JPH06207175A - 強誘電性液晶性媒体および電気光学装置におけるその利用 - Google Patents
強誘電性液晶性媒体および電気光学装置におけるその利用Info
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- JPH06207175A JPH06207175A JP5241664A JP24166493A JPH06207175A JP H06207175 A JPH06207175 A JP H06207175A JP 5241664 A JP5241664 A JP 5241664A JP 24166493 A JP24166493 A JP 24166493A JP H06207175 A JPH06207175 A JP H06207175A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 媒体が少なくとも−３０℃まで安定であるキ
ラルスメクチックＣ相を持っている。 【構成】 改良された低温挙動、優れた双安定性、およ
び等方性相、コレステリック相、スメクチックＡ相およ
びキラルスメクチックＣ相を含有する相順序を有する強
誘電性液晶性媒体、広範囲なスメクチックＣ相およびア
キラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の自発分極
を誘起する少なくとも１種のキラルドープから成る強誘
電性の液晶性媒体さらに電気光学装置においてこれらを
使用する。
ラルスメクチックＣ相を持っている。 【構成】 改良された低温挙動、優れた双安定性、およ
び等方性相、コレステリック相、スメクチックＡ相およ
びキラルスメクチックＣ相を含有する相順序を有する強
誘電性液晶性媒体、広範囲なスメクチックＣ相およびア
キラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の自発分極
を誘起する少なくとも１種のキラルドープから成る強誘
電性の液晶性媒体さらに電気光学装置においてこれらを
使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は改良された低温挙動、優
れた双安定性、および等方性相、コレステリック相、ス
メクチックＡ相およびキラルスメクチックＣ相を含有す
る相順序を有する強誘電性液晶性媒体に関係し、広範囲
なスメクチックＣ相を有するアキラル基礎素材から成る
およびアキラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の
自発分極を誘起する少なくとも１種のキラルドープから
成る強誘電性の液晶性媒体に関係し、その特徴とすると
ころはその媒体が少なくとも−３０℃まで安定であるキ
ラルスメクチックＣ相をもっていることであり、さらに
電気光学装置においてこれらを使用することに関係す
る。
れた双安定性、および等方性相、コレステリック相、ス
メクチックＡ相およびキラルスメクチックＣ相を含有す
る相順序を有する強誘電性液晶性媒体に関係し、広範囲
なスメクチックＣ相を有するアキラル基礎素材から成る
およびアキラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の
自発分極を誘起する少なくとも１種のキラルドープから
成る強誘電性の液晶性媒体に関係し、その特徴とすると
ころはその媒体が少なくとも−３０℃まで安定であるキ
ラルスメクチックＣ相をもっていることであり、さらに
電気光学装置においてこれらを使用することに関係す
る。
【０００２】
【従来の技術】異方性および流動性挙動の異常な組合せ
によって、液晶性媒体は最近になって電気光学スイッチ
ングおよびデイスプレイ装置において広い利用範囲を見
出している。その電気的、磁気的、弾性的および／また
は熱的特性は配向の変更を引き起こすために使用するこ
とができる。光学的な効果も例えば複屈折、二色性吸収
染料分子（「ゲスト−ホスト−方式」）の包含あるいは
光散乱の助けによって達成することができる。
によって、液晶性媒体は最近になって電気光学スイッチ
ングおよびデイスプレイ装置において広い利用範囲を見
出している。その電気的、磁気的、弾性的および／また
は熱的特性は配向の変更を引き起こすために使用するこ
とができる。光学的な効果も例えば複屈折、二色性吸収
染料分子（「ゲスト−ホスト−方式」）の包含あるいは
光散乱の助けによって達成することができる。
【０００３】種々の応用部門における定常的に増大する
実務の要求を満足させるためには、新規な改良された液
晶混合物ならびに多くの新規なメソーゲン性の化合物を
求める常に成長する要望が存在している。
実務の要求を満足させるためには、新規な改良された液
晶混合物ならびに多くの新規なメソーゲン性の化合物を
求める常に成長する要望が存在している。
【０００４】このことはネマチックＬＣ相（例えばＴＮ
＝ねじれネマチック、ＳＴＮ＝スーパーねじれネマチッ
ク、ＳＢＥ＝スーパーねじれ複屈折効果、ＥＣＢ＝電気
制御複屈折）が使用されている分野およびスメクチック
ＬＣ相（例えば強誘電性および電傾性）を有する分野両
者に適用される。
＝ねじれネマチック、ＳＴＮ＝スーパーねじれネマチッ
ク、ＳＢＥ＝スーパーねじれ複屈折効果、ＥＣＢ＝電気
制御複屈折）が使用されている分野およびスメクチック
ＬＣ相（例えば強誘電性および電傾性）を有する分野両
者に適用される。
【０００５】その短い応答時間およびその双安定性のた
めに、強誘電性の液晶は電気光学部品中のデイスプレイ
媒体として特別の関心を引いている（例えば、ラガーウ
オール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）等、「デイスプレイ用の
強誘電性液晶」、ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０
月会議、サンディエゴ（Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ）、カリフ
ォルニア（ＣＡ）、アメリカ）。
めに、強誘電性の液晶は電気光学部品中のデイスプレイ
媒体として特別の関心を引いている（例えば、ラガーウ
オール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）等、「デイスプレイ用の
強誘電性液晶」、ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０
月会議、サンディエゴ（Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ）、カリフ
ォルニア（ＣＡ）、アメリカ）。
【０００６】電気光学デイスプレイにおける強誘電性液
晶の実際的な使用のためには、ＳC相のようなキラル、
傾斜したスメクチック相が要求されており、これらの相
は広い温度範囲にわたって安定である。この目標はその
ような相、例えばＳC 相を自ら形成する化合物によって
達成することができる、あるいはキラル、傾斜したスメ
クチック相を形成しない化合物を光学活性化合物によっ
てドーピングすることによって達成することができる
（Ｍ．ブルネット（Ｂｒｕｎｅｔ）、Ｃ．ウイリアムス
（Ｗｉｌｌｉｍａｓ）アンナーレン フィジーク（Ａｎ
ｎ．Ｐｈｙｓ．）３，２３７（１９７８））。
晶の実際的な使用のためには、ＳC相のようなキラル、
傾斜したスメクチック相が要求されており、これらの相
は広い温度範囲にわたって安定である。この目標はその
ような相、例えばＳC 相を自ら形成する化合物によって
達成することができる、あるいはキラル、傾斜したスメ
クチック相を形成しない化合物を光学活性化合物によっ
てドーピングすることによって達成することができる
（Ｍ．ブルネット（Ｂｒｕｎｅｔ）、Ｃ．ウイリアムス
（Ｗｉｌｌｉｍａｓ）アンナーレン フィジーク（Ａｎ
ｎ．Ｐｈｙｓ．）３，２３７（１９７８））。
【０００７】電気光学部品中に強誘電性の液晶混合物を
使用することは高いコントラストを達成するために液晶
の一様な平面配向を要求している。ＳC 相内での一様な
平面配向は液晶混合物の相順序が温度の低下と共に等方
性→ネマチック→スメクチックＡ→スメクチックＣなら
ば達成される（例えば、フラティシュラー（Ｆｌａｔｉ
ｓｃｈｌｅｒ）等、分子性結晶、液晶（Ｍｏｌ．Ｃｒｙ
ｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．）１３１、２１（１９８
５）、Ｔ．マツモト等、４６８−４７０頁、第６回国際
デイスプレイ研究会議の予稿集、日本デイスプレイ、１
９８６年９月３０日より１０月２日、東京 日本、Ｍ．
ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍｉ）等，同書３４４−３４７
頁）。
使用することは高いコントラストを達成するために液晶
の一様な平面配向を要求している。ＳC 相内での一様な
平面配向は液晶混合物の相順序が温度の低下と共に等方
性→ネマチック→スメクチックＡ→スメクチックＣなら
ば達成される（例えば、フラティシュラー（Ｆｌａｔｉ
ｓｃｈｌｅｒ）等、分子性結晶、液晶（Ｍｏｌ．Ｃｒｙ
ｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．）１３１、２１（１９８
５）、Ｔ．マツモト等、４６８−４７０頁、第６回国際
デイスプレイ研究会議の予稿集、日本デイスプレイ、１
９８６年９月３０日より１０月２日、東京 日本、Ｍ．
ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍｉ）等，同書３４４−３４７
頁）。
【０００８】強誘電性（キラルスメクチック）液晶混合
物のために満足しなければならないその他の条件はヘリ
ックスのピッチがＳ* 相中で大きく、すなわち５μｍよ
り大きく、さらに極めて大きく、すなわち１０μｍより
大きく、あるいはＮ* 相中では無限大であると言うこと
である。
物のために満足しなければならないその他の条件はヘリ
ックスのピッチがＳ* 相中で大きく、すなわち５μｍよ
り大きく、さらに極めて大きく、すなわち１０μｍより
大きく、あるいはＮ* 相中では無限大であると言うこと
である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】「棚表示」利用の中
で、すなわち消費者の市場で価格表示板用に強誘電性の
液晶化合物を使用しようとする最近の傾向がある。その
ような強誘電体のデイスプレイ板の有利さは価格の変化
を中心部署から実行することが可能であり、この際強誘
電性デイスプレイの双安定性のためにその次の変化まで
表示した価格を操作することなくそのままに表示するこ
とができる。
で、すなわち消費者の市場で価格表示板用に強誘電性の
液晶化合物を使用しようとする最近の傾向がある。その
ような強誘電体のデイスプレイ板の有利さは価格の変化
を中心部署から実行することが可能であり、この際強誘
電性デイスプレイの双安定性のためにその次の変化まで
表示した価格を操作することなくそのままに表示するこ
とができる。
【００１０】冷凍商品部門で好んで使用されるので、そ
のようなデイスプレイでは低温安定性の特別の要求があ
る。いままでに公知になった全ての強誘電性の媒体は−
１０℃より十分高い操作範囲を持っている。本発明の目
的は棚表示利用の特別の低温要求条件を満足する強誘電
性の媒体を提供することである。
のようなデイスプレイでは低温安定性の特別の要求があ
る。いままでに公知になった全ての強誘電性の媒体は−
１０℃より十分高い操作範囲を持っている。本発明の目
的は棚表示利用の特別の低温要求条件を満足する強誘電
性の媒体を提供することである。
【００１１】最後に、熱的、化学的及び光化学的安定性
に加えて、２μｍのデイスプレイ中のＬＣ層厚さには
０．１３，１．５μｍの層厚さには０．１７という小さ
な光学異方性△ｎおよび小さな正のあるいは好ましくは
負の誘電異方性△εが要求される（Ｓ．Ｔ．ラガーウオ
ール等「デイスプレイ用の強誘電性液晶」 ＳＩＤシン
ポジウム １９８５年１０月会議、サンデイエゴ、カリ
フォルニア、ＵＳＡ）。
に加えて、２μｍのデイスプレイ中のＬＣ層厚さには
０．１３，１．５μｍの層厚さには０．１７という小さ
な光学異方性△ｎおよび小さな正のあるいは好ましくは
負の誘電異方性△εが要求される（Ｓ．Ｔ．ラガーウオ
ール等「デイスプレイ用の強誘電性液晶」 ＳＩＤシン
ポジウム １９８５年１０月会議、サンデイエゴ、カリ
フォルニア、ＵＳＡ）。
【００１２】複数の成分から成る混合物によってのみこ
れらの全体の要求が達成される。好んで使用される基礎
（あるいはマトリックス）は出来るかぎり自身で既に希
望した相順序Ｉ→Ｎ→ＳA →ＳC を示す化合物から成り
立っている。混合物のその他の成分は融点を低下させる
ために、ＳC 相および通常はＮ相も拡張するために、ピ
ッチを相殺するために、光学的な活性を誘起するため
に、光学および誘電異方性をマッチさせるために添加さ
れるのであり、ただしその際に例えば回転粘性は出来る
かぎり増加させてはならない。
れらの全体の要求が達成される。好んで使用される基礎
（あるいはマトリックス）は出来るかぎり自身で既に希
望した相順序Ｉ→Ｎ→ＳA →ＳC を示す化合物から成り
立っている。混合物のその他の成分は融点を低下させる
ために、ＳC 相および通常はＮ相も拡張するために、ピ
ッチを相殺するために、光学的な活性を誘起するため
に、光学および誘電異方性をマッチさせるために添加さ
れるのであり、ただしその際に例えば回転粘性は出来る
かぎり増加させてはならない。
【００１３】フェニルベンゾエートのある種の誘導体
は、特に比較的不安定なｐ−アルコキシフェニル ｐ−
アルコキシベンゾエートがＳC −相、ＳA −相およびＮ
−相を形成することができること（Ｄ．デムス（Ｄｅｍ
ｕｓ）及びＨ．ツァシュケ（Ｚａｓｃｈｋｅ）「表に記
載した液晶」 原料産業のためのＶＥＢ（人民公社）ド
イツ出版社、ライプツィヒ、１９７４年、６８−６９
頁）およびそのほかに光学活性ドーピング剤の添加によ
って強誘電性の液晶混合物に転換できること（Ｌ．Ａ．
ベレズネフ等、強誘電体５９［３２１］／１（１９８
４）は公知である。
は、特に比較的不安定なｐ−アルコキシフェニル ｐ−
アルコキシベンゾエートがＳC −相、ＳA −相およびＮ
−相を形成することができること（Ｄ．デムス（Ｄｅｍ
ｕｓ）及びＨ．ツァシュケ（Ｚａｓｃｈｋｅ）「表に記
載した液晶」 原料産業のためのＶＥＢ（人民公社）ド
イツ出版社、ライプツィヒ、１９７４年、６８−６９
頁）およびそのほかに光学活性ドーピング剤の添加によ
って強誘電性の液晶混合物に転換できること（Ｌ．Ａ．
ベレズネフ等、強誘電体５９［３２１］／１（１９８
４）は公知である。
【００１４】比較的低い融点および希望した液晶性相を
拡張することは複数の液晶性の化合物を混合することに
よって達成することができる（Ｄ．デムス等、分子性結
晶液晶 ２５ ２１５（１９７４）、Ｊ．Ｗ．グッドビ
イ（Ｇｏｏｄｂｙ） 強誘電体 ４９ ２７５ （１９
８３）および融点降下は混合成分間の構造変化が大きい
ほど大きくなる（Ｊ．Ｓ．デーブ等 化学会雑誌（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９５５ ４３０５）ことは公知
である。このことは一方では構造的には大幅に相違して
いて、しかし、他方では良く混合するためには十分類似
している化合物を混合するならば、特別に低温の混合物
融点、しかもそのためにＳC −相の低温の相転移温度が
得られるという仮定から出発している。
拡張することは複数の液晶性の化合物を混合することに
よって達成することができる（Ｄ．デムス等、分子性結
晶液晶 ２５ ２１５（１９７４）、Ｊ．Ｗ．グッドビ
イ（Ｇｏｏｄｂｙ） 強誘電体 ４９ ２７５ （１９
８３）および融点降下は混合成分間の構造変化が大きい
ほど大きくなる（Ｊ．Ｓ．デーブ等 化学会雑誌（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９５５ ４３０５）ことは公知
である。このことは一方では構造的には大幅に相違して
いて、しかし、他方では良く混合するためには十分類似
している化合物を混合するならば、特別に低温の混合物
融点、しかもそのためにＳC −相の低温の相転移温度が
得られるという仮定から出発している。
【００１５】ＷＯ ８９／０６６７８はラテラルにモノ
弗素化したフェニルベンゾエートおよびフェニルビフェ
ニルカルボキシレートが強誘電性液晶性成分として妥当
であるということを開示している。
弗素化したフェニルベンゾエートおよびフェニルビフェ
ニルカルボキシレートが強誘電性液晶性成分として妥当
であるということを開示している。
【００１６】ＧＢ ２／９８７４３はラテラルにモノ弗
素化したターフェニルが強誘電性媒体の成分として妥当
であることを開示している。
素化したターフェニルが強誘電性媒体の成分として妥当
であることを開示している。
【００１７】ＷＯ ８８／００７２４は強誘電性媒体中
でラテラルにジ弗素化したターフェニルを使用すること
を記載している。
でラテラルにジ弗素化したターフェニルを使用すること
を記載している。
【００１８】この上記記載文書のどれにも弗素化したフ
ェニルベンゾエート、弗素化したターフェニル、および
弗素化したフェニルビフェニルカルボキシレートの組み
合わせがが棚表示利用には特に適当な低温での広範囲な
ＳC 相、高い自発分極、短い応答時間および高い双安定
性を有する強誘電性の媒体を示すことを指摘していな
い。
ェニルベンゾエート、弗素化したターフェニル、および
弗素化したフェニルビフェニルカルボキシレートの組み
合わせがが棚表示利用には特に適当な低温での広範囲な
ＳC 相、高い自発分極、短い応答時間および高い双安定
性を有する強誘電性の媒体を示すことを指摘していな
い。
【００１９】
【課題を解決するための手段】従来の混合物によって達
成された成功にもかかわらず、新規な液晶性の素材を提
供するために液晶基礎混合物の開発、しかし特に強誘電
性の液晶混合物の開発は完結しているとは到底考えられ
ない。デイスプレイ素子（デイスプレイ）の開発企業は
デイスプレイ素子およびセル（例えば配向層）の個々の
成分との種々の広範囲な混合物に関心があり、このこと
によって液晶性の混合物の品質に関する結論を引出すこ
とができるのである。
成された成功にもかかわらず、新規な液晶性の素材を提
供するために液晶基礎混合物の開発、しかし特に強誘電
性の液晶混合物の開発は完結しているとは到底考えられ
ない。デイスプレイ素子（デイスプレイ）の開発企業は
デイスプレイ素子およびセル（例えば配向層）の個々の
成分との種々の広範囲な混合物に関心があり、このこと
によって液晶性の混合物の品質に関する結論を引出すこ
とができるのである。
【００２０】本発明の目的は従って、出来るかぎり上記
の考えを満足し、双安定性に関して中程度の粘性値を有
し、特に低い融点を有し、デイスプレイ中では改善され
たコントラストになり、希望した相順序を有する特に使
用目的に調整した液晶性の相範囲を示す、しかもデイス
プレイを冷却した場合にはデイスプレイ中ではじめて、
非常に低温であるいは特に好ましくは全く結晶化しない
（結晶化温度＜融点）強誘電性の液晶混合物用の妥当な
成分の組成物を提供することである。
の考えを満足し、双安定性に関して中程度の粘性値を有
し、特に低い融点を有し、デイスプレイ中では改善され
たコントラストになり、希望した相順序を有する特に使
用目的に調整した液晶性の相範囲を示す、しかもデイス
プレイを冷却した場合にはデイスプレイ中ではじめて、
非常に低温であるいは特に好ましくは全く結晶化しない
（結晶化温度＜融点）強誘電性の液晶混合物用の妥当な
成分の組成物を提供することである。
【００２１】従って、本発明は改良された低温挙動、優
れた双安定性、および等方性相、コレステリック相、ス
メクチックＡ相およびキラルスメクチックＣ相を含有す
る相順序を有する強誘電性液晶性媒体に関係し、広範囲
なスメクチックＣ相を有するアキラル基礎素材から成り
およびアキラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の
自発分極を誘起する少なくとも１種のキラルドープから
成る強誘電性の液晶性媒体に関係し、その特徴とすると
ころはその媒体が少なくとも−３０℃まで安定であるキ
ラルスメクチックＣ相を持っていることである。
れた双安定性、および等方性相、コレステリック相、ス
メクチックＡ相およびキラルスメクチックＣ相を含有す
る相順序を有する強誘電性液晶性媒体に関係し、広範囲
なスメクチックＣ相を有するアキラル基礎素材から成り
およびアキラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の
自発分極を誘起する少なくとも１種のキラルドープから
成る強誘電性の液晶性媒体に関係し、その特徴とすると
ころはその媒体が少なくとも−３０℃まで安定であるキ
ラルスメクチックＣ相を持っていることである。
【００２２】好ましい実施態様は ａ） キラルスメクチックＣ相は少なくとも７０0 の相
広がりを有する媒体である、 ｂ） アキラル基礎素材が基本的には少なくともラテラ
ルに弗素化した１，４−フェニレングループを含んでい
るメソーゲン性の化合物から成る媒体であり、 ｃ） アキラル基礎素材はラテラルに弗素化したフェニ
ルビフェニルカルボキシレート、フェニルベンゾエート
およびターフェル、特にアキラル基本素材が３種の成分
Ａ，ＢおよびＣを含有している媒体であり、ここで成分
Ａは以下の式ＩおよびＩＩから成から成るグループから
選択された少なくとも１種の化合物、
広がりを有する媒体である、 ｂ） アキラル基礎素材が基本的には少なくともラテラ
ルに弗素化した１，４−フェニレングループを含んでい
るメソーゲン性の化合物から成る媒体であり、 ｃ） アキラル基礎素材はラテラルに弗素化したフェニ
ルビフェニルカルボキシレート、フェニルベンゾエート
およびターフェル、特にアキラル基本素材が３種の成分
Ａ，ＢおよびＣを含有している媒体であり、ここで成分
Ａは以下の式ＩおよびＩＩから成から成るグループから
選択された少なくとも１種の化合物、
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】 この式においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はおたがい
に独立であり、それぞれ直鎖の、あるいは枝別れした５
ないし１８個の炭素原子を有するアルキルあるいはアル
コキシグループであり、成分Ｂは式ＩＩＩの少なくとも
１種の化合物からなり、
に独立であり、それぞれ直鎖の、あるいは枝別れした５
ないし１８個の炭素原子を有するアルキルあるいはアル
コキシグループであり、成分Ｂは式ＩＩＩの少なくとも
１種の化合物からなり、
【００２５】
【化１３】 ここにおいてＲ5 およびＲ6 はおたがいに独立であり、
Ｒ1 ないしＲ4 に定義したとおりであり、成分Ｃは式Ｉ
Ｖの少なくとも１種の化合物からなり、
Ｒ1 ないしＲ4 に定義したとおりであり、成分Ｃは式Ｉ
Ｖの少なくとも１種の化合物からなり、
【００２６】
【化１４】 ここにおいてＲ7 はＲ1 用に定義したとおりであり、Ｒ
8 は４ないし８個の炭素原子を有する直鎖のあるいは枝
別れしたアルキル、アルコキシあるいはオクサアルキル
グループであり、特にアキラル基本素材が成分Ａ、Ｂお
よびＣの合計に対して成分Ａを４０ないし８０重量％、
成分Ｂを２０ないし４０重量％、成分Ｃを１５ないし３
５重量％含有しており、 ｄ） 成分Ａは式Ｉの化合物の６０ないし９０重量％か
ら成る強誘電液晶性の媒体、ただしＲ1 は５ないし１２
個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ2 はそれぞれ
の場合に５ないし１２個の炭素原子を有するアルキルで
あり、式ＩＩの化合物の１０ないし４０重量％から成
り、ただしＲ1 は５ないし１２個の炭素原子を有するア
ルコキシであり、Ｒ2 は５ないし１２個の炭素原子を有
するアルキルであり、 ｅ）キラルドープが式Ｖの化合物である強誘電性液晶性
の媒体、
8 は４ないし８個の炭素原子を有する直鎖のあるいは枝
別れしたアルキル、アルコキシあるいはオクサアルキル
グループであり、特にアキラル基本素材が成分Ａ、Ｂお
よびＣの合計に対して成分Ａを４０ないし８０重量％、
成分Ｂを２０ないし４０重量％、成分Ｃを１５ないし３
５重量％含有しており、 ｄ） 成分Ａは式Ｉの化合物の６０ないし９０重量％か
ら成る強誘電液晶性の媒体、ただしＲ1 は５ないし１２
個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ2 はそれぞれ
の場合に５ないし１２個の炭素原子を有するアルキルで
あり、式ＩＩの化合物の１０ないし４０重量％から成
り、ただしＲ1 は５ないし１２個の炭素原子を有するア
ルコキシであり、Ｒ2 は５ないし１２個の炭素原子を有
するアルキルであり、 ｅ）キラルドープが式Ｖの化合物である強誘電性液晶性
の媒体、
【００２７】
【化１５】 ただしＲ9 およびＲ10はおたがいに独立であり、それぞ
れ９ないし１２個の炭素原子を有するアルキルあるいは
アルコキシあり、以下の二種類の基は
れ９ないし１２個の炭素原子を有するアルキルあるいは
アルコキシあり、以下の二種類の基は
【００２８】
【化１６】 おたがいに独立であって、それぞれ
【００２９】
【化１７】 であり、Ｑ1 およびＱ2 はおたがいに独立であって、そ
れぞれ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ
2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m Ｏ−あるいは−Ｏ（ＣＨ2 ）
m −であり、ｍ＝１、２あるいは３であり、あるいは単
結合であり、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−あるいは単結
合であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3 あるいはＣＨ3
であり、ｎは１あるいは２である。特にＺは単結合であ
り、ＸはＦであり、Ｑ1 は−（ＣＨ2 ）m −あるいは−
Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、Ｑ2 は単結合であり、 ｆ）アキラル基礎素材がさらに式ＶＩの少なくとも１種
の化合物を含有している強誘電性の媒体
れぞれ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ
2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m Ｏ−あるいは−Ｏ（ＣＨ2 ）
m −であり、ｍ＝１、２あるいは３であり、あるいは単
結合であり、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−あるいは単結
合であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3 あるいはＣＨ3
であり、ｎは１あるいは２である。特にＺは単結合であ
り、ＸはＦであり、Ｑ1 は−（ＣＨ2 ）m −あるいは−
Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、Ｑ2 は単結合であり、 ｆ）アキラル基礎素材がさらに式ＶＩの少なくとも１種
の化合物を含有している強誘電性の媒体
【００３０】
【化１８】 ただしＲ11およびＲ12はたがいに独立であり、それぞれ
５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シあるいはアルキノイルオキシ基であり、さらに
５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シあるいはアルキノイルオキシ基であり、さらに
【００３１】
【化１９】 および
【００３２】
【化２０】 である。
【００３３】本発明は更に請求項１ないし１０の中の１
項による強誘電性の媒体を含む電気光学成分に関係し、
電気光学スイッチングおよびディスプレイ素子中の請求
項１ないし１０の中の１項によるＦＬＣ媒体の使用に関
係している。
項による強誘電性の媒体を含む電気光学成分に関係し、
電気光学スイッチングおよびディスプレイ素子中の請求
項１ないし１０の中の１項によるＦＬＣ媒体の使用に関
係している。
【００３４】以下のＩａ、Ｉｂ，ＩＩａ、ＩＩＩａおよ
びＩＩＩｂの説明の化合物をアキラル基礎混合物が含有
しているＬＣ混合物が特に好ましい、式Ｉａの少なくと
も１種の化合物、
びＩＩＩｂの説明の化合物をアキラル基礎混合物が含有
しているＬＣ混合物が特に好ましい、式Ｉａの少なくと
も１種の化合物、
【００３５】
【化２１】 ただしａおよびｂはそれぞれ５から１８の整数、好まし
くは５から１２の整数であり、式Ｉｂの少なくとも１種
の化合物、
くは５から１２の整数であり、式Ｉｂの少なくとも１種
の化合物、
【００３６】
【化２２】 ただしａおよびｂは式Ｉａで定義した通りであり、式Ｉ
Ｉａの少なくとも１種の化合物、
Ｉａの少なくとも１種の化合物、
【００３７】
【化２３】 ただしａおよびｂは式Ｉａで定義した通りであり、式Ｉ
ＩＩａの少なくとも１種の化合物、
ＩＩａの少なくとも１種の化合物、
【００３８】
【化２４】 ただしａおよびｂは式Ｉａで定義した通りであり、およ
び式ＩＩＩｂの少なくとも１種の化合物、
び式ＩＩＩｂの少なくとも１種の化合物、
【００３９】
【化２５】 ただしａおよびｂは式Ｉａで定義した通りであり。
【００４０】一般式ＩおよびＩＩにおいてはＲ1 および
Ｒ3 は５ないし１８個の炭素原子を有する、好ましくは
５ないし１２個の炭素原子を有するアルキルあるいはア
ルコキシ鎖であり、Ｒ2 およびＲ4 はそれぞれ５ないし
１８個の炭素原子を有するアルキルあるいはアルコキシ
鎖であり、好ましくは６ないし１２個の炭素原子を有す
るアルコキシ鎖である。
Ｒ3 は５ないし１８個の炭素原子を有する、好ましくは
５ないし１２個の炭素原子を有するアルキルあるいはア
ルコキシ鎖であり、Ｒ2 およびＲ4 はそれぞれ５ないし
１８個の炭素原子を有するアルキルあるいはアルコキシ
鎖であり、好ましくは６ないし１２個の炭素原子を有す
るアルコキシ鎖である。
【００４１】一般式ＩＩＩにおいてはＲ5 およびＲ6 は
それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキルあ
るいはアルコキシ鎖であり、好ましくは５ないし１２個
の炭素原子を有するアルコキシ鎖である。
それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキルあ
るいはアルコキシ鎖であり、好ましくは５ないし１２個
の炭素原子を有するアルコキシ鎖である。
【００４２】一般式ＩＶにおいてはＲ7 は５ないし１８
個の炭素原子を有する、好ましくは５ないし１２個の炭
素原子を有するアルキルあるいはアルコキシ鎖である。
Ｒ7 は４ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシあるいはオクサアルキル鎖であり、好ましくは
４ないし１２個の炭素原子を有する２−オクサアルキル
鎖である。
個の炭素原子を有する、好ましくは５ないし１２個の炭
素原子を有するアルキルあるいはアルコキシ鎖である。
Ｒ7 は４ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシあるいはオクサアルキル鎖であり、好ましくは
４ないし１２個の炭素原子を有する２−オクサアルキル
鎖である。
【００４３】アキラル成分Ａ、ＢおよびＣの個々の化合
物の合成は例えば以下に記載されている。 式ＩないしＩＩＩ ＷＯ ８９／０６６７８ 式ＩＶ ａ）Ｌ ＝Ｆ ＷＯ ８８／００７２４ ｂ）Ｌ ＝Ｈ ＧＢ ２／９８７３４ ｃ）Ｒ8 ＝オクサアルキル 英国特許出願 ＧＢ ９１／６５５３ （１９９１年７月３１日） 本発明を以下の実施例が説明する。
物の合成は例えば以下に記載されている。 式ＩないしＩＩＩ ＷＯ ８９／０６６７８ 式ＩＶ ａ）Ｌ ＝Ｆ ＷＯ ８８／００７２４ ｂ）Ｌ ＝Ｈ ＧＢ ２／９８７３４ ｃ）Ｒ8 ＝オクサアルキル 英国特許出願 ＧＢ ９１／６５５３ （１９９１年７月３１日） 本発明を以下の実施例が説明する。
【００４４】
実施例１ ８成分の混合物は以下の相範囲を持っている。
【００４５】
【化２６】 ａ） Ｃ −３５ ＳC * ４９ ＳA ５４ Ｃｈ ９
７ Ｉ および２０℃では自発分極９．３ｎＣｃｍ-2、傾斜角２
５0 および応答時間１２２μｓである。 実施例２ ８成分の混合物は−３５℃までＳC *相を持っている。
７ Ｉ および２０℃では自発分極９．３ｎＣｃｍ-2、傾斜角２
５0 および応答時間１２２μｓである。 実施例２ ８成分の混合物は−３５℃までＳC *相を持っている。
【００４６】
【化２７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アクセル パウシュ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ウルリヒ フィンケンツェラー ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ユリアーネ ズューアマン ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 デービド コーテス ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250
Claims (12)
- 【請求項１】 媒体が少なくとも−３０℃まで安定であ
るキラルスメクチックＣ相をもっていることを特徴とす
る、改良された低温挙動、優れた双安定性、および等方
性相、コレステリック相、スメクチックＡ相およびキラ
ルスメクチックＣ相を含有する相順序を有する、広範囲
なスメクチックＣ相を有するアキラル基礎素材およびア
キラル基礎素材中で５ないし４０ｎＣｃｍ-2の自発分極
を誘起する少なくとも１種のキラルドープから成る、強
誘電性の液晶性媒体。 - 【請求項２】 キラルスメクチックＣ相が少なくとも７
０0 の相範囲を有することを特徴とする請求項１による
媒体。 - 【請求項３】 アキラル基礎素材が事実上少なくとも１
種のラテラルに弗素化した１，４−フェニレングループ
を含有しているメソーゲン性の化合物から成ることを特
徴とする請求項１あるいは２による媒体。 - 【請求項４】 アキラル基礎素材がラテラルに弗素化し
たフェニルビフェニルカルボキシレート、フェニルベン
ゾエートおよびターフェニルを含有していることを特徴
とする請求項３による媒体。 - 【請求項５】 アキラル基礎素材が３成分Ａ，Ｂおよび
Ｃを含有していることを特徴とする請求項４による媒
体、ここにおいて成分Ａは式（Ｉ）および（ＩＩ）から
成るグループから選択された少なくとも１種の化合物か
ら成り、 【化１】 【化２】 ただしこの両式においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
たがいに独立であり、それぞれ直鎖の、あるいは枝別れ
した５ないし１８個の炭素原子を有するアルキルあるい
はアルコキシ基であり、成分Ｂは式（ＩＩＩ）の少なく
とも１種の化合物からなり、 【化３】 ただしＲ5 およびＲ6 はおたがいに独立であり、Ｒ1 な
いしＲ4 のために定義した通りであり、および成分Ｃは
式（ＩＶ）の少なくとも１種の化合物からなり、 【化４】 ただしＲ7 はＲ1 のために定義した通りであり、Ｒ8 は
４ないし１８個の炭素原子を有する直鎖のあるいは枝別
れしたアルキル、アルコキシあるいはオクサアルキルグ
ループである。 - 【請求項６】 アキラル基礎素材がＡ、ＢおよびＣの成
分の合計にたいして成分Ａを４０ないし８０重量％、成
分Ｂを２０ないし４０重量％および成分Ｃを１５ないし
３５重量％を含有することを特徴とする請求項５による
強誘電性液晶性媒体。 - 【請求項７】 成分Ａは式Ｉの化合物の６０ないし９０
重量％からなり、ただしＲ1 は５ないし１２個の炭素原
子を有するアルキルあるいはアルコキシであり、Ｒ2 は
それぞれの場合に５ないし１２個の炭素原子を有するア
ルキルであり、さらに式ＩＩの化合物の１０ないし４０
重量％から成り、ただしＲ1 は５ないし１２個の炭素原
子を有するアルコキシであり、Ｒ2 は５ないし１２個の
炭素原子を有するアルキルであることを特徴とする請求
項５あるいは６の１項による強誘電性液晶性の媒体。 - 【請求項８】 強誘電性液晶性媒体、ただしその中では
キラルドープは式（Ｖ）の化合物であり、 【化５】 ただしＲ9 およびＲ10はおたがいに独立であり、それぞ
れ９ないし１２個の炭素原子を有するアルキルあるいは
アルコキシであり、以下の二種類の基は 【化６】 たがいに独立であって、それぞれ 【化７】 であり、Ｑ1 およびＱ2 はたがいに独立であって、それ
ぞれ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ2 ）
m −、−（ＣＨ2 ）m Ｏ−あるいは−Ｏ（ＣＨ2 ）m −
であり、ただしｍ＝１、２あるいは３であり、あるいは
単結合であり、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−あるいは単
結合であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3 あるいはＣＨ
3 であり、ｎは１あるいは２である。 - 【請求項９】 Ｚが単結合であり、ＸがＦであり、Ｑ1
が−（ＣＨ2 ）m −あるいは−Ｏ−（ＣＨ2 ）m −であ
り、Ｑ2 が単結合であることを特徴とする請求項８によ
る強誘電性の媒体。 - 【請求項１０】 アキラル基礎素材がさらに式（ＶＩ）
の少なくとも１種の化合物を含有しており、 【化８】 ただしＲ11およびＲ12はおたがいに独立であり、それぞ
れ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシあるいはアルキノイルオキシ基であり、 【化９】 および 【化１０】 であることを特徴とする請求項１ないし９の１項による
強誘電性の媒体。 - 【請求項１１】 請求項１ないし１０の１項による強誘
電性媒体を含有する電気光学成分。 - 【請求項１２】 電気光学スイッチングおよびディスプ
レイ素子の中で請求項１ないし１０の１項によるＦＬＣ
媒体の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4232788 | 1992-09-30 | ||
| DE4232788/1 | 1992-09-30 |
Publications (2)
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|---|---|
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Family
ID=6469242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24166493A Expired - Lifetime JP3682071B2 (ja) | 1992-09-30 | 1993-09-28 | 強誘電性液晶性媒体および電気光学装置におけるその利用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3682071B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3765182B2 (ja) * | 1998-05-15 | 2006-04-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR20080011281A (ko) * | 2006-03-01 | 2008-02-01 | 가부시키가이샤 리코 | 액정 소자, 광로 편향 소자, 및 화상 표시 장치 |
| EP2547505A1 (en) * | 2010-03-16 | 2013-01-23 | Andersen Corporation | Sustainable compositions, related methods, and members formed therefrom |
| CN111662471A (zh) * | 2020-06-11 | 2020-09-15 | 南京清研高分子新材料有限公司 | 一种耐热型lcp薄膜及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| EP0263843B1 (en) * | 1986-02-21 | 1992-12-02 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
| GB8615316D0 (en) * | 1986-06-23 | 1986-07-30 | Secr Defence | Chiral liquid crystal compounds |
| GB8627107D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Secr Defence | Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures |
| US4921632A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-01 | Nec Corporation | Liquid crystal compounds and compositions |
| DE3807862A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristallphase |
| US5059345A (en) * | 1987-11-06 | 1991-10-22 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Optically active compound and chiral liquid crystal composition containing the same |
| EP0357702B1 (en) * | 1988-01-14 | 1992-08-12 | MERCK PATENT GmbH | Fluorinated oligophenyl derivatives |
| GB8812427D0 (en) * | 1988-05-25 | 1988-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electroclinic mixtures |
| JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| DE3916508A1 (de) * | 1989-05-20 | 1990-11-22 | Merck Patent Gmbh | Unterdrueckung hoeher geordneter smektischer phasen |
| US5240638A (en) * | 1989-11-08 | 1993-08-31 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| JP2819332B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1998-10-30 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
| DE4201712A1 (de) * | 1992-01-23 | 1993-07-29 | Merck Patent Gmbh | Ferroelektrische fluessigkristalline medien und ihre verwendung in elektrooptischen vorrichtungen |
-
1993
- 1993-09-23 GB GB9319689A patent/GB2271118B/en not_active Expired - Fee Related
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- 1993-09-29 US US08/128,189 patent/US5387371A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9319689D0 (en) | 1993-11-10 |
| GB2271118A (en) | 1994-04-06 |
| US5387371A (en) | 1995-02-07 |
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| GB2271118B (en) | 1996-09-18 |
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