이계열이 고온쪽으로부터 순서대로 등방액체, 콜레스테릭 상, 스멕틱 A상 및 키랄 스멕틱 C상이며 자발분극치가 30nC/cm2이하인 제(1)항에 기재된 강유전성 액정 조성물에 관한 것이다.
단, 성분(D)는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이다.
Figure kpo00017
(Ⅵ)
Figure kpo00018
(Ⅶ)
상기 식에서, R11은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R12는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며, Y는 시아노기 또는 할로겐 원자이며, R13은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R14은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬강유전성이며,*는 부제탄소원자를 나타낸다.
(9) 성분(D)의 화합물이, R11이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R12가 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기이며 Y가 -CN 또는 -F인 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 R13이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R14가 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅶ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(8)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
(10) 성분(D)의 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 제(8)항에 기재된 강유전성 액정 조성물.
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
(11) 본 발명의 제3목적은 제(1)항 또는 제(8)항에 기재된 강유전성 액정 조성물을 함유하며 제조된 광 스위칭소자에 관한 것이다.
제(1)항에 기재된 성분(A)인 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 비키랄 화합물은 공지 화합물이며 스멕틱 C 성질이 풍부하고, 본 발명의 목적인 액정 조성물에서는 베이스 Sc 화합물의 역할(광범위한 온도영역에서는 Sc상을 나타냄)을 하고 있다. 일반식(Ⅰ)의 화합물은 실온 부근의 비교적 낮은 온도영역에서 Sc상을 나타내는한편, 일반식(Ⅱ)의 화합물은 비교적 높은 온도영역에서 Sc상을 나타낸다［예:R1)이 C6H13O-이고 R2가 C8H17인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 경우, 상 전이온도는 Cr28SC47SA58N66Iso이고, R3)이 C7H15-이고 R4가 -C8H17인 일반식(Ⅱ)의 화합물인 경우, 상 전이온도는 Cr58Sc134SA144N157Iso이다］. 따라서 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물을 조합시킴으로써 저온 영역에서 고온 영역까지 광범위한 온도영역에 걸쳐 Sc상을 갖는 베이스 Sc 혼합물을 수득한다. 따라서, Sc상을 갖는 화합물이 바람직하게 사용되지만 Sc상을 나타내지 않는 화합물에서도 Sc*상의 온도 범위를 현저하게 축소시키지 않는 범위의 양에 한해서 사용할 수 있다. 또한, 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물은 Sc상의 고온쪽에서 SA상 및 네마틱 상(이후, N상이라고 한다)을 가지므로 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 Iso-N*-SA-Sc*라고 하는 상 계열을 출현시키는 중요한 역할도 한다.
일반식(Ⅰ)의 화합물로서는 일반식(Ⅰ)에서 R1이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알콕시기 또는 알카노일옥시기이고 R2가 탄소수 7 내지 11의 직쇄 알킬기인 페닐피리미딘계 화합물이고, 일반식(Ⅱ)의 화합물로서는, 일반식(Ⅱ)에서 R3이 탄소수 5 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R4가 탄소수 6 내지 10의 직쇄 알킬기인 비페닐피리미딘계 화합물을 열거할 수 있다. 본 발명에서는 다수의 이들 피리미딘계 화합물을 사용하는 것이 바람직히다. Sc상을 나타내며 특별히 바람직한 피리미딘계 화합물을 하기 제1표 제2표에 예시힌다.
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
성분(A)은 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 베이스 Sc 화합물로서의 역할과 Iso-N*-SASc*형 상 계열을 출현시키는 역할을 하므로서의 성분(A)의 농도 범위는 75중량% 이상이 바람직하다. 또한, 75중량% 미만이면 광학 활성 화합물의 양이 상대적으로 많아지며 액정 조성물의 지발분극치가 30nC/cm2이상이 되므로 스위칭할 때 이상현상이 생긴다.
제(1)항에 기재된 성분(B)의 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 광학 활성 화합물［참조:일본국 공개특허공보 제(소)63-267763호 및 공개특허공보 제(소)64-63571호］은 자발분극치가 크고 응답성이 대단히 우수한 화합물이다［예:R5가 C6H13O-이고 R6이 -OC6H13인 일반식(Ⅲ)의 화합물인 경우, 상 전이온도가 Cr67Sc*96N*107Iso이고, 자발분극치가 327nC/cm2(T-Tc=-10℃)이며, 경사각이 45°(T-Tc=-10℃)이고, 응답시간이 45μsec(T-Tc=-10℃, E=5V/μm)이며, R7이 C9H19-이고 R8이 -OC3H7인 일반식(Ⅳ)의 화합물인 경우, 상 전이온도가 Cr70Sc*103SA108N*110Iso이고, 자발분극치가 243nC/cm2(T-Tc=-10℃)이며, 경사각이 38°(T-Tc=-10℃)이고, 응답시간이 30μsec(T-Tc=-10℃, E-5V/μm)이다］. 따라서, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 고속 응답성을 출현시키는 중요한 역할을 한다.
일반식(Ⅲ)의 화합물로서는 일반식(Ⅲ)에서 R5가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R6이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기인 화합물이며 일반식(Ⅳ)의 화합물로서는 일반식(Ⅳ)에서 R7이 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R8이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기인 광학 활성 화합물을 열거할 수 있다. 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 화합물을 하기 제3표 및 제4표에 예시한다.
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
또한, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 화합물은 광학 활성 부위의 절대비치가 (S,S) 또는 (S,R)형인 경우, 자발분극의 극성은 한 가지 형태이며 나선의 비틀림 방향은 왼쪽이다［절대배치가 (R,R) 또는 (R,S)형인 경우에는 각각 +형 및 오른쪽이다］.
성분(B)는 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 고속응답성을 출현시키는 중요한 역할을 하지만 상당히 많은 양을 이용하면 액정 조성물의 자발분극치가 30nC/cm2이상이 되며 스위칭할 때 이상현상이 생기므로 성분(B)의 농도는 9중량% 이하가 바람직하다.
제(1)항에 기재된 성분(C)인 일반식(Ⅴ)의 광학 활성 화합물은 본 출원인이 이미 특허출원한［참조:일본국 공개특허 공보 제(소)60-149547호］화합물이고 성분(B)인 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 광학 활성 화합물과 자발분극의 극성이 동일하며 동시에 나선의 비틀림 방향이 반대이므로 본 발명의목적인 강유전성 액정 조성물에서는 나선 피치 조절제로서 작용하며 액정 조성물의 나선 피치를 길게 하는 역할을 한다. 또한, 성분(B)만큼 빠르지는 않지만, 자발분극치도 크며 응답성에서도 우수한 화합물이다［예:R9가 C7H15O-이고, R10이 C6H13이며, m이 1이고, n이 2이며 x가 -CH2O-인 일반식(Ⅴ)의 화합물인 경우, 상 전이온도가 Cr110(Sc*-105SA108)Iso이고, 자발분극치가 142nC/cm2(T-Tc=-10℃)이며, 경사각이 27°(T-Tc=-10℃)이며, 응답시간이 60μsec(T-Tc=-10℃, E=5V/μm)이다］. 따라서, 성분(B)인 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 화합물과 조합시킴으로써 나선 피치가 긴 동시에 고속응답성인 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있다.
일반식(Ⅴ)의 화합물로서는 일반식(Ⅴ)에서 R9가 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이며 R10이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기인 광학 활성 화합물을 열거할 수 있다. 대표적인 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 제5표 내지 제7표에 예시한다.
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
또한, 일반식(Ⅴ)의 화합물은 광학 활성 부위의 절대배치가 R형인 경우, 자발분극의 극성은 한 가지 형태이며 나선의 비틀림 방향은 오른쪽이다(절대배치가 S형인 경우는 각각 +형 및 왼쪽이다). 따라서, 성분(B)이 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 화합물의 절대배치가 (S,S) 또는 (S,R)형인 경우는 성분(C)이고 일반식(Ⅴ)의 화합물의 절대배치가 R형인 것과 조합시킴으로써 나선 피치가 긴 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있다.
성분(C)은 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 주로 성분(B)에 대한 나선 피치-조절제로서 작용하며 액정 조성물의 응답성을 손상시키지 않고 나선 피치를 길게 하는 역할을 하지만 상당히 많은 양을 사용하면 응답성에 악영향을 미치거나 성분(C)는 N8특성이 부족하므로 Iso-N*-BA-Sc*형상 계열에 악영향을 미치므로 성분(C)의 농도는 12중량% 이하가 바람직하다.
본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물은 상기한 성분 (A),(B),(C)의 3가지 성분의 화합물을 조합시킴으로써 주로 달성되지만 또한 성분(D)를 사용함으로써 보다 특성이 우수한 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있다.
제(8)항에 기재된 성분(D)인 일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 광학 활성 화합물은 본 출원인이 이미 특허 출원한［참조:일본국 공개특허공보 제(소)61-210056호, 공개특허공보 제(소)63-48254호 또는 공개특허공보 제(소)63-233966호］ 화합물이며, 응답성은 그다지 빠르지 않지만 나선 피치가 짧은 동시에 성분(B)인 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)이 광학 활성 화합물과 자발분극의 극성이 동일하며 동시에 나선의 비틀림 방향이 반대이므로 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 나선 피치 조절제로서 작용하며 성분(C)인 강유전성 액정 조성물에서는 나선 피치 조절제로서 작용하며 성분(C)인 일반식(Ⅴ)의 광학 활성 화합물과 조합시켜 나선 피치 조절제로서 사용함으로써 액정 조성물의 나선 피치를 더 길게 할 수 있다.
일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 화합물로서는 R11이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R12가 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기이며 Y가 -CN 또는 -F인 일반식(Ⅵ)의 화합물이거나 R13이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R14가 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅶ)의 광학 활성 화합물을 열거할 수 있다. 일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 대표적인 화합물을 하기 제8표 내지 제10표에 예시하였다.
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
Figure kpo00040
Figure kpo00041
* * 2 * * * * * * A * 2 2 * * * * * * A *
Figure kpo00047
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
**) 25℃에서의 값
***) S→N 상 전이온도 보다 1℃ 높은 온도에서 측정한 값

Claims (11)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분(A), 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 일반식(Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분(B) 및 일반식(Ⅴ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분(C)의 3가지 성분을 함유하고, 이들의 비율이, 성분(A),(B) 및 성분(C)의 3성분의 합계량에 대하여, 성분(A)가 75 내지 95중량%이고, 성분(B)가 3 내지 9중량%이며, 성분(C)가 3 내지 12중량%이고, 상 전이계열이 고온쪽으로부터 순서대로 등방성 액체, 콜레스테릭 상, 스멕틱 A상 및 키랄 스멕틱 C상이고 자발분극치가 30nC/cm2이하인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00051
    (Ⅰ)
    Figure kpo00052
    (Ⅱ)
    Figure kpo00053
    (Ⅲ)
    Figure kpo00054
    (Ⅳ)
    Figure kpo00055
    (Ⅴ)
    상기 식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 각각 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기이고, R3및 R4는 동일하거나 각각 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이며, R5는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R6은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기이며, R7은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R8은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기이며, R9은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R10은 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며, X는 -OCH2- 또는 -CH2O-이고, m 및 n은 1 또는 2이며(이 때, m+n은 3이다),*는 부제탄소원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 성분(A)의 화합물이 R1이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알콕시기 또는 알카노일옥시기이며 R2가 탄소수 7 내지 11의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 화합물과 R3이 탄소수 5 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이며 R4가 탄소수 6 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅱ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(B)의 화합물이, R5가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R6이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기인 일반식(Ⅲ)의 화합물과 R7이 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이며 R8이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기인 일반식(Ⅳ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(C)의 화합물이, R9가 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이며 R10이 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅴ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분(A)이 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00056
    Figure kpo00057
    Figure kpo00058
    Figure kpo00059
  6. 제1항에 있어서, 성분(B)의 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00060
    Figure kpo00061
    Figure kpo00062
  7. 제1항에 있어서, 성분(C)의 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00063
    Figure kpo00064
    Figure kpo00065
  8. 제1항에 있어서, 성분(A),(B),(C)의 3성분과 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분(D)의 4가지 성분을 함유하고, 성분(D)의 비율이, 성분(A),(B),(C)의 3성분의 합계량에 대하여, 2 내지 5중량%이며 상 전이계열이 고온쪽으로 부터 순서대로 등방 액체, 콜레스테릭 상, 스멕틱 A상 키랄스멕틱 C상이며 자발분극치가 30nC/cm2이하인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00066
    (Ⅵ)
    Figure kpo00067
    (Ⅶ)
    상기 식에서, R11은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R12는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며, R13은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R14는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며, Y는 시아노기 또는 할로겐 원자이고,*는 부제탄소원자를 나타낸다.
  9. 제8항에 있어서, 성분(D)의 화합물이, R11이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R12가 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기이며 Y가 -CN 또는 -F인 일반식(Ⅵ)의 화합물과 R13이 탄소수 5 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 알콕시기이고 R14가 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬기인 일반식(Ⅶ)의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 성분(D)의 화합물이 하기 구조식으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
    Figure kpo00068
    Figure kpo00069
    Figure kpo00070
    Figure kpo00071
  11. 제1항 또는 제8항에서 청구한 강유전성 액정 조성물을 함유하여 제조된 광 스위칭 소자.
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