JP2003533557A - 低いしきい電圧を有する液晶媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも２種の一般式（Ｉ）：Ｒ^１−Ａ_ｍ−Ｂ_ｎ−Ｚ^１−Ｃ−Ｚ ^２−Ｄ−Ｒ^２の化合物の混合物を含む液晶媒体に関し、前記混合物は、a)Δε≧９を有する一般式（Ｉ）の化合物（高い極性の化合物）を３０〜９０重量％；ｂ）１＜Δε＜９を有する一般式（Ｉ）の化合物（極性化合物）を０〜３０重量％；ｃ）−１≦Δε≦１を有する一般式（Ｉ）の化合物（中性化合物）を１０〜４０重量％含み、ａ）、ｂ）およびｃ）の合計が１００重量％であることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、液晶媒体およびこの媒体を含む電気光学ディスプレイに関する。 液晶は、そのような物質の光学特性を印加電圧によって変更することができる
ため、特にディスプレイデバイスの誘電体として用いられる。液晶をベースとす
る電気光学デバイスは、当業者によく知られており、種々の効果に基づくことが
できる。そのようなデバイスの例は、動的散乱、ＤＡＰ（配向相の変形）セル、
ゲスト／ホストセル、ツイストネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（ス
ーパーツイストネマティック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ
（光学モード干渉）セルを有するセルである。最も一般的なディスプレイデバイ
スは、シャット−ヘルフリッヒ（Schadt-Helfrich）効果に基づき、ツイストネ
マティック構造を有する。

【０００２】 液晶材料は、一般的には、良好な化学的安定性および熱的安定性および良好な
電界および電磁放射に対する安定性を有さなければならない。さらに、液晶材料
は、低い粘度を有し、短い応答時間、低いしきい電圧およびセルにおいて高いコ
ントラストを有さなければならない。 さらに、液晶材料は、通常の動作温度で、すなわち、室温以上ないし室温以下
のできる限り広い範囲で、適する中間相を、例えば、上述のセルのためのネマテ
ィック中間相を有さなければならない。液晶は、一般的には多数の成分の混合物
として用いられるため、成分が、直ちに互いに混和することが重要である。さら
に電気伝導性、誘電異方性および光学異方性といった特性は、セルの形式および
用途分野に依存する種々の要件も満足しなければならない。例えば、ツイストネ
マティック構造を有するセルの材料は、正の誘電異方性および低い電気伝導性を
有する。

【０００３】 例えば、個々のピクセルをスイッチングするための一体化した非線形素子を含
むマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）には、大きな正の誘電
異方性、広いネマティック相、比較的低い複屈折、非常に高い抵抗率、良好なＵ
Ｖ安定性および温度安定性および低い蒸気圧を有する液晶媒体が望まれる。 この形式のマトリックス液晶ディスプレイは、知られている。個々のピクセル
の個々のスイッチングのために用いることができる非線形素子は、バリスタまた
はダイオードのような受動的な素子の他、トランジスタのような能動的な素子で
ある。したがってこの場合は、“アクティブマトリックス”と言われている。 さらに有望なＴＦＴ（薄膜トランジスタ）ディスプレイにおいては、利用され
る電気光学効果は、通常ＴＮ効果である。例えば、ＣｄＳｅのような半導体化合
物を含むＴＦＴまたは多結晶形またはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴで区
別がなされる。

【０００４】 ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの一つのガラス板の内側に施されるが、
一方のガラス板は、その内側に透明対極を担持している。ピクセル電極の大きさ
と比較して、ＴＦＴは、非常に小さく、また実質的に画像上に不利な効果を有さ
ない。この技術は、赤、緑および青フィルタのモザイクをいずれのフィルタ素子
も切り換え可能なピクセルの反対に位置するように配置した全色可能なディスプ
レイにまでも広げることができる。ＴＦＴディスプレイは、通常、透過光内に交
差偏光板を有するＴＮセルとして動作し、バックライト式である。

【０００５】 この形式のＭＬＣディスプレイは、ノートブックコンピューター、テレビ（ポ
ケットＴＶ）または自動車または飛行機製造におけるディスプレイとして、用い
られる。コントラストおよび応答時間の角度依存性に関する問題の他、これらの
ＭＬＣディスプレイにおいて液晶混合物の不適当な抵抗率のために困難が生ずる
。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが低下し、“画像固着
（image sticking）”の問題も生じ得る。液晶混合物の抵抗率は、ディスプレイ
の内表面との相互作用によってＭＬＣディスプレイの寿命全般を通じて一般的に
減少することから、許容される稼働寿命を得るためには、高い（初期）抵抗は、
非常に重要である。特に、低いしきい電圧値を有する混合物の場合、高い正の誘
電異方性Δεを有する液晶材料は一般的に比較的高い電気伝導性もまた有するた
め、非常に高い抵抗率を達成することは、これまでできなかった。温度上昇、加
熱および／またはＵＶ照射後は、できる限り抵抗率の増加を小さくすることがさ
らに重要である。短いスイッチング時間を達成するために、混合物は、さらに小
さい回転粘度を有さなければならない。低い温度である、例えば、屋外、自動車
または航空電子工学用途でもディスプレイを用いるために、結晶化および／また
はスメクチック相は、低い温度ですら生じず、粘度の温度依存性はできる限り低
いことが要求される。先行技術のＭＬＣディスプレイはこれらの要件を満足する
ものでない。

【０００６】 バックライティングを使用する、すなわち透過によりおよび任意に半透過によ
り動作する液晶ディスプレイの他、反射型液晶ディスプレイにもまた利益がある
。これらの反射型液晶ディスプレイは、情報の表示に周辺光を用いる。従って、
それらは対応する大きさおよび解像度のバックライト液晶ディスプレイと比較し
て極めて小さいエネルギーを消費する。ここでは、すでに従来型である透過型Ｔ
ＦＴ−ＴＮディスプレイにおける場合のように、低い光学リタデーション（ｄ・
Δｎ）を得るためには、低い複屈折率（Δｎ）の液晶の使用が必要である。 従って、極めて高い抵抗率を有すると同時に、広い動作温度範囲、低温におい
ても短い応答時間、および低いしきい電圧を有し、そして、これらの欠点を有さ
ないか、軽減された程度でしか欠点を生じないＭＬＣディスプレイに対する需要
は依然として高い。

【０００７】 この目的のために、以下の特性を有する液晶媒体が要求される： −特に、低温度までの拡大したネマティック相範囲および低温度であってもディ
スプレイを使用するための粘度の低い温度依存性； −ディスプレイの長い寿命のためのＵＶ照射に対する高い抵抗力； −低いしきい電圧Ｖ_ｔｈのための高い正の誘電異方性Δε； −改善された視野角範囲のための低い複屈折率； −短いスイッチング時間のための低い回転粘度γ_１

【０００８】 本発明の目的は、非常に高い抵抗率、低いしきい電圧、短いスイッチング時間
および低い複屈折率値を有し、一方で他の境界条件を維持する、ＩＰＳ、ＭＬＣ
、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイのための液晶媒体を提供することにある。

【０００９】 この目的は、少なくとも２種の一般式（Ｉ） R¹-A_m-B_n-Z¹-C-Z²-D-R² (I) 式中、 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有
するアルキルまたはアルケニル基であり、置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ_３ で単置換されているかまたはハロゲンによって少なくとも単置換されており、
これらの基中の１または２以上のＣＨ_２基もまた、それぞれの場合において相互
に独立して、Ｏ原子が互いに直接結合しないように−Ｏ−、−Ｓ−、

【化１１】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されてい
てもよく、

【００１０】 Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ相互に独立して、

【化１２】 式中、 Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５およびＹ^６は、それぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである、 であり、 Ｃは、上記意味に加えて、

【化１３】 であり、 Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ相互に独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ −、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−
、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−ＣＯ−Ｏ−であり、 Ｒ^２は、上記意味に加えて、Ｆ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２ＣＦ_２ Ｈであり、

【００１１】 および ｍおよびｎは、それぞれ相互に独立して０または１であり、 ただし、ｍおよびｎが０のとき、Ｚ^１は、単結合である、 の化合物の混合物を含む液晶媒体であって、

【００１２】 混合物が、 ａ）Δε≧９を有する一般式（Ｉ）の化合物（高い極性の化合物）を３０〜９０
重量％、 ｂ）１＜Δε＜９を有する一般式（Ｉ）の化合物（極性化合物）を０〜３０重量
％、 ｃ）−１≦Δε≦１を有する一般式（Ｉ）の化合物（中性化合物）を１０〜４０
重量％含み、 ａ）、ｂ）およびｃ）の合計が１００重量％であることを特徴とする、 前記液晶媒体によって達成される。

【００１３】 本発明の高い極性の液晶化合物および中性液晶化合物の組み合わせにより、低
いしきい電圧Ｖ_ｔｈおよび同時に特に低い回転粘度を有し、従って、セル中のこ
れらの媒体の短いスイッチング時間を有する液晶媒体を得ることができることが
見出された。 好ましい態様では、混合物は、 ａ）高い極性の化合物を４０〜８０重量％、 ｂ）極性化合物を０〜２５重量％、および ｃ）中性化合物を１５〜４０重量％含む。

【００１４】 他の好ましい態様では、混合物は、 ａ）高い極性の化合物を７０〜９０重量％、 ｂ）極性化合物を０〜１０重量％、および ｃ）中性化合物を１０〜２０重量％含む。

【００１５】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ１〜１５の炭素原子を有する直鎖または分枝のア
ルキルおよび／またはアルコキシ基であってもよい。好ましくは、２、３、４、
５、６または７の炭素原子を有する直鎖であり、従って、好ましくは、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペントキシ、エキソキシまたはへプトキシ、さらにメチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ
、トリデコキシまたはテトラデコキシである。

【００１６】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれオキサアルキル、好ましくは、直鎖の２−オキサ
プロピル（メトキシメチル）、２−オキサブチル（エトキシメチル）または３−
オキサブチル（メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−
、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オ
キサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−
、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニルまたは２−、３−、４
−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシルであってもよい。

【００１７】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ２〜１５の炭素原子を有する直鎖または分枝のア
ルキレン基であってもよい。好ましくは、２〜１０の炭素原子を有する直鎖であ
る。従って、特にビニル、プロポ−１−またはプロポ−２−エニル、ブト−１−
、−２−、またはブト−３−エニル、ペント−１−、−２−、−３−またはペン
ト−４−エニル、ヘクス−１−、−２−、−３−、−４−またはヘクス−５−エ
ニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−またはヘプト−６−エニ
ル、オクト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−またはオクト−７
−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−また
はノン−８−エニル、デック−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−
、−７−、−８−またはデック−９−エニルである。

【００１８】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、１〜１５の炭素原子を有するアルキル基である
ことができ、その中の１つのＣＨ_２基は、−Ｏ−によって置換され、一つは−Ｃ
Ｏ−によって置換されており、これらは好ましくは隣接している。従ってこの基
は、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含む
。好ましくは、２〜６の炭素原子を有する直鎖である。従って、特に好ましくは
、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ
、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブ
チリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、
２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキ
シプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メ
トキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポ
キシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキ
シカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。

【００１９】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、ＣＨ_２基の一つが置換されていない、または−
ＣＨ＝ＣＨ−置換であって、隣接するＣＨ_２基がＣＯまたはＣＯ−ＯまたはＯ−
ＣＯで置換され、この場合、直鎖または分枝であってもよい、１〜１５の炭素原
子を有するアルキル基であってもよい。好ましくは、４〜１３の炭素原子を有す
る直鎖である。特に好ましくは、アクリロイルオキシメチル、、２−アクリロイ
ルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブ
チル、５−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７
−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリ
ロイルオキシノニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキシ
メチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３−メタクリロイルオキシプロピル
、４−メタクリロイルオキシブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６−
メタクリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシへプチル、８−メタ
クリロイルオキシオクチルまたは９−メタクリロイルオキシノニルである。

【００２０】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、ＣＮまたはＣＦ_３で単置換され、この基は、好
ましくは直鎖である、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を
有するアルキルまたはアルケニル基であってもよい。ＣＮまたはＣＦ_３による置
換は、任意の位置である。 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、少なくともハロゲンによって単置換され、この
基は、好ましくは、直鎖であり、ハロゲンは好ましくは、ＦまたはＣｌである、
それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するアルキルまたは
アルケニル基であってもよい。多置換の場合はハロゲンは好ましくはＦである。
結果としての基は、パーフルオロ化ラジカルもまた含む。単置換の場合、フルオ
ロまたはクロロ置換基は、所望の任意の位置であってもよいが、好ましくは、ω
位である。

【００２１】 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、２または３以上のＣＨ_２基が、−Ｏ−および／
または−ＣＯ−Ｏ−によって置換された直鎖または分枝のアルキル基であっても
よい。好ましくは、３〜１２の炭素原子を有する分枝である。特に好ましくは、
ビスカルボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビスカルボキ
シプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、５，５−ビスカルボキシペンチル
、６，６−ビスカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，８
−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１０，１０−ビス
カルボキシデシル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキ
シカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）プロピル、４，４
−ビス（メトキシカルボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペ
ンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メトキ
シカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス
（エトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、
３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボ
ニル）ブチル、５，５−ビス（メチオキシカルボニル）ペンチル、６，６−ビス
（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メチオキシカルボニル）ペン
チル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニ
ル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（エト
キシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルまたは
５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。

【００２２】 好ましい高い極性の化合物ａ）は、それぞれの場合において条件（ｉ）〜（ｉ
ｉｉ）の少なくとも一つを満たす。 ｉ）Ｚ^２は、−ＣＯ−Ｏ−、ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−であり、およびＲ^２は、
Ｆ、ＯＣＦ_３である、 ｉｉ）Ｃは、

【化１４】 であり、およびＺ^２は、単結合であり、およびＲ^２は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２ である、 ｉｉｉ）Ｄは、

【化１５】 であり、およびＲ^２は、Ｆ、ＯＣＦ_３である。

【００２３】 以下の化合物ＩＩａ〜ＩＩｗは、例である。

【化１６】

【００２４】

【化１７】

【００２５】

【化１８】 これらの式中、Ｒ^１は、上記定義のとおりである。 Ｒ^１は、好ましくは、記載したアルキル、アルコキシまたはアルケニル基の一
つである。

【００２６】 好ましい極性化合物ｂ）は、以下の条件を満たす： Ｚ^２は、単結合、Ｃ_２Ｈ_４、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２ −ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−であり、および Ｄは、

【化１９】 であり、 および Ｒ^２は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３である。

【００２７】 以下の化合物ＩＩＩａ〜ＩＩＩｉは、例である。

【化２０】 これらの式中、Ｒ^１は、上記定義のとおりである。 Ｒ^１は、好ましくは、記載したアルキル、アルコキシまたはアルケニル基の一
つである。

【００２８】 好ましい中性化合物ｃ）は、以下の条件を満たす： Ｃ、Ｄは、

【化２１】 であり、 および ｍおよびｎは、０であり、 および Ｒ^２が、Ｆ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２のとき、Ｚは、単結合、−ＣＨ_２ −ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−である。

【００２９】 以下の化合物ＩＶａ〜ＩＶｅは、例である。

【化２２】 式中、Ｒは、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７である。

【化２３】 式中、ｎ、ｍは、１〜１５であり、ｌは、１〜１３である。

【化２４】 式中、ｏ、ｐは２〜１５である。

【００３０】 特に好ましい高い極性の化合物ａ）は、一般式Ｖａ〜Ｖｅ

【化２５】 Ｒ^１は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有する上述の
アルキルまたはアルケニル基の一つであり、 Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
および Ｒ^２は、ＦまたはＯＣＦ_３であり、 ｒは、０、１または２である、 の化合物からなる群から選択される。

【００３１】 特に好ましい中性化合物ｃ）は、一般式ＶＩａ〜ＶＩｂ

【化２６】 式中、 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ上記定義のとおりであり、好ましくは、それぞれ１
〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有する上述のアルキルまたはアル
ケニル基の一つである、 の化合物からなる群から選択される。

【００３２】 特に好ましい極性化合物ｂ）は、一般式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｂ

【化２７】 式中、 Ｒ^１は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有する上述の
アルキルまたはアルケニル基の一つであり、 Ｒ^２は、Ｆ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３であり、 Ｙは、ＨまたはＦであり、 および ｒは、０または１である、 の化合物からなる群から選択される。

【００３３】 非常に特に好ましい高い極性の化合物ａ）は、式ＶＩＩＩａ〜ＶＩＩＩｘ

【化２８】

【００３４】

【化２９】 式中、ｎは、１〜１５であり、好ましくは、１〜７である、 の化合物、および特に式ＩＸａ〜ＩＸｄの化合物などの、−ＣＯ−Ｏ−基のかわ
りに単結合を有する、あらゆる対応する化合物である。

【化３０】

【００３５】 式Ｉの化合物は、文献（例えば、Houben-Weyl、有機化学の方法（Methoden de
r Organischen Chemie）、Georg-Thieme-Verlag、Stuttgartなどの標準的な書物
）に記載のそれ自体公知の方法で、正確に言えば、反応に適する公知の反応条件
で製造する。それ自体公知の変法をここでもまた用いることもできるが、ここで
は、詳細には記載しない。さらに、式Ｉの化合物は、特許出願書類に記載された
ように製造することができる。

【００３６】 本発明は、電気光学ディスプレイにも関し、特にフレームとともにセルを形成
する２つの面平行外側基板、外側基板上の個々のピクセルのスイッチングのため
の一体化した非線形素子およびセル内に位置し、本発明の液晶媒体を含む正の誘
電異方性および高い抵抗率のネマチック液晶混合物を有する、ＳＴＮまたはＭＬ
Ｃディスプレイに関し、および電気光学ディスプレイのための、これらの媒体の
使用に関する。

【００３７】 本発明の液晶混合物は、利用可能なパラメータの自由度の著しい拡大を可能と
する。 透明点、回転粘度、光学異方性およびしきい電圧の達成できる組み合わせは現
行の先行技術の材料よりも優れている。 低いしきい電圧Ｖ_ｔｈ、低い回転粘度および同時に高い透明点および低い温度
でのネマチック相への要求は、これまで不十分に満たされてきたのみである。

【００３８】 −２０℃まで、好ましくは、−３０℃まで、特に好ましくは、−４０℃までネ
マチック相を維持する一方、本発明の液晶混合物は、７０℃より高い、好ましく
は８０℃より高い、特に好ましくは９０℃より高い透明点を有し、同時に≦０．
１２、好ましくは０．１１の複屈折率、低いしきい電圧および同時に、達成すべ
き低い回転粘度を可能とし、優れたＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイを得ること
が可能となる。特に、混合物は、低い動作電圧および短い応答時間を特徴とする
。 ＴＮしきい電圧は、回転粘度が≦９０ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦２．
１Ｖ、好ましくは≦１．９Ｖであり、；回転粘度が、１１０ｍＰａ．ｓのとき、
一般的には、≦１．９Ｖであり、好ましくは≦１．７Ｖであり、；回転粘度が≦
１２５ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦１．７Ｖであり、好ましくは≦１．５
Ｖであり、特に好ましくは≦１．４Ｖであり、；回転粘度が≦１３５ｍＰａ．ｓ
のとき、一般的には、≦１．５Ｖであり、好ましくは≦１．３５Ｖであり、特に
好ましくは≦１．２５Ｖであり、；回転粘度が≦１４５ｍＰａ．ｓのとき、一般
的には、≦１．５Ｖであり、好ましくは≦１．３Ｖである。

【００３９】 偏光器、電極基板および表面処理電極からの本発明のＳＴＮまたはＭＬＣディ
スプレイの構造は、この形式のディスプレイの慣用の構造に相当する。慣用の構
造なる語は、ここでは広く解釈され、特にポリ−ＳｉＴＦＴまたはＭＩＭおよび
ＩＰＳをベースとするマトリックスディスプレイ成分を含むＭＬＣディスプレイ
のあらゆる変更および修正もまた包含するものである。 本発明に従い用いることのできる液晶混合物は、それ自体慣用の方法で製造す
る。一般的には、より少量で用いる所望量の成分を、便宜上高められた温度で、
主要な構成要素をなす成分中に溶解する。成分の溶液は、例えば、アセトン、ク
ロロホルムまたはメタノールなどの有機溶媒中に混合することもまたでき、例え
ば、蒸留によって十分な混合後に再び溶媒を除去することもできる。別の慣用の
方法である、例えば、類似体混合物のような予備混合物を用いることによって、
またはいわゆる“マルチボトル”システムを用いることによって、混合物を製造
することもまたできる。

【００４０】 誘電体は、さらに当業者に知られている添加剤を含むこともまたでき、文献に
記載されている。例えば、０〜１５重量％、好ましくは０〜１０重量％の多色性
染料および／またはカイラルドープ剤を添加することができる。添加剤は、それ
ぞれ０．０１〜６重量％、好ましくは、０．１〜３重量％の濃度で用いる。しか
しながら、液晶混合物の他の構成要素、すなわち液晶またはメソゲン化合物の濃
度データは、これらの添加剤の濃度を考慮することなく、示されている。

【００４１】 本明細書および以下の例において、液晶化合物の構造は、頭字語によって示し
、化学式への変換は、以下の表ＡおよびＢに従って行う。Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１および
Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１のあらゆる基は、それぞれｎおよびｍの炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基である。表Ｂにおけるコーディングは自明である。表Ａでは、基本構造
の頭字語のみが示される。個々の場合において、基本構造の頭字語の後に、ハイ
フンで分けられ、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１およびＬ^２のコードが示されている。

【００４２】

【表１】

【００４３】 好ましい混合物成分を、表ＡおよびＢに示す。表Ａ

【化３１】

【００４４】

【化３２】

【００４５】表Ｂ

【化３３】

【００４６】

【化３４】

【００４７】

【化３５】

【００４８】 以下の例によって、本発明を説明する。 例Ａ〜Ｇおよび比較例Ｉ〜ＩＶ 示した組成を有する液晶混合物を製造した。以下の測定はこれらの混合物につ
いて行った。 −スメクチック−ネマチック相転移Ｓ→Ｎ温度［℃］ −透明点［℃］ −５８９ｎｍおよび２０℃における光学異方性Δｎ −２０℃における回転粘度γ_１［ｍＰａ．ｓ］ −基板表面に対し垂直の視野角方向における、１０％、５０％および９０％透過
のそれぞれの電圧Ｖ_１０、Ｖ_５０およびＶ_９０ −１ｋＨｚおよび２０℃における誘電異方性Δε

【００４９】 電気光学データを、２０℃の第１次極小値（ｄ・Δｎ＝１．５）のＴＮセルに
おいて測定した。

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】

【００５２】

【表５】

【００５３】

【表６】

【００５４】

【表７】

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】

【表１２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250， Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ヘックマイヤー，ミヒャエル ドイツ連邦共和国 69502 ヘムスバッハ、 グーテンベルクシュトラーセ ７ (72)発明者 パウルート，デトレフ ドイツ連邦共和国 64372 オーベル−ラ ムシュタット、ケーニッヒスベルガー シ ュトラーセ 17 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BD03 BD05 BD07 BD08 BD09 BE04 BE05 CQ04 CS04 CT02 CT03 CT04 CT05 CU05 CW01 CW02 CW03

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも２種の一般式（Ｉ） R¹-A_m-B_n-Z¹-C-Z²-D-R² (I) 式中、 Ｒ^１は、Ｈ、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するア
   ルキルまたはアルケニル基であり、置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ_３で単
   置換されているかまたはハロゲンによって少なくとも単置換されており、これら
   の基中の１または２以上のＣＨ_２基もまた、それぞれの場合において相互に独立
   して、Ｏ原子が互いに直接結合しないように−Ｏ−、−Ｓ−、 【化１】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されてい
   てもよく、 Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ相互に独立して、 【化２】 式中、 Ｙ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５およびＹ^６は、それぞれ相互に独立して、Ｈ
   またはＦである、 であり、 Ｃは、上記意味に加えて、 【化３】 であり、 Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ相互に独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ −、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−
   、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−ＣＯ−Ｏ−であり、 Ｒ^２は、Ｒ^１の上記意味に加えて、Ｆ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２ ＣＦ_２Ｈであり、 および ｍおよびｎは、それぞれ相互に独立して０または１であり、 ただし、ｍおよびｎが０のとき、Ｚ^１は、単結合である、 の化合物の混合物を含む液晶媒体であって、 混合物が、 ａ）Δε≧９を有する一般式（Ｉ）の化合物（高い極性の化合物）を３０〜９０
   重量％、 ｂ）１＜Δε＜９を有する一般式（Ｉ）の化合物（極性化合物）を０〜３０重量
   ％、 ｃ）−１≦Δε≦１を有する一般式（Ｉ）の化合物（中性化合物）を１０〜４０
   重量％含み、 ａ）、ｂ）およびｃ）の合計が１００重量％であることを特徴とする、 前記液晶媒体。
2. 【請求項２】 ａ）高い極性の化合物を４０〜８０重量％ ｂ）極性化合物を０〜２５重量％ ｃ）中性化合物を１５〜４０重量％含む、請求項１に記載の液晶媒体。
3. 【請求項３】 ａ）高い極性の化合物を７０〜９０重量％ ｂ）極性化合物を０〜１０重量％ ｃ）中性化合物を１０〜２０重量％含む、請求項１に記載の液晶媒体。
4. 【請求項４】 高い極性の化合物ａ）が、条件ｉ）〜ｉｉｉ）： ｉ）Ｚ^２は、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−であり、およびＲ^２は
   、Ｆ、ＯＣＦ_３である、 ｉｉ）Ｃは、 【化４】 であり、およびＺ^２は、単結合であり、およびＲ^２は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２ である、 ｉｉｉ）Ｄは、 【化５】 である、 の少なくとも１つをそれぞれの場合において満たすことを特徴とする、請求項１
   〜３のいずれかに記載の液晶媒体。
5. 【請求項５】 極性化合物ｂ）が、以下の条件： Ｚ^２は、単結合、Ｃ_２Ｈ_４、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２ −ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−であり、およびＤは、 【化６】 であり、 およびＲ^２は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３である、 を満たすことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の液晶媒体。
6. 【請求項６】 中性化合物ｃ）が、以下の条件： Ｄは、 【化７】 であり、および ｍおよびｎは、０であり、 およびＲ^２が、Ｆ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２のとき、Ｚは、単結合、
   −ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−である、 を満たすことを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の液晶媒体。
7. 【請求項７】 高い極性の化合物ａ）が、一般式 【化８】 式中、 Ｒ^１は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するアルキ
   ルまたはアルケニル基であり、 Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
   Ｒ^２は、ＦまたはＯＣＦ_３であり、 ｒは、０、１または２である、 の化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか
   に記載の液晶媒体。
8. 【請求項８】 中性化合物ｃ）が、一般式 【化９】 式中、 Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ相互に独立して、それぞれ１〜１５の炭素原子およ
   び２〜１５の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基である、 の化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか
   に記載の液晶媒体。
9. 【請求項９】 極性化合物ｂ）が、一般式 【化１０】 式中、 Ｒ^１は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するアルキ
   ルまたはアルケニル基であり、 Ｒ^２は、Ｆ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３であり、 Ｙは、ＨまたはＦであり、および ｒは、０または１である、 の化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか
   に記載の液晶媒体。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の液晶媒体を含む、電気光学
    ディスプレイ。