JPH08245672A - 液晶化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 降温過程でＮ^*相からＳｍ A相およびＳｍＣ^*
相に相転移を生じるために、良好な配向が期待できる新
規なフェロセン基含有液晶化合物の提供。 【構成】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基〕で示される
液晶化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶化合物、そ
れを含む液晶組成物および液晶素子に関する。

【０００２】

【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧、２）低消費
電力、３）薄型軽量などの優れた特徴を有するため、ノ
ート型パーソナルコンピュータ、ワードプロセッサやゲ
ーム機器等の表示素子として幅広く活用されている。こ
れまでにＤＳＭ（動的散乱モード）方式を始めとして、
ＴＮ（ねじれネマチック）方式、相転移（コレステリッ
ク−ネマチック相転移モード）方式、ＥＣＢ（電界効界
型複屈折）方式、ゲスト−ホスト方式、更にはＳＴＮ
（スーパーツイステッドネマチック）方式等、多数の方
式が考案されている。しかし、これらの表示方式はＣＲ
Ｔ、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）やプラズマ等の
発光型表示素子に比較して応答速度が遅く、動画表示が
困難である等、応用上種々の制約を受けている。これら
の問題を解決するために、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
や薄膜ダイオード（ＭＩＭ）などを用いたアクティブマ
トリックス方式が開発されたが、基板の作成に半導体製
造設備が必要であり、製造コストが高くなるという課題
があった。強誘電性液晶は、その高速応答性（数μｓｅ
ｃ〜数十μｓｅｃ）と双安定性によるメモリー効果等
〔Ｃｌａｒｋら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，３６，８９９（１９８０）〕により、単純マトリ
ックス方式にもかかわらず、動画表示が可能な大型テレ
ビ、高速光シャッター等をはじめとする多方面への応用
が期待されていた。しかし、強誘電性液晶を用いた表示
素子の実用化に向けては多くの技術的課題があり、特に
表示品位に直接影響する液晶分子の配向制御が困難であ
り、またその配向も不安定であり、機械的ショックによ
り容易に乱れるものであった。その後、１９８８年に本
発明者らによる三安定状態を有する液晶の三状態スイッ
チング方式が報告された〔Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎ
ｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ
ａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７３２（１９８
８）〕。前記「三状態を有する」とは、第一の電極基板
と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極基板の
間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置にお
いて、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用の電圧
が印加されるよう構成されており、図１Ａで示される三
角波として電圧を印加したとき、図１Ｄのように前記強
誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態
（図１Ｄの１）を有し、かつ、電界印加時に一方の電界
方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる第
二の安定状態（図１Ｄの２）を有し、さらに他方の電界
方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第三
の分子配向安定状態（図１Ｄの３）を有することを意味
する。三状態スイッチング方式は、液晶分子配向におい
て従来の双安定状態とは基本的に異なる三安定状態を示
す液晶相Ｓ＊(3)が示す駆動電圧に対する明確なしきい
値特性とヒステリシス特性を応用するものであり、単純
マトリックス方式で大画面の動画像表示が実現できる画
期的な駆動方法と考えられる（特開平２−１５３３２２
号、特開平２−４０６２５号、特開平２−１７３７２４
号）。これらの三安定状態を示す液晶相Ｓ^*(3)を相系列
に有する液晶化合物は、本出願人の出願した特開平１−
３１６３３９号、特開平１−３１６３６７号、特開平１
−３１６３７２号、特開平２−２８１２８号および市橋
等の特開平１−２１３３９０号の各公報に開示された。
また、三安定状態を示す液晶相Ｓ^*(3)は、反強誘電性液
晶層であると報告されている〔Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，ｅｔ
ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，６，
（２），１６７−１７４（１９８９）．Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃ
ｈａｎｄａｎｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２８，（７），Ｌ−１２６５−Ｌ１２
６８（１９８９）．Ｙ．Ｙａｍａｄａ，ｅｔ ａｌ．，
Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２９，（９），１
７５７−１７６４（１９９０）〕。しかしながら、三安
定状態を示す液晶を使用する表示素子の性能は、三安定
状態液晶の分子配向に大きく依存する。すなわち、液晶
の配向が均一でなく、欠陥などがあると、暗状態におい
て光漏れが生じ、表示素子のコントラストの低下をもた
らす。強誘電性液晶においては、神辺などの特開昭６１
−２０５９１８号、特開昭６１−２０５９１９号などの
公報において、液晶として降温過程でＮ^*相からＳｍA相
およびＳｍＣ^*相に相転移を生じる液晶を用いることに
よりモノドメイン性、すなわち良好な配向が得られるこ
とが開示されている。これまで知られている三安定状態
液晶の多くは、降温過程でＮ^*相を経由せずにＳｍ A相
およびＳ^*(3)相に相転移を生じる液晶であり、良好な配
向を得るためにＮ^*相を経由する液晶が期待されてい
た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の液晶化合物において、降温過程でＮ^*相を経由せずに
Ｓｍ A相およびＳ^*(3)相に相転移を生じるために、良好
な配向を得にくい点を解消した新規液晶化合物を提供す
る点にある。すなわち、本発明の目的は、降温過程でＮ
^*相からＳｍ A相およびＳｍＣA^*相に相転移を生じるた
めに、良好な配向が期待できる新規なフェロセン基含有
液晶化合物を提供する点にある。また、本発明の他の目
的は、今まで提案されたことのない構造式中にフェロセ
ンを含有する新規な液晶化合物を提供する点にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、一般式
［Ｉ］

【化１１】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、

【化１２】

【化１３】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
れ、

【化１４】 よりなる群から選ばれた基である。〕で示される液晶化
合物に関する。

【０００５】前記化合物は、一般式［Ｖ］

【化１５】 Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ−Ａ²−ＣＯＢ ……［Ｖ］ 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ａ¹、Ｙ、Ａ²は前記と同一であり、Ｂ
はハロゲンである。〕で示されるハロゲン化物と、一般
式［VI］

【化１６】 Ｑ−ＺＬｉ ……［VI］ 〔式中、Ｑは、

【化１７】 よりなる群から選ばれた基であり、Ｚは前記と同一であ
る〕で示されるフェロセン誘導体とを反応させることに
より得ることができる。前記反応は有機溶媒、たとえば
テトラヒドロフラン中で低温下に実施することが好まし
い。

【０００６】本発明の第二は、請求項１、２または３記
載の少なくとも１種の液晶化合物を含有することを特徴
とする液晶組成物に関する。

【０００７】本発明の第三は、請求項４記載の液晶組成
物に一般式［IV］

【化１８】 〔式中、ＺはＳ、ＳｅまたはＴｅであることを表わ
す。〕で示される化合物の少なくとも１種を配合成分と
して含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

【０００８】本発明の第四は、請求項４または５記載の
液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶素子に関す
る。

【０００９】本発明の第五は、請求項４または５記載の
液晶組成物のみを用い、二色性色素の添加をしないこと
を特徴とするゲスト−ホスト型液晶素子に関する。

【００１０】本発明の液晶化合物は、一般式［Ｖ］

【化１９】 Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ−Ａ²−ＣＯＢ ……［Ｖ］ （式中、Ｒ、Ｘ、Ａ¹、Ｙ、Ａ²は前記と同一であり、Ｂ
はハロゲンである）で示されるハロゲン化物と、一般式
［VI］

【化２０】 Ｑ−ＺＬｉ ……［VI］ （式中、ＱとＺは前記と同一である）で示されるフェロ
セン誘導体とを反応させることにより製造することがで
きる。前記反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テルなどの溶媒の存在下に低温下で反応させ、抽出、再
結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィーなど一連の精製
処理を施すことにより純粋な本発明化合物［Ｉ］を得る
ことができる。

【００１１】また、本発明の組成物が配合成分として含
有する化合物（IV）は、例えば以下に示す経路により合
成することができる。

【化２１】 （式中、Ｚは前記と同一である。） 即ち、フェロセンに、低温下でｔ−ブチルリチウムのペ
ンタン等の溶液とＺの粉末を反応させ化合物とし、これ
を水中で空気と反応させた後、抽出、再結晶、蒸留、カ
ラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施すことに
より、純粋な［IV］を合成することができる。

【００１２】

【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。

【００１３】実施例１ 〔４−（フェロセニルセレノカルボニル）フェニル−
４′−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−カルボキシレ
ートの合成〕

【化２２】

【００１４】下記の反応工程により、下記化合物
（４）を合成した。すなわち、４′−ｎ−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸（１）を１，２−ジクロロ
エタンを溶媒とし、塩化オキサリル〔（ＣＯＣｌ）₂〕
を（１）の３倍量加え、窒素雰囲気下、室温で３時間反
応させて塩化物（２）を得る。上記（２）と４−ヒドロ
キシ安息香酸を塩化メチレン中、トリエチルアミンの存
在下に反応させ、化合物（３）を得る。上記（３）を後
述の反応式に示す方法で塩化物（４）とする。

【００１５】

【化２３】

【００１６】一方、窒素気流下、１０ｍｌの二ツ口フ
ラスコにフェロセン７０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を乾
燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．４ｍｌに溶解させ
たものを加えた。０℃に冷却した後、ｔ−ブチルリチウ
ム（０．３２ｍｍｏｌ）のペンタン溶液（１．６０Ｎ）
０．２０ｍｌを滴下し、そのまま１５分間保持した。つ
ぎに、Ｓｅ粉末２５ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を撹拌
下、固体で加えた。さらに０℃で２時間撹拌して反応さ
せた。反応式は下記のとおりである。

【００１７】

【化２４】

【００１８】前記反応系を−７８℃（ドライアイス−
メタノール）に冷却し、前記塩化物（４）１４１ｍｇ
（０．２９ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１ｍｌに溶解したものをゆっくりと加え、−７８℃
でさらに４時間撹拌した。−７８℃で水１ｍｌを加えて
反応を停止した後、室温まで温度を上げ、水（５０ｍ
ｌ）を加えた。次いで、塩化メチレン３０ｍｌで３回抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
した。黄色残分をシリカゲルカラム（ワコ−ゲルＣ−３
００）で精製し、展開液としてまずｎ−ヘキサンで、次
いで５０％ヘキサン−５０％酢酸エチルで生成物を留出
させた。溶媒を留去すると、黄色固体の化合物（６）が
２３ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）（収率１１％）得られ
た。なお、用いたＴＨＦ溶媒は窒素気流下でベンゾフェ
ノンケチル存在下蒸留したものである。

【化２５】 この化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、¹³Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを測定した。このようにして得られた化合物の
¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図２、３に示
す。

【００１９】実施例２ 実施例１の化合物（６）と次式で表される化合物（７）
とを、９８：２の重量比で混合して液晶組成物を調製し
た。

【化２６】 得られた上記組成物の相転移温度をホットステージを用
いて偏光顕微鏡観察した結果は次の通りである。

【表１】

【００２０】実施例３ 実施例１の化合物（６）と次式で表される化合物（７）
とを、８５：１５の重量比で混合して液晶組成物を調製
した。

【化２７】 得られた上記組成物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し
た。上記のようにして得られた組成物の¹Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを図４に示す。化合物（７）に帰属されるピー
クが観察された。この組成物の相転移温度をホットステ
ージを用いて偏光顕微鏡観察した結果は次の通りであ
る。

【表２】

【００２１】以下に、本発明の実施態様項を列記する。 １．一般式［Ｉ］

【化２８】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、

【化２９】

【化３０】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
れ、

【化３１】 よりなる群から選ばれた基である。〕で示される液晶化
合物。 ２．一般式［II］

【化３２】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、

【化３３】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
れた基である。〕で示される液晶化合物。 ３．一般式［III］

【化３４】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、

【化３５】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
れ、＊は不斉炭素を示す〕で示される液晶化合物。 ４．一般式

【化３６】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、

【化３７】

【化３８】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
基である。〕で示される液晶化合物。 ５．一般式

【化３９】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、Ｘ¹はＯま
たは単結合、Ａ³およびＡ⁴は、

【化４０】 よりなる群から独立して選ばれた環状基であり、該環状
基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素原子、臭素
原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基およ
びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１また
は２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ¹は−ＣＯ
Ｏ−である。〕で示される液晶化合物。 ６．一般式

【化４１】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基〕で示される
液晶化合物。 ７．一般式［Ｖ］

【化４２】 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ａ¹、Ｙ、Ａ²は前記と同一でり、Ｂは
ハロゲンである〕で示されるハロゲン化物と、一般式
［IV］

【化４３】 〔式中、ＱとＺは前記と同一である〕で示されるフェロ
セン誘導体とを反応させることを特徴とする 一般式［Ｉ］

【化４４】 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ａ¹、Ｙ、Ａ²、Ｚ、Ｑは前記と同一で
ある〕で示される液晶化合物の製造方法。 ８． 前項１、２、３、４、５または６記載の少なくと
も１種の液晶化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物。 ９． 前項８記載の液晶組成物を用いたことを特徴とす
る液晶素子。 １０．前項８記載の液晶組成物のみを用い、二色性色素
の添加をしないことを特徴とするゲスト−ホスト型液晶
素子。

【００２２】

【発明の効果】

１．本発明の新規液晶化合物において、強誘電性液晶性
または反強誘電性液晶性を示すものは、単体または他の
液晶化合物との混合で液晶表示素子等へ利用可能であ
る。また、その他の液晶性を示すか、あるいは液晶性の
低いものでも、他の液晶化合物と共に混合して液晶組成
物を構成することができる。 ２．さらに、本発明の液晶化合物のうちでＳ^*(3)相を示
す反強誘電性液晶は、三状態を利用した電気光学装置、
表示デバイス、スイッチング素子等の用途を有する。 ３．さらに、本発明の液晶化合物のうちでＳ^*(3)相を示
す反強誘電性液晶の三状態を利用した液晶表示装置は、
高いコントラストを示すことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】Ａが印加される三角波を、Ｂが市販ネマチツク
液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三状態液晶の、それぞ
れの光学応答特性を示す。

【図２】本発明実施例１の液晶化合物の¹Ｈ−ＮＭＲの
スペクトルのチャート図である。

【図３】本発明実施例１の液晶化合物の¹³Ｃ−ＮＭＲの
スペクトルのチャート図である。

【図４】本発明実施例３の液晶組成物の¹Ｈ−ＮＭＲの
スペクトルのチャート図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山川 則子 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭 和シェル石油株式会社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
   ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
   から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、 【化２】 【化３】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
   り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
   原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
   キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
   れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
   は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
   −、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
   ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
   −、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
   Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
   基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
   れ、 【化４】 よりなる群から選ばれた基である。〕で示される液晶化
   合物。
2. 【請求項２】 一般式［II］ 【化５】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
   ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
   から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、 【化６】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
   り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
   原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
   キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
   れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
   は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
   −、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
   ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
   −、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
   Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
   基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
   れた基である。〕で示される液晶化合物。
3. 【請求項３】 一般式［III］ 【化７】 〔式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、ＸはＯ、Ｃ
   ＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯおよび単結合よりなる群
   から選ばれた基であり、Ａ¹およびＡ²は、 【化８】 【化９】 からなる群からそれぞれ独立して選ばれた環状基であ
   り、該環状基は１〜４個までのフッ素原子、または塩素
   原子、臭素原子；シアノ基、ニトロ基、メチル基、メト
   キシ基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ば
   れる１または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｙ
   は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ
   −、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
   ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
   −、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣ
   Ｈ₂−、−Ｏ−、および単結合よりなる群から選ばれた
   基であり、ＺはＳ、ＳｅおよびＴｅよりなる群より選ば
   れ、＊は不斉炭素を示す〕で示される液晶化合物。
4. 【請求項４】 請求項１、２または３記載の少なくとも
   １種の液晶化合物を含有することを特徴とする液晶組成
   物。
5. 【請求項５】 請求項４記載の液晶組成物に一般式［I
   V］ 【化１０】 〔式中、ＺはＳ、ＳｅまたはＴｅであることを表わ
   す。〕で示される化合物の少なくとも１種を配合成分と
   して含有することを特徴とする液晶組成物。
6. 【請求項６】 請求項４または５記載の液晶組成物を用
   いたことを特徴とする液晶素子。
7. 【請求項７】 請求項４または５記載の液晶組成物のみ
   を用い、二色性色素の添加をしないことを特徴とするゲ
   スト−ホスト型液晶素子。