JPH06312959A - 液晶組成物に使用するための新規化合物 - Google Patents

液晶組成物に使用するための新規化合物

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JPH06312959A
JPH06312959A JP5105640A JP10564093A JPH06312959A JP H06312959 A JPH06312959 A JP H06312959A JP 5105640 A JP5105640 A JP 5105640A JP 10564093 A JP10564093 A JP 10564093A JP H06312959 A JPH06312959 A JP H06312959A
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一矢 長尾
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Hidenori Fujiwara
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】液晶組成物に含有させることにより、スメクチ
ックＣ相の温度領域、特に低温域の温度域の広いスメク
チックあるいは強誘電性液晶組成物を製造しうる新規な
化合物を提供する。 【構成】式Ｉで表わされる化合物 ［式中、Ｒ1は、例えば、Ｃ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖
のアルキル基であり、ここで１個の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく；
基-(Ａ1)a(-Ｍ1)(-Ａ2)b(-Ｍ2)(-Ａ3)c(Ｍ3)- は例え
ば、次のいずれかの基である。］、およびこの化合物を
含む液晶組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特にここ10年間、液晶の電気光学的性質
および表示素子としての性質が必要とされるような様々
な技術分野、例えば時計、電卓、タイプライターの表示
部等において、液晶が導入されてきた。これらの表示素
子は、液晶化合物のネマチック、コレステリック、また
はスメクチック相における誘電性配向効果に基づいてお
り、これらの液晶相においては、誘電異方性のために、
化合物の分子の長軸は印加電界中で選択的な配向をと
る。表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用が可能な
その他の多くの分野にとっては長すぎる。この欠点は特
に、多くのピクセルに電界を印加しなければならない場
合に顕著である。したがって、比較的広い画面面積を有
する機器の生産コストは、一般的に高すぎる。
【０００３】ネマチックおよびコレステリック液晶の
他、光学的に活性なスメクチック液晶相もまた、ここ数
年の間にその重要性が増大している。
【０００４】クラーク（Clark）およびラガウォール（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチ
ック）セルの1000倍も速い応答時間を示す電気光学的ス
イッチングまたは表示素子が得られることを明らかにし
た（例えば、ラガウォールら、「ディスプレイ用強誘電
性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Display
s, SID Symposium, October Meeting, 1985, San Dieg
o, Ca, USA）」）。このような性質、あるいは、双安定
性スイッチングや、見る角度によってほとんど変わらな
いコントラストなどの、その他の好ましい性質のため、
強誘電性液晶（ＦＬＣ）は原理的には上述の応用分野、
例えばマトリックス・アドレスを用いる分野に適してい
る。ＦＬＣは高いコントラストと速さを有しているため
に、空間光変調器（spatial lightmodulators）の分野
にも適している（例えば、エフロン（U.Efron）ら、
「空間光変調器およびその応用（"Spatial Light Modul
ators and Applications", SPIE, Vol.1150, p.46 f
f)」）。
【０００５】強誘電性はスメクチックＣ相を代表とする
スメクチックと言われる相を持つ液晶で発現される。ス
メクチック相を有する化合物は、例えばグレイ（G.W. G
ray）らの論文（Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 37, 1
57-188 (1976)）等に記載されている。このような液晶
表示素子の動作温度や保存温度はスメクチックＣ相の温
度範囲によって制限される。よってスメクチックＣ相が
−２０℃から＋７０℃といった温度域を持つ強誘電性液
晶が望まれる。
【０００６】この問題は異なる単品材料を混合すること
によってのみ解決できる。また融点を下げ、かつスメク
チックＣ相の上限の転移温度を上げる材料はつねに要求
される。これまで非常に短いアルキル基またはアルキル
オキシ基を両側のうちで片側に持つ単品材料はネマチッ
ク相を示す傾向があり、それらをネマチック液晶の組成
物として使用することは、これまでの技術として確立し
ている（特開昭第６１−１４８２８２号、特開昭第５５
−００３４５１号）。しかしながら、強誘電性液晶組成
物には有用ではないと考えられてきた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから本発明
は、スメクチックＣ相の温度範囲を広げることのできる
化合物およびこの化合物を含む液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、片側一
方側鎖をもたないシクロヘキシルを末端基として持つよ
うな材料がスメクチックＣ相を示し、またスメクチック
液晶組成物や強誘電性液晶のスメクチックＣ相の温度範
囲をひろげたり融点を下げるのに有用であることが見い
だされた。
【０００９】本発明は下記の式(I)で表わされる化合物
に関する。
【００１０】
【化１５】 式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1は、Ｃ1
〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むかまた
は含まない）のアルキル基であり、ここで１個または２
個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−、
【化１６】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
さらに、アルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよく、あるい
は下記のいずれかの不整官能基であり：
【化１７】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化１８】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
(ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2および
Ａ3は、同一または異なり、１個または２個のＨがＦ、
ＣlまたはＣＮあるいはこれらの複数で置換されていて
もよい1,4-フェニレン、１個または２個のＨがＦで置換
されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、ピリダジン-3,
6-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイ
ル、１個または２個のＨが−ＣＮまたは−ＣＨ3あるい
はこれらの双方で置換されていてもよいトランス-1,4-
シクロヘキシレン、または、1,3,4-チアジアゾール-2,5
-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,3-ジチアン-
2,5-ジイル、1,3-チアゾール-2,4-ジイル、1,3-チアゾ
ール-2,5-ジイル、チオフェン-2,4-ジイル、チオフェン
-2,5-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、ピペラジン-2,5
-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイルであり；Ｍ1およびＭ2
は、同一または異なり、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−
Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または
−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｍ3は、単結合、Ｃ1〜Ｃ16の直鎖ま
たは分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個または２個
の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよ
く、さらにアルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、
Ｃl、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよい、ただ
しＭ3は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ではない；ａ、ｂお
よびｃは０または１であるが、ただしａ＋ｂ＋ｃの合計
は２または３であり；＊は不整中心である；ただし、Ａ
1およびＡ2が1,4-フェニレンであり、Ｍ1およびＭ2が単
結合であり、ｃが０であり、かつＭ3が−ＣＯ−Ｏ−で
ある場合には、Ｒ1はＣ8Ｈ17−Ｏ−ではない。
【００１１】本発明は、さらに式(I)で表わされるすべ
ての化合物を個々に、または混合物として含む液晶組成
物に関する。
【００１２】好ましくは、式(I)において、Ｒ1は、Ｃ1
〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むかまた
は含まない）のアルキル基であり、ここで１個または２
個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化１９】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
または下記のいずれかの不整官能基である：
【化２０】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２１】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
(ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよい。］；
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一または異なり、１個または
２個のＨがＦで置換されていてもよい1,4-フェニレン、
ピラジン-2,5-ジイル、ピリダジン-3,6-ジイル、ピリジ
ン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、あるいはトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン、1,3,4-チアジアゾール-2,
5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはナフタ
レン-2,6-ジイルであり；Ｍ1およびＭ2は、同一または
異なり、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｍ3は、単結合、Ｃ1〜Ｃ16の直鎖または分枝鎖のアルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−
基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、
さらにアルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよい；ａ、ｂ
およびｃは０または１であるが、ただしａ＋ｂ＋ｃの合
計は２または３である。
【００１３】より好ましくは、式(I)において、Ｒ1は、
Ｃ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むか
または含まない）のアルキル基であり、ここで１個また
は２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、
【化２２】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく；
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一または異なり、、１個また
は２個のＨがＦで置換されていてもよい1,4-フェニレ
ン、ピラジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイルまたは
ピリミジン-2,5-ジイル、あるいはトランス-1,4-シクロ
ヘキシレン、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジイル、ナフ
タレン-2,6-ジイル、または1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
であり；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｍ3は、単結合、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n−または
−Ｏ−ＣnＨ2n−（ここでｎは１から１０の整数であ
る）であり；ａ、ｂおよびｃは０または１であるが、た
だしａ＋ｂ＋ｃの合計は２または３である。
【００１４】式(I)で表わされる本発明の化合物中、以
下の化合物が特に好ましい：
【化２３】 ［式中、ＸおよびＹのいずれか一方はＣ1〜Ｃ22の直鎖
または分枝鎖のアルキル基であって、１個の−ＣＨ2−
基が、−Ｏ−、
【化２４】 −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓi(ＣＨ3)2−
で置き換えられていてもよく；他の一方は
【化２５】 であり；ここでＭ3は、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n−または−Ｏ−ＣnＨ2n−
（ｎは１から１０の整数である）である］。
【００１５】中でも特に、以下の化合物：
【化２６】 ［式中、ＸおよびＹのいずれか一方はＣ1〜Ｃ22の直鎖
または分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個の−ＣＨ
2−基が、−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられて
いてもよく；他の一方は
【化２７】 であり；ここでＭ3は、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2
−である］、および、式(I)において、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ
22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個
の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換
えられていてもよく；かつ、基：−(Ａ1)a(-Ｍ1)(-Ａ2)
b(-Ｍ2)(-Ａ3)c(-Ｍ3)−が下記のいずれかの基：
【化２８】 である化合物が好ましい。
【００１６】本発明による式(I)の化合物は、液晶組成
物、特に強誘電性液晶組成物の成分として適当である。
液晶組成物は0.01から60重量％、好ましくは0.1から40
重量％、特に好ましくは0.1から20重量％の、本発明の
成分を有する。その他の成分は、好ましくはネマチッ
ク、コレステリックまたはスメクチック相を有する既知
の化合物、例えば、シッフ塩基、ビフェニル、テルフェ
ニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェ
ニル、または、ピリミジン、シナミン酸エステル、コレ
ステロールエステル、末端極性基を有するｐ−アルキル
安息香酸の種々の架橋ポリ環状エステル等のＮ、Ｓ、Ｏ
を含む複素環化合物から選択される。
【００１７】驚くべきことに、式(I)の化合物の添加が
これらの液晶組成物のスメクチックあるいは強誘電性液
晶組成物のスメクチックＣ相の低温域を著しく増大させ
ることが見いだされた。
【００１８】これらの混合物はまた、表示素子、スイッ
チング素子、光変調器、イメージプロセシング用素子、
シグナルプロセシング、あるいは一般の非線形光学の分
野で、電気光学的なまたは完全に光学的な素子として用
いることもできる。
【００１９】以下、実施例によって、本発明を詳細に説
明する。
【００２０】相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱に
伴うテクスチャーの変化により決定した。これに対し、
融点はＤＳＣ装置を用いて測定した。次の各相： アイソトロピック（Ｉ） ネマチック（ＮまたはＮ＊） スメクチック−Ｃ（ＳCまたはＳC＊） スメクチック−Ａ（ＳA） 結晶（Ｘ） の間の相転移温度は℃で表わし、相系列において相の記
号の間に示す。
【００２１】
【実施例】
（実施例１） シクロヘキシルカルボン酸−４−（５−オクチルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェニルエステル
【化２９】 １．００ｇの４−（５−オクチルオキシピリミジン−２
−イル）を１２ｍｌのピリジンに溶解したのち、溶液を
アイスバス上で冷却し、ゆっくりと４ｇのシクロヘキシ
ルカルボニルクロライドを滴下した。溶液を室温で一晩
おいた後、氷水に注いだ。濃塩酸でｐＨを２にするとエ
ステルが沈殿した。溶液を濾過してｎ−ヘキサンから再
結晶して、６００ｍｇのシクロヘキシルカルボキシ−４
−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ルエステルを得た。
【００２２】この化合物は次の相系列を有する。
【００２３】Ｘ １０７ Ｉ （実施例２） シクロヘキシルカルボン酸−４−［２−（４’−オクチ
ルオキシフェニル）−ピリミジン−５−イル］フェニル
エステル
【化３０】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００２４】この化合物は次の相系列を有する。
【００２５】Ｘ １５４．９ Ｉ （実施例３） シクロヘキシルカルボン酸−４−（５−オクチルピリミ
ジン−２−イル）フェニルエステル
【化３１】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００２６】この化合物は次の相系列を有する。
【００２７】Ｘ ９６．７ Ｉ （実施例４） ４−シクロヘキシルフェニルカルボン酸−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）−ピリミジン−５−イルエステ
ル
【化３２】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００２８】この化合物は次の相系列を有する。
【００２９】Ｘ １０８（７３） Ｎ ２０６ Ｉ （実施例５） シクロヘキサン酸−４−（５−オクチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）フェニルエステル
【化３３】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００３０】この化合物は次の相系列を有する。
【００３１】 Ｘ ８２（２２．５） Ｓ2 ６１ Ｓ1 ７５ Ｉ （実施例６） ４−シクロヘキシルフェニルカルボン酸−４−（５−オ
クチル−１，３−ジオキサン−２−イル）フェニルエス
テル
【化３４】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００３２】この化合物は次の相系列を有する。
【００３３】 Ｘ2 ９９ Ｘ １０６（７８） Ｎ １６９ Ｉ （実施例７） ウンデカン酸−２−（４−シクロヘキシルフェニル）ピ
リミジン−５−イルエステル
【化３５】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００３４】この化合物は次の相系列を有する。
【００３５】Ｘ ９９．９（８８） Ｉ （実施例８） ヘプタン酸−２−（４−シクロヘキシルフェニル）ピリ
ミジン−５−イルエステル
【化３６】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００３６】この化合物は次の相系列を有する。
【００３７】Ｘ １０９．３（１００） Ｉ （実施例９） ４−シクロヘキシルフェニルカルボン酸−４−（５−オ
クチルオキシピリミジン−２−イル）フェニルエステル
【化３７】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００３８】この化合物は次の相系列を有する。
【００３９】Ｘ １４４（１２２） Ｎ ２００ Ｉ （実施例１０） ４−シクロヘキシルフェニルカルボン酸−４−（５−オ
クチルピリジン−２−イル）フェニルエステル
【化３８】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００４０】この化合物は次の相系列を有する。
【００４１】Ｘ １３３（１１７） Ｎ １８２ Ｉ （実施例１１） ４’−オクチルオキシフェニル−４−シクロヘキシルベ
ンゾエイト
【化３９】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００４２】この化合物は次の相系列を有する。
【００４３】Ｘ ９２（７８） Ｉ （実施例１２） ハイドロキノン−４−オクチルオキシフェニルカルボン
酸−４−シクロヘキシル−フェニルカルボン酸−ジエス
テル
【化４０】 合成は実施例１と同様の方法で行った。
【００４４】この化合物は次の相系列を有する。
【００４５】Ｘ １４６（１１４） Ｎ ２１２ Ｉ （実施例１３） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−（４−ノニ
ルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール
【化４１】 合成はジミトロワらの方法（K. Dimitrooa, F. Hauschi
ld, H. Azschke and H. Schubert, Journal fur Prakt.
Chemie, Vol. 322 (1980), p.933参照）と同様にして
行った。
【００４６】この化合物は次の相系列を有する。
【００４７】 Ｘ １２６ ＳC １４６ Ｎ １８６ Ｉ （実施例１４） ２−シクロヘキシル−５−（４−ノニルオキシフェニ
ル）−１，３，４−チアジアゾール
【化４２】 合成は実施例１３と同様の方法で行った。
【００４８】この化合物は次の相系列を有する。
【００４９】Ｘ2 ７７ Ｘ ８６ ＳA ６７ Ｉ （実施例１５） ２−［４’−（４−シクロヘキシル−ｎ−ブチルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン
【化４３】 合成は欧州特許第０３１８４２３号、および第０３９８
１５５号に記載の方法に従って行った。
【００５０】この化合物は次の相系列を有する。
【００５１】Ｘ ４２（１１） ＳC ４１ ＳA ４３
Ｎ ５１ Ｉ （実施例１６） ２−［４−（６−シクロヘキシル−ｎ−ヘキシルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン
【化４４】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００５２】この化合物は次の相系列を有する。
【００５３】Ｘ ５６（１０） ＳC ５１ ＳA ５２
Ｎ ５７ Ｉ （実施例１７） ２−［４’−（９−シクロヘキシル−ｎ−ノニルオキ
シ）フェニル］−５−オクチルピリミジン
【化４５】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００５４】この化合物は次の相系列を有する。
【００５５】Ｘ ７３（６７） Ｎ ６０ Ｉ （実施例１８） ２−［４’−（９−シクロヘキシル−ｎ−ノニルオキ
シ）フェニル］−５−ドデシルピリミジン
【化４６】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００５６】この化合物は次の相系列を有する。
【００５７】Ｘ ７８（６５） ＳC ７５ Ｉ （実施例１９） ２−［４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル］−５−オクチルオキシピリミジン
【化４７】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００５８】この化合物は次の相系列を有する。
【００５９】Ｘ ７１（５１） ＳC ７９ ＳA ８１
Ｎ ８４ Ｉ （実施例２０） ２−［４−（４−シクロヘキシルヘキシルオキシ）フェ
ニル］−５−オクチルオキシピリミジン
【化４８】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００６０】この化合物は次の相系列を有する。
【００６１】Ｘ ５５（４１） ＳC ８１ ＳA ８７
Ｎ ８８ Ｉ （実施例２１） ２−［４−（９−シクロヘキシル−ｎ−ノニルオキシ）
フェニル］−５−オクチルオキシピリミジン
【化４９】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００６２】この化合物は次の相系列を有する。
【００６３】 Ｘ ７３（６１） ＳC ８６ ＳA ９１ Ｉ （実施例２２） ７−シクロヘキシルヘプタン酸−４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）フェニルエステル
【化５０】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００６４】この化合物は次の相系列を有する。
【００６５】Ｘ2 ６９ Ｘ ７１ Ｉ （実施例２３） ７−シクロヘキシルヘプタン酸−４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニルエステル
【化５１】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００６６】この化合物は次の相系列を有する。
【００６７】 Ｘ2 ６２（５６） Ｘ ７４ ＳC ６４ Ｉ （実施例２４） ７−シクロヘキシルヘプタン酸−４−（５−オクチルオ
キシピリミジン−２−イル）フェニルエステル
【化５２】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【００６８】この化合物は次の相系列を有する。
【００６９】Ｘ ６６（５８） ＳC ８７ ＳA ８８
Ｎ ９０ Ｉ （実施例２５） ６−（４−シクロヘキシルフェニル−２−フルオロ−３
−オクチルオキシピリジン）
【化５３】 ２．２ｇ（８．３ｍｍｏｌ）のトリフェニルフォスフィ
ン酸と、１．３ｍｌ（８．３ｍｍｏｌ）のアゾジカルボ
ン酸ジエチルエステルを０℃において０．５時間、テト
ラヒドロフラン中で撹拌した。１．３ｍｌ（８．３ｍｍ
ｏｌ）の１−オクタノールと、１．５ｇ（５．５３ｍｍ
ｏｌ）の６−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フ
ルオロ−３−ヒドロキシピリジンを加えて１８時間室温
で撹拌した。
【００７０】溶液を蒸発乾固した後、残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製した。アセトニトリルから再結晶
して、１．０３ｇの生成物を得た。
【００７１】この化合物は次の相系列を示した。
【００７２】Ｘ ８６（６５） Ｉ （実施例２６） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−オクチルオキシ
ピリジン
【化５４】 合成は実施例２５と同様の方法で行った。
【００７３】この化合物は次の相系列を有する。
【００７４】Ｘ ６８（４７） Ｓ2 ７５ ＳC ８４
Ｎ ８９ Ｉ （実施例２７） ５−［４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル］
−２−（４’−オクチルオキシフェニル）ピリミジン
【化５５】 合成は実施例２５と同様の方法で行った。
【００７５】この化合物は次の相系列を有する。
【００７６】Ｘ １２６ Ｓ3 １４０ ＳC １８３
ＳA ２１３ Ｎ ２１４ Ｉ （実施例２８） ２−［４−（シクロヘキシルメチルオキシ）フェニル］
−５−オクチルオキシピリミジン
【化５６】 合成は実施例２５と同様の方法で行った。
【００７７】この化合物は次の相系列を有する。
【００７８】Ｘ １０６ Ｉ （実施例２９） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−ドデシルオ
キシピリミジン
【化５７】 合成は実施例２５と同様の方法で行った。
【００７９】この化合物は次の相系列を有する。
【００８０】Ｘ1 ６７（３２） Ｘ2 ７１（３９）
ＳC ７５ ＳA ９２ Ｉ （実施例３０） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−デシルオキ
シピリミジン
【化５８】 合成は実施例２５と同様の方法で行った。
【００８１】この化合物は次の相系列を有する。
【００８２】Ｘ ６５（２３） Ｓ3 ７４ ＳC ７６
ＳA ８９ Ｎ ８９．２ Ｉ （実施例３１） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−オクチルオ
キシピリミジン
【化５９】 合成は実施例２５と同様の方法で行った。
【００８３】この化合物は次の相系列を有する。
【００８４】Ｘ1 ５５ Ｘ2 ７１（６２） Ｓ2 ６
７ ＳA ７８ Ｎ ８５ Ｉ （実施例３２） ５−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−オクチルオ
キシピリミジン
【化６０】 ２ｇ（６．９６ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−オクチル
ピリミジン、１．４２ｇ（６．９６ｍｍｏｌ）の４−シ
クロヘキシルベンゼンボロニル酸、１．５ｇ（１４．０
０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム、０．０８ｇ（０．０７
ｍｍｏｌ）のテトラキスフェニルフォスフィンパラジウ
ムを４０ｍｌのトルエン、１０ｍｌのエタノールおよび
１０ｍｌの水中で４時間還流させた。
【００８５】有機相を分離した後、蒸発乾固させた。粗
原料は、カラムクロマトグラフィーで精製した後、アセ
トアニリドから再結晶させ、１．２９ｇの生成物を得
た。
【００８６】この化合物は次の相系列を有する。
【００８７】 Ｘ ９２．７（６５．４） ＳA ７９ Ｉ （実施例３３） ５−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−オクチルオ
キシピリジン
【化６１】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【００８８】この化合物は次の相系列を有する。
【００８９】Ｘ ６４（３６．１） ＳB ６０ Ｉ （実施例３４） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−（４−ヘキ
シルフェニル）ピリミジン
【化６２】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【００９０】この化合物は次の相系列を有する。
【００９１】Ｘ １２９.８（１１５） Ｓ3 １５０ ＳC
１５３ ＳA １８７ Ｎ １９７ Ｉ （実施例３５） ５−［４−（４−ブチルジメチルシリル）−ブチルオキ
シフェニル］−２−（４−シクロヘキシルフェニル）ピ
リミジン
【化６３】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【００９２】この化合物は次の相系列を有する。
【００９３】 Ｘ １４５．７（１４０） Ｓ1 １５２ Ｉ （実施例３６） ５−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（４−ヘキ
シルフェニル）ピリミジン
【化６４】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【００９４】この化合物は次の相系列を有する。
【００９５】Ｘ １４７（１３３） ＳA ２０９ Ｉ （実施例３７） ５−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン
【化６５】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【００９６】この化合物は次の相系列を有する。
【００９７】Ｘ １３４(９０) Ｓ3 ９４ ＳC １３
４ ＳA ２１０ Ｎ ２１９ Ｉ （実施例３８） ２−［４−（４−ブチルジメチルシリル）ブチルオキシ
フェニル］−５−（４−シクロヘキシルフェニル）ピリ
ミジン
【化６６】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【００９８】この化合物は次の相系列を有する。
【００９９】 Ｘ ９７（７０） ＳC １１７ ＳA １９９ Ｉ （実施例３９） ６−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フルオロ−
３−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン
【化６７】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【０１００】この化合物は次の相系列を有する。
【０１０１】Ｘ １１５（７８） ＳG ９９ ＳC １
４１ Ｎ １８７ Ｉ （実施例４０） ３−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フルオロ−
６−オクチルオキシピリジン
【化６８】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【０１０２】この化合物は次の相系列を有する。
【０１０３】Ｘ ４９（１１） Ｉ （実施例４１） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン
【化６９】 合成は実施例３２と同様の方法で行った。
【０１０４】この化合物は次の相系列を有する。
【０１０５】Ｘ １０２（７３） ＳB １４４ ＳC １８
８ ＳA ２１４ Ｎ ２１７ Ｉ （実施例４２） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−５−オクチルピ
リミジン
【化７０】 ２．９ｍｌ（１７ｍｍｏｌ）の１−ブロモオクタンと
０．５１ｇ（２１ｍｍｏｌ）のグリニヤール化合物を５
０ｍｌのテトラヒドロフラン中で、反応させた。そのグ
リニヤール化合物の溶液を、６５ｍｌのテトラヒドロフ
ラン中の３ｇ（９．５ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−
（４−シクロヘキシルフェニル）ピリミジン、０．０６
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）の１，３−ビス（ジフェニルフォ
スフィン）プロパンニッケル(II)クロライドに滴下し、
０℃で２〜４時間撹拌した。
【０１０６】３ｍｌの塩酸（３７％）と５０ｍｌの水を
加え、有機相を分離して洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥さ
せて濾過後、蒸発乾固させた。カラムクロマトグラフィ
ーで精製した後、アセトアニリドで再結晶化させ、０．
８３ｇの生成物を得た。
【０１０７】この化合物は次の相系列を有する。
【０１０８】Ｘ1 １８．５（５） Ｘ2 ６９ ＳB
７６（７１） Ｉ （実施例４３） トランス−５−シクロヘキシル−２−［４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジン
【化７１】 合成は実施例４２と同様の方法で行った。
【０１０９】この化合物は次の相系列を有する。
【０１１０】Ｘ １４０（１１３） Ｎ ２１４ Ｉ （実施例４４）本発明の化合物（ａ）および（ｂ）を含
む、以下の成分からなる強誘電性液晶組成物（Ａ）を調
製した（モル％）。
【０１１１】
【化７２】 この組成物（Ａ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１１２】 Ｘ −２６ ＳC* ７０ ＳA ７３ Ｃｈ* ８７ Ｉ 上に示した極めて低い融点と広い温度域にわたるスメク
チックＣ相は、本発明の化合物により達成されたもので
ある。
【０１１３】また、組成物（Ａ）は、強誘電性液晶表示
素子への利用が可能であり、双極パルスによりスイッチ
ングスピード４４μｓでスイッチングする。
【０１１４】（実施例４５）本発明の化合物を含まな
い、以下の成分からなる強誘電性液晶組成物（Ｂ）を調
製した（モル％）。
【０１１５】
【化７３】 この組成物（Ｂ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１１６】Ｘ −１９ ＳC* ７６ ＳA ８５ Ｃ
ｈ* １０１ Ｉ 次に、この組成物（Ｂ）９４％および本発明の化合物
（ｃ）６％を含む強誘電性液晶組成物（Ｃ）を調製し
た。
【０１１７】
【化７４】 この組成物（Ｃ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１１８】 Ｘ −２７ ＳC* ７２ ＳA ８５ Ｃｈ* ９６ Ｉ すなわち、本発明による液晶化合物（ｃ）を強誘電性液
晶組成物（Ｂ）に加えることにより、融点が上記のよう
に低下した。
【０１１９】（実施例４６）本発明の化合物を含む、以
下の成分からなる強誘電性液晶組成物（Ｄ）を調製した
（モル％）。
【０１２０】
【化７５】 この組成物（Ｄ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１２１】 Ｘ −２２ ＳC ７４ ＳA ８３ Ｃｈ ８８ Ｉ 次に、この組成物（Ｄ）にさらに本発明の化合物を加え
た液晶組成物（Ｅ）および（Ｆ）を調製した。スメクチ
ック液晶組成物（Ｅ）は組成物（Ｄ）９０％および本発
明の化合物（ｄ）１０％を含む。
【０１２２】
【化７６】 この組成物（Ｅ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１２３】 Ｘ −３１ ＳC ７５ ＳA ８４ Ｃｈ ９７ Ｉ また、スメクチック液晶組成物（Ｆ）は組成物（Ｄ）９
０％および本発明の化合物（ｅ）１０％を含む。
【０１２４】
【化７７】 この組成物（Ｆ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１２５】 Ｘ −４０ ＳC ８０ ＳA ８９ Ｃｈ １０２ Ｉ すなわち、本発明による液晶化合物（ｄ）または（ｅ）
をさらにスメクチック液晶組成物（Ｅ）に加えることに
より、融点が上記のように低下した。
【０１２６】（実施例４７）本発明の化合物を含まな
い、以下の成分からなるスメクチック液晶組成物（Ｇ）
を調製した（モル％）。
【０１２７】
【化７８】 この組成物（Ｇ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１２８】 Ｘ −７ ＳC ６８ ＳA ７１ Ｃｈ ８５ Ｉ 次に、この組成物（Ｇ）にさらに本発明の化合物（ｆ）
または（ｇ）を加えた液晶組成物（Ｈ）および（Ｉ）を
調製した。スメクチック液晶組成物（Ｈ）は組成物
（Ｇ）９０％および本発明の化合物（ｆ）１０％を含
む。
【０１２９】
【化７９】 この組成物（Ｈ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１３０】 Ｘ −１３ ＳC ７２ ＳA ７７ Ｃｈ ８６ Ｉ また、スメクチック液晶組成物（Ｉ）は組成物（Ｇ）８
０％および本発明の化合物（ｇ）２０％を含む。
【０１３１】
【化８０】 この組成物（Ｉ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１３２】 Ｘ −１４ ＳC ６９ ＳA ７６ Ｃ ８７ Ｉ すなわち、本発明による液晶化合物（ｆ）または（ｇ）
をさらにスメクチック液晶組成物（Ｇ）に加えることに
より、融点が上記のように低下した。
【０１３３】（実施例４８）本発明の化合物を含まな
い、以下の成分からなる液晶組成物（Ｊ）を調製した
（モル％）。
【０１３４】
【化８１】 この組成物（Ｊ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１３５】 Ｘ ３５ ＳC* ７１ ＳA ８８ Ｃｈ* ９５ Ｉ 次に、この組成物（Ｊ）８５％および本発明の化合物
（ａ）１５％を含む液晶組成物（Ｋ）を調製した。
【０１３６】
【化８２】 この組成物（Ｋ）の相転移温度は次のとおりであった。
【０１３７】 Ｘ −６ ＳC ７３ ＳA ８６ Ｃｈ ９８ Ｉ すなわち、本発明による液晶化合物（ａ）を液晶組成物
（Ｊ）に加えることにより、融点が上記のように低下し
た。
【０１３８】さらに、下記の化合物を８３％の液晶組成
物（Ｊ）および（Ｋ）にそれぞれ加え、強誘電性液晶組
成物（Ｌ）および（Ｍ）を調製した。
【０１３９】
【化８３】 これらの強誘電性液晶組成物（Ｌ）および（Ｍ）の相転
移温度は次のとおりであった。
【０１４０】 （Ｌ） Ｘ −７ ＳC* ７３ ＳA ９０ Ｃｈ* ９１ Ｉ （Ｍ） Ｘ −１３ ＳC* ７３ ＳA ８７ Ｃｈ* ９２ Ｉ 強誘電性液晶組成物（Ｍ）は、融点が低い。
【０１４１】また、この強誘電性液晶組成物の自発分極
値は５３ｎＣ／ｃｍ2で、誘電性液晶表示素子への利用
が可能であり、双極パルスによりスイッチングした。
【０１４２】（実施例４９）本発明の化合物（ａ）を８
％含む、下記の強誘電性液晶組成物（Ｎ）を調製した
（モル％）。
【０１４３】
【化８４】 この強誘電性液晶組成物（Ｎ）の相転移温度は次のとお
りであった。
【０１４４】 Ｘ −８ ＳC* ６４ ＳA ８０ Ｃｈ* ８４ Ｉ 上に示した低い融点は、本発明の化合物により達成され
たものである。
【０１４５】また、本発明の強誘電性液晶組成物（Ｎ）
の自発分極の値は４０ｎＣ／ｃｍ2で、誘電性液晶表示
素子への利用が可能であり、双極パルスによりスイッチ
ングする。
【０１４６】これらの実施例から、本発明による化合物
を用いることによって、スメクチックＣ相の温度領域、
特に低温域の温度域の広いスメクチックあるいは強誘電
性液晶組成物を製造しうることが示された。
【０１４７】（参考例） ３−シクロヘキシルプロピオン酸−４−（５−オクチル
オキシピリミジン−２−イル）フェニルエステル
【化８５】 合成は実施例１５と同様の方法で行った。
【０１４８】この化合物は次の相系列を有する。
【０１４９】Ｘ １００ Ｉ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/30 237/08 237/14 239/26 8615−4Ｃ 239/34 8615−4Ｃ 241/12 8615−4Ｃ 241/18 8615−4Ｃ 285/12 319/06 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ (72)発明者 野中 敏章 埼玉県狭山市柏原3116−108 狭山ニュー タウン 32−２ (72)発明者 長尾 一矢 埼玉県川越市久保町６−11 コーポサンキ ョウ 202 (72)発明者 小川 彩子 東京都東村山市栄町１−８−３ 遠藤スカ イハイツ203 (72)発明者 藤原 秀憲 埼玉県狭山市大字北入曽1356−１ グラン ナール宮野 205 (72)発明者 ライナー・ヴィンゲン ドイツ連邦共和国6234 ハッテルスハイ ム，ブルンネンシュトラーセ １

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の式(I)： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1は、
    Ｃ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むか
    または含まない）のアルキル基であり、ここで１個また
    は２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−
    Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
    ≡Ｃ−、 【化２】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    さらに、アルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
    l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよく、あるい
    は下記のいずれかの不整官能基であり： 【化３】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
    1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
    で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化４】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
    結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
    (ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
    は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2および
    Ａ3は、同一または異なり、１個または２個のＨがＦ、
    ＣlまたはＣＮあるいはこれらの複数で置換されていて
    もよい1,4-フェニレン、１個または２個のＨがＦで置換
    されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、ピリダジン-3,
    6-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイ
    ル、１個または２個のＨが−ＣＮまたは−ＣＨ3あるい
    はこれらの双方で置換されていてもよいトランス-1,4-
    シクロヘキシレン、または、1,3,4-チアジアゾール-2,5
    -ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,3-ジチアン-
    2,5-ジイル、1,3-チアゾール-2,4-ジイル、1,3-チアゾ
    ール-2,5-ジイル、チオフェン-2,4-ジイル、チオフェン
    -2,5-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、ピペラジン-2,5
    -ジイル、ナフタレン-2,6-ジイルであり；Ｍ1およびＭ2
    は、同一または異なり、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−
    Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または
    −Ｃ≡Ｃ−であり；Ｍ3は、単結合、Ｃ1〜Ｃ16の直鎖ま
    たは分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個または２個
    の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −、または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよ
    く、さらにアルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、
    Ｃl、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよい、ただ
    しＭ3は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ではない；ａ、ｂお
    よびｃは０または１であるが、ただしａ＋ｂ＋ｃの合計
    は２または３であり；＊は不整中心である；ただし、Ａ
    1およびＡ2が1,4-フェニレンであり、Ｍ1およびＭ2が単
    結合であり、ｃが０であり、かつＭ3が−ＣＯ−Ｏ−で
    ある場合には、Ｒ1はＣ8Ｈ17−Ｏ−ではない］で表わさ
    れる化合物。
  2. 【請求項２】式(I)において記号および添字が次の意味
    を表わす請求項１記載の化合物：［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜
    Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むかまたは
    含まない）のアルキル基であり、ここで１個または２個
    の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化５】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    または下記のいずれかの不整官能基である： 【化６】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
    1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
    で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化７】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
    結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
    (ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよい。］；
    Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一または異なり、１個または
    ２個のＨがＦで置換されていてもよい1,4-フェニレン、
    ピラジン-2,5-ジイル、ピリダジン-3,6-ジイル、ピリジ
    ン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、あるいはトラ
    ンス-1,4-シクロヘキシレン、1,3,4-チアジアゾール-2,
    5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはナフタ
    レン-2,6-ジイルであり；Ｍ1およびＭ2は、同一または
    異なり、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2
    ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
    Ｍ3は、単結合、Ｃ1〜Ｃ16の直鎖または分枝鎖のアルキ
    ル基であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−
    基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
    または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、
    さらにアルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
    l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよい；ａ、ｂ
    およびｃは０または１であるが、ただしａ＋ｂ＋ｃの合
    計は２または３である］。
  3. 【請求項３】式(I)において記号および添字が次の意味
    を表わす請求項１記載の化合物：［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜
    Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むかまたは
    含まない）のアルキル基であり、ここで１個または２個
    の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化８】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく；
    Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一または異なり、１個または
    ２個のＨがＦで置換されていてもよい1,4-フェニレン、
    ピラジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイルまたはピリ
    ミジン-2,5-ジイル、あるいはトランス-1,4-シクロヘキ
    シレン、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジイル、ナフタレ
    ン-2,6-ジイル、または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであ
    り；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、単結合、−Ｏ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、また
    は−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｍ3は、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n−または−Ｏ−Ｃn
    Ｈ2n−（ここでｎは１から１０の整数である）であり；
    ａ、ｂおよびｃは０または１であるが、ただしａ＋ｂ＋
    ｃの合計は２または３である］。
  4. 【請求項４】以下の化合物の群から選択される、請求項
    １記載の化合物： 【化９】 ［式中、ＸおよびＹのいずれか一方はＣ1〜Ｃ22の直鎖
    または分枝鎖のアルキル基であって、１個の−ＣＨ2−
    基が、−Ｏ−、 【化１０】 −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓi(ＣＨ3)2−
    で置き換えられていてもよく；他の一方は 【化１１】 であり；ここでＭ3は、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n−または−Ｏ−ＣnＨ2n−
    （ｎは１から１０の整数である）である］。
  5. 【請求項５】以下の化合物の群から選択される、請求項
    １記載の化合物： 【化１２】 ［式中、ＸおよびＹのいずれか一方はＣ1〜Ｃ22の直鎖
    または分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個の−ＣＨ
    2−基が、−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられて
    いてもよく；他の一方は 【化１３】 であり；ここでＭ3は、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2
    −である］。
  6. 【請求項６】式(I)において記号および添字が次の意味
    を表わす請求項１記載の化合物：［Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ22の
    直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個の−
    ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えら
    れていてもよく；かつ、基：−(Ａ1)a(-Ｍ1)(-Ａ2)b(-
    Ｍ2)(-Ａ3)c(-Ｍ3)−は下記のいずれかの基： 【化１４】 である］。
  7. 【請求項７】少なくとも１種の請求項１記載の化合物を
    含む、スメクチック液晶組成物または強誘電性液晶組成
    物。
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