JP2002530433A - フッ素化された末端部分を有するキラル液晶化合物 - Google Patents

フッ素化された末端部分を有するキラル液晶化合物

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スティーブン・ジェイ・マーティン
ダニエル・シー・スナスタンド
ケネス・エイ・エプスタイン
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ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 信頼できて一貫性がある液晶装置の作動のために、温度依存性スイッチング特性がより低い新規の液晶化合物が提供される。液晶化合物は、（ａ）末端フルオロアルキル、フルオロエーテル、ペルフルオロアルキル、またはペルフルオロエーテル基を含むアキラルなフルオロケミカル末端部分と、キラル中心を含む飽和または不飽和キラル炭化水素またはキラル炭化水素エーテル基を含むキラル末端部分と、末端部分を結合する中心コアと、を含み、キラル末端部分は、キラル末端部分のキラル中心と中心コアとの間に少なくとも３個の鎖内原子（「延長基」）を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の分野 この発明は、フッ素化されたキラルスメチック液晶化合物、液晶化合物混合物
、およびこのような化合物を含有する電気光学的表示装置に関する。
【０００２】 発明の背景 液晶を用いる装置は、例えば腕時計および電卓ディスプレー、並びに携帯用コ
ンピュータおよび小型テレビのフラットパネルディスプレーなどの、特に小型で
エネルギー効率の良い電圧制御光弁を必要とするものにおいて、種々の電気光学
的用途がある。液晶ディスプレーは、低電圧および低出力の作動をはじめとする
多数のユニークな特性を有することから、現在利用できる非放射性電気光学的デ
ィスプレーの中で最も有望な候補である。
【０００３】 液晶技術における最近の進歩は、マイクロ秒スイッチングおよび双安定作動を
与える装置中でのティルトキラルスメチック液晶の使用であり、その１つのクラ
スは強誘電性液晶と称される。強誘電性液晶は、Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒら（Ｊ．Ｐ
ｈｙｓｉｑｕｅ３６、１〜６９（１９７５））によって発見された。Ｎ．Ａ．Ｃ
ｌａｒｋら（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６、８９９および米国特許番号
第４，３６７，９２４号）により、強誘電性液晶について「表面安定化強誘電性
液晶」（ＳＳＦＬＣ）を使用した高速光学的スイッチング現象が発見された。
【０００４】 多くの新しい強誘電性液晶が開発されており、それらのスイッチング特性が広
範に試験されている。これらの材料を用いた装置は高い応答速度と広い視野角を
示すが、ＳＳＦＬＣ装置の開発においては多くの問題が残る。これらの問題とし
ては、不十分な閾値特性、不満足なコントラスト（シェブロン欠損による）、お
よびアライメント制御の困難さに起因する不十分な双安定性が挙げられる。
【０００５】 より最近、別のクラスのティルトキラルスメチック液晶である反強誘電性液晶
（ＡＦＬＣ）が開発された。反強誘電性液晶は、強誘電性液晶装置で使用される
ティルトキラルスメチックＣ相（ＳＣ ＊相）に加えてキラルスメチックＣＡ相（
ＳＣＡ ＊相）で、スイッチ可能である。
【０００６】 液晶表示装置の最も重要な特徴の１つは、その応答時間、すなわち装置がオン
（明）状態からオフ（暗）状態に切り替わるのに必要な時間である。より大型の
装置の実用的作動のために特に重要なのは、温度に関する応答時間である。この
ような装置では、スイッチング速度が大幅に温度独立性でない限り、温度非均一
性が性能に悪影響を与え、何らかの形態の補償を必要とするかもしれない。強誘
電性または反強誘電性装置では、応答時間τｅｌｅｃｔｒｉｃは以下の数式に従
って、装置内に含有される液晶化合物（群）の回転粘度（η）に比例し、それら
の偏光（Ｐｓ）および印可電場（Ｅ）に反比例する。 τｅｌｅｃｔｒｉｃ＝η／ＰｓＥ したがって応答時間は、高偏光または低粘度を有する化合物（群）を使用するこ
とで短縮でき、このような化合物は技術分野で概して望ましい。さらに温度低下
に伴って急速に偏光が増大する化合物は、スイッチングの温度独立性につながり
、あるいは温度依存性を低下させることができる。
【０００７】 しかし自発的偏光を示す液晶化合物のパッシブアドレッシングでは、低偏光混
合物が、液晶装置の実用的作動のために好ましいかもしれない。偏光逆転野は偏
光がより大きい混合物でより大きく、偏光逆転野はスイッチングまたは部分的ス
イッチングを材料の元の配向ベクトルアライメントに戻す。この結果、強誘電性
液晶装置のパッシブマトリックス駆動にとって重要な双安定が失われる。
【０００８】 高偏光混合物を使用することの別の可能な不都合は、駆動波形における非スイ
ッチング（二次）信号に応答する、それらの配向ベクトルアライメントの部分的
スイッチングである。この持続的応答または配向ベクトルの変動は、強誘電性液
晶装置のコントラスト比における大幅な低下を引き起こす。
【０００９】 技術分野において、迅速な応答時間を有し、理想的には広いスメクチック温度
範囲を有して広い温度範囲にわたり装置の作動を可能にし、あるいはベース混合
物のスメクチック相動態に悪影響を及ぼすことなく、異なるスメクチック温度範
囲を有するその他の液晶化合物と組み合わせできる液晶材料に対する必要性が残
る。技術分野において、低偏光値を有して応答時間の温度依存性低下を提供でき
る材料に対する必要性がさらに残る。さらに技術分野において、三安定スイッチ
ングを示す新規の液晶材料に対する必要性が残る。
【００１０】 発明の要約 簡単に言えば一態様では、この発明は、スメクチックメソ相または潜在性スメ
クチックメソ相を有する、フッ素含有キラル液晶化合物を提供する。（潜在性ス
メクチックメソ相を有する化合物は、それ自身はスメクチックメソ相を示さない
が、スメクチックメソ相を有する化合物、または潜在性スメクチックメソ相を有
するその他の化合物と混合すると、適切な条件下でスメクチックメソ相を生じる
。）
【００１１】 発明のキラル液晶化合物は、（ａ）末端フルオロアルキル、フルオロエーテル
、ペルフルオロアルキル、またはペルフルオロエーテル基を有するアキラルなフ
ルオロケミカル末端部分と、（ｂ）キラル中心を含む飽和または不飽和キラル炭
化水素またはキラル炭化水素エーテル基を含むキラル末端部分と、（ｃ）末端部
分を結合する中心コアと、を含み、キラル末端部分は、前記キラル末端部分のキ
ラル中心と中心コアとの間に少なくとも３個の鎖内原子（「延長基」）を有する
。
【００１２】 意外にも、キラル末端部分のキラル中心と中心コアとの間に３個未満の鎖内原
子を有する同様の化合物と比べて、発明の化合物はそれらの測定されたより低い
偏光値にもかかわらず、比較できる電気光学的な応答速度を提供する。これらの
より低い偏光値はより広い液晶性温度範囲と相俟って、発明のキラル（光学的に
活性の）化合物を１００％まで含有する液晶混合物を使用できるようにする。概
してこの発明の化合物を高濃度で含有する混合物は、温度依存性がより低いスイ
ッチング特性を示し、それは信頼できて一貫性がある液晶装置の作動において重
要である。
【００１３】 さらに低偏光を有する高濃度液晶化合物を使用することで（高偏光を有する化
合物を低濃度で使用するのに比べて）、液晶装置のパッシブアドレッシングで一
般に使用される駆動波形中の非スイッチング（二次）信号に対する、得られる組
成物の部分スイッチング応答の低下が提供される。この応答におけるこのような
低下は、装置のコントラストを改善するのに重要である。
【００１４】 別の態様ではこの発明は、発明の液晶化合物および発明の液晶化合物を含有す
る混合物の双方を使用した、液晶表示装置を提供する。さらに別の態様では、発
明は三安定スイッチングを示す液晶化合物と、三安定スイッチング、階調ディス
プレー（グレースケール）、閾値制御、ヒステリシス制御、および迅速な応答時
間を提供できる発明の液晶表示装置とを提供する。装置は、パッシブまたはアク
ティブマトリックス装置のどちらかであることができる。
【００１５】 さらに別の態様では、この発明は、この発明の少なくとも１つの液晶化合物と
、勾配が典型的に−０．０２よりもさらに負であり、好ましくは−０．０３より
もさらに負である温度依存性スイッチングを有する、少なくとも１つのスメクチ
ックまたは潜在性スメクチック液晶化合物を含む少なくとも１つのその他の化合
物液晶組成物とを組み合わせることで、液晶混合物のスイッチング速度の温度依
存性を低下させる方法を提供する。
【００１６】 以下の説明、実施例、および付随する図面を参照して、本発明のこれらおよび
その他の特色、態様、および利点がより良く理解されるであろう。
【００１７】 発明の詳細な説明 発明の化合物のキラル末端部分は、式、 −Ｄ−Ｒ＊ （式中、Ｒ＊は少なくとも１つのキラル中心（不斉炭素原子）を含有する飽和ま
たは不飽和キラル炭化水素または炭化水素エーテル部分であり、Ｄは向きを問わ
ず、共有結合、
【化６】 、 −ＣｒＨ２ｒ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝Ｎ− （式中、ｒおよびｒ’は独立に０〜約２０の整数であり、ｓは各（ＣｓＨ２ｓＯ
）について独立に１〜約１０の整数であり、ｔは１〜約６の整数であり、ｐは０
〜約４の整数であるが、ただしキラル中心Ｒ＊の少なくとも１つは、中心コアか
ら少なくとも３個の鎖内原子で隔てられている。）、およびそれらの組み合わせ
から成る群より選択される。）によって表すことができる。好ましくはＤ−Ｒ＊ のＤは、−Ｏ−ＣｒＨ２ｒ−または−ＣｒＨ２ｒ−である。
【００１８】 発明の化合物のアキラルなフルオロケミカル末端部分は、式、 −Ｄ−Ｒｆ （Ｄは既に定義したとおりであり、Ｒｆはアキラルなフルオロアルキル、ペルフ
ルオロアルキル、フルオロエーテル、またはペルフルオロエーテル基である。）
によって表すことができる。好ましくはＲｆはペルフルオロアルキルまたはペル
フルオロエーテルであり、より好ましくはＲｆはペルフルオロエーテルであり、
発明のペルフルオロエーテル含有化合物は、例えば広いスメクチックＣメソ相、
その他のスメクチックＣ化合物との良好な相溶性、および有利な層間隔動態を示
す。フルオロケミカル末端部分のＲｆ基がペルフルオロアルキルまたはペルフル
オロエーテルである場合、炭素に結合した残留水素原子を少量含有することがで
きるが、好ましくは完全にフッ素化されている。好ましくはＤ−ＲｆのＤは、−
Ｏ−ＣｒＨ２ｒ−、−Ｏ（ＣｓＨ２ｓＯ）ｔＣｒ’Ｈ２ｒ’−、 −ＣｒＨ２ｒ−、または（ＣｓＨ２ｓＯ）ｔＣｒ’Ｈ２ｒ’−である。
【００１９】 概してこの発明の化合物は、独立に芳香族、複素環式芳香族、脂環式、置換芳
香族、置換複素環式芳香族、および置換脂環式環から成る群より選択される少な
くとも１つのまたは２つの環を含む中心コアを有し、環は共有結合または −ＣＯＯ−、−ＣＯＳ−、−ＨＣ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、および
−ＣＯＳｅ−から成る群より選択される化学基によって互いに結合する。環は融
合、あるいは非融合であることができる。複素環式芳香族環中のヘテロ原子は、
窒素、酸素、およびイオウから成る群より選択される少なくとも１つの原子を含
む。脂環式環中の隣接しない環炭素原子は、窒素、酸素、またはイオウ原子で置
換されることができる。環（群）が芳香族、複素環式芳香族、置換芳香族、また
は置換複素環式芳香族である場合、コアの非融合環は好ましくは数が約２個以下
である。
【００２０】 発明のキラル液晶化合物は、例外的に広い中間相温度範囲を示す。電気光学的
装置で使用される場合、広い温度範囲への電場の印可に際して化合物は迅速な応
答時間を提供する。これによりそれらは、−３０℃前後から７０℃前後の活性中
間相で作動できる混合物の調製において、極めて有用になる。
【００２１】 上述の本発明の液晶化合物のクラスは、一般式Ｉ、
【化７】 （Ｉ） （式中、Ｍ、Ｎ、およびＰはそれぞれ独立に
【化８】 および から成る群より選択され、 ａ、ｂ、およびｃはそれぞれ独立に０または１〜３の整数であるが、ただしａ
＋ｂ＋ｃの合計が少なくとも１（そして好ましくは２以下）であり、 各ＡおよびＢは向きを問わず独立に共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｔｅ−、 −（ＣＨ２ＣＨ２）ｋ−（式中、ｋは１〜４である。）、−ＣＨ＝ＣＨ−、 −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、および−Ｏ−か
ら成る群より選択され、 各Ｘ、Ｙ、およびＺは独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、 −ＯＣＨ３、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から成
る群より選択され、 各ｌ、ｍ、およびｎは独立に０または１〜４の整数であり、 各Ｄは向きを問わず独立に共有結合、
【化９】 、 −Ｎ（ＣｐＨ２ｐ＋１）−、 、 −ＣＨ＝Ｎ− （式中、１つ以上の水素原子は任意にフッ素で置換でき、ｒおよびｒ’は独立に
０〜約２０の整数であり、ｓは各（ＣｓＨ２ｓＯ）について独立に１〜約１０の
整数であり、ｔは１〜約６の整数であり、ｐは０〜約４の整数である。）、およ
びそれらの組み合わせから成る群より選択され、 Ｒ＊は少なくとも１つのキラル中心（不斉炭素原子）を含有するキラル炭化水
素または炭化水素エーテル部分であるが、ただしキラル中心Ｒ＊の少なくとも１
つが、中心コアから少なくとも３個の鎖内原子で隔てられ、 Ｒｆはフルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、フルオロエーテル、または
ペルフルオロエーテル、好ましくはペルフルオロアルキルまたはペルフルオロエ
ーテルである。）によって表されることができる。より好ましくはＲｆはペルフ
ルオロエーテルである。
【００２２】 Ｒｆの定義において特に好ましいペルフルオロアルキル基は、式、 −ＣｑＦ２ｑＸ’ （式中、ｑは１〜約２０（そして好ましくは少なくとも約５である。）の整数で
あり、Ｘ’は水素またはフッ素である。）によって表すことができるものである
。特に好ましいペルフルオロエーテル基は、式、 −（ＣｘＦ２ｘＯ）ｚＣｙＦ２ｙ＋１ （式中、ｘは各（ＣｘＦ２ｘＯ）について独立に１〜約１２の整数であり、ｙは
１〜約１２の整数であり、ｚは１〜約１０の整数である。）によって表すことが
できるものである。好ましくはペルフルオロエーテル基は直鎖であり、ｘは各（
ＣｘＦ２ｘＯ）について独立に１〜約６の整数であり、ｙは１〜約６の整数であ
り、ｚは１〜約６の整数である。
【００２３】 上述の発明のキラル化合物の好ましいサブクラスは、式、
【化１０】 （式中、ＤおよびＲｆは既に定義したとおりであり、Ｒｈは１〜約１０個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、−ＣＨＦ＊−は（Ｓ）または
（Ｒ）のどちらかの立体配置のキラル中心を表し、ｖは２〜約１０の整数であり
、ｗは０〜１の整数であるが、ただしｖ＋ｗは少なくとも３であり、１つ以上の
隣接しない−ＣＨ２−基が酸素原子によって置換でき、１つ以上の環水素原子が
フッ素原子によって置換できる。）によって表されることができる。
【００２４】 上述の発明の延長キラル化合物の別の好ましいサブクラスは、式、
【化１１】 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ＊、Ｄ、ｘ、ｙ、およびｚは既に定義したとおりであり、１つ以上の
環水素原子はフッ素原子で置換されても良い。）によって表される。
【００２５】 意外にも式ＩＩＩのキラル液晶化合物の多くは、三安定スイッチング特性を示
すことが分かっており、それによってこれらは、三安定スイッチング、階調ディ
スプレー（グレースケール）、閾値制御、ヒステリシス制御、および迅速な応答
時間を有するパッシブおよびアクティブ双方のマトリック三安定装置で、液晶材
料として有用になる。
【００２６】 反強誘電性液晶（ＡＦＬＣ）を用いた装置については、Ｃｈａｎｄａｎｉら（
Ｊａｐａｎ Ｊ．ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ２７（５）、Ｌ７２
９〜７３２（１９８８））によって述べられている。これらの装置で使用される
反強誘電性液晶は、電場影響下の２つの安定状態および電場不在下での第３の反
強誘電性状態の３つの安定状態を示す。反強誘電性液晶は、明確な閾値と、双方
の駆動状態でメモリー効果を可能にする二重ヒステリシスとを有することで特徴
づけられる。反強誘電性液晶は容易にスイッチでき、欠陥が少なくアライメント
の回復が可能な装置を提供する。
【００２７】 印可電場がないＡＦＬＣ装置では、ＡＦＬＣ組成物は、液晶組成物に正味の偏
光がなくなるように各層の分子が隣接層のティルトと反対方向にティルトする、
多くのスメクチック層を含む層構造を有する。交互の分子配向ベクトルからは、
スメクチック層に直角な層に平行である均一光学軸も帰結する。組成物の均一光
学軸と整列するように、一対の交差する偏光子間に偏光子の偏光軸の１つが配置
されると、装置は暗状態を示す。電場が印可されると、液晶は配向して自発的偏
光が電場と整列し、電場の極性次第で２つの明状態の１つが帰結する。ツイステ
ッド強誘電性および変形ヘリックス装置についても、三安定スイッチング動態が
観察されている。
【００２８】 発明の三安定液晶表示装置は、（ａ）少なくとも１つがアライメントコーティ
ングを有し、それぞれが１つまたは複数の画素を画定するように少なくとも１つ
の電極を有する、第１および第２の向かい合った基材と、（ｂ）基材間に配置さ
れた少なくとも１つの式ＩＩＩの化合物を含む、ティルトスメクチックまたは誘
導ティルトスメクチック液晶組成物と、（ｃ）それぞれが偏光（または光透過）
軸を有し、１つの偏光軸が液晶組成物のティルトスメクチックまたは誘導ティル
トスメクチックメソ相のゼロ磁場光学軸に整列する、一対の直交性に配置された
偏光子と、を含み、基材が液晶組成物のアライメントを提供するように配置され
る。
【００２９】 基材は、例えばガラスまたはプラスチックなど、技術分野で液晶表示装置のた
めに有用な基材であることが分かっている材料のいずれでも含むことができる。
電極は、例えばインジウム酸化スズ（ＩＴＯ）などの導電性材料のいずれかであ
ることができ、技術分野で既知の方法のいずれかによって基材表面に塗布できる
。したがって基材をＳｎＯ２、ＩｎＯ３またはＩＴＯフィルムで被覆して、電極
が形成できる。
【００３０】 基材および電極は、技術分野で既知の有用なアライメント組成物のいずれでも
含むことができるアライメントコーティングを有する。２つのコーティングは同
じであるかまたは異なることができる。アライメントコーティングの調製で使用
するのに適した材料としては、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミド
−イミド、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステル−イミド、ポリパラキシリ
レン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリスチレ
ン、ポリシロキサン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹
脂など、およびそれらの混合物が挙げられる。アライメントコーティングの表面
には必要に応じて、例えばビロード、布帛、または紙などの線維性材料で表面を
摩擦することで所定の（単軸）アライメント処理が施せる。
【００３１】 アライメント状態、特に初期アライメント状態を適切に制御するために、基材
には異なるアライメント処理が施せる。例えば、基材の１つには摩擦処理された
アライメントコーティングが提供でき、もう１つには摩擦が施されない、および
／または摩擦処理アライメントコーティングとは異なる組成物を含む、アライメ
ントコーティングが提供できる
【００３２】 発明の液晶表示装置は、好ましくは少なくとも１つの十分な厚さのアライメン
トコーティングを有し、装置の三安定スイッチング特性が最適化される。コーテ
ィングは、良好な駆動特性、高信頼性、および幅広い温度範囲における駆動安定
性を提供するするために、好ましくは約５０〜約５０００Å、より好ましくは約
５０〜約２５００Åの厚さを有する。
【００３３】 好ましくは発明の装置のアライメントコーティングの１つは、ポリイミドまた
はポリアミド（例えばナイロン）フィルムを含む。フィルムは概して、ポリアミ
ック酸（ポリイミド前駆物質）またはポリアミド溶液を基材表面に塗布して、塗
布コーティング層を加熱し、次に得られるアライメントコーティングを摩擦処理
して調製される。所望するならば発明の装置には、例えばＥＰ ７５５９９３（
Ｃａｎｏｎ）および米国特許番号第５，３７７，０３３号（Ｒａｄｃｌｉｆｆｅ
）で述べられたようなアライメント処理を用いることができる。発明の装置は、
任意に絶縁層をさらに含むことができる。
【００３４】 前記アライメントコーティングを有する基材は、固定距離（「セルギャップ」
）にあるスペーサーによって隔離され、それはアライメントコーティングと共に
、得られる基材間の空間に含有される液晶組成物のアライメントを可能にする。
セルギャップは、装置が三安定スイッチングを示すために、概して約１０μまで
、好ましくは約０．５〜約５μであることができる。
【００３５】 基材の外面に、それそれが偏光（または光透過）軸を有する直交性に配置され
た偏光子が固着する。偏光子は、技術分野で液晶表示装置において有用なことが
分かっているあらゆるデザインおよび材料であることができる。偏光子の１つの
偏光軸は、液晶組成物のティルトまたは誘導ティルトスメクチックメソ相のゼロ
磁場光学軸に整列する。
【００３６】 上述の液晶組成物を含有する発明の装置は、パッシブまたはアクティブマトリ
ックスディスプレーのどちらかによって駆動できる。典型的な液晶ディスプレー
は、例えば２つの偏光子、２つの透明基材、画素を画定するスイッチング要素ま
たは電極、および画素の列および縦列をアドレスするドライバー集積回路（ＩＣ
）から成る。列および縦列は、導電性材料のストリップから構築できる。
【００３７】 パッシブマトリックスディスプレーでは、画素−マトリックス要素は、２つの
向かい合った基材内面にある、例えばインジウム酸化スズ（ＩＴＯ）などの透明
導体材料の列および縦列の交差領域によって画定できる。これらの画素マトリッ
クス要素間に配置された液晶組成物をスイッチまたはアドレスするため、液晶材
料の配向を変化させる（すなわち暗画素から明画素に変化させる）ように、適切
な列および縦列に電荷が印可される。パッシブマトリックスディスプレーについ
ては、例えばＰｅｔｅｒ Ｊ．ＣｏｌｌｉｎｇｓによってＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ：Ｎａｔｕｒｅ’ｓ Ｄｅｌｉｃａｔｅ Ｐｈａｓｅ ｏｆ Ｍａｔ
ｔｅｒ、１００〜１０３ページ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
Ｐｒｅｓｓ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ、Ｎ．Ｊ（１９９０）で、そしてＰｅｔｅｒ
Ｊ．ＣｏｌｌｉｎｇｓおよびＭｉｃｈａｅｌ ＨｉｒｄによってＩｎｔｒｏｄｕ
ｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａ
ｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、２７１から２８５ページ、Ｔａｙｌｏｒ ａｎｄ Ｆｒ
ａｎｃｉｓ Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ（１９９７）で述べられている。
【００３８】 パッシブマトリックスディスプレーの限界（駆動波形によって引き起こされる
クロストークなど）を改善するために、アクティブマトリックスディスプレーが
技術分野で開発されている。アクティブマトリックスディスプレーは、典型的に
ガラス基材上に、各画素要素をアドレスする薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）または
ダイオードアレイを有する。ＴＦＴは、アモルファスシリコン（α−Ｓｉ）また
は多結晶シリコン（ｐ−Ｓｉ）を含むことができ、あるいはＣＭＯＳ（相補型金
属酸化膜半導体）シリコンベース装置などの単結晶半導体装置を含むことができ
る。ＴＦＴは、ディスプレー中の１つの画素要素を電気的に他から隔離して、部
分的活性画素の問題を除外する。ＴＦＴは単純にスイッチとみなされる。選択さ
れる（オン）と、それは電荷を流れさせ、オフにすると、電荷の流れを防ぐまた
は少なくとも制限するバリヤーとして作動する。ＴＦＴの列がアドレスされると
、ゲートラインが活性化して「スイッチ」がオンになり、縦列から画素中に電荷
を流れさせ、画像をフレームサイクルのために設定する。ひとたび列がアドレス
されると、ゲートラインが逆バイアスして（スイッチがオフになり）、電荷が縦
列から画素要素中に確実に通過できないようにする。したがって画素が隔離され
て、ディスプレーの残りがアドレスされる。アクティブマトリックスアレーにつ
いては、例えば上のＣｏｌｌｉｎｇｓにより、そして米国特許番号第５，６３１
，７５２号（Ｔｏｎａｋａ）で述べられている。
【００３９】 発明のフッ素含有液晶化合物は、 （ａ）式、
【化１２】 （ＩＶ） によって表される少なくとも１つの化合物を式、 Ｂ”−Ｄ−Ｒｆ （Ｖ） によって表される少なくとも１つの化合物と混合する、あるいは式、
【化１３】 （ＶＩ） によって表される少なくとも１つの化合物を式、 Ｒ＊−Ｄ−Ａ” （ＶＩＩ） によって表される少なくとも１つの化合物に混合する、あるいは式、
【化１４】 （ＶＩＩＩ） によって表される少なくとも１つの化合物を式、
【化１５】 （ＩＸ） によって表される少なくとも１つの化合物に混合する（式中、Ｍ、Ｎ、Ｐ、ａ、
ｂ、ｃ、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｄ、Ｒ＊、およびＲｆは上で式Ｉに
ついて定義されたとおりであり、ｘは０または１の整数であり、各Ａ’、Ａ”、
Ｂ’、およびＢ”は独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２、−ＳＨ、−ＳｅＨ、−ＴｅＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＣｌ
、−ＣＨＯ、−ＯＳＯ２Ｒｆ’’’、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、ジアルキ
ルボラン、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＯＣｑＨ２ｑ＋１、−ＮＣＯ、 −ＯＳＯ２−シクロ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、および −ＣＨ（Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣｑＨ２ｑ＋１）２（式中、Ｒｆ’’’は１〜約１０個の
炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、ｑは０〜約２０の整数である
が、ただしＲ＊−Ｄ−Ａ”がＡ’と共に付加または縮合応答に加わることができ
、Ｂ”−Ｄ−ＲｆがＢ’と共に付加または縮合応答に加わることができる。）か
ら成る群より選択される。）ステップと、 （ｂ）任意に適切なカップリング剤（群）、すなわちカップリングをもたらす
試薬（群）の存在下で、化合物ＩＶおよびＶ、化合物ＶＩおよびＶＩＩ、または
化合物ＶＩＩＩおよびＩＸを反応させるステップと、 を含む方法によって調製できる。式ＶＩＩでは、Ａ”は好ましくは−ＯＨ（より
好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ２）であり、−Ｄ−Ｒｆは好ましくは−ＯＣＨ２−Ｒｆ である。
【００４０】 発明の化合物は、電気光学的ディスプレー用途のために、それ自体でまたは他
のキラルまたはキラル液晶化合物（ドーパントまたは主成分として）との混合物
中で有用である。化合物はそれ自身で、または好ましくは例えば米国特許番号第
４，８８６，６１９号（Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，０８２，５８７号（Ｊａｎｕ
ｌｉｓ）、第５，２５４，７０７号（Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，２６２，０８２
号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，３７７，０３３号（Ｒａｄｃｌｉｆｆｅ）、第
５，３９９，２９１号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，３９９，７０１号（Ｊａｎ
ｕｌｉｓ）、第５，４３７，８１２号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，４７４，７
０５号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，４８２，６５０（Ｊａｎｕｌｉｓら）号、
第５，６５８，４９１号（Ｋｉｓｔｎｅｒら）、第５，７０２，６３７号（Ｊｏ
ｈｎｓｏｎら）、および１２／２４／９７に提出されたＵ．Ｓ．Ｓ．Ｎ ０８／
９９８，４００（代理人整理番号５３５８９ＵＳＡ５Ａ）で開示された化合物な
どのフッ素化された末端部分を有する化合物である、他の液晶化合物との混合物
中で使用した場合に、多数の所望の特性を有する。
【００４１】 例えば発明の化合物は、このような好ましい液晶化合物と混合した際に、優れ
た適合性を示し、（高濃度で存在する場合でも）得られる混合物のスメクチック
Ｃ温度範囲に対して、有益な効果または最小のマイナスの効果のみを示し、迅速
な電気的応答時間を有するティルトスメクチック混合物（強誘電性、反強誘電性
、またはツイスト）を提供する。化合物を含有する混合物は、好ましいアライメ
ント、スイッチング、電場に対する応答、応答速度の温度依存性、偏光の温度依
存性、コントラスト、層構造、および中間相温度範囲を示す。発明の化合物は、
ティルト角、メモリー角、自発的偏光およびその温度依存性、液晶温度範囲、ス
イッチング動態、複屈折、および層間隔の温度依存性などの混合物の特性を最適
化するのにも使用できる。
【００４２】 本発明の化合物のほとんどは、増強されたスメクチックメソ相を有する。発明
の化合物と他の液晶材料との混合物は、所望の転移温度および広範なメソ相温度
範囲を提供するように調合できる。このような混合物は、好ましくは例えば米国
特許番号第４，８８６，６１９号（Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，０８２，５８７号
（Ｊａｎｕｌｉｓ）、および最も好ましくは第５，２６２，０８２号（Ｊａｎｕ
ｌｉｓら）で開示された化合物などのフッ素化された末端部分を有する化合物を
含有する。発明の液晶化合物は、例えば米国特許番号第５，３７７，０３３号（
Ｒａｄｃｌｉｆｆｅ）、第５，４１７，８８３号（Ｅｐｓｔｅｉｎら）、および
第５，６４１，４２７号（Ｓｈｉｎｊｏ）、およびＥＰ７６９５４２およびＥＰ
７６９５４３で述べられたものなどの強誘電性液晶装置を調製するためにも使用
される。
【００４３】 この発明の化合物とその他のキラルまたはキラル液晶化合物との混合物は、キ
ラルスメチック液晶動態を示すかもしれない。さらに発明のペルフルオロエーテ
ル基含有液晶化合物の多くは、単独で、または発明のその他の液晶化合物と、ま
たはアキラルなフッ素含有液晶化合物（好ましくは米国特許番号第５，２６２，
０８２号（Ｊａｎｕｌｉｓら）で述べられたペルフルオロエーテル基含有液晶化
合物）と混合して使用すると、スメクチック層間間隔の温度依存性の低下を示す
。この特性により、ティルトスメクチック液晶装置のために理想的な本棚型層構
造の自発的生成が可能になる。概して発明の化合物は、温度の増大と共にスメク
チックＣ層間隔の維持または拡大を示す。
【００４４】 この発明の方法において、スイッチング液晶の温度依存性が低下した混合物が
得られる。多くの液晶混合物では、温度が低下するとスイッチング速度τｅｌｅ ｃｔｒｉｃ が増大し、液晶混合物を含有する装置の操作温度で、許容できないほ
ど遅いスイッチング速度が帰結する。応答時間を短縮するために、高偏光（Ｐｓ ）または低回転粘度（η）のどちらかを有する液晶化合物が混合物に添加される
ことが多いが、このような方法は応答時間の温度依存性を低下させない。
【００４５】 本発明は、 （ａ）（ｉ）末端フルオロアルキル、フルオロエーテル、ペルフルオロアルキ
ル、またはペルフルオロエーテル基を含むアキラルなフルオロケミカル末端部分
、 （ｉｉ）キラル中心を含む飽和または不飽和キラル炭化水素またはキラル炭化
水素エーテル基を含むキラル末端部分、および （ｉｉｉ）末端部分を結合する中心コアを含み、 キラル末端部分がキラル中心と中心コアとの間に少なくとも３個の鎖内原子を有
する発明の少なくとも１つの化合物と、 （ｂ）（装置内に入れた場合）温度依存性スイッチングを示す、少なくとも１
つのスメクチックまたは潜在性スメクチック液晶化合物を含む液晶組成物と、 を組み合わせるステップを含む、液晶混合物の応答時間の温度依存性を低下させ
る方法を提供する。
【００４６】 組成物（ｂ）の化合物（群）は、典型的に勾配（ΔＴに伴うτｅｌｅｃｔｒｉ ｃ のｌｎ（自然対数）の変化）が典型的に−０．０２よりもさらに負であり、好
ましくは−０．０３よりもさらに負であるｌｎτｅｌｅｃｔｒｉｃ対温度のプロ
ットを示す。構成成分（ｂ）中で使用するのに特に適した化合物は、フッ素含有
スメクチックまたは潜在性スメクチック液晶化合物（好ましくは、例えば米国特
許番号第４，８８６，６１９号（Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，０８２，５８７号（
Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，２５４，７０７号（Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，２６２
，０８２号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，３７７，０３３号（Ｒａｄｃｌｉｆｆ
ｅ）、第５，３９９，２９１号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，３９９，７０１号
（Ｊａｎｕｌｉｓ）、第５，４３７，８１２号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，４
７４，７０５号（Ｊａｎｕｌｉｓら）、第５，４８２，６５０号（Ｊａｎｕｌｉ
ｓら）第５，６５８，４９１号（Ｋｉｓｔｎｅｒら）、第５，７０２，６３７号
（Ｊｏｈｎｓｏｎら）、および１２／２４／９７に提出されたＵ．Ｓ．Ｓ．Ｎ０
８／９９８，４００（代理人整理番号５３５８９ＵＳＡ５Ａ）で述べられた化合
物などのフッ素化された末端部分を有する化合物）である。
【００４７】 発明の方法は、構成成分（ａ）および（ｂ）を組み合わせて実施できる。構成
成分の組み合わせまたは混合は、構成成分を容器に入れ、概して例えばローラー
混合などで同時にまたは後からかき混ぜまたは撹拌してもたらすことができる。
容器は混合のためのゆとりがあり、双方の組成物を保持するのに十分な大きさの
開放または密閉容器のどちらかであることができる。構成成分は互いに組み合わ
せる前に形成でき、あるいは代案としては、残りの化合物を添加する前に、片方
の化合物の１つ以上をもう一方の化合物の１つ以上と組み合わせられる。２つの
構成成分化合物のあらゆる順序とやり方の組み合わせが許容できる。得られる組
み合わせは、好ましくは均質の混合物が達成されるように十分にかきまぜられ、
または撹拌される。これは好ましくは、十分な熱をかけて組み合わせを溶融し、
または組み合わせを例えば極性非プロトン性溶媒などの溶媒中で溶解して、引き
続き例えば蒸発により溶媒を除去することで促進される。
【００４８】 これらの構成成分（ａ）および（ｂ）は、構成成分（ｂ）の大きな負の勾配を
構成成分（ａ）のより小さな負のあるいは正の傾向の勾配で、釣り合わせるまた
は相殺するような比率で混合される。方法で使用される液晶化合物は、Δ（ｌｎ
τｅｌｅｃｔｒｉｃ）／ΔＴ勾配の符号と大きさ（あるいは潜在性スメクチック
液晶化合物の場合、下で実施例において述べられるように、所望の温度における
スイッチング速度τｅｌｅｃｔｒｉｃを測定することで求められる、潜在性化合
物（群）を含有する混合物の勾配の符号と大きさ）に基づいて選択できる。概し
て組成物（ｂ）（概してτｅｌｅｃｔｒｉｃ勾配が−０．０２よりもさらに負で
ある）と、組成物（ａ）（概してτｅｌｅｃｔｒｉｃ勾配が−０．０３〜−０．
０２よりも小さく負でありまたはτｅｌｅｃｔｒｉｃ勾配が正である）とを組み
合わせて、スイッチング速度の温度依存性低下に結びつく、所望の中間（ｌｎτ ｅｌｅｃｔｒｉｃ ）／ΔＴ勾配を有する組み合わせを得ることができる。
【００４９】 好ましくは構成成分（ａ）は、得られる組み合わせが、−０．０３〜０．０４
の間（より好ましくは−０．０２〜０．０２の間、より好ましくは−０．０１〜
０．０１の間）のτ勾配を有するような量で使用される。しかし場合によっては
、特定の目的のためにこれらの範囲外のτ勾配が望ましいこともあり、異なる比
率で構成成分（ａ）および（ｂ）を組み合わせて、得られる組み合わせの正味の
τ勾配を測定する反復性の方法を通じて達成される。
【００５０】 液晶混合物の調合においてこの発明の材料を使用することの別の利点は、低い
複屈折が得られることである。発明の液晶化合物の（フッ素を含有しないそれら
の類似体と比べて）低い複屈折により、より大きな装置間隔を有する装置の製造
が可能になる。例えば２つの偏光子が付いた表面安定化強誘電性装置（米国特許
番号第４，３６７，９２４号（Ｃｌａｒｋら）および第５，３７７，０３３号（
Ｒａｄｃｌｉｆｆｅ）で述べられるような）を通る光透過率は、次の数式によっ
て表される。 Ｉ＝Ｉｏ（ｓｉｎ２（４Θ）（ｓｉｎ２（πΔｎｄ／λ） 式中、Ｉｏ＝平行な偏光子を通る透過率 Θ＝材料ティルト角 Δｎ＝液晶複屈折 ｄ＝装置間隔 λ＝使用した光の波長
【００５１】 双安定装置において透過率を最大化するために、ｓｉｎ２（４Θおよびｓｉｎ ２ （πΔｎｄ／λ）の双方が最大化されなくてはならない。これは各項が１に等
しいときに起きる。第１の項は、ティルト角が２２．５°に等しいときに最大に
なる。これは液晶の関数であり、特定温度の特定材料に関して定数である。第２
の項は、Δｎｄ＝λ／２のときに最大である。これによりこの発明の材料の低複
屈折の重要性が実証される。低複屈折により、特定の波長の光に対してより大き
な装置厚が可能になる。したがって透過率を最大化しながらより大きな装置間隔
が可能になり、装置の構築がより容易になる。
【００５２】 三安定装置に対しては、以下の数式が使用される。 Ｉ＝Ｉｏ（ｓｉｎ２（２Θ）（ｓｉｎ２（πΔｎｄ／λ））
【００５３】 三安定装置において透過率を最大化するためには、ｓｉｎ２（２Θ）およびｓ
ｉｎ２（πΔｎｄ／λ）の双方が最大でなくてはならない。これは各項が１に等
しいときに起きる。第１の項は、ティルト角が４５°に等しいときに最大になる
。
【００５４】 以下の実施例によってこの発明の目的と利点をさらに例証するが、これらの実
施例で述べる特定の材料およびその量、並びにその他の条件および詳細は、この
発明を不当に制限するものではない。
【００５５】 実施例 以下の実施例において、特に断りのない限りあらゆる温度は摂氏であり、あら
ゆる部および百分率は重量を基準とする。市販される材料は、当業者には周知の
反応経路によって化学的に変換され、実施例で詳しく述べられている。化学的変
換にはアシル化、エステル化、エーテル化、アルキル化、およびそれらの組み合
わせが含まれ、フッ素を含有する、およびフッ素含有しない反応物を使用して前
駆化合物を提供し、次に相互に反応を引き起こしてこの発明のキラルフッ素含有
液晶化合物を生成する。
【００５６】 この発明の様々な実施例において調製される化合物は、それらの融点または沸
点によって特徴づけられ、構造はクロマトグラフィー、１３Ｃ−、１Ｈ−、およ
び１９Ｆ−ＮＭＲ、および赤外線および質量分析法の少なくとも１つの分析方法
を使用して確認された。
【００５７】 実施例で使用される５−アルキル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジ
ンは、実質的にＺａｓｃｈｋｅおよびＳｔｏｌｌｅが「Ｓｙｎｔｈｅｓｅ ｎｉ
ｅｄｒｉｇｓｃｈｍｅｌｚｅｎｄｅｒ Ｋｒｉｓｔａｌｌｉｎ−Ｆｌｕｓｓｉｇ
ｅｒ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｎ；５−ｎ−Ａｌｋｙｌ−２−［４−ｎ−ａｌｋ
ａｎｏｙｌｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ」Ｚ．Ｃｈｅｍ．１５
、４４１−３（１９７５）で述べるようにして調製された。（Ｓ）−および（Ｒ
）−２−フルオロ−デシル−ｐ−トルエンスルホナートは、実質的にＮｏｈｉｒ
ａらがＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．１８０Ｂ、３７９（１９９０
）で述べるようにして調製された。フッ素化されたアルコールは、実質的に米国
特許番号第５，２６２，０８２（Ｊａｎｕｌｉｓら）が述べるようにして、対応
する炭化水素酸（または誘導体）の電気化学フッ素付加（ＥＣＦ）または（フッ
素元素を使用した）直接フッ素付加により調製された、対応する過フッ化された
酸（または誘導体）の水素化ホウ素ナトリウム還元によって調製された。例えば
米国特許番号第２，５１９，９８３号（Ｓｉｍｏｎｓ）記載のＥＣＦの説明を参
照されたい。直接フッ素付加については、例えば米国特許番号第５，３６２，９
１９号（Ｃｏｓｔｅｌｌｏら）で述べられる。
【００５８】 実施例１ ５−フルオロ−１−メチルスルホンオキシヘプタンの調製 （Ｒ）−６−ベンジルオキシヘクス−１−エンオキシドは、３−ベンジルオキ
シプロピル−１−臭化マグネシウムとＲ−エピクロロヒドリンとの銅で触媒され
た付加によって、Ｒ−１−クロロ−６−ベンジルオキシヘキサン−２−オールを
形成し、次にそれを塩基性条件下で脱水してＲ−６−ベンジルオキシヘクス−１
−エンオキシドにして調製された。このエポキシドを次にジリシオテトラクロロ
銅塩（０．０２モル当量、テトラヒドロフラン中０．１Ｍ）の存在下で、メチル
リチウム（ジエチルエーテル中１．５Ｍ）によって処理し、Ｓ−１−ベンジルオ
キシ−５−ヒドロキシヘプタンを生成した。
【００５９】 乾燥した１Ｌ容のフラスコに、オーバーヘッド攪拌機、添加漏斗、および熱電
対を装着した。Ｓ−１−ベンジルオキシ−５−ヒドロキシヘプタン（１１ｇ、４
９．５ミリモル）および１４０ｍｌのトルエンをフラスコに入れて、正の窒素圧
下で−１５℃に冷却した。次にペルフルオロブタンスルホニルフルオリド（２６
．３ｇ、８７．１ミリモル）を冷却した混合物に添加した。約５分後、８−ジア
ゾビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ、１４ｇ、９２．１ミリ
モル）を温度が５℃を越えて上昇しないような速度で添加した。完全な添加後、
冷却浴を除去して反応混合物を１時間撹拌し、その後トルエン（１４０ｍｌ）、
次に水（１００ｍｌ）を添加した。得られた上部トルエン相を１００ｍｌの７％
ＨＣｌ、次に２×１００ｍｌの水で洗浄した。トルエン相を減圧下で蒸発させて
１１．３ｇの黄金色の液体を生成したところ、ガスクロマトグラフィーによりそ
れが８４％の所望のＲ−１−ベンジルオキシ−５−フルオロヘプタンと１３％の
オレフィンであることが示された。粗生成物をクロマトグラフィーによりシリカ
ゲル上でさらに精製し、４０：１ｖ／ｖのヘキサン／酢酸エチルで溶出して６．
０５ｇの透明な液体を得た。１Ｈ−ｎｍｒからはこの材料が、９５％の所望の化
合物、０．４％のＲＣＨ２Ｆ、１．４％のＲＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｆ、およ
び３％のエチルエーテル（モル％）であることが示された。
【００６０】 ベンジル保護基は、炭素上に１０％のＰｄを使用して水素付加によって除去さ
れた。得られるアルコールをトリエチルアミン存在下で塩化メタンスルホニルで
処理し、所望の中間体Ｒ−５−フルオロ−１−メチルスルホンオキシペンタンを
生成した。
【００６１】 ５−ヒドロキシ−２−［４−（６−（３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３
，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジンの調製 添加漏斗、熱電対、および機械的攪拌機を取り付けた１Ｌ容の丸底フラスコに
、５−ベンジルオキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジン（２０ｇ、
．０７２モル）、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド（２６．０、０．０
８６モル）、およびｔ−ブチルメチルエーテル（２０４ｍｌ）を入れた。溶液を
１５℃に冷却し、ＤＢＵ（１３．１ｇ、０．０８６モル）を添加漏斗を通して反
応温度を３０℃未満に維持するのに十分な速度で添加した。反応を室温で２時間
撹拌し、次に水、１０％のＨＣｌ、および塩水で洗浄した。得られる有機層を分
離して濃縮した。生成物をエタノールから再結晶して、５−ベンジルオキシ−２
−［４−ペルフルオロブタンスルホンオキシフェニル］ピリミジンを得た。
【００６２】 磁気撹拌棒および熱電対を取り付けた２５０ｍｌ容の丸底フラスコに、９−ボ
ラビシクロ［３．３．１］ノナン（９−ＢＢＮ、５３ｍｌのＴＨＦ中０．５Ｍ溶
液）を入れた。溶液を窒素大気下で撹拌し、次に５℃に冷却した。３−ペンタフ
ルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘクス−６−エ
ン（７．８ｇ、０．０２２モル、１−ブロモヘクス−６−エンおよび３−ペンタ
フルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールから調製され
る）を添加して、混合物を室温で４時間撹拌した。５−ベンジルオキシ−２−［
４−ペルフルオロブタンスルホンオキシフェニル］ピリミジン（１０ｇ、０．０
１９５モル）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩ（０．
２７ｇ、０．０００４モル）、および水酸化ナトリウム（１．５６ｇ、０．０３
９モル）を反応混合物に添加した。反応を５０℃に２時間加熱して室温に冷却し
、トルエン（１００ｍｌ）で希釈して水で洗浄した。得られる有機相を減圧下で
濃縮し、得られる生成物をシリカゲル上でトルエンを溶出剤として使用して、カ
ラムクロマトグラフィーによって精製した。次に炭素触媒上の１０％のＰｄを使
用してベンジル保護基を水素付加によって除去し、５−ヒドロキシ−２−［４−
（６−（３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジンを得た。
【００６３】 Ｒ−５−（５−フルオロヘプチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフル
オロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェ
ニル］ピリミジンの調製 １００ｍｌ容の丸底フラスコに、ジメチルホルムアミドとアセトニトリル（５
０ｍｌ）の１：１溶液、炭酸カリウム（０．７ｇ、５．１ミリモル）、５−ヒド
ロキシ−２−［４−（６−（３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジン（２．２ｇ、４．
２４ミリモル）、およびＲ−５−フルオロ−１−メチルスルホンオキシペンタン
（０．９ｇ、４．２４ミリモル）を入れた。反応混合物を８０℃に１６時間加熱
して、次に室温に冷却し、溶液をトルエン（１００ｍｌ）で希釈して水で洗浄し
た。得られる有機相を減圧下で濃縮し、−２０℃でヘキサンから再結晶して、カ
ラムクロマトグラフィーによって１０：１ｖ／ｖのヘキサン／酢酸エチルで溶出
し、さらに精製して２．６ｇの所望の生成物を得た。
【００６４】 実施例２ Ｒ−５−（５−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフ
ルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フ
ェニル］ピリミジンの調製 この化合物は、メチルリチウムが臭化エチルマグネシウムで置き換えられたこ
と意外は、実質的に実施例１で述べたようにして調製された。
【００６５】 実施例３ Ｒ−５−（６−フルオロヘプチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ノナフルオ
ロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニ
ル］ピリミジンの調製 この化合物は、メチルリチウムが４−ベンジルオキシブチル−１−マグネシウ
ム臭化で置き換えられ、中間体エポキシドが水素化ホウ素リチウムトリエチルに
よって還元され、３−ペルフルオロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパノールが３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパノールの代わりに使用されたこと意外は、実質的に実施例１で述べられた
ようにして調製された。
【００６６】 実施例４ ３−フルオロ−１−メチルスルホンオキシヘキサンの調製 この中間体は、臭化エチルマグネシウムおよびＲ−４−ベンジルオキシ−１，
２−エポキシブタン（実質的にＪ．Ａ．Ｆｒｉｃｋ著Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ第７巻
、６２１〜３ページ（１９９２）で述べられたようにして調製された）を使用し
て、実質的に実施例１で述べられたようにして調製された。
【００６７】 Ｒ−５−（３−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（４−（４−（１，１，
２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオ
ロブトキシ）−フェニル］ピリミジンの調製 ５０ｍｌ容の丸底フラスコに、５−ヒドロキシ−２−［４−（４−（４−（１
，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２
，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサ
フルオロブトキシ）−フェニル］ピリミジン（２．０ｇ、２．５２ミリモル、米
国特許番号第５，４７４，７０５号で述べられたようにして調製される）、炭酸
カリウム（０．４２ｇ、３．０ミリモル）、ジメチルホルムアミド（７．８ｍｌ
）および３−フルオロ−１−メチルスルホンオキシヘキサン（０．５５ｇ、２．
７７ミリモル）を装填した。反応混合物を１００℃で１時間加熱し、次に室温に
冷却した。溶液を２０ｍｌのトルエンで希釈し、次に水で洗浄した。有機相を分
離し、減圧下で濃縮した。粗生成物をヘプタンからの再結晶によってさらに精製
し、その後クロマトグラフィーで１０：１ｖ／ｖヘキサン／酢酸エチルで溶出し
て１．１３ｇの所望の生成物を得た。
【００６８】 実施例５ （Ｒ）５−（４−フルオロデシルオキシ）−２−［４−（６−（２−ペンタフル
オロエトキシ−２，２−ジフルオロエトキシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジ
ンの調製 標題化合物は、実質的に実施例１に述べらたようにして調製された。臭化ビニ
ルマグネシウムとエピクロロヒドリンとの銅で触媒された付加によって、５−ク
ロロ−４−ヒドロキシペント−１−エンを生成し、それを塩基で処理して対応す
るエポキシドを得て、Ｒ−４−フルオロ−１−メタンスルホンオキシデカンを調
製した。次に臭化プロピルマグネシウムの付加によって、４−ヒドロキシ−デク
−１−エンを生成してエポキシドを開環した。このヒドロキシ化合物を実施例１
で述べたようにして、４−フルオロ−デク−１−エンに変換し、その後ボラン／
テトラヒドロフランおよび過酸化水素で処理して４−フルオロ−デカノールを得
た。このアルコールをトリエチルアミンの存在下、塩化メタンスルホニルで処理
して所望の中間体Ｒ−４−フルオロ−１−メチルスルホンオキシデカンを生成し
た。
【００６９】 実施例６ Ｒ−５−（６−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（４−（４−（１，１，
２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオ
ロブトキシ）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、Ｒ−６−フルオロ−１−メチルスルホンオキシオクタン（実施
例１で述べたようにして７−ベンジルオキシ−ペント−１−エンから調製される
）をＲ−３−フルオロ−１−メチルスルホンオキシヘキサンの代わりに使用して
、実質的に実施例４で述べたようにして調製された。
【００７０】 実施例７ Ｓ−５−（６−フルオロ−７−メトキシ−ヘプチル）−２−［４−（４−（４−
（１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２
，２，３，３，４，４−ｏｃｔａフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−
ヘキサフルオロブトキシ）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−ノナフルオロブトキシスルホンオキシ−２−［４−（４−
（４−（１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，
１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，
４−ヘキサフルオロブトキシ）−フェニル］ピリミジン（実施例１で述べたよう
にして調製される）およびＳ−６−フルオロ−７−メトキシ−ヘプト−１−エン
（実施例１で述べたようなメタノールとＲ−１，２−エポキシヘプト−１−エン
との付加と、それに引き続くフッ素付加によって調製される）を使用して、実質
的に実施例１で述べたようにして調製された。
【００７１】 実施例８ Ｒ−５−（３−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフル
オロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェ
ニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、３−フルオロ−１−メタンスルホンオキシヘキサン（実施例４
で述べられたようにして調製される）を５−フルオロ−１−メタンスルホンオキ
シ−ヘプタンの代わりに使用して、実質的に実施例１で述べたようにして調製さ
れた。
【００７２】 実施例９ Ｒ−５−（３−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（６−（３−ノナフルオ
ロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニ
ル］ピリミジンの調製 標題化合物は、３−フルオロ−１−メタンスルホンオキシヘキサン（実施例４
で述べたようにして調製される）を５−フルオロ−１−メタンスルホンオキシ−
ヘプタンの代わりに、３−ノナフルオロブトキシ−２，２，３，３−テトラフル
オロプロパノールを３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフル
オロプロパノール（実施例１で述べたようにして調製される）の代わりに使用し
て、実質的に実施例１で述べたようにして調製された。
【００７３】 実施例１０ Ｒ−５−（３−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（４−（４−（１，１，
２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオ
ロブトキシ）−３−フルオロフェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−ベンジルオキシ−２−［３−フルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル］ピリミジン（３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩およ
び（ＣＨ３）２ＮＣＨ＝（ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）ＣＨＯから調製される）を使用し
て、実質的に実施例４に述べたようにして調製された。
【００７４】 実施例１１ Ｒ−５−（３−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフル
オロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェ
ニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、３−フルオロ−１−メタンスルホンオキシオクタン（臭化ブチ
ルマグネシウムを使用して、実施例４で述べたようにして調製される）を５−フ
ルオロ−１−メタンスルホンオキシ−ヘプタンの代わりに使用して、実質的に実
施例１に述べたようにして調製された。
【００７５】 実施例１２ Ｒ−５−（３−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフル
オロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェ
ニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、３−フルオロ−１−メタンスルホンオキシオクタン（臭化ブチ
ルマグネシウムを使用して実施例４で述べたようにして調製される）を５−フル
オロ−１−メタンスルホンオキシ−ヘプタンの代わりに、３−ノナフルオロブト
キシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを３−ペンタフルオロエト
キシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール（実施例１で述べたように
して調製される）の代わりに使用して、実質的に実施例１で述べたようにして調
製された。
【００７６】 実施例１３ Ｒ−５−（５−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（６−（２−（２−（２
−ペンタフルオロエトキシ）−２，２，３，３−テトラフルオロエトキシ）−２
，２−ジフルオロエトキシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−フルオロ−１−メタンスルホンオキシヘキサンを５−フル
オロ−１−メタンスルホンオキシ−ヘプタンの代わりに、２−（２−（２−ペン
タフルオロエトキシ）−２，２，３，３−テトラフルオロエトキシ）−２，２−
ジフルオロエタン−１−オールを３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３
−テトラフルオロプロパノールの代わりに使用して、実質的に実施例１で述べた
ようにして調製された。
【００７７】 実施例１４ Ｒ−５−（５−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフル
オロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェ
ニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−フルオロ−１−メタンスルホンオキシヘキサンを５−フル
オロ−１−メタンスルホンオキシ−ヘプタンの代わりに使用して、実質的に実施
例１で述べたようにして調製された。
【００７８】 実施例１５ Ｒ−５−（５−フルオロヘキシルオキシ）−２−［４−（６−（３−ノナフルオ
ロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニ
ル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−フルオロ−１−メタンスルホンオキシヘキサンを６−フル
オロ−１−メタンスルホンオキシ−ヘプタンの代わりに使用して、実質的に実施
例３で述べたようにして調製された。
【００７９】 実施例１６ Ｒ−５−（５−フルオロヘプチルオキシ）−２−［４−（６−（２−（２−（２
−ペンタフルオロエトキシ）−２，２，３，３−テトラフルオロエトキシ）−２
，２−ジフルオロエトキシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、２−（２−（２−ペンタフルオロエトキシ）−２，２，３，３
−テトラフルオロエトキシ）−２，２−ジフルオロエタン−１−オールを３−ペ
ンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールの代わり
に使用して、実質的に実施例１に述べたようにして調製された。
【００８０】 実施例１７ Ｒ−５−（５−フルオロヘプチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ノナフルオ
ロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニ
ル］ピリミジンの調製 標題化合物は、３−ペルフルオロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパノールを３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパノールの代わりに使用して、実質的に実施例１に述べたようにして調製さ
れた。
【００８１】 実施例１８ Ｒ−５−（５−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（６−（２−（２−（２
−ペンタフルオロエトキシ）−２，２，３，３−テトラフルオロエトキシ）−２
，２−ジフルオロエトキシ）ヘキシル）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、２−（２−（２−ペンタフルオロエトキシ）−２，２，３，３
−テトラフルオロエトキシ）−２，２−ジフルオロエタン−１−オールを３−ペ
ンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールの代わり
に使用して、実質的に実施例２に述べたようにして調製された。
【００８２】 実施例１９ Ｒ−５−（５−フルオロヘプチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ノナフルオ
ロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェニ
ル］ピリミジンの調製 標題化合物は、３−ペルフルオロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパノールを３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパノールの代わりに使用して、実質的に実施例２で述べたようにして調製さ
れた。
【００８３】 実施例２０ Ｓ−５−（６−フルオロオクチル）−２−［４−（４−（４−（１，１，２，２
，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，３，４
，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブト
キシ）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、Ｒ−６−フルオロオクト−１−エンをＳ−６−フルオロ−７−
メトキシ−ヘプト−１−エンの代わりに使用して、実質的に実施例７で述べたよ
うにして調製された。
【００８４】 実施例２１ Ｓ−５−（６−フルオロオクチル）−２−［４−（２−（２−（１，１，２，２
，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）２，２−ジフルオロエトキシ）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、Ｒ−６−フルオロオクト−１−エンをＳ−６−フルオロ−７−
メトキシ−ヘプト−１−エンの代わりに、５−ノナフルオロブトキシスルホンオ
キシ−２−［４−（−（２−（２−（１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノ
ナフルオロブトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）２，２−ジ
フルオロエトキシ）−フェニル］ピリミジンを５−ノナフルオロブトキシスルホ
ンオキシ−２−［４−（４−（４−（１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノ
ナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブト
キシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）−フェニル］ピリミ
ジンの代わりに使用して、実質的に実施例７で述べたようにして調製された。
【００８５】 実施例２２ Ｓ−５−（６−フルオロオクチル）−２−［４−（４−（４−（１，１，２，２
，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，３，４
，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブト
キシ）−３−フルオロフェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−ベンジルオキシ−２−［３−フルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル］ピリミジン（３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩と（
ＣＨ３）２ＮＣＨ＝（ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）ＣＨＯから調製される）を５−ベンジ
ルオキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジン）の代わりに使用して、
実質的に実施例２０で述べたようにして調製された。
【００８６】 実施例２３ Ｒ−５−（６−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（３−（２−（２−（２
−ｔｒｉフルオロメトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−１
，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）２，２−ジフルオロエトキシ）プロピ
ル）−フェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、Ｒ−６−フルオロメチルスルホンオキシオクタンを５−フルオ
ロ−１−メチルスルホンオキシヘプタンの代わりに、２−（２−（２−トリフル
オロメトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシ）２，２−ジフルオロエトキシ）プロプ−３−エンを
３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘ
クス−６−エンの代わりに使用して、実質的に実施例１で述べたようにして調製
された。
【００８７】 実施例２４ Ｒ−５−（６−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペンタフル
オロエトキシ）−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フ
ェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、Ｒ−６−フルオロメチルスルホンオキシオクタンを５−フルオ
ロ−１−メチルスルホンオキシヘプタンの代わりに使用して、実質的に実施例１
で述べたようにして調製された。
【００８８】 実施例２５ Ｒ−５−（６−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（６−（３−ペルフルオ
ロブトキシ）−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘキシル）−フェ
ニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、Ｒ−６−フルオロメチルスルホンオキシオクタンを５−フルオ
ロ−１−メチルスルホンオキシヘプタンの代わりに、３−ペルフルオロブトキシ
−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシヘクス−６−エンを３−ペンタフ
ルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘクス−６−エ
ンの代わりに使用して、実質的に実施例１で述べたようにして調製された。
【００８９】 実施例２６ Ｒ−５−（６−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（４−（４−（１，１，
２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブトキシ）−１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロブトキシ）２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオ
ロブトキシ）−３−フルオロフェニル］ピリミジンの調製 標題化合物は、５−ベンジルオキシ−２−［３−フルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル］ピリミジン（３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアミジン臭化水素酸
塩と（ＣＨ３）２ＮＣＨ＝Ｃ（ＯＣ８Ｈ１７）ＣＨＯから調製される）を使用し
て、実質的に実施例６で述べたようにして調製された。
【００９０】 比較例Ｃ−１〜Ｃ−６の調製 比較例１ 化合物は、５−ヒドロキシ−２−［４−（６−（２−（２−トリフルオロメト
キシ）−テトラフルオロエトキシ）−２，２，−ジフルオロエトキシ）ヘキシル
）−フェニル］ピリミジン（１−（２−（２−トリフルオロメトキシ）−テトラ
フルオロエトキシ）−２，２，−ジフルオロエトキシヘクス−６−エンを１−（
３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘ
クス−６−エンの代わりに使用して、実質的に実施例１で述べたようにして調製
される）と、５−フルオロ−１−メチルスルホンオキシヘプタンの代わりにＲ−
２−フルオロ−１−メチルスルホンオキシオクタン（Ｒ−２−フルオロオクタン
−１−オールと塩化メチルスルホニルから調製される）とを組み合わせて、実質
的に実施例１で述べたようにして調製された。
【００９１】 比較例２および３ これらの化合物は、実質的にそれぞれ米国特許番号第５，７０２，６３７号の
比較例４および実施例５で述べたようにして調製された。
【００９２】 比較例４ （Ｒ）５−オクチルオキシ−２−［４（７−（３−ノナフルオロブトキシ）−２
，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−６−フルオロヘプチル）フェニル
］ピリミジン 化合物は、Ｒ−（３−ノナフルオロブトキシ）−２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシ６−フルオロヘプト−１−エンを３−ペンタフルオロエトキシ−
２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘクス−６−エンに置き換え、５
−オクチルオキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジン］を５−ベンジ
ルオキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジンに置き換えて、実質的に
実施例１で述べたようにして調製された。Ｒ−（３−ノナフルオロブトキシ）−
２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ６−フルオロヘプト−１−エンは、
１−ブテニル−４−臭化マグネシウムとエピクロロヒドリンとの反応、それに続
く３−ノナフルオロブトキシ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールの
付加、そして引き続く実施例１で述べたようなフッ素付加によって調製できる。
【００９３】 比較例５ （Ｒ）５−ヘキシルオキシ−２−［４（７−（３−ノナフルオロブトキシ）−２
，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−７−フルオロオクチル）フェニル
］ピリミジン 化合物は、Ｒ−（３−ノナフルオロブトキシ）−２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシ−７−フルオロオクト−１−エンを３−ペンタフルオロエトキシ
−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ヘクス−６−エンに置き換えて
、５−ヘキシルオキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジン］を５−ベ
ンジルオキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジンに置き換えて、実質
的に実施例１で述べたようにして調製された。Ｒ−（３−ノナフルオロブトキシ
）−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ７−フルオロオクト−１−エン
は、実施例１で述べたようにして、１−ペンテニル−５−臭化マグネシウムとエ
ピクロロヒドリンとの反応、それに続く３−ノナフルオロブトキシ−２，２，３
，３−テトラフルオロプロパノールの付加、そして引き続くフッ素付加によって
調製できる。
【００９４】 比較例６ （Ｒ）５−ヘプチルオキシ−２−［４（７−（３−ノナフルオロブトキシ）−２
，２−ジフルオロエトキシ）−７−フルオロオクチル）フェニル］ピリミジン 化合物は、Ｒ−（３−ノナフルオロブトキシ）−２，２−ジフルオロエトキシ
−７−フルオロオクト−１−エンを３−ペンタフルオロエトキシ−２，２，３，
３−テトラフルオロプロポキシ）ヘクス−６−エンに置き換えて、５−ヘプチル
オキシ−２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジン］を５−ベンジルオキシ−
２−［４−ヒドロキシフェニル］ピリミジンに置き換えて、実質的に実施例１で
述べたようにして調製された。Ｒ−（３−ノナフルオロブトキシ）−２，２−ジ
フルオロエトキシ７−フルオロオクト−１−エンは、実施例１で述べたようにし
て１−ペンテニル−５−臭化マグネシウムとエピクロロヒドリンとの反応、それ
に続く３−ノナフルオロブトキシ−２，２−ジフルオロエタノールの付加、そし
て引き続くフッ素付加によって調製できる。
【００９５】
【表１】
【表２】
【００９６】 表１のデータは、−１０〜８０℃の装置の使用に対して、発明の化合物がより
幅広い中間相温度範囲を有し、これらの相においてより低い温度で、比較例１お
よび２の化合物よりも安定していることを示す。比較例３〜６の化合物と比較し
て、発明の化合物は、−１０〜８０℃の装置の使用に対して、同様の中間相温度
範囲を有する。
【００９７】 実施例２７〜３２および比較例Ｃ−７〜Ｃ−１１ 実質的に米国特許番号第５，３７７，０３３号（Ｒａｄｃｌｉｆｆｅ）が述べ
るようにして、それぞれがこの発明のキラル化合物または比較化合物を含有する
一連の装置を調製した。各装置のＩＴＯから構成される電極を出力電圧可変の関
数発生器に接続した。装置を最初に等方性温度に加熱して、次に表２（下記）に
示した低い温度（Ｔ−ＴＡ−Ｃ、ＳｍＡからＳｍＣへの転移温度未満の温度）に
冷却した。下で述べるようにして偏光（ｎＣ／ｃｍ２）およびτｅｌｅｃｔｒｉ ｃ スメクチックを求めた。
【００９８】 装置の偏光はＭｉｙａｓａｔｏらがＪａｐ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２２、
６６１（１９８３）で実質的に述べたようにして求められる。電子応答時間τｅ ｌｅｃｔｒｉｃ は、方形電圧パルス印可の元で強誘電性液晶装置の変位電流から
得られる。電流を１００ＭＨｚ帯域幅のオシロスコープで観察した。誘電体入り
キャパシタに関連した通常の指数減弱に、自発的偏光（Ｐｓ）スイッチングパル
スが続いた。電圧パルスの立ち上がりからＰｓパルスのピークまでの時間をτｅ
ｌｅｃｔｒｉｃとした。これらの実施例では、反強誘電性または強誘電性相など
のキラルティルトスメクチックメソ相の下位相は、特定しなかった。
【００９９】
【表３】 ＊標準条件下では測定不能
【０１００】 表２の結果は、発明の化合物の偏光値（典型的にＴＡ−Ｃ−２０℃よりも５０
ｎＣ／ｃｍ２以下大きい）と比べて、比較例Ｃ−７、Ｃ−８、およびＣ−９の化
合物が、大きな偏光値（典型的にＴＡ−Ｃ２０℃よりも１００ｎＣ／ｃｍ２以上
大きい）を有することを示す。低偏光値は、液晶装置の実用的作動のために重要
である。材料の元の配向ベクトルアライメントへのスイッチングまたは部分的ス
イッチングを引き起こす偏光反転野は、偏光がより高い液晶化合物または混合物
で、より大きい。この偏光反転により、強誘電性液晶装置のパッシブマトリック
ス駆動にとって重要な双安定が失われる。高偏光混合物を使用することの別の可
能な不都合は、駆動波形の非スイッチング（二次）信号に応答する配向ベクトル
アライメントの部分的スイッチングである。この連続的な配向ベクトルの応答ま
たは変動は、強誘電性液晶装置のコントラスト比に大きな減少を引き起こす。こ
れにより混合物の偏光を減少させるために、これらの比較材料がアキラルな材料
で希釈されねばならないことが示唆される。
【０１０１】 発明の化合物は、比較例Ｃ−１０およびＣ−１１の化合物との比較で、同様の
偏光値および応答時間を示す。しかし発明の化合物では、比較例の化合物（化合
物がキラルな延長フルオロケミカル末端を有する）よりも、延長基を含む末端部
分の合成バリエーションがはるかに容易である。分子のこの部分における構造的
変化は、中間相転移温度、ティルト角、およびその他の特性に対して大きな影響
を持つ。分子のこの部分における変化の利点と影響についは、出願人のＵ．Ｓ．
Ｓ．Ｎ．０８／８２７，７５３およびＵ．Ｓ．Ｓ．Ｎ．０８／８２７，２８７で
述べられている。
【０１０２】 さらに表２から分かるように、この発明の化合物は偏光Ｐｓの高温度依存性を
有した。偏光の温度依存性が増大すると、τｅｌｅｃｔｒｉｃの温度依存性が低
下する。
【０１０３】 意外にも、表２の実施例３１ａ、ｂは、スメクチックＡメソ相からスメクチッ
クＣメソ相への温度（℃）低下に伴って反転する、偏光動態（ｎＣ／ｃｍ２）を
示した。図１（下記）は、発明実施例２７ａ、ｂおよび３１ａ、ｂにおける偏光
の変化を示し、本発明の実施例３１における負から正への偏光値への変化を実証
する。これによって実施例３６（下記）で示すように、温度独立性スイッチング
を持つ混合物の調合が可能になる。
【０１０４】 実施例３３〜３５および比較例Ｃ−１２〜Ｃ−１３ 表２のτｅｌｅｃｔｒｉｃ（スイッチング時間）および温度データをｌｎ（τ ｅｌｅｃｔｒｉｃ ）対温度としてプロットすると、温度範囲において応答時間の
比較的小さな変化が観察され、発明の液晶化合物が、低温度依存性スイッチング
の望ましい特性を有することが実証される。このデータは、範囲の平均偏光およ
び平均温度と共に勾配（ｌｎ（τｅｌｅｃｔｒｉｃ）変化／温度変化）として、
以下の表４に示す。比較のために、米国特許番号第５，２６２，３８８号および
第５，７０２，６３７号からの実施例を表４に含める。表４でＴｃ−１０〜Ｔｃ
−４０とは、スメクチックＡからスメクチックＣへの転移温度よりも−１０℃〜
−４０℃低い温度範囲を指す。比較例１３は、米国特許第５，７０２，６３７号
（Ｊｏｈｎｓｏｎら）の実施例３６で開示された混合物である。下の表３および
４では、この比較例の混合物の調製で使用される化合物および使用される重量百
分率を示す。
【０１０５】
【表４】 表３
【０１０６】
【表５】 表４ Ｔｃ−１０〜Ｔｃ−４０の温度範囲における温度依存性スイッチング
【０１０７】 表４のデータは、比較例Ｃ−１２およびＣ−１３の化合物および組成物と比べ
て、同様のそして場合によってはより低い温度依存性スイッチング動態が、発明
の化合物で得られることを示す。比較例Ｃ−１３の化合物は、高偏光材料をアキ
ラルな化合物で希釈することによる、スイッチングの温度依存性に対する影響を
例証する。この比較では、比較例Ｃ−１２は、１００重量％で使用した場合、良
好なスイッチングの温度依存性を提供するが、いくつかの装置用途のためには高
すぎる偏光を有した。この化合物をアキラルな材料で希釈することにより偏光を
発明の化合物の範囲に低下させたが、スイッチングの温度依存性は劇的に増大し
た。
【０１０８】 実施例３６ 以下の実施例では、実施例２７で述べたようにして装置を調製し、表５に示す
混合物を充填した。（ｌｎτ）／ΔＴ（スメクチックＡからスメクチックＣへの
転移温度未満の温度）の変化を分析して、ＴＡ−Ｃ−１０℃〜ＴＡ−Ｃ−４０℃
（スメクチックＡからスメクチックＣへの転移温度を下回る温度範囲）からτ（
τｅｌｅｃｔｒｉｃ、マイクロ秒でのスイッチング時間）の温度依存性を評価し
た。下の表５では、勾配の値と共にこの実施例の混合物の調製に使用された化合
物および重量％を示す。また図２（下記）では、混合物とその成分化合物に対し
て混合物の偏光対温度がプロットされる。表２では偏光値はｎＣ／ｃｍ２であり
、温度は℃である。
【０１０９】
【表６】 表５
【０１１０】 表５および図２から分かるように、負から正への偏光転換効果（冷却時）を有
する材料と、正偏光を有する材料との混合からは、スイッチングの温度依存性が
低下した混合物がもたらされる（図３）。逆に、正から負への偏光転換効果（冷
却時）を有する材料と負の偏光を有する材料との混合からも、スイッチングの温
度依存性が低下した混合物がもたらされる。これらの場合、得られる混合物は増
大した偏光の温度依存性を有し、スイッチング特性の温度依存性の低下がもたら
される。
【０１１１】 表２のτｅｌｅｃｔｒｉｃ（スイッチング時間）および温度データをτｅｌｅ ｃｔｒｉｃ 対温度として、図３に示すようにプロットすると、温度範囲にわたり
応答時間に比較的小さな変化がが観察され、この発明の液晶材料が、スイッチン
グの温度依存性が低下した望ましい特性を有することが実証される。このデータ
を範囲の平均偏光および平均温度と共に、勾配（ｌｎ（τｅｌｅｃｔｒｉｃ）変
化／（温度変化）として上の表４に示す。比較のために、米国特許番号第５，２
６２，３８８号および第５，７０２，６３７号からの実施例を表３に含める。比
較例１３は米国特許番号第５，７０２，６３７号（Ｊｏｈｎｓｏｎら）の実施例
３６で開示された混合物である。
【０１１２】 実施例３７ Ｕ．Ｓ．５，３７７，０３３（Ｒａｄｃｌｉｆｆｅら）で述べられたタイプの
セルを実施例６の化合物で充填し、光を透過させる開口部があるホットステージ
に置いた。ホットステージおよびセルを透過偏光顕微鏡の交差する偏光子の間に
置いた。顕微鏡にはＨＡＭＡＭＡＴＳＵ Ｍｏｄｅｌ ＨＣ １２４−０１光電
子増倍管（ＰＭＴ）および増幅器が装備されており、透過光レベルを検出した。
ＰＭＴ増幅器出力は、ＴＥＫＴＲＯＮＩＸ Ｍｏｄｅｌ ＴＤＳ ４２０オシロ
スコープに接続されていた。三角波形試験信号がＷＡＶＥＴＥＫ Ｍｏｄｅｌ３
９５任意関数発生器によって発生された。Ｋｒｏｎｅ−Ｈｉｔｅ Ｍｏｄｅｌ７
６０２広帯域増幅器を通じて発生装置からの信号を増幅した。オシロスコープを
設定して、透過率信号対三角波形試験信号をプロットした。セルは液晶組成物の
等方性転移よりも約１０℃高い温度に加熱され、セルに信号を印可することなく
１分あたり０．５℃でスメクチックＡ相に冷却された。
【０１１３】 顕微鏡ステージは、回転して液晶組成物のゼロ磁場光学軸（スメクチック層に
垂直）を交差する偏光子の１つに整列する。液晶組成物のティルトスメクチック
相よりも数度高い温度にセルを冷却した。ティルト相を検出できるように、セル
に三角信号を印可した。透過率信号における非線形応答への変化によって、スメ
クチックＡメソ相からティルトスメクチックメソ相への相変化（ａｔＴＡ−Ｃ）
を検出した。スメクチックＡメソ相では、ＰＭＴからのあらゆる透過率信号は、
ドメインのない線形透過率応答を与える電傾効果の結果である。ティルトスメク
チックまたは誘導ティルトスメクチックメソ相では、透過率応答は非線形になる
。透過率対電圧の曲線は、選択され多周波数および選択された温度（８０℃およ
び９０℃、それぞれ下の図４および５に示される）で生成された。
【０１１４】 図４および５から分かるように、この実施例の化合物は、三安定スイッチング
、明確な閾値、どちらの駆動状態でもメモリー効果を可能にする二重ヒステリシ
スを示し、容易にスイッチされて欠陥が少なくアライメントが回復できる装置を
生じた。この化合物について観察されたマイクロ秒のスイッチング速度は、現在
使用されるネマチック液晶化合物のミリ秒のスイッチング速度よりもかなり早か
った。
【０１１５】 この発明の範囲と精神を逸脱することなくこの発明の様々な修正と変更ができ
ることは、当業者には明らかである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、発明の化合物の偏光（Ｐｓ）の温度依存性を示す。
【図２】 図２は、発明の化合物の偏光（Ｐｓ）の温度依存性を示す。
【図３】 図３は、発明の化合物のスイッチング速度τｅｌｅｃｔｒｉｃの
温度依存性を示す。
【図４】 図４は、発明の化合物の三安定スイッチング動態を示す。
【図５】 図５は、発明の化合物の三安定スイッチング動態を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/22 Ｃ０９Ｋ 19/22 19/28 19/28 19/30 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 19/40 19/40 19/54 19/54 Ｂ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 スティーブン・ジェイ・マーティン アメリカ合衆国55133−3427ミネソタ州セ ント・ポール、ポスト・オフィス・ボック ス33427 (72)発明者 ダニエル・シー・スナスタンド アメリカ合衆国55133−3427ミネソタ州セ ント・ポール、ポスト・オフィス・ボック ス33427 (72)発明者 ケネス・エイ・エプスタイン アメリカ合衆国55133−3427ミネソタ州セ ント・ポール、ポスト・オフィス・ボック ス33427 Ｆターム(参考） 4H027 BA06 BD02 BD05 BD08 BD14 BD20 BD22 DE09

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）末端フルオロアルキル、フルオロエーテル、ペルフル
    オロアルキル、またはペルフルオロエーテル基を含むアキラルなフルオロケミカ
    ル末端部分と、（ｂ）キラル中心を含む飽和または不飽和キラル炭化水素または
    キラル炭化水素エーテル基を含むキラル末端部分と、（ｃ）前記末端部分を結合
    する中心コアと、を含み、前記キラル末端部分が、前記キラル末端部分の前記キ
    ラル中心と、前記中心コアとの間に少なくとも３個の鎖内原子を有する、フッ素
    含有キラル液晶化合物。
  2. 【請求項２】 前記化合物が、一般式、 【化１】 （式中、Ｍ、Ｎ、およびＰはそれぞれ独立に 【化２】 および から成る群より選択され、ａ、ｂ、およびｃは、それぞれ独立に０または１〜３
    の整数であるが、ただしａ＋ｂ＋ｃの合計が少なくとも１であり、 各ＡおよびＢは向きを問わず独立に共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｔｅ−、 −（ＣＨ２ＣＨ２）ｋ−（式中、ｋは１〜４である。）、−ＣＨ＝ＣＨ−、 −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、および−Ｏ−か
    ら成る群より選択され、 各Ｘ、Ｙ、およびＺは独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、 −ＯＣＨ３、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から成
    る群より選択され、 各ｌ、ｍ、およびｎは独立に０または１〜４の整数であり、 各Ｄは向きを問わず独立に共有結合、 【化３】 、−Ｎ（ＣｐＨ２ｐ＋１）−、 、 −ＣＨ＝Ｎ− （式中、ｒおよびｒ’は独立に０〜約２０の整数であり、ｓは各（ＣｓＨ２ｓＯ
    ）について独立に１〜約１０の整数であり、ｔは１〜約６の整数であり、ｐは０
    〜約４の整数である。）、およびそれらの組み合わせから成る群より選択され、 Ｒ＊は少なくとも１つのキラル中心（不斉炭素原子）を含有するキラル炭化水
    素または炭化水素エーテル部分であるが、ただしＲ＊の少なくとも１つのキラル
    中心は中心コアから少なくとも３個の鎖内原子で隔てられ、 Ｒｆはフルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、フルオロエーテル、または
    ペルフルオロエーテルである。） によって表される請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 前記Ｒｆ基が式、 −ＣｑＦ２ｑＸ’ （式中、ｑは１〜約２０の整数であり、Ｘ’は水素またはフッ素である。）によ
    って表される請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒｆが式、 −（ＣｘＦ２ｘＯ）ｚＣｙＦ２ｙ＋１ （式中、ｘは各（ＣｘＦ２ｘＯ）について独立に１〜約１２の整数であり、ｙは
    １〜約１２の整数であり、ｚは１〜約１０の整数である。）によって表される請
    求項２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 前記化合物が、式、 【化４】 （式中、ＤおよびＲｆは請求項３で定義されたとおりであり、Ｒｈは１〜約１０
    個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、−ＣＨＦ＊−はキラ
    ル中心を表し、ｖは２〜約１０の整数であり、ｗは０または１の整数であるが、
    ただしｖ＋ｗは少なくとも３であり、１つ以上の隣接しない−ＣＨ２−基は酸素
    原子で置換されても良く、１つ以上の環水素原子はフッ素原子によって置換され
    ることができる。）によって表される請求項２に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 前記化合物が、式、 【化５】 （式中、Ｒ＊およびＤは請求項２で定義されたとおりであり、ｘは各（ＣｘＦ２ ｘ Ｏ）について独立に１〜約１２の整数であり、ｙは１〜約１２の整数であり、
    ｚは１〜約１０の整数であり、１つ以上の環水素原子はフッ素原子によって置換
    できる。）によって表される請求項２に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Δ（ｌｎτｅｌｅｃｔｒｉｃ）／ΔＴのプロットの勾配が、
    −０．０３よりも大きい請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を含有する、液晶
    表示装置。
  9. 【請求項９】 スメクチックＡからスメクチックＣへの転移温度から温度が
    低下するに従って、前記化合物の偏光（Ｐｓ）値が正から負（＋から−）または
    負から正（−から＋）に切り替わる、請求項８に記載の装置。
  10. 【請求項１０】 請求項６に記載の少なくとも１つの化合物を含有する三安
    定液晶表示装置。
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