JPS6189288A - スメクチツク液晶表示装置 - Google Patents

スメクチツク液晶表示装置

Info

Publication number
JPS6189288A
JPS6189288A JP21053984A JP21053984A JPS6189288A JP S6189288 A JPS6189288 A JP S6189288A JP 21053984 A JP21053984 A JP 21053984A JP 21053984 A JP21053984 A JP 21053984A JP S6189288 A JPS6189288 A JP S6189288A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
smectic
display device
phase
crystal display
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP21053984A
Other languages
English (en)
Inventor
Hisao Yokokura
久男 横倉
Susumu Era
恵良 進
Tadao Nakada
中田 忠夫
Kishiro Iwasaki
岩崎 紀四郎
Teruo Kitamura
輝夫 北村
Akio Kobi
向尾 昭夫
Kazuyuki Funahata
一行 舟幡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP21053984A priority Critical patent/JPS6189288A/ja
Publication of JPS6189288A publication Critical patent/JPS6189288A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は液晶表示装置に係シ、更に詳しくはスメクチッ
ク中間相を有する物質の熱電気光学効果によシ、画像を
書込み又は消去するようにしたディスプレイ装置に関す
る。
〔発明の背景〕
近年、情報の多様化に伴い高精細で大面積の表示方式が
期待される液晶表示装置には、スメクチック液晶が光散
乱現象を有する熱電気光学効果を利用した表示方式が注
目されている。例えば、特開昭51−108529号や
特公昭53−27621号各明細書に示されるごとく、
液晶層の当該部分を加熱することによシ、スメクチック
相から等方性の液相に変化させると、引続き急゛激な冷
却によシ、当該部分に光学的散乱状態が生ずる。一方、
加熱されなかった部分は、一様な整列構造が保持され、
液晶層は透明のままである。このように、透明な基体に
散乱点を形成することで画像の書込みが行われる。
更に、記録した画像の一部を選択的に消去することも以
下のようにして行われる。すなわち、スメクチック相か
ら等方性相に加熱された液晶相に一定以上の電界を印加
すると、配列されたスメクチック相に戻シ透明状態とな
る。散乱構造のスメクチック相から、整列構造のスメク
チック相への移行は、加熱することなく上記電界より更
に大きな電界を印加することによって達成することが可
能である。
ところで、散乱構造のスメクチック相から、整列構造の
スメクチック相へ移行させる印加電界の大きさは、回路
設計上重要な位置を占めており、液晶駆動回路に使用で
きる大規模集積回路の耐圧との関係上、信号側駆動電圧
(書込み電圧: V、 )  と走査側駆動電圧(書込
みエネルギー:J)を低減することが困難であった。こ
の原因は、これまで正の誘電率異方性(6m)が大きく
て、かつ液晶上限温度(TI、工)が低くなる両者の特
性を同時に満足する良好なスメクチック液晶組成物がな
かったことである。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、誘電率異方性(Δε)の絶対値を大き
く保持したまま液晶上限温度(TI工)を低くするとと
が可能な液晶組成物を用いて、汎用の大規模集積回路で
駆動可能なスメクチック液晶表示装置を提供することで
ある。
〔発明の概要〕
本発明を概説すれば、本発明はスメクチック液晶表示装
−に関する発明であって、一定の温度領域でスメクチッ
ク中間相を示す液晶層で、熱光学効果によって画像の書
込み又は消去を行う液晶□表示装置において、該液晶層
が、下記一般式1:     ゛ (式中Rは炭素数5〜10個のアルキル基を示し、Z 
Fi’−OH基又は−No、基を示す)で表°されるア
シルオキシ化合物を含む液晶組成物を包含するものでち
ることを特徴とする。
本発明においては、一定の温度領域でスメクチック中間
相を示す液晶層中に、熱光学効果によって光散乱ドメイ
ンを形成して画像の書込みを行う液晶表示装置において
、正の誘電率異方性(6g)を示し、かつ1△11の大
きな液晶組成物の作シ方としては、次の方法が考えられ
る。
(1)誘電率異方性(、ΔI)が正で、かつ1△J1の
大きな液晶化合物を成分として混合する。
(■)1△ε1を大きく保持可能な非液晶性化合物を混
合する。
従来は、(I)の方法が主であった。今までに1知られ
ているスメクチック化合物としては、数少ないが例えば
下記に一般式で示すような液晶性化合物がある。
(Rはアルキル基を示す) 1.2等の化合物は、誘電率異方性の絶対値を大きくで
きない欠点がある。また3〜5等の化合物は、分子量が
大きいので液晶上限温度が高くなってしまう欠点がある
。そのため、誘電率異方性の絶対値を大きく保持したま
ま液晶上限温度を低くすることができ力かつ帛。
他方、(II)の方法については、今まで余り報告がな
されていない。その理由の一つとしては、通常液晶物質
に非液晶物質を混合すれば、誘電率異方性は大きく低下
し、更に液晶上限温度の低下と共に液晶下限温度も大幅
に高くなり、液晶相を示す一定の温度範囲を得ることは
困難であるためである。
そこで、本発明者らは散乱構造のスメクチック相から整
列構造のスメクチック相へ移行するべく印加する信号電
圧(以下、書込み電圧:vWという)及び走査電圧(以
下、書込みエネルギー:Jという)を低減すべく液晶材
料の物性値との関係を検討した。
それを、第1図及び第2図に示す。すなわち、第1図は
書込み電圧: v、(V) (縦軸)と誘電率異方性:
△−(25℃)(横軸)との関係を示すグラフであり、
第2図は最適書込みエネルギー : 、T (、J) 
(縦軸)と液晶上限温度:T、工(℃)との関係を示す
グラフである。
その結果、書込み電圧:VWIcついては、第1図に示
すように誘電率異方性(Δ1)を大きく、書込みエネル
ギー:Jについては第2図に示すように液晶上限温度(
TL工)を低くすれば良い傾向にあることが分った。し
たがって、誘電率異方性(Δ1)が大きくて、かつ液晶
上限温度(T1工)が低くなる液晶組成物を鋭意検討し
た結果、ある種の液晶組成物を用いると達成可能なこと
が分り、本発明に至った。
本発明者らは置換基の一方にもエステル基と同様な効果
を示すアシルオキシ基(xcoo−)を設け、かつスメ
クチック液晶性を示しやすくするために炭素数の比較的
大きい下記一般式1にに示すアシルオキシ化合物 (Rは05〜C1ののアルキル基、2は−ON基又は−
No、基を示す)を通常の方法で簡単に合成し検討を行
った。その結果、誘電率異方性(ΔC)が大きくて、か
つ液晶上限温度の高い液晶化合物に混合することによシ
、1△−の大きさを低下させることなく、液晶上限温度
を少量添加で大きく低下させ、かつ液晶下限温度も従来
の知見とは異なり、低下させる組成物が得られることが
分った。このように従来の知見と異なる理由の一つは、
単環であっても置換基に比較的炭素数の大きいアシルオ
キシ基(ROOO−’lを用いているので、液晶相は確
認されないまでも潜在的に通常の液晶化合物と同様な効
果を示す性質が発現されるものと推定される。
したがって、アシルオキシ化合物を併用することにより
誘電率異方性(△j)の絶対値を大きく保持したま″1
.液晶上限温度(TTJI)及び液晶下限温度も低くす
ることができる液晶組成物を容易に得られることが分っ
たので、それを用いて、汎用の大規模集積回路で駆動す
るスメクチック液晶表示装置を実現することが可能であ
る。
次にこの化合物の合成法を簡単に述べる。
(Rcoo()z  の合成) (式中Rは炭素数5〜10個のアルキル基をし、2は一
〇N基又は−No、基を示す)HcOC2(7)酸塩化
物、!: HO@C!N ヲヘ7 セフ −ピリジン混
液のような塩基の作用により縮合させて反応させる。反
応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離
しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後
蒸留精製を行いRC00+CMを得る。
上記において、H0(X(! Hの代りに、Rc o 
o+n o、  を得る。
本発明によれば、整列構造のスメクチック相から、散乱
構造のスメクチック相に移行させるべく印加する電界の
書込み電圧(V、)と書込みエネルギー(J)を低減で
きるだけでなく、表示装置の重要な特性の一つであるコ
ントラスト比を向上させることもできる。更に、液晶表
示装置の液晶層に二色性色素を添加することも可能であ
シ、また、レーザ光を効率よく吸収するために、近赤外
線吸収色素等を添加することも可能である。その他、ス
メクチック液晶表示装置の液晶層に、一般に添加される
物質はいずれも用いることができる。
なお、一般式lにおいて、炭素数が5未満の時は、液晶
組成物がネマチック層となシ、他方、炭素数が10よシ
多い場合には所期の効果を得ることができない。
また、本発明における液晶組成物は、前記一般式!で表
されるアシルオキシ化物と、下記一般式■: (式中R1は炭素数5〜10個のアルキル基を示し z
lは−CM基又は−No、基を示す)で表される化合物
及び下記一般式■ (式中H2は炭素数8〜12個のアルキル基を示す)で
表される化合物とを含むものであってよい。
更にまた、本発明における液晶組成物が、該一般式1で
表されるアシルオキシ化合物、該一般式■及び■で表さ
れる各化合物及び下記一般式■: (式中RJは炭素数5〜10個のアルキル基を示す)で
表される化合物を含むものであってもよい。
〔発明の実施例〕 □ 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されな   ゛い。
なお、第3図は、液晶素子の1例の概略図である。第3
図中の符号1及び1′はガラス基板、2は加熱電極(C
r)、3は透明電極(工To )、4は配向制御膜、5
はスメクチック液晶、6はシール剤(エポキシ樹脂)そ
して7は交流電源を示す。
また、各側に訃ける部は重量部を意味する。
実施例1 合成した4−ノfノイルオキシシアノベンゼン(c、n
、、coo+ON ) 5部、4−ノナノイルオキシ安
息香fll −a’−二トΩフェニルエステル19部、
4−デカノイルオキシ安息香酸−4′−二トロフェニル
エステル19部、及び4−オクチル−41−シアノビフ
ェニル(BDH社製スメクチック液晶に−24)57部
を配合し、振とう器を扇いて均一になるまで加熱しなか
らふシまぜた。得られた液晶組成物は、10℃で結晶相
からスメクチック相に相転移し、39℃“でスメクチッ
ク相からネマチック層に、更に41℃で等方性相に相転
移した。また、誘電率異方性(6m)を測定した結果1
1.1 (25℃)であった。
次に、第3図のように片面KCr製加熱電極2を形成し
たガラス基板1、片面には、液晶層に電界をかけるだめ
の透明電極5を形成したガラス基板1′を用いて、液晶
層厚12μmの素子を作製した。配向声制御膜4は、パ
ーフルオロアルキルアルコキシシラン、シラノールオリ
ゴマー及びポリエーテルアミドを配向して80 nmの
厚さに塗布した。シール剤6には、液晶層厚をコントロ
ールするためのガラスファイバーを混合したエポキシ樹
脂を用いた。2枚のガラス基板の間に、前記で調製した
液晶組成物を封入した。
更に、通常の光学測定系を用いて液晶層の光散乱状態を
測定した。第3図に示す加熱電極2に直流電流を10ミ
リ秒間通し、液晶層を加熱した後の反射光強度を求めた
。次に直流電流に引続き加熱電極2と透明電極3の間に
電圧を印加し、透明状態を形成するのに要する電圧を求
めた。その書込み電圧(VW)は透明状態と光散乱状態
の反射光強度の比が最大になるような書込みエネルギー
(J)を液晶に加えたときの飽和電圧とした。その結果
を下記に示す。
V、:14V J:120m、T 実施例2 合成した4−ノナノイルオキシシアノベンゼン(CHH
yCOO+ON )  10部、4−ノナノイルオキシ
安息香fm −a’−二トロフェニルエステル20部、
4−デカノイルオキシ安息香酸−4′−゛ニトロフェニ
ルエステル20部、4−デカノイルオキシ安息香M −
4’−シアノフェニルエステル10部、及び4−オクチ
ル−4′−シアノビフェニル(BDH社製スメクチック
液晶に−24)40部を配合し、振とう器を用いて均一
になるまで加熱しながらふりまぜた。得られた液晶組成
物は、5℃で結晶相からスメクチック相に相転移し、3
7℃でスメクチック相からネマチック相に、更に40℃
で等方性相に相転移した。
また、誘電率異方性(Δe)を測定した結果12.3(
25℃)であった。
4 次に、実施例1と同様の方法で液晶セルを作製し、
書込み電圧(V、)と書込みエネルギー(J)を測定し
た。その結果を下記に示す。
V、:12V J:110m、T 実施例3 合成した4−ノナノイルオキシニトロベンゼン(C,H
菖7C00+NO:)5部、4−ノナノイルオキシ安息
香酸−4′−二トロフェニルエステル20部、4−デカ
ノイルオキシ安息香酸−4′−ニトロフェニルエステル
20部、及び4−オクチル−4′−シアノビフェニル(
BDH社製スメクチック液晶に−24)55部を配合し
、振とう器を用いて均一にな息まで加熱しながらふりま
ぜた。得られた液晶組成物は、12℃で結晶相からスメ
クチック相に相転移し、38℃でスメクチック相からネ
マチック相に、更に40℃で    □等方性相に相転
移した。また誘電率異方性(△感)を測定した結果11
.3 (25℃)であった。
次に、実施例1と同様の方法で液晶セルを作製し、吉込
み電圧(V、)と書込みエネルギー(J)を測定した。
その結果を下記に示す。
V、:15V J:110mJ 実施例4 合成した4−ノナノイルオキシシアノベンゼン(c8a
、7coo$cu )  1部部、4−ノナノイルオキ
シ安息香m −a’−ニトロフェニルエステル20部、
4−デカノイルオキシ安息香酸−4′−二トロフェニル
エステル20部、及び4−オクチル−4′−シアノビフ
ェニル40部、4−シアノ−4′−オクチルアミノビフ
ェニル10部を配合し、振とう器を用いて均一になるま
で加熱しなからふシまぜた。得られた液晶組成物は10
℃で結晶相からスメクチック相に相転移し、40℃でス
メクチック相からネマチック相に、更に45℃で等方性
相に相転移した。また、誘電率異方性(△ε)を測定し
た結果14.2 (25℃)であった。
次に、実施例1と同様の方法で液晶セルを作製し、書込
み電圧(V、)と書込みエネルギー(J)を測定した。
その結果を下記に示す。
VW:   aV J:140mJ 実施例5 合成した4−オクタノイルオキシシアノベンゼ:y (
0,H,、Coo+ON )  15部、4−ノナノイ
ルオキシ安息香酸−4′−ニトロフェニルエステル20
部、4−デカノイルオキシ安息香酸−4′−ニトロフェ
ニルエステル20部、及ヒ4−オクチル−4′−シアノ
ビフェニル50部、’−シアノー4′−オクチルアミノ
ビフェニル15部を配合し、振とう器を用いて均一にな
るまで加熱しながらふりまぜた。得られた組成物は8℃
で結晶相からスメクチック相に相転移し、38℃でスメ
クチック相からネマチック相に、更に41℃で等方性相
に相転移した。また、誘電率異方性(Δ8)を測定した
結果14.0 (25℃)であった。
次に、実施例1と同様の方法で液晶セルを作製し、書込
み電圧(V、)と書込みエネルギー(J)を測定した。
その結果を下記に示す。
VW=9v J:120mJ 比較例1 実施例1と同様な液晶セルに、スメクチック液晶の熱光
学効果を利用した液晶表示装置において、一般に用いら
れている、公知のシアノビフェニル系スメクチック液晶
(BDH社製5−1)を封入した。8−1組成物は23
℃で結晶相からスメクチック相に相転移し、42℃でス
メクチック相からネマチック相に、更に44℃で等方性
相に相転移した。また、誘電率異方性(Δε)を測定し
た結果7. s (25℃)であった。
実施例1と同様にして、液晶セルを作製し、書込み電圧
(VW)と書込みエネルギー(J)を測定した。その結
果を下記に示す。
vw   二    23V J:150mJ 比較例2 実施例1と同様な液晶セルに、スメクチック液晶の熱光
学効果を利用した液晶表示装置において一般に用いられ
ている、公知のシアノビフェニル系スメクチック液晶(
BDH社製5−5)を封入した。S−5組成物は21℃
で結晶相からスメクチック相に相転移し、54℃でスメ
クチック相からネマチック相に、更に56℃で等方性相
に相転移した。また、誘電率異方性(△1)を測定した
結果a2(25℃)であった。
実施例1と同様にして、液晶セルを作製し、書込み電圧
(VW)と書込みエネルギー(J)を測定した。その結
果を下記に示す。
VW :22V J    :  2 3 0  mJ 〔発明の効果〕 以上、説明したように本発明のアシルオキシ化合物を用
いることにより、誘電率異方性(△砿)  ・の絶対値
を大きく保持したまま液晶上限温度(TI、□)を低く
することができることから、これを用いた液晶組成物で
、汎用の大規模集積回路で駆動するスメクチック液晶表
示装置が可能になる。
【図面の簡単な説明】
第1図は書込み電圧と誘電率異方性との関係を示すグラ
フ、第2図は最適書込みエネルギーと液晶上限温度との
関係を示すグラフそして第3図は液晶素子の1例の概略
図である。 1及び1′ニガラス基板、2:加熱電極、5:透明電極
、5:スメクチック液晶 特許出願人 株式会社日立製作所 中本 宏 第1図 誘電率異方44:Aε(25℃) 第 2 図 第 3 図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一定の温度領域でスメクチック中間相を示す液晶層
    で、熱光学効果によって画像の書込み又は消去を行う液
    晶表示装置において、該液晶層が、下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中Rは炭素数5〜10個のアルキル基を示し、Zは
    −CN基又は−NO_2基を示す)で表されるアシルオ
    キシ化合物を含む液晶組成物を包含するものであること
    を特徴とするスメクチック液晶表示装置。 2、該液晶組成物が、該一般式 I で表されるアシルオ
    キシ化合物、下記一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 (式中R^1は炭素数5〜10個のアルキル基を示し、
    Z^1は−CN基又は−NO_2基を示す)で表される
    化合物、及び下記一般式III: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 (式中R^2は炭素数8〜12個のアルキル基を示す)
    で表される化合物を含むものである特許請求の範囲第1
    項記載のスメクチック液晶表示装置。 3、該液晶組成物が、該一般式 I で表されるアシルオ
    キシ化合物、該一般式II及びIIIで表される各化合物、
    及び下記一般式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔IV〕 (式中R^3は炭素数5〜10個のアルキル基を示す)
    で表される化合物を含むものである特許請求の範囲第2
    項記載のスメクチック液晶表示装置。
JP21053984A 1984-10-09 1984-10-09 スメクチツク液晶表示装置 Pending JPS6189288A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21053984A JPS6189288A (ja) 1984-10-09 1984-10-09 スメクチツク液晶表示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21053984A JPS6189288A (ja) 1984-10-09 1984-10-09 スメクチツク液晶表示装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6189288A true JPS6189288A (ja) 1986-05-07

Family

ID=16591023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP21053984A Pending JPS6189288A (ja) 1984-10-09 1984-10-09 スメクチツク液晶表示装置

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6189288A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996013978A1 (fr) * 1994-11-02 1996-05-17 Hirano Shiki Co., Ltd. Moule a gateau et son procede de fabrication
JP2014508195A (ja) * 2011-01-10 2014-04-03 ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッド 光学デバイスにおいて使用するためのスメクチックa組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996013978A1 (fr) * 1994-11-02 1996-05-17 Hirano Shiki Co., Ltd. Moule a gateau et son procede de fabrication
JP2014508195A (ja) * 2011-01-10 2014-04-03 ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッド 光学デバイスにおいて使用するためのスメクチックa組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2175409A (en) Ferroelectric liquid crystal device
US5246622A (en) Liquid crystal racemic mixture, liquid crystal composition and liquid crystal element, process for manufacturing liquid crystal element, and uses of liquid crystal element
CA2070541C (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element and process for the preparation of liquid crystal element
CA2093945C (en) Carboxylic acid ester compound, liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element
US5356561A (en) Carboxylate compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal elements containing said compounds and method of optical modulation using said elements
JPH0416454B2 (ja)
EP0431929B1 (en) Carboxylate compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal elements containing said compounds and method of optical modulation using said elements
KR0146021B1 (ko) 액정재료, 액정조성물 액정소자
EP0162437B1 (en) Liquid crystal compound and liquid crystal composition including the same
JPH0625070A (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置
JPS6289645A (ja) 強誘電性液晶エステル化合物及び液晶組成物
JPS6189288A (ja) スメクチツク液晶表示装置
JPS6092276A (ja) ピラジン誘導体
JPS63104949A (ja) フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子
JPS61246168A (ja) 光学活性ピリミジニルエステル類
JPH0267260A (ja) ジシアノ基を有する光学活性化合物
JPS60193947A (ja) 含フツ素カイラル液晶性化合物
JPH08109145A (ja) エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPS6348259B2 (ja)
JPH0615508B2 (ja) 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物
JP3044820B2 (ja) ピリミジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物
JPH0228630B2 (ja)
JP3044815B2 (ja) ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物
JPH0859629A (ja) テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH083093B2 (ja) 強誘電性スメクチツク液晶組成物