JPH05339577A - 強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子

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JPH05339577A
JPH05339577A JP17469092A JP17469092A JPH05339577A JP H05339577 A JPH05339577 A JP H05339577A JP 17469092 A JP17469092 A JP 17469092A JP 17469092 A JP17469092 A JP 17469092A JP H05339577 A JPH05339577 A JP H05339577A
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JP
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liquid crystal
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fluoro
pyridine
chiral compound
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Withdrawn
Application number
JP17469092A
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English (en)
Inventor
Takami Onaka
貴美 大仲
Mitsuyoshi Ichihashi
光芳 市橋
Kazumori Minami
一守 南
Kazunori Nigorikawa
和則 濁川
Takahiro Ishizuka
孝宏 石塚
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 高速応答性に優れ且つ配向性および双安定性
についても良好な特性を有する強誘電性液晶組成物を提
供する。 【構成】 [A、B、C:二価の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水
素基、複素環基;X、Y:-CH2O-,-OCH2-,-COO-,-OCO-,
-CH=CH-,-C≡C-;R1 :アルキル基、アルコキシ基;R
2 :アルキル基、アルケニル基;n、p、q:0、1;
m:3〜11の整数]のキラル化合物、及び [R3 :メチル基、エチル基;k:3〜16の整数;
j:4〜16の整数]の非キラル化合物及び [D:1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基;E:2,5−ピリジニレン基;R4 、R5 :アル
キル基]の非キラル化合物を含有する強誘電性液晶組成
物及びそれを用いる液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、大面積、高密度、高速
度表示に適した強誘電性液晶組成物に関し、特に応答速
度の速い強誘電性液晶表示素子に使用するために適した
強誘電性液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマテック
(TN)型を挙げることができる。このTN型は、ネマ
テック液晶相を利用する方式で、ディスプレイに用いた
場合CRT(Cathode Ray Tube)などの表示方式と比較し
て応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がある。
このため、ディスプレイに対しては、限定した用途にし
か向けられなかった。
【0003】最近、表面安定化強誘電性液晶素子がクラ
ークとラガーウォル(Clark,Lagerwall , 特開昭56−
107216号公報、米国特許第4,367,924号
明細書等)により提案されている。この素子は、偏光板
と組み合わされたギャップ2μm程度の基板にはさまれ
た強誘電性液晶が、印加電界の極性に応じてその分子長
軸の方位を変更することにより透過光量を制御するもの
で、高速な応答性と双安定性を示すことが特長である。
しかも、視野角特性においても優れているので、この素
子は、大容量高密度表示素子としての広い利用が期待さ
れている。
【0004】上記強誘電性液晶は、液晶相の一つとし
て、カイラルスメクチックC(以下、Sc* と省略す
る)相を有する。強誘電性液晶を表示素子として使用す
るには、幅広いSc* 相(実用可能な温度範囲を拡大)
を有していること、高速で応答すること、また表示時に
良好なコントラストを得るため良好な配向性を示すこと
及び双安定性が良好なこと等多くの特性が要求される。
上記表示素子に要求される特性の内、幅広いSc* 相は
液晶化合物の混合方法により改善が試みられており、こ
のような組成物の調製方法としては、例えば、強誘電性
を示さないスメクチックC(以下、Scと省略する)相
を示す液晶化合物もしくは液晶混合物(以下、ベース液
晶という)に光学活性化合物を添加する方法が知られて
いる(Mol. Cryst. Liq. Cryst. 、89、 327 (1982)) 。
ここでは、Sc相を示すベース液晶の成分としては、フ
ェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、
フェニルピリミジン系、フェニルピリジン系等の液晶化
合物が用いられている。
【0005】高速応答化については、主に、液晶材料の
高自発分極化及び低粘度化を考慮した液晶化合物の開発
あるいは液晶の混合により改善が試みられている。すな
わち、強誘電性液晶を用いた素子(液晶分子長軸が基板
界面と平行になる傾向が強いので表面安定化強誘電性液
晶といわれる)の電界印加時の応答は、誘電異方性とと
もに自発分極(PS )が直接電界(E)と相互作用する
のが特徴であり、一般に応答時間(τ)は下記式: τ∝η/PS E で与えられる。ηは液晶の平均粘性係数である。上記式
より応答時間は、自発分極および電界が大きいほど、ま
た粘性係数が小さいほど早くなる。
【0006】例えば、強誘電性液晶化合物の構造を変化
させて自発分極を増大させるようにすると、自発分極の
増大と共に粘度が増加するため応答速度はそれ程速くな
らない。又、粘度を大幅に低下させることは、自発分極
を保持しなが分子構造を変える必要があることから困難
である。自発分極を保持しながら低粘度化を実現した強
誘電性液晶化合物として、特開昭63−22024号公
報、特開平1−246269号公報に、弗素原子置換ア
ルキル鎖を有するキラル化合物が提案されている。しか
しながら、この化合物を単独で、あるいは組成物の一成
分として用いて強誘電性液晶組成物を作成しても、充分
な高速応答性を得ることができない。
【0007】また液晶の混合による高速応答化について
は、例えば、非キラルなフェニルピリミジン系液晶であ
る二環構造の5−アルキル−2−(4−アルコキシフェ
ニル)ピリミジン、三環構造の5−アルキル−2−
(4’−アルコキシビフェニル−4)ピリミジン及び5
−アルコキシ−2−(4’−アルキルビフェニル−4)
ピリミジン(特開昭61−291679号公報、特開平
2−265986号)や、二環構造の5−アルコキシ−
2−(4−アルキルフェニル)ピリミジン(特開昭62
−137883号公報、特開昭63−301872号公
報、特開平2−173089号公報)をベース液晶とし
て用いた液晶表示素子が提案されている。これらとキラ
ル化合物と混合して得られる強誘電性液晶は、応答速度
の点では、良好なものもあるが、配向性が良好とはいえ
ない、あるいは双安定性が充分でないとの問題がある。
即ち、このような配向性あるいは双安定性が良好とはい
えない液晶を素子に組み込んだ場合、表示のコントラス
トが充分優れたものとならない。また、三環構造のビフ
ェニルピリミジン系の非キラル化合物を用いた場合は比
較的良好な配向性が得られるが、大きい応答速度が得ら
れないとの問題がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、高速応
答性と幅広いSc* 相(実用可能な温度範囲を拡大)を
有し、且つ配向性および双安定性についても良好な特性
を有する液晶表示素子を得るため、それに使用される強
誘電性液晶組成物について鋭意検討を重ねてきた。その
結果、比較的低粘度で高速応答性を示す下記一般式
(I)で表されるキラル化合物と、従来のフェニルミリ
ミジン系化合物に比べて広いSC 相を有する下記一般式
(II)で表される非キラル化合物及び従来の良好な配向
性を付与できるとされている三環構造のビフェニルピリ
ミジン系の非キラル化合物に比較して、ネマチック相及
びスメチックC相をより安定して示しかつ粘度に於ても
より低い下記一般式(III)で表される非キラル化合物と
を使用することにより、良好な配向性を保持しながら、
高速応答性、良好な双安定性を示し、更に広い温度範囲
にて駆動特性に優れた強誘電性液晶組成物が得られるこ
とが判明した。従って、本発明は、高速応答性に優れ且
つ配向性および双安定性についても良好な特性を有す
る、特に液晶表示素子用の液晶組成物として有用な強誘
電性液晶組成物を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】上記目的は キラル化合
物と非キラル化合物とからなる液晶組成物であって、該
キラル化合物が、下記の一般式(I):
【0010】
【化4】 [但し、A、B及びCは、それぞれ独立に、ハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよい二価の芳香族炭
化水素基、二価の脂環式炭化水素基又は二価の複素環基
を表し、X及びYは、それぞれ独立に、−CH2 O−、
−OCH2 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH
−又は−C≡C−を表し、R1 は、ハロゲン原子で置換
されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコ
キシ基を表し(但し、隣接しないメチレン基の一つ以上
が、O、S又はCOで置換されていてもよい)、R2
は、置換されていてもよいアルキル基又はアルケニル基
を表し、n、p及びqはそれぞれ独立に0又は1を表し
(但し、n=0のときq=0である)、mは、3〜11
の整数を表し、*は不斉炭素原子を表す。]で表される
キラル化合物を含有し、そして該非キラル化合物が、下
記の一般式(II):
【0011】
【化5】 [但し、R3 は、メチル基又はエチル基を表わし、k
は、3〜16の範囲の整数を表わし、そしてjは、4〜
16の範囲の整数を表わす]で表わされる非キラル化合
物及び下記の一般式 (III):
【0012】
【化6】 [但し、Dは、一又は二個の弗素原子あるいはシアノ基
で置換されても良い1,4−フェニレン基又は1,4−
シクロヘキシレン基を表し、Eは、2,5−ピリジニレ
ン基を表し、そしてR4 およびR5 は、それぞれ独立に
一個以上の弗素原子で置換されていても良い炭素原子数
1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基を表す(ただし、
隣接しないメチレン基の一つ以上がO、S又はCOに置
き換えられていてもよい)。]で表される非キラル化合
物を含有していることを特徴とする強誘電性液晶組成物
により達成することができる。
【0013】更に、上記目的は、少なくとも透明電極及
び配向膜がこの順で設けられた基板二枚を、配向膜同士
が対面するように配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封
入してなる液晶表示素子において、該液晶が上記の強誘
電性液晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組
成物のSA 相でのプレティルト角が5度以上であり、少
なくとも一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比
誘電率が5以上である絶縁層が設けられていることを特
徴とする液晶表示素子によっても達成することができ
る。
【0014】本発明の好適な実施態様は下記の通りであ
る。 1)上記の一般式(I)で表されるキラル化合物が、強
誘電性液晶組成物中に3〜40重量%の範囲で含有され
ていることを特徴とする上記の強誘電性液晶組成物及び
液晶表示素子。
【0015】2)上記の一般式(II)で表される非キラ
ル化合物が、強誘電性液晶組成物中に3〜30重量%の
範囲で含有されていることを特徴とする上記の強誘電性
液晶組成物及び液晶表示素子。
【0016】3)上記の一般式 (III)で表される非キラ
ル化合物が、強誘電性液晶組成物中に3〜30重量%の
範囲で含有されていることを特徴とする上記の強誘電性
液晶組成物及び液晶表示素子。
【0017】4)上記一般式(I)で表されるキラル化
合物、上記一般式(II)で表される非キラル化合物及び
上記一般式 (III)で表される非キラル化合物の合計が、
液晶組成物中に12重量%以上占めていることを特徴と
する上記の強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子。
【0018】5)上記一般式(I)で表されるキラル化
合物と、上記一般式(II)で表される非キラル化合物及
び上記一般式 (III)で表される非キラル化合物の合計と
の比が、20:80〜80:20(一般式(I):一般
式(II)及び (III))の範囲にあることを特徴とする上
記の強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子。
【0019】[発明の詳細な記述]先ず、上記一般式
(I)で表されるキラル化合物(I)について説明す
る。一般式(I)において、A、B及びCは、それぞれ
独立に、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていても
よい二価の芳香族炭化水素基、二価の脂環式炭化水素基
又は二価の複素環基を表す。このハロゲン原子としては
フッ素原子等が好ましい。またA、B及びCが置換基を
有するものである場合、置換基の数は1〜6個であるこ
とが好ましい。二価の芳香族炭化水素基としては例えば
1,4−フェニレン基、2,6−ナフチレン基が好まし
く、二価の脂環式炭化水素基としては例えば1,4−シ
クロヘキシレン基が好ましい。また、二価の複素環基と
しては、炭素原子以外に1個以上の窒素原子を含む(好
ましくは6員環の)複素環基が好ましく、例えば、2,
5−ピリミジニレン基、2,5−ピリジニレン基、3,
6−ピリジニレン基、2,5−ピラジニレン基、3,6
−ピリダジニレン基、3,6−テトラジニレン基、1,
2,4−トリアジン−3,6−イレン基等を好ましい例
として挙げることができる。
【0020】R1 は、ハロゲン原子で置換されていても
よい直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表
し、好ましくは、置換基を有しないか又は1〜4個のハ
ロゲン原子(好ましくはフッ素原子)で置換された、炭
素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
コキシ基である。また、R1 で表されるアルキル基又は
アルコキシ基の隣接しないメチレン基の一つ以上が、
O、S又はCOで置換されていてもよい。R1 で表され
る基として好ましい例としては、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウン
デシル、7−メトキシヘプチル、8−メトキシオクチ
ル、10−メトキシデシル、ペンチルオキシ、ヘキシル
オキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ウンデシルオキ
シ、7−メトキシヘプチルオキシ、8−メトキシオクチ
ルオキシ、10−メトキシデシルオキシ、7−メチルオ
クチル、8−メチルノニル、9−メチルデシル、7−エ
チルノニル、7−メチルオクチルオキシ、8−メチルノ
ニルオキシ、オクチルチオ、ノニルチオ、7−メチルオ
クチルチオ及びノナノイル等を挙げることができる。更
に、R1 は、下記式(I−1):
【0021】
【化7】
【0022】(式中、R7 は置換されていてもよいアル
キル基又はアルケニル基を表し、m1は、3〜11の整
数を表し、*は不斉炭素原子を表す)で表される基であ
ってもよい。
【0023】R2 は、置換されていてもよいアルキル基
又はアルケニル基を表し、好ましくは置換されていない
か又はハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換
された炭素数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜4
のアルケニル基を表す。R2で表される基として特に好
ましいものは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチ
ル、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、2,2,2
−トリフルオロエチル等である。また、p及びqは0で
あることが好ましい。
【0024】上記キラル化合物(I)は、下記の反応式
(A)に示す合成経路により合成することができる。
【0025】
【化8】
【0026】[反応式(A)に於いて、A、B、C、
X、Y、R1 、R2 、n、p、q及びmは、一般式
(I)に於いて定義したことと同じである]。
【0027】即ち、光学活性エピクロロヒドリン(1)
を沃化銅の存在下にアルコキシアルキルマグネシウムブ
ロミド(2)と反応させて光学活性化合物(3)を合成
し、光学活性化合物(3)を塩基を用いて脱水反応させ
て光学活性エポキシ化合物(4)を合成し、光学活性エ
ポキシ化合物(4)にフッ化水素ピリジンを反応させて
光学活性フルオロアルコール化合物(5)を合成する。
化合物(5)をp−トルエンスルホン酸クロリド(Ts
Cl)と反応させてトシレート化合物(6)を合成した
後、化合物(6)を化合物(7)と反応させてキラル化
合物(I)を合成する。また、R2 とR7 とが同じであ
りmとm1とが同じであるキラル化合物を合成する場合
には、化合物(7)の代わりにHO−A−(X)p−B−
(Y)q−(C)n−OHで表されるジオール化合物を使用
してもよい。
【0028】上記反応で使用することができる化合物
(5)として、例えば下記のような化合物を挙げること
ができる。
【0029】2−フルオロ−5−メトキシ−1−ペンタ
ノール 2−フルオロ−5−エトキシ−1−ペンタノール 2−フルオロ−5−ビニルオキシ−1−ペンタノール 2−フルオロ−5−アリルオキシ−1−ペンタノール 2−フルオロ−5−プロピルオキシ−1−ペンタノール 2−フルオロ−5−(1−メチルエチルオキシ)−1−
ペンタノール 2−フルオロ−5−n−ブチルオキシ−1−ペンタノー
ル 2−フルオロ−5−(2−メチルプロピルオキシ)−1
−ペンタノール 2−フルオロ−5−(1−メチルプロピルオキシ)−1
−ペンタノール 2−フルオロ−5−(1,1−ジメチルエチルオキシ)
−1−ペンタノール 2−フルオロ−5−(トリフルオロメチルオキシ)−1
−ペンタノール 2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチル
オキシ)−1−ペンタノール
【0030】2−フルオロ−6−メトキシ−1−ヘキサ
ノール 2−フルオロ−6−エトキシ−1−ヘキサノール 2−フルオロ−6−ビニルオキシ−1−ヘキサノール 2−フルオロ−6−アリルオキシ−1−ヘキサノール 2−フルオロ−6−プロピルオキシ−1−ヘキサノール 2−フルオロ−6−(1−メチルエチルオキシ)−1−
ヘキサノール 2−フルオロ−6−n−ブチルオキシ−1−ヘキサノー
ル 2−フルオロ−6−(2−メチルプロピルオキシ)−1
−ヘキサノール 2−フルオロ−6−(1−メチルプロピルオキシ)−1
−ヘキサノール 2−フルオロ−6−(1,1−ジメチルエチルオキシ)
−1−ヘキサノール 2−フルオロ−6−(トリフルオロメチルオキシ)−1
−ヘキサノール 2−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエチル
オキシ)−1−ヘキサノール
【0031】2−フルオロ−7−メトキシ−1−ヘプタ
ノール 2−フルオロ−7−エトキシ−1−ヘプタノール 2−フルオロ−7−ビニルオキシ−1−ヘプタノール 2−フルオロ−7−アリルオキシ−1−ヘプタノール 2−フルオロ−7−プロピルオキシ−1−ヘプタノール 2−フルオロ−7−(1−メチルエチルオキシ)−1−
ヘプタノール 2−フルオロ−7−n−ブチルオキシ−1−ヘプタノー
ル 2−フルオロ−7−(2−メチルプロピルオキシ)−1
−ヘプタノール 2−フルオロ−7−(1−メチルプロピルオキシ)−1
−ヘプタノール 2−フルオロ−7−(1,1−ジメチルエチルオキシ)
−1−ヘプタノール 2−フルオロ−7−(トリフルオロメチルオキシ)−1
−ヘプタノール 2−フルオロ−7−(2,2,2−トリフルオロエチル
オキシ)−1−ヘプタノール
【0032】2−フルオロ−8−メトキシ−1−オクタ
ノール 2−フルオロ−8−エトキシ−1−オクタノール 2−フルオロ−8−ビニルオキシ−1−オクタノール 2−フルオロ−8−アリルオキシ−1−オクタノール 2−フルオロ−8−プロピルオキシ−1−オクタノール 2−フルオロ−8−(1−メチルエチルオキシ)−1−
オクタノール 2−フルオロ−8−n−ブチルオキシ−1−オクタノー
ル 2−フルオロ−8−(2−メチルプロピルオキシ)−1
−オクタノール 2−フルオロ−8−(1−メチルプロピルオキシ)−1
−オクタノール 2−フルオロ−8−(1,1−ジメチルエチルオキシ)
−1−オクタノール 2−フルオロ−8−(トリフルオロメチルオキシ)−1
−オクタノール 2−フルオロ−8−(2,2,2−トリフルオロエチル
オキシ)−1−オクタノール
【0033】2−フルオロ−9−メトキシ−1−ノナノ
ール 2−フルオロ−9−エトキシ−1−ノナノール 2−フルオロ−9−ビニルオキシ−1−ノナノール 2−フルオロ−9−アリルオキシ−1−ノナノール 2−フルオロ−9−プロピルオキシ−1−ノナノール 2−フルオロ−9−(1−メチルエチルオキシ)−1−
ノナノール 2−フルオロ−9−n−ブチルオキシ−1−ノナノール 2−フルオロ−9−(2−メチルプロピルオキシ)−1
−ノナノール 2−フルオロ−9−(1−メチルプロピルオキシ)−1
−ノナノール 2−フルオロ−9−(1,1−ジメチルエチルオキシ)
−1−ノナノール 2−フルオロ−9−(トリフルオロメチルオキシ)−1
−ノナノール 2−フルオロ−9−(2,2,2−トリフルオロエチル
オキシ)−1−ノナノール
【0034】2−フルオロ−10−メトキシ−1−デカ
ノール 2−フルオロ−10−エトキシ−1−デカノール 2−フルオロ−10−ビニルオキシ−1−デカノール 2−フルオロ−10−アリルオキシ−1−デカノール 2−フルオロ−10−プロピルオキシ−1−デカノール 2−フルオロ−10−(1−メチルエチルオキシ)−1
−デカノール 2−フルオロ−10−n−ブチルオキシ−1−デカノー
ル 2−フルオロ−10−(2−メチルプロピルオキシ)−
1−デカノール 2−フルオロ−10−(1−メチルプロピルオキシ)−
1−デカノール 2−フルオロ−10−(1,1−ジメチルエチルオキ
シ)−1−デカノール 2−フルオロ−10−(トリフルオロメチルオキシ)−
1−デカノール 2−フルオロ−10−(2,2,2−トリフルオロエチ
ルオキシ)−1−デカノール
【0035】2−フルオロ−11−メトキシ−1−ウン
デカノール 2−フルオロ−11−エトキシ−1−ウンデカノール 2−フルオロ−11−ビニルオキシ−1−ウンデカノー
ル 2−フルオロ−11−アリルオキシ−1−ウンデカノー
ル 2−フルオロ−11−プロピルオキシ−1−ウンデカノ
ール 2−フルオロ−11−(1−メチルエチルオキシ)−1
−ウンデカノール 2−フルオロ−11−n−ブチルオキシ−1−ウンデカ
ノール 2−フルオロ−11−(2−メチルプロピルオキシ)−
1−ウンデカノール 2−フルオロ−11−(1−メチルプロピルオキシ)−
1−ウンデカノール 2−フルオロ−11−(1,1−ジメチルエチルオキ
シ)−1−ウンデカノール 2−フルオロ−11−(トリフルオロメチルオキシ)−
1−ウンデカノール 2−フルオロ−11−(2,2,2−トリフルオロエチ
ルオキシ)−1−ウンデカノール
【0036】2−フルオロ−12−メトキシ−1−ドデ
カノール 2−フルオロ−12−エトキシ−1−ドデカノール 2−フルオロ−12−ビニルオキシ−1−ドデカノール 2−フルオロ−12−アリルオキシ−1−ドデカノール 2−フルオロ−12−プロピルオキシ−1−ドデカノー
ル 2−フルオロ−12−(1−メチルエチルオキシ)−1
−ドデカノール 2−フルオロ−12−n−ブチルオキシ−1−ドデカノ
ール 2−フルオロ−12−(2−メチルプロピルオキシ)−
1−ドデカノール 2−フルオロ−12−(1−メチルプロピルオキシ)−
1−ドデカノール 2−フルオロ−12−(1,1−ジメチルエチルオキ
シ)−1−ドデカノール 2−フルオロ−12−(トリフルオロメチルオキシ)−
1−ドデカノール 2−フルオロ−12−(2,2,2−トリフルオロエチ
ルオキシ)−1−ドデカノール
【0037】キラル化合物(1)の具体例としては、下
記の化合物を挙げることができる。
【0038】
【化9】
【0039】
【化10】
【0040】
【化11】
【0041】
【化12】
【0042】
【化13】
【0043】
【化14】
【0044】
【化15】
【0045】
【化16】
【0046】
【化17】
【0047】
【化18】
【0048】
【化19】
【0049】
【化20】
【0050】
【化21】
【0051】
【化22】
【0052】
【化23】
【0053】
【化24】
【0054】
【化25】
【0055】
【化26】
【0056】
【化27】
【0057】
【化28】
【0058】
【化29】
【0059】
【化30】
【0060】
【化31】
【0061】
【化32】
【0062】
【化33】
【0063】
【化34】
【0064】
【化35】
【0065】
【化36】
【0066】
【化37】
【0067】
【化38】
【0068】
【化39】
【0069】
【化40】
【0070】
【化41】
【0071】
【化42】
【0072】
【化43】
【0073】
【化44】
【0074】
【化45】
【0075】
【化46】
【0076】
【化47】
【0077】
【化48】
【0078】キラル化合物(I)の合成例(上記例示化
合物A22の合成)を示す。(S)−2−フルオロ−7
−メトキシヘプチルトシレート490mg、4−[2−
(4−ヘプチルフェニル)−5−ピリミジニル]フェノ
ール571mg、及びDMF3mlの中に、炭酸カリウ
ム570mgを加え、110℃で8時間攪拌した。反応
終了後水5mlを加え、酢酸エチルで抽出し、水洗い、
脱水した後、溶媒を留去した。粗生成物をヘキサン/酢
酸エチル(8/1)混合溶媒を用いてカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、更にエタノールにより再結晶し
て、445mgの2−フルオロ−8−メトキシ−1−
[4−[2−(4−ヘプチルフェニル)−5−ピリミジ
ル]フェニルオキシ]ヘプタン(上記例示化合物22
番)を得た。相転移温度を下記に示す。 79.1℃ . 90℃ 94 ℃ 115℃ 147℃ 172℃ Cryst. → S5 → S4 → S3 → Sc* → SA → Iso 57.3℃ . 90℃ 94 ℃ 115℃ 147℃ 172℃ S6 ← S5 ← S4 ← S3 ← Sc* ← SA ← Iso
【0079】上記一般式(II)で表わされる本発明の非
キラル化合物について説明する。R3 は、メチル基又は
エチル基を表わす。kは、3〜16の範囲の整数を表
す。そして、kは4〜14の範囲の整数が好ましく、特
に4〜12の範囲の整数が好ましい。jは、4〜16の
範囲の整数を表す。そして、jは4〜14の範囲の整数
が好ましく、特に4〜12の範囲の整数が好ましい。R
3 は、メチル基が好ましい。また、R3 がエチル基の時
は、jは、8〜14の範囲が特に好ましい。
【0080】上記一般式(II)で表わされる化合物は例
えば下記の反応式の経路図に従い製造することができ
る。
【0081】
【化49】 上記反応式において、R8 は直鎖のアルキル基を表わ
し、R6 はメチル基、エチル基などのアルキル基、Xは
ハロゲン原子、p−トルエンスルホニルオキシ基、ベン
ゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル基等の脱離
基を表わし、R9は、末端の炭素原子が2つのメチル基
またはエチル基で置換されたアルキル基を表わす。上式
で、p−アルキルベンズアミジン塩酸塩(1)をナトリ
ウムアルコラートの存在下、メトキシマロン酸ジエステ
ルと反応させて、ジオール(2)とし、これをオキシ塩
化リンなどのハロゲン化剤によりハロゲン置換して
(3)とし、塩基存在下、脱ハロゲン化して(4)と
し、これをアルカリ存在下、ジエチレングリコール中で
加熱処理して(5)とし、これをエーテル化することに
より一般式(II)の化合物を得ることができる。
【0082】上記一般式(II)で表わされる非キラル化
合物は、特開平1−167893号公報記載の別の合成
法に準じて合成することもできる。
【0083】上記一般式(II)で表わされる非キラル化
合物としては、例えば、下記の化合物を挙げることがで
きる。
【0084】
【化50】
【0085】
【化51】
【0086】
【化52】
【0087】
【化53】
【0088】
【化54】
【0089】
【化55】
【0090】
【化56】
【0091】
【化57】
【0092】
【化58】
【0093】
【化59】
【0094】
【化60】
【0095】
【化61】
【0096】次に、上記一般式(III)で表わされる本発
明の非キラル化合物について説明する。Dは、一又は二
個の弗素原子あるいはシアノ基で置換されても良い1,
4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表
し、Eは、2,5−ピリジニレン基を表す。2,5−ピ
リジニレン基は、ピリミジン環と下記一般式(IV)のよう
に5位で結合していることが好ましい。
【0097】
【化62】 [但し、D、R4 およびR5 は、上記一般式(III)で定
義されたものと同じものを意味する]
【0098】R4 およびR5 は、それぞれ独立に一個以
上の弗素原子で置換されていても良い炭素原子数1〜2
0の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。ただし、隣接し
ないメチレン基の一つ以上がO、S又はCOに置き換え
られていてもよい。R4 およびR5 は、それぞれ炭素原
子数1〜12の無置換の直鎖又は分岐のアルキル基であ
ることが好ましい。R4 およびR5 の好ましい例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基及びデシル基などの直鎖アルキル基、5−メチルヘキ
シル基、そして6−メチルヘプチル基及び7−メチルオ
クチル基などの分岐アルキル基を挙げることができる。
【0099】一般式(III)の化合物は、下図のように、
例えば2−置換−5−シアノピリジンから導かれるアミ
ジン塩酸塩と、対応するアクロレインとを反応させるこ
とにより、目的とする(III)の化合物を製造できる。な
お、アクロレインの代わりに対応する置換マロン酸ジエ
ステルとを反応させて2−ピリジニル−5−置換−4,
6−ジヒドロキシピリミジン誘導体を経由する方法でも
(III)の化合物を製造できる。
【0100】
【化63】
【0101】なお、上記の2−置換−5−シアノピリジ
ンの合成法については特開昭61−246167号公報
等に詳しく記載されており、またピリミジン環の閉環方
法についは特開昭60−543271号公報、特開昭6
3−301872号公報等に詳しく記載されている。ま
た前記一般式(III)で表される化合物としては、例えば
下記に示すような化合物を挙げることができる。
【0102】2−(4−プロピルフェニル)−5−(5
−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−プロピルフェニル)−5−(5−ヘキシル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ブチルフェニル)−5−(5−ペンチル−2
−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ブチルフェニル)−5−(5−ヘキシル−2
−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ペンチルフェニル)−5−(5−ペンチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ペンチルフェニル)−5−(5−ヘキシル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ペンチルフェニル)−5−(5−ヘプチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ペンチルフェニル)−5−(5−オクチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン
【0103】2−(4−ペンチルフェニル)−5−(5
−ノニル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−(5−ヘキシル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−(5−ヘプチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−(5−オクチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−(5−ノニル−2
−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−ペンチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−ヘキシル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−ヘプチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−オクチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン
【0104】2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5
−ノニル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−オクチルフェニル)−5−(5−ヘプチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−オクチルフェニル)−5−(5−オクチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−オクチルフェニル)−5−(5−ノニル−2
−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−オクチルフェニル)−5−(5−デシル−2
−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ノニルフェニル)−5−(5−オクチル−2
−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ノニルフェニル)−5−(5−ノニル−2−
ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ノニルフェニル)−5−(5−デシル−2−
ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−デシルフェニル)−5−(5−デシル−2−
ピリミジニル)−ピリジン
【0105】2−(4−ペンチルフェニル)−5−[5
−(5−メチルヘキシル)−2−ピリミジニル]−ピリ
ジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−[5−(6−メチ
ルヘプチル)−2−ピリミジニル]−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−[5−(7−メチ
ルオクチル)−2−ピリミジニル]−ピリジン 2−[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−5−
(5−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−[4−(3−メチルブチル)フェニル]−5−(5
−ヘキシル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−[4−(4−メチルペンチル)フェニル]−5−
(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−[4−(5−メチルヘキシル)フェニル]−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−[4−(6−メチルヘプチル)フェニル]−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−[4−(6−メチルヘプチル)フェニル]−5−
[5−(7−メチルオクチル)−2−ピリミジニル]−
ピリジン
【0106】2−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)−5−(5−ヘキシル−2−ピリミジニル)−ピリ
ジン 2−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−5−
(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0107】2−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシル
フェニル)−5−(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)
−ピリジン 2−(2−シアノ−4−ヘキシルフェニル)−5−(5
−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(3−シアノ−4−ヘプチルフェニル)−5−(5
−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(2,3−ジシアノ−4−ヘプチルフェニル)−5
−(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0108】2−(4−ペンチルオキシフェニル)−5
−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ペンチルオキシフェニル)−5−(5−ヘキ
シル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルオキシフェニル)−5−(5−ヘプ
チル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルオキシフェニル)−5−(5−オク
チル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−(5−ヘプチルオ
キシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘキシルフェニル)−5−(5−オクチルオ
キシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−ヘプチルオ
キシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−オクチルオ
キシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ブチルフェニル)−5−(5−メトキシペン
チル−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0109】2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5
−メトキシペンチルオキシ−2−ピリミジニル)−ピリ
ジン 2−(4−メトキシフェニル)−5−(5−ヘプチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルチオフェニル)−5−(5−ヘプチ
ル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−オクチルチ
オ−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0110】2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−5−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピ
リジン 2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘキシル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−5−
(5−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘキシル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0111】2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−5−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピ
リジン 2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘキシル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
(5−ノニル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
(5−デシル−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0112】2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−5−(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピ
リジン 2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−5−
(5−ノニル−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−5−
(5−ペンチルオキシヘプチル−2−ピリミジニル)−
ピリジン 2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘキシルオキシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
(5−ヘプチルオキシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチルオキシ−2−ピリミジニル)−ピリジン 2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−5−
(5−オクチルオキシ−2−ピリミジニル)−ピリジン
【0113】上記一般式(III)の化合物の具体的な合成
例を下記に示す。
【0114】[合成例1] 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−ペンチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン ナトリウムメトキサイド1.07g(19.6ミリモ
ル)のメタノールの溶液30mlに、2−(4−ヘプチ
ルフェニル)−5−ピリジニルアミジン塩酸塩2.0g
(6.02ミリモル)及びα−ペンチル−β−ジメチル
アミノアクロレイン1.02g(6.02ミリモル)を
加え、10時間還流した。反応混合物を酢酸水溶液に投
入して酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、溶媒を留
去した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノールから再結晶して2−(4−ヘプチルフェ
ニル)−5−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)−ピ
リジン0.22gを得た。得られた化合物は液晶相を有
し、その相転移温度(℃)は次のとおりであった。 77.5 ℃ 113.9℃ 155.4℃ 179.7 ℃ Cr ←→ SC ←→ SA ←→ N ←→ I
【0115】[合成例2] 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−(5−ヘプチル−
2−ピリミジニル)−ピリジン(例示化合物b06) 合成例1においてα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレインを使用する代わりに、α−ペンチル−β−ジ
メチルアミノアクロレインを使用した以外は、合成例1
と同様に反応を行い、2−(4−ヘプチルフェニル)−
5−(5−ヘプチル−2−ピリミジニル)−ピリジンを
得た。得られた化合物は液晶相を有し、その相転移温度
(℃)は次のとおりであった。 60.5 ℃ 144.4℃ 174.5℃ 178.2 ℃ Cr ←→ SC ←→ SA ←→ N ←→ I
【0116】[合成例3] 2−(4−ヘプチルフェニル)−5−[5−(7−メチ
ルオクチル)−2−ピリミジニル]−ピリジン 合成例1においてα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレインを使用する代わりに、α−(7−メチルオク
チル)−β−ジメチルアミノアクロレインを使用した以
外は、合成例1と同様に反応を行い、2−(4−ヘプチ
ルフェニル)−5−[5−(7−メチルオクチル)−2
−ピリミジニル]−ピリジンを得た。得られた化合物は
液晶相を有し、その相転移温度(℃)は次のとおりであ
った。 (57.0 ℃ ) 64.0 ℃ 97.0 ℃ 164.0 ℃ Cr ( ←→ SG) ←→ SF ←→ SC ←→ I
【0117】本発明の強誘電性液晶組成物は、比較的低
粘度で高速応答性を示す、弗素原子とアルコキシアルキ
ル基と結合した不斉炭素原子を有する上記一般式(I)
で表わされるキラル化合物、さらに、非キラル化合物と
して、従来のフェニルミリミジン系化合物に比べて広い
C 相を有する上記一般式(II)で表される非キラル化
合物及び従来の良好な配向性を付与できるとされている
三環構造のビフェニルピリミジン系の非キラル化合物に
比較して、ネマチック相及びスメチックC相をより安定
して示しかつ粘度に於てもより低い値を有する上記一般
式(III)で表される非キラル化合物とを主成分としてい
る。このような組成物を液晶セルに組み込んで素子とす
ると、高速応答性を示すだけでなく、良好な配向性を保
持しながら、双安定性にも優れていることからコントラ
ストにおいても向上した強誘電性液晶表示素子を得るこ
とができる。更にこのような特性を広い温度範囲にて得
ることもできる。
【0118】上記の一般式(I)で表わされるキラル化
合物は、強誘電性液晶組成物中に一般に3重量%以上含
まれており、3〜40重量%が好ましく、更に5〜30
重量%の範囲が好ましい。
【0119】上記の一般式(II)で表わされる非キラル
化合物は、組成物中に一般に2重量%以上含まれてお
り、3〜30重量%が好ましく、更に3〜25重量%の
範囲が好ましい。上記の一般式(III)で表わされる非キ
ラル化合物は、組成物中に一般に2重量%以上含まれて
おり、3〜30重量%が好ましく、更に3〜25重量%
の範囲が好ましい。
【0120】上記一般式(I)で表わされるキラル化合
物、上記一般式(II)で表される非キラル化合物及び上
記一般式 (III)で表される非キラル化合物の合計が、液
晶組成物中に12重量%以上占めていることが一般的で
あり、15重量%以上占めていることが好ましい。ま
た、上記一般式(I)で表されるキラル化合物と、上記
一般式(II)で表される非キラル化合物及び上記一般式
(III)で表される非キラル化合物の合計との比が、2
0:80〜80:20(一般式(I):一般式(II)及
び (III))の範囲にあることが好ましく、さらに30:
70〜70:30の範囲にあることが好ましい。また、
組成物中に非キラル化合物を40重量%以上含んでいる
ことが好ましい。
【0121】本発明の強誘電性液晶組成物中には、キラ
ル化合物(I)以外の他のキラル化合物が含有されてい
てもよい。他のキラル化合物の好ましい例としては、 5−オクチル−2−[4−((2S)−2−フルオロオ
クチルオキシ)フェニル]ピリミジン 5−[(2S)−2−((2S)−2−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ)プロピルオキシ]−2−(4−オ
クチルオキシフェニル)ピリミジン 5−[(2S)−2−((2S)−2−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ)プロピルオキシ]−2−(4’−
ヘプチルビフェニル−4−イル)ピリミジン 5−((2S)−2−メチルブチル)−2−(4’−ヘ
プチルビフェニル−4−イル)ピリミジン 等を挙げることができる。
【0122】本発明の強誘電性液晶組成物中には、上記
一般式(II)及び (III)で表される非キラル化合物以外に
他の非キラル化合物が含有されていても良い。好ましい
非キラル化合物の例として、下記のような化合物を挙げ
ることができる。
【0123】5−デシル−2−(4−オクチルフェニ
ル)ピリミジン 5−ウンデシル−2−(4−オクチルフェニル)ピリミ
ジン 5−ドデシル−2−(4−オクチルフェニル)ピリミジ
ン 5−ドデシル−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン
【0124】5−ノニル−2−[4−(8−メチルノニ
ル)フェニル]ピリミジン 5−デシル−2−[4−(8−メチルノニル)フェニ
ル]ピリミジン 5−デシル−2−[4−(9−メチルデシル)フェニ
ル]ピリミジン 5−(9−メチルデシル)−2−[4−(8−メチルノ
ニル)フェニル]ピリミジン 5−(9−メチルデシル)−2−[4−(9−メチルデ
シル)フェニル]ピリミジン 5−(10−メチルウンデシル)−2−[4−(9−メ
チルデシル)フェニル]ピリミジン
【0125】5−ノニルオキシ−2−(4−ヘプチルフ
ェニル)ピリミジン 5−オクチル−2−(4−オクチルオキシフェニル)ピ
リミジン 5−ノニル−2−(4−オクチルオキシフェニル)ピリ
ミジン 5−ヘプチル−2−(4−ノニルオキシフェニル)ピリ
ミジン 5−ヘキシル−2−(4’−ペンチルビフェニル−4−
イル)ピリミジン 5−ヘプチル−2−(4’−ペンチルビフェニル−4−
イル)ピリミジン 5−オクチル−2−(4’−ヘプチルビフェニル−4−
イル)ピリミジン
【0126】5−ヘプチル−2−(4−ヘプチルオキシ
フェニル)ピリジン 5−ヘプチル−2−(4−オクチルオキシフェニル)ピ
リジン 5−ヘプチル−2−(4−ノニルオキシフェニル)ピリ
ジン
【0127】1−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−4
−(5−オクチル−2−ピリミジニル)ベンゼン 1−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−4−(5−オク
チルオキシ−2−ピリミジニル)ベンゼン
【0128】1−(5−ヘプチル−2−ピリジル)−3
−(5−オクチル−2−ピリミジニル)ベンゼン 1−(5−ヘプチル−2−ピリジル)−4−(5−ノニ
ル−2−ピリミジニル)ベンゼン 1−(5−ヘプチル−2−ピリジル)−4−(5−デシ
ル−2−ピリミジニル)ベンゼン
【0129】5−ヘプチル−2−(3−フルオロ−4−
オクチルオキシフェニル)ピリジン 5−(4−ヘプチルオキシフェニル)−2−(4−ヘプ
チルフェニル)ピリジン 5−デシル−2−(4−デカノイルオキシフェニル)ピ
リジン 4−オクチルオキシフェニル−4’−デシルオキシベン
ゾエート 4−オクチルオキシフェニル−4’−デシルベンゾエー
ト 4−ヘキシルオキシフェニル−4’−オクチルベンゾエ
ート
【0130】次に、本発明の液晶表示素子について添付
する図面を参照して説明する。図1は、本発明の液晶表
示素子の一実施例の主要部を模式的に示す断面図であ
る。図1に於いて、液晶表示素子1は、基板2の上に透
明電極3が設けられ、その上に絶縁層4が設けられ、更
にその上に配向膜5が設けられ、一方、基板6の上に透
明電極7が設けられ、その上に絶縁層8が設けられ、更
にその上に配向膜9が設けられ、基板2と基板6とが配
向膜5及び配向膜9とが対面しそれらの間に空隙が形成
されるように配設され、この空隙内に本発明の強誘電性
液晶組成物(以下、単に液晶と言うことがある)10が
封入されて構成されている。
【0131】液晶表示素子1は、配向膜5及び9が特定
のティルト角を有し、絶縁層4及び8が特定の比誘電率
を有し、液晶10が本発明の強誘電性液晶組成物である
ことの他は従来公知の液晶表示素子と同様である。
【0132】即ち、基板2及び基板6としては、ガラス
基板、透明な耐熱性樹脂基板等を使用することができ、
透明電極3及び7としては、ITO膜、SnO2 膜、I
23 膜等を使用することができる。
【0133】また、絶縁層4及び8としては、5以上、
好ましくは8以上の比誘電率を有するものであれば特に
限定されないが、例えば、Ta25 、Al23 、H
fO2 、Y23 、Nd23 、ZrO2 、TiO2
から形成された、30〜300nmの膜厚を有するもの
が好ましい。このような絶縁層は、従来公知の成膜法、
例えば、抵抗加熱による真空蒸着法、エレクトロンビー
ム(EB)加熱による真空蒸着法、スパッタリング法、
イオンプレーティング法等により形成することができ
る。絶縁層4及び8は何れか一方のみ設けてもよい。
【0134】また、配向膜5及び9としては、使用する
本発明の強誘電性液晶組成物のSA相でのプレティルト
角(液晶表示素子用セルをアンチパラレルに組み、液晶
を注入した後、SA 相を示す温度でクリスタルローテー
ション法により求めた値)が5度以上、好ましくは8度
以上である配向膜であれば特に限定されず、ラビング処
理したポリイミド膜、SiO2 斜め蒸着膜等を使用する
ことができる。このような配向膜はそれ自体公知の方法
により形成することができる。
【0135】例えば、上記のような性質を有するポリイ
ミド配向膜は、下記のようなジアミン(a)とテトラカ
ルボン酸二無水物(b)とから得られるポリアミック酸
を、溶剤に溶解して配向膜形成用塗布液を調製し、この
塗布液を絶縁層4又は8の上に塗布し、乾燥し、加熱処
理し、次いでラビング処理することにより形成すること
ができる。
【0136】
【化64】
【0137】
【化65】
【0138】ポリイミド配向膜の膜厚は一般に5〜20
0nm、特に10〜50nmであることが好ましく、S
iO2 斜め蒸着配向膜の膜厚は一般に5〜100nm、
特に5〜50nmであることが好ましい。
【0139】液晶表示素子1の液晶を封入する空隙の厚
さ(セル・ギャップ)は、一般に1〜6μm、好ましく
は1〜2μmであり、このような薄いセル・ギャップの
液晶表示素子に於いても、本発明の強誘電性液晶組成物
を用いた液晶表示素子は向上した高速応答性を示す。
【0140】本発明の液晶表示素子は、セグメント型表
示方式のものであっても、マトリクス型表示方式のもの
であってもよく、また黒白又はカラーの何れであっても
よく、必要に応じて更にカラーフィルタ、ブラックマス
ク、保護層、ヒーター等が設けられていてもよい。
【0141】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。し
かしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受け
るものでない。
【0142】[実施例1]表1に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c3)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0143】
【表1】
【0144】上記強誘電性液晶組成物を二枚のガラス板
にはさみ、偏光顕微鏡による相の組織模様の観察を行っ
た結果、相転移温度を下記の通り確認した。
【0145】次に、この液晶組成物を、配向膜としてポ
リイミドを塗布しその表面をラビングすることにより平
行配向処理を施した、透明ガラス電極を備えた厚さ2μ
mのセルに注入して徐冷し、配向させて液晶素子とし、
これを2枚の直交した偏光板にはさみ、±10V、50
Hzの矩形波を印加した際に、その透過光強度が0%か
ら90%に変化するのに要する時間(応答時間τ)を測
定した。その結果、45℃におけるτは63.5μse
cであった。
【0146】また、矩形波印加時の分極反転電流の半値
幅から求めた、45℃におけるこの液晶の回転粘度係数
(η)は135mPasecであった。また三角波印加
時の分極反転電流のピークの面積から求めた自発分極P
sは、9.8nCcm-2であった。
【0147】また、100Vの直流電流をかけその極性
を反転させたときの消光位の移動角(2θ)を調べるこ
とにより求めたチルト角θは、35℃で17.7°であ
った。
【0148】更に、直流で10Vの電圧を印加後、電圧
を0にして、印加時の配向状態が維持されているかどう
か観察した。電圧0の時も印加時と同じ光学強度が得ら
れ、配向状態に変化がないことが確認された。従って、
本発明の組成物は双安定性(メモリー性)に優れたもの
であることが分かった。
【0149】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度が大きく、且つ双安定性に優れている。また上記相
転移温度のSA →N* が示すように、SA 、N* の両方
の相を有し、且つ偏光顕微鏡でSA 相を観察すると均一
な二次元の相が確認されたことから、配向性にも優れて
いることが分かった。
【0150】[実施例2]表2に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c3)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0151】
【表2】
【0152】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例1におけると同様にして相転移温度、45℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ=64.1μs、 η=134mPas、 Ps=14.0nCcm-2、θ=20.7°
【0153】また、実施例1と同様に双安定性、配向性
についても評価したところ、共に実施例1と同様に優れ
たものであった。
【0154】[実施例3]表3に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c2)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0155】
【表3】
【0156】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例1におけると同様にして相転移温度、45℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ=43.4μs、 η=120mPas、 Ps=13.0nCcm-2、 θ=17.6° また、実施例1と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例1と同様に優れたものであっ
た。
【0157】[実施例4]表4に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c3)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0158】
【表4】
【0159】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例1におけると同様にして相転移温度、45℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ=52.0μs、 η=115mPas、 Ps=8.6nCcm-2、 θ=18.1° また、実施例1と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例1と同様に優れたものであっ
た。
【0160】[実施例5]表5に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c3)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0161】
【表5】
【0162】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例1におけると同様にして相転移温度、45℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ=51.0μs、 η=136mPas、 Ps=9.9nCcm-2、 θ=15.0° また、実施例1と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例1と同様に優れたものであっ
た。
【0163】[実施例6]表6に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c3)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0164】
【表6】
【0165】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例1におけると同様にして相転移温度、45℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ=52.3μs、 η=149mPas、 Ps=9.0nCcm-2、 θ=14.8° また、実施例1と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例1と同様に優れたものであっ
た。
【0166】[実施例7]表7に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。なお、化
合物a)はキラル化合物(I)、化合物b)は非キラル
化合物(II) 、そして化合物c1)〜c3)は非キラル
化合物(III) を表す。
【0167】
【表7】
【0168】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例1におけると同様にして相転移温度、45℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 τ=53.0μs、 η=136mPas、 Ps=10.8nCcm-2、 θ=17.2° また、実施例1と同様に双安定性、配向性についても評
価したところ、共に実施例1と同様に優れたものであっ
た。
【0169】[実施例8]ガラス基板(厚さ:1.1m
m)の上にITOの透明電極(膜厚:150nm)を形
成し、透明電極の上にTa25 からなる絶縁層(膜
厚:100nm)をエレクトロンビーム真空蒸着法によ
り形成した。この絶縁層の比誘電率は、銅板上に形成し
たTa25 層の上にもう1枚の銅板を押圧して得られ
るTa25層を2枚の銅板で挟んだものをLCRメー
ター(横河・ヒューレット・パッカード(株)製)によ
り測定したところ、22であった。
【0170】この絶縁層の上に、等モル量の前記ジアミ
ン(a−1)とテトラカルボン酸二無水物(b−1)と
から脱水縮合により得られたポリアミック酸の10重量
%N−メチルピロリドン溶液20重量部と、塗布液用希
釈剤(N−メチルピロリドン20重量%、エチレングリ
コールモノブチルエーテル40重量%及びジエチレング
リコールモノエチルエーテル40重量%の混合物)80
重量部とを混合して得られた配向膜用塗布液をスピナー
を用いて塗布し、塗膜を295℃で1時間乾燥してポリ
イミド配向膜を形成した。ポリイミド配向膜の表面をナ
イロン起毛布でラビング処理した。
【0171】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が反平行になるように内側に向
かい合わせて、3μmのスペーサを混入した接着剤を用
いて貼り合わせ、セル・ギャップが3μmのプレティル
ト角測定用セルを作製した。
【0172】このプレティルト角測定用セルに、実施例
2で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、70℃でS
A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は22°であっ
た。
【0173】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が平行になるように内側に向か
い合わせて、2μmのスペーサを混入した接着剤を用い
て貼り合わせ、セル・ギャップが1.9μmの液晶表示
素子用セルを作製した。
【0174】上記液晶表示素子用セルに、実施例2で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、45℃に保持し
て、図2に示す波形(但し、VS =±42V、τS =5
〜25μsec)の電場を印加して、偏光顕微鏡を用い
てスイッチング状態を観察したところ、τS =16〜2
5μsecの範囲でコントラスト比の高い明瞭なスイッ
チング動作が認められた。
【0175】[実施例9]実施例8に於けると同様にし
て、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子用
セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の代わ
りに実施例 で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、
45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS =±4
2V、τS =5〜25μsec)の電場を印加して、偏
光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したところ、
τS =11〜16μsecの範囲でコントラスト比の高
い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0176】[実施例10]実施例8に於けると同様に
して、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子
用セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の代
わりに実施例4で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS
±42V、τS =5〜25μsec)の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τS =11〜16μsecの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0177】[実施例11]実施例8に於けると同様に
して、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子
用セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の代
わりに実施例5で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS
±42V、τS =5〜25μsec)の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τS =11〜16μsecの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0178】[実施例12]実施例8に於けると同様に
して、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素子
用セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の代
わりに実施例7で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS
±42V、τS =5〜25μsec)の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τS =12〜16μsecの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0179】[実施例13]実施例8に於けると同様に
して、ガラス基板の上にITOの透明電極およびTa2
5 からなる絶縁層を形成し、絶縁層の上に、ポリイミ
ド配向膜の代わりに、SiO2 を蒸着角83°にて斜め
蒸着して、SiO2 配向膜(膜厚:25nm)を形成し
た。
【0180】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、SiO2 の蒸着
方向が反平行になるように配向膜を内側に向かい合わせ
て、3μmのスペーサを混入した接着剤を用いて貼り合
わせ、セル・ギャップが3μmのプレティルト角測定用
セルを作製した。
【0181】このプレティルト角測定用セルに、実施例
2で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、70℃でS
A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は9°であった。
【0182】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜をSiO
2 の蒸着方向が平行になるように内側に向かい合わせ
て、2μmのスペーサを混入した接着剤を用いて貼り合
わせ、セル・ギャップが1.9μmの液晶表示素子用セ
ルを作製した。
【0183】上記液晶表示素子用セルに、実施例1で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、45℃に保持し
て、図2に示す波形(但し、VS =±42V、τS =5
〜25μsec)の電場を印加して、偏光顕微鏡を用い
てスイッチング状態を観察したところ、τS =11〜1
6μsecの範囲でコントラスト比の高い明瞭なスイッ
チング動作が認められた。
【0184】[実施例14]実施例13に於けると同様
にして、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素
子用セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の
代わりに実施例4で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS
±42V、τS =5〜25μsec)の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τS =11〜16μsecの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0185】[実施例15]実施例13に於けると同様
にして、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素
子用セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の
代わりに実施例5で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS
±42V、τS =5〜25μsec)の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τS =10〜14μsecの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0186】[実施例16]実施例13に於けると同様
にして、液晶表示素子用セルを作製し、この液晶表示素
子用セルに、実施例2で調製した強誘電性液晶組成物の
代わりに実施例7で調製した強誘電性液晶組成物を注入
し、45℃に保持して、図2に示す波形(但し、VS
±42V、τS =5〜25μsec)の電場を印加し
て、偏光顕微鏡を用いてスイッチング状態を観察したと
ころ、τS =13〜16μsecの範囲でコントラスト
比の高い明瞭なスイッチング動作が認められた。
【0187】
【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物は、液晶表
示素子に使用した場合、高速応答性を示し、さらに配向
性および双安定性についても良好な特性を示す。従っ
て、液晶表示素子用の液晶組成物として有用な強誘電性
液晶組成物ということができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の液晶表示素子の一実施例の主要部を模
式的に示す断面図である。
【図2】実施例8〜16に於いて、スイッチング状態を
観察するために液晶表示素子に印加した波形を示す。
【符号の説明】
1 液晶表示素子 2 基板 3 透明電極 4 絶縁層 5 配向膜 6 基板 7 透明電極 8 絶縁層 9 配向膜 10 強誘電性液晶組成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 濁川 和則 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 石塚 孝宏 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 キラル化合物と非キラル化合物とからな
    る液晶組成物であって、該キラル化合物が、下記の一般
    式(I): 【化1】 [但し、A、B及びCは、それぞれ独立に、ハロゲン原
    子又はシアノ基で置換されていてもよい二価の芳香族炭
    化水素基、二価の脂環式炭化水素基又は二価の複素環基
    を表し、X及びYは、それぞれ独立に、−CH2 O−、
    −OCH2 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH
    −又は−C≡C−を表わし、R1 は、ハロゲン原子で置
    換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
    コキシ基を表し(但し、隣接しないメチレン基の一つ以
    上が、O、S又はCOで置換されていてもよい)、R2
    は、置換されていてもよいアルキル基又はアルケニル基
    を表し、n、p及びqはそれぞれ独立に0又は1を表し
    (但し、n=0のときq=0である)、mは、3〜11
    の整数を表し、*は不斉炭素原子を表す。]で表される
    キラル化合物を含有し、そして該非キラル化合物が、下
    記の一般式(II): 【化2】 [但し、R3 は、メチル基又はエチル基を表わし、k
    は、3〜16の範囲の整数を表わし、そしてjは、4〜
    16の範囲の整数を表わす]で表わされる非キラル化合
    物及び下記の一般式 (III): 【化3】 [但し、Dは、一又は二個の弗素原子あるいはシアノ基
    で置換されても良い1,4−フェニレン基又は1,4−
    シクロヘキシレン基を表し、Eは、2,5−ピリジニレ
    ン基を表し、そしてR4 およびR5 は、それぞれ独立に
    一個以上の弗素原子で置換されていても良い炭素原子数
    1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基を表す(但し、隣
    接しないメチレン基の一つ以上がO、S又はCOに置き
    換えられていてもよい)。]で表される非キラル化合物
    を含有していることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
  2. 【請求項2】 少なくとも透明電極及び配向膜がこの順
    で設けられた基板二枚を、配向膜同士が対面するように
    配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封入してなる液晶表
    示素子において、該液晶が請求項1に記載の強誘電性液
    晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組成物の
    A 相でのプレティルト角が5度以上であり、少なくと
    も一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比誘電率
    が5以上である絶縁層が設けられていることを特徴とす
    る液晶表示素子。
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