JPH0768176B2 - 光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子 - Google Patents

光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子

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JPH0768176B2
JPH0768176B2 JP24771689A JP24771689A JPH0768176B2 JP H0768176 B2 JPH0768176 B2 JP H0768176B2 JP 24771689 A JP24771689 A JP 24771689A JP 24771689 A JP24771689 A JP 24771689A JP H0768176 B2 JPH0768176 B2 JP H0768176B2
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充浩 向殿
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Description

【発明の詳細な説明】 (イ)産業上の利用分野 本発明は、新規な光学活性化合物及びそれを含有してな
る強誘電性液晶組成物及びこの組成物で液晶層を構成す
る強誘電性液晶素子に関する。
(ロ)従来の技術 現在、最も広く用いられている液晶表示素子はネマチッ
ク相を利用したものであるが、1000×1000ライン等の大
容量表示が困難という欠点を有している。例えば、通常
のツイステッドネマチック(TN)型液晶表示素子ではラ
イン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、見
栄えのよい1000×1000ラインなどの大容量表示素子を作
ることは事実上不可能である。このTN型液晶表示素子の
欠点を改良するためスーパーツイステッドネマチック
(STN)型液晶表示素子、ダブルスーパーツイステッド
ネマチック(DSTN)型液晶表示素子が開発されている
が、ライン数の増加と共にコントラスト、応答速度が低
下するという欠点を有し、現状では1/400デューティー
で上下分割駆動法により1000×800ライン程度の表示容
量とすることが限界レベルである。一方、基板上に薄膜
トランジスタ(TFT)を配列したアクティブマトリック
ス方式の液晶表示素子も開発され、1000×1000ライン等
の大容量表示も技術的には可能であるが、製造プロセス
が長く、歩留りが悪いため、製造コストが非常に高くな
るという欠点を有している。
以上のべた問題点を改善する手段として有望視されてい
るのが、TN型表示素子とは別な原理による液晶ディスプ
レイとして提案された強誘電性液晶表示素子(N.A.Clar
k et al.,Appl.Phys.Lett.,36,899(1980))である。
この表示方法は強誘電性液晶であるカイラルスメクチッ
クC相、カイラルスメクチックI相などを利用するもの
である。メモリー性を利用する方式であることから、応
答速度の向上にともなって表示の大容量化が可能であ
り、また薄膜トランジスタなどのアクティブ素子を必要
としないことから、製造コストも上がらない。また強誘
電性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備えてお
り、1000×1000ライン以上が可能な大容量表示用の素子
として大いに有望視されている。
(ハ)発明が解決しようとする課題 上記のスメクチックC相を利用した強誘電性液晶表示に
用いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメ
クチックC相を示す必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。ま
ず、大容量表示を行うためにはデバイス特性として高速
応答性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分
極と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用し
た場合に良好な配向性と双安定性とを得るために、IAC
sotropic−Smectic −Smectic )またはINAC
sotropic−ematic−Smectic −Smectic )と
いう相系列を液晶材料が呈することが必要であり、かつ
ネマチック相及びスメクチックC相の螺旋ピッチがセル
厚に比べて十分長いことが必要である。さらに液晶表示
のコントラスト、明るさに関係するチルト角度も大きな
値が望まれる。
しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。実用可
能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多様な
性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり、と
きには、それ自信液晶性を示さない化合物が液晶組成の
成分として有用となる可能性もある。
本発明はこのような状況下でなされたものであり、強誘
電性液晶組成物の応答特性の向上を可能にする新規な光
学活性化合物、それを含有する強誘電性液晶組成物及び
動作温度範囲が広く、良好な配向性が得られ、室温で高
速応答性を示す強誘電性液晶素子を提供しようとするも
のである。
(ニ)課題を解決するための手段及び作用 本発明は下記一般式(I) (式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜15のア
ルキル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素であるこ
とを示す。)で表される光学活性化合物、この化合物を
少なくとも1種含有する液晶組成物、及びこれを用いた
強誘電性液晶素子である。
上記式(I)の化合物は、文献未記載の化合物である。
上記式(I)の化合物にはシス体とトランス体とがある
が、いずれも本発明に含まれる。
上記式(I)の定義における“炭素数1〜15のアルキル
基”には、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、
ブチル、1−又は2−メチルプロピル、t−ブチル、ペ
ンチル、1−又は2−メチルブチル、ヘキシル、1−又
は3−メチルペンチル、ヘプチル、1−又はメチルヘキ
シル、オクチル、1−メチルヘプチル、ノチル、1−又
は6−メチルオクチル、デシル、1−メチルノニル、ウ
ンデシル、1−メチルデシル、ドデシル、1−メチルウ
ンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基中で炭素
鎖に不斉炭素が含まれていてもよい。
式(I)の化合物のうち好ましい化合物の例として以下
の化合物を挙げることができる。
式(I)の化合物は、例えば、対応するカルボン酸を5
塩化リンとの反応によりカルボン酸クロリドに変え、次
に対応する光学活性なアルコールと水素化ナトリウムと
の反応により得られるナトリウムアルコキシドと反応さ
せて得られる。以下に化学式を示す。
上記の光学活性なアルコールは、例えば、塚本 尚、竹
田 充範、林 正添、山崎 孝、北爪 智哉「第13回フ
ッ添化学討論会講演予稿集」(1988)4D112に準じて合
成することができる。
上記ナトリウムアルコキシドは、この光学活性はアルコ
ールを、例えばトルエン、脱水したテトラヒドロフラン
等の溶媒に溶解し化学量論的に過剰の水素化ナトリウム
を加えて反応させ反応後未反応の水素化ナトリウムを濾
過によって取り除いて合成される。
上記カルボン酸は、例えば中田一郎、堀文一「液晶の製
法と応用」幸書房(1974)に準じて合成することができ
る。上記カルボン酸クロリドは、このカルボン酸に化学
量論的に過剰の5塩化リンを加え、加熱して反応させ、
反応後減圧蒸留によりPOCl3及び過剰の5塩化リンを除
去して合成される。上記カルボン酸クロリドとナトリウ
ムアルコキシドとの反応は、トルエン、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒に溶解したナトリウムアルコキシド溶液に
前記ナトリウムアルコキシド合成用の溶媒と同様の溶媒
に溶解した酸クロリドを加え、室温で反応させた後、加
温して行うことができる。式(I)の化合物は、この反
応によって得られた反応混合物を、冷却後蒸留水を加え
エーテル等の溶媒で抽出処理し精製して調製することが
できる。
式(I)の化合物は必ずしも液晶相を示さないが、ノン
カイラルスメクチックあるいはカイラルスメクチック液
晶化合物及び組成物に適量添加することによって、強誘
電性液晶組成物として用いることができる。この添加量
は、通常0.1〜20重量%(対強誘電性液晶組成物)であ
る。
一般に強誘電性液晶の応答速度を向上させるには不斉炭
素の近くに強い双極子モーメントを有する基があればよ
い、分子の自由回転が束縛されるとよい(J.S.Patel an
d J.W.Goodby,Optical Engineering,26,373(1987))
などが言われている。本発明の化合物は強い双極子モー
メントを有するCF3基が不斉炭素に結合しており、しか
も、シクロパン骨格が不斉炭素に結合しているため、分
子の自由回転が制限されていると考えられる。しかも、
式(I)の化合物は不斉炭素部分及びその近傍で折れ曲
がる構造を有しており、分子間の回転の制限も期待でき
る。それゆえ、式(I)の化合物は潜在的に大きな自発
分極を有することが期待でき、スメクチックC相を呈す
る液晶化合物又は組成物に適量添加することによって応
答特性を向上させることができる。
上記スメクチックC相を呈する液晶化合物及び組成物と
しては、当該分野で知られた種々の化合物及びそれを用
いた組成物があり、その具体例としては下記一般式(I
I)、(III)、(IV)で示される化合物が挙げられる。
もちろん、これらは2種以上混合して用いることができ
る。
(式中、A及びBはそれぞれ単結合、または−COO−,
−OCO−,CH=CH−COO−,−OCO−CH=CH−,−O−,−
S−,−OCOO−もしくは−CO−の基を示す。D及びE
は、それぞれ、単結合、又は−COO−,−OCO−,−CH=
N−,−N=CH−,−CH=CH−,−C=C−、−CH=CH
−COO−,−OCO−CH=CH−,−CH2CH2−,−OCH2−,CH2
O−,−COS−もしくは−SCO−の基を示す。
はそれぞれ独立してベンゼン環、シクロヘキサン環、ビ
シクロ[2,2,2]オクタン環、ピリジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピラン
環、ジオキシシクロヘキサン環などの含六員環基を示
し、これらの含六員環基中の水素原子はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、又は重水素で置換されてもよ
い。R3及びR4はそれぞれ独立して、直鎖状または分岐状
で炭素数1〜15のアルキル基を示し、アルキル基中に不
斉炭素が含まれていてもよい。pは1又は2の整数を示
す。) (ホ)実施例 実施例1 (R)−4′−n−オクチルオキシ−ビフェニル−4−
カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ヘキシ
ル−(1S,2R)−(トランス)−シクロプロピル)エチ
ルエステル((I)式においてR1=C8H17,R2=C6H13
の製造 4′−n−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボン
酸0.5g(1.5ミリモル)に5塩化リン0.4g(1.9ミリモ
ル)を加え、80℃に加熱して反応させる。反応後、減圧
蒸留によりPOCl3及び過剰の5塩化リンを完全に除去
し、4′−n−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カル
ボン酸クロリドを得た。次に、(R)−2,2,2−トリフ
ルオロ−1−(2−ヘキシル−(1S,2R)−(トラン
ス)−シクロプロピル)エタノール0.3g(1.5ミリモ
ル)をトルエン10mlに溶解し、水素化ナトリウム0.05g
(2ミリモル)を加え反応させる。未反応水素化ナトリ
ウムを濾過により取り除きナトリウム(R)−2,2,2−
トリフルオロ−1−(2−ヘキシル−(1S,2R)−(ト
ランス)−シクロプロピル)エトキシドを得た。10mlの
トルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で12時間放
置した後、80℃に加温し、そのまま3時間保ってから冷
却する。その後、蒸留水に加え、エーテルで抽出する。
エーテル層を水で洗い、Na2SO4で乾燥する。エーテルを
留去し残留物を液体クロマトグラフィー(カラム:C18−
silica,移動相溶媒:メタノール)で精製し、目的とす
る(R)−4′−n−オクチルオキシ−ビフェニル−4
−カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ヘキ
シル−(1S,2R)−(トランス)−シクロプロピル)エ
チルエステルを得た。この化合物の赤外スペクトルを第
1図に示す。この化合物の比旋光度は50.0゜であった。
この化合物は液晶相を呈さないが液晶組成物の成分とし
て利用することができる。
実施例2 液晶組成物の製造 実施例1で製造した(R)−4′−n−オクチルオキシ
−ビフェニル−4−カルボン酸−2,2,2−トリフルオロ
−1−(2−ヘキシル−(1S,2R)−(トランス)−シ
クロプロピル)エチルエステルの2重量部を第2表に示
すノンカイラル・ピリミジン液晶組成物98重量部に添加
した液晶組成物(A)を作成した。
この液晶組成物(A)は室温でスメクチックC相を示
し、その転移点は (ここでSC,SA,N,IはそれぞれスメクチックC相,スメ
クチックA相,ネマチック相、等方性液体を示す)であ
った。
液晶素子の作製とその特性 2枚ガラス基板上にITO幕を形成し、この上にSiO2を介
在させてポリビニルアルコール膜を塗布しラビングし
た。次にこの2枚のガラス基板をセル厚2μmで張り合
わせ、このセルの中に液晶組成物(A)を注入した。注
入後液晶組成物が等方性液体に変化する75℃にセルを加
熱し、その後1℃/minで室温まで冷却することにより良
好な配向を得た。
この液晶セルを2枚の直交する偏光子の間に設置し、V
P-p=20Vの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が
観察された。透過光強度の変化により求めた応答速度
は、25℃で310μsec、チルト角度は9.5゜であった。
(ヘ)発明の効果 この発明によれば、一般式(I)で表される光学活性化
合物を提供することができる。この光学活性化合物のノ
ンカイラルスメクチックあるいはカイラルスメクチック
液晶化合物及び組成物に添加することにより、室温を中
心に広い温度範囲でスメクチックC相を示し、かつ高速
応答性を示す液晶組成物を得ることができる。また、該
液晶組成物を表面に透明電極と絶縁膜と配向膜とが順に
積層されたガラス基板の1対の間に介在させることによ
り、配向性が良く、高コントラストで明るく動作温度範
囲の広い、大容量の強誘電性液晶素子を得ることができ
る。
【図面の簡単な説明】
第1図は、この発明の実施例で製造した(R)−4′−
n−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボン酸−2,
2,2−トリフルオロ−1−(2−ヘキシル−(1S,2R)−
(トランス)−シクロプロピル)エチルエステルの赤外
線スペクトルの図である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(I): (式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜15のア
    ルキル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素であるこ
    とを示す)で表される光学活性化合物。
  2. 【請求項2】下記一般式(I) (式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜15のア
    ルキル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素であるこ
    とを示す)で表される光学活性化合物を少なくとも1種
    含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。
  3. 【請求項3】液晶層が、下記一般式(I) (式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜15のア
    ルキル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素であるこ
    とを示す)で表される光学活性化合物を少なくとも1種
    含有する強誘電性液晶組成物で構成されることを特徴と
    する液晶素子。
JP24771689A 1989-01-31 1989-09-22 光学活性化合物及び液晶組成物及びこれを含む液晶素子 Expired - Lifetime JPH0768176B2 (ja)

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DE69026123T DE69026123T2 (de) 1989-01-31 1990-01-30 Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür
EP90101820A EP0381149B1 (en) 1989-01-31 1990-01-30 Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same
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