JPH07118202A - 新規な３−メチルアジピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法 - Google Patents
新規な３−メチルアジピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法Info
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- JPH07118202A JPH07118202A JP5284187A JP28418793A JPH07118202A JP H07118202 A JPH07118202 A JP H07118202A JP 5284187 A JP5284187 A JP 5284187A JP 28418793 A JP28418793 A JP 28418793A JP H07118202 A JPH07118202 A JP H07118202A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】下記一般式
（式中、Ａはそれぞれに-COO-、-OCO-、-O-、または単
結合を示し、nはそれぞれに０または１、Ｒはそれぞれ
に炭素数１〜１８個のアルキル基またはシアノ基を示
す）で表される新規な３-メチルアジピン酸ジエステル
化合物で、特には、上記化合物のメチル基とメチレン基
の結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つその光学
活性体、および前記化合物またはその光学活性体を含有
させたことからなる液晶組成物。 【効果】これらの化合物を強誘電性液晶組成物に少量添
加することによって、自発分極等、他の物理定数に影響
を与えることなく、Ch相またはSC*相のらせんピッチを
調整できる。
結合を示し、nはそれぞれに０または１、Ｒはそれぞれ
に炭素数１〜１８個のアルキル基またはシアノ基を示
す）で表される新規な３-メチルアジピン酸ジエステル
化合物で、特には、上記化合物のメチル基とメチレン基
の結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つその光学
活性体、および前記化合物またはその光学活性体を含有
させたことからなる液晶組成物。 【効果】これらの化合物を強誘電性液晶組成物に少量添
加することによって、自発分極等、他の物理定数に影響
を与えることなく、Ch相またはSC*相のらせんピッチを
調整できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３-メチルアジ
ピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並び
にこの化合物の製造方法に関する。この３-メチルアジ
ピン酸ジエステル化合物は、安定なサーモトロピックな
液晶状態をとり、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ
用、光プリンターヘッド、ライトバルブ等のオプトエレ
クトロニクス関連素子を構成する液晶材料として、極め
て有用である。
ピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並び
にこの化合物の製造方法に関する。この３-メチルアジ
ピン酸ジエステル化合物は、安定なサーモトロピックな
液晶状態をとり、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ
用、光プリンターヘッド、ライトバルブ等のオプトエレ
クトロニクス関連素子を構成する液晶材料として、極め
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】近年、強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示素子が、クラーク(N. A. Clark)とラ
ガーウァール(S. T. Lagerwall)により提案された〔ア
プライドフィジックス レター(Applied Phys. Let
t.)，36，899頁 (1980)〕。この強誘電性液晶を利用し
た素子は双安定性を有し、しかも、従来のＴＮ型あるい
はＳＴＮ型と呼ばれる表示方式の液晶素子に比べて光学
的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた特徴を
有している。
象を利用した表示素子が、クラーク(N. A. Clark)とラ
ガーウァール(S. T. Lagerwall)により提案された〔ア
プライドフィジックス レター(Applied Phys. Let
t.)，36，899頁 (1980)〕。この強誘電性液晶を利用し
た素子は双安定性を有し、しかも、従来のＴＮ型あるい
はＳＴＮ型と呼ばれる表示方式の液晶素子に比べて光学
的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた特徴を
有している。
【０００３】これらの強誘電性液晶材料を実際の素子材
料として用いるためには、いくつかの物性及び特性が要
求される。その中でも基本的なものとしては、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ(SC*)相を示す
こと、高速応答をすることが挙げられる。この他にも強
誘電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求される
が、現在、これらの物性及び特性の要求を、単一の化合
物で満たすことはできない。このため、幾つかの化合物
を混合した強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。
料として用いるためには、いくつかの物性及び特性が要
求される。その中でも基本的なものとしては、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ(SC*)相を示す
こと、高速応答をすることが挙げられる。この他にも強
誘電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求される
が、現在、これらの物性及び特性の要求を、単一の化合
物で満たすことはできない。このため、幾つかの化合物
を混合した強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。
【０００４】強誘電性液晶組成物を得るためには、必ず
しも強誘電性液晶化合物だけを混合する必要はない。非
キラル化合物であってスメクチックＣ(SC)相を示す、単
一かあるいは複数の化合物の液晶組成物(ベース液晶)に
対し、光学活性な化合物を添加すれば、強誘電性液晶組
成物を得ることができる。
しも強誘電性液晶化合物だけを混合する必要はない。非
キラル化合物であってスメクチックＣ(SC)相を示す、単
一かあるいは複数の化合物の液晶組成物(ベース液晶)に
対し、光学活性な化合物を添加すれば、強誘電性液晶組
成物を得ることができる。
【０００５】ここで、キラルスメクチックＣの状態にお
いて良好なコントラストを得るためには、液体-コレス
テリック(Ch)相-スメクチックＡ(SA)相-SC*相という相
系列をとり、かつCh相、SC*相のらせんピッチが長いこ
とが好ましい。
いて良好なコントラストを得るためには、液体-コレス
テリック(Ch)相-スメクチックＡ(SA)相-SC*相という相
系列をとり、かつCh相、SC*相のらせんピッチが長いこ
とが好ましい。
【０００６】また、応答速度の速い液晶組成物を得るに
は、自発分極(Ps)を大きくしなければならない。
は、自発分極(Ps)を大きくしなければならない。
【０００７】このため、ベース液晶に対して加える光学
活性化合物は、自発分極が大きく、しかもピッチの長い
ものが好ましい。しかし、通常は、大きな自発分極を発
現させる分子構造のものは、同時に短いらせんピッチを
発現させる。従って、光学活性化合物を添加して応答速
度を速く、すなわち、自発分極を大きくすればするほ
ど、Ch相、SC*相のらせんピッチが短くなり、コントラ
ストが低下することになる。
活性化合物は、自発分極が大きく、しかもピッチの長い
ものが好ましい。しかし、通常は、大きな自発分極を発
現させる分子構造のものは、同時に短いらせんピッチを
発現させる。従って、光学活性化合物を添加して応答速
度を速く、すなわち、自発分極を大きくすればするほ
ど、Ch相、SC*相のらせんピッチが短くなり、コントラ
ストが低下することになる。
【０００８】ところで、らせんピッチには左向きと右向
きがあり、また自発分極にも＋向きと−向きがある。ら
せんピッチの長さを長くするためにはこのらせんピッチ
の向きの逆のものを添加すれば良い。しかし、このらせ
んピッチの向きと自発分極の向きは化合物にほぼ共通な
もので、一方の向きが逆になった化合物を作ることは困
難である。したがって、らせんピッチを長くするため
に、らせんピッチが逆向きの化合物を添加すると自発分
極が打ち消されて弱くなる。
きがあり、また自発分極にも＋向きと−向きがある。ら
せんピッチの長さを長くするためにはこのらせんピッチ
の向きの逆のものを添加すれば良い。しかし、このらせ
んピッチの向きと自発分極の向きは化合物にほぼ共通な
もので、一方の向きが逆になった化合物を作ることは困
難である。したがって、らせんピッチを長くするため
に、らせんピッチが逆向きの化合物を添加すると自発分
極が打ち消されて弱くなる。
【０００９】尚、らせんピッチが短い方がねじり力は強
く、逆向きのらせんピッチに添加してらせんピッチを長
くするためには、らせんピッチが短い方が添加量を少な
くできる。
く、逆向きのらせんピッチに添加してらせんピッチを長
くするためには、らせんピッチが短い方が添加量を少な
くできる。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる現
状において鋭意研究を進めた結果、特定の構造を有する
化合物はらせんピッチのねじり力は強いが自発分極が極
めて弱く、これを強誘電性液晶組成物に少量添加する
と、自発分極等、他の物理定数に影響を与えることな
く、Ch相またはSC*相のらせんピッチが調整できること
を見出した。
状において鋭意研究を進めた結果、特定の構造を有する
化合物はらせんピッチのねじり力は強いが自発分極が極
めて弱く、これを強誘電性液晶組成物に少量添加する
と、自発分極等、他の物理定数に影響を与えることな
く、Ch相またはSC*相のらせんピッチが調整できること
を見出した。
【００１１】本発明はかかる知見に基づきなされたもの
で、本発明の目的は、強誘電性液晶組成物に少量添加す
ることによって、自発分極等、他の物理定数に影響を与
えることなく、Ch相またはSC*相のらせんピッチを調整
できる新規な３-メチルアジピン酸ジエステル化合物及
びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法を
提供することにある。
で、本発明の目的は、強誘電性液晶組成物に少量添加す
ることによって、自発分極等、他の物理定数に影響を与
えることなく、Ch相またはSC*相のらせんピッチを調整
できる新規な３-メチルアジピン酸ジエステル化合物及
びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法を
提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式化
３
３
【化３】 （式中、Ａはそれぞれに-COO-、-OCO-、-O-、または単
結合を示し、nはそれぞれに０または１、Ｒはそれぞれ
に炭素数１〜１８個のアルキル基またはシアノ基を示
す）で表される新規な３-メチルアジピン酸ジエステル
化合物で、特には、上記化合物のメチル基とメチレン基
の結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つその光学
活性体、および前記化合物またはその光学活性体を含有
させたことからなる液晶組成物、並びに下記一般式化４
結合を示し、nはそれぞれに０または１、Ｒはそれぞれ
に炭素数１〜１８個のアルキル基またはシアノ基を示
す）で表される新規な３-メチルアジピン酸ジエステル
化合物で、特には、上記化合物のメチル基とメチレン基
の結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つその光学
活性体、および前記化合物またはその光学活性体を含有
させたことからなる液晶組成物、並びに下記一般式化４
【化４】 （式中、Ａ、n、Ｒは前記と同じ）で表されるヒドロキ
シフェニル化合物を３-メチルアジピン酸、特にはメチ
ル基とメチレン基の結合しているメチン炭素上に不斉中
心を持つ光学活性な３-メチルアジピン酸とジエステル
化させることからなる新規な３-メチルアジピン酸ジエ
ステル化合物の製造方法である。
シフェニル化合物を３-メチルアジピン酸、特にはメチ
ル基とメチレン基の結合しているメチン炭素上に不斉中
心を持つ光学活性な３-メチルアジピン酸とジエステル
化させることからなる新規な３-メチルアジピン酸ジエ
ステル化合物の製造方法である。
【００１３】上記一般式化３の化合物は、Ｎ相またはSC
相をとる液晶に少量添加することにより、これらの相に
非常に短い、すなわちねじり力の強いらせんピッチが誘
起される。
相をとる液晶に少量添加することにより、これらの相に
非常に短い、すなわちねじり力の強いらせんピッチが誘
起される。
【００１４】なお、上記一般式化３のＲがアルキル基の
場合のその炭素数は液晶をとる領域の温度範囲に若干影
響を与えるが特に制限されない。しかし、原料の入手の
し易さ等から炭素数１〜１８のアルキル基のものを用い
ると良い。
場合のその炭素数は液晶をとる領域の温度範囲に若干影
響を与えるが特に制限されない。しかし、原料の入手の
し易さ等から炭素数１〜１８のアルキル基のものを用い
ると良い。
【００１５】上記一般式化３で表される化合物のうち、
代表的な化合物についてその理化学的性質を示す。
代表的な化合物についてその理化学的性質を示す。
【００１６】(R)-３-メチルアジピン酸ビス〔４-(４-オ
クチルフェニルカルボニルオキシ)フェニル〕エステル 1 ＨＮＭＲ(300MHz,CDCl3)δppm：8.08(4H,d)、7.30(4H,
d)、7.21(4H,d)、7.13(4H,d)、2.60-2.72(7H,m)、2.44-
2.51(1H,m)、2.17-2.29(1H,m)、1.90-2.01(1H,m)、1.72
-1.82(1H,m)、1.60-1.67(4H,m)、1.27-1.31(20H,m)、1.
14(3H,d)、0.88(6H,t) ＩＲ(KBr)cm-1：2950、2920、2850、1730、1635、1495(R)-３-メチルアジピン酸ビス(４-シアノビフェニル)エ
ステル 1 ＨＮＭＲ(300MHz,CDCl3)δppm：7.71(4H,d)、7.64(4H,
d)、7.58(4H,d)、7.21(4H,d)、2.61-2.71(3H,m)、2.48-
2.55(1H,m)、2.23-2.29(1H,m)、1.93-2.02(1H,m)、1.75
-1.85(1H,m)、1.16(3H,d) ＩＲ(KBr)cm-1：2950、2410、1740、1600、1490(R)-３-メチルアジピン酸ビス(４-オクチルオキシフェ
ニル)エステル 1 ＨＮＭＲ(270MHz,CDCl3)δppm：6.98(4H,d)、6.86(4H,
d)、3.92(4H,t)、2.55-2.63(3H,m)、2.38-2.49(1H,m)、
2.18-2.29(1H,m)、1.80-1.98(1H,m)、1.73-1.82(5H,
m)、1.27-1.50(20H,m)、1.11(3H,d)、0.89(6H,t) ＩＲ(KBr)cm-1：2940、2930、2850、1745、1505
クチルフェニルカルボニルオキシ)フェニル〕エステル 1 ＨＮＭＲ(300MHz,CDCl3)δppm：8.08(4H,d)、7.30(4H,
d)、7.21(4H,d)、7.13(4H,d)、2.60-2.72(7H,m)、2.44-
2.51(1H,m)、2.17-2.29(1H,m)、1.90-2.01(1H,m)、1.72
-1.82(1H,m)、1.60-1.67(4H,m)、1.27-1.31(20H,m)、1.
14(3H,d)、0.88(6H,t) ＩＲ(KBr)cm-1：2950、2920、2850、1730、1635、1495(R)-３-メチルアジピン酸ビス(４-シアノビフェニル)エ
ステル 1 ＨＮＭＲ(300MHz,CDCl3)δppm：7.71(4H,d)、7.64(4H,
d)、7.58(4H,d)、7.21(4H,d)、2.61-2.71(3H,m)、2.48-
2.55(1H,m)、2.23-2.29(1H,m)、1.93-2.02(1H,m)、1.75
-1.85(1H,m)、1.16(3H,d) ＩＲ(KBr)cm-1：2950、2410、1740、1600、1490(R)-３-メチルアジピン酸ビス(４-オクチルオキシフェ
ニル)エステル 1 ＨＮＭＲ(270MHz,CDCl3)δppm：6.98(4H,d)、6.86(4H,
d)、3.92(4H,t)、2.55-2.63(3H,m)、2.38-2.49(1H,m)、
2.18-2.29(1H,m)、1.80-1.98(1H,m)、1.73-1.82(5H,
m)、1.27-1.50(20H,m)、1.11(3H,d)、0.89(6H,t) ＩＲ(KBr)cm-1：2940、2930、2850、1745、1505
【００１７】上記一般式化３で示される化合物は、上記
一般式化４で示される化合物、例えば、４-ヒドロキシ
フェニル ４-アルキル安息香酸エステル、４-ヒドロキ
シフェニル ４-シアノ安息香酸エステル、４-アルキル-
４'-ヒドロキシビフェニル、４-シアノ-４'-ヒドロキシ
ビフェニル、４-アルコキシフェノール、４-ヒドロキシ
フェニル ４-アルキルオキシ安息香酸エステル、４-ア
ルキルオキシ-４'-ヒドロキシビフェニル、４-シアノフ
ェノール、４-アルキルフェノール等と３-メチルアジピ
ン酸とをエステル化することによって得ることができ
る。このエステル化反応にはジシクロヘキシルカルボジ
イミドのような脱水縮合剤を用いると良く、また、３-
メチルアジピン酸を酸ハロゲン化物とした後、塩基性条
件下で反応させても良い。
一般式化４で示される化合物、例えば、４-ヒドロキシ
フェニル ４-アルキル安息香酸エステル、４-ヒドロキ
シフェニル ４-シアノ安息香酸エステル、４-アルキル-
４'-ヒドロキシビフェニル、４-シアノ-４'-ヒドロキシ
ビフェニル、４-アルコキシフェノール、４-ヒドロキシ
フェニル ４-アルキルオキシ安息香酸エステル、４-ア
ルキルオキシ-４'-ヒドロキシビフェニル、４-シアノフ
ェノール、４-アルキルフェノール等と３-メチルアジピ
ン酸とをエステル化することによって得ることができ
る。このエステル化反応にはジシクロヘキシルカルボジ
イミドのような脱水縮合剤を用いると良く、また、３-
メチルアジピン酸を酸ハロゲン化物とした後、塩基性条
件下で反応させても良い。
【００１８】上記一般式化３の化合物は、これ自体でサ
ーモトロピックに安定な液晶状態をとり、液晶表示材料
として使用できるが、この化合物の光学活性体は、ベー
ス液晶の添加剤、すなわちキラルドーパントとして用い
ることにより、らせんピッチ調整剤として使用できる。
この場合、ベース液晶のらせんピッチの巻の方向及び強
さにもよるが、ベース液晶に対して１〜２０重量％の範
囲で適宜添加すると良い。
ーモトロピックに安定な液晶状態をとり、液晶表示材料
として使用できるが、この化合物の光学活性体は、ベー
ス液晶の添加剤、すなわちキラルドーパントとして用い
ることにより、らせんピッチ調整剤として使用できる。
この場合、ベース液晶のらせんピッチの巻の方向及び強
さにもよるが、ベース液晶に対して１〜２０重量％の範
囲で適宜添加すると良い。
【００１９】
【発明の効果】本発明の３-メチルアジピン酸ジエステ
ル化合物は、強誘電性液晶組成物に少量添加することに
よって、自発分極等、他の物理定数に影響を与えること
なく、Ch相またはSC*相のらせんピッチを調整できると
いう格別の効果を奏し、これを含む液晶組成物によっ
て、応答速度が速く、しかもコントラストの良好な光学
素子を製造でき、この化合物の製造方法によって前記化
合物を簡便に得ることができるという効果を奏する。
ル化合物は、強誘電性液晶組成物に少量添加することに
よって、自発分極等、他の物理定数に影響を与えること
なく、Ch相またはSC*相のらせんピッチを調整できると
いう格別の効果を奏し、これを含む液晶組成物によっ
て、応答速度が速く、しかもコントラストの良好な光学
素子を製造でき、この化合物の製造方法によって前記化
合物を簡便に得ることができるという効果を奏する。
【００２０】
（実施例１）(Ｒ)-３-メチルアジピン酸ビス〔４-(４-
オクチルフェニルカルボニルオキシ)フェニル〕エステ
ル 化合物の合成 ４-ヒドロキシフェニル ４-オクチル安息香酸エステル
１.２２g(４mmol)を塩化メチレン３０mlに溶解し、これ
に、(Ｒ)-(＋)-３-メチルアジピン酸３２０g(２mmol)、
４-ジメチルアミノピリジン５０mg及びジシクロヘキシ
ルカルボジイミド８９０mg(４.３mmol)を加え、室温
で、一晩撹拌した。得られた反応混合物から固体を濾別
し、濾液を濃縮した。得られた固体をエタノールで洗浄
した後、塩化メチレンを溶媒としてシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離した。これをエタノールから再
結晶し、白色固体の前述した理化学的性質を有する(Ｒ)
-３-メチルアジピン酸ビス〔４-(４-オクチルフェニル
カルボニルオキシ)フェニル〕エステル１.０１g(収率６
９％)を得た。
オクチルフェニルカルボニルオキシ)フェニル〕エステ
ル 化合物の合成 ４-ヒドロキシフェニル ４-オクチル安息香酸エステル
１.２２g(４mmol)を塩化メチレン３０mlに溶解し、これ
に、(Ｒ)-(＋)-３-メチルアジピン酸３２０g(２mmol)、
４-ジメチルアミノピリジン５０mg及びジシクロヘキシ
ルカルボジイミド８９０mg(４.３mmol)を加え、室温
で、一晩撹拌した。得られた反応混合物から固体を濾別
し、濾液を濃縮した。得られた固体をエタノールで洗浄
した後、塩化メチレンを溶媒としてシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離した。これをエタノールから再
結晶し、白色固体の前述した理化学的性質を有する(Ｒ)
-３-メチルアジピン酸ビス〔４-(４-オクチルフェニル
カルボニルオキシ)フェニル〕エステル１.０１g(収率６
９％)を得た。
【００２１】物性測定 上記化合物について降温時における相転移温度を測定し
た結果、液体から１３６℃でコレステリック相(Ch相)に
なり、１１３℃でキラルスメクチックＣ相(SC*相)とな
り、１０９℃で、さらに高次のスメクチック相へ転移し
た後、１０８℃で結晶化した。昇温時は固体から１１３
℃で、Ch相になり、１３７℃で液体となった。
た結果、液体から１３６℃でコレステリック相(Ch相)に
なり、１１３℃でキラルスメクチックＣ相(SC*相)とな
り、１０９℃で、さらに高次のスメクチック相へ転移し
た後、１０８℃で結晶化した。昇温時は固体から１１３
℃で、Ch相になり、１３７℃で液体となった。
【００２２】また、三角波法（K. Miyasato et al., Jp
n. J. Appl. Phys., 1983, 22, L661)により自発分極を
測定した結果、測定下限以下であった。この結果から、
上記本発明の化合物の自発分極は非常に小さく、強誘電
性液晶組成物に添加しても、自発分極等、他の物理定数
に影響を与えることないことがわかる。らせんピッチの測定 ４-ｎ-ヘキシル-４'-シアノビフェニルからなるネマチ
ック液晶に上記化合物を２重量％添加し、ケーノウェッ
ジ法(R. Cano., Bull. fr. Mineral. Cristall., 1968,
61, 20 )で測定した。この結果、Ch相に１３μmのピッ
チを誘起していることがわかった。
n. J. Appl. Phys., 1983, 22, L661)により自発分極を
測定した結果、測定下限以下であった。この結果から、
上記本発明の化合物の自発分極は非常に小さく、強誘電
性液晶組成物に添加しても、自発分極等、他の物理定数
に影響を与えることないことがわかる。らせんピッチの測定 ４-ｎ-ヘキシル-４'-シアノビフェニルからなるネマチ
ック液晶に上記化合物を２重量％添加し、ケーノウェッ
ジ法(R. Cano., Bull. fr. Mineral. Cristall., 1968,
61, 20 )で測定した。この結果、Ch相に１３μmのピッ
チを誘起していることがわかった。
【００２３】また、非キラルのフェニルピリミジン系か
らなるSC相をとる液晶組成物に上記化合物を１重量％添
加し、これを３００μmのセル厚からなるガラスセルに
注入して、ガラス基板と平行に配向させ、ピッチに対応
する線幅を光学顕微鏡により直接測定した。この結果、
１５μmのピッチが観測できた。
らなるSC相をとる液晶組成物に上記化合物を１重量％添
加し、これを３００μmのセル厚からなるガラスセルに
注入して、ガラス基板と平行に配向させ、ピッチに対応
する線幅を光学顕微鏡により直接測定した。この結果、
１５μmのピッチが観測できた。
【００２４】以上の結果から、上記本発明の化合物は、
少量の添加で、Ch相及びSC*相に短く、ねじり力の強い
らせんピッチが誘起することが分かる。
少量の添加で、Ch相及びSC*相に短く、ねじり力の強い
らせんピッチが誘起することが分かる。
【００２５】（実施例２）(Ｒ)-３-メチルアジピン酸 ビス(４-シアノビフェニル)
エステル 実施例１と同様な方法で、(Ｒ)-３-メチルアジピン酸と
４-シアノ-４-ヒドロキシビフェニルをエステル化する
ことにより、(Ｒ)-３-メチルアジピン酸 ビス(４-シア
ノビフェニル)エステルを合成した。
エステル 実施例１と同様な方法で、(Ｒ)-３-メチルアジピン酸と
４-シアノ-４-ヒドロキシビフェニルをエステル化する
ことにより、(Ｒ)-３-メチルアジピン酸 ビス(４-シア
ノビフェニル)エステルを合成した。
【００２６】この化合物について、降温時の相転移温度
を測定した結果、２１１℃で液体からCh相になり、１３
８℃で固体となった。また、昇温時の相転移温度は、１
６３℃で固体からCh相になり、２１０℃で液体となっ
た。
を測定した結果、２１１℃で液体からCh相になり、１３
８℃で固体となった。また、昇温時の相転移温度は、１
６３℃で固体からCh相になり、２１０℃で液体となっ
た。
【００２７】一方、実施例１と同様にしてらせんピッチ
を測定した結果、Ch相については７μmのらせんピッチ
が誘起されたが、SC*相ではらせんピッチが検出されな
かった。
を測定した結果、Ch相については７μmのらせんピッチ
が誘起されたが、SC*相ではらせんピッチが検出されな
かった。
【００２８】この化合物は、少量の添加で、Ch相に短
く、ねじり力の強いらせんピッチが誘起し、Ch相のらせ
んピッチの調整に使用しうることがわかる。
く、ねじり力の強いらせんピッチが誘起し、Ch相のらせ
んピッチの調整に使用しうることがわかる。
【００２９】（実施例３）(Ｒ)-３-メチルアジピン酸
ビス(４-オクチルフェニル)エステル 実施例１と同様な方法で、(Ｒ)-３-メチルアジピン酸と
４-オクチルフェノールをエステル化することにより、
(Ｒ)-３-メチルアジピン酸 ビス(４-オクチルフェニル)
エステルを合成した。
ビス(４-オクチルフェニル)エステル 実施例１と同様な方法で、(Ｒ)-３-メチルアジピン酸と
４-オクチルフェノールをエステル化することにより、
(Ｒ)-３-メチルアジピン酸 ビス(４-オクチルフェニル)
エステルを合成した。
【００３０】この化合物について、降温時の相転移温度
を測定した結果、５５℃で液体から固体となリ、また、
昇温時は、５７℃で固体から液体となった。
を測定した結果、５５℃で液体から固体となリ、また、
昇温時は、５７℃で固体から液体となった。
【００３１】一方、実施例１と同様にしてらせんピッチ
を測定した結果、Ch相については１６μmのらせんピッ
チが、SC相をとる液晶組成物に対して５重量％添加で、
１７μmのらせんピッチが誘起された。
を測定した結果、Ch相については１６μmのらせんピッ
チが、SC相をとる液晶組成物に対して５重量％添加で、
１７μmのらせんピッチが誘起された。
【００３２】この化合物は、少量の添加で、Ch相及びSC
*相に短く、ねじり力の強いらせんピッチが誘起し、ら
せんピッチの調整に使用しうることがわかる。
*相に短く、ねじり力の強いらせんピッチが誘起し、ら
せんピッチの調整に使用しうることがわかる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 261/02 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式化１ 【化１】 （式中、Ａはそれぞれに-COO-、-OCO-、-O-、または単
結合を示し、nはそれぞれに０または１、Ｒはそれぞれ
に炭素数１〜１８個のアルキル基またはシアノ基を示
す）で表される新規な３-メチルアジピン酸ジエステル
化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化合物がメチル基とメ
チレン基の結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つ
ことを特徴とする新規な３-メチルアジピン酸ジエステ
ル化合物の光学活性体。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の３-メチルア
ジピン酸ジエステル化合物またはその光学活性体を含有
させたことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】 下記一般式化２ 【化２】 （式中、Ａはそれぞれに-COO-、-OCO-、-O-、または単
結合を示し、nはそれぞれに０または１、Ｒはそれぞれ
に炭素数１〜１８個のアルキル基またはシアノ基を示
す）で表されるヒドロキシフェニル化合物を３-メチル
アジピン酸とジエステル化させることを特徴とする新規
な３-メチルアジピン酸ジエステル化合物の製造方法。 - 【請求項５】 請求項４に記載の３-メチルアジピン酸
としてメチル基とメチレン基の結合しているメチン炭素
上に不斉中心を持つ光学活性な３-メチルアジピン酸を
用いることを特徴とする新規な３-メチルアジピン酸ジ
エステル化合物の光学活性体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5284187A JPH07118202A (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | 新規な３−メチルアジピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5284187A JPH07118202A (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | 新規な３−メチルアジピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118202A true JPH07118202A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17675305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5284187A Pending JPH07118202A (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | 新規な３−メチルアジピン酸ジエステル化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118202A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6911238B2 (en) | 2002-02-27 | 2005-06-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal compositions, polarization selective membranes and liquid crystal displays |
| JP2015044794A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置。 |
-
1993
- 1993-10-20 JP JP5284187A patent/JPH07118202A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6911238B2 (en) | 2002-02-27 | 2005-06-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal compositions, polarization selective membranes and liquid crystal displays |
| JP2015044794A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置。 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |