JPH08337779A - 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents
液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物Info
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- JPH08337779A JPH08337779A JP8089776A JP8977696A JPH08337779A JP H08337779 A JPH08337779 A JP H08337779A JP 8089776 A JP8089776 A JP 8089776A JP 8977696 A JP8977696 A JP 8977696A JP H08337779 A JPH08337779 A JP H08337779A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶組成物の比抵抗値をほとんど低下させずに
優れた帯電防止効果を示す化合物からなる液晶帯電防止
剤を提供する。 【解決手段】下式で示されるような窒素原子および炭素
原子を含む複素５員環構造または複素６員環構造を１個
以上有し、該環構造を構成する窒素原子の１個以上は水
素原子が結合した窒素原子である構造の化合物であり、
かつ、分子量３００以下の化合物からなる。 【化１】
優れた帯電防止効果を示す化合物からなる液晶帯電防止
剤を提供する。 【解決手段】下式で示されるような窒素原子および炭素
原子を含む複素５員環構造または複素６員環構造を１個
以上有し、該環構造を構成する窒素原子の１個以上は水
素原子が結合した窒素原子である構造の化合物であり、
かつ、分子量３００以下の化合物からなる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液晶帯電防
止剤、該化合物を含む液晶組成物、および該組成物を用
いた液晶電気光学素子に関する。
止剤、該化合物を含む液晶組成物、および該組成物を用
いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶電気光学素子は、時計、電卓
をはじめ、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、Ｏ
Ａ機器、携帯用パソコン等の種々の用途に使用されてお
り、急速に市場が拡大している。液晶電気光学素子に用
いるための液晶組成物は、高い比抵抗値が要求されてい
る。このため、液晶電気光学素子の保護膜である樹脂性
フィルムの除去する際、あるいは液晶電気光学素子を布
等で汚れを除去する際に、内部に容易に静電気が発生
し、電圧を印加しなくても点灯状態となり、長時間表示
が消滅しないという問題が生じている。
をはじめ、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、Ｏ
Ａ機器、携帯用パソコン等の種々の用途に使用されてお
り、急速に市場が拡大している。液晶電気光学素子に用
いるための液晶組成物は、高い比抵抗値が要求されてい
る。このため、液晶電気光学素子の保護膜である樹脂性
フィルムの除去する際、あるいは液晶電気光学素子を布
等で汚れを除去する際に、内部に容易に静電気が発生
し、電圧を印加しなくても点灯状態となり、長時間表示
が消滅しないという問題が生じている。
【０００３】この問題を解決するために、液晶組成物中
に非液晶性化合物を添加して、液晶組成物の比抵抗値を
低下させ、帯電防止効果を得る提案がなされている（特
公平１−７６４０、特開昭６０−８６１９３、特開平４
−３６３８４、特開平４−１８０９９３）。
に非液晶性化合物を添加して、液晶組成物の比抵抗値を
低下させ、帯電防止効果を得る提案がなされている（特
公平１−７６４０、特開昭６０−８６１９３、特開平４
−３６３８４、特開平４−１８０９９３）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の非液晶
性化合物を添加した場合には、Ｔc （透明点）を低下さ
せたり、表示品位を低下させる問題があった。また、比
抵抗値および表示品位を低下させることなく、静電気の
発生を充分防止する化合物は見い出されていなかった。
性化合物を添加した場合には、Ｔc （透明点）を低下さ
せたり、表示品位を低下させる問題があった。また、比
抵抗値および表示品位を低下させることなく、静電気の
発生を充分防止する化合物は見い出されていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、液晶組成物の
比抵抗値を低下させることなく、静電気の発生を防止す
る液晶帯電防止剤の提供を目的とする。すなわち、本発
明は、窒素原子および炭素原子を含む複素５員環構造ま
たは複素６員環構造を１個以上有し、該環構造を構成す
る窒素原子の１個以上は水素原子が結合した窒素原子で
あり、かつ、分子量３００以下の化合物からなる液晶帯
電防止剤を提供する。
比抵抗値を低下させることなく、静電気の発生を防止す
る液晶帯電防止剤の提供を目的とする。すなわち、本発
明は、窒素原子および炭素原子を含む複素５員環構造ま
たは複素６員環構造を１個以上有し、該環構造を構成す
る窒素原子の１個以上は水素原子が結合した窒素原子で
あり、かつ、分子量３００以下の化合物からなる液晶帯
電防止剤を提供する。
【０００６】本発明の液晶帯電防止剤は、窒素原子およ
び炭素原子を含む複素５員環構造または複素６員環構造
を１個以上有する化合物である。なお、以下において、
複素５員環構造と複素６員環構造を総称して「複素環構
造」と記載する。
び炭素原子を含む複素５員環構造または複素６員環構造
を１個以上有する化合物である。なお、以下において、
複素５員環構造と複素６員環構造を総称して「複素環構
造」と記載する。
【０００７】本発明の該複素環構造は、窒素原子および
炭素原子を含む複素環構造であり、窒素原子および炭素
原子以外の他の原子を含む複素環であってもよい。他の
原子としては酸素原子が好ましい。複素環構造は、窒素
原子および炭素原子のみからなるか、または窒素原子と
炭素原子と酸素原子のみからなるのが好ましい。そして
該複素環構造は、複素環構造を構成する窒素原子の１個
以上に水素原子が結合する構造である。
炭素原子を含む複素環構造であり、窒素原子および炭素
原子以外の他の原子を含む複素環であってもよい。他の
原子としては酸素原子が好ましい。複素環構造は、窒素
原子および炭素原子のみからなるか、または窒素原子と
炭素原子と酸素原子のみからなるのが好ましい。そして
該複素環構造は、複素環構造を構成する窒素原子の１個
以上に水素原子が結合する構造である。
【０００８】本発明の化合物は、余りに分子量が大きい
と、他の液晶化合物との相溶性が低下したり、液晶物性
を損なう等の問題があるため、分子量は３００以下であ
る。該化合物は、液晶組成物とした場合に、他の液晶組
成物と良好な相溶性を示す化合物であり、かつ、低温状
態においても高粘度化せず結晶化もしないため、液晶組
成物の物性を損なう心配がない優れた化合物である。
と、他の液晶化合物との相溶性が低下したり、液晶物性
を損なう等の問題があるため、分子量は３００以下であ
る。該化合物は、液晶組成物とした場合に、他の液晶組
成物と良好な相溶性を示す化合物であり、かつ、低温状
態においても高粘度化せず結晶化もしないため、液晶組
成物の物性を損なう心配がない優れた化合物である。
【０００９】該化合物における窒素原子および炭素原子
を含む複素環構造としては、種々の公知の複素環構造が
挙げられる。複素環構造中の窒素原子の数は１〜３個が
好ましい。また、複素環構造が酸素原子を含む場合に
は、酸素原子の数は１個であるのが好ましい。
を含む複素環構造としては、種々の公知の複素環構造が
挙げられる。複素環構造中の窒素原子の数は１〜３個が
好ましい。また、複素環構造が酸素原子を含む場合に
は、酸素原子の数は１個であるのが好ましい。
【００１０】本発明の窒素原子および炭素原子を含む複
素環構造は、複素５員環構造または複素６員環構造のみ
からなる複素環だけでなく、該複素環構造の２個以上が
縮合した構造、複素環構造と複素環以外の環構造が縮合
した構造が挙げられる。また、本発明における化合物
は、複素環構造を１〜２個有する化合物が好ましく、特
に１個有する化合物が好ましい。
素環構造は、複素５員環構造または複素６員環構造のみ
からなる複素環だけでなく、該複素環構造の２個以上が
縮合した構造、複素環構造と複素環以外の環構造が縮合
した構造が挙げられる。また、本発明における化合物
は、複素環構造を１〜２個有する化合物が好ましく、特
に１個有する化合物が好ましい。
【００１１】複素環構造のうち、窒素原子および炭素原
子からなる複素環構造としては、ピロール環、ピロリン
環、ピロリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラ
ゾリジン環、イミダゾール環、２−イミダゾリン環、イ
ミダゾリジン環、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール環、
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環、４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール環、ピリジン環、ピペリジン環、ピリダ
ジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環、イ
ンドール環、インドリン環、イソインドール環、イソイ
ンドリン環、１Ｈ−インダゾール環、２Ｈ−インダゾー
ル環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、
プリン環、カルバゾール環等が挙げられる。
子からなる複素環構造としては、ピロール環、ピロリン
環、ピロリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラ
ゾリジン環、イミダゾール環、２−イミダゾリン環、イ
ミダゾリジン環、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール環、
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール環、４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール環、ピリジン環、ピペリジン環、ピリダ
ジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環、イ
ンドール環、インドリン環、イソインドール環、イソイ
ンドリン環、１Ｈ−インダゾール環、２Ｈ−インダゾー
ル環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、
プリン環、カルバゾール環等が挙げられる。
【００１２】窒素原子、炭素原子、および酸素原子から
なる複素環構造としては、４Ｈ−１，４−オキサジン
環、モルホリン環、フェノキサジン環が挙げられる。
なる複素環構造としては、４Ｈ−１，４−オキサジン
環、モルホリン環、フェノキサジン環が挙げられる。
【００１３】さらに、本発明の複素環構造を１個以上有
する化合物は、上記の複素環構造の１個からなる化合物
または上記の複素環構造の２個以上が直接または結合基
を介して結合した化合物が好ましく、上記の複素環構造
の１個からなる化合物が好ましい。さらに、複素環構造
の環を形成する炭素原子に結合する水素原子の１個以上
は、炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基に置換され
ていてもよい。
する化合物は、上記の複素環構造の１個からなる化合物
または上記の複素環構造の２個以上が直接または結合基
を介して結合した化合物が好ましく、上記の複素環構造
の１個からなる化合物が好ましい。さらに、複素環構造
の環を形成する炭素原子に結合する水素原子の１個以上
は、炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基に置換され
ていてもよい。
【００１４】炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基で
もよく、芳香族炭化水素基でもよい。脂肪族炭化水素基
としては、アルキル基およびアルケニル基が好ましく、
これらは、直鎖、分岐、環構造のいずれの構造であって
もよい。アルキル基は、メチル基、エチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘキシレン基が好ましい。また、芳香
族炭化水素基としては、アリール基、アルアルキル基等
が好ましく、アリール基としては、フェニル基、トリル
基等が好ましく、アルアルキル基としてはベンジル基、
メチルベンジル基が好ましい。また、これらの炭化水素
基は、水素原子の１個以上がメチル基またはハロゲン原
子などに置換されていてもよい。ハロゲン原子として
は、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
もよく、芳香族炭化水素基でもよい。脂肪族炭化水素基
としては、アルキル基およびアルケニル基が好ましく、
これらは、直鎖、分岐、環構造のいずれの構造であって
もよい。アルキル基は、メチル基、エチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘキシレン基が好ましい。また、芳香
族炭化水素基としては、アリール基、アルアルキル基等
が好ましく、アリール基としては、フェニル基、トリル
基等が好ましく、アルアルキル基としてはベンジル基、
メチルベンジル基が好ましい。また、これらの炭化水素
基は、水素原子の１個以上がメチル基またはハロゲン原
子などに置換されていてもよい。ハロゲン原子として
は、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
【００１５】また、さらに、本発明の複素環構造を１個
以上有する化合物において、複素環構造が窒素原子に結
合する水素原子（Ｎ−Ｈ）をｎ個（ｎは２以上の整数）
以上有する場合には、該水素原子の窒素原子のうちの
（ｎ−１）個は置換基に置換されていてもよい。該置換
基としては、上記と同じ炭化水素基またはハロゲン化炭
化水素基が好ましい。
以上有する化合物において、複素環構造が窒素原子に結
合する水素原子（Ｎ−Ｈ）をｎ個（ｎは２以上の整数）
以上有する場合には、該水素原子の窒素原子のうちの
（ｎ−１）個は置換基に置換されていてもよい。該置換
基としては、上記と同じ炭化水素基またはハロゲン化炭
化水素基が好ましい。
【００１６】本発明の化合物は、下式で表される化合
物、または下式で表される化合物の窒素原子または炭素
原子に結合する水素原子の１個以上が窒素原子に結合す
る水素原子の１個を除いて置換された化合物が好まし
い。
物、または下式で表される化合物の窒素原子または炭素
原子に結合する水素原子の１個以上が窒素原子に結合す
る水素原子の１個を除いて置換された化合物が好まし
い。
【００１７】
【化２】
【００１８】本発明の化合物は液晶帯電防止剤として用
いられる。液晶帯電防止剤としては、上記の化合物のう
ちピペラジン（１）、インドール（２）、１Ｈ−インダ
ゾール（３）、２Ｈ−インダゾール（４）、ベンゾイミ
ダゾール（５）、ベンゾトリアゾール（６）、モルホリ
ン（７）またはこれらの化合物中の環を形成する炭素原
子に結合する水素原子の１個以上が前記の炭化水素基ま
たはハロゲン化炭化水素基に置換された構造の化合物、
または、ピペラジン（１）においては、窒素に結合する
２つの水素原子のうちの１個が前記の炭化水素基または
ハロゲン化炭化水素基に置換された化合物が好ましい。
いられる。液晶帯電防止剤としては、上記の化合物のう
ちピペラジン（１）、インドール（２）、１Ｈ−インダ
ゾール（３）、２Ｈ−インダゾール（４）、ベンゾイミ
ダゾール（５）、ベンゾトリアゾール（６）、モルホリ
ン（７）またはこれらの化合物中の環を形成する炭素原
子に結合する水素原子の１個以上が前記の炭化水素基ま
たはハロゲン化炭化水素基に置換された構造の化合物、
または、ピペラジン（１）においては、窒素に結合する
２つの水素原子のうちの１個が前記の炭化水素基または
ハロゲン化炭化水素基に置換された化合物が好ましい。
【００１９】さらに、本発明における液晶帯電防止剤と
しては、一般式（１Ａ）で示されるピペラジン誘導体が
好ましい。
しては、一般式（１Ａ）で示されるピペラジン誘導体が
好ましい。
【００２０】
【化３】
【００２１】ただし、一般式（１Ａ）において、Ａ1 、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびｎは下記の意味
を示す。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびｎは下記の意味
を示す。
【００２２】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 ：それぞれ
独立して水素原子またはアルキル基を示す。アルキル基
としては、低級アルキル基が好ましく、特にメチル基が
好ましい。
独立して水素原子またはアルキル基を示す。アルキル基
としては、低級アルキル基が好ましく、特にメチル基が
好ましい。
【００２３】Ａ1 ：トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、または、１，４−フェニレン基を示し、これらの
基は非置換の基であってもよく、置換基として１個また
は２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有してもよ
い。ハロゲン原子としては、塩素原子またはフッ素原子
が好ましい。 ｎ：０または１を示す。
ン基、または、１，４−フェニレン基を示し、これらの
基は非置換の基であってもよく、置換基として１個また
は２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有してもよ
い。ハロゲン原子としては、塩素原子またはフッ素原子
が好ましい。 ｎ：０または１を示す。
【００２４】上記の一般式（１Ａ）の化合物としては、
下式（８）〜（１２）の化合物が挙げられるがこれらに
限定されない。
下式（８）〜（１２）の化合物が挙げられるがこれらに
限定されない。
【００２５】
【化４】
【００２６】これらの化合物のうち、Ｎ−置換されてい
てもよいピペラジン（８）、Ｎ−置換されていてもよい
ジメチルピペラジン（９）は市販されており容易に入手
できる。また、式（１０）〜（１２）で示される化合物
は、市販のアミン化合物とモルホリン（１３）とを反応
させて、公知の反応を適用することによって容易に合成
できる。例えばＡ1 が１，４−シクロヘキシレン基であ
り、ｎが１であり、Ｒ2 〜Ｒ5 の全てが水素原子である
場合の化合物は、下記の方法で合成できる。
てもよいピペラジン（８）、Ｎ−置換されていてもよい
ジメチルピペラジン（９）は市販されており容易に入手
できる。また、式（１０）〜（１２）で示される化合物
は、市販のアミン化合物とモルホリン（１３）とを反応
させて、公知の反応を適用することによって容易に合成
できる。例えばＡ1 が１，４−シクロヘキシレン基であ
り、ｎが１であり、Ｒ2 〜Ｒ5 の全てが水素原子である
場合の化合物は、下記の方法で合成できる。
【００２７】
【化５】
【００２８】上記液晶帯電防止剤は、液晶化合物ととも
に含ませて液晶組成物として用いるのが好ましい。組成
物とする場合に液晶帯電防止剤は、液晶組成物中に０．
００１〜５重量％含ませるのが好ましく、特に０．０５
〜２重量％含ませるのが好ましい。液晶帯電防止剤の量
が多すぎると、比抵抗値が低下し、透明点が低下する問
題がある。また、少なすぎると、帯電防止効果が期待で
きない問題がある。
に含ませて液晶組成物として用いるのが好ましい。組成
物とする場合に液晶帯電防止剤は、液晶組成物中に０．
００１〜５重量％含ませるのが好ましく、特に０．０５
〜２重量％含ませるのが好ましい。液晶帯電防止剤の量
が多すぎると、比抵抗値が低下し、透明点が低下する問
題がある。また、少なすぎると、帯電防止効果が期待で
きない問題がある。
【００２９】液晶組成物とする場合に、本発明の液晶帯
電防止剤とともに含ませる他の液晶化合物としては、以
下の化合物が挙げられるがこれらに限定されない。ただ
し、下式のＲ6 およびＲ7 は、それぞれ、水素原子、炭
化水素基、またはハロゲン原子を示し、Ｃｙはトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−
フェニレン基を示す。
電防止剤とともに含ませる他の液晶化合物としては、以
下の化合物が挙げられるがこれらに限定されない。ただ
し、下式のＲ6 およびＲ7 は、それぞれ、水素原子、炭
化水素基、またはハロゲン原子を示し、Ｃｙはトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−
フェニレン基を示す。
【００３０】
【化６】Ｒ6 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ7 Ｒ6 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ7
【００３１】本発明の液晶帯電防止剤は、優れた帯電防
止効果を有する。これは、該化合物中の第２アミンの水
素電子の塩基性が帯電防止効果に寄与しているためと推
測される。
止効果を有する。これは、該化合物中の第２アミンの水
素電子の塩基性が帯電防止効果に寄与しているためと推
測される。
【００３２】また、該化合物を含む液晶組成物は、液晶
電気光学素子とした場合に高い表示品位が得られる優れ
た液晶組成物である。
電気光学素子とした場合に高い表示品位が得られる優れ
た液晶組成物である。
【００３３】本発明の液晶帯電防止剤を含む液晶組成物
は、液晶セルに注入等の方法で導入され、さらに電極付
きの基板間に挟持され、液晶電気光学素子を構成する。
液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶電
気光学素子等が挙げられる。液晶電気光学素子は、主に
表示用途として用いられるが、それ以外の用途、例え
ば、調光窓、光シャツタ、偏光交換素子等にも用いられ
る。さらに該液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方
式、ＴＦＴ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用で
きる。
は、液晶セルに注入等の方法で導入され、さらに電極付
きの基板間に挟持され、液晶電気光学素子を構成する。
液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ）液晶電
気光学素子等が挙げられる。液晶電気光学素子は、主に
表示用途として用いられるが、それ以外の用途、例え
ば、調光窓、光シャツタ、偏光交換素子等にも用いられ
る。さらに該液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方
式、ＴＦＴ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用で
きる。
【００３４】液晶組成物を液晶電気光学素子とする方法
としては、以下の例が挙げられる。まず、ガラス、プラ
スチック等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2
Ｏ3等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成
し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）等の電極を設け、
パターニングした後、必要に応じて、ポリイミド、ポリ
アミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等をオーバーコート層を
形成し、配向処理し、これをシール剤を印刷し、電極面
が相対するように配して周辺をシールし、シール剤を硬
化して空セルを形成する。この空セルに、本発明の液晶
帯電防止剤を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封
止して液晶セルを構成する。
としては、以下の例が挙げられる。まず、ガラス、プラ
スチック等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2
Ｏ3等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成
し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）等の電極を設け、
パターニングした後、必要に応じて、ポリイミド、ポリ
アミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等をオーバーコート層を
形成し、配向処理し、これをシール剤を印刷し、電極面
が相対するように配して周辺をシールし、シール剤を硬
化して空セルを形成する。この空セルに、本発明の液晶
帯電防止剤を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封
止して液晶セルを構成する。
【００３５】さらに液晶セルに必要に応じて偏光板、カ
ラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反
射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
電気光学素子が形成される。
ラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反
射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
電気光学素子が形成される。
【００３６】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な製法であり、例えば２層電極を用いた基板、２
層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等
の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用い
たアクティブマトリクス素子等、種々の構成が使用でき
る。
基本的な製法であり、例えば２層電極を用いた基板、２
層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等
の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用い
たアクティブマトリクス素子等、種々の構成が使用でき
る。
【００３７】本発明による液晶組成物は、液晶電気光学
素子の帯電防止に効果的であり、ＴＮ方式、ＳＴＮ方
式、ＴＦＴ方式、その他、２色性色素を用いたＧＨ型液
晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等に使用で
きる。
素子の帯電防止に効果的であり、ＴＮ方式、ＳＴＮ方
式、ＴＦＴ方式、その他、２色性色素を用いたＧＨ型液
晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等に使用で
きる。
【００３８】
【実施例】以下に、実施例（例１〜７）および比較例
（例８）を挙げて具体的に説明するが、これらによって
本発明は限定されない。
（例８）を挙げて具体的に説明するが、これらによって
本発明は限定されない。
【００３９】［例１〜８］下記化合物（１４）〜（１
８）を、各々、下表に示す割合（重量％）でメルク社製
液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」に配合した液晶組成物
を調製した。例８では、メルク社製液晶組成物のみを用
いた。
８）を、各々、下表に示す割合（重量％）でメルク社製
液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」に配合した液晶組成物
を調製した。例８では、メルク社製液晶組成物のみを用
いた。
【００４０】各液晶組成物を電極付き基板間に挟持して
液晶セルとし、以下の方法で帯電時間を評価した。帯電
時間の評価は、液晶セルにＤＣ１０Ｖを印加し、表示が
消滅するまでの時間を計測した。結果を表１に示す。
液晶セルとし、以下の方法で帯電時間を評価した。帯電
時間の評価は、液晶セルにＤＣ１０Ｖを印加し、表示が
消滅するまでの時間を計測した。結果を表１に示す。
【００４１】
【化７】
【００４２】
【表１】
【００４３】
【発明の効果】本発明の液晶帯電防止剤は、液晶組成物
の比抵抗値をほとんど低下させずに帯電防止効果を示す
優れた化合物である。
の比抵抗値をほとんど低下させずに帯電防止効果を示す
優れた化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (7)
- 【請求項１】窒素原子および炭素原子を含む複素５員環
構造または複素６員環構造を１個以上有し、該環構造を
構成する窒素原子の１個以上は水素原子が結合した窒素
原子であり、かつ、分子量３００以下の化合物からなる
液晶帯電防止剤。 - 【請求項２】複素５員環構造または複素６員環構造が、
酸素原子を含む請求項１の液晶帯電防止剤。 - 【請求項３】ピペラジン、ベンゾトリアゾール、モルホ
リン、ピペラジンまたはベンゾトリアゾールの環を形成
する炭素原子に結合した水素原子の１個以上が炭化水素
基またはハロゲン化炭化水素基に置換された化合物、お
よび、ピペラジンの窒素原子に結合した水素原子の１個
が炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基に置換された
化合物からなる群から選ばれる１種の化合物であり、か
つ、分子量３００以下の化合物からなる液晶帯電防止
剤。 - 【請求項４】一般式（１Ａ）で示されるピペラジン誘導
体からなる液晶帯電防止剤。 【化１】 ただし、一般式（１Ａ）において、Ａ1 、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびｎは下記の意味を示す。Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 ：それぞれ独立して水素原
子またはアルキル基を示す。 Ａ1 ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基、また
は、１，４−フェニレン基を示し、これらの基は非置換
であってもよく、置換基として１個または２個以上のハ
ロゲン原子またはメチル基を有してもよい。 ｎ：０または１を示す。 - 【請求項５】請求項１、２、３、または４の液晶帯電防
止剤を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項６】液晶帯電防止剤を液晶組成物中に０．００
１〜５重量％含むことを特徴とする請求項５の液晶組成
物。 - 【請求項７】請求項５または６の液晶組成物を電極付き
基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素
子。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP08977696A JP3824702B2 (ja) | 1995-04-13 | 1996-04-11 | 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8838595 | 1995-04-13 | ||
| JP7-88385 | 1995-04-13 | ||
| JP08977696A JP3824702B2 (ja) | 1995-04-13 | 1996-04-11 | 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH08337779A true JPH08337779A (ja) | 1996-12-24 |
| JP3824702B2 JP3824702B2 (ja) | 2006-09-20 |
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ID=26429774
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|---|---|---|---|
| JP08977696A Expired - Fee Related JP3824702B2 (ja) | 1995-04-13 | 1996-04-11 | 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3824702B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316670A (ja) * | 2000-05-02 | 2001-11-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| WO2005042670A1 (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2006016586A (ja) * | 2003-10-30 | 2006-01-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| DE112006001453T5 (de) | 2005-06-09 | 2008-11-06 | Adeka Corp. | Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung |
| WO2017038617A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP2019065158A (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-25 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
-
1996
- 1996-04-11 JP JP08977696A patent/JP3824702B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2006016586A (ja) * | 2003-10-30 | 2006-01-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| DE112006001453T5 (de) | 2005-06-09 | 2008-11-06 | Adeka Corp. | Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung |
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| CN107849458A (zh) * | 2015-09-04 | 2018-03-27 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
| CN107849458B (zh) * | 2015-09-04 | 2021-07-27 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
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|---|---|
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