JPH05339577A

JPH05339577A - 強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子

Info

Publication number: JPH05339577A
Application number: JP17469092A
Authority: JP
Inventors: Takami Onaka; 貴美大仲; Mitsuyoshi Ichihashi; 光芳市橋; Kazumori Minami; 一守南; Kazunori Nigorikawa; 和則濁川; Takahiro Ishizuka; 孝宏石塚
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1992-06-09
Filing date: 1992-06-09
Publication date: 1993-12-21

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高速応答性に優れ且つ配向性および双安定性
についても良好な特性を有する強誘電性液晶組成物を提
供する。【構成】［Ａ、Ｂ、Ｃ：二価の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水
素基、複素環基；Ｘ、Ｙ：-CH₂O-,-OCH₂-,-COO-,-OCO-,
-CH=CH-,-C≡C-；Ｒ¹ ：アルキル基、アルコキシ基；Ｒ
² ：アルキル基、アルケニル基；ｎ、ｐ、ｑ：０、１；
ｍ：３〜１１の整数］のキラル化合物、及び［Ｒ³ ：メチル基、エチル基；ｋ：３〜１６の整数；
ｊ：４〜１６の整数］の非キラル化合物及び［Ｄ：１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレ
ン基；Ｅ：２，５−ピリジニレン基；Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ ：アル
キル基］の非キラル化合物を含有する強誘電性液晶組成
物及びそれを用いる液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、大面積、高密度、高速
度表示に適した強誘電性液晶組成物に関し、特に応答速
度の速い強誘電性液晶表示素子に使用するために適した
強誘電性液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマテック
（ＴＮ）型を挙げることができる。このＴＮ型は、ネマ
テック液晶相を利用する方式で、ディスプレイに用いた
場合ＣＲＴ(Cathode Ray Tube)などの表示方式と比較し
て応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がある。
このため、ディスプレイに対しては、限定した用途にし
か向けられなかった。

【０００３】最近、表面安定化強誘電性液晶素子がクラ
ークとラガーウォル（Clark,Lagerwall , 特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号
明細書等）により提案されている。この素子は、偏光板
と組み合わされたギャップ２μｍ程度の基板にはさまれ
た強誘電性液晶が、印加電界の極性に応じてその分子長
軸の方位を変更することにより透過光量を制御するもの
で、高速な応答性と双安定性を示すことが特長である。
しかも、視野角特性においても優れているので、この素
子は、大容量高密度表示素子としての広い利用が期待さ
れている。

【０００４】上記強誘電性液晶は、液晶相の一つとし
て、カイラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ^* と省略す
る）相を有する。強誘電性液晶を表示素子として使用す
るには、幅広いＳｃ^* 相（実用可能な温度範囲を拡大）
を有していること、高速で応答すること、また表示時に
良好なコントラストを得るため良好な配向性を示すこと
及び双安定性が良好なこと等多くの特性が要求される。
上記表示素子に要求される特性の内、幅広いＳｃ^* 相は
液晶化合物の混合方法により改善が試みられており、こ
のような組成物の調製方法としては、例えば、強誘電性
を示さないスメクチックＣ（以下、Ｓｃと省略する）相
を示す液晶化合物もしくは液晶混合物（以下、ベース液
晶という）に光学活性化合物を添加する方法が知られて
いる（Mol. Cryst. Liq. Cryst. 、89、 327 (1982)) 。
ここでは、Ｓｃ相を示すベース液晶の成分としては、フ
ェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、
フェニルピリミジン系、フェニルピリジン系等の液晶化
合物が用いられている。

【０００５】高速応答化については、主に、液晶材料の
高自発分極化及び低粘度化を考慮した液晶化合物の開発
あるいは液晶の混合により改善が試みられている。すな
わち、強誘電性液晶を用いた素子（液晶分子長軸が基板
界面と平行になる傾向が強いので表面安定化強誘電性液
晶といわれる）の電界印加時の応答は、誘電異方性とと
もに自発分極（Ｐ_S ）が直接電界（Ｅ）と相互作用する
のが特徴であり、一般に応答時間（τ）は下記式： τ∝η／Ｐ_S Ｅで与えられる。ηは液晶の平均粘性係数である。上記式
より応答時間は、自発分極および電界が大きいほど、ま
た粘性係数が小さいほど早くなる。

【０００６】例えば、強誘電性液晶化合物の構造を変化
させて自発分極を増大させるようにすると、自発分極の
増大と共に粘度が増加するため応答速度はそれ程速くな
らない。又、粘度を大幅に低下させることは、自発分極
を保持しなが分子構造を変える必要があることから困難
である。自発分極を保持しながら低粘度化を実現した強
誘電性液晶化合物として、特開昭６３−２２０２４号公
報、特開平１−２４６２６９号公報に、弗素原子置換ア
ルキル鎖を有するキラル化合物が提案されている。しか
しながら、この化合物を単独で、あるいは組成物の一成
分として用いて強誘電性液晶組成物を作成しても、充分
な高速応答性を得ることができない。

【０００７】また液晶の混合による高速応答化について
は、例えば、非キラルなフェニルピリミジン系液晶であ
る二環構造の５−アルキル−２−（４−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン、三環構造の５−アルキル−２−
（４’−アルコキシビフェニル−４）ピリミジン及び５
−アルコキシ−２−（４’−アルキルビフェニル−４）
ピリミジン（特開昭６１−２９１６７９号公報、特開平
２−２６５９８６号）や、二環構造の５−アルコキシ−
２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン（特開昭６２
−１３７８８３号公報、特開昭６３−３０１８７２号公
報、特開平２−１７３０８９号公報）をベース液晶とし
て用いた液晶表示素子が提案されている。これらとキラ
ル化合物と混合して得られる強誘電性液晶は、応答速度
の点では、良好なものもあるが、配向性が良好とはいえ
ない、あるいは双安定性が充分でないとの問題がある。
即ち、このような配向性あるいは双安定性が良好とはい
えない液晶を素子に組み込んだ場合、表示のコントラス
トが充分優れたものとならない。また、三環構造のビフ
ェニルピリミジン系の非キラル化合物を用いた場合は比
較的良好な配向性が得られるが、大きい応答速度が得ら
れないとの問題がある。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、高速応
答性と幅広いＳｃ^* 相（実用可能な温度範囲を拡大）を
有し、且つ配向性および双安定性についても良好な特性
を有する液晶表示素子を得るため、それに使用される強
誘電性液晶組成物について鋭意検討を重ねてきた。その
結果、比較的低粘度で高速応答性を示す下記一般式
（Ｉ）で表されるキラル化合物と、従来のフェニルミリ
ミジン系化合物に比べて広いＳ_C 相を有する下記一般式
（II）で表される非キラル化合物及び従来の良好な配向
性を付与できるとされている三環構造のビフェニルピリ
ミジン系の非キラル化合物に比較して、ネマチック相及
びスメチックＣ相をより安定して示しかつ粘度に於ても
より低い下記一般式（III)で表される非キラル化合物と
を使用することにより、良好な配向性を保持しながら、
高速応答性、良好な双安定性を示し、更に広い温度範囲
にて駆動特性に優れた強誘電性液晶組成物が得られるこ
とが判明した。従って、本発明は、高速応答性に優れ且
つ配向性および双安定性についても良好な特性を有す
る、特に液晶表示素子用の液晶組成物として有用な強誘
電性液晶組成物を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記目的はキラル化合
物と非キラル化合物とからなる液晶組成物であって、該
キラル化合物が、下記の一般式（Ｉ）：

【００１０】

【化４】［但し、Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、ハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよい二価の芳香族炭
化水素基、二価の脂環式炭化水素基又は二価の複素環基
を表し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、−ＣＨ₂ Ｏ−、
−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ¹ は、ハロゲン原子で置換
されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコ
キシ基を表し（但し、隣接しないメチレン基の一つ以上
が、Ｏ、Ｓ又はＣＯで置換されていてもよい）、Ｒ²
は、置換されていてもよいアルキル基又はアルケニル基
を表し、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表し
（但し、ｎ＝０のときｑ＝０である）、ｍは、３〜１１
の整数を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で表される
キラル化合物を含有し、そして該非キラル化合物が、下
記の一般式（II）：

【００１１】

【化５】［但し、Ｒ³ は、メチル基又はエチル基を表わし、ｋ
は、３〜１６の範囲の整数を表わし、そしてｊは、４〜
１６の範囲の整数を表わす］で表わされる非キラル化合
物及び下記の一般式 (III)：

【００１２】

【化６】［但し、Ｄは、一又は二個の弗素原子あるいはシアノ基
で置換されても良い１，４−フェニレン基又は１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｅは、２，５−ピリジニレ
ン基を表し、そしてＲ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に
一個以上の弗素原子で置換されていても良い炭素原子数
１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表す（ただし、
隣接しないメチレン基の一つ以上がＯ、Ｓ又はＣＯに置
き換えられていてもよい）。］で表される非キラル化合
物を含有していることを特徴とする強誘電性液晶組成物
により達成することができる。

【００１３】更に、上記目的は、少なくとも透明電極及
び配向膜がこの順で設けられた基板二枚を、配向膜同士
が対面するように配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封
入してなる液晶表示素子において、該液晶が上記の強誘
電性液晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組
成物のＳ_A 相でのプレティルト角が５度以上であり、少
なくとも一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比
誘電率が５以上である絶縁層が設けられていることを特
徴とする液晶表示素子によっても達成することができ
る。

【００１４】本発明の好適な実施態様は下記の通りであ
る。１）上記の一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物が、強
誘電性液晶組成物中に３〜４０重量％の範囲で含有され
ていることを特徴とする上記の強誘電性液晶組成物及び
液晶表示素子。

【００１５】２）上記の一般式（II）で表される非キラ
ル化合物が、強誘電性液晶組成物中に３〜３０重量％の
範囲で含有されていることを特徴とする上記の強誘電性
液晶組成物及び液晶表示素子。

【００１６】３）上記の一般式 (III)で表される非キラ
ル化合物が、強誘電性液晶組成物中に３〜３０重量％の
範囲で含有されていることを特徴とする上記の強誘電性
液晶組成物及び液晶表示素子。

【００１７】４）上記一般式（Ｉ）で表されるキラル化
合物、上記一般式（II）で表される非キラル化合物及び
上記一般式 (III)で表される非キラル化合物の合計が、
液晶組成物中に１２重量％以上占めていることを特徴と
する上記の強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子。

【００１８】５）上記一般式（Ｉ）で表されるキラル化
合物と、上記一般式（II）で表される非キラル化合物及
び上記一般式 (III)で表される非キラル化合物の合計と
の比が、２０：８０〜８０：２０（一般式（Ｉ）：一般
式（II）及び (III)）の範囲にあることを特徴とする上
記の強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子。

【００１９】［発明の詳細な記述］先ず、上記一般式
（Ｉ）で表されるキラル化合物（Ｉ）について説明す
る。一般式（Ｉ）において、Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ
独立に、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていても
よい二価の芳香族炭化水素基、二価の脂環式炭化水素基
又は二価の複素環基を表す。このハロゲン原子としては
フッ素原子等が好ましい。またＡ、Ｂ及びＣが置換基を
有するものである場合、置換基の数は１〜６個であるこ
とが好ましい。二価の芳香族炭化水素基としては例えば
１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基が好まし
く、二価の脂環式炭化水素基としては例えば１，４−シ
クロヘキシレン基が好ましい。また、二価の複素環基と
しては、炭素原子以外に１個以上の窒素原子を含む（好
ましくは６員環の）複素環基が好ましく、例えば、２，
５−ピリミジニレン基、２，５−ピリジニレン基、３，
６−ピリジニレン基、２，５−ピラジニレン基、３，６
−ピリダジニレン基、３，６−テトラジニレン基、１，
２，４−トリアジン−３，６−イレン基等を好ましい例
として挙げることができる。

【００２０】Ｒ¹ は、ハロゲン原子で置換されていても
よい直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表
し、好ましくは、置換基を有しないか又は１〜４個のハ
ロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で置換された、炭
素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
コキシ基である。また、Ｒ¹ で表されるアルキル基又は
アルコキシ基の隣接しないメチレン基の一つ以上が、
Ｏ、Ｓ又はＣＯで置換されていてもよい。Ｒ¹ で表され
る基として好ましい例としては、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウン
デシル、７−メトキシヘプチル、８−メトキシオクチ
ル、１０−メトキシデシル、ペンチルオキシ、ヘキシル
オキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ウンデシルオキ
シ、７−メトキシヘプチルオキシ、８−メトキシオクチ
ルオキシ、１０−メトキシデシルオキシ、７−メチルオ
クチル、８−メチルノニル、９−メチルデシル、７−エ
チルノニル、７−メチルオクチルオキシ、８−メチルノ
ニルオキシ、オクチルチオ、ノニルチオ、７−メチルオ
クチルチオ及びノナノイル等を挙げることができる。更
に、Ｒ¹ は、下記式（Ｉ−１）：

【００２１】

【化７】

【００２２】（式中、Ｒ⁷ は置換されていてもよいアル
キル基又はアルケニル基を表し、ｍ１は、３〜１１の整
数を表し、＊は不斉炭素原子を表す）で表される基であ
ってもよい。

【００２３】Ｒ² は、置換されていてもよいアルキル基
又はアルケニル基を表し、好ましくは置換されていない
か又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）等で置換
された炭素数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４
のアルケニル基を表す。Ｒ²で表される基として特に好
ましいものは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、２，２，２
−トリフルオロエチル等である。また、ｐ及びｑは０で
あることが好ましい。

【００２４】上記キラル化合物（Ｉ）は、下記の反応式
（Ａ）に示す合成経路により合成することができる。

【００２５】

【化８】

【００２６】［反応式（Ａ）に於いて、Ａ、Ｂ、Ｃ、
Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、ｎ、ｐ、ｑ及びｍは、一般式
（Ｉ）に於いて定義したことと同じである］。

【００２７】即ち、光学活性エピクロロヒドリン（１）
を沃化銅の存在下にアルコキシアルキルマグネシウムブ
ロミド（２）と反応させて光学活性化合物（３）を合成
し、光学活性化合物（３）を塩基を用いて脱水反応させ
て光学活性エポキシ化合物（４）を合成し、光学活性エ
ポキシ化合物（４）にフッ化水素ピリジンを反応させて
光学活性フルオロアルコール化合物（５）を合成する。
化合物（５）をｐ−トルエンスルホン酸クロリド（Ｔｓ
Ｃｌ）と反応させてトシレート化合物（６）を合成した
後、化合物（６）を化合物（７）と反応させてキラル化
合物（Ｉ）を合成する。また、Ｒ² とＲ⁷ とが同じであ
りｍとｍ１とが同じであるキラル化合物を合成する場合
には、化合物（７）の代わりにＨＯ−Ａ−（Ｘ)_p−Ｂ−
（Ｙ)_q−（Ｃ)_n−ＯＨで表されるジオール化合物を使用
してもよい。

【００２８】上記反応で使用することができる化合物
（５）として、例えば下記のような化合物を挙げること
ができる。

【００２９】２−フルオロ−５−メトキシ−１−ペンタ
ノール２−フルオロ−５−エトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−ビニルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−アリルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−プロピルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ペンタノール２−フルオロ−５−ｎ−ブチルオキシ−１−ペンタノー
ル２−フルオロ−５−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ペンタノール２−フルオロ−５−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ペンタノール２−フルオロ−５−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ペンタノール２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ペンタノール

【００３０】２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキサ
ノール２−フルオロ−６−エトキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−ビニルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−アリルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−プロピルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘキサノール２−フルオロ−６−ｎ−ブチルオキシ−１−ヘキサノー
ル２−フルオロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘキサノール

【００３１】２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプタ
ノール２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−ビニルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−アリルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−プロピルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘプタノール２−フルオロ−７−ｎ−ブチルオキシ−１−ヘプタノー
ル２−フルオロ−７−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘプタノール

【００３２】２−フルオロ−８−メトキシ−１−オクタ
ノール２−フルオロ−８−エトキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−ビニルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−アリルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−プロピルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルエチルオキシ）−１−
オクタノール２−フルオロ−８−ｎ−ブチルオキシ−１−オクタノー
ル２−フルオロ−８−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−オクタノール２−フルオロ−８−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−オクタノール

【００３３】２−フルオロ−９−メトキシ−１−ノナノ
ール２−フルオロ−９−エトキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−ビニルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−アリルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−プロピルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ノナノール２−フルオロ−９−ｎ−ブチルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ノナノール２−フルオロ−９−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ノナノール

【００３４】２−フルオロ−１０−メトキシ−１−デカ
ノール２−フルオロ−１０−エトキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−ビニルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−アリルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−プロピルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルエチルオキシ）−１
−デカノール２−フルオロ−１０−ｎ−ブチルオキシ−１−デカノー
ル２−フルオロ−１０−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−デカノール２−フルオロ−１０−（トリフルオロメチルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ）−１−デカノール

【００３５】２−フルオロ−１１−メトキシ−１−ウン
デカノール２−フルオロ−１１−エトキシ−１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ビニルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−アリルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−プロピルオキシ−１−ウンデカノ
ール２−フルオロ−１１−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ｎ−ブチルオキシ−１−ウンデカ
ノール２−フルオロ−１１−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（トリフルオロメチルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ）−１−ウンデカノール

【００３６】２−フルオロ−１２−メトキシ−１−ドデ
カノール２−フルオロ−１２−エトキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−ビニルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−アリルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−プロピルオキシ−１−ドデカノー
ル２−フルオロ−１２−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ドデカノール２−フルオロ−１２−ｎ−ブチルオキシ−１−ドデカノ
ール２−フルオロ−１２−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（トリフルオロメチルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ）−１−ドデカノール

【００３７】キラル化合物（１）の具体例としては、下
記の化合物を挙げることができる。

【００３８】

【化９】

【００３９】

【化１０】

【００４０】

【化１１】

【００４１】

【化１２】

【００４２】

【化１３】

【００４３】

【化１４】

【００４４】

【化１５】

【００４５】

【化１６】

【００４６】

【化１７】

【００４７】

【化１８】

【００４８】

【化１９】

【００４９】

【化２０】

【００５０】

【化２１】

【００５１】

【化２２】

【００５２】

【化２３】

【００５３】

【化２４】

【００５４】

【化２５】

【００５５】

【化２６】

【００５６】

【化２７】

【００５７】

【化２８】

【００５８】

【化２９】

【００５９】

【化３０】

【００６０】

【化３１】

【００６１】

【化３２】

【００６２】

【化３３】

【００６３】

【化３４】

【００６４】

【化３５】

【００６５】

【化３６】

【００６６】

【化３７】

【００６７】

【化３８】

【００６８】

【化３９】

【００６９】

【化４０】

【００７０】

【化４１】

【００７１】

【化４２】

【００７２】

【化４３】

【００７３】

【化４４】

【００７４】

【化４５】

【００７５】

【化４６】

【００７６】

【化４７】

【００７７】

【化４８】

【００７８】キラル化合物（Ｉ）の合成例（上記例示化
合物Ａ２２の合成）を示す。（Ｓ）−２−フルオロ−７
−メトキシヘプチルトシレート４９０ｍｇ、４−［２−
（４−ヘプチルフェニル）−５−ピリミジニル］フェノ
ール５７１ｍｇ、及びＤＭＦ３ｍｌの中に、炭酸カリウ
ム５７０ｍｇを加え、１１０℃で８時間攪拌した。反応
終了後水５ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、水洗い、
脱水した後、溶媒を留去した。粗生成物をヘキサン／酢
酸エチル（８／１）混合溶媒を用いてカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、更にエタノールにより再結晶し
て、４４５ｍｇの２−フルオロ−８−メトキシ−１−
［４−［２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ピリミジ
ル］フェニルオキシ］ヘプタン（上記例示化合物２２
番）を得た。相転移温度を下記に示す。 79.1℃ _. 90℃ 94 ℃ 115℃ 147℃ 172℃ Cryst. → Ｓ₅ → Ｓ₄ → Ｓ₃ → Ｓｃ^* → Ｓ_A → Iso 57.3℃ _. 90℃ 94 ℃ 115℃ 147℃ 172℃ Ｓ₆ ← Ｓ₅ ← Ｓ₄ ← Ｓ₃ ← Ｓｃ^* ← Ｓ_A ← Iso

【００７９】上記一般式（II）で表わされる本発明の非
キラル化合物について説明する。Ｒ³ は、メチル基又は
エチル基を表わす。ｋは、３〜１６の範囲の整数を表
す。そして、ｋは４〜１４の範囲の整数が好ましく、特
に４〜１２の範囲の整数が好ましい。ｊは、４〜１６の
範囲の整数を表す。そして、ｊは４〜１４の範囲の整数
が好ましく、特に４〜１２の範囲の整数が好ましい。Ｒ
³ は、メチル基が好ましい。また、Ｒ³ がエチル基の時
は、ｊは、８〜１４の範囲が特に好ましい。

【００８０】上記一般式（II）で表わされる化合物は例
えば下記の反応式の経路図に従い製造することができ
る。

【００８１】

【化４９】上記反応式において、Ｒ⁸ は直鎖のアルキル基を表わ
し、Ｒ⁶ はメチル基、エチル基などのアルキル基、Ｘは
ハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、ベン
ゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル基等の脱離
基を表わし、Ｒ⁹は、末端の炭素原子が２つのメチル基
またはエチル基で置換されたアルキル基を表わす。上式
で、ｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）をナトリ
ウムアルコラートの存在下、メトキシマロン酸ジエステ
ルと反応させて、ジオール（２）とし、これをオキシ塩
化リンなどのハロゲン化剤によりハロゲン置換して
（３）とし、塩基存在下、脱ハロゲン化して（４）と
し、これをアルカリ存在下、ジエチレングリコール中で
加熱処理して（５）とし、これをエーテル化することに
より一般式（II）の化合物を得ることができる。

【００８２】上記一般式（II）で表わされる非キラル化
合物は、特開平１−１６７８９３号公報記載の別の合成
法に準じて合成することもできる。

【００８３】上記一般式（II）で表わされる非キラル化
合物としては、例えば、下記の化合物を挙げることがで
きる。

【００８４】

【化５０】

【００８５】

【化５１】

【００８６】

【化５２】

【００８７】

【化５３】

【００８８】

【化５４】

【００８９】

【化５５】

【００９０】

【化５６】

【００９１】

【化５７】

【００９２】

【化５８】

【００９３】

【化５９】

【００９４】

【化６０】

【００９５】

【化６１】

【００９６】次に、上記一般式（III)で表わされる本発
明の非キラル化合物について説明する。Ｄは、一又は二
個の弗素原子あるいはシアノ基で置換されても良い１，
４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表
し、Ｅは、２，５−ピリジニレン基を表す。２，５−ピ
リジニレン基は、ピリミジン環と下記一般式(IV)のよう
に５位で結合していることが好ましい。

【００９７】

【化６２】［但し、Ｄ、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、上記一般式（III)で定
義されたものと同じものを意味する］

【００９８】Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に一個以
上の弗素原子で置換されていても良い炭素原子数１〜２
０の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。ただし、隣接し
ないメチレン基の一つ以上がＯ、Ｓ又はＣＯに置き換え
られていてもよい。Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ炭素原
子数１〜１２の無置換の直鎖又は分岐のアルキル基であ
ることが好ましい。Ｒ⁴ およびＲ⁵ の好ましい例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基及びデシル基などの直鎖アルキル基、５−メチルヘキ
シル基、そして６−メチルヘプチル基及び７−メチルオ
クチル基などの分岐アルキル基を挙げることができる。

【００９９】一般式（III)の化合物は、下図のように、
例えば２−置換−５−シアノピリジンから導かれるアミ
ジン塩酸塩と、対応するアクロレインとを反応させるこ
とにより、目的とする（III)の化合物を製造できる。な
お、アクロレインの代わりに対応する置換マロン酸ジエ
ステルとを反応させて２−ピリジニル−５−置換−４，
６−ジヒドロキシピリミジン誘導体を経由する方法でも
（III)の化合物を製造できる。

【０１００】

【化６３】

【０１０１】なお、上記の２−置換−５−シアノピリジ
ンの合成法については特開昭６１−２４６１６７号公報
等に詳しく記載されており、またピリミジン環の閉環方
法についは特開昭６０−５４３２７１号公報、特開昭６
３−３０１８７２号公報等に詳しく記載されている。ま
た前記一般式（III)で表される化合物としては、例えば
下記に示すような化合物を挙げることができる。

【０１０２】２−（４−プロピルフェニル）−５−（５
−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−プロピルフェニル）−５−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−ペンチル−２
−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−ヘキシル−２
−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−ペンチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１０３】２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５
−ノニル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ペンチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１０４】２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５
−ノニル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−デシル−２
−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−オクチル−２
−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−ノニル−２−
ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−デシル−２−
ピリミジニル）−ピリジン２−（４−デシルフェニル）−５−（５−デシル−２−
ピリミジニル）−ピリジン

【０１０５】２−（４−ペンチルフェニル）−５−［５
−（５−メチルヘキシル）−２−ピリミジニル］−ピリ
ジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−［５−（６−メチ
ルヘプチル）−２−ピリミジニル］−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−［５−（７−メチ
ルオクチル）−２−ピリミジニル］−ピリジン２−［４−（２−メチルプロピル）フェニル］−５−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−［４−（３−メチルブチル）フェニル］−５−（５
−ヘキシル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−［４−（４−メチルペンチル）フェニル］−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−［４−（５−メチルヘキシル）フェニル］−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−［４−（６−メチルヘプチル）フェニル］−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−［４−（６−メチルヘプチル）フェニル］−５−
［５−（７−メチルオクチル）−２−ピリミジニル］−
ピリジン

【０１０６】２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）−５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−ピリ
ジン２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１０７】２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシル
フェニル）−５−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）
−ピリジン２−（２−シアノ−４−ヘキシルフェニル）−５−（５
−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（３−シアノ−４−ヘプチルフェニル）−５−（５
−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（２，３−ジシアノ−４−ヘプチルフェニル）−５
−（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１０８】２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−ヘプチルオ
キシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−オクチルオ
キシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ヘプチルオ
キシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−オクチルオ
キシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−メトキシペン
チル−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１０９】２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５
−メトキシペンチルオキシ−２−ピリミジニル）−ピリ
ジン２−（４−メトキシフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルチオフェニル）−５−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−オクチルチ
オ−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１１０】２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−５−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピ
リジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１１１】２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−５−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピ
リジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１１２】２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−５−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピ
リジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−ペンチルオキシヘプチル−２−ピリミジニル）−
ピリジン２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘキシルオキシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチルオキシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）−ピリジン２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）−ピリジン

【０１１３】上記一般式（III)の化合物の具体的な合成
例を下記に示す。

【０１１４】［合成例１］２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ペンチル−
２−ピリミジニル）−ピリジンナトリウムメトキサイド１．０７ｇ（１９．６ミリモ
ル）のメタノールの溶液３０ｍｌに、２−（４−ヘプチ
ルフェニル）−５−ピリジニルアミジン塩酸塩２．０ｇ
（６．０２ミリモル）及びα−ペンチル−β−ジメチル
アミノアクロレイン１．０２ｇ（６．０２ミリモル）を
加え、１０時間還流した。反応混合物を酢酸水溶液に投
入して酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、溶媒を留
去した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノールから再結晶して２−（４−ヘプチルフェ
ニル）−５−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピ
リジン０．２２ｇを得た。得られた化合物は液晶相を有
し、その相転移温度（℃）は次のとおりであった。 77.5 ℃ 113.9℃ 155.4℃ 179.7 ℃ Ｃｒ ←→ Ｓ_C ←→ Ｓ_A ←→ Ｎ ←→ Ｉ

【０１１５】［合成例２］２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）−ピリジン（例示化合物ｂ０６）合成例１においてα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレインを使用する代わりに、α−ペンチル−β−ジ
メチルアミノアクロレインを使用した以外は、合成例１
と同様に反応を行い、２−（４−ヘプチルフェニル）−
５−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジンを
得た。得られた化合物は液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。 60.5 ℃ 144.4℃ 174.5℃ 178.2 ℃ Ｃｒ ←→ Ｓ_C ←→ Ｓ_A ←→ Ｎ ←→ Ｉ

【０１１６】［合成例３］２−（４−ヘプチルフェニル）−５−［５−（７−メチ
ルオクチル）−２−ピリミジニル］−ピリジン合成例１においてα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレインを使用する代わりに、α−（７−メチルオク
チル）−β−ジメチルアミノアクロレインを使用した以
外は、合成例１と同様に反応を行い、２−（４−ヘプチ
ルフェニル）−５−［５−（７−メチルオクチル）−２
−ピリミジニル］−ピリジンを得た。得られた化合物は
液晶相を有し、その相転移温度（℃）は次のとおりであ
った。 (57.0 ℃ ) 64.0 ℃ 97.0 ℃ 164.0 ℃ Ｃｒ ( ←→ Ｓ_G) ←→ Ｓ_F ←→ Ｓ_C ←→ Ｉ

【０１１７】本発明の強誘電性液晶組成物は、比較的低
粘度で高速応答性を示す、弗素原子とアルコキシアルキ
ル基と結合した不斉炭素原子を有する上記一般式（Ｉ）
で表わされるキラル化合物、さらに、非キラル化合物と
して、従来のフェニルミリミジン系化合物に比べて広い
Ｓ_C 相を有する上記一般式（II）で表される非キラル化
合物及び従来の良好な配向性を付与できるとされている
三環構造のビフェニルピリミジン系の非キラル化合物に
比較して、ネマチック相及びスメチックＣ相をより安定
して示しかつ粘度に於てもより低い値を有する上記一般
式（III)で表される非キラル化合物とを主成分としてい
る。このような組成物を液晶セルに組み込んで素子とす
ると、高速応答性を示すだけでなく、良好な配向性を保
持しながら、双安定性にも優れていることからコントラ
ストにおいても向上した強誘電性液晶表示素子を得るこ
とができる。更にこのような特性を広い温度範囲にて得
ることもできる。

【０１１８】上記の一般式（Ｉ）で表わされるキラル化
合物は、強誘電性液晶組成物中に一般に３重量％以上含
まれており、３〜４０重量％が好ましく、更に５〜３０
重量％の範囲が好ましい。

【０１１９】上記の一般式（II）で表わされる非キラル
化合物は、組成物中に一般に２重量％以上含まれてお
り、３〜３０重量％が好ましく、更に３〜２５重量％の
範囲が好ましい。上記の一般式（III)で表わされる非キ
ラル化合物は、組成物中に一般に２重量％以上含まれて
おり、３〜３０重量％が好ましく、更に３〜２５重量％
の範囲が好ましい。

【０１２０】上記一般式（Ｉ）で表わされるキラル化合
物、上記一般式（II）で表される非キラル化合物及び上
記一般式 (III)で表される非キラル化合物の合計が、液
晶組成物中に１２重量％以上占めていることが一般的で
あり、１５重量％以上占めていることが好ましい。ま
た、上記一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物と、上記
一般式（II）で表される非キラル化合物及び上記一般式
(III)で表される非キラル化合物の合計との比が、２
０：８０〜８０：２０（一般式（Ｉ）：一般式（II）及
び (III)）の範囲にあることが好ましく、さらに３０：
７０〜７０：３０の範囲にあることが好ましい。また、
組成物中に非キラル化合物を４０重量％以上含んでいる
ことが好ましい。

【０１２１】本発明の強誘電性液晶組成物中には、キラ
ル化合物（Ｉ）以外の他のキラル化合物が含有されてい
てもよい。他のキラル化合物の好ましい例としては、５−オクチル−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル］ピリミジン５−［（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ］−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン５−［（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ］−２−（４’−
ヘプチルビフェニル−４−イル）ピリミジン５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４’−ヘ
プチルビフェニル−４−イル）ピリミジン等を挙げることができる。

【０１２２】本発明の強誘電性液晶組成物中には、上記
一般式(II)及び (III)で表される非キラル化合物以外に
他の非キラル化合物が含有されていても良い。好ましい
非キラル化合物の例として、下記のような化合物を挙げ
ることができる。

【０１２３】５−デシル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン５−ウンデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン５−ドデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン５−ドデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン

【０１２４】５−ノニル−２−［４−（８−メチルノニ
ル）フェニル］ピリミジン５−デシル−２−［４−（８−メチルノニル）フェニ
ル］ピリミジン５−デシル−２−［４−（９−メチルデシル）フェニ
ル］ピリミジン５−（９−メチルデシル）−２−［４−（８−メチルノ
ニル）フェニル］ピリミジン５−（９−メチルデシル）−２−［４−（９−メチルデ
シル）フェニル］ピリミジン５−（１０−メチルウンデシル）−２−［４−（９−メ
チルデシル）フェニル］ピリミジン

【０１２５】５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリミジン５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン５−ヘキシル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−オクチル−２−（４’−ヘプチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン

【０１２６】５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシ
フェニル）ピリジン５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン

【０１２７】１−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−４
−（５−オクチル−２−ピリミジニル）ベンゼン１−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−（５−オク
チルオキシ−２−ピリミジニル）ベンゼン

【０１２８】１−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−３
−（５−オクチル−２−ピリミジニル）ベンゼン１−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン１−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−デシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【０１２９】５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リジン４−オクチルオキシフェニル−４’−デシルオキシベン
ゾエート４−オクチルオキシフェニル−４’−デシルベンゾエー
ト４−ヘキシルオキシフェニル−４’−オクチルベンゾエ
ート

【０１３０】次に、本発明の液晶表示素子について添付
する図面を参照して説明する。図１は、本発明の液晶表
示素子の一実施例の主要部を模式的に示す断面図であ
る。図１に於いて、液晶表示素子１は、基板２の上に透
明電極３が設けられ、その上に絶縁層４が設けられ、更
にその上に配向膜５が設けられ、一方、基板６の上に透
明電極７が設けられ、その上に絶縁層８が設けられ、更
にその上に配向膜９が設けられ、基板２と基板６とが配
向膜５及び配向膜９とが対面しそれらの間に空隙が形成
されるように配設され、この空隙内に本発明の強誘電性
液晶組成物（以下、単に液晶と言うことがある）１０が
封入されて構成されている。

【０１３１】液晶表示素子１は、配向膜５及び９が特定
のティルト角を有し、絶縁層４及び８が特定の比誘電率
を有し、液晶１０が本発明の強誘電性液晶組成物である
ことの他は従来公知の液晶表示素子と同様である。

【０１３２】即ち、基板２及び基板６としては、ガラス
基板、透明な耐熱性樹脂基板等を使用することができ、
透明電極３及び７としては、ＩＴＯ膜、ＳｎＯ₂ 膜、Ｉ
ｎ₂Ｏ₃ 膜等を使用することができる。

【０１３３】また、絶縁層４及び８としては、５以上、
好ましくは８以上の比誘電率を有するものであれば特に
限定されないが、例えば、Ｔａ₂ Ｏ₅ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、Ｈ
ｆＯ₂ 、Ｙ₂ Ｏ₃ 、Ｎｄ₂ Ｏ₃ 、ＺｒＯ₂ 、ＴｉＯ₂ 等
から形成された、３０〜３００ｎｍの膜厚を有するもの
が好ましい。このような絶縁層は、従来公知の成膜法、
例えば、抵抗加熱による真空蒸着法、エレクトロンビー
ム（ＥＢ）加熱による真空蒸着法、スパッタリング法、
イオンプレーティング法等により形成することができ
る。絶縁層４及び８は何れか一方のみ設けてもよい。

【０１３４】また、配向膜５及び９としては、使用する
本発明の強誘電性液晶組成物のＳ_A相でのプレティルト
角（液晶表示素子用セルをアンチパラレルに組み、液晶
を注入した後、Ｓ_A 相を示す温度でクリスタルローテー
ション法により求めた値）が５度以上、好ましくは８度
以上である配向膜であれば特に限定されず、ラビング処
理したポリイミド膜、ＳｉＯ₂ 斜め蒸着膜等を使用する
ことができる。このような配向膜はそれ自体公知の方法
により形成することができる。

【０１３５】例えば、上記のような性質を有するポリイ
ミド配向膜は、下記のようなジアミン（ａ）とテトラカ
ルボン酸二無水物（ｂ）とから得られるポリアミック酸
を、溶剤に溶解して配向膜形成用塗布液を調製し、この
塗布液を絶縁層４又は８の上に塗布し、乾燥し、加熱処
理し、次いでラビング処理することにより形成すること
ができる。

【０１３６】

【化６４】

【０１３７】

【化６５】

【０１３８】ポリイミド配向膜の膜厚は一般に５〜２０
０ｎｍ、特に１０〜５０ｎｍであることが好ましく、Ｓ
ｉＯ₂ 斜め蒸着配向膜の膜厚は一般に５〜１００ｎｍ、
特に５〜５０ｎｍであることが好ましい。

【０１３９】液晶表示素子１の液晶を封入する空隙の厚
さ（セル・ギャップ）は、一般に１〜６μｍ、好ましく
は１〜２μｍであり、このような薄いセル・ギャップの
液晶表示素子に於いても、本発明の強誘電性液晶組成物
を用いた液晶表示素子は向上した高速応答性を示す。

【０１４０】本発明の液晶表示素子は、セグメント型表
示方式のものであっても、マトリクス型表示方式のもの
であってもよく、また黒白又はカラーの何れであっても
よく、必要に応じて更にカラーフィルタ、ブラックマス
ク、保護層、ヒーター等が設けられていてもよい。

【０１４１】

【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。し
かしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受け
るものでない。

【０１４２】［実施例１］表１に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ３）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１４３】

【表１】

【０１４４】上記強誘電性液晶組成物を二枚のガラス板
にはさみ、偏光顕微鏡による相の組織模様の観察を行っ
た結果、相転移温度を下記の通り確認した。

【０１４５】次に、この液晶組成物を、配向膜としてポ
リイミドを塗布しその表面をラビングすることにより平
行配向処理を施した、透明ガラス電極を備えた厚さ２μ
ｍのセルに注入して徐冷し、配向させて液晶素子とし、
これを２枚の直交した偏光板にはさみ、±１０Ｖ、５０
Ｈｚの矩形波を印加した際に、その透過光強度が０％か
ら９０％に変化するのに要する時間（応答時間τ）を測
定した。その結果、４５℃におけるτは６３．５μｓｅ
ｃであった。

【０１４６】また、矩形波印加時の分極反転電流の半値
幅から求めた、４５℃におけるこの液晶の回転粘度係数
（η）は１３５ｍＰａｓｅｃであった。また三角波印加
時の分極反転電流のピークの面積から求めた自発分極Ｐ
ｓは、９．８ｎＣｃｍ^-2であった。

【０１４７】また、１００Ｖの直流電流をかけその極性
を反転させたときの消光位の移動角（２θ）を調べるこ
とにより求めたチルト角θは、３５℃で１７．７°であ
った。

【０１４８】更に、直流で１０Ｖの電圧を印加後、電圧
を０にして、印加時の配向状態が維持されているかどう
か観察した。電圧０の時も印加時と同じ光学強度が得ら
れ、配向状態に変化がないことが確認された。従って、
本発明の組成物は双安定性（メモリー性）に優れたもの
であることが分かった。

【０１４９】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度が大きく、且つ双安定性に優れている。また上記相
転移温度のＳ_A →Ｎ^* が示すように、Ｓ_A 、Ｎ^* の両方
の相を有し、且つ偏光顕微鏡でＳ_A 相を観察すると均一
な二次元の相が確認されたことから、配向性にも優れて
いることが分かった。

【０１５０】［実施例２］表２に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ３）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１５１】

【表２】

【０１５２】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ＝６４．１μｓ、 η＝１３４ｍＰａｓ、Ｐｓ＝１４．０ｎＣｃｍ^-2、θ＝２０．７°

【０１５３】また、実施例１と同様に双安定性、配向性
についても評価したところ、共に実施例１と同様に優れ
たものであった。

【０１５４】［実施例３］表３に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ２）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１５５】

【表３】

【０１５６】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ＝４３．４μｓ、 η＝１２０ｍＰａｓ、Ｐｓ＝１３．０ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１７．６° また、実施例１と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例１と同様に優れたものであっ
た。

【０１５７】［実施例４］表４に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ３）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１５８】

【表４】

【０１５９】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ＝５２．０μｓ、 η＝１１５ｍＰａｓ、Ｐｓ＝８．６ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１８．１° また、実施例１と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例１と同様に優れたものであっ
た。

【０１６０】［実施例５］表５に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ３）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１６１】

【表５】

【０１６２】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ＝５１．０μｓ、 η＝１３６ｍＰａｓ、Ｐｓ＝９．９ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１５．０° また、実施例１と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例１と同様に優れたものであっ
た。

【０１６３】［実施例６］表６に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ３）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１６４】

【表６】

【０１６５】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ＝５２．３μｓ、 η＝１４９ｍＰａｓ、Ｐｓ＝９．０ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１４．８° また、実施例１と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例１と同様に優れたものであっ
た。

【０１６６】［実施例７］表７に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物ａ）はキラル化合物（Ｉ）、化合物ｂ）は非キラル
化合物（II) 、そして化合物ｃ１）〜ｃ３）は非キラル
化合物(III) を表す。

【０１６７】

【表７】

【０１６８】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ＝５３．０μｓ、 η＝１３６ｍＰａｓ、Ｐｓ＝１０．８ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１７．２° また、実施例１と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例１と同様に優れたものであっ
た。

【０１６９】［実施例８］ガラス基板（厚さ：１．１ｍ
ｍ）の上にＩＴＯの透明電極（膜厚：１５０ｎｍ）を形
成し、透明電極の上にＴａ₂ Ｏ₅ からなる絶縁層（膜
厚：１００ｎｍ）をエレクトロンビーム真空蒸着法によ
り形成した。この絶縁層の比誘電率は、銅板上に形成し
たＴａ₂ Ｏ₅ 層の上にもう１枚の銅板を押圧して得られ
るＴａ₂ Ｏ₅層を２枚の銅板で挟んだものをＬＣＲメー
ター（横河・ヒューレット・パッカード（株）製）によ
り測定したところ、２２であった。

【０１７０】この絶縁層の上に、等モル量の前記ジアミ
ン（ａ−１）とテトラカルボン酸二無水物（ｂ−１）と
から脱水縮合により得られたポリアミック酸の１０重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液２０重量部と、塗布液用希
釈剤（Ｎ−メチルピロリドン２０重量％、エチレングリ
コールモノブチルエーテル４０重量％及びジエチレング
リコールモノエチルエーテル４０重量％の混合物）８０
重量部とを混合して得られた配向膜用塗布液をスピナー
を用いて塗布し、塗膜を２９５℃で１時間乾燥してポリ
イミド配向膜を形成した。ポリイミド配向膜の表面をナ
イロン起毛布でラビング処理した。

【０１７１】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が反平行になるように内側に向
かい合わせて、３μｍのスペーサを混入した接着剤を用
いて貼り合わせ、セル・ギャップが３μｍのプレティル
ト角測定用セルを作製した。

【０１７２】このプレティルト角測定用セルに、実施例
２で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、７０℃でＳ
_A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は２２°であっ
た。

【０１７３】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が平行になるように内側に向か
い合わせて、２μｍのスペーサを混入した接着剤を用い
て貼り合わせ、セル・ギャップが１．９μｍの液晶表示
素子用セルを作製した。

【０１７４】上記液晶表示素子用セルに、実施例２で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、４５℃に保持し
て、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４２Ｖ、τ_S ＝５
〜２５μｓｅｃ）の電場を印加して、偏光顕微鏡を用い
てスイッチング状態を観察したところ、τ_S ＝１６〜２
５μｓｅｃの範囲でコントラスト比の高い明瞭なスイッ
チング動作が認められた。

【０１７５】［実施例９］実施例８に於けると同様にし
て、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子用
セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の代わ
りに実施例で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、
４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４
２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加して、偏
光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したところ、
τ_S ＝１１〜１６μｓｅｃの範囲でコントラスト比の高
い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１７６】［実施例１０］実施例８に於けると同様に
して、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子
用セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の代
わりに実施例４で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝
±４２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τ_S ＝１１〜１６μｓｅｃの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１７７】［実施例１１］実施例８に於けると同様に
して、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子
用セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の代
わりに実施例５で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝
±４２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τ_S ＝１１〜１６μｓｅｃの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１７８】［実施例１２］実施例８に於けると同様に
して、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子
用セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の代
わりに実施例７で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝
±４２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τ_S ＝１２〜１６μｓｅｃの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１７９】［実施例１３］実施例８に於けると同様に
して、ガラス基板の上にＩＴＯの透明電極およびＴａ₂
Ｏ₅ からなる絶縁層を形成し、絶縁層の上に、ポリイミ
ド配向膜の代わりに、ＳｉＯ₂ を蒸着角８３°にて斜め
蒸着して、ＳｉＯ₂ 配向膜（膜厚：２５ｎｍ）を形成し
た。

【０１８０】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、ＳｉＯ₂ の蒸着
方向が反平行になるように配向膜を内側に向かい合わせ
て、３μｍのスペーサを混入した接着剤を用いて貼り合
わせ、セル・ギャップが３μｍのプレティルト角測定用
セルを作製した。

【０１８１】このプレティルト角測定用セルに、実施例
２で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、７０℃でＳ
_A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は９°であった。

【０１８２】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜をＳｉＯ
₂ の蒸着方向が平行になるように内側に向かい合わせ
て、２μｍのスペーサを混入した接着剤を用いて貼り合
わせ、セル・ギャップが１．９μｍの液晶表示素子用セ
ルを作製した。

【０１８３】上記液晶表示素子用セルに、実施例１で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、４５℃に保持し
て、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４２Ｖ、τ_S ＝５
〜２５μｓｅｃ）の電場を印加して、偏光顕微鏡を用い
てスイッチング状態を観察したところ、τ_S ＝１１〜１
６μｓｅｃの範囲でコントラスト比の高い明瞭なスイッ
チング動作が認められた。

【０１８４】［実施例１４］実施例１３に於けると同様
にして、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素
子用セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の
代わりに実施例４で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝
±４２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τ_S ＝１１〜１６μｓｅｃの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１８５】［実施例１５］実施例１３に於けると同様
にして、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素
子用セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の
代わりに実施例５で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝
±４２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τ_S ＝１０〜１４μｓｅｃの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１８６】［実施例１６］実施例１３に於けると同様
にして、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素
子用セルに、実施例２で調製した強誘電性液晶組成物の
代わりに実施例７で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、４５℃に保持して、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝
±４２Ｖ、τ_S ＝５〜２５μｓｅｃ）の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τ_S ＝１３〜１６μｓｅｃの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１８７】

【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物は、液晶表
示素子に使用した場合、高速応答性を示し、さらに配向
性および双安定性についても良好な特性を示す。従っ
て、液晶表示素子用の液晶組成物として有用な強誘電性
液晶組成物ということができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶表示素子の一実施例の主要部を模
式的に示す断面図である。

【図２】実施例８〜１６に於いて、スイッチング状態を
観察するために液晶表示素子に印加した波形を示す。

【符号の説明】

１液晶表示素子２基板３透明電極４絶縁層５配向膜６基板７透明電極８絶縁層９配向膜１０強誘電性液晶組成物

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者濁川和則静岡県富士宮市大中里200番地富士写真フイルム株式会社内 (72)発明者石塚孝宏静岡県富士宮市大中里200番地富士写真フイルム株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】キラル化合物と非キラル化合物とからな
る液晶組成物であって、該キラル化合物が、下記の一般
式（Ｉ）：【化１】［但し、Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、ハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよい二価の芳香族炭
化水素基、二価の脂環式炭化水素基又は二価の複素環基
を表し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、−ＣＨ₂ Ｏ−、
−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｒ¹ は、ハロゲン原子で置
換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
コキシ基を表し（但し、隣接しないメチレン基の一つ以
上が、Ｏ、Ｓ又はＣＯで置換されていてもよい）、Ｒ²
は、置換されていてもよいアルキル基又はアルケニル基
を表し、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表し
（但し、ｎ＝０のときｑ＝０である）、ｍは、３〜１１
の整数を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で表される
キラル化合物を含有し、そして該非キラル化合物が、下
記の一般式（II）：【化２】［但し、Ｒ³ は、メチル基又はエチル基を表わし、ｋ
は、３〜１６の範囲の整数を表わし、そしてｊは、４〜
１６の範囲の整数を表わす］で表わされる非キラル化合
物及び下記の一般式 (III)：【化３】［但し、Ｄは、一又は二個の弗素原子あるいはシアノ基
で置換されても良い１，４−フェニレン基又は１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｅは、２，５−ピリジニレ
ン基を表し、そしてＲ⁴ およびＲ⁵ は、それぞれ独立に
一個以上の弗素原子で置換されていても良い炭素原子数
１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表す（但し、隣
接しないメチレン基の一つ以上がＯ、Ｓ又はＣＯに置き
換えられていてもよい）。］で表される非キラル化合物
を含有していることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
【請求項２】少なくとも透明電極及び配向膜がこの順
で設けられた基板二枚を、配向膜同士が対面するように
配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封入してなる液晶表
示素子において、該液晶が請求項１に記載の強誘電性液
晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組成物の
Ｓ_A 相でのプレティルト角が５度以上であり、少なくと
も一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比誘電率
が５以上である絶縁層が設けられていることを特徴とす
る液晶表示素子。