DE19830203A1 - Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display - Google Patents

Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display

Info

Publication number
DE19830203A1
DE19830203A1 DE1998130203 DE19830203A DE19830203A1 DE 19830203 A1 DE19830203 A1 DE 19830203A1 DE 1998130203 DE1998130203 DE 1998130203 DE 19830203 A DE19830203 A DE 19830203A DE 19830203 A1 DE19830203 A1 DE 19830203A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diyl
independently
replaced
another
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1998130203
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Wingen
Toshiaki Nonaka
Barbara Hornung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Original Assignee
Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG filed Critical Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Priority to DE1998130203 priority Critical patent/DE19830203A1/de
Priority to DE59905658T priority patent/DE59905658D1/de
Priority to PCT/EP1999/003939 priority patent/WO1999064538A1/de
Priority to JP2000553530A priority patent/JP4713736B2/ja
Priority to US09/719,028 priority patent/US6551668B1/en
Priority to EP99929151A priority patent/EP1086194B1/de
Priority to KR1020007013950A priority patent/KR100616271B1/ko
Publication of DE19830203A1 publication Critical patent/DE19830203A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225Ferroelectric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40

Abstract

Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display, enthaltend eine Flüssigkristallschicht in Form einer Monodomäne mit einer eindeutig definierten Richtung der Schichtennormalen z der smC*-Phase, wobei die Schichtennormalen z und die Vorzugsrichtung n der nematischen beziehungsweise cholesterischen Phase (N*-Phase) einen Winkel von mehr als 5 DEG ausbilden.

Description

Der Ersatz der Kathodenstrahlröhre (Bildröhre) durch einen flachen Bildschirm erfordert eine Displaytechnologie, die gleichzeitig eine hohe Bildauflösung, d. h. mehr als 1000 Zeilen, eine hohe Bildhelligkeit (<200 Cd/m2), einen hohen Kontrast (<100 : 1), eine hohe Bildfrequenz (<60 Hz), eine ausreichende Farbdarstellung (<16 Mio Farben), ein großes Bildformat (<40 cm Bildschirmdiagonale), eine geringe Leistungsaufnahme und einen weiten Betrachtungswinkel ermöglicht und zudem kostengünstig herstellbar ist. Bislang existiert keine Technologie, die alle diese Merkmale gleichzeitig in vollem Umfang erfüllt.
Viele Hersteller haben Bildschirme auf der Basis nematischer Flüssigkristalle entwickelt, die seit einigen Jahren beispielsweise im Bereich von Notebook PC, Personal Digital Assistants und Desktop Monitoren im Einsatz sind. Dabei werden die Technologien STN (Supertwisted Nematics), AM-TN (Active Matrix - Twisted Nematics), AM-IPS (Active Matrix - In Plane Switching), AM-MVA (Active Matrix - Multidomain Vertically Aligned) verwendet, die in der Literatur ausführlich beschrieben werden, siehe z. B. T. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach 1996, ISBN 2-919875-01-9 und darin zitierte Literatur; SID Symposium 1997, ISSN-0097- 966X, Seiten 7 bis 10, 15 bis 18, 47 bis 51, 213 bis 216, 383 bis 386, 397 bis 404 und darin zitierte Literatur. Darüber hinaus werden die Technologien PDP (Plasma Display Panel), PALC (Plasma Addressed Liquid Crystal), ELD (Electro Luminescent Display) und FED (Field Emission Display) angewandt, die ebenfalls im zitierten SID Bericht erläutert sind.
Clark und Lagerwall (US 4,367,924) konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben, siehe auch EP-A 0 032 362. Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays und Fernsehgeräte geeignet, wie ein seit Mai 1995 in Japan von Canon vermarkteter Monitor zeigt.
Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Die einzelnen Bildelemente (Pixel) eines LC-Displays sind üblicherweise in einer x,y Matrix angeordnet, die durch die Anordnung je einer Serie von Elektroden (Leiterbahnen) entlang der Reihen und der Spalten an der Unter- bzw. Oberseite des Displays gebildet wird. Die Kreuzungspunkte der horizontalen (Reihen-) und vertikalen (Spalten-) Elektroden bilden adressierbare Pixel.
Diese Anordnung der Bildpunkte bezeichnet man üblicherweise als eine passive Matrix. Zur Adressierung wurden verschiedene Multiplex-Schemata entwickelt, wie beispielsweise in Displays 1993, Vol. 14, Nr. 2, S. 86-93 und Kontakte 1993 (2), S. 3-­ 14 beschrieben. Die passive Matrixadressierung hat den Vorteil einer einfacheren Herstellung des Displays und damit verbundenen geringen Herstellkosten, jedoch den Nachteil, daß die passive Adressierung immer nur zeilenweise erfolgen kann, was dazu führt, daß die Adressierungszeit des gesamten Bildschirms bei N Zeilen das N-fache der Zeilenadressierungszeit beträgt. Bei üblichen Zeilenadressierungszeiten von ca. 50 Mikrosekunden bedeutet das eine Bildschirmadressierungszeit von ca. 60 Millisekunden bei z. B. HDTV Norm (High Definition TV, 1152 Zeilen), d. h. einer maximalen Bildfrequenz von ca. 16 Hz. Diese Frequenz ist für die Darstellung bewegter Bilder zu gering. Zudem ist die Darstellung von Graustufen schwierig. Mizutani et. al. haben anläßlich der FLC-Konferenz in Brest, Frankreich (20.-24 Juli 1997, siehe Abstract Book 6th International Conference on Ferroelectric Liquid Crystals, Brest/France) ein passives FLC-Display mit digitalen Graustufen vorgestellt, bei dem jeder der RGB-Bildpunkte (RGB = red, green, blue) in Unterpunkte unterteilt wurde, wodurch vermittels partiellem Schalten die Darstellung von Grauwerten in digitaler Form ermöglicht wird. Bei N Grauwerten unter Verwendung dreier Grundfarben (rot, grün, blau) ergeben sich 3N Farben. Der Nachteil dieser Methode ist eine starke Erhöhung der Anzahl benötigter Bildschirmtreiber und damit der Kosten. Im Falle des in Brest gezeigten Bildschirms wurden dreimal soviele Treiber benötigt, wie bei einem normalen FLC Display ohne digitale Graustufen.
Bei der sogenannten Aktivmatrix-Technologie (AMLCD) wird üblicherweise ein nicht­ strukturiertes Substrat mit einem Aktivmatrix-Substrat kombiniert. An jedem Pixel des Aktivmatrixsubstrates ist ein elektrisch nichtlineares Element, beispielsweise ein Dünnschichttransistor, integriert. Bei dem nichtlinearen Element kann es sich auch um Dioden, Metall-Insulator-Metall u. ä. Elemente handeln, die vorteilhaft mit Dünnschichtverfahren hergestellt werden und in der einschlägigen Literatur beschrieben sind, siehe z. B. T. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach 1996, ISBN 2-919875-01-9 und darin zitierte Literatur.
Aktivmatrix-LCDs werden üblicherweise mit nematischen Flüssigkristallen im TN- (twisted nematics), ECB- (electrically controlled birefringence), VA- (vertically aligned) oder IPS- (in plane switching) Modus betrieben. In jedem Fall wird durch die aktive Matrix an jedem Bildpunkt ein elektrisches Feld individueller Stärke erzeugt, das eine Orientierungsänderung und damit eine Änderung der Doppelbrechung erzeugt, die wiederum im polarisierten Licht sichtbar ist. Ein schwerwiegender Nachteil dieser Verfahren ist die mangelnde Videofähigkeit bedingt durch die zu langen Schaltzeiten nematischer Flüssigkristalle.
Unter anderem aus diesem Grunde wurden Flüssigkristallanzeigen, die auf einer Kombination aus ferroelektrischen Flüssigkristallmaterialien und Aktiven Matrix- Elementen beruhen, vorgeschlagen, siehe z. B. WO 97/12355 oder Ferroelectrics 1996, 179, 141-152, W. J. A. M. Hartmann, IEEE Trans. Electron. Devices 1989, 36,(9; Pt. 1), 1895-9, sowie Dissertation Eindhoven, Niederlande 1990.
Hartmann nutzte eine Kombination aus der sogenannten "Quasi-bookshelf Geometrie" (QBG) von FLC und einer TFT (Thin-Film-Transistor) Aktivmatrix und erhielt gleichzeitig eine hohe Schaltgeschwindigkeit, Graustufen und eine hohe Transmission. Allerdings ist die QBG nicht über einen weiten Temperaturbereich stabil, da durch die Temperaturabhängigkeit der smektischen Schichtdicke die feldinduzierte Lagenstruktur aufbricht oder sich dreht. Darüber hinaus nutzt Hartmann ein FLC-Material mit einer Spontanpolarisation von mehr als 20 nC/cm2, was bei Bildpunkten mit realistischen Dimensionen von z. B. 0,01 mm2 Fläche zu großen elektrischen Ladungen führt (bei Sättigung gilt Q = 2 A P, A = Bildpunktfläche, P = spontane Polarisation), die z. B. mit kostengünstig herstellbaren amorphen Silizium - TFT während der Öffnungszeit des TFT nicht auf den Bildpunkt gelangen können. Aus diesen Gründen wurde diese Technologie bisher nicht weiterverfolgt.
Während Hartmann die ladungskontrollierte Bistabilität zur Darstellung einer nahezu kontinuierlichen Grauskala ausnutzt, haben Nito et. al. eine monostabile FLC- Geometrie vorgeschlagen, siehe Journal of the SID, 1/2, 1993, Seiten 163-169, bei der das FLC-Material mit Hilfe verhältnismäßig hoher Spannungen derart orientiert wird, daß nur eine stabile Lage entsteht, aus der dann durch Anlegen eines elektrischen Feldes über einen Dünnschichttransistor eine Reihe von Zwischenzuständen erzeugt werden, die bei angepaßter Zellengeometrie zwischen gekreuzten Polarisatoren einer Reihe von verschiedenen Helligkeitsgraden (Grauwerten) entsprechen.
Ein Nachteil dieses Vorgehens ist jedoch das Auftreten einer Streifentextur im Display, die den Kontrast und die Helligkeit dieser Zelle begrenzt (siehe Abb. 8 im o. a. Zitat). Die nachteilige Streifentextur läßt sich durch eine Behandlung mit einer hohen elektrischen Spannung (20-50 V) in der nematischen bzw. cholesterischen Phase (siehe S. 168 des o. a. Zitates) zwar korrigieren; jedoch ist eine solche Feldbehandlung nicht für die Massenfertigung von Bildschirmen geeignet und führt in der Regel auch nicht zu temperaturstabilen Texturen. Darüber hinaus ergibt diese Methode lediglich ein Schalten in einem Winkelbereich von bis zu maximal dem einfachen Tiltwinkel, der bei dem von Nito et. al. verwendeten Material bei ca. 22° liegt (siehe S. 165 Abb. 6) und damit nur eine Transmission von maximal 50% der Transmission zweier paralleler Polarisatoren ergibt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer ferroelektrischen Aktiv-Matrix-Flüssigkristallanzeige, die eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung enthält, wobei die Flüssigkristallmischung eine monostabile Lage einnimmt, dabei jedoch keine Streifentextur bildet, licht- und temperaturstabil ist und eine sehr hohe Maximaltransmission sowie einen sehr hohen Kontrast ermöglicht.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display, enthaltend eine Flüssigkristallschicht in Form einer Monodomäne mit einer eindeutig definierten Richtung der Schichtennormalen z der smC*-Phase, wobei die Schichtennormale z und die Vorzugsrichtung n der nematischen beziehungsweise cholesterischen Phase (N*-Phase einen Winkel von mehr als 5° ausbilden, wobei die Flüssigkristallschicht aus einer Flüssigkristallmischung aus mindestens 5 Verbindungen, die sich zusammensetzt aus
einer achiralen Basismischung, enthaltend mindestens eine Verbindung aus der durch (Ia-Ik) gebildeten Gruppe (I), gegebenfalls zusätzlich mindestens eine Verbindung der durch (IIa-IIg) gebildeten Gruppe und/oder gegebenenfalls mindestens eine Verbindung der Gruppe (III), und
mindestens einer chiralen Komponente der Gruppe (IV)
(Ia) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ib) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ic) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Id) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ie) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(If) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ig) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ih) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ii) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
R1, R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A1, A2, A4, A5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila­ cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M1, M2, M4, M5
unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder CH2-O- CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1 ≦ {a+b+c+d} ≦ 3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist
(Ik) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben:
R1, R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können G1-G2 -CH=CH- oder -CH2-CH2- bedeutet
n Null oder Eins bedeutet
A1, A2, A4, A5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F
M1, M2, M4, M5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=0)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 0<{a+b+c+d}≦2 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist.
(IIa) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, Cyclohex-1-en-1,4- diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl,
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)-oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIb) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila­ cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIc) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
M7, M5, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2 -, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IId) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Cyclohexane-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en- 1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila-cyclohexane-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4- diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder-(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIe) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder-(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2 -, -CH2CH2-CH2CH2 - oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIf) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig gleich oder verschieden 1,4- Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2 -, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1 < {a+b+c+d} < 3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIg) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-C- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-,
-CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIh) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet.
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Cyclohexan-1,4-diyl,gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)-oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-,
-CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null ist, Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(III) R5(-A11-M11)a(-A12-M12)b-A13
worin A13
bedeutet
und
X1, X2, X3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden H, Cl, F, OCF2H, CF3 bedeuten mit dem Vorbehalt, daß mindestens eines von X1, X2, X3 nicht H ist,
R5 Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
A11, A12 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4- Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en- 1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila-cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4- diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-,
CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IV) R6(-A14-M14)a(-A15-M15)b-(M16-A16)c-(M17-A17)d-M18-R7
worin
R6 Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein kann, können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können,
R7 eine Gruppierung mit mindestens einem asymmetrischen C- Atom, das entweder Bestandteil ist einer Alkylgruppe von 3-12 C- Atomen, worin auch eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -O- oder -OC(=O) oder -(O=)C-O- und worin -CH3, -CF3, -OCH3, -CH3, Cl, F einer der Substituenten des asymmetrischen C- Atoms sein müssen,
oder Bestandteil ist eines 3-7-gliedrigen Carbocyclus (worin auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH2-Gruppen durch -O- oder eine -CH2-Gruppe durch -OC(=O)- oder -(O=)C-O- ersetzt sein können.
A14, A15, A16, A17 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4- diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F oder CN, Cyclohex-1- en-1,4-diyl, 1-Fluorcyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 2- Oxocyclohexan-1,4-diyl, 2-Cyclohexen-1-on-3,6-diyl, 1-Alkyl-1-sila­ cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Spiro[4.5]decan-2,8- diyl, Spiro[5.5]undecan-3,9-diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F oder CN, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, Chinolin-3,7-diyl, Isochinolin-3,7-diyl, Chinazolin-2,6- diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, Benzthiazol-2,6-diyl, 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl, Piperidin-1,4-diyl, Piperazin-1,4-diyl
M14, M15, M16, M17 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2-, -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
M18 eine Einfachbindung, falls das asymmetrische C-Atom Teil einer Alkylkette ist,
und eine Einfachbindung, -OCH2-, -CH2O-, -OC(=O)- oder C(=O)O- für den Fall, daß das asymmetrische C-Atom Bestandteil eines Carbocyclus ist
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis, daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist, aufgebaut ist.
Bevorzugte Mischungen weisen eines oder mehrere der nachfolgenden Merkmale auf:
  • - R1 und R2 bedeuten geradkettiges Alkyl- oder Alkyloxy mit 2 bis 12 C- Atomen.
  • - die Mischung enthält mindestens eine Verbindung bei der in R1 oder R2 eine nicht-terminale -CH2-Gruppe durch -OC(=O) ersetzt ist.
  • - in mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (II) ist bei R1 und/oder R2 mindestens eine oder mehrere, nicht jedoch die dem Kern benachbarte -CH2-Gruppe durch -CF2- ersetzt.
  • - in mindestens einer Verbindung der Formelln (I) oder (II) bedeutet R1 oder R2 Wasserstoff
  • - R7 ist sek-Alkyl- oder sek-Alkyloxy- mit 4 bis 12 C-Atomen
  • - R7 ist 2-Methyl-alkyl- oder 2-Methyl-alkyloxy- oder 2-Methyl-alkylcarbonyloxy oder 2-Methyl-alkyloxycarbonyl mit 4 bis 12 C-Atomen
  • - R7 ist 2-Fluoro-alkyl- oder 2-Fluor-alkyloxy- oder 2-Fluor-alkylcarbonyloxy- oder 2-Fluor-alkyloxycarbonyl mit 3 bis 12 C-Atomen
  • - R7 ist 2-Trifluormethyl-alkyl- oder 2-Trifluormethyl-alkyloxy- oder 2- Trifluormethyl-alkylcarbonyloxy- oder 2-Trifluormethyl-alkyloxycarbonyl mit 3 bis 12 C-Atomen
  • - R7 enthält die Gruppierung [-O-CH(CH3)-C(=O)O-] als Teil einer Alkylkette
  • - R7 enthält die Gruppierung -C(=O)O- als Teil eines 5- oder 6-gliedrigen Cyclus
Die achirale Basismischung kann zusätzlich mindestens eine eine Phenylpyrimidin-, Difluorphenylpyrimidin-, Phenylpyridin- oder Difluorphenylpyridin-Gruppen aufweisende Verbindung enthalten. Dabei können vorzugsweise 3 oder mehr dieser Verbindungen vorliegen. Bevorzugt sind die (Difluor)phenylpyrimidingruppen aufweisenden achiralen Verbindungen.
Die achirale Basismischung kann enthalten mindestens eine Verbindung, die ein Fluoratom enthält, mindestens eine Verbindung, die zwei Fluoratome enthält, wobei gegebenenfalls mindestens eine der Verbindungen zusätzlich eine heterocyclische Gruppe enthält.
Sie kann vorzugsweise mindestens eine Verbindung der Formel (Ia), mindestens eine Verbindung der Formel (Ib) und vorzugsweise mindestens eine Verbindung der Formel (Ig) enthalten. Dabei kann eine der oben genannten heterocyclischen Gruppen zusätzlich in den Verbindungen vorliegen.
Der Heterocyclenanteil in der Flüssigkristallmischung kann mehr als 20 Gew.-%, vorzugsweise mehr als 30 Gew.-%, besonders bevorzugt mehr als 40 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Flüssigkristallmischung, betragen.
Die Basismischung kann mindestens eine, vorzugsweise mindestens zwei, besonders bevorzugt mindestens drei Difluorterphenylverbindungen enthalten.
Bei den chiralen Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) kann das chirale Zentrum vorzugweise in einer Fluoralkyl- oder Methylalkylgruppe vorliegen.
Das erfindungsgemäße Aktivmatrix - FLCD enthält als optisch wirksame Schicht ein ferroelektrisch flüssigkristallines Medium (Flüssigkristallphase) mit einer Phasenfolge von
Isotrop - Nematisch oder Cholesterisch (N*)- smektisch C*
oder einer Phasenfolge
Isotrop - Nematisch oder Cholesterisch (N*)- smektisch A*- smektisch C*, wobei die smektisch A* Phase einen Existenzbereich (Phasenbereich) von maximal 2°C, vorzugsweise maximal 1°C, besonders bevorzugt maximal 0.5°C besitzt. Der Stern (*) an der Phasenbezeichnung gibt an, daß es sich um eine chirale Phase handelt.
Die FLC-Mischungen weisen hohe Werte für Widerstand und Spannungsvermögen (voltage-retaining-ability) auf.
Die Herstellung der Displays erfolgt, vorzugsweise nach einem Verfahren, bei dem man die Flüssigkristallschicht in den Zwischenraum zwischen einer geriebenen Obersubstratplatte und einer geriebenen Untersubstratplatte des Aktiv-Matrix- Displays einbringt, wobei die Reiberichtungen auf der Ober- und Untersubstratplatte im wesentlichen parallel sind, und die Flüssigkristallphase aus der isotropen Phase abkühlt, wobei zumindest beim Phasenübergang N* → smC* beziehungsweise N* → smA* → smC* eine elektrische Gleichspannung am Display anliegt.
Die FLC-Mischung wird in ein Aktivmatrix-Display gefüllt. Die Herstellung und die Komponenten eines solchen AM-Displays ist ausführlich in der vorstehend aufgeführten Literatur von Tsukuda, beschrieben. Die Dicke der FLC-Schicht beträgt jedoch anders als bei nematischen Displays nur 0,7 bis 2,5, bevorzugt 1-2 µm. Darüber hinaus sind die Reiberichtungen auf Ober- und Untersubstratplatten im wesentlichen parallel. Der Begriff "im wesentlichen parallel" schließt antiparallele oder schwach, d. h. bis zu 10° gekreuzte Reiberichtungen mit ein.
Wichtig für die Funktionsweise dieses Displays ist nun, daß bei der Herstellung des Displays beim kontrollierten Abkühlen eine elektrische Gleichspannung, vorzugsweise unterhalb 5 V, angelegt und beim Phasenübergang N* → smC* bzw. N → smA* → smC* beibehalten wird, die dazu führt, daß das gesamte Display eine monostabile Monodomäne einnimmt, die zwischen gekreuzten Polarisatoren vollkommen dunkel erscheint.
Nach Erhalt dieser Domäne wird die Gleichspannung abgeschaltet. Die so erhaltene Textur ist im Gegensatz zu Hartmanns oben angeführtem Ansatz oder im Gegensatz zu konventionellen bistabilen FLCD monostabil. Dies bedeutet, daß sich der bevorzugte n-Direktor (der die Vorzugsrichtung der Moleküllängsachsen angibt), befindet sich in Reibrichtung der Zelle befindet, wohingegen der z-Direktor (der die Vorzugsrichtung der smektischen Lagennormale angibt) sich ungefähr um den Betrag des Tiltwinkels schräg zur Reiberichtung befindet. Diese Konstellation ist gerade entgegengesetzt zur gewöhnlichen bistabilen Zelle nach Clark und Lagerwall, bei der der z-Direktor in Reiberichtung liegt.
Im Unterschied zu Nitos Ansatz gibt es bei dieser Orientierung gerade keine zwei Lagennormalen und damit keine zwei Orientierungsdomänen, die letztlich zu der oben erwähnten störenden Streifentextur führen, sondern nur eine eindeutige Richtung des z-Direktors und daher eine Monodomäne. Darüber hinaus ist nun der zweifache Tiltwinkel, der zu 100% Transmission bezogen auf parallele Polarisatoren führt, zugänglich, d. h. es wird eine doppelte Helligkeit erzielt.
Das so erhaltene Display erscheint bei geeignetem Drehwinkel zwischen gekreuzten Polarisatoren vollkommen dunkel. Bei Anlegen einer Ansteuerspannung von nur wenigen Volt erscheint es hell, wobei die Helligkeit über die Spannung kontinuierlich variiert werden kann und bei Sättigung nahezu die Helligkeit zweier paralleler Polarisationsfolien besitzt. Ein wichtiges Merkmal dieses Displays ist, daß der Winkel zwischen der Vorzugsrichtung der nematischen (bzw. cholesterischen) Phase und der Schichtennormale (z-Direktor) im Idealfall gleich dem Tiltwinkel der smektischen C-Phase ist, bzw. zumindest im wesentlichen gleich dem Tiltwinkel ist. "Im wesenlichen" im Sinne dieser Erfindung bedeutet vorzugsweise einen Wertebereich vom halben bis zum vollen, besonders bevorzugt 0,8- bis 1-fachen Tiltwinkel, jedoch mindestens von 5°.
Das erfindungsgemäße ferroelektrische Aktivmatrix-Flüssigkristalldisplay ist in hohem Maße praxistauglich, insbesondere für TV und HDTV oder Multimedia, da es hohe Transmission, kurze Schaltzeit, Grauskala und daher volle Farbfähigkeit, kostengünstige Herstellung und einen weiten Temperaturbereich miteinander vereinbart. Darüber hinaus läßt sich das Display bei Spannungen von ≦10 Volt, bevorzugt ≦8 V, besonders bevorzugt ≦5 V betreiben.
Die spontane Polarisation des erfindungsgemäßen Aktiv-Matrix-FLCD liegt vorzugsweise unterhalb 15 nC/cm2, bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 10 nC/cm2 bei der Betriebstemperatur des Displays.
Vorzugsweise beträgt in der Flüssigkristallschicht die Länge der chiral­ nematischen beziehungsweise cholesterischen Ganghöhe (pitch) in einem Temperaturbereich von mindestens 2°C oberhalb des Übergangs zur smektischen Phase mehr als 50 µm.
Die Displays können beispielsweise im TV-, HDTV- oder Multimedia-Bereich oder im Bereich der Informationsverarbeitung eingesetzt werden, z. B. in Notebook-PCs, Personal Digital Assistants oder Desktop-Monitoren.
Die Herstellungsverfahren der für die erfindungsgemäßen Mischungen geeigneten Materialien sind im Prinzip bekannt, ebenso wie die Herstellung von Flüssigkristallmischungen aus den Einzelkomponenten.
So sind z. B. Verbindungen der jeweiligen nachstehenden Formeln beschrieben in:
(Ia) EP-B-0 210215 und GB-B 2198743
(Ib) EP-B-0 210 215 sowie aus JP-B 2732765
(Ic) Gray et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, vol. 204, pp. 43-64
(Id) Gray et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, vol. 204, pp. 43-64
(Ie) EP-B 602596
(If) Xu et al., Liq. Cryst. 1995, 18(1), 105-8
(Ig) JP-A 09052859
(Ih) DE-A 195 22 167
(Ii) DE-A-196 52 252
(Ik) US 5,648,021
(IIa) Flüssige Kristalle in Tabellen II, pp. 269-304
(IIb) US 5,447,656
(IIc) Flüssige Kristalle in Tabellen II, pp. 313-322
(IId) EP-A-0 546 338
(IIe) Flüssige Kristalle in Tabellen II, pp. 32-72
(IIf) EP-A-0 761 674, 742 222, 732 335, 727 428 etc.
(IIg) Flüssige Kristalle in Tabellen II, pp. 85-95
(III) EP-A-0 832 954
(IV) chirale Dotierstoffe mit
oxiran- als Einheit mit asymmetrischem C-Atom EP-B-0 292 954 / 263 437
dioxolan- als Einheit mit asymmetrischem C-Atom EP-B-0 351 746 l 361 272
2,3-Difluoralkyloxy- als Einheit mit asymmetrischem C-Atom US 5,051,506
2-Fluoralkyloxy- als Einheit mit asymmetrischem C-Atom US 4,798,680
α-chlorocarboxylat- als Einheit mit asymmetrischem C-Atom US 4,855,429
α-fluorocarboxylat- als Einheit mit asymmetrischem C-Atom Arakawa et al., Liquid Crystals 1997, vol. 23, no. 5, pp. 659-666
Methyl-verzweigte Alkylketten als Einheit mit asymmetrischem C-Atom EP-B-0 201 578, 211 030
Lactone als Einheit mit asymmetrischem C-Atom z. B. US 5,061,398, 5,256,330, 5,026,506
sowie Verbindungen mit den Strukturelementen
silylalkyl- aus EP-B-0 366561
cyclopropylalkyl- aus EP-B-0 318423/398155
perfluroalkyl- aus Ferroelectrics 1988, 85, 375-384 bzw. US 4,886,619 5,082,587, 5,254,747, 5,262,082, 5,437,812 oder 5,482,650
perflurocyclohexyl aus DE-A-197 48 818
Beispiele Beispiel 1
Die besondere Eignung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Komponenten von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen für Aktivmatrix- Displays wird durch nachstehende Messungen belegt, bei denen die erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu anderen, ebenfalls als Komponenten ferroelektrischer Flüssigkristallmischungen vorgeschlagenen Komponenten untersucht werden.
Dabei wird mittels einer einschlägigen Meßanordnung der Widerstand nachfolgender Komponenten gemessen.
  • a) 2-(4-Octyloxyphenyl)-5-octyl-pyrimidin
    (Synthese nach DD-WP 95892, Reinigung nach Nagashima et al., Liq. Crystals 1997, vol. 4, pp. 537-546)
  • b) b) 2-(4-Ethylphenyl)-5-(4-octylphenyl)-(1,3,4)-thiadiazol
    (Synthese/Reinigung nach EP-B309514)
  • c) 5-(4-Nonanoyloxy-phenyl)-2-(4-hexylphenyl)-1,3-thiazol
    (Synthese/Reinigung nach EP-B 439170)
  • d) 2'-Fluor-4-octyloxy-4"-pentyl-terphenyl Beispiel für Verbindung (Ia)
    (Synthese/Reinigung nach GB-B 2198743)
  • e) 2,3-Difluor-4-heptyl-4"-pentyl-terphenyl Beispiel für Verbindung (Ib)
    (Synthese/Reinigung nach EP-B 329752)
  • f) 4-Decyl-2,3-difluor-4"-pentyl-terphenyl Beispiel für Verbindung (Ib)
    (Synthese/Reinigung nach EP-B 329752)
  • g) 2',3'-Difluor-4-hexyloxy-4"-pentyl-terphenyl Beispiel für Verbindung (Ib)
    (Synthese/Reinigung nach EP-B 329752)
  • h) 4-(Cyclohexyl)cyclohexan-carbonsäure-(4-octyloxy)phenyl-ester Beispiel für Verbindung (IIa)
Tabelle 1 belegt die besondere Eignung der erfindungsgemäßen Verbindungen für die Erstellung von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen für Aktivmatrixdisplays, da für die erfindungsgemäßen Materialien durch Standardoperationen höhere Werte des Widerstandes zu erreichen sind.
Beispiel 2
Eine chiral-smektische Flüssigkristallmischung mit der Phasenfolge -12 (unterkühlbar bis -30) Sc * 77.5 N 102,5-104,9 I, einer Spontanpolarisation von 4,1 nC/cm2 und bestehend aus
5-Decyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidin 8,1 Gew.-%
2-(4-Decyloxyphenyl)-5-octyl-pyrimidin 8,1 Gew.-%
(S)-5-Decyl-2-[4-(2-fluor-decyloxy)phenyl]pyrimidin 4,0 Gew.-%
5-Nonyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidin 8,1 Gew.-%
4'-Octyl-biphenyl-4-yl-carbonsäure-(2-fluor-4-pentylphenyl)ester 8,1 Gew.-%
(S)-3-[4-(4-Methylhexyl)phenyl)-6-(4-pentyloxyphenyl)fluorbenzol 8,1 Gew.-%
2-(2,3-Difluor-4-octyloxy)phenyl-3-fluor-6-octyl-naphthalin 8,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4-nonyl-4"-pentyl-terphenyl 4,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4-hexyfoxy-4"-octyl-terphenyl 6,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4-heptyloxy-4"-pentyl-terphenyl 6,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4"-heptyl-4-pentyloxy-terphenyl 6,1 Gew.-%
2',3'-Difluor-4-heptyl-4"-octyloxy-terphenyl 10,1 Gew.-%
4-(5-Dodecyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(trans-4-hexylcyclohexan)carbonsäureester 15,0 Gew.-%
wird in einer Testzelle auf ihre elektrooptischen Eigenschaften hin untersucht. Die Testzelle hat den Elektrodenabstand 1.3 µm (Mikrometer), die Indium- Zinnoxidelektroden (ITO) sind mit der Orientierungsschicht LQT-120 von Hitachi Chemicals versehen.
Zunächst wird das Transmissions-Spannungsdiagramm bestimmt. Dazu wird die gefüllte Testzelle durch Abkühlen orientiert, wobei im Temperaturbereich von 80°C bis 70°C eine Gleichspannung von 3 Volt angelegt wird, wodurch eine monostabile Monodomäne entsteht, die in einem Polarisationsmikroskop zwischen gekreuzten Polarisatoren bei optimalem Drehwinkel völlig dunkel erscheint. Es wird nun das elektro-optische Verhalten der Zelle mittels monopolarer und rechteckiger Ansteuerpulse untersucht.
Zunächst werden monopolare Spannungsimpulse der Breite 10 ms angelegt, und die Transmission wird als Funktion der Spannung gemessen. Man erhält bei 30°C folgendes Ergebnis:
Der Wert 420 mv entspricht einer Transmission von ca. 70% der Transmission zweier paralleler Polarisatoren und von ca 85% unter Bezug auf die maximale Transmission der leeren Testzelle.
Anschließend wurde die Schaltzeit der Zelle (Einschaltzeit für monopolare Pulse bzw. Ein/Ausschaltzeit für Rechteckspannung) untersucht mit folgenden Ergebnissen (30°C):
Die Ergebnisse belegen die für Videoanwendungen völlig ausreichende hohe Schaltgeschwindigkeit bei Aktivmatrixansteuerung sowie die kontinuierliche Grauskala. Darüber hinaus wurden bis zu einer Spannung von 6 Volt keinerlei "image sticking" Effekte oder "boats", also störende Rückschalteffekte beobachtet.
Beispiel 3
Eine chiral-smektische Flüssigkristallmischung mit den Phasenübergängen Sc * - N 72°C und N - I 96-100°C, einer Spontanpolarisation von 3,8 nC/cm2 und bestehend aus
2-(2,3-Difluor-4-heptyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidin 8,1 Gew.-%
2-(2,3-Difluor-4-octyloxyphenyl)-5-nonyl-pyrimidin 8,1 Gew.-%
2-{2,3-Difluor-4.-nonyloxyphenyl)-5-nonyl-pyrimidin 8,1 Gew.-%
(S)-5-Decyi-2-[4-(2-fluor-decyloxy)phenyl]pyrimidin 4,0 Gew.-%
4'-Octyl-biphenyl-4-yl-carbonsäure-(2-fluor-4-pentylphenyl)ester 8,1 Gew.-%
(S)-3-[4-(4-Methylhexyl)phenyl)-6-(4-pentyloxyphenyl)fluorbenzol 8,1 Gew.-%
2-(2,3-Difluor-4-octyloxy)phenyl-3-fluor-6-octyl-naphthalin 8,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4-nonyl-4"-pentyl-terphenyl 4,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4-hexyloxy-4"-octyl-terphenyl 6,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4-heptyloxy-4"-pentyl-terphenyl 6,1 Gew.-%
2,3-Difluor-4"-heptyl-4-pentyloxy-terphenyl 6,1 Gew.-%
2',3'-Difluor-4-heptyl-4"-octyloxy-terphenyl 10,1 Gew.-%
4-(5-Dodecyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(trans-4-hexylcyclohexan)carbonsäureester 15,0 Gew.-%
liefert in einer Meßanordnung analog Beispiel 2 die folgenden Werte:

Claims (12)

1. Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display, enthaltend eine Flüssigkristallschicht in Form einer Monodomäne mit einer eindeutig definierten Richtung der Schichtennormalen z der smC*-Phase, dadurch gekennzeichnet, daß die Schichtennormalen z und die Vorzugsrichtung n der nematischen beziehungsweise cholesterischen Phase (N*-Phase) einen Winkel von mehr als 5° ausbilden, wobei die Flüssigkristallschicht aus einer Flüssigkristallmischung aus mindestens 5 Verbindungen, die sich zusammensetzt aus einer achiralen Basismischung, enthaltend mindestens eine Verbindung aus der durch (Ia-Ik) gebildeten Gruppe (I), gegebenfalls zusätzlich mindestens eine Verbindung der durch (IIa-IIg) gebildeten Gruppe und/oder mindestens eine Verbindung der Gruppe (III), und
mindestens einer chiralen Komponente der Gruppe (IV)
(Ia) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ib) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ic) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Id) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ie) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(If) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ig) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ih) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet
und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
(Ii) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben
R1, R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A1, A2, A4, A5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila­ cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M1, M2, M4, M5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder (O=)C-O-, -OCH2- oder CH2-O-CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C­ a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist
(Ik) R1(-A1-M1)a(-A2-M2)b-A3-(M4-A4)c-(M5-A5)d-R2
in der A3
bedeutet und die restlichen Substituenten die nachstehenden Bedeutungen haben:
R1, R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können G1-G2 -CH=CH- oder -CH2-CH2- bedeutet
n Null oder Eins bedeutet
A1, A2, A4, A5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F
M1, M2, M4, M5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 0<{a+b+c+d}≦2 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist.
(IIa) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, Cyclohex-1-en-1,4- diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl,
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-CH2CH2 -, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIb) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan- 1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila­ cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O- -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIc) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, gebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila-cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Indan- 2,6-diyl,
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IId) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Cyclohexane-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en- 1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila-cyclohexane-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4- diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIe) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIf) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig gleich oder verschieden 1,4- Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIg) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, -OCH2- oder -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IIh) R3(-A7-M7)a(-A8-M8)b-A6-(M9-A9)c-(M10-A10)d-R4
worin A6
bedeutet
R3, R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
A7, A8, A9, A10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Gyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können
mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
a, b, c, d: Null ist, Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d} ≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(III) R5(-A11-M11)a(-A12-M12)b-A13
worin A13
bedeutet
und
X1, X2, X3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden H, Cl, F, OCF2H, CF3 bedeuten mit dem Vorbehalt, daß mindestens eines von X1, X2, X3 nicht H ist,
R5 Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können A11, A12 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4- Phenylen, Cyclohexan-1,4-diyl, Cyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en- 1,4-diyl, 1-Alkyl-1-sila-cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4- diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl
M7, M8, M9, M10 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit dem Vorbehalt, daß R1, R2 nicht beide Wasserstoff sein können
a, b, c, d: Null ist, Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d} ≦3 und dem Verständnis daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
(IV) R6(-A14-M14)a(-A15-M15)b-(M16-A16)c-(M17-A17)d-M18-R7
worin
R6 Wasserstoff, Alkyl- oder Alkyloxy- mit 2-12 C-Atomen, worin eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein kann, können durch -CH=CH- oder -OC(=O)- oder -(O=)C-O- oder -Si(CH3)2- oder Cylopropan-1,2-diyl
und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können.
R7 eine Gruppierung mit mindestens einem asymmetrischen C- Atom,
das entweder Bestandteil ist einer Alkylgruppe von 3-12 C- Atomen, worin auch eine oder zwei -CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -O- oder -OC(=O) oder (O=)C-O- und worin -CH3, -CF3, -OCH3, -CH3, Cl, F einer der Substituenten des asymmetrischen C- Atoms sein müssen,
oder Bestandteil ist eines 3-7-gliedrigen Carbocyclus (worin auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH2-Gruppen durch -O- oder eine -CH2-Gruppe durch -OC(=O)- oder -(O=)C-O- ersetzt sein können.
A14, A15, A16, A17 unabhängig voneinander gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F or Cl, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F oder CN, Cyclohex-1-en- 1,4-diyl, 1-Fluorcyclohex-1-en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 2- Oxocyclohexan-1,4-diyl, 2-Cyclohexen-1-on-3,6-diyl, 1-Alkyl-1-sila­ cyclohexan-1,4-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Spiro[4.5]decan-2,8- diyl, Spiro[5.5]undecan-3,9-diyl, Indan-2,6-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F oder CN, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, Chinolin-3,7-diyl, lsochinolin-3,7-diyl, Chinazolin-2,6- diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, Benzthiazol-2,6-diyl, 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl, Piperidin-1,4-diyl, Piperazin-1,4-diyl
M14, M15, M16, M17 unabhängig voneinander gleich oder verschieden eine Einfachbindung, -O(=O)- -OC(=O)- oder -(O=)C-O-, oder -CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2-CH2CH2- oder -C∼C-
M18 eine Einfachbindung, falls das asymmetrische C-Atom Teil einer Alkylkette ist,
und eine Einfachbindung, -OCH2-, -CH2O-, -OC(=O)- oder C(=O)O- für den Fall, daß das asymmetrische C-Atom Bestandteil eines Carbocyclus ist
a, b, c, d: Null oder 1, mit dem Vorbehalt 1≦{a+b+c+d}≦3 und dem Verständnis, daß Mx eine Einfachbindung ist, wenn der entsprechende Index Null ist,
aufgebaut ist.
2. Aktivmatrix-Display nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 geradkettiges Alkyl- oder Alkyloxy mit 2 bis 12 C-Atomen bedeuten.
3. Aktivmatrix-Display nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung mindestens eine Verbindung enthält, bei der in R1 und R2 eine nicht-terminale -CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt ist.
4. Aktivmatrix-Display nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in mindestens einer Verbindung der Formeln (I) oder (II) bei R1 und/oder R2 mindestens eine oder mehrere, nicht jedoch die dem Kern benachbarte -CH2-Gruppe durch -CF2- ersetzt ist.
5. Aktivmatrix-Display nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die achirale Basismischung zusätzlich mindestens eine eine Phenylpyrimidin-, Difluorphenylpyrimidin-, Phenylpyridin- oder Difluorphenylpyridin-Gruppe aufweisende Verbindung enthält.
6. Aktivmatrix-Display nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß in der Flüssigkristallschicht die Länge der chiral­ nematischen beziehungsweise cholesterischen Ganghöhe (pitch) in einem Temperaturbereich von mindestens 2°C oberhalb des Übergangs zur smektischen Phase mehr als 50 µm beträgt.
7. Verfahren zur Herstellung von Aktivmatrix-Displays nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem man die Flüssigkristallschicht in den Zwischenraum zwischen einer geriebenen Obersubstratplatte und einer geriebenen Untersubstratplatte des Aktiv-Matrix-Displays einbringt, wobei wobei zumindest beim Phasenübergang N* → smC* beziehungsweise N* → smA* → smC* eine elektrische Gleichspannung am Display anliegt.
8. Aktivmatrix-Display, herstellbar nach dem Verfahren gemäß Anspruch 7.
9. Verwendung von Aktivmatrix-Displays nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 8 im TV-, HDTV-, oder Multimedia-Bereich oder im Bereich der Informationsverarbeitung.
10. Verwendung nach Anspruch 9 in Notebook-PCs, Personal Digital Assistants und Desktop-Monitoren.
DE1998130203 1998-06-08 1998-07-07 Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display Withdrawn DE19830203A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998130203 DE19830203A1 (de) 1998-07-07 1998-07-07 Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
DE59905658T DE59905658D1 (de) 1998-06-08 1999-06-08 Monostabiles ferroelektrisches aktivmatrix-display
PCT/EP1999/003939 WO1999064538A1 (de) 1998-06-08 1999-06-08 Monostabiles ferroelektrisches aktivmatrix-display
JP2000553530A JP4713736B2 (ja) 1998-06-08 1999-06-08 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
US09/719,028 US6551668B1 (en) 1998-06-08 1999-06-08 Monostable ferroelectric active matrix display
EP99929151A EP1086194B1 (de) 1998-06-08 1999-06-08 Monostabiles ferroelektrisches aktivmatrix-display
KR1020007013950A KR100616271B1 (ko) 1998-06-08 1999-06-08 단안정성 강유전성 액티브 매트릭스 디스플레이 및 이의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998130203 DE19830203A1 (de) 1998-07-07 1998-07-07 Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19830203A1 true DE19830203A1 (de) 2000-01-13

Family

ID=7873156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1998130203 Withdrawn DE19830203A1 (de) 1998-06-08 1998-07-07 Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19830203A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19934799B4 (de) * 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19934799B4 (de) * 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19934799B4 (de) Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten
EP0220296B1 (de) Smektische flüssigkristalline phasen
EP1147162B1 (de) Ferroelektrische aktivmatrix-displays mit weitem arbeitstemperaturbereich
DD252196A5 (de) Smektische fluessigkristalline phase mit mindenstens zwei fluessigkristallinen komponenten
EP1198537B1 (de) Aktivmatrix-displays mit hohem kontrast
EP0620263B1 (de) Smektische Flüssigkristallmischung
EP0620262B1 (de) Smektische Flüssigkristallmischung
EP1086194B1 (de) Monostabiles ferroelektrisches aktivmatrix-display
EP1086193B1 (de) Monostabiles ferroelektrisches aktivmatrix-display
DE10101021A1 (de) Mehrfach fluorierte Fluorene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE4434754A1 (de) Neue Verbindungen zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen
WO1993013093A1 (de) Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in flüssigkristallmischungen
DE19830203A1 (de) Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
EP1017757B1 (de) Ferroelektrische flüssigkristallanzeige mit aktiven matrix elementen
DE19825484A1 (de) Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
EP2348356A1 (de) Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
DE4204536A1 (de) Spirolactone
DE4204535A1 (de) Spirolactone
DE3730713A1 (de) Ferroelektrisches fluessigkristallines medium

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal