JPH0948971A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体Info
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- JPH0948971A JPH0948971A JP8219112A JP21911296A JPH0948971A JP H0948971 A JPH0948971 A JP H0948971A JP 8219112 A JP8219112 A JP 8219112A JP 21911296 A JP21911296 A JP 21911296A JP H0948971 A JPH0948971 A JP H0948971A
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- group
- compounds
- crystal medium
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規液晶媒体、特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴ
Ｎディスプレイに適する液晶媒体を見出す。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基材とする液晶媒体であって、一般式Ｉの化合物
の１種以上を含有する液晶媒体： ＲはＨ，Ｃ１〜１５個のアルキル基またはアルケニル基
であり、この基は未置換であるか置換基として１個のＣ
ＮまたはＣＦ3を有するかあるいは置換基として１個以
上のハロゲンを有し、この基中に存在する１個以上のＣ
Ｈ2基は独立して、Ｏ原子が相互に直接結合しないもの
として、 または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、
ＹはＦ，Ｃ１，Ｃ１〜６個を有するハロゲン化されてい
るアルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であ
り、Ｌ1およびＬ2は独立してＨまたはＦである。
Ｎディスプレイに適する液晶媒体を見出す。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基材とする液晶媒体であって、一般式Ｉの化合物
の１種以上を含有する液晶媒体： ＲはＨ，Ｃ１〜１５個のアルキル基またはアルケニル基
であり、この基は未置換であるか置換基として１個のＣ
ＮまたはＣＦ3を有するかあるいは置換基として１個以
上のハロゲンを有し、この基中に存在する１個以上のＣ
Ｈ2基は独立して、Ｏ原子が相互に直接結合しないもの
として、 または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、
ＹはＦ，Ｃ１，Ｃ１〜６個を有するハロゲン化されてい
るアルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であ
り、Ｌ1およびＬ2は独立してＨまたはＦである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体、その
電気光学目的における使用、およびこの媒体を含有する
ディスプレイに関する。
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体、その
電気光学目的における使用、およびこの媒体を含有する
ディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】ＷＯ９４／０２５４６には、式：
【化８】 式中、Ｘ＝Ｆ、Ｃｌまたはハロゲン化されているアルキ
ル基またはアルケニル基、Ｌ1およびＬ2＝ＨまたはＦ、
で表わされる化合物がすでに開示されている。
ル基またはアルケニル基、Ｌ1およびＬ2＝ＨまたはＦ、
で表わされる化合物がすでに開示されている。
【０００３】液晶は、特に表示デバイスの誘電体として
使用される。この理由は、このような物質の光学的物性
は印加電圧により変更することができるからである。液
晶に基づく電気光学デバイスは、当業者に充分に周知で
あり、各種効果に基づくことができる。このようなデバ
イスの例には、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ（整列相
の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ＴＮ（ねじれネマ
ティック）セル、ＳＴＮ（スーパーツィストネマティッ
ク）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ
（光学モード干渉）セルがある。大部分の慣用の表示デ
バイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づいてお
り、ねじれネマティック構造を有する。
使用される。この理由は、このような物質の光学的物性
は印加電圧により変更することができるからである。液
晶に基づく電気光学デバイスは、当業者に充分に周知で
あり、各種効果に基づくことができる。このようなデバ
イスの例には、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ（整列相
の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ＴＮ（ねじれネマ
ティック）セル、ＳＴＮ（スーパーツィストネマティッ
ク）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ
（光学モード干渉）セルがある。大部分の慣用の表示デ
バイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づいてお
り、ねじれネマティック構造を有する。
【０００４】液晶材料は、良好な化学的安定性および熱
に対する安定性を有し、かつまた良好な電場に対する安
定性および電磁波照射線に対する安定性を有していなけ
ればならない。さらにまた、液晶材料は、比較的小さい
粘度を有するべきであり、かつまたセルにおいて、短い
アドレス時間、低いしきい電圧および大きいコントラス
トを付与すべきである。さらにまた、液晶材料は、慣用
の動作温度で、すなわち室温以上ないし室温以下のでき
るだけ広い範囲で、適当な中間相、例えば前記セル用の
ネマティックまたはコレステリック中間相を有していな
ければならない。液晶は一般に、複数の成分の混合物の
形態で使用されることから、これらの成分は相互に容易
に混和できるものであることが重要である。さらに別の
性質、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性はセ
ルのタイプおよび用途分野に応じて相違する要件を満た
すものでなければならない。例えば、ねじれネマティッ
ク構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および
小さい導電性を有していなければならない。
に対する安定性を有し、かつまた良好な電場に対する安
定性および電磁波照射線に対する安定性を有していなけ
ればならない。さらにまた、液晶材料は、比較的小さい
粘度を有するべきであり、かつまたセルにおいて、短い
アドレス時間、低いしきい電圧および大きいコントラス
トを付与すべきである。さらにまた、液晶材料は、慣用
の動作温度で、すなわち室温以上ないし室温以下のでき
るだけ広い範囲で、適当な中間相、例えば前記セル用の
ネマティックまたはコレステリック中間相を有していな
ければならない。液晶は一般に、複数の成分の混合物の
形態で使用されることから、これらの成分は相互に容易
に混和できるものであることが重要である。さらに別の
性質、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性はセ
ルのタイプおよび用途分野に応じて相違する要件を満た
すものでなければならない。例えば、ねじれネマティッ
ク構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および
小さい導電性を有していなければならない。
【０００５】一例として、大きい正の誘電異方性、広い
ネマティック相、比較的小さい複屈折、非常に大きい抵
抗、良好なＵＶおよび温度安定性ならびに低い蒸気圧を
有する媒体が、各画素の切り換え用の集積非線型素子を
備えたマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプ
レイ）に望まれる。このタイプのマトリックス液晶ディ
スプレイは公知である。各画素それぞれの切り換えに使
用することができる非線型素子の例には、能動的素子
（すなわち、トランジスター）がある。この素子は、
「能動的マトリックス」（active matrix）と称され、
２つのタイプに分類することができる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）または他のダイオード。 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔ
ＦＴ）。
ネマティック相、比較的小さい複屈折、非常に大きい抵
抗、良好なＵＶおよび温度安定性ならびに低い蒸気圧を
有する媒体が、各画素の切り換え用の集積非線型素子を
備えたマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプ
レイ）に望まれる。このタイプのマトリックス液晶ディ
スプレイは公知である。各画素それぞれの切り換えに使
用することができる非線型素子の例には、能動的素子
（すなわち、トランジスター）がある。この素子は、
「能動的マトリックス」（active matrix）と称され、
２つのタイプに分類することができる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）または他のダイオード。 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔ
ＦＴ）。
【０００６】単結晶シリコンの基板材料としての使用
は、ディスプレイの大きさを制限する。これは、種々の
部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問
題が生じるからである。好適であって、さらに有望なタ
イプ２の場合に、使用される電気光学効果は通常、ＴＮ
効果である。この効果は２種のテクノロジイ間で相違点
を有する：すなわち化合物半導体、例えばＣｄＳｅから
なるＴＦＴ、または多結晶形または無定形シリコンを基
材とするＴＦＴである。後者の技術に関しては、格別の
研究努力が世界中でなされている。
は、ディスプレイの大きさを制限する。これは、種々の
部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問
題が生じるからである。好適であって、さらに有望なタ
イプ２の場合に、使用される電気光学効果は通常、ＴＮ
効果である。この効果は２種のテクノロジイ間で相違点
を有する：すなわち化合物半導体、例えばＣｄＳｅから
なるＴＦＴ、または多結晶形または無定形シリコンを基
材とするＴＦＴである。後者の技術に関しては、格別の
研究努力が世界中でなされている。
【０００７】ＴＦＴマトリックスは、当該ディスプレイ
の１枚のガラス板の内側に施され、もう１枚のガラス板
の内側は透明な対向電極を担持している。画素電極の大
きさと比較すると、ＴＦＴは非常に小さく、かつまた目
で見て、像に対する有害な効果は有していない。この技
術はまた、各フィルター素子が切り換え可能の画素に対
して向い側に位置するように、モザイク状の赤色、緑色
および青色フィルターを配列した全色コンパティブル画
像ディスプレイにまで発展させることができる。ＴＦＴ
ディスプレイは通常、透過光内に交差偏光子を備えたＴ
Ｎセルとして動作し、裏側から照射される。本明細書に
おいて、ＭＬＣディスプレイの用語には、集積非線型素
子を備えたマトリックスディスプレイのいずれもが包含
される。すなわち能動的マトリックスに加えて、またバ
リスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金
属）などの受動的素子を備えたディスプレイが包含され
る。
の１枚のガラス板の内側に施され、もう１枚のガラス板
の内側は透明な対向電極を担持している。画素電極の大
きさと比較すると、ＴＦＴは非常に小さく、かつまた目
で見て、像に対する有害な効果は有していない。この技
術はまた、各フィルター素子が切り換え可能の画素に対
して向い側に位置するように、モザイク状の赤色、緑色
および青色フィルターを配列した全色コンパティブル画
像ディスプレイにまで発展させることができる。ＴＦＴ
ディスプレイは通常、透過光内に交差偏光子を備えたＴ
Ｎセルとして動作し、裏側から照射される。本明細書に
おいて、ＭＬＣディスプレイの用語には、集積非線型素
子を備えたマトリックスディスプレイのいずれもが包含
される。すなわち能動的マトリックスに加えて、またバ
リスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金
属）などの受動的素子を備えたディスプレイが包含され
る。
【０００８】このタイプのＭＬＣディスプレイは、ＴＶ
用途に（例えば、ポケット型テレビ受像機）またはコン
ピューター用途（ラップトップ型）および自動車または
航空機構造用の高度情報ディスプレイ用に特に適してい
る。コントラストの角度依存性および応答時間に関連す
る問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液晶混合物
の不適当な抵抗値による問題が生じる［TOGASHI,S.,SEK
IGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIM
A,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Eurodisplay
84,1984年9月：A210〜288 Matrix LCD Controlled by D
ouble Stage Diode Rings,141頁以降、Pairs;STROMER,
M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月：Design of T
hin Film Transistors for Matrix Addressing of Tele
vision Liquid Crystal Displays,145頁以降、Pair
s］。
用途に（例えば、ポケット型テレビ受像機）またはコン
ピューター用途（ラップトップ型）および自動車または
航空機構造用の高度情報ディスプレイ用に特に適してい
る。コントラストの角度依存性および応答時間に関連す
る問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液晶混合物
の不適当な抵抗値による問題が生じる［TOGASHI,S.,SEK
IGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIM
A,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Eurodisplay
84,1984年9月：A210〜288 Matrix LCD Controlled by D
ouble Stage Diode Rings,141頁以降、Pairs;STROMER,
M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月：Design of T
hin Film Transistors for Matrix Addressing of Tele
vision Liquid Crystal Displays,145頁以降、Pair
s］。
【０００９】この抵抗値が減少するほど、ＭＬＣディス
プレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ
ることがある。液晶混合物の抵抗値は一般に、ＭＬＣデ
ィスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣデ
ィスプレイの寿命全般を通じて減少することから、許容
される動作寿命を得るためには、大きい（初期）抵抗値
は非常に重要である。特に、低電圧混合物の場合に、非
常に大きい抵抗値を得ることは従来、不可能であった。
温度上昇をできるだけ小さくして、かつまた加熱および
（または）ＵＶ照射線に露光した後に、この抵抗値を増
加させることがまた重要である。また、従来技術からの
混合物の低温物性は特に悪い。低温でさえも、結晶化お
よび（または）スメクティック相が生成せず、かつまた
粘度に対する温度依存性ができるだけ小さいことが要求
される。しかるに、従来技術のＭＬＣディスプレイは、
現在の要件を満たすものではない。
プレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ
ることがある。液晶混合物の抵抗値は一般に、ＭＬＣデ
ィスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣデ
ィスプレイの寿命全般を通じて減少することから、許容
される動作寿命を得るためには、大きい（初期）抵抗値
は非常に重要である。特に、低電圧混合物の場合に、非
常に大きい抵抗値を得ることは従来、不可能であった。
温度上昇をできるだけ小さくして、かつまた加熱および
（または）ＵＶ照射線に露光した後に、この抵抗値を増
加させることがまた重要である。また、従来技術からの
混合物の低温物性は特に悪い。低温でさえも、結晶化お
よび（または）スメクティック相が生成せず、かつまた
粘度に対する温度依存性ができるだけ小さいことが要求
される。しかるに、従来技術のＭＬＣディスプレイは、
現在の要件を満たすものではない。
【００１０】従って、これらの欠点を有していないか、
または有していても小さい程度であり、広い動作温度範
囲、低温においても短い応答時間、およびまた小さいし
きい電圧と同時に、非常に大きい抵抗値を有するＭＬＣ
ディスプレイに対する多大の要求が継続している。ＴＮ
（シャット−ヘルフリッヒ）セルの場合に、このセルに
は下記の利点を促す媒体が望まれる：拡大したネマティ
ック相範囲（特に、低温に降下した場合でも）、超低温
における作動能力（野外使用、自動車、航空電子工
学）、ＵＶ照射線露光に対する増大した安定性（より長
い寿命）。
または有していても小さい程度であり、広い動作温度範
囲、低温においても短い応答時間、およびまた小さいし
きい電圧と同時に、非常に大きい抵抗値を有するＭＬＣ
ディスプレイに対する多大の要求が継続している。ＴＮ
（シャット−ヘルフリッヒ）セルの場合に、このセルに
は下記の利点を促す媒体が望まれる：拡大したネマティ
ック相範囲（特に、低温に降下した場合でも）、超低温
における作動能力（野外使用、自動車、航空電子工
学）、ＵＶ照射線露光に対する増大した安定性（より長
い寿命）。
【００１１】従来技術から利用できた媒体は、これらの
利点を達成することができると同時には、他のパラメー
ターを保有するものではない。スーパーツイストセル
（ＳＴＮ）の場合に、より大きいマルチプレキシビリテ
ィおよび（または）より低いしきい電圧および（また
は）より広いネマティック相範囲（特に、低温におけ
る）が可能な媒体が望まれる。この目的のために利用で
きるパラメーター（透明点、スメクティック−ネマティ
ック転移または融点、粘度、誘電率、弾性率）の幅のさ
らなる拡大が希求されている。
利点を達成することができると同時には、他のパラメー
ターを保有するものではない。スーパーツイストセル
（ＳＴＮ）の場合に、より大きいマルチプレキシビリテ
ィおよび（または）より低いしきい電圧および（また
は）より広いネマティック相範囲（特に、低温におけ
る）が可能な媒体が望まれる。この目的のために利用で
きるパラメーター（透明点、スメクティック−ネマティ
ック転移または融点、粘度、誘電率、弾性率）の幅のさ
らなる拡大が希求されている。
【００１２】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、新規
液晶媒体、特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ
用の液晶媒体を見出すことにあった。本発明のさらにも
う一つの課題は、前記欠点を有していないか、または有
していても小さい程度であり、かつまた好ましくは非常
に大きい抵抗値および低いしきい電圧を同時に有する、
特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の液晶媒
体を見出すことにあった。
液晶媒体、特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ
用の液晶媒体を見出すことにあった。本発明のさらにも
う一つの課題は、前記欠点を有していないか、または有
していても小さい程度であり、かつまた好ましくは非常
に大きい抵抗値および低いしきい電圧を同時に有する、
特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の液晶媒
体を見出すことにあった。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明によって、下記式
Ｉで表わされる化合物を含有する液晶媒体により、上記
課題が解消されることが見出された。
Ｉで表わされる化合物を含有する液晶媒体により、上記
課題が解消されることが見出された。
【発明の開示】本発明の課題は、前記欠点を有していな
いか、または有していても小さい程度であり、かつまた
非常に大きい抵抗値および低いしきい電圧を同時に有す
る、特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の液
晶媒体を提供することにある。本発明により、この新規
媒体をディスプレイで使用することによって、この課題
が達成されることが見出された。従って、本発明は、正
の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする
液晶媒体であって、下記一般式Ｉで表わされる化合物の
１種または２種以上を含有することを特徴とする液晶媒
体に関する：
いか、または有していても小さい程度であり、かつまた
非常に大きい抵抗値および低いしきい電圧を同時に有す
る、特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の液
晶媒体を提供することにある。本発明により、この新規
媒体をディスプレイで使用することによって、この課題
が達成されることが見出された。従って、本発明は、正
の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする
液晶媒体であって、下記一般式Ｉで表わされる化合物の
１種または２種以上を含有することを特徴とする液晶媒
体に関する：
【００１４】
【化９】 式中、Ｒは、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は
未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまた
はＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも
１個のハロゲンを有し、この基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ2基はそれぞれ独立して、Ｏ原子が相互
に直接に結合しないものとして、
有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は
未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまた
はＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも
１個のハロゲンを有し、この基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ2基はそれぞれ独立して、Ｏ原子が相互
に直接に結合しないものとして、
【化１０】 Ｙは、ＦまたはＣｌであるか、または炭素原子１〜６個
を有する、ハロゲン化されているアルキル基、アルケニ
ル基またはアルコキシ基であり、そしてＬ1およびＬ
2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。
を有する、ハロゲン化されているアルキル基、アルケニ
ル基またはアルコキシ基であり、そしてＬ1およびＬ
2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。
【００１５】式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い電圧および（または）その粘度を最適にすることがで
きる。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色であ
り、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度
範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対して安定である。
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い電圧および（または）その粘度を最適にすることがで
きる。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色であ
り、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度
範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対して安定である。
【００１６】式Ｉで表わされる化合物を含有する新規媒
体において、Ｙは好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦＣＦ3、ＣＦ2ＣＨＦ2、Ｃ2Ｈ4Ｃ
ＨＦ2、ＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｏ
ＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｏ（ＣＨ2 ）3ＣＦ3、
ＯＣＨ2Ｃ2Ｆ5、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｃ
3Ｆ7、ＯＣＨＦＣＦ3、ＯＣ2Ｆ5、ＯＣＦ2ＣＨＦＣ
Ｆ3、ＯＣＨ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦＣ
Ｆ3、ＯＣＦ＝ＣＦ−Ｃ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝Ｃ
Ｆ2、ＣＦ＝ＣＦ2、ＣＦ2ＯＣＦ3であり、特にＦ、ＯＣ
ＨＦＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣ2Ｆ5、ＯＣ
3Ｆ7、ＯＣＨ＝ＣＦ2またはＣＦ2ＯＣＦ3である。特に
好適な化合物として、式Ｉにおいて、Ｙ＝Ｌ1 ＝Ｆであ
る化合物が挙げられる。
体において、Ｙは好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦＣＦ3、ＣＦ2ＣＨＦ2、Ｃ2Ｈ4Ｃ
ＨＦ2、ＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｏ
ＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｏ（ＣＨ2 ）3ＣＦ3、
ＯＣＨ2Ｃ2Ｆ5、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｃ
3Ｆ7、ＯＣＨＦＣＦ3、ＯＣ2Ｆ5、ＯＣＦ2ＣＨＦＣ
Ｆ3、ＯＣＨ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦＣ
Ｆ3、ＯＣＦ＝ＣＦ−Ｃ2Ｆ5、ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝Ｃ
Ｆ2、ＣＦ＝ＣＦ2、ＣＦ2ＯＣＦ3であり、特にＦ、ＯＣ
ＨＦＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣ2Ｆ5、ＯＣ
3Ｆ7、ＯＣＨ＝ＣＦ2またはＣＦ2ＯＣＦ3である。特に
好適な化合物として、式Ｉにおいて、Ｙ＝Ｌ1 ＝Ｆであ
る化合物が挙げられる。
【００１７】Ｒがアルキル基および（または）アルコキ
シ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、
デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシま
たはテトラデコキシであることができる。オキサアルキ
ルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オ
キサブチル（＝２- メトキシエチル）、２−、３−また
は４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オ
キサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキ
サヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−
オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−
または８−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−または９−オキサデシルである。
シ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、
デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシま
たはテトラデコキシであることができる。オキサアルキ
ルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オ
キサブチル（＝２- メトキシエチル）、２−、３−また
は４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オ
キサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキ
サヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−
オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−
または８−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−または９−オキサデシルである。
【００１８】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ2が−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられ
ている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であるこ
とができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭
素原子２〜１０個を有する。従って、この基は特に、ビ
ニル、プロプ−１−または−２−エニル、ブト−１−、
−２−または−３−エニル、ペント−１−、−２−、−
３−または−４−エニル、ヘキシ−１−、−２−、−３
−、−４−または−５−エニル、ヘプト−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−または−６−エニル、オク
ト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−ま
たは−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−、−６−、−７−または−８−エニル、ある
いはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−、−８−または−９−エニルである。
する１個のＣＨ2が−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられ
ている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であるこ
とができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭
素原子２〜１０個を有する。従って、この基は特に、ビ
ニル、プロプ−１−または−２−エニル、ブト−１−、
−２−または−３−エニル、ペント−１−、−２−、−
３−または−４−エニル、ヘキシ−１−、−２−、−３
−、−４−または−５−エニル、ヘプト−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−または−６−エニル、オク
ト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−ま
たは−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−、−６−、−７−または−８−エニル、ある
いはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−、−８−または−９−エニルである。
【００１９】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられている
場合、およびまた１個のＣＨ2基が−ＣＯ−により置き
換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣接
している。従って、この基は１個のアシルオキシ基−Ｃ
Ｏ−Ｏ−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−
を含有する。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭
素原子２〜６個を有する。従って、この基は特に、アセ
トキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタ
ノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチ
ル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキ
シエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニル
オキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２
−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカル
ボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチ
ル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エト
キシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボ
ニル）ブチルである。
する１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられている
場合、およびまた１個のＣＨ2基が−ＣＯ−により置き
換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣接
している。従って、この基は１個のアシルオキシ基−Ｃ
Ｏ−Ｏ−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−
を含有する。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭
素原子２〜６個を有する。従って、この基は特に、アセ
トキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタ
ノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチ
ル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキ
シエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニル
オキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２
−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカル
ボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチ
ル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エト
キシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボ
ニル）ブチルである。
【００２０】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ2基が未置換のまたは置換基を有する−
ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられている場合、およびま
た隣接するＣＨ2基が−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−また
は−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられている場合に、この
基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基
は好ましくは、直鎖状であつて、炭素原子４〜１３個を
有する。従って、この基は特に、アクリロイルオキシメ
チル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイ
ルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５
−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキ
シヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−ア
クリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノ
ニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリロ
イルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエチ
ル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタア
クリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシ
ペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７−
メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロイ
ルオキシオクチルおよび９−メタアクリロイルオキシノ
ニルである。
する１個のＣＨ2基が未置換のまたは置換基を有する−
ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられている場合、およびま
た隣接するＣＨ2基が−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−また
は−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられている場合に、この
基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基
は好ましくは、直鎖状であつて、炭素原子４〜１３個を
有する。従って、この基は特に、アクリロイルオキシメ
チル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイ
ルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５
−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキ
シヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−ア
クリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノ
ニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリロ
イルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエチ
ル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタア
クリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシ
ペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７−
メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロイ
ルオキシオクチルおよび９−メタアクリロイルオキシノ
ニルである。
【００２１】Ｒがアルキル基またはアルケニル基であっ
て、１個のＣＮまたはＣＦ3により置換されている場合
に、この基は好ましくは、直鎖状である。ＣＮまたはＣ
Ｆ3による置換は、いずれか所望の位置であることがで
きる。Ｒがアルキル基またはアルケニル基であって、少
なくとも１個のハロゲンにより置換されている場合に、
この基は好ましくは、直鎖状であり、そしてハロゲンは
好ましくは、ＦまたはＣｌである。多置換されている場
合には、ハロゲンは好ましくは、Ｆである。生成する基
にはまた、過フッ素化されている基が包含される。１個
の置換基を有する場合に、このフッ素または塩素置換基
はいずれか所望の位置に存在することができるが、好ま
しくはω−位置に存在する。式Ｉにおいて、重付加反応
に適する側鎖基Ｒを有する化合物は、液晶重付加生成物
の製造に適している。
て、１個のＣＮまたはＣＦ3により置換されている場合
に、この基は好ましくは、直鎖状である。ＣＮまたはＣ
Ｆ3による置換は、いずれか所望の位置であることがで
きる。Ｒがアルキル基またはアルケニル基であって、少
なくとも１個のハロゲンにより置換されている場合に、
この基は好ましくは、直鎖状であり、そしてハロゲンは
好ましくは、ＦまたはＣｌである。多置換されている場
合には、ハロゲンは好ましくは、Ｆである。生成する基
にはまた、過フッ素化されている基が包含される。１個
の置換基を有する場合に、このフッ素または塩素置換基
はいずれか所望の位置に存在することができるが、好ま
しくはω−位置に存在する。式Ｉにおいて、重付加反応
に適する側鎖基Ｒを有する化合物は、液晶重付加生成物
の製造に適している。
【００２２】分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされ
る化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良好な溶解性
を有することから、場合により重要であるが、特にこれ
らが光学活性である場合に、カイラルドーピング剤とし
て重要である。この種のスメクティック化合物は、強誘
電性材料用の成分として適している。ＳA相を有する式
Ｉで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされ
るディスプレイに適している。
る化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良好な溶解性
を有することから、場合により重要であるが、特にこれ
らが光学活性である場合に、カイラルドーピング剤とし
て重要である。この種のスメクティック化合物は、強誘
電性材料用の成分として適している。ＳA相を有する式
Ｉで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされ
るディスプレイに適している。
【００２３】この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒは、イソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘ
プトキシである。
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒは、イソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘ
プトキシである。
【００２４】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する２個または３個以上のＣＨ2基が−Ｏ−および（ま
たは）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合に、
この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。こ
の基は好ましくは、分枝鎖状であつて、炭素原子３〜１
２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキシ
メチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビス
カルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、
５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボ
キシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，
８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシ
ノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メ
トキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカ
ルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブ
チル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、
６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７
−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス
（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルおよび
５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
する２個または３個以上のＣＨ2基が−Ｏ−および（ま
たは）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合に、
この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。こ
の基は好ましくは、分枝鎖状であつて、炭素原子３〜１
２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキシ
メチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビス
カルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、
５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボ
キシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，
８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシ
ノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メ
トキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカ
ルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブ
チル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、
６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７
−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス
（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルおよび
５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
【００２５】式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen Chemi
e,Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術
書）に記載されているようなそれ自体公知の方法によ
り、正確には当該反応に適する、公知の反応条件の下
に、製造することができる。それ自体は公知であるが、
本明細書には詳細に記載されていない変法を使用するこ
ともできる。本発明による式Ｉで表わされる化合物は、
例えば下記の方法により製造することができる：
ばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen Chemi
e,Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術
書）に記載されているようなそれ自体公知の方法によ
り、正確には当該反応に適する、公知の反応条件の下
に、製造することができる。それ自体は公知であるが、
本明細書には詳細に記載されていない変法を使用するこ
ともできる。本発明による式Ｉで表わされる化合物は、
例えば下記の方法により製造することができる：
【００２６】
【化１１】反応経路１
【００２７】
【化１２】反応経路２
【００２８】本発明はまた、この種の媒体を含有する電
気光学ディスプレイ（特に、フレームとともにセルを形
成している２枚の面平行外側板、この外側板上の各画素
を切り換えるための集積非線型素子およびこのセル内に
位置している正の誘電異方性および大きい抵抗値を有す
るネマティック液晶混合物を備えたＳＴＮまたはＭＬＣ
ディスプレイ）に関し、およびまたこれらの媒体の電気
光学目的における使用に関する。本発明による液晶混合
物は、利用できるパラメーター幅の重要な拡大を促進す
る。透明点、低温における粘度、熱およびＵＶ安定性お
よび誘電異方性の達成可能な組合わせは、従来の材料に
比較してはるかに優れている。
気光学ディスプレイ（特に、フレームとともにセルを形
成している２枚の面平行外側板、この外側板上の各画素
を切り換えるための集積非線型素子およびこのセル内に
位置している正の誘電異方性および大きい抵抗値を有す
るネマティック液晶混合物を備えたＳＴＮまたはＭＬＣ
ディスプレイ）に関し、およびまたこれらの媒体の電気
光学目的における使用に関する。本発明による液晶混合
物は、利用できるパラメーター幅の重要な拡大を促進す
る。透明点、低温における粘度、熱およびＵＶ安定性お
よび誘電異方性の達成可能な組合わせは、従来の材料に
比較してはるかに優れている。
【００２９】高い透明点、低温におけるネマティック相
および大きい△εにかかわる要件は、従来では不充分な
程度にまでのみ達成可能であった。例えばＺＬＩ−３１
１９のような混合物系は匹敵できる透明点および比較的
好ましい粘度を有するが、これらの△εは＋３にすぎな
い。別の混合物系は匹敵できる粘度および△ε値を有す
るが、６０℃の領域の透明点を有するのみである。
および大きい△εにかかわる要件は、従来では不充分な
程度にまでのみ達成可能であった。例えばＺＬＩ−３１
１９のような混合物系は匹敵できる透明点および比較的
好ましい粘度を有するが、これらの△εは＋３にすぎな
い。別の混合物系は匹敵できる粘度および△ε値を有す
るが、６０℃の領域の透明点を有するのみである。
【００３０】本発明による液晶混合物は、８０゜以上、
好ましくは９０゜以上、特に好ましくは１００゜以上の
透明点を有すると同時に、△ε≧６、好ましくは≧８の
誘電異方性値および大きい抵抗値を有し、かつまた−２
０℃まで低下しても、好ましくは−３０℃まで低下して
も、特に好ましくは−４０℃まで低下しても、ネマティ
ック相を保有する。この物性は、優れたＳＴＮおよびＭ
ＬＣディスプレイの達成を可能にする。特に、これらの
混合物は低い動作電圧を有するという特徴を有する。そ
のＴＮしきい値は、２．０Ｖ以下、好ましくは１．５Ｖ
以下、特に好ましくは＜１．３Ｖである。
好ましくは９０゜以上、特に好ましくは１００゜以上の
透明点を有すると同時に、△ε≧６、好ましくは≧８の
誘電異方性値および大きい抵抗値を有し、かつまた−２
０℃まで低下しても、好ましくは−３０℃まで低下して
も、特に好ましくは−４０℃まで低下しても、ネマティ
ック相を保有する。この物性は、優れたＳＴＮおよびＭ
ＬＣディスプレイの達成を可能にする。特に、これらの
混合物は低い動作電圧を有するという特徴を有する。そ
のＴＮしきい値は、２．０Ｖ以下、好ましくは１．５Ｖ
以下、特に好ましくは＜１．３Ｖである。
【００３１】本発明による混合物の成分を適当に選択す
ることによって、他の有利な性質を保有しながら、より
大きいしきい電圧でより高い透明点（例えば、１１０゜
以上）を得ることができ、あるいはより小さいしきい電
圧でより低い透明点を得ることができることは言うまで
もない。同様に、その粘度が対応して小さい数値で増加
しても、比較的大きい△ε値を有し、従ってしきい値が
より小さい混合物を得ることができる。本発明によるＭ
ＬＣディスプレイは、グーチ（Gooch）およびタリイ（T
arry）の透過度の第一最低値で好ましく動作する［C.H.
GoochおよびH.A.TarryによるElectron.Lett.,10,2〜4,1
974;C.H.GoochおよびH.A.TarryによるAppl.Phys.,８
巻、1575〜1584,1975］。この場合に、特に好ましい電
気光学的性質、例えば類似ディスプレイにおけるしきい
電圧と同一のしきい電圧において、特性曲線の高い急峻
度およびコントラストの小さい角度依存性（ドイツ国特
許３０ ２２ ８１８）などに加えて、透過度の第二最
低値におけるより小さい誘電異方性でも充分である。
ることによって、他の有利な性質を保有しながら、より
大きいしきい電圧でより高い透明点（例えば、１１０゜
以上）を得ることができ、あるいはより小さいしきい電
圧でより低い透明点を得ることができることは言うまで
もない。同様に、その粘度が対応して小さい数値で増加
しても、比較的大きい△ε値を有し、従ってしきい値が
より小さい混合物を得ることができる。本発明によるＭ
ＬＣディスプレイは、グーチ（Gooch）およびタリイ（T
arry）の透過度の第一最低値で好ましく動作する［C.H.
GoochおよびH.A.TarryによるElectron.Lett.,10,2〜4,1
974;C.H.GoochおよびH.A.TarryによるAppl.Phys.,８
巻、1575〜1584,1975］。この場合に、特に好ましい電
気光学的性質、例えば類似ディスプレイにおけるしきい
電圧と同一のしきい電圧において、特性曲線の高い急峻
度およびコントラストの小さい角度依存性（ドイツ国特
許３０ ２２ ８１８）などに加えて、透過度の第二最
低値におけるより小さい誘電異方性でも充分である。
【００３２】これは、シアノ化合物を含有する混合物の
場合に比較して、本発明による混合物を使用することに
よって、第一最低値で格別に大きい抵抗値を得ることを
可能にする。各成分およびそれらの重量割合を適当に選
択することによって、ＭＬＣディスプレイの既定の層の
厚さに必要な複屈折の生成に、当業者は簡単な慣用の方
法を使用することができる。２０℃における粘度は、好
ましくは＜６０ｍＰａ．ｓ、特に好ましくは＜５０ｍｍ
2／秒である。ネマティック相範囲は、好ましくは少な
くとも９０゜、特に少なくとも１００゜である。この範
囲が好ましくは、少なくとも−２０゜から＋８０゜まで
拡大される。
場合に比較して、本発明による混合物を使用することに
よって、第一最低値で格別に大きい抵抗値を得ることを
可能にする。各成分およびそれらの重量割合を適当に選
択することによって、ＭＬＣディスプレイの既定の層の
厚さに必要な複屈折の生成に、当業者は簡単な慣用の方
法を使用することができる。２０℃における粘度は、好
ましくは＜６０ｍＰａ．ｓ、特に好ましくは＜５０ｍｍ
2／秒である。ネマティック相範囲は、好ましくは少な
くとも９０゜、特に少なくとも１００゜である。この範
囲が好ましくは、少なくとも−２０゜から＋８０゜まで
拡大される。
【００３３】「容量保持率」（capacity holding rati
o)(HR)[S.Matsumoto等によるLiquidCrystals,5,1320(19
89);K.Niwa等によるProc.SID Conference,San Francisc
o,1984年6月、304頁（1984);G.Weber等によるLiquid Cr
ystals,5,1381(1989)］は、式Ｉで表わされる化合物を
含有する本発明による混合物は、式Ｉで表わされる化合
物の代わりに式：
o)(HR)[S.Matsumoto等によるLiquidCrystals,5,1320(19
89);K.Niwa等によるProc.SID Conference,San Francisc
o,1984年6月、304頁（1984);G.Weber等によるLiquid Cr
ystals,5,1381(1989)］は、式Ｉで表わされる化合物を
含有する本発明による混合物は、式Ｉで表わされる化合
物の代わりに式：
【化１３】 で表わされるシアノフェニル−シクロヘキサン化合物ま
たは式
たは式
【化１４】 で表わされるエステル化合物を使用した類似混合物に比
較して、温度の上昇に従うＨＲの減少が格別に小さいこ
とを示す。
較して、温度の上昇に従うＨＲの減少が格別に小さいこ
とを示す。
【００３４】本発明による混合物のＵＶ安定性はまた、
格別に良好である。すなわち、これらの混合物は、ＵＶ
照射線にさらされた場合におけるＨＲの減少が格別に小
さい。 本発明による媒体は好ましくは、複数（好まし
くは２種または３種以上）の式Ｉで表わされる化合物を
基材とするものである。すなわち、これらの化合物の割
合は、５〜９５％、好ましくは１０〜６０％、特に好ま
しくは２０〜５０％の範囲である。本発明による媒体に
使用することができる式Ｉ〜ＸＩＩＩおよびそれらの付
属式で表わされる各化合物は、公知であるか、または公
知化合物と同様に製造することができる。
格別に良好である。すなわち、これらの混合物は、ＵＶ
照射線にさらされた場合におけるＨＲの減少が格別に小
さい。 本発明による媒体は好ましくは、複数（好まし
くは２種または３種以上）の式Ｉで表わされる化合物を
基材とするものである。すなわち、これらの化合物の割
合は、５〜９５％、好ましくは１０〜６０％、特に好ま
しくは２０〜５０％の範囲である。本発明による媒体に
使用することができる式Ｉ〜ＸＩＩＩおよびそれらの付
属式で表わされる各化合物は、公知であるか、または公
知化合物と同様に製造することができる。
【００３５】好適態様を以下に示す：下記一般式ＩＩ〜
ＶＩＩからなる群から選択される化合物の１種または２
種以上をさらに含有する媒体：
ＶＩＩからなる群から選択される化合物の１種または２
種以上をさらに含有する媒体：
【化１５】
【００３６】各式中、各基は下記の意味を有する：
Ｒ0：それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ−アルキ
ル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはア
ルケニル基、Ｘ0：ＦまたはＣｌ、あるいは炭素原子１
〜６個を有するハロゲン化されているアルキル基、アル
ケニル基またはアルコキシ基、Ｙ1およびＹ2：それぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦ、ｒ：０または１、
Ｒ0：それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ−アルキ
ル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはア
ルケニル基、Ｘ0：ＦまたはＣｌ、あるいは炭素原子１
〜６個を有するハロゲン化されているアルキル基、アル
ケニル基またはアルコキシ基、Ｙ1およびＹ2：それぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦ、ｒ：０または１、
【化１６】
【００３７】式ＩＶで表わされる化合物は、好ましくは
下記の化合物である：
下記の化合物である：
【化１７】
【００３８】式ＩＩで表わされる化合物は好ましくは、
【化１８】 式中、Ｘ0は、Ｆ、ＯＣＨＦ2またはＯＣＨ3である、で
ある。
ある。
【００３９】下記一般式ＶＩＩＩ〜ＸＩＩＩからなる群
から選択される化合物の１種または２種以上をさらに含
有する媒体：
から選択される化合物の１種または２種以上をさらに含
有する媒体：
【化１９】
【００４０】各式中、Ｒ0、Ｘ0 ならびにＹ1 およびＹ2は
それぞれ相互に独立して、請求項２に定義されていると
おりであり、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、それぞれ６個までの炭素原子を有するアルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニ
ルである。式Ｉ〜ＶＩＩで表わされる化合物の割合は、
総合して、総混合物の少なくとも５０重量％である。式
Ｉで表わされる化合物の割合は、総混合物の３〜８０重
量％である。式ＩＩ〜ＶＩＩで表わされる化合物の割合
は、総混合物の２０〜８０重量％である。
それぞれ相互に独立して、請求項２に定義されていると
おりであり、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、それぞれ６個までの炭素原子を有するアルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニ
ルである。式Ｉ〜ＶＩＩで表わされる化合物の割合は、
総合して、総混合物の少なくとも５０重量％である。式
Ｉで表わされる化合物の割合は、総混合物の３〜８０重
量％である。式ＩＩ〜ＶＩＩで表わされる化合物の割合
は、総混合物の２０〜８０重量％である。
【００４１】
【化２０】
【００４２】式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩまたはＶ
ＩＩで表わされる化合物を含有する媒体。Ｒ0は、炭素
原子２〜７個を有する直鎖状アルキルまたはアルケニル
である。式Ｉ〜ＶＩＩで表わされる化合物から基本的に
なる媒体。好ましくは、下記式ＸＩＶ〜ＸＶＩＩからな
る群から選択される化合物をさらに含有する媒体：
ＩＩで表わされる化合物を含有する媒体。Ｒ0は、炭素
原子２〜７個を有する直鎖状アルキルまたはアルケニル
である。式Ｉ〜ＶＩＩで表わされる化合物から基本的に
なる媒体。好ましくは、下記式ＸＩＶ〜ＸＶＩＩからな
る群から選択される化合物をさらに含有する媒体：
【００４３】
【化２１】
【００４４】各式中、Ｒ0およびＸ0は、上記定義のとお
りであり、そして１，４−フェニレン環はＣＮ、塩素ま
たはフッ素により置換されていてもよい。１，４−フェ
ニレン環は好ましくは、置換基として１個または２個以
上のフッ素原子を有する。Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋
Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩ）重量比は好ましくは、１：１０〜１
０：１である。一般式Ｉ〜ＸＩＩＩからなる群から選択
される化合物から基本的になる媒体。
りであり、そして１，４−フェニレン環はＣＮ、塩素ま
たはフッ素により置換されていてもよい。１，４−フェ
ニレン環は好ましくは、置換基として１個または２個以
上のフッ素原子を有する。Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋
Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩ）重量比は好ましくは、１：１０〜１
０：１である。一般式Ｉ〜ＸＩＩＩからなる群から選択
される化合物から基本的になる媒体。
【００４５】慣用の液晶材料に混合された式Ｉで表わさ
れる化合物、特に式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩおよ
び（または）ＶＩＩで表わされる１個または２個以上の
化合物は比較的少ない割合でも、しきい電圧の有意の減
少および小さい複屈折値をもたらすと同時に、低いスメ
クティック−ネマティック相転移温度を有する広いネマ
ティック相範囲を付与する。すなわち、貯蔵寿命が改善
される。特に好ましい混合物としては、式Ｉで表わされ
る化合物の１種または２種以上に加えて、また式ＩＶで
表わされる化合物、特に式ＩＶａ（式中、Ｘ0はＦまた
はＯＣＦ3である）で表わされる化合物の１種または２
種以上を含有する混合物が挙げられる。式Ｉ〜ＶＩＩで
表わされる化合物は、無色であり、安定であり、かつま
た相互におよび別種の液晶材料と容易に混和する。
れる化合物、特に式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩおよ
び（または）ＶＩＩで表わされる１個または２個以上の
化合物は比較的少ない割合でも、しきい電圧の有意の減
少および小さい複屈折値をもたらすと同時に、低いスメ
クティック−ネマティック相転移温度を有する広いネマ
ティック相範囲を付与する。すなわち、貯蔵寿命が改善
される。特に好ましい混合物としては、式Ｉで表わされ
る化合物の１種または２種以上に加えて、また式ＩＶで
表わされる化合物、特に式ＩＶａ（式中、Ｘ0はＦまた
はＯＣＦ3である）で表わされる化合物の１種または２
種以上を含有する混合物が挙げられる。式Ｉ〜ＶＩＩで
表わされる化合物は、無色であり、安定であり、かつま
た相互におよび別種の液晶材料と容易に混和する。
【００４６】「アルキル」の用語は、直鎖状および分枝
鎖状の、炭素原子１〜７個を有するアルキル基、特に直
鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜
５個を有する基は一般に好適である。「アルケニル」の
用語は、直鎖状および分枝鎖状の、炭素原子２〜７個を
有するアルケニル基、特に直鎖状基を包含する。好適ア
ルケニル基は、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7
−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6
〜Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特
にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アル
ケニルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルである。
鎖状の、炭素原子１〜７個を有するアルキル基、特に直
鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜
５個を有する基は一般に好適である。「アルケニル」の
用語は、直鎖状および分枝鎖状の、炭素原子２〜７個を
有するアルケニル基、特に直鎖状基を包含する。好適ア
ルケニル基は、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7
−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6
〜Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特
にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アル
ケニルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルである。
【００４７】特に好適なアルケニル基の例は、ビニル、
１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニ
ル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニ
ル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ペプ
テニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘ
キセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘ
プテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基は
一般に好適である。「フルオロアルキル」の用語は、好
ましくは末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフル
オロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピ
ル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−
フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含す
る。しかしながら、フッ素の別の位置も除外されるもの
ではない。
１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニ
ル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニ
ル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ペプ
テニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘ
キセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘ
プテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基は
一般に好適である。「フルオロアルキル」の用語は、好
ましくは末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフル
オロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピ
ル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−
フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含す
る。しかしながら、フッ素の別の位置も除外されるもの
ではない。
【００４８】「オキサアルキル」の用語は、好ましくは
式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）m（式中、ｎおよびｍはそ
れぞれ相互に独立して、１〜６である）直鎖状基であ
る。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましくは１
〜６である。Ｒ0およびＸ0の意味を適当に選択すること
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性曲線の
急峻性などを所望のとおりに変えることができる。例え
ば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−
アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびア
ルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、改良された
ネマティック形成傾向およびより広い弾性定数ｋ33（曲
がり）とｋ11（拡がり）との比をもたらす。４−アルケ
ニル基、３−アルケニル基などは一般に、アルキル基お
よびアルコキシ基に比較して、より小さいしきい電圧お
よびより小さいｋ33／ｋ11比値をもたらす。
式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）m（式中、ｎおよびｍはそ
れぞれ相互に独立して、１〜６である）直鎖状基であ
る。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましくは１
〜６である。Ｒ0およびＸ0の意味を適当に選択すること
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性曲線の
急峻性などを所望のとおりに変えることができる。例え
ば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−
アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびア
ルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、改良された
ネマティック形成傾向およびより広い弾性定数ｋ33（曲
がり）とｋ11（拡がり）との比をもたらす。４−アルケ
ニル基、３−アルケニル基などは一般に、アルキル基お
よびアルコキシ基に比較して、より小さいしきい電圧お
よびより小さいｋ33／ｋ11比値をもたらす。
【００４９】−ＣＨ2ＣＨ2−基は一般に、単純な共有結
合に比較して、より大きいｋ33／ｋ11値をもたらす。よ
り大きいｋ33／ｋ11値は、例えば９０゜のねじれ角を有
するＴＮセルにおいては平坦な透過特性曲線（灰色色調
が得られる）およびＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセルに
おいては急峻な透過特性曲線（より大きいマルチプレッ
クス能力）をもたらし、およびまたその逆も真である。
式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化合物＋
式ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合
物＋式Ｖで表わされる化合物＋式ＶＩで表わされる化合
物＋式ＶＩＩで表わされる化合物との最適混合比は、所
望の性質、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、式Ｖ、式
ＶＩおよび（または）式ＶＩＩの成分の選択および存在
させることができるいずれかその他の成分の選択に実質
的に依存して変わる。前記範囲内の適当な混合比は場合
毎に容易に決定することができる。
合に比較して、より大きいｋ33／ｋ11値をもたらす。よ
り大きいｋ33／ｋ11値は、例えば９０゜のねじれ角を有
するＴＮセルにおいては平坦な透過特性曲線（灰色色調
が得られる）およびＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセルに
おいては急峻な透過特性曲線（より大きいマルチプレッ
クス能力）をもたらし、およびまたその逆も真である。
式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化合物＋
式ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合
物＋式Ｖで表わされる化合物＋式ＶＩで表わされる化合
物＋式ＶＩＩで表わされる化合物との最適混合比は、所
望の性質、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、式Ｖ、式
ＶＩおよび（または）式ＶＩＩの成分の選択および存在
させることができるいずれかその他の成分の選択に実質
的に依存して変わる。前記範囲内の適当な混合比は場合
毎に容易に決定することができる。
【００５０】本発明による混合物中の式Ｉ〜ＸＩＩＩで
表わされる化合物の総量に制限はない。従って、本発明
による混合物は１種または２種以上の追加の成分を含有
することができ、これによって各種性質を最適にするこ
とができる。しかしながら、アドレス時間およびしきい
電圧に対して見出される効果は一般に、式Ｉ〜ＸＩＩＩ
で表わされる化合物の総濃度が多いほど、大きい。特に
好ましい態様において、本発明による媒体は、式ＩＩ〜
ＶＩＩ（好ましくは、式ＩＩ、ＩＩＩおよび（または）
ＩＶ、特に式ＩＶａ）において、Ｘ0がＦ、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、ＯＣＨ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦ2またはＯＣＦ2
−ＣＦ2Ｈである化合物を含有する。式Ｉで表わされる
化合物による好ましい相乗効果により、特に有利な性質
が得られる。特に、式Ｉで表わされる化合物および式Ｉ
Ｖａで表わされる化合物を含有する混合物は、それらの
小さいしきい電圧の点で際立っている。
表わされる化合物の総量に制限はない。従って、本発明
による混合物は１種または２種以上の追加の成分を含有
することができ、これによって各種性質を最適にするこ
とができる。しかしながら、アドレス時間およびしきい
電圧に対して見出される効果は一般に、式Ｉ〜ＸＩＩＩ
で表わされる化合物の総濃度が多いほど、大きい。特に
好ましい態様において、本発明による媒体は、式ＩＩ〜
ＶＩＩ（好ましくは、式ＩＩ、ＩＩＩおよび（または）
ＩＶ、特に式ＩＶａ）において、Ｘ0がＦ、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、ＯＣＨ＝ＣＦ2、ＯＣＦ＝ＣＦ2またはＯＣＦ2
−ＣＦ2Ｈである化合物を含有する。式Ｉで表わされる
化合物による好ましい相乗効果により、特に有利な性質
が得られる。特に、式Ｉで表わされる化合物および式Ｉ
Ｖａで表わされる化合物を含有する混合物は、それらの
小さいしきい電圧の点で際立っている。
【００５１】偏光子、電極基板および表面処理を施した
電極からの、本発明によるＭＬＣディスプレイの構造
は、このタイプのディスプレイに慣用の構造に相当す
る。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべき
であり、ＭＬＣディスプレイの誘導型および改変型の全
部、特にポリ−Ｓｉ ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマト
リックスディスプレイ素子を包含する。しかしながら、
本発明によるディスプレイとねじれネマティックセルを
基材とする従来慣用のディスプレイとの間の基本的差異
は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
電極からの、本発明によるＭＬＣディスプレイの構造
は、このタイプのディスプレイに慣用の構造に相当す
る。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべき
であり、ＭＬＣディスプレイの誘導型および改変型の全
部、特にポリ−Ｓｉ ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマト
リックスディスプレイ素子を包含する。しかしながら、
本発明によるディスプレイとねじれネマティックセルを
基材とする従来慣用のディスプレイとの間の基本的差異
は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
【００５２】本発明に従い使用することができる液晶混
合物は、それ自体慣用の方法で製造することができる。
一般に、少ない方の量で使用される成分の所望量を、主
要成分を構成する成分中に、有利には上昇温度で溶解さ
せる。有機溶剤中の、例えばアセトン、クロロホルムま
たはメタノール中の諸成分の溶液を混合し、充分に混合
した後に、例えば蒸留により溶剤を再度除去することも
できる。本発明による誘電体はまた、当業者に公知であ
って、刊行物に記載されている他の添加剤を含有するこ
とができる。例えば、０〜１５％の多色性染料またはカ
イラルドーピング剤を添加することができる。
合物は、それ自体慣用の方法で製造することができる。
一般に、少ない方の量で使用される成分の所望量を、主
要成分を構成する成分中に、有利には上昇温度で溶解さ
せる。有機溶剤中の、例えばアセトン、クロロホルムま
たはメタノール中の諸成分の溶液を混合し、充分に混合
した後に、例えば蒸留により溶剤を再度除去することも
できる。本発明による誘電体はまた、当業者に公知であ
って、刊行物に記載されている他の添加剤を含有するこ
とができる。例えば、０〜１５％の多色性染料またはカ
イラルドーピング剤を添加することができる。
【００５３】Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック
相を表わし、ＳｃはスメクティックＣ相を表わし、Ｎは
ネマティック相を表わし、そしてＩは等方性相を表わ
す。Ｖ10は１０％透過（視角は基板表面に対して垂直）
にかかわる電圧を表わす。ｔonは、Ｖ10の数値の２．５
倍に相当する動作電圧における、スイッチ−オン時間を
表わし、そしてｔoffは、スイッチ−オフ時間を表わ
す。△ｎは、光学異方性を表わし、そしてｎ0は屈折率
を表わす。△εは誘電異方性を表わす（△ε＝ε‖−ε
⊥、ここでε‖は分子の縦軸に対して平行の誘電率であ
り、そしてε⊥は分子の縦軸に対して垂直の誘電率であ
る）。電気光学的データは、別段の記載がないかぎり、
２０℃で、第一最低値（すなわち、０．５のｄ・△ｎ
値）において、ＴＮセルで測定されたものである。光学
データは、別段の記載がないかぎり、２０℃で測定され
たものである。
相を表わし、ＳｃはスメクティックＣ相を表わし、Ｎは
ネマティック相を表わし、そしてＩは等方性相を表わ
す。Ｖ10は１０％透過（視角は基板表面に対して垂直）
にかかわる電圧を表わす。ｔonは、Ｖ10の数値の２．５
倍に相当する動作電圧における、スイッチ−オン時間を
表わし、そしてｔoffは、スイッチ−オフ時間を表わ
す。△ｎは、光学異方性を表わし、そしてｎ0は屈折率
を表わす。△εは誘電異方性を表わす（△ε＝ε‖−ε
⊥、ここでε‖は分子の縦軸に対して平行の誘電率であ
り、そしてε⊥は分子の縦軸に対して垂直の誘電率であ
る）。電気光学的データは、別段の記載がないかぎり、
２０℃で、第一最低値（すなわち、０．５のｄ・△ｎ
値）において、ＴＮセルで測定されたものである。光学
データは、別段の記載がないかぎり、２０℃で測定され
たものである。
【００５４】
【実施例】本出願および下記例において、液晶化合物の
構造は、下記表ＡおよびＢに従い考慮できる化学式中へ
の変換とともに、頭文字で示されている。基ＣnＨ2n+1
およびＣmＨ2m+1は全部、ｎ個またはｍ個の炭素原子を
それぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコード
は自明である。表Ａには基礎構造に関わる頭文字のみが
示されている。各場合に、基本構造にかかわる頭文字の
後にハイフンで分離して、下記コードで示されている置
換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2が示されている：
構造は、下記表ＡおよびＢに従い考慮できる化学式中へ
の変換とともに、頭文字で示されている。基ＣnＨ2n+1
およびＣmＨ2m+1は全部、ｎ個またはｍ個の炭素原子を
それぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコード
は自明である。表Ａには基礎構造に関わる頭文字のみが
示されている。各場合に、基本構造にかかわる頭文字の
後にハイフンで分離して、下記コードで示されている置
換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2が示されている：
【００５５】
【表１】
【００５６】好適混合物の成分を表ＡおよびＢに示す。表Ａ ：
【化２２】
【００５７】
【化２３】
【００５８】表Ｂ：
【化２４】
【００５９】混合物例 例Ａ
【表２】
【００６０】 透明点［℃］： ７１ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０８８５ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： １１．３ Ｖ(10,0,20) ［Ｖ］： １．０
【００６１】例Ｂ
【表３】
【００６２】 透明点［℃］： ７０ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０８８７ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： １１．８ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： ０．９９ Ｋ3／Ｋ1： １．８６
【００６３】例Ｃ
【表４】
【００６４】 透明点［℃］： ８６．８ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９５５ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： ６．６２
【００６５】例Ｄ
【表５】
【００６６】 透明点［℃］： ９０．５ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９６７ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： ６．５７
【００６７】例Ｅ
【表６】
【００６８】 透明点［℃］： ９１．９ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９７２ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： ６．９３
【００６９】例Ｆ
【表７】 透明点［℃］： ＋７３ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０８８４ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．００
【００７０】例Ｇ
【表８】 透明点［℃］： ＋７２ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９１３ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： ０．９９
【００７１】例Ｈ
【表９】 透明点［℃］： ＋７８ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９２１ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．０８
【００７２】例Ｉ
【表１０】 透明点［℃］： ＋６６ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０８９５ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： ０．８９
【００７３】例Ｊ
【表１１】 透明点［℃］： ７１ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０８７８ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： ０．９９
【００７４】例Ｋ
【００７５】 透明点［℃］： ＋７０ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０８８７ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： ＋１２．６ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： ０．９０ Ｋ3／Ｋ1： ２．０４
【００７６】例Ｌ
【表１３】 透明点［℃］： ＋６６ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９４７ △ε［１ ｋＨｚ、２０℃］： ＋１３．８ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： ０．９０ Ｋ3／Ｋ1： １．８８
【００７７】例Ｍ
【表１４】 透明点［℃］： ＋８０ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９１１ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．１２
【００７８】例Ｎ
【表１５】 透明点［℃］： ＋７１ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．０９０９ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．０２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 カズアキ・タルミ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ブリギッテ・シューラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 エッケハルト・バルトマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 デトレフ・パウルート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (11)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基材とする液晶媒体であって、下記一般式Ｉで表
わされる化合物の１種または２種以上を含有することを
特徴とする液晶媒体： 【化１】 式中、Ｒは、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は
未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまた
はＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも
１個のハロゲンを有し、この基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ2基はそれぞれ独立して、Ｏ原子が相互
に直接に結合しないものとして、 【化２】 Ｙは、ＦまたはＣｌであるか、または炭素原子１〜６個
を有する、ハロゲン化されているアルキル基、アルケニ
ル基またはアルコキシ基であり、そしてＬ1およびＬ
2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。 - 【請求項２】 一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩお
よびＶＩＩ： 【化３】 各式中、それぞれの基は下記の意味を有する：Ｒ0は、
それぞれ７個までの炭素原子を有するｎ−アルキル基、
オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはアルケニ
ル基であり、 Ｘ0は、ＦまたはＣｌであるか、あるいは炭素原子１〜
６個を有する、ハロゲン化されているアルキル基、アル
ケニル基またはアルコキシ基であり、 Ｙ1およびＹ2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
であり、 【化４】 ｒは、０または１である、 からなる群から選択される１種または２種以上の化合物
をさらに含有することを特徴とする、請求項１に記載の
液晶媒体。 - 【請求項３】 式Ｉ〜式ＶＩＩで表わされる化合物の割
合が総合して、総混合物の少なくとも５０重量％である
ことを特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。 - 【請求項４】 式Ｉで表わされる化合物の割合が、総混
合物の３〜８０重量％であることを特徴とする、請求項
１または２のいずれか１項に記載の液晶媒体。 - 【請求項５】 式ＩＩ〜式ＶＩＩで表わされる化合物の
割合が、総混合物の２０〜８０重量％であることを特徴
とする、請求項２および３の少なくとも１項に記載の液
晶媒体。 - 【請求項６】 式： 【化５】 式中、Ｒ0、Ｘ0およびＹ2は、請求項２に定義されてい
るとおりである、 で表わされる化合物をさらに含有することを特徴とす
る、請求項１に記載の液晶媒体。 - 【請求項７】 Ｘ0がＦまたはＯＣＦ3であり、そしてＹ
2がＨまたはＦであることを特徴とする、請求項６に記
載の液晶媒体。 - 【請求項８】 式Ｉで表わされる化合物において、Ｙが
ＦまたはＯＣＦ3であり、そしてＬ1 およびＬ2 がＨまた
はＦであることを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒
体。 - 【請求項９】 式： 【化６】 式中、Ｘ0 はＦ、ＯＣＨＦ2またはＯＣＦ3であり、Ｙ1 お
よびＹ2はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであ
り、 【化７】 そしてＲ0は請求項２に定義されているとおりである、
で表わされる化合物の１種または２種以上をさらに含有
することを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の液晶媒体の電気−光
学目的への使用。 - 【請求項１１】 請求項１に記載の液晶媒体を含有する
電気光学液晶ディスプレイ。
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