JPH0768176B2 - 光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子 - Google Patents
光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子Info
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- JPH0768176B2 JPH0768176B2 JP24771689A JP24771689A JPH0768176B2 JP H0768176 B2 JPH0768176 B2 JP H0768176B2 JP 24771689 A JP24771689 A JP 24771689A JP 24771689 A JP24771689 A JP 24771689A JP H0768176 B2 JPH0768176 B2 JP H0768176B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、新規な光学活性化合物及びそれを含有してな
る強誘電性液晶組成物及びこの組成物で液晶層を構成す
る強誘電性液晶素子に関する。
る強誘電性液晶組成物及びこの組成物で液晶層を構成す
る強誘電性液晶素子に関する。
（ロ）従来の技術 現在、最も広く用いられている液晶表示素子はネマチッ
ク相を利用したものであるが、1000×1000ライン等の大
容量表示が困難という欠点を有している。例えば、通常
のツイステッドネマチック（TN）型液晶表示素子ではラ
イン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、見
栄えのよい1000×1000ラインなどの大容量表示素子を作
ることは事実上不可能である。このTN型液晶表示素子の
欠点を改良するためスーパーツイステッドネマチック
（STN）型液晶表示素子、ダブルスーパーツイステッド
ネマチック（DSTN）型液晶表示素子が開発されている
が、ライン数の増加と共にコントラスト、応答速度が低
下するという欠点を有し、現状では1/400デューティー
で上下分割駆動法により1000×800ライン程度の表示容
量とすることが限界レベルである。一方、基板上に薄膜
トランジスタ（TFT）を配列したアクティブマトリック
ス方式の液晶表示素子も開発され、1000×1000ライン等
の大容量表示も技術的には可能であるが、製造プロセス
が長く、歩留りが悪いため、製造コストが非常に高くな
るという欠点を有している。
ク相を利用したものであるが、1000×1000ライン等の大
容量表示が困難という欠点を有している。例えば、通常
のツイステッドネマチック（TN）型液晶表示素子ではラ
イン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、見
栄えのよい1000×1000ラインなどの大容量表示素子を作
ることは事実上不可能である。このTN型液晶表示素子の
欠点を改良するためスーパーツイステッドネマチック
（STN）型液晶表示素子、ダブルスーパーツイステッド
ネマチック（DSTN）型液晶表示素子が開発されている
が、ライン数の増加と共にコントラスト、応答速度が低
下するという欠点を有し、現状では1/400デューティー
で上下分割駆動法により1000×800ライン程度の表示容
量とすることが限界レベルである。一方、基板上に薄膜
トランジスタ（TFT）を配列したアクティブマトリック
ス方式の液晶表示素子も開発され、1000×1000ライン等
の大容量表示も技術的には可能であるが、製造プロセス
が長く、歩留りが悪いため、製造コストが非常に高くな
るという欠点を有している。
以上のべた問題点を改善する手段として有望視されてい
るのが、TN型表示素子とは別な原理による液晶ディスプ
レイとして提案された強誘電性液晶表示素子（N.A.Clar
k et al.,Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））である。
この表示方法は強誘電性液晶であるカイラルスメクチッ
クＣ相、カイラルスメクチックＩ相などを利用するもの
である。メモリー性を利用する方式であることから、応
答速度の向上にともなって表示の大容量化が可能であ
り、また薄膜トランジスタなどのアクティブ素子を必要
としないことから、製造コストも上がらない。また強誘
電性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備えてお
り、1000×1000ライン以上が可能な大容量表示用の素子
として大いに有望視されている。
るのが、TN型表示素子とは別な原理による液晶ディスプ
レイとして提案された強誘電性液晶表示素子（N.A.Clar
k et al.,Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））である。
この表示方法は強誘電性液晶であるカイラルスメクチッ
クＣ相、カイラルスメクチックＩ相などを利用するもの
である。メモリー性を利用する方式であることから、応
答速度の向上にともなって表示の大容量化が可能であ
り、また薄膜トランジスタなどのアクティブ素子を必要
としないことから、製造コストも上がらない。また強誘
電性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備えてお
り、1000×1000ライン以上が可能な大容量表示用の素子
として大いに有望視されている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 上記のスメクチックＣ相を利用した強誘電性液晶表示に
用いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメ
クチックＣ相を示す必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。ま
ず、大容量表示を行うためにはデバイス特性として高速
応答性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分
極と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用し
た場合に良好な配向性と双安定性とを得るために、IAC
（Ｉsotropic−Smectic Ａ−Smectic Ｃ）またはINAC
（Ｉsotropic−Ｎematic−Smectic Ａ−Smectic Ｃ）と
いう相系列を液晶材料が呈することが必要であり、かつ
ネマチック相及びスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセル
厚に比べて十分長いことが必要である。さらに液晶表示
のコントラスト、明るさに関係するチルト角度も大きな
値が望まれる。
用いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメ
クチックＣ相を示す必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。ま
ず、大容量表示を行うためにはデバイス特性として高速
応答性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分
極と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用し
た場合に良好な配向性と双安定性とを得るために、IAC
（Ｉsotropic−Smectic Ａ−Smectic Ｃ）またはINAC
（Ｉsotropic−Ｎematic−Smectic Ａ−Smectic Ｃ）と
いう相系列を液晶材料が呈することが必要であり、かつ
ネマチック相及びスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセル
厚に比べて十分長いことが必要である。さらに液晶表示
のコントラスト、明るさに関係するチルト角度も大きな
値が望まれる。
しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。実用可
能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多様な
性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり、と
きには、それ自信液晶性を示さない化合物が液晶組成の
成分として有用となる可能性もある。
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。実用可
能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多様な
性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり、と
きには、それ自信液晶性を示さない化合物が液晶組成の
成分として有用となる可能性もある。
本発明はこのような状況下でなされたものであり、強誘
電性液晶組成物の応答特性の向上を可能にする新規な光
学活性化合物、それを含有する強誘電性液晶組成物及び
動作温度範囲が広く、良好な配向性が得られ、室温で高
速応答性を示す強誘電性液晶素子を提供しようとするも
のである。
電性液晶組成物の応答特性の向上を可能にする新規な光
学活性化合物、それを含有する強誘電性液晶組成物及び
動作温度範囲が広く、良好な配向性が得られ、室温で高
速応答性を示す強誘電性液晶素子を提供しようとするも
のである。
（ニ）課題を解決するための手段及び作用 本発明は下記一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数１〜15のア
ルキル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であるこ
とを示す。）で表される光学活性化合物、この化合物を
少なくとも１種含有する液晶組成物、及びこれを用いた
強誘電性液晶素子である。
ルキル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であるこ
とを示す。）で表される光学活性化合物、この化合物を
少なくとも１種含有する液晶組成物、及びこれを用いた
強誘電性液晶素子である。
上記式（Ｉ）の化合物は、文献未記載の化合物である。
上記式（Ｉ）の化合物にはシス体とトランス体とがある
が、いずれも本発明に含まれる。
が、いずれも本発明に含まれる。
上記式（Ｉ）の定義における“炭素数１〜15のアルキル
基”には、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
ブチル、１−又は２−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、１−又
は３−メチルペンチル、ヘプチル、１−又はメチルヘキ
シル、オクチル、１−メチルヘプチル、ノチル、１−又
は６−メチルオクチル、デシル、１−メチルノニル、ウ
ンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、１−メチルウ
ンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基中で炭素
鎖に不斉炭素が含まれていてもよい。
基”には、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
ブチル、１−又は２−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、１−又
は３−メチルペンチル、ヘプチル、１−又はメチルヘキ
シル、オクチル、１−メチルヘプチル、ノチル、１−又
は６−メチルオクチル、デシル、１−メチルノニル、ウ
ンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、１−メチルウ
ンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基中で炭素
鎖に不斉炭素が含まれていてもよい。
式（Ｉ）の化合物のうち好ましい化合物の例として以下
の化合物を挙げることができる。
の化合物を挙げることができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、対応するカルボン酸を５
塩化リンとの反応によりカルボン酸クロリドに変え、次
に対応する光学活性なアルコールと水素化ナトリウムと
の反応により得られるナトリウムアルコキシドと反応さ
せて得られる。以下に化学式を示す。
塩化リンとの反応によりカルボン酸クロリドに変え、次
に対応する光学活性なアルコールと水素化ナトリウムと
の反応により得られるナトリウムアルコキシドと反応さ
せて得られる。以下に化学式を示す。
上記の光学活性なアルコールは、例えば、塚本 尚、竹
田 充範、林 正添、山崎 孝、北爪 智哉「第13回フ
ッ添化学討論会講演予稿集」（1988）4D112に準じて合
成することができる。
田 充範、林 正添、山崎 孝、北爪 智哉「第13回フ
ッ添化学討論会講演予稿集」（1988）4D112に準じて合
成することができる。
上記ナトリウムアルコキシドは、この光学活性はアルコ
ールを、例えばトルエン、脱水したテトラヒドロフラン
等の溶媒に溶解し化学量論的に過剰の水素化ナトリウム
を加えて反応させ反応後未反応の水素化ナトリウムを濾
過によって取り除いて合成される。
ールを、例えばトルエン、脱水したテトラヒドロフラン
等の溶媒に溶解し化学量論的に過剰の水素化ナトリウム
を加えて反応させ反応後未反応の水素化ナトリウムを濾
過によって取り除いて合成される。
上記カルボン酸は、例えば中田一郎、堀文一「液晶の製
法と応用」幸書房（1974）に準じて合成することができ
る。上記カルボン酸クロリドは、このカルボン酸に化学
量論的に過剰の５塩化リンを加え、加熱して反応させ、
反応後減圧蒸留によりPOCl3及び過剰の５塩化リンを除
去して合成される。上記カルボン酸クロリドとナトリウ
ムアルコキシドとの反応は、トルエン、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒に溶解したナトリウムアルコキシド溶液に
前記ナトリウムアルコキシド合成用の溶媒と同様の溶媒
に溶解した酸クロリドを加え、室温で反応させた後、加
温して行うことができる。式（Ｉ）の化合物は、この反
応によって得られた反応混合物を、冷却後蒸留水を加え
エーテル等の溶媒で抽出処理し精製して調製することが
できる。
法と応用」幸書房（1974）に準じて合成することができ
る。上記カルボン酸クロリドは、このカルボン酸に化学
量論的に過剰の５塩化リンを加え、加熱して反応させ、
反応後減圧蒸留によりPOCl3及び過剰の５塩化リンを除
去して合成される。上記カルボン酸クロリドとナトリウ
ムアルコキシドとの反応は、トルエン、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒に溶解したナトリウムアルコキシド溶液に
前記ナトリウムアルコキシド合成用の溶媒と同様の溶媒
に溶解した酸クロリドを加え、室温で反応させた後、加
温して行うことができる。式（Ｉ）の化合物は、この反
応によって得られた反応混合物を、冷却後蒸留水を加え
エーテル等の溶媒で抽出処理し精製して調製することが
できる。
式（Ｉ）の化合物は必ずしも液晶相を示さないが、ノン
カイラルスメクチックあるいはカイラルスメクチック液
晶化合物及び組成物に適量添加することによって、強誘
電性液晶組成物として用いることができる。この添加量
は、通常0.1〜20重量％（対強誘電性液晶組成物）であ
る。
カイラルスメクチックあるいはカイラルスメクチック液
晶化合物及び組成物に適量添加することによって、強誘
電性液晶組成物として用いることができる。この添加量
は、通常0.1〜20重量％（対強誘電性液晶組成物）であ
る。
一般に強誘電性液晶の応答速度を向上させるには不斉炭
素の近くに強い双極子モーメントを有する基があればよ
い、分子の自由回転が束縛されるとよい（J.S.Patel an
d J.W.Goodby,Optical Engineering,26,373（1987））
などが言われている。本発明の化合物は強い双極子モー
メントを有するCF3基が不斉炭素に結合しており、しか
も、シクロパン骨格が不斉炭素に結合しているため、分
子の自由回転が制限されていると考えられる。しかも、
式（Ｉ）の化合物は不斉炭素部分及びその近傍で折れ曲
がる構造を有しており、分子間の回転の制限も期待でき
る。それゆえ、式（Ｉ）の化合物は潜在的に大きな自発
分極を有することが期待でき、スメクチックＣ相を呈す
る液晶化合物又は組成物に適量添加することによって応
答特性を向上させることができる。
素の近くに強い双極子モーメントを有する基があればよ
い、分子の自由回転が束縛されるとよい（J.S.Patel an
d J.W.Goodby,Optical Engineering,26,373（1987））
などが言われている。本発明の化合物は強い双極子モー
メントを有するCF3基が不斉炭素に結合しており、しか
も、シクロパン骨格が不斉炭素に結合しているため、分
子の自由回転が制限されていると考えられる。しかも、
式（Ｉ）の化合物は不斉炭素部分及びその近傍で折れ曲
がる構造を有しており、分子間の回転の制限も期待でき
る。それゆえ、式（Ｉ）の化合物は潜在的に大きな自発
分極を有することが期待でき、スメクチックＣ相を呈す
る液晶化合物又は組成物に適量添加することによって応
答特性を向上させることができる。
上記スメクチックＣ相を呈する液晶化合物及び組成物と
しては、当該分野で知られた種々の化合物及びそれを用
いた組成物があり、その具体例としては下記一般式（I
I）、（III）、（IV）で示される化合物が挙げられる。
もちろん、これらは２種以上混合して用いることができ
る。
しては、当該分野で知られた種々の化合物及びそれを用
いた組成物があり、その具体例としては下記一般式（I
I）、（III）、（IV）で示される化合物が挙げられる。
もちろん、これらは２種以上混合して用いることができ
る。
（式中、Ａ及びＢはそれぞれ単結合、または−COO−，
−OCO−,CH＝CH−COO−，−OCO−CH＝CH−，−Ｏ−，−
Ｓ−，−OCOO−もしくは−CO−の基を示す。Ｄ及びＥ
は、それぞれ、単結合、又は−COO−，−OCO−，−CH＝
Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−CH＝CH−，−Ｃ＝Ｃ−、−CH＝CH
−COO−，−OCO−CH＝CH−，−CH2CH2−，−OCH2−,CH2
O−，−COS−もしくは−SCO−の基を示す。
−OCO−,CH＝CH−COO−，−OCO−CH＝CH−，−Ｏ−，−
Ｓ−，−OCOO−もしくは−CO−の基を示す。Ｄ及びＥ
は、それぞれ、単結合、又は−COO−，−OCO−，−CH＝
Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−CH＝CH−，−Ｃ＝Ｃ−、−CH＝CH
−COO−，−OCO−CH＝CH−，−CH2CH2−，−OCH2−,CH2
O−，−COS−もしくは−SCO−の基を示す。
はそれぞれ独立してベンゼン環、シクロヘキサン環、ビ
シクロ［2,2,2］オクタン環、ピリジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピラン
環、ジオキシシクロヘキサン環などの含六員環基を示
し、これらの含六員環基中の水素原子はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、又は重水素で置換されてもよ
い。R3及びR4はそれぞれ独立して、直鎖状または分岐状
で炭素数１〜15のアルキル基を示し、アルキル基中に不
斉炭素が含まれていてもよい。ｐは１又は２の整数を示
す。） （ホ）実施例 実施例１ （Ｒ）−４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−
カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ−１−（２−ヘキシ
ル−（1S,2R）−（トランス）−シクロプロピル）エチ
ルエステル（（Ｉ）式においてR1＝C8H17,R2＝C6H13）
の製造 ４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン
酸0.5g（1.5ミリモル）に５塩化リン0.4g（1.9ミリモ
ル）を加え、80℃に加熱して反応させる。反応後、減圧
蒸留によりPOCl3及び過剰の５塩化リンを完全に除去
し、４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボン酸クロリドを得た。次に、（Ｒ）−2,2,2−トリフ
ルオロ−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−（トラン
ス）−シクロプロピル）エタノール0.3g（1.5ミリモ
ル）をトルエン10mlに溶解し、水素化ナトリウム0.05g
（２ミリモル）を加え反応させる。未反応水素化ナトリ
ウムを濾過により取り除きナトリウム（Ｒ）−2,2,2−
トリフルオロ−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−（ト
ランス）−シクロプロピル）エトキシドを得た。10mlの
トルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で12時間放
置した後、80℃に加温し、そのまま３時間保ってから冷
却する。その後、蒸留水に加え、エーテルで抽出する。
エーテル層を水で洗い、Na2SO4で乾燥する。エーテルを
留去し残留物を液体クロマトグラフィー（カラム:C18−
silica,移動相溶媒：メタノール）で精製し、目的とす
る（Ｒ）−４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４
−カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ−１−（２−ヘキ
シル−（1S,2R）−（トランス）−シクロプロピル）エ
チルエステルを得た。この化合物の赤外スペクトルを第
１図に示す。この化合物の比旋光度は50.0゜であった。
この化合物は液晶相を呈さないが液晶組成物の成分とし
て利用することができる。
シクロ［2,2,2］オクタン環、ピリジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピラン
環、ジオキシシクロヘキサン環などの含六員環基を示
し、これらの含六員環基中の水素原子はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、又は重水素で置換されてもよ
い。R3及びR4はそれぞれ独立して、直鎖状または分岐状
で炭素数１〜15のアルキル基を示し、アルキル基中に不
斉炭素が含まれていてもよい。ｐは１又は２の整数を示
す。） （ホ）実施例 実施例１ （Ｒ）−４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−
カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ−１−（２−ヘキシ
ル−（1S,2R）−（トランス）−シクロプロピル）エチ
ルエステル（（Ｉ）式においてR1＝C8H17,R2＝C6H13）
の製造 ４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン
酸0.5g（1.5ミリモル）に５塩化リン0.4g（1.9ミリモ
ル）を加え、80℃に加熱して反応させる。反応後、減圧
蒸留によりPOCl3及び過剰の５塩化リンを完全に除去
し、４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボン酸クロリドを得た。次に、（Ｒ）−2,2,2−トリフ
ルオロ−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−（トラン
ス）−シクロプロピル）エタノール0.3g（1.5ミリモ
ル）をトルエン10mlに溶解し、水素化ナトリウム0.05g
（２ミリモル）を加え反応させる。未反応水素化ナトリ
ウムを濾過により取り除きナトリウム（Ｒ）−2,2,2−
トリフルオロ−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−（ト
ランス）−シクロプロピル）エトキシドを得た。10mlの
トルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で12時間放
置した後、80℃に加温し、そのまま３時間保ってから冷
却する。その後、蒸留水に加え、エーテルで抽出する。
エーテル層を水で洗い、Na2SO4で乾燥する。エーテルを
留去し残留物を液体クロマトグラフィー（カラム:C18−
silica,移動相溶媒：メタノール）で精製し、目的とす
る（Ｒ）−４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４
−カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ−１−（２−ヘキ
シル−（1S,2R）−（トランス）−シクロプロピル）エ
チルエステルを得た。この化合物の赤外スペクトルを第
１図に示す。この化合物の比旋光度は50.0゜であった。
この化合物は液晶相を呈さないが液晶組成物の成分とし
て利用することができる。
実施例２ 液晶組成物の製造 実施例１で製造した（Ｒ）−４′−ｎ−オクチルオキシ
−ビフェニル−４−カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ
−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−（トランス）−シ
クロプロピル）エチルエステルの２重量部を第２表に示
すノンカイラル・ピリミジン液晶組成物98重量部に添加
した液晶組成物（Ａ）を作成した。
−ビフェニル−４−カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ
−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−（トランス）−シ
クロプロピル）エチルエステルの２重量部を第２表に示
すノンカイラル・ピリミジン液晶組成物98重量部に添加
した液晶組成物（Ａ）を作成した。
この液晶組成物（Ａ）は室温でスメクチックＣ相を示
し、その転移点は （ここでSC,SA,N,IはそれぞれスメクチックＣ相，スメ
クチックＡ相，ネマチック相、等方性液体を示す）であ
った。
し、その転移点は （ここでSC,SA,N,IはそれぞれスメクチックＣ相，スメ
クチックＡ相，ネマチック相、等方性液体を示す）であ
った。
液晶素子の作製とその特性 ２枚ガラス基板上にITO幕を形成し、この上にSiO2を介
在させてポリビニルアルコール膜を塗布しラビングし
た。次にこの２枚のガラス基板をセル厚２μｍで張り合
わせ、このセルの中に液晶組成物（Ａ）を注入した。注
入後液晶組成物が等方性液体に変化する75℃にセルを加
熱し、その後１℃/minで室温まで冷却することにより良
好な配向を得た。
在させてポリビニルアルコール膜を塗布しラビングし
た。次にこの２枚のガラス基板をセル厚２μｍで張り合
わせ、このセルの中に液晶組成物（Ａ）を注入した。注
入後液晶組成物が等方性液体に変化する75℃にセルを加
熱し、その後１℃/minで室温まで冷却することにより良
好な配向を得た。
この液晶セルを２枚の直交する偏光子の間に設置し、V
P-p＝20Vの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が
観察された。透過光強度の変化により求めた応答速度
は、25℃で310μsec、チルト角度は9.5゜であった。
P-p＝20Vの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が
観察された。透過光強度の変化により求めた応答速度
は、25℃で310μsec、チルト角度は9.5゜であった。
（ヘ）発明の効果 この発明によれば、一般式（Ｉ）で表される光学活性化
合物を提供することができる。この光学活性化合物のノ
ンカイラルスメクチックあるいはカイラルスメクチック
液晶化合物及び組成物に添加することにより、室温を中
心に広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、かつ高速
応答性を示す液晶組成物を得ることができる。また、該
液晶組成物を表面に透明電極と絶縁膜と配向膜とが順に
積層されたガラス基板の１対の間に介在させることによ
り、配向性が良く、高コントラストで明るく動作温度範
囲の広い、大容量の強誘電性液晶素子を得ることができ
る。
合物を提供することができる。この光学活性化合物のノ
ンカイラルスメクチックあるいはカイラルスメクチック
液晶化合物及び組成物に添加することにより、室温を中
心に広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、かつ高速
応答性を示す液晶組成物を得ることができる。また、該
液晶組成物を表面に透明電極と絶縁膜と配向膜とが順に
積層されたガラス基板の１対の間に介在させることによ
り、配向性が良く、高コントラストで明るく動作温度範
囲の広い、大容量の強誘電性液晶素子を得ることができ
る。
第１図は、この発明の実施例で製造した（Ｒ）−４′−
ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸−2,
2,2−トリフルオロ−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−
（トランス）−シクロプロピル）エチルエステルの赤外
線スペクトルの図である。
ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸−2,
2,2−トリフルオロ−１−（２−ヘキシル−（1S,2R）−
（トランス）−シクロプロピル）エチルエステルの赤外
線スペクトルの図である。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）： （式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数１〜15のア
ルキル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であるこ
とを示す）で表される光学活性化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数１〜15のア
ルキル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であるこ
とを示す）で表される光学活性化合物を少なくとも１種
含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】液晶層が、下記一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数１〜15のア
ルキル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であるこ
とを示す）で表される光学活性化合物を少なくとも１種
含有する強誘電性液晶組成物で構成されることを特徴と
する液晶素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24771689A JPH0768176B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
| DE69026123T DE69026123T2 (de) | 1989-01-31 | 1990-01-30 | Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür |
| EP90101820A EP0381149B1 (en) | 1989-01-31 | 1990-01-30 | Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same |
| KR1019900001083A KR930004586B1 (ko) | 1989-01-31 | 1990-01-31 | 광학적 할성화합물과 액정조성물 및 그 액정장치. |
| US07/866,117 US5264152A (en) | 1989-01-31 | 1992-04-07 | Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24771689A JPH0768176B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109357A JPH03109357A (ja) | 1991-05-09 |
| JPH0768176B2 true JPH0768176B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17167610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24771689A Expired - Lifetime JPH0768176B2 (ja) | 1989-01-31 | 1989-09-22 | 光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768176B2 (ja) |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP24771689A patent/JPH0768176B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03109357A (ja) | 1991-05-09 |
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