KR100619467B1 - 작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스디스플레이 - Google Patents

작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스디스플레이 Download PDF

Info

Publication number
KR100619467B1
KR100619467B1 KR1020017007289A KR20017007289A KR100619467B1 KR 100619467 B1 KR100619467 B1 KR 100619467B1 KR 1020017007289 A KR1020017007289 A KR 1020017007289A KR 20017007289 A KR20017007289 A KR 20017007289A KR 100619467 B1 KR100619467 B1 KR 100619467B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
diyl
formula
unsubstituted
mono
monosubstituted
Prior art date
Application number
KR1020017007289A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010080755A (ko
Inventor
노나카도시아키
뒤발한스-롤프
빈겐라이너
Original Assignee
클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하 filed Critical 클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하
Publication of KR20010080755A publication Critical patent/KR20010080755A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100619467B1 publication Critical patent/KR100619467B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225—Ferroelectric
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3472—Pyrimidine condensed or bridged with another ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물을 하나 이상 함유하는 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 함유하는 능동 매트릭스 디스플레이에 관한 것이다.
화학식 I
R1-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A 3-X-B1-(B2)c-R2
위의 화학식 I에서,
기호는 명세서에서 정의한 바와 같다.
능동 매트릭스 디스플레이, 키랄 스멕틱, 액정 및 강유전성

Description

작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스 디스플레이{Ferroelectric active matrix displays with wide operating temperature range}
음극선관(cathode ray tube)을 평판 스크린으로 대체하는 것은, 고해상도, 즉 1000라인 이상, 높은 휘도( > 200Cd/m2), 높은 콘트라스트( > 100:1), 높은 프레임 속도(>60Hz), 적당한 칼라 화상( > 16밀리온), 거대한 영상 포맷( > 40cm), 낮은 전력 소비 및 넓은 시야각(viewing angle)을 저렴한 제조 비용으로 동시에 달성할 수 있는 디스플레이 기술을 필요로 한다. 현재, 이들 모든 특성을 동시에 완전히 충족시키는 기술은 없다.
많은 제조업자는 네마틱 액정을 기초로 하고 노트북 PC, 휴대용 디지탈 보조기기, 데스크탑 모니터 등의 분야에서 근래에 사용되고 있는 스크린을 개발하여 왔다. 여기에 사용되는 기술로는 STN(수퍼트위스트 네마틱), AM-TN(능동 매트릭스-트위스트 네마틱), AM-IPS(능동 매트릭스-평면내 스위칭) 및 AM-MVA(능동 매트릭스-수직 정렬된 멀티도메인)이 있으며, 이러한 기술은 관련 문헌[참조: T. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach 1996, ISBN 2-919875-01-9 및 그 안의 인용 문헌; SID Symposium 1997, ISSN-0097-966X 및 그 안의 인용 문헌]에 상세히 기재되어 있다. 또한, 상기 언급된 SID 보고서에 설명되어 있는 PDP(플라즈마 디스플레이 패널), PALC(플라즈마 어드레스드 액정), ELD(전기발광 디스플레이), FED(전기장 방사 디스플레이) 등의 기술도 언급될 수 있다.
클라크 및 라거웰(Clark and Lagerwall, 미국 특허 제4,376,924호)은 매우 얇은 셀에서 강유전성 액정(FLC)을 사용하면 응답 시간이 통상의 TN(트위스트 네마틱) 셀과 비교하여 1000배까지 빠른 광전기 스위칭 또는 디스플레이 소자가 수득됨을 밝혔다(참조: 유럽 공개특허공보 제0 032 362호). 이러한 특성 및 기타 바람직한 특성, 예를 들면, 쌍안정성 스위칭의 가능성, 및 콘트라스트가 실질적으로 시야각과는 독립적이라는 사실로 인해, FLC는 기본적으로, 1995년 5월 이래로 캐논(Canon)이 일본에서 시판하는 모니터에 의해 밝혀진 바와 같이, 컴퓨터 디스플레이 또는 TV 세트와 같은 제품 분야에 적합하다.
전기-광학 부품 또는 완전한 광학 부품에서 FLC의 사용은 경사 또는 직각 스멕틱 상을 형성하고 광학적으로 활성인 화합물을 필요로 하거나, 또는 광학 활성 화합물과 함께 이러한 스멕틱 상을 형성하지만 자체로서는 광학 활성이 없는 화합물을 도핑함으로써 강유전성 스멕틱 상의 도입을 필요로 한다. 목적하는 상은 디스플레이의 작동 범위가 광범위하도록 최대한 넓은 온도 범위에서 안정해야 한다.
LC 디스플레이의 개개 픽셀은 통상, 디스플레이의 상부 또는 하부 면 위에 일련의 전극(전도체 트랙)을 횡렬로 정렬시키고 일련의 전극을 종렬로 정렬시킴으로써 형성되는 x,y 매트릭스 속에 정렬된다. 수평(횡렬) 전극과 수직(종렬) 전극과의 교차 지점은 어드레스 가능한 픽셀을 형성한다.
이러한 픽셀 정렬은 통상 수동 매트릭스로서 언급된다. 어드레싱을 위해, 각종 다중송신 도식이, 예를 들면, 문헌[참조: Displays 1993, vol. 14, No. 2, pp. 86-93, 및 Kontakte 1993(2), pp. 3-14]에 기재되어 있는 바와 같이 개발되어 왔다. 수동 매트릭스 어드레싱은 디스플레이의 생산을 보다 단순화시켜 생산 비용을 절감시킨다는 잇점이 있지만, 수동 어드레싱은 단지 라인마다 실시되어 N개의 라인이 있는 전체 스크린에 있어서의 어드레싱 시간이 당해 라인 어드레싱 시간의 N배라는 단점이 있다. 통상의 라인 어드레싱 시간이 약 50초인 경우, 이는, 예를 들면, HDTV(고화질 TV, 라인 1152개) 표준에 있어서 약 60밀리초의 스크린 어드레싱 시간, 즉 이동 영상을 표시하기에는 너무 느린 약 16Hz의 최대 프레임 속도를 의미한다. 또한, 종종 그레이 쉐이드의 디스플레이가 곤란하다. 프랑스 브레스트에서 열린 FLC 회담[참조: July 20-24, 1997, Abstract Book 6th International Conference on Ferroelectric Liquid Crystals, Brest/France]에서, 디지탈 그레이 쉐이드(digital gray shade)를 갖는 수동 FLC 디스플레이가 미즈타니(Mizutani) 등에 의해 밝혀졌으며, 여기서 RGB 픽셀(RGB = 적색, 녹색, 청색) 각각은 부분 스위칭을 통해 디지탈 형태로 그레이 쉐이드의 디스플레이를 가능케 하는 서브-픽셀로 나뉜다. 3개의 기본 색(적색, 녹색, 청색)을 사용하면, N개의 그레이 쉐이드는 3N개의 색을 나타낸다. 이러한 방법의 단점은 요구되는 스크린 드라이버의 수를 현저히 증가시켜, 비용을 증가시킨다는 것이다(브레스트에서 밝혀진 디스플레이의 경우, 디지탈 그레이 쉐이드가 없는 표준 FLC 디스플레이보다 3배 많은 드라이버가 요구된다).
소위 능동 매트릭스 기술(AMLCD)에 있어서, 비구조화된 기판은 통상 능동 매트릭스 기판과 조합된다. 전기적 비-선형 소자, 예를 들면, 박막 트랜지스터는 능동 매트릭스 기판의 각각의 픽셀에 집적된다. 또한, 비-선형 소자는 다이오드, 금속-절연체-금속 및 유사한 소자일 수 있는데, 이들은 박막-공정에 의해 유리하게 생산되며 본원에서 참조문헌으로 인용된 관련 문헌[참조: T. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach 1996, ISBN 2-919875-01-9]에 기재되어 있다.
능동 매트릭스 LCD는 통상, TN(트위스트 네마틱), ECB(전기적으로 제어된 복굴절), VA(수직 정렬) 또는 IPS(평면내 스위칭) 모드의 네마틱 액정에서 작동된다. 각각의 경우, 능동 매트릭스는 각 픽셀에서 개개의 강도를 갖는 전기장을 생성시켜 정렬을 변화시킴으로써 복굴절률을 변화시켜 편광으로 나타난다. 이들 방법의 중요한 단점은 불량한 비디오 성능, 즉 네마틱 액정의 과다하게 느린 응답 시간이다.
이러한 이유 및 기타 이유로 인해, 강유전성 액정 재료와 능동 매트릭스 소자의 조합을 기초로 하는 액정 디스플레이가, 예를 들면, 문헌[참조: WO 제97/12355호 또는 Ferroelectric 1996, 179, 141-152, W.J.A.M. Hartmann(IEEE Trans. Electron. Devices 1989, 36(9; Pt. 1), 1895-9, 및 Dissertation, Eindhoven, The Netherlands, 1990]에 제안되어 있다.
하트만(Hartmann)은 고도의 응답 속도, 그레이 쉐이드 및 고속 전송을 동시에 달성하기 위해 FLC 및 TFT(박막 트랜지스터) 능동 매트릭스의 소위 "서가 유사 구조(quasi-bookshelf geometry; QBG)"의 조합을 사용하였다. 그러나, QBG는 스멕틱 층 두께의 온도 의존성이 전기장 유도된 층 구조를 붕괴 또는 회전시키기 때문에 광범위한 온도 범위에 걸쳐 불안정하다. 더욱이, 하트만은 자발분극값이 20nC/cm2 이상인 FLC 재료를 사용하는데, 이는 실제 치수가, 예를 들면, 0.01mm2인 픽셀의 경우 높은 전기적 전하(포화시, Q = 2AP, A = 픽셀 면적, P = 자발분극값)를 유도한다. 비용이 저렴한 무정형 규소 TFT의 경우, 예를 들면, 이러한 높은 전하는 TFT의 개방 시간의 경과 중에 픽셀에 도달할 수 없다. 이러한 이유로, 이 기술은 현재 더이상 수행되지 않는다.
하트만은 실질적으로 연속적인 그레이 스케일을 표시하기 위해 전하-조절된 쌍안정성을 이용하지만, 니토(Nito) 등은 단안정성 FLC 구조를 제안하였는데[참조: Journal of the SID, 1/2, 1993, pp. 163-169], 여기서 FLC 재료는 비교적 높은 전압에 의해 정렬되어, 다수의 중간 상태가 박막 트랜지스터를 통한 전기장의 인가로 생성되는 단안정성 위치만을 발생시킨다. 이러한 중간 상태들은 셀의 기하구조가 교차된 편광자들 사이에서 매칭되는 경우 다수의 상이한 휘도 값(그레이 쉐이드)에 상응한다.
니토 등의 문헌에서의 단점은 이러한 셀의 콘트라스트 및 휘도를 제한하는 줄무늬 구조가 발생한다는 것이다(상기 언급된 문헌의 도 8 참조). 네마틱 또는 콜레스테릭 상에서 높은 전기 전압(20 내지 50V)으로 처리하여 불리한 줄무늬 구조를 보정할 수는 있지만(상기 언급된 문헌의 168면 참조), 이러한 전기장 처리는 스크린의 대량 생산에 부적합하고 통상 온도-안정한 구조를 형성하지 않는다. 더욱이, 이 방법은 최대 경사각 이하의 각 범위에서만 스위칭을 발생(이는 니토 등이 사용한 재료의 경우에 약 22°이다)(165면 도 6 참조)시켜, 2개의 병렬 편광자의 투과율에 있어서 단지 50%의 최대 투과율을 나타낸다.
본 발명의 목적은, 넓은 온도 범위에 걸쳐 매우 높은 최대 투과율, 매우 높은 콘트라스트 및 일정한 역치 전압을 달성할 수 있게 하는 바람직한 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 함유하는 바람직한 키랄 스멕틱 능동 매트릭스 액정 디스플레이를 제공하는 것이다.
특히, 액정 혼합물이 단안정성 위치를 취하더라도, 어떠한 줄무늬 구조도 형성하지 않으면서 온도 안정성이고 넓은 온도 범위에 걸쳐 매우 높은 최대 투과율 및 매우 높은 콘트라스트 및 일정한 역치 전압을 달성할 수 있게 하는, 강유전성 액정 혼합물을 함유하는 강유전성 능동 매트릭스 액정 디스플레이가 제공된다.
이러한 목적은 본 발명에 따라, 넓은 온도 범위에 걸쳐 경사각이 실질적으로 일정하고 층 경사각이 실질적으로 일정하며 하기 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 층을 함유하는 키랄 스멕틱 능동 매트릭스 디스플레이에 의해 달성된다.
능동 매트릭스 디스플레이, 반강유전성 디스플레이 및 트위스트 스멕틱 디스플레이를 위한 신규한 재료 및 혼합물을 사용하는 것이 특히 유리하다.
특히, 본 발명의 목적은, 경사각이 넓은 온도 범위에 걸쳐 실질적으로 일정하고 층 경사각이 실질적으로 일정하며 하기 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는, 단안정성 모노도메인 형태의 액정 층을 함유하는 키랄 스멕틱 능동 매트릭스 디스플레이에 의해 달성된다.
능동 매트릭스 디스플레이는 하기 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 함유한다:
R1-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A 3-X-B1-(B2)c-R2
위의 화학식 I에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 (a) 수소, 불소 또는 CN 이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 알케닐옥시, 알킬 또는 알킬 옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, (b1) 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -O-, -OC(=O)-, -(C=O), -C(=O)O-, -Si(CH3)2- 또는 -CH(Cl)-로 대체될 수 있고/있거나 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, (b2) 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 -CH2- 그룹은 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,3-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이고,
단, 라디칼 R1과 R2 중의 하나만이 수소, F 또는 CN일 수 있고, 2개의 인접한 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 없으며,
M1 및 M2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 -C(=O)O-, -OC(=O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2C(=O)O-, -OC(=O)CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CF2CH2-, -CH2CF2CH2O- 또는 단일 결합이며,
A1, A2 및 A3은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 치환되지 않거나 F, CH3 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 2-옥소사이클로헥산-1,4-디일, 2-사이클로헥센-1-온-3,6-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 스피로[4.5]-데칸-2,8-디일, 스피로[5.5]운데칸-3,9-디일, 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCH3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일; 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,3-디일; 티오펜-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, (1,3,4)-옥사디아졸-2,5-디일, (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일, (1,3)-옥사졸-2,5-디일, 이소옥사졸-2,5-디일, 인단-2,6-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일; 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일, 데칼린-2,6-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 피리딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 피라진-2,5-디일; 피리다진-3,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 퀴놀린-3,7-디일, 이소퀴놀린-3,7-디일, 퀴나졸린-2,6-디일, 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린-2,6-디일, 퀴녹살린-2,6-디일, 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 1,3-디옥산-2,5-디일; 벤조티아졸-2,6-디일, 피페리딘-2,4-디일 또는 피페라진-1,4-디일이며,
B1은 치환되지 않거나 F, CH3 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 퍼플루오로사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 사이클로펜탄-1,3-디일, 사이클로헵탄-1,4-디일, 테트라하이드로푸란-2,5-디일, 테트라하이드로푸란-2,4-디일, 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일; 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐렌-1,3-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 티오펜-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 티오펜-2,4-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 1,3-티아졸-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 1,3-티아졸-2,4-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일; 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 1,3-디옥산-2,5-디일; 테트라하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로테트라-하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로-2,3-디하이드로-6H-피란-2,5-디일, 6-플루오로-3,4-디하이드로-2H-피란-2,5-디일, 피페리딘-1,4-디일, 피페라진-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일; 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일 또는 데칼린-2,6-디일이고,
B2는 치환되지 않거나 F, CH3 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일; 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일; 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐렌-1,3-디일; 티오펜-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, 1,3-티아졸-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일, (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 1,3-디옥산-2,5-디일; 테트라하이드로푸란-2,5-디일, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로테트라하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로-2,3-디하이드로-6H-피란-2,5-디일, 6-플루오로-3,4-디하이드로-2H-피란-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일; 인단-2,6-디일, 피페리딘-1,4-디일, 피페라진-1,4-디일 또는 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일이며,
X는 -(CH2)n-[여기서, (a) 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -O- 또는 -C(=O)-으로 대체될 수 있고/있거나, (b) 하나의 -CH2CH2- 그룹은 -CH=CH-로 대체될 수 있고, -CH2- 그룹의 하나 이상의 H는 F로 대체될 수 있으며, 단 (1) n은 2, 3 또는 4이고, (2) 2개의 인접한 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 없다]이고,
a, b 및 c는 각각 0, 1 또는 2이며,
단 (1) R1이 수소, F 또는 CN인 경우, a는 1이어야 하고,
(2) a+b+c는 1 이상이며,
(3) 괄호 안의 라디칼 A 및 M은, 상응하는 지수가 2인 경우, 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 및 이하에서, 2가 라디칼은 "유리 상태"로 지정된 것으로 이해될 것이다. 이러한 지정은, IUPAC 원리에 엄격하게 따르면, 전체 마르쿠쉬 형태(이는 특정 상 또는 거울상 모두로서의 도입을 의미한다)의 일부분을 형성하는 2가 라디칼의 다른 지정도 가능할 수 있지만, 화합물의 특성화에 필수적이다.
한 가지 양태에 따르면, R1 및 R2는 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼이 아니다.
능동 매트릭스 디스플레이는, 바람직하게는, 액정 층을 SmC 상의 액정층 법선 z의 방향이 명백하게 규정된 모노도메인 형태로 액정 층을 함유하는 단안정성인 강유전성 능동 매트릭스 디스플레이이며, 여기서 네마틱 또는 콜레스테릭 상(N* 상)의 액정층 법선 z와 주방향 n은 5°이상의 각을 형성하고, 액정 층은 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 강유전성 (키랄 스멕틱) 액정 혼합물로 구성되어 있다.
액정 혼합물의 자발분극값은 바람직하게는 < 200nC/cm2, 특히 바람직하게는 < 25nC/cm2, 특히 < 15nC/cm2이고, 하기 규정된 값 DT(15,1)은 > 20이다.
본 발명의 혼합물에 적합한 재료의 제조방법은, 개개 성분으로부터 액정 혼합물을 제조하는 것과 같이, 일반적으로 공지되어 있다.
예를 들면, 하기 재료가 하기 문헌에 기재되어 있다:
티아디아졸 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 309 514호; 유럽 공개특허공보 제0 335 348호; 미국 특허 제5,076,961호; 미국 특허 제5,200,109호
티아졸 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 309 514호; 유럽 공개특허공보 제0 439 170호
피리미딘 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 220 296호; 제220 297호; 제227 717호; 제224 579호; 제293 910호; 미국 특허 제4,891,151호; 유럽 특허공보 제0 308 794호; 미국 특허 제5,200,521호; 미국 특허 제5,370,823호; 독일 공개특허공보 제43 00 435호
4-플루오로피리미딘 유도체: 미국 특허 제5,344,585호; 유럽 공개특허공보 제0 158 137호
피리딘 유도체: WO 86/06401; 유럽 공개특허공보 제0 206 228호; 유럽 공개특허공보 제0 239 403호; 미국 특허 제4,795,587호; 일본 공개특허공보 제07309858호; 일본 공개특허공보 제62207257호; 일본 공개특허공보 제05331143호; 일본 공개특허공보 제05213875호; 일본 공개특허공보 제04356464호; 일본 공개특허공보 제01031765호; 일본 공개특허공보 제08062560호; 독일 공개특허공보 제40 26 233호
불화 피리딘 유도체: 일본 특허공보 제2079059호; 미국 특허 제5,389,291호; 미국 특허 제5,630,962호; 미국 특허 제5,445,763호; 독일 공개특허공보 제44 27 199호; 미국 특허 제5,445,763호
2-플루오로피라진 유도체: 미국 특허 제5,562,859호
1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린 유도체: 미국 특허 제4,402,849호; 일본 공개특허공보 제08062559호; 일본 공개특허공보 제08059629호; 일본 공개특허공보 제07207267호
퀴놀린 유도체: 독일 공개특허공보 제195 38 404호
디옥산 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정), pp. 349-352]; DD 249 277; DD 249 278; DD 249 279
이소옥사졸 유도체: 문헌[참조: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 225, 175-182]
피란 유도체: 일본 공개특허공보 제10168076호; 일본 공개특허공보 제10176168호
나프탈렌 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정) pp. 313-322]; 독일 공개특허공보 제195 17 056호; 독일 공개특허공보 제195 17 038호; 독일 공개특허공보 제195 70 60호; 독일 공개특허공보 제195 22 167호; 독일 공개특허공보 제196 52 247호; WO 제92/16500호; 유럽 공개특허공보 제0 302 875호
인단 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 546 338호
플루오로페닐 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 210 215호; 영국 공개특허공보 제2,198,743호
디플루오로페닐 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 210 215호; 유럽 공개특허공보 제0 332 024호, 제332 025호
트리플루오로페닐 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 602 596호
테트라플루오로페닐 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 110 002호; 유럽 공개특허공보 제0 113 293호; 유럽 공개특허공보 제0 422 996호; 일본 공개특허공보 제58188840호, 제59010553호 및 제02180869호; 문헌[참조: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 127, 413(1985)]
바이페닐 및 터페닐 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정) pp. 269-304; 유럽 공개특허공보 제0 213 841호; 유럽 공개특허공보 제0 263 843호; 영국 특허공보 제2,198,743호; 영국 특허공보 제2,200,912호; 유럽 특허공보 제0 395 666호; 유럽 특허공보 제0 332 006호; 유럽 공개특허공보 제0 360 042호
비사이클로[2.2.2]옥탄 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정) pp. 85-95]
사이클로헥산 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정) pp. 32-72; Landolt-Bornstein Vol. IV/7a, pp. 160-176]; 독일 공개특허공보 제23 44 732호; 제24 50 088호; 제24 29 093호; 제26 36 684호; 제27 01 591호; 제27 52 975호; 독일 공개특허공보 제32 31 707호; 유럽 공개특허공보 제0 233 267호; 유럽 공개특허공보 제0 238 576호
사이클로헥센 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정) pp. 79-82]; 미국 특허 제5,271,864호; 독일 공개특허공보 제39 30 119호
1-알킬실라사이클로헥산 유도체: 유럽 공개특허공보 제0 761 674호; 제742 222호; 제732 335호; 제727 428호
메타-치환된 메소겐: 미국 특허 제5,447,656호
티오펜 유도체: 문헌[참조: Flussige Kristalle in Tabellen II(표 II의 액정) pp. 353-356; 유럽 공개특허공보 제0 458 347호; 유럽 공개특허공보 제0 364 923호; 유럽 공개특허공보 제0 392 510호; 유럽 공개특허공보 제0 459 406호
벤조티아졸 유도체: 일본 공개특허공보 제09059266호
페난트렌 유도체: 미국 특허 제5,648,021호; 유럽 특허공보 제0 743 971호; 독일 공개특허공보 제195 24 230호; 독일 공개특허공보 제197 48 819호; 독일 공개특허공보 제196 53 010호; 독일 공개특허공보 제196 53 009호; 독일 공개특허공보 제196 53 008호
풀루오렌 유도체: 문헌[참조: Landolt-Bornstein Vol. IV/7a, pp. 36-41]; 독일 공개특허공보 제197 20 289호
에틴 유도체: 미국 특허 제5,626,792호; 제5,178,791호; 제5,457,235호; JP 10195025; WO 제98 23637호; 일본 공개특허공보 제10130188호; 일본 공개특허공보 제10120600호; 유럽 공개특허공보 제0 799 878호
에탄 유도체: WO 제98/23583호; WO 제98/23563호; 일본 공개특허공보 제10147544호; 일본 공개특허공보 제09235550호; 일본 공개특허공보 제0914660호; 일본 공개특허공보 제09087210호; 일본 공개특허공보 제06056703호; 독일 공개특허공보 제42 38 377호; 일본 공개특허공보 제06025030호; 독일 공개특허공보 제32 01 721호 및 해당 구조 부재를 함유하는 화합물
실릴알킬: 유럽 특허공보 제0 366 561호
사이클로프로필알킬: 유럽 특허공보 제0 318 423호/제398 155호
퍼플루오로알킬: 문헌[참조: Ferroelectrics 1988, 85, 375-384] 또는 미국 특허 제4,886,619호, 제5,082,587호, 제5,254,747호, 제5,262,082호, 제5,437,812호 또는 제5,482,650호
퍼플루오로사이클로헥실: 독일 공개특허공보 제197 48 818호
α-플루오로카보닐옥시: 문헌[참조: Liquid Crystals 1997, vol. 23, no. 5, pp. 659-666]
2,3-디플루오로알킬옥시: 미국 특허 제5,051,506호
2-플루오로알킬옥시: 미국 특허 제4,798,680호
α-클로로카보닐옥시: 미국 특허 제4,855,429호
메틸-측쇄 알킬 쇄: 유럽 특허공보 제0 201 578호, 제211 030호; 독일 공개특허공보 제196 27 899호
단지 하나의 펜던트 그룹만을 함유하는 화합물: 유럽 공개특허공보 제0 541 081호; 유럽 공개특허공보 제0 606 090호
프로피오닐옥시: DD 284 894; 유럽 공개특허공보 제0 552 658호; 영국 특허공보 제2,235,192호
테트라하이드로푸라노일옥시: 유럽 공개특허공보 제0 355 561호
시아노알킬: 유럽 공개특허공보 제0 310 620호; 유럽 공개특허공보 제0 333 760호; WO 제89/05792호
옥시란 그룹을 함유하는 화합물: 유럽 특허공보 제0 263 437호; 유럽 특허공보 제0 292 954호; 유럽 특허공보 제0 365 820호; 독일 공개특허공보 제4133710호; 일본 특허공보 제2089393호; 일본 특허공보 제3512741호
1,3-디옥솔란 그룹을 함유하는 화합물: 유럽 특허공보 제0 288 813호; 유럽 특허공보 제0 361 272호; 유럽 특허공보 제0 462 156호; 유럽 특허공보 제0 351 746호.
본 발명에 따라서, 강유전성 스멕틱 상이 넓은 온도 범위에 걸쳐 안정한 능동 매트릭스 디스플레이는 화학식 I의 화합물을 사용하여 수득할 수 있음이 밝혀졌다. 더욱이, 예각은 넓은 온도 범위에 걸쳐 매우 안정하며, 즉 이는 매우 작은 변화만을 받게 된다. 이는 층에 경사각을 적용시킨다.
화학식 I에서, X는 바람직하게는 -OC(=O)-, -OCH2- 또는 -OC(=O)CH2CH2-, 특히 바람직하게는 -OC(=O)이다.
B1은 바람직하게는 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 또는 티오펜-2,5-디일, 특히 바람직하게는 사이클로헥산-1,4-디일 또는 티오펜-2,5-디일이다.
A1은 바람직하게는 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 또는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 화학식 Ia 내지 Id의 화합물에 상응한다.
Figure 112001013869192-pct00001
Figure 112001013869192-pct00002
Figure 112001013869192-pct00003
Figure 112001013869192-pct00004
위의 화학식 Ia 내지 화학식 Id에서,
R1과 R2는 위에서 정의한 바와 같고,
Figure 112001013869192-pct00005
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 인단-2,5-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00006
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 및 인단-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00007
는 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 (1,3)-디옥산-2,5-디일; 티오펜-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 및 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,3-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이다.
화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ia1 내지 Ic1의 화합물에 상응한다.
Figure 112001013869192-pct00008
Figure 112001013869192-pct00009
Figure 112001013869192-pct00010
위의 화학식 Ia1 내지 화학식 Ic1에서,
Figure 112004058343731-pct00011
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 대체된 피리미딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F 오르토 내지 질소원자로 치환된 피리딘-2,5-디일, 및 1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00012
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환 된 피리딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
Figure 112001013869192-pct00013
는 사이클로헥산-1,4-디일, 티오펜-2,5-디일 및 페닐렌-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
R8 및 R9는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼(여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -O-, -C(=O)- 또는 -CH=CH-로 대체될 수 있고, 단 R8과 R9는 둘 다 수소일 수는 없으며, 2개의 인접한 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 없다)이다.
특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ia1a 내지 Ic1p의 화합물에 상응한다:
Figure 112001013869192-pct00014
Figure 112001013869192-pct00015
Figure 112001013869192-pct00016
Figure 112001013869192-pct00017
Figure 112001013869192-pct00018
Figure 112001013869192-pct00019
Figure 112001013869192-pct00020
Figure 112001013869192-pct00022
Figure 112001013869192-pct00023
Figure 112001013869192-pct00024
경우에 따라, 상기 화학식 Ia1ac 내지 Ia1ak의 화합물은 또한 배제될 수 있다.
본 발명에 따르는 디스플레이의 액정 혼합물은 바람직하게는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에, 하나 이상의 대표적인 형태로서 화학식 II 내지 화학식 XVII의 물질 부류로부터 선택되는 화합물을 2개 내지 30개 추가로 포함한다.
Figure 112001013869192-pct00025
Figure 112001013869192-pct00026
Figure 112001013869192-pct00027
Figure 112001013869192-pct00028
Figure 112001013869192-pct00029
Figure 112001013869192-pct00030
Figure 112001013869192-pct00031
Figure 112001013869192-pct00032
Figure 112001013869192-pct00033
Figure 112001013869192-pct00034
Figure 112001013869192-pct00035
Figure 112001013869192-pct00036
Figure 112001013869192-pct00037
Figure 112001013869192-pct00038
Figure 112001013869192-pct00039
Figure 112001013869192-pct00040
위의 화학식 II 내지 화학식 XVII에서,
R10 및 R11은 R1 및 R2에 대해 정의한 바와 같고, 추가로 말단 -CH3 그룹은 각각의 경우 화학식
Figure 112001013869192-pct00041
Figure 112001013869192-pct00042
의 키랄 그룹(광학 활성이거나 라세믹임) 중의 하나로 대체될 수 있으며,
R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 (a) 수소이거나, (b) 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, (b1) 하나 이상의 인접하지 않는 비말단 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 있고/있거나, (b2) 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -CH=CH-로 대체될 수 있다]이며, (c) R4와 R5는, 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부티로락톤 또는 발레로락톤 계에 부착되는 경우, 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고,
R12는 수소, 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)(여기서, 하나 이상의 H는 F로 대체될 수 있고, 1개 또는 2개의 인접하지 않는 비말단 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 있다)이며,
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Figure 112001013869192-pct00043
는 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피라진-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00044
는 F 또는 CN으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일[여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있고, D1 또는 D2는 (포화) 지방족 그룹일 수도 있다]로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00045
는 치환되지 않거나 CN으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일 및 사이클로헥산-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00046
는 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-1-온-2,6-디일; 벤조티아졸-2,6-디일; 벤조티아졸-2,5-디일; 벤조[b]티오펜-2,5-디일 및 벤조[b]티오펜-2,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00047
는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, (1,3)-티아졸-2,5-디일, 티오펜-2,5-디일, (1,3,4)-옥사디아졸-2,5-디일, (1,3)-옥사졸-2,5-디일 및 이소옥사졸-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00048
는 치환되지 않거나 CN으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 1,1'-비페닐-4,4'-디일; 1,1'-페닐사이클로헥실-4,4'-디일; 치환되지 않거나 헤테로사이클 중의 하나 또는 둘 다에서 F로 일치환된 5,5'-피리딜피리미딘-2,2'-디일; 치환되지 않거나 헤테로사이클 중의 하나 또는 둘 다에서 F로 일치환된 5,2'-피리딜피리미딘-2,5'-디일; 1,2'-페닐디옥산-4,5'-디일; 및 1,2'-(2-플루오로페닐)디옥산-4,5'-디일, 1,2'-(3-플루오로페닐)디옥산-4,5'-디일 및 1,2'-(2,3-디플루오로페닐)디옥산-4,5'-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Figure 112004058343731-pct00049
는 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환될 수 있는 2가 페난트렌-2,7-디일 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있고, P2 및/또는 P3은 (포화) 지방족 그룹일 수 있다]이며,
Figure 112004058343731-pct00050
는 2가 플루오렌-2,7-디일 라디칼(여기서, U2 속의 -CH2- 그룹은 -C(=O)-, -CHF- 또는 -CF2-로 대체될 수 있다)이고,
Figure 112004058343731-pct00051
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,3-디일; 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,3-디일; 및 피리딘-2,6-디일, 피리딘-2,4-디일, 피리딘-3,5-디일, 피리딘-4,6-디일 및 피리미딘-4,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00052
는 치환되지 않거나 CN 또는 CH3로 일치환되거나, F로 이치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 퍼플루오로사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일 및 비사이클로[2.2.2]-옥탄-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Figure 112004058343731-pct00053
는 치환되지 않거나 CN 또는 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일; CN 또는 F로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있다); 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, (1,3)-디옥산-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 및 티오펜-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00054
는 치환되지 않거나 CN 또는 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일; CN 또는 F로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있다); 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, (1,3)-디옥산-2,5-디일, 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 및 티오펜-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
p, q 및 s는 각각 0 또는 1이며,
r은 1 또는 2이다.
화학식 II에서,
Figure 112001013869192-pct00055
가 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이며,
R10 및 R11이 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10 및 R11 중의 하나만이 수소일 수 있으며,
화학식 III에서,
Figure 112001013869192-pct00056
가 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00057
가 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일 및 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이며,
화학식 IV에서,
Figure 112001013869192-pct00058
가 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이며,
Z3과 Z4가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이고,
화학식 V에서,
Figure 112001013869192-pct00059
가 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환되는 피리미딘-2,5-디일이며,
Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이고,
Z3과 Z4가 둘 다 H이거나, F이며,
단 Z1과 Z2 및 Z3과 Z4가 동시에 F는 아니고,
화학식 VI에서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6 중의 하나가 F이거나, (Z1 및 Z2) 또는 (Z3 및 Z4)가 둘 다 F이며,
화학식 VII에서, Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이고,
Z3과 Z4가 둘 다 H이며,
화학식 VIII에서,
Figure 112001013869192-pct00060
가 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Figure 112004058343731-pct00061
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일 및 사이클로헥산-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
p, q 및 s가 각각 0 또는 1이고,
이들의 합이 0 또는 1이며,
화학식 IX에서,
Figure 112001013869192-pct00062
가 F로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00063
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
화학식 X에서,
Figure 112001013869192-pct00064
가 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 인단-1-온-2,6-디일 및 가능하게는 벤조티아졸-2,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00065
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일이며,
p가 1이고,
q가 0이며,
화학식 IX에서,
Figure 112001013869192-pct00066
가 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일이고,
Figure 112004058343731-pct00067
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일 및 사이클로헥산-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
p가 0 또는 1이고,
q가 0 또는 1이며,
단 p가 1일 때 q는 0이고,
화학식 XII에서,
Figure 112001013869192-pct00068
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 1,1'-비페닐-4,4'-디일; 1,1'-페닐사이클로헥실-4,4'-디일, 치환되지 않거나 헤테로사이클의 하나 또는 둘 다에서 F로 일치환된 5,5'-피리딜피리미딘-2,2'-디일 및 치환되지 않거나 헤테로사이클의 하나 또는 둘 다에서 F로 일치환된 5,2'-피리딜피리미딘-2,5'-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
화학식 XIII에서,
Figure 112004058343731-pct00069
가 F로 일치환 또는 이치환될 수 있는 2가 페난트렌-2,7-디일 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 또한 N으로 대체될 수 있고, P2는 (포화) 지방족 그룹일 수 있다]이고,
p가 0이며,
화학식 XIV에서,
Figure 112001013869192-pct00070
가 2가 플루오렌-2,7-디일 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00071
가 페닐렌-2,4-디일 라디칼이며,
p가 0 또는 1이고,
화학식 XV에서,
Figure 112001013869192-pct00072
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
Figure 112001013869192-pct00073
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,3-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
p가 0 또는 1이며,
화학식 XVI에서,
Figure 112001013869192-pct00074
와
Figure 112001013869192-pct00075
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00076
와
Figure 112001013869192-pct00077
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일, 사이클로헥산-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
r이 1이고,
q 및 s가 각각 0 또는 1이며 이들의 합이 1이고,
화학식 XVII에서,
Figure 112001013869192-pct00078
와
Figure 112001013869192-pct00079
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일, 사이클로헥산-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디 일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일 및 인단-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
Figure 112004058343731-pct00080
와
Figure 112004058343731-pct00081
가 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일; 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, (1,3)-디옥산-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 및 티오펜-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
q 및 s가 각각 0 또는 1이며 이들의 합이 0 또는 1인 화합물이 바람직하다.
화학식 II에서,
Figure 112001013869192-pct00082
이 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이고,
R10 및 R11이 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있고,
화학식 III에서,
Figure 112001013869192-pct00083
이 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일 및 피리미딘-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00084
이 사이클로헥산-1,4-디일이고,
Z1과 Z2가 둘 다 H이거나, 둘 다 F이고,
R10 및 R11이 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있는 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 IV에서,
Figure 112001013869192-pct00085
는 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 H이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 존재하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 V에서,
Figure 112001013869192-pct00086
는 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 H이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단, 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 VI에서,
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6 중의 하나가 F이거나,
Z1과 Z2가 F이고 Z3, Z4, Z5 및 Z6이 H이거나,
Z3과 Z4가 F이고 Z1, Z2, Z5 및 Z6이 H이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)(여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다)이며,
단 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 VII에서,
Z1과 Z2는 둘 다 F이고,
Z3과 Z4는 둘 다 H이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 VIII에서,
Figure 112001013869192-pct00087
는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00088
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일이고,
p, q 및 s는 각각 0 또는 1이고, 이들의 합은 0 또는 1이며,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 IX에서,
Figure 112001013869192-pct00089
는 나프탈렌-2,6-디일 또는 1-플루오로나프탈렌-2,6-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00090
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 X에서,
Figure 112001013869192-pct00091
는 벤조티아졸-2,6-디일 또는 인단-2,5-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00092
는 페닐렌-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
p는 1이고,
q는 0이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 XI에서,
Figure 112001013869192-pct00093
는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00094
는 페닐렌-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 사이클로헥산-1,4-디일이고,
p는 0 또는 1이고,
q는 0 또는 1인데, 단 p가 1인 경우, q는 0이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 XII에서,
Figure 112001013869192-pct00095
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 1,1'-비페닐-4,4'-디일, 및 1,1'-페닐사이클로헥실-4,4'-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
R10과 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)(여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다)이며,
단 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 XIII에서,
Figure 112001013869192-pct00096
는 페난트렌-2,7-디일, 1-플루오로페난트렌-2,7-디일 또는 1,8-디플루오로페난트렌-2,7-디일이고, 여기서 P2는 (포화된) 지환족 그룹일 수 있고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있고,
p는 0이다.
화학식 XIV에서,
Figure 112001013869192-pct00097
는 2가 플루오렌-2,7-디일 라디칼이고,
Figure 112001013869192-pct00098
는 페닐렌-2,4-디일 라디칼이고,
p는 0 또는 1이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 XV에서,
Figure 112001013869192-pct00099
는 페닐렌-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00100
는 페닐렌-1,3-디일이고,
p는 1이고,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 XVI에서,
Figure 112001013869192-pct00101
와
Figure 112001013869192-pct00102
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일 또는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00103
와
Figure 112001013869192-pct00104
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일; 사이클로헥산-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고,
r은 1이고,
q 및 s는 각각 0 또는 1이고, 이들의 합은 1이며,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
화학식 XVII에서,
Figure 112001013869192-pct00105
와
Figure 112001013869192-pct00106
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌- 1,4-디일, 사이클로헥산-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일이고,
Figure 112001013869192-pct00107
와
Figure 112001013869192-pct00108
는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 사이클로헥산-1,4-디일, 피리딘-2,5-디일, 2-플루오로피리딘-3,6-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일이고,
q 및 s는 각각 0 또는 1이고, 이들의 합은 0 또는 1이며,
R10 및 R11은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며,
단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있다.
액정 혼합물은 바람직하게는 3 내지 30개의 화합물로 이루어지고 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및, 경우에 따라, 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 액정 혼합물은 화학식 IV의 화합물, 화학식 V의 화합물, 화학식 VI의 화합물 및 화학식 VII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
특히 바람직하게는, 액정 혼합물은 화학식 VIII의 화합물, 화학식 IX의 화합물, 화학식 XII의 화합물, 화학식 XVI의 화합물 및 화학식 XVII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다. 또한, 특히 바람직하게는, 액정 혼합물은 화학식 X의 화합물, 화학식 XI의 화합물, 화학식 XIV의 화합물 및 화학식 XV의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
액정 혼합물은 또한 하나 이상의 화학식 XIII의 화합물을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 당해 혼합물은 R10과 R11이 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며, 단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있고, 또한 R10과 R11 중의 적어도 하나의 말단 -CH3 그룹이 다음 키랄 그룹(광학 활성이거나 라세믹임) 중의 하나로 치환되는 화학식 I의 화합물 내지 화학식 XVII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
Figure 112001013869192-pct00109
Figure 112001013869192-pct00110
위의 화학식에서,
R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 (a) 수소이거나, (b) 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, (b1) 하나 이상의 인접하지 않는 비말단 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 있고/있거나 (b2) 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -CH=CH-로 대체될 수 있다]이고, (c) R4 및 R5는, 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부티롤락톤 또는 발레로락톤 시스템에 부착되는 경우, 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있다.
특히 바람직하게는, 혼합물은 R10 및 R11이 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 수소이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -CH=CH-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이며, 단 라디칼 R10과 R11 중의 하나만이 수소일 수 있고, 또한 R10과 R11 중의 적어도 하나의 말단 -CH3 그룹이 다음 키랄 그룹(광학 활성이거나 라세믹임) 중의 하나로 치환되는 화학식 I의 화합물 내지 화학식 XVII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 화합물을 포함한다.
Figure 112001013869192-pct00111
위의 화학식에서,
R3은 수소이거나, 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)이다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 V의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 V의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 VI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 VI의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 VII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 VI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 VI의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 XII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 V의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 VI의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 VII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 VI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 XII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 15개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 7개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 7개의 화학식 IX의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 III의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 VI의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 VII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 VI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 III의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 VI의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 XII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 IV의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 IV의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 VI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 12개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 12개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 5개의 화학식 VI의 화합물 및 1개 내지 5개의 화학식 VII의 화합물을 포함하여, 3개 내지 25개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
1개 내지 8개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 10개의 화학식 II의 화합물 및 1개 내지 3개의 화학식 III의 화합물을 포함하여, 3개 내지 23개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
1개 내지 8개의 화학식 I의 화합물, 2개 내지 10개의 화학식 II의 화합물[하나 이상의 화합물에서, -CH2- 그룹은 -OC(=O)-로 대체된다] 및 1개 내지 3개의 화학식 III의 화합물을 포함하여, 3개 내지 23개의 성분을 포함하는 본 발명의 액정 혼합물이 또한 매우 특히 바람직하다.
본 발명의 하나의 양태에 따라서, 4개 내지 8개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 10개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 4개의 화학식 VI의 화합물, 1개 내지 4개의 화학식 X의 화합물 및 1개 내지 4개의 화학식 XI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 30개의 성분을 포함하는 본 발명의 혼합물이 또한 매우 특히 바람직하다.
이러한 매우 특히 바람직한 혼합물의 특정 양태에 있어서, 혼합물은 하나 이상의 화학식 Ia의 화합물, 하나 이상의 화학식 Ib의 화합물, 3개 이상의 화학식 II의 화합물 및 각각 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 화학식 X의 화합물 및 화학식 XI의 화합물을 포함한다.
가장 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 화학식 Ia의 화합물과 하나 이상의 화학식 Ib의 화합물은 하나 이상의 화학식 IaIh의 화합물, 하나 이상의 화학식 IaIv의 화합물 및 하나 이상의 화학식 IbIa의 화합물을 포함하는데, 화학식 II에서
Figure 112004058343731-pct00112
은 피리미딘-2,5-디일이고, 화학식 VI에서 Z1과 Z2는 각각 F이고, 화학식 X에서
Figure 112004058343731-pct00113
은 벤조디아졸-2,6-디일이고, 화학식 XI에서
Figure 112004058343731-pct00114
은 티아졸-2,5-디일이다.
본 발명의 하나의 양태에 따라서, 4개 내지 8개의 화학식 I의 화합물, 1개 내지 10개의 화학식 II의 화합물, 1개 내지 4개의 화학식 IV의 화합물, 1개 내지 4개의 화학식 VI의 화합물, 1개 내지 4개의 화학식 X의 화합물 및 1개 내지 4개의 화학식 XI의 화합물을 포함하여, 3개 내지 30개의 성분을 포함하는 본 발명의 혼합물이 또한 매우 특히 바람직하다.
이러한 매우 특히 바람직한 혼합물의 특정 양태에 있어서, 혼합물은 하나 이상의 화학식 Ia의 화합물, 하나 이상의 화학식 Ib의 화합물, 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 각각 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 화학식 VI의 화합물, 화학식 X의 화합물 및 화학식 XI의 화합물을 포함한다.
가장 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 화학식 Ia의 화합물과 하나의 화학식 Ib의 화합물은 하나 이상의 화학식 IaIh의 화합물과 하나 이상의 화학식 IaIv의 화합물 및, 경우에 따라, 하나 이상의 화학식 IaIn의 화합물과 하나 이상의 화학식 IbIa의 화합물을 포함하는데, 화학식 II에서
Figure 112004058343731-pct00115
은 피리미딘-2,5-디일이고, 화학식 IV에서
Figure 112004058343731-pct00116
은 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 2-플루오로피리딘-3,6-디일이고, 화학식 VI에서 Z1과 Z2는 각각 F이고, 화학식 X에서
Figure 112004058343731-pct00117
은 벤조티아졸-2,6-디일이고, 화학식 XI에서
Figure 112004058343731-pct00118
은 티아졸-2,5-디일이다.
매우 특히 바람직한 액정 혼합물의 특정 양태에 있어서, 화학식 II에서
Figure 112004058343731-pct00119
은 피리미딘-2,5-디일이고, Z1과 Z2는 둘 다 H이거나, 둘 다 F이고, R10은 탄소수 6 내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -O- 및/또는 -C(=O)-로 대체될 수 있다]이고, R11은 탄소수 6 내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -O- 및/또는 -C(=O)-로 대체될 수 있다]이고,
화학식 III에서,
Figure 112004058343731-pct00120
은 2-플루오로-피리딘-3,6-디일이고,
Figure 112004058343731-pct00121
은 사이클로헥산-1,4-디일이고, R10은 탄소수 6 내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -O- 및/또는 -C(=O)-로 대체될 수 있고, 하나의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이고, R12는 수소이거나, 탄소수 6 내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -O- 및/또는 -C(=O)-로 대체될 수 있다]이다.
매우 특히 바람직한 액정 혼합물의 매우 특별한 양태에 있어서, 화학식 II의 화합물은 5-알킬-2-(4-알킬옥시페닐)피리미딘, 5-알킬-2-(4-알킬카보닐옥시페닐)피리미딘, 5-알킬카보닐옥시-2-(4-알킬옥시페닐)피리미딘 또는 5-알킬-2-(4-알킬옥시-2,3-디플루오로페닐)피리미딘이고, 화학식 III에서 R10은 탄소수 6 내지 14의 직쇄 알킬옥시 라디칼(여기서, 하나의 H 원자는 F로 대체된다)이고, R12는 수소이다.
키랄 스멕틱(chiral smectic) 액정 혼합물은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 10 내지 60% 포함한다. 당해 혼합물은 특히 바람직하게는 1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물을 10 내지 60% 포함한다. 당해 혼합물은 특히 바람직하게는 1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물 10 내지 60%와 2개 내지 15개의 화학식 II의 화합물 40 내지 90%를 포함한다. 특히, 당해 혼합물은, 총량을 100%로 하면, 1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물 10 내지 60%, 2개 내지 15개의 화학식 II의 화합물 40 내지 90% 및, 화학식 III의 화합물, 화학식 IV의 화합물, 화학식 V의 화합물, 화학식 VI의 화합물 및 화학식 VII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1개 내지 15개의 화합물 1 내지 40%를 포함한다. %는 중량 기준이다.
본 발명은 또한 다음과 같은 화학식 XX의 화합물, 화학식 XXI의 화합물, 화학식 XXII이 화합물, 화학식 XXIII의 화합물, 화학식 XXIV의 화합물, 화학식 XXV의 화합물, 화학식 XXVI의 화합물, 화학식 XXVII의 화합물, 화학식 XXIX의 화합물 및 화학식 XXX의 화합물로부터 선택되는 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure 112001013869192-pct00122
위의 화학식 XX에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00123
Figure 112001013869192-pct00124
Figure 112001013869192-pct00125
Figure 112001013869192-pct00126
Figure 112001013869192-pct00127
Figure 112001013869192-pct00128
Figure 112001013869192-pct00129
위의 화학식 XXI에서,
Figure 112004058343731-pct00130
은 2-플루오로피리딘-3,6-디일, 4-플루오로피리미딘-2,5-디일, 페닐렌-1,4-디일, 또는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 피리딘-2,5-디일일 수 있고,
Figure 112004058343731-pct00131
은 2-플루오로피리딘-3,6-디일, 4-플루오로피리미딘-2,5-디일, 페닐렌-1,4-디일, 또는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 피리딘-2,5-디일이고,
단 a) 환 W1/W2 중의 하나는 질소 함유 헤테로사이클 중의 하나이고,
n 및 m은 바람직하게는 1 내지 14이고,
X는 -O- 또는 단일 결합이고,
n은 또한 2 내지 10의 정수일 수 있고,
m은 3 내지 10의 정수일 수 있거나,
바람직하게는,
b) 연결된 W1-W2는 지시되지 않으며 3-플루오로비페닐-4,4'-디일 또는 2-플루오로비페닐-4,4'-디일이고,
n, m 및 X는 다음에 정의하는 바와 같거나,
c) 연결된 W1-W2는 지시되지 않으며 2,3-디플루오로비페닐-4,4'-디일이고,
n과 m은 1 내지 14이고,
X는 -O- 또는 단일 결합이다.
Figure 112001013869192-pct00132
Figure 112001013869192-pct00133
Figure 112001013869192-pct00134
Figure 112001013869192-pct00135
Figure 112001013869192-pct00136
Figure 112001013869192-pct00137
추가로 가능한 조합은 n이 9이고 m이 3 내지 10이고 X가 -인 경우와 n이 8이고 m이 3 내지 10이고 X가 0인 경우이다.
Figure 112001013869192-pct00138
위의 화학식 XXII에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00139
Figure 112001013869192-pct00140
Figure 112001013869192-pct00141
Figure 112001013869192-pct00142
Figure 112001013869192-pct00143
Figure 112001013869192-pct00144
위의 화학식 XXIII에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00145
Figure 112001013869192-pct00146
Figure 112001013869192-pct00147
Figure 112001013869192-pct00148
Figure 112001013869192-pct00149
Figure 112004058343731-pct00275
위의 화학식 XXIV에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00151
Figure 112001013869192-pct00152
Figure 112001013869192-pct00153
Figure 112001013869192-pct00154
위의 화학식 XXV에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00155
Figure 112001013869192-pct00156
Figure 112001013869192-pct00157
Figure 112001013869192-pct00158
Figure 112001013869192-pct00159
Figure 112001013869192-pct00160
또는 가능하게는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00161
Figure 112001013869192-pct00162
Figure 112001013869192-pct00163
Figure 112001013869192-pct00164
Figure 112001013869192-pct00165
Figure 112001013869192-pct00166
Figure 112001013869192-pct00167
위의 화학식 XXVI에서,
n 및 m은 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00168
Figure 112001013869192-pct00169
Figure 112001013869192-pct00170
Figure 112001013869192-pct00171
위의 화학식 XXVII에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00172
Figure 112001013869192-pct00173
Figure 112001013869192-pct00174
Figure 112001013869192-pct00175
Figure 112001013869192-pct00176
Figure 112001013869192-pct00177
위의 화학식 XXIX에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00178
Figure 112001013869192-pct00179
Figure 112001013869192-pct00180
Figure 112001013869192-pct00181
Figure 112001013869192-pct00182
위의 화학식 XXX에서,
n 및 m은 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00183
Figure 112001013869192-pct00184
Figure 112001013869192-pct00185
본 발명의 화합물은 또한 화학식 XXXI의 화합물, 화학식 XXVIII의 화합물 및 화학식 XXXII의 화합물로부터 선택되는 화학식 II의 화합물을 제공한다.
Figure 112001013869192-pct00186
위의 화학식 XXXI에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00187
Figure 112001013869192-pct00188
Figure 112001013869192-pct00189
Figure 112001013869192-pct00190
Figure 112001013869192-pct00191
Figure 112001013869192-pct00192
Figure 112001013869192-pct00193
위의 화학식 XXVIII에서,
n, m 및 X는 다음과 같다.
Figure 112001013869192-pct00194
Figure 112001013869192-pct00195
Figure 112001013869192-pct00196
Figure 112001013869192-pct00197
Figure 112001013869192-pct00198
위의 화학식 XXXII에서,
n 및 m은 다음과 같고,
Z는 모든 경우에 H 또는 F이다.
Figure 112001013869192-pct00199
Figure 112001013869192-pct00200
Figure 112001013869192-pct00201
Figure 112001013869192-pct00202
헤테로사이클이 불화될 수 없는 티오펜카복실산 에스테르는 일반적으로 유럽 공개특허공보 제0 364 923호에 기재되어 있다. 유럽 공개특허공보 제0 459 406호에는 페닐 그룹이 불소로 치환되어야 하는 티오펜카복실산 에스테르가 기재되어 있다. 유럽 공개특허공보 제0 392 510호에는 페닐렌 그룹이 2,3-시아노 치환되어야 하는 것으로 기재되어 있다.
테트라하이드로퀴나졸린은 일반적으로 미국 특허 제4,402,849호에 기재되어 있다. 이러한 유형의 화합물의 예는 일본 공개특허공보 제(평)8-059629호, 제(평)8-062559호 및 제(평)7-207267호에서 찾아볼 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 예시한다. 본 발명에 따르는 혼합물은 실시예 1 내지 15에서 제공한다.
실시예 1
산화인듐주석으로 투명하게 전도성 피복된 시판중인 2개의 유리판으로부터 LCD 시험 셀을 제조한다. 판을 N-메틸피롤리돈을 사용하여 이의 초기 고체 함량의 8.3%로 희석시킨 정렬층 LQT-120[시판원: 히타치가가쿠고교가부시키가이샤(Hitachi Chemicals KK)]로 스핀 피복(2500rpm, 10초)시키고, 가열(230℃, 1시간)하여 경화시킨 후, 이를 마찰 공정(마찰 재료: 레이온 타입 YA-20-R*, 투명도: 0.2mm, 1회, 롤러 속도: 700rpm, 기판 속도: 10cm/s, 롤러 직경: 10cm)에 적용하여 정렬시킨다.
마찰된 유리판을 마찰 방향이 평행이 되도록 배열시키고, 접착제로 결합시켜 시험 셀을 형성시키고, 스페이서(spacer)를 사용하여 1.3㎛ 떨어지도록 설치한다.
다음 표 1의 화합물로 이루어지고 상 전이 값이 I/N* 81.6 내지 85.9 및 N*/Sc* 59.3℃인 혼합물을 셀에 도입시키고, 먼저 냉각시켜 네마틱 또는 콜레스테릭 상으로 정렬시킨다. 추가 냉각시, 3V의 직류 전압을 인가하고, 셀을 냉각 속도 2K/분으로 Sc* 상(키랄 스멕틱 C) 범위로 이동시킨다. 당해 공정 동안, 경사각의 특정 온도 의존성을 특징으로 하는 단안정성 모노도메인이 형성되는데, 이는 편광 현미경으로 실험함으로써 평가된다.
Figure 112001013869192-pct00203
결과를 DT(T1,1) 값으로 나타내는데, 이는 저온(T1)로부터 출발하여 T1 내지 (T1+DT)의 전 범위에서 경사각을 1°미만으로 변화시킴을 의미한다. 예를 들면, DT(15,1)=22는 경사각을 15℃ 내지 37℃의 온도 범위에서 최대 1°씩 변화시킴을 의미한다.
DT 값은 일반적으로 디렉터(director)의 상당한 편차없이 광범위한 작업 온도 범위를 제공하도록 가능한 한 높아야 한다. DT 값은 항상 ℃로 기록된다.
다음 본 발명의 실시예와 비교 실시예에서, 위에서 기재한 정렬은 N/Sc* 상 전이점에서 ±2℃의 온도 범위에서 3V의 직류 전압을 인가하여 수행한다.
실시예 1의 혼합물은 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):25/21/18/16의 값을 가짐으로써 광범위한 작업 온도 범위를 갖고, 이는 다음 실시예에서도 마찬가지로 예시된다.
실시예 2
실시예 1로부터의 화합물 1 19.28%, 화합물 2 19.28%, 화합물 3 15.36%, 화합물 4 23.12% 및 화합물 5 3.04%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00204
의 화합물 20%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 97.7 내지 92.8 및 N*/Sc* 58.9℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):30/27/25/21이다.
실시예 3
하기 표 2에 제공된 조성의 혼합물은 상 전이값이 I/N* 78.9 내지 74.4 및 N*/Sc* 57.3℃이고, DT 값이 DT(10,1)/DT(15,1)/DT(30,1):22.5/20/17.5이다.
Figure 112001013869192-pct00205
실시예 4
실시예 3으로부터의 화합물 1 16.23%, 화합물 2 16.32%, 화합물 3 18.1%, 화합물 4 19.6%, 화합물 5 8.5%, 화합물 6 8.5%, 화합물 7 2.55%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00206
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 92.2 내지 87.8 및 N*/Sc* 57.7℃이고, DT 값이 DT(10,1)/DT(15,1)/DT(30,1):27.5/23.8/18이다.
실시예 5
하기 표 3의 화합물로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 90.0 내지 87.2 및 N*/Sc* 65.1℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):30/27/25/25이다.
Figure 112001013869192-pct00207
실시예 6
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00208
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 94.9 내지 92.2 및 N*/Sc* 65.7℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):33.8/30/27.5/26.3이다.
실시예 7
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00209
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 89.7 내지 87.5 및 N*/Sc* 66.3℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):27.5/25/22.5/20이다.
실시예 8
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00210
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 93.9 내지 91.1 및 N*/Sc* 67.6℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):27.5/25/25이다.
실시예 9
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00211
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 92.1 내지 89.6 및 N*/Sc* 63.1℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):26.3/23.8/22.5/20이다.
실시예 11
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00212
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 89.1 내지 86.7 및 N*/Sc* 61.4℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):27.5/26.3/22.5/21.3이다.
실시예 12
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00213
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 98.0 내지 94.2 및 N*/Sc* 71.7℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):32.5/31.3/32.5/30이다.
실시예 13
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00214
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 89.5 내지 87.2 및 N*/Sc* 69.7℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):42.5/40/35.5/32이다.
실시예 14
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00215
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 95.1 내지 92.1 및 N*/Sc* 64.6℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):35/40/35.5/31.5이다.
실시예 15
실시예 5의 혼합물 85%와 화학식
Figure 112004058343731-pct00216
의 화합물 15%로 이루어진 혼합물은 상 전이값이 I/N* 99.6 내지 96.0 및 N*/Sc* 63.2℃이고, DT 값이 DT(15,1)/DT(20,1)/DT(25,1)/DT(30,1):32.5/30/28.8/26이다.
본 발명에 따르는 화합물을 실시예 16 내지 실시예 25에서 추가로 예시한다.
실시예 16
4-(2-플루오로-3-헥실옥시피리딘-6-일)페닐 5-옥틸티오펜-2-카복실레이트
Figure 112001013869192-pct00217
4-(2-플루오로-3-헥실옥시피리딘-6-일)페놀 0.8g과 5-옥틸티오펜-2-카복실산 0.7g을 디사이클로헥실카보디이미드 0.6g의 존재하에 디클로로메탄 100ml 속에서 반응시킨다. 여과하고 칼럼 크로마토그래피하고 재결정화하여 후처리함으로써 융점이 101℃이고 투명점이 124℃인 무색 결정을 1g 수득한다.
다음 화합물을 유사한 방법으로 수득한다.
실시예 17
융점이 95℃이고 투명점이 126℃인 4-(2-플루오로-3-헥실옥시피리딘-6-일)페닐 5-헥실티오펜-2-카복실레이트
실시예 18
융점이 86℃이고 투명점이 114℃인 6-(4-옥틸옥시페닐)-2-플루오로피리딘-3-일 5-부틸티오펜-2-카복실레이트
Figure 112001013869192-pct00218
실시예 19
4-(5-데실-4-플루오로피리미딘-2-일)페닐 5-부틸티오펜-2-카복실레이트
Figure 112001013869192-pct00219

실시예 20
4-(6-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2-일)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
Figure 112001013869192-pct00220
상 서열 X 114 N 216 I
실시예 21
4-(6-노닐-1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2-일)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 112 SC 124 SA 143 N 204 I
실시예 22
4-(6-노닐-1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2-일)페닐 트랜스-4-프로필사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 111 (SC 100) SA 124 N 202 I
실시예 23
4-(6-프로필옥시-1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2-일)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 99 N 175 I
실시예 24
4-(6-헥실옥시-1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2-일)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 100 N 155
실시예 25
4-(6-옥틸옥시-1,2,3,4-테트라하이드로퀴나졸린-2-일)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 97 (SC95) N 145 I
실시예 26
4-(5-테트라데실피리미딘-2-일)페닐 트랜스-4-펜틸사이클로헥산-카복실레이트
상 서열 X 5552 96 SC 130 N 151 I
실시예 27
4-(5-테트라데실피리미딘-2-일)페닐 트랜스-4-헥실사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 77 S2 105 SC 133 N 147 I
실시예 28
4-(5-테트라데실피리미딘-2-일)페닐 트랜스-4-헵틸사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 41 S2 108 SC 136 N 148 I
실시예 29
2-(4-운데실페닐)피리미딘-5-일 트랜스-4-프로필사이클로헥산카복실레이트
상 서열 X 77 SA 165 N 171 I
실시예 30
2-(4-운데실페닐)피리미딘-2-일 5-펜틸티오펜-2-카복실레이트
상 서열 X 86 SA 91 N 111 I
실시예 31
4-(2-플루오로-4-운데실페닐)페닐 5-펜틸티오펜-2-카복실레이트
상 서열 X 41 N 79 I
실시예 32
4-(5-운데실피리딘-2-일)-2-플루오로페닐 5-펜틸티오펜-2-카복실레이트
상 서열 X 74 N 89 I
실시예 33
4-(5-운데실피리딘-2-일)페닐 5-펜틸티오펜-2-카복실레이트
상 서열 X 61 S2 65 SC 89 N 112 I

Claims (13)

  1. 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 강유전성(키랄 스멕틱) 액정 혼합물을 SmC* 상의 액정층 법선 z의 방향이 명백하게 규정된 모노도메인 형태[여기서, 네마틱 또는 콜레스테릭 상(N* 상)의 액정층 법선 z와 주방향 n은 5°이상의 각을 형성한다]로 액정 층에 함유하는, 능동 매트릭스 디스플레이.
    화학식 I
    R1-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-X-B1-(B2)c-R2
    위의 화학식 I에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 (a) 수소, 불소 또는 CN이거나, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 알케닐옥시, 알킬 또는 알킬옥시 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, (b1) 1개 또는 2개의 비말단 -CH2- 그룹은 -O-, -OC(=O)-, -(C=O), -C(=O)O-, -Si(CH3)2- 또는 -CH(Cl)-로 대체될 수 있고/있거나 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있고/있거나, (b2) 하나 이상의 -CH2- 그룹은 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,3-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일 또는 사이클로프로판-1,2-디일로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다]이고,
    단 라디칼 R1과 R2 중의 하나만이 수소, F 또는 CN일 수 있고, 2개의 인접한 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 없으며,
    M1 및 M2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 -C(=O)O-, -OC(=O)-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2C(=O)O-, -OC(=O)CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CF2CH2-, -CH2CF2CH2O- 또는 단일 결합이며,
    A1, A2 및 A3은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 각각 치환되지 않거나 F, CH3 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 2-옥소사이클로헥산-1,4-디일, 2-사이클로헥센-1-온-3,6-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 스피로[4.5]-데칸-2,8-디일, 스피로[5.5]운데칸-3,9-디일, 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCH3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일; 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,3-디일; 티오펜-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, (1,3,4)-옥사디아졸-2,5-디일, (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일, (1,3)-옥사졸-2,5-디일, 이소옥사졸-2,5-디일, 인단-2,6-디일, 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 나프탈렌-2,6-디일; 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일, 데칼린-2,6-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 피리딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 피라진-2,5-디일; 피리다진-3,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 퀴놀린-3,7-디일, 이소퀴놀린-3,7-디일, 퀴나졸린-2,6-디일, 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린-2,6-디일, 퀴녹살린-2,6-디일, 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 1,3-디옥산-2,5-디일; 벤조티아졸-2,6-디일, 피페리딘-2,4-디일 또는 피페라진-1,4-디일이며,
    B1은 치환되지 않거나 F, CH3 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 퍼플루오로사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 사이클로펜탄-1,3-디일, 사이클로헵탄-1,4-디일, 테트라하이드로푸란-2,5-디일, 테트라하이드로푸란-2,4-디일, 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일; 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐렌-1,3-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 티오펜-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 티오펜-2,4-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 1,3-티아졸-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 1,3-티아졸-2,4-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 1,3-디옥산-2,5-디일; 테트라하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로테트라-하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로-2,3-디하이드로-6H-피란-2,5-디일, 6-플루오로-3,4-디하이드로-2H-피란-2,5-디일, 피페리딘-1,4-디일, 피페라진-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일; 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일 또는 데칼린-2,6-디일이고,
    B2는 치환되지 않거나 F, CH3 또는 CN으로 일치환 또는 이치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일; 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일; 치환되지 않거나 CN, CH3, CF3 또는 OCF3으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐렌-1,3-디일; 티오펜-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일, 1,3-티아졸-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일, (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 CN으로 일치환된 1,3-디옥산-2,5-디일; 테트라하이드로푸란-2,5-디일, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로테트라하이드로피란-2,5-디일, 6,6-디플루오로-2,3-디하이드로-6H-피란-2,5-디일, 6-플루오로-3,4-디하이드로-2H-피란-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일; 인단-2,6-디일, 피페리딘-1,4-디일, 피페라진-1,4-디일 또는 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일이며,
    X는 -(CH2)n-[여기서, (a) 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -O- 또는 -C(=O)-으로 대체될 수 있고/있거나, (b) 하나의 -CH2CH2- 그룹은 -CH=CH-로 대체될 수 있고, -CH2- 그룹의 하나 이상의 H는 F로 대체될 수 있으며, 단 (1) n은 2, 3 또는 4이고, (2) 2개의 인접한 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 없다]이고,
    a, b 및 c는 각각 0, 1 또는 2이며,
    단 (1) R1이 수소, F 또는 CN인 경우, a는 1이고,
    (2) a+b+c는 1 이상이며,
    (3) 괄호 안의 라디칼 A 및 M은, 상응하는 지수가 2인 경우, 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 액정 혼합물의 자발분극값이 < 200nC/cm2이고, DT(15,1)가 > 20인, 능동 매트릭스 디스플레이.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 X가 -OC(=O)-, -OCH2- 또는 -OC(=O)CH2CH2-인, 능동 매트릭스 디스플레이.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I에서 B1이 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 또는 티오펜-2,5-디일인, 능동 매트릭스 디스플레이.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I에서 A1이 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일, 또는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일인, 능동 매트릭스 디스플레이.
  6. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 액정 혼합물이 3개 내지 30개의 화합물로 구성되어 있고, 화학식 I의 화합물 하나 이상, 화학식 II의 화합물 하나 이상 및, 경우에 따라, 화학식 III의 화합물 하나 이상을 포함하는, 능동 매트릭스 디스플레이이.
    화학식 II
    Figure 112004058343731-pct00221
    화학식 III
    Figure 112004058343731-pct00222
    위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
    R10 및 R11은 R1 및 R2에 대해 정의한 바와 같고, 추가로 말단 -CH3 그룹은, 각각의 경우, 화학식
    Figure 112004058343731-pct00223
    Figure 112004058343731-pct00224
    의 키랄 그룹(광학 활성이거나 라세믹임) 중의 하나로 대체될 수 있으며,
    R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 (a) 수소이거나, (b) 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)[여기서, (b1) 하나 이상의 인접하지 않는 비말단 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 있고/있거나, (b2) 1개 또는 2개의 -CH2- 그룹은 -CH=CH-로 대체될 수 있다]이며, (c) R4 및 R5는, 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부티로락톤 또는 발레로락톤 계에 부착되는 경우, 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있고,
    R12는 수소, 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소원자를 포함하거나 포함하지 않음)(여기서, 하나 이상의 H는 F로 대체될 수 있고, 1개 또는 2개의 인접하지 않는 비말단 -CH2- 그룹은 -O-로 대체될 수 있다)이며,
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    Figure 112004058343731-pct00225
    는 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일 및 치환되지 않거나 F로 일치환된 피라진-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 2가 라디칼이며,
    Figure 112004058343731-pct00226
    는 치환되지 않거나 CN 또는 CH3으로 일치환되거나 F로 이치환된 사이클로헥산-1,4-디일; 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 퍼플루오로사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-2-엔-1,4-디일, 1-알킬-1-실라사이클로헥산-1,4-디일 및 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이다.
  7. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 액정 혼합물이 3개 내지 30개의 화합물로 구성되어 있고, 화학식 I의 화합물 하나 이상과 화학식 II의 화합물 하나 이상을 포함하고 화학식 III, 화학식 IV, 화학식 V, 화학식 VI 및 화학식 VII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 능동 매트릭스 디스플레이.
    화학식 I
    R1-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-X-B1-(B2)c-R2
    화학식 II
    Figure 112004058343731-pct00276
    화학식 III
    Figure 112004058343731-pct00277
    화학식 IV
    Figure 112004058343731-pct00227
    화학식 V
    Figure 112004058343731-pct00228
    화학식 VI
    Figure 112004058343731-pct00229
    화학식 VII
    Figure 112004058343731-pct00230
    위의 화학식 I에서,
    R1, R2, A1, A2, A3, M1, M2, B1, B2, X, a, b 및 c는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    화학식 II 내지 화학식 VII에서,
    R10, R11, R12, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6,
    Figure 112004058343731-pct00231
    및
    Figure 112004058343731-pct00232
    은 제6항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 액정 혼합물이 3개 내지 30개의 화합물로 구성되어 있고, 화학식 I의 화합물 하나 이상과 화학식 II의 화합물 하나 이상을 포함하고 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XII, 화학식 XIII, 화학식 XIV, 화학식 XV, 화학식 XVI 및 화학식 XVII의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 능동 매트릭스 디스플레이.
    화학식 I
    R1-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-X-B1-(B2)c-R2
    화학식 II
    Figure 112004058343731-pct00278
    화학식 VIII
    Figure 112004058343731-pct00233
    화학식 IX
    Figure 112004058343731-pct00234
    화학식 X
    Figure 112004058343731-pct00235
    화학식 XI
    Figure 112004058343731-pct00236
    화학식 XII
    Figure 112004058343731-pct00237
    화학식 XIII
    Figure 112004058343731-pct00238
    화학식 XIV
    Figure 112004058343731-pct00239
    화학식 XV
    Figure 112004058343731-pct00240
    화학식 XVI
    Figure 112004058343731-pct00241
    화학식 XVII
    Figure 112004058343731-pct00242
    위의 화학식 I에서,
    R1, R2, A1, A2, A3, M1, M2, B1, B2, X, a, b 및 c는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    화학식 II에서,
    R10, R11, Z1, Z2 및
    Figure 112004058343731-pct00279
    은 제6항에서 정의한 바와 같으며,
    화학식 VIII 내지 화학식 XVII에서,
    R10, R11 및 M1은 제6항에서 정의한 바와 같으며,
    Figure 112004058343731-pct00243
    는 F 또는 CN으로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있고, D1 또는 D2는 포화 지방족 그룹일 수도 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
    Figure 112004058343731-pct00244
    는 치환되지 않거나 CN으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 페닐렌-1,4-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일 및 사이클로헥산-1,4-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
    Figure 112004058343731-pct00245
    는 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-1-온-2,6-디일; 벤조티아졸-2,6-디일; 벤조티아졸-2,5-디일; 벤조[b]티오펜-2,5-디일 및 벤조[b]티오펜-2,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
    Figure 112004058343731-pct00246
    는 (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, (1,3)-티아졸-2,5-디일, 티오펜-2,5-디일, (1,3,4)-옥사디아졸-2,5-디일, (1,3)-옥사졸-2,5-디일 및 이소옥사졸-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
    Figure 112004058343731-pct00247
    는 치환되지 않거나 CN으로 일치환 또는 이치환되거나, 치환되지 않거나 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된 1,1'-비페닐-4,4'-디일; 1,1'-페닐사이클로헥실-4,4'-디일; 치환되지 않거나 헤테로사이클 중의 하나 또는 둘 다에서 F로 일치환된 5,5'-피리딜피리미딘-2,2'-디일; 치환되지 않거나 헤테로사이클 중의 하나 또는 둘 다에서 F로 일치환된 5,2'-피리딜피리미딘-2,5'-디일; 1,2'-페닐디옥산-4,5'-디일; 및 1,2'-(2-플루오로페닐)디옥산-4,5'-디일, 1,2'-(3-플루오로페닐)디옥산-4,5'-디일 및 1,2'-(2,3-디플루오로페닐)디옥산-4,5'-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
    Figure 112004058343731-pct00248
    는 F로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환될 수 있는 2가 페난트렌-2,7-디일 라디칼[여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있고, P2 및/또는 P3은 (포화) 지방족 그룹일 수 있다]이며,
    Figure 112004058343731-pct00249
    는 2가 플루오렌-2,7-디일 라디칼[여기서, U2 속의 -CH2- 그룹은 -C(=O)-, -CHF- 또는 -CF2-로 대체될 수 있다]이고,
    Figure 112004058343731-pct00250
    는 치환되지 않거나 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,3-디일; 치환되지 않거나 F 또는 CN으로 일치환된 사이클로헥산-1,3-디일; 및 피리딘-2,6-디일, 피리딘-2,4-디일, 피리딘-3,5-디일, 피리딘-4,6-디일 및 피리미딘-4,6-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
    Figure 112004058343731-pct00251
    는 치환되지 않거나 CN 또는 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일; CN 또는 F로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있다); 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, (1,3)-디옥산-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리딘-2,5-디일, 치환되지 않거나 F로 일치환된 피리미딘-2,5-디일; (1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일, 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 및 티오펜-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며,
    Figure 112004058343731-pct00252
    는 치환되지 않거나 CN 또는 F로 일치환 또는 이치환된 페닐렌-1,4-디일; CN 또는 F로 일치환 또는 이치환될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 환 탄소원자는 N으로 대체될 수 있다); 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥스-1-엔-1,4-디일, 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, (1,3)-디옥산-2,5-디일, 치환되지 않거나 방향족 환에서 F로 일치환 또는 이치환된 인단-2,5-디일; 및 티오펜-2,5-디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이고,
    p, q 및 s는 각각 0 또는 1이며,
    r은 1 또는 2이다.
  9. 화학식 I의 화합물 하나 이상을 10% 내지 60% 포함하는, 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 기재된 키랄 스멕틱 액정 혼합물.
  10. 1개 내지 15개의 화학식 I의 화합물을 10% 내지 60% 포함하고 2개 내지 15개의 화학식 II의 화합물을 40% 내지 90% 포함하는, 제6항에 기재된 키랄 스멕틱 액정 혼합물.
  11. 화학식 XXIII의 화합물, 화학식 XXIV의 화합물, 화학식 XXV의 화합물, 화학식 XXVI의 화합물, 화학식 XXVII의 화합물, 화학식 XXIX의 화합물 및 화학식 XXX의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물.
    화학식 XXIII
    Figure 112004058343731-pct00256
    화학식 XXIV
    Figure 112004058343731-pct00280
    화학식 XXV
    Figure 112004058343731-pct00258
    화학식 XXVI
    Figure 112004058343731-pct00259
    화학식 XXVII
    Figure 112004058343731-pct00260
    화학식 XXIX
    Figure 112004058343731-pct00261
    화학식 XXX
    Figure 112004058343731-pct00262
    화학식 XXIII에서,
    n, m 및 X는 다음과 같으며,
    Figure 112004058343731-pct00266
    화학식 XXIV에서,
    n은 8 내지 14의 정수이고,
    m은 3 내지 11의 정수이며,
    X는 단일 결합이고,
    단 n이 11이고 m이 3 또는 5이며 X가 단일 결합인 화합물은 제외되며,
    위의 화학식 XXV에서,
    n은 2 내지 13의 정수이고,
    m은 3 내지 11의 정수이며,
    X는 O 또는 단일 결합이고,
    단 n이 2이고 m이 11이며 X가 O인 화합물 및 n이 5이고 m이 5이며 X가 O인 화합물은 제외되며,
    위의 화학식 XXVI에서,
    n은 5 내지 13의 정수이고,
    m은 3 내지 10의 정수이며,
    단 n이 8이고 m이 5인 화합물은 제외되고,
    위의 화학식 XXVII에서,
    n, m 및 X는 다음과 같으며,
    Figure 112004058343731-pct00267
    위의 화학식 XXIX에서,
    n, m 및 X는 다음과 같고,
    Figure 112004058343731-pct00268
    위의 화학식 XXX에서,
    n은 5 내지 13의 정수이고,
    m은 3 내지 10의 정수이며,
    단 n이 8이고 m이 4인 화합물 및 n이 9이고 m이 3인 화합물은 제외된다.
  12. 화학식 XXXI의 화합물, 화학식 XXVIII의 화합물 및 화학식 XXXII의 화합물로이루어진 그룹으로부터 선택되는, 제6항에 기재된 화학식 II의 화합물.
    화학식 XXXI
    Figure 112004058343731-pct00269
    화학식 XXVIII
    Figure 112004058343731-pct00270
    화학식 XXXII
    Figure 112004058343731-pct00281
    위의 화학식 XXXI에서,
    n, m 및 X는 다음과 같고,
    Figure 112004058343731-pct00272
    위의 화학식 XXVIII에서,
    n, m 및 X는 다음과 같으며,
    Figure 112004058343731-pct00273
    위의 화학식 XXXII에서,
    n 및 m은 다음과 같고,
    Figure 112004058343731-pct00274
    Z는 모든 경우에 H 또는 F이다.
  13. 삭제
KR1020017007289A 1998-12-11 1999-12-13 작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스디스플레이 KR100619467B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19857352A DE19857352A1 (de) 1998-12-11 1998-12-11 Ferroelektrische Aktivmatrix-Displays mit weitem Arbeitstemperaturbereich
DE19857352.9 1998-12-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010080755A KR20010080755A (ko) 2001-08-22
KR100619467B1 true KR100619467B1 (ko) 2006-09-05

Family

ID=7890848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020017007289A KR100619467B1 (ko) 1998-12-11 1999-12-13 작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스디스플레이

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6746731B1 (ko)
EP (1) EP1147162B1 (ko)
JP (1) JP2002532613A (ko)
KR (1) KR100619467B1 (ko)
DE (2) DE19857352A1 (ko)
WO (1) WO2000036054A1 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19922723A1 (de) * 1999-05-18 2000-11-23 Clariant Gmbh Aktivmatrix-Displays mit hohem Kontrast
DE19934799B4 (de) * 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten
JP4788062B2 (ja) * 2000-08-11 2011-10-05 Ｊｎｃ株式会社 フッ素原子で置換されたジヒドロピラン誘導体
EP1184442A1 (en) 2000-08-30 2002-03-06 Clariant International Ltd. Liquid crystal mixture
DE10140148B4 (de) 2001-08-16 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Fluorierte Polycyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und in Flüssigkristalldisplays
DE10145779B4 (de) 2001-09-17 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Fluorierte Cyclopenta[b]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE10145780B4 (de) 2001-09-17 2012-10-04 Merck Patent Gmbh Fluorierte Cyclopenta[a]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und Displays
DE10145778B4 (de) 2001-09-17 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Fluorierte Anthracene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und in Flüssigkristalldisplays
US6824707B2 (en) 2001-10-23 2004-11-30 Clariant International Ltd. Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture
ATE478933T1 (de) 2003-06-30 2010-09-15 Dainippon Ink & Chemicals Chromanderivat und es enthaltende flüssigkristalline zusammensetzung
JP4887605B2 (ja) * 2003-06-30 2012-02-29 Ｄｉｃ株式会社 クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
EP1591512A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-02 AZ Electronic Materials (Germany) GmbH Chiral smectic liquid crystal mixture
DE502006002167D1 (de) * 2005-08-09 2009-01-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP5338117B2 (ja) * 2008-04-11 2013-11-13 Ｄｉｃ株式会社 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子
TW202407078A (zh) * 2022-05-31 2024-02-16 德商馬克專利公司 鐵電性層列型液晶介質

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
EP0032362B1 (en) 1980-01-10 1984-08-22 Noel A. Clark Chiral smectic liquid crystal electro-optical device and process of making the same
DE3731639A1 (de) * 1987-09-19 1989-03-30 Hoechst Ag Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen
US5413735A (en) * 1990-05-24 1995-05-09 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device using the liquid crystal composition, and display method and apparatus using the liquid crystal composition and device
JP2691946B2 (ja) * 1990-05-28 1997-12-17 キヤノン株式会社 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
ATE272054T1 (de) 1990-12-19 2004-08-15 Aventis Res & Tech Gmbh & Co 2-fluorpyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen
JP3205598B2 (ja) * 1992-07-13 2001-09-04 シャープ株式会社 液晶表示素子及びその駆動方法
JPH0859629A (ja) * 1994-08-19 1996-03-05 Canon Inc テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH08337555A (ja) * 1995-04-14 1996-12-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電相を有する液晶化合物
JP3844371B2 (ja) * 1995-06-01 2006-11-08 三井化学株式会社 スメクチック液晶組成物
JPH0959640A (ja) * 1995-06-12 1997-03-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
EP0839173A1 (en) 1995-07-17 1998-05-06 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Ferroelectric liquid crystal mixture
JPH09208956A (ja) * 1996-02-06 1997-08-12 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶
JPH09304795A (ja) * 1996-03-15 1997-11-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 液晶表示素子
JPH1025477A (ja) * 1996-07-09 1998-01-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物
GB9619094D0 (en) * 1996-09-12 1996-10-23 Toshiba Kk Liquid crystal material and liquid crystal display device using the same
JPH1087571A (ja) * 1996-09-13 1998-04-07 Mitsubishi Gas Chem Co Inc スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物
JPH10245364A (ja) * 1997-03-04 1998-09-14 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェニルエステル化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物
DE19732381A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Hoechst Ag Ferroelektrische Flüssigkristallanzeige mit aktiven Matrix Elementen
DE19825484A1 (de) * 1998-06-08 1999-12-09 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
DE19934799B4 (de) * 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten

Also Published As

Publication number Publication date
DE59909705D1 (de) 2004-07-15
DE19857352A1 (de) 2000-06-15
EP1147162A1 (de) 2001-10-24
EP1147162B1 (de) 2004-06-09
KR20010080755A (ko) 2001-08-22
US6746731B1 (en) 2004-06-08
WO2000036054A1 (de) 2000-06-22
JP2002532613A (ja) 2002-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6482479B1 (en) Active matrix displays having high contrast values
KR100619467B1 (ko) 작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스디스플레이
KR100890345B1 (ko) 액정 혼합물 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 장치
US7018685B2 (en) Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures
US6171519B1 (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
EP0697017B1 (en) Novel compounds for use in liquid-crystal compositions
JP2004529867A (ja) フッ素化芳香族化合物および液晶混合物におけるこの使用
EP0606090B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same
CN112996883A (zh) 二苯并呋喃及二苯并噻吩衍生物
KR19990008461A (ko) 1-플루오로-5,6,7,8-테트라하이드로이소퀴놀린 유도체및 액정 혼합물에서의 이의 용도
US6368679B1 (en) Ferroelectric liquid-crystal display having active matric elements
US6605323B1 (en) Monostable ferroelectric active matrix display
EP1027403B1 (en) 5-arylindane derivatives and ferroelectric liquid crystal mixture containing same
US6551668B1 (en) Monostable ferroelectric active matrix display
EP0469893B1 (en) Fluorinated pyrimidine-phenyl optically active compounds and liquid crystal compositions thereof
EP0915145A1 (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
EP0916715A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing compounds with fluorinated sidechains
EP0916713A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,3-difluoronaphthalenes
EP0916712A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,2-difluoronaphthalenes
EP0909803A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture
EP0915146A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1, 2-Difluoronaphthalenes
JPH07133244A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120802

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130801

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140808

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150730

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee