JPH1067989A - マトリックス液晶表示体 - Google Patents

マトリックス液晶表示体

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JPH1067989A
JPH1067989A JP9190747A JP19074797A JPH1067989A JP H1067989 A JPH1067989 A JP H1067989A JP 9190747 A JP9190747 A JP 9190747A JP 19074797 A JP19074797 A JP 19074797A JP H1067989 A JPH1067989 A JP H1067989A
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Ludwig Pohl
ポール,ルートヴィッヒ
Reinhard Hittich
ヒッティッヒ,ラインハルト
Herbert Plach
プラハ,ヘルベルト
Bernhard Scheuble
ショイブレ,ベルンハルト
Takamasa Oyama
山,隆 雅 大
Bernhard Rieger
リーゲル,ベルンハルト
Hans-Adolf Kurmeier
クルマイヤー,ハンス−アドルフ
Ekkehard Bartmann
バルトマン,エッケハルト
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 広い動作温度範囲、短いスイッチング時間及
び低いしきい電圧と組合せて、非常に高い抵抗値を有す
るマトリックス液晶表示体を提供する。 【解決手段】a)+1.5より大きい誘電異方性を有す
る化合物の一種または二種以上よりなる液晶成分B、少
なくとも10重量%、 b)一般式I 【化1】 (式中、R1、R2、環A1、A2、A3、Z1、Z2及びm
は請求項1に記載のとおり)で示される、−1.5〜+
1.5の誘電異方性を有する化合物の一種または二種以
上よりなる液晶成分A、90重量%までおよび c)−1.5より小さい誘電異方性を有する化合物の一
種または二種以上よりなる液晶成分C、0〜20重量%
を基材とし、少なくとも60℃のネマティック相範囲、
20℃で30mPa.sの最大粘度および 【数1】 の平均誘電率を有するネマティック液晶混合物を含有す
るマトリックス液晶表示体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明はマトリックス液晶表示体に関する
ものであり、本発明に係るマトリックス液晶表示体は、 −フレームと一緒になってセルを形成する2枚の平面平
行支持板、 −この支持板上に存在する各画素子のスイッチング用の
集積非線型素子、および −セル内に存在し、正の誘電異方性および高い抵抗値を
有するネマティック液晶混合物を含有し、この液晶混合
物は下記の成分、 a)少なくとも10重量%の、+1.5より大きい誘電
異方性を有する化合物の1種または2種以上よりなる液
晶成分B、 b)90重量%までの、−1.5〜+1.5の誘電異方
性を有し、一般式I
【化12】 [式中、R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、9
個までの炭素原子を有するn−アルキル、ω−フルオロ
アルキルまたはn−アルケニルであり、環A1、A2およ
びA3は、それぞれ相互に独立して、1,4−フェニレ
ン、2−または3−フルオロ−1,4−フェニレン、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シク
ロヘキセニレンであり、Z1および 2は、それぞれ相互
に独立して、−CH2CH2−または単結合であり、そし
てmは0、1または2である]で示される化合物の1種
または2種以上よりなる液晶成分A、および c)0〜20重量%の、−1.5より小さい誘電異方性
を有する化合物の1種または2種以上よりなる液晶成分
C、を基材とするものであり、かつまた、このネマティ
ック液晶混合物は少なくとも60℃のネマティック相範
囲、20℃で30mPa.sの最高粘度および
【数2】 の平均誘電率を有するものである。
【0002】上記のようなマトリックス液晶表示体(M
LC表示体)は知られている。たとえば、各画素子をそ
れぞれのスイッチングするための非線型素子として、ア
クティブ素子(すなわち、トランジスター)を使用する
ことができる。これは「アクティブマトリックス」と称
されており、下記の2種のタイプに分類することができ
る:
【0003】1.基体としてのシリコンウェファー上の
MOS(金属酸化物半導体)トランジスター。 2.基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター(T
FT)。 タイプ1の場合には、電気光学効果として、動的散乱ま
たはゲスト/ホスト効果が通常、使用される。基体材料
として単結晶シリコンが使用されるので、表示体の大き
さが制限され、異なる部分表示体をモジュールの形態で
一緒に使用しても、その接合に困難が生じる。さらに将
来性があり、好ましいタイプ2の場合には、電気光学効
果として、TN効果が通常、使用される。これには2種
の異なる技術があり、その一つは化合物半導体、たとえ
ばCdSeなどよりなるTFTであり、他の一つはアモ
ルファスシリコンまたは多結晶質シリコンを基材とする
TFTである。この後者の技術は、世界中の開発研究の
大きい課題になっている。
【0004】TFTマトリックスは、表示体のガラス板
の1枚の内側表面上に積層され、そして他の1枚のガラ
ス板は、その内側表面上に透明の対向電極を担持する。
画素子電極の大きさに比較して、TFTは非常に小さ
く、画像を実質的に干渉しない。この技術ではまた、赤
フィルター、緑フィルターおよび青フィルターをモザイ
ク状に配置し、各フィルター要素がスイッチできる画素
子に対して向かい合うようにすることにより、充分に満
足すべき色を有する画表示体にまで拡大することができ
る。
【0005】TFT表示体は通常、トランスミッション
中に交さした偏光子を有し、そして背後から照射を受け
るTNセルとして操作する。
【0006】本発明において、MLC表示体の用語は、
集積非線型素子を有するマトリックス表示体、すなわ
ち、活性マトリックスとは別に、バリスター(varistor
s)またはダイオード(MIM=金属/絶縁体/金属)
のようなパッシイブ素子を含有するマトリックス表示体
のそれぞれを包含する。
【0007】このタイプのMLC表示体は、TV用途
(たとえば、ポータブル型TV)用に、あるいは自動車
および航空機設計における高度情報性表示体用に特に適
している。コントラストの角度依存性およびスイッチン
グ時間に関する問題に加えて、MLC 表示体において
は、液晶混合物の抵抗値が不十分であるという困難が生
じる[TOGASHI,S., SEKIGUCHI,K., TANABE,H., YAMAMOT
O,E., SORIMACHI,K., TAJIMA,E., WATANABE,H., SHIMIZ
U,H.によるProc.Eurodisplay 84, Sept. 1984:A210-288
Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Ring
s, 141頁以降、Paris ;STROMER,M., Proc.Eurodisplay 8
4, Sept.1984:Design of Thin Film Transistors for M
atrix Addressing of Television Liquid Crystal Disp
lays, 145頁以降、Paris]。抵抗値を減少させると、M
LC表示体のコントラストが悪化する。液晶混合物の抵
抗値は通常、MLC表示体の有効寿命期間にわたる表示
体の内側表面の相互作用によって減少するので、受け入
れられる有効寿命を得るためには、高い(初期)抵抗は
非常に重要である。
【0008】従って、広い動作温度範囲、短いスイッチ
ング時間および低いしきい電圧と組合せて、非常に高い
抵抗値を有するMLC 表示体に対する要求は依然とし
て高い。
【0009】本発明の目的は、上記の欠点を有していな
いか、または少ない程度にしか有しておらず、同時に、
非常に高い抵抗値を有するMLC表示体を提供すること
にある。ここに、この目的が、前記の成分A、成分Bお
よび成分C、成分Bおよび成分C、あるいは成分Bを基
材とするネマティック液晶混合物をこれらの表示素子に
使用することによって達成できることが見い出された。
【0010】従って、本発明は −フレームと一緒になって、セルを形成している2枚の
平面平行の支持板、 −支持板上の各画素子をスイッチングするための集積非
線型素子、および −上記セル内に存在し、正の誘電異方性および高い抵抗
値を有する、ネマティック液晶混合物、を有し、この液
晶混合物は、次の成分: a)少なくとも10重量%の、+1.5より大きい誘電
異方性を有する化合物の一種または二種以上よりなる液
晶成分B、 b)90重量%までの、一般式I
【化13】 [式中、R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、9
個までの炭素原子を有するn−アルキル、ω−フルオロ
アルキルまたはn−アルケニルであり、環A1、A2およ
びA3は、それぞれ相互に独立して、1,4−フェニレ
ン、2−または3−フルオロ−1,4−フェニレン、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シク
ロヘキセニレンであり、Z1およびZ2は、それぞれ相互
に独立して、−CH2CH2−または単結合であり、そし
てmは0、1または2である]で示され、−1.5〜+
1.5の誘電異方性を有する化合物の一種または二種以
上よりなる液晶成分A、および c)0〜20重量%の、−1.5より小さい誘電異方性
を有する化合物の一種または二種以上よりなる液晶成分
C、を基材としており、かつまた、このネマティック液
晶混合物は、少なくとも60℃のネマティック相範囲、
20℃で30mPa.sの最高粘度および
【数3】 の平均誘電率を有するものである、MLC表示体に関す
る。
【0011】本発明はまた、特にMLC表示体で使用さ
れる、相当する液晶混合物に関する。しかしながら、こ
れらの混合物はまた、多くの別の用途、たとえばTN、
STNまたはOMIなどにも適している。
【0012】式Iで示される化合物の代りに、式Iにお
いて、基R1および基R2のうちの一つがn−アルキルで
あり、そして他の一つがn−アルコキシである類似化合
物を含有するネマティック液晶混合物は、知られてお
り、種々のデザインで市販されている。しかしながら、
これらの液晶混合物は、その抵抗値が低くすぎる点で異
なっており、その抵抗値はしばしば、20°で5×10
9〜1.1×1011 Ωcmまたはそれ以下である。対応
するMLC表示体は、いくつかの商業的用途に対して、
低く過ぎる抵抗値を有する。誘電異方性が小さい場合に
は、液晶混合物の抵抗値は一般に、高い。これは、大き
いΔεを有する混合物中に存在する極性成分がイオンに
対して安定化作用を有し、これにより、高導電性または
低抵抗がもたらされるためである。驚くべきことに、こ
こに、平均誘電率
【数4】 が小さく、かつまた、同時に、液晶混合物の誘電的にニ
ュートラル(Δε=−1.5〜+1.5)な成分が、た
とえば芳香族に結合しているアルコキシ官能性基または
エステル官能性基などのいずれの官能性基をも含有して
いない場合には、特に高い抵抗値が得られることが見い
出された。誘電的に正
【数5】 の成分は通常、末端シアノ基を有する。しかしながら、
本発明に係る混合物においては、末端シアノを有する化
合物に加えて、末端に−NCS、F、Cl、−CF3
−CHF2、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CF2
Hまたは−OC25を有する化合物もまた、好ましく使
用される。
【0013】しかしながら、成分Bはまた、実質的に、
ニトリル含有化合物だけよりなることもでき、これらの
化合物の中で、式IIa〜IIfにおいて、XがCNで
ある相当する化合物が好ましい。この場合には、液晶混
合物は、実質的に成分A、成分Bおよび成分C、または
成分Aおよび成分Bよりなる。
【0014】特に好ましい液晶混合物としては、ニトリ
ル含有化合物とニトリルを含有していないフッ素化化合
物との両方を含有する混合物があげられる。ニトリルを
含有していないフッ素化化合物は、好ましくは、式II
a〜IIfにおいて、XがF、Cl、−CF3、−CH
2、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CF2Hまた
は−OC25である化合物である。成分B中における、
ニトリルを含有しない化合物対ニトリル含有化合物の比
率は、好ましくは
【数6】>1:1、特に>2:1 である。特に好ましい範囲は2.5:1〜6:1であ
る。
【0015】しかしながら、非常に特に好ましいものと
しては、成分Bが実質的に、ニトリルを含有しないフッ
素化化合物よりなる液晶混合物があげられる。好ましく
は、式IIa〜IIfで示される、上記の好ましい化合
物を使用する。「実質的」の用語は、相当する成分中の
別の化合物の量が
【数7】 であることを意味するものと理解する。
【0016】好ましいものとしてはまた、その成分Bが
その末端に塩素を有する化合物を含有する液晶混合物が
あげられる。この種の化合物は当業者に知られており、
好ましくは式IIa〜IIfにおいて、XがClである
化合物を包含する。特に好ましい態様において、混合物
は、式IIa〜IIfにおいて、A2−XまたはA3−X
【0017】
【化14】 であり、XがCF3、−OCF3、−OCHF2またはC
lである化合物の一種または二種以上を含有する。さら
にまた、成分Bはまた、四核状化合物、たとえば式II
c〜IIfにおいて、環A1〜A3のうちの一方が二回、
存在する化合物を含有する。
【0018】特に好ましい態様においては、混合物は末
端ニトリルを有する化合物を含有しており、この化合物
は成分B中に、0〜50重量%の量で存在する。特に好
ましいものとして、末端ニトリルを有する化合物のいず
れをも含有していない混合物があげられる。驚くべきこ
とに、当該表示体において、−OCF3、−OCHF2
−OCF2CF2Hまたは−OC25などのような基は、
−OCH3または−OC25に比較して、格別に小さい
安定化効果を有することが見い出された。同じことが脂
肪族に結合したアルコキシ(式IIIおよび式IVで示
される化合物)の場合にもあてはまる。
【0019】本発明に係る混合物は、好ましくは20°
において、
【数7】 の抵抗値を有する。平均εは、好ましくは
【数8】 である。成分A〜Cの各化合物の誘電異方性値は、被測
定化合物がその分子の長軸に沿って双極を有する場合に
は、極性混合物(p−トランス−4−プロピルシクロヘ
キシルベンゾニトリル24%、p−トランス−4−ペン
チルシクロヘキシルベンゾニトリル36%、p−トラン
ス−4−ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリル25
%、および4−シアノ−4’−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ビフェニル15%を含有する混合
物)から、あるいはニュートラル化合物の場合には、ニ
ュートラル混合物(トランス−1−p−エチルフェニル
−4−プロピルシクロヘキサン22%、トランス−1−
p−メトキシフェニル−1−プロピルシクロヘキサン2
0%、トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロ
ピルシクロヘキサン15%、4−エチル−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル19%、
4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)ビフェニル14%、4,4’−ビス(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル5%および
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル5%を含有する混合物)から、20°において、外挿
によって、決定される。
【0020】本発明に係る液晶混合物は、低い粘度とと
もに、高い抵抗値を得ることを可能にし、従って、優れ
たMLC表示体の製造を可能にする。本発明に係るML
C表示体は、好ましくはグーチおよびタリイによる透過
度の第一最低値で動作する[C.H.Gooch および H.A.Ta
rry による Electron.Lett. 10,2-4,1974;C.H.Gooch
およびH.A.Tarry による Appl.Phys., Vol.8,1575-158
4,1975]。この場合には、たとえば特性曲線の高い急峻
性およびコントラストの低い角度依存性(西ドイツ国特
許明細書3,022,818)などの特に好ましい電気
光学的性質を、類似の表示体と同一のしきい電圧と組合
せて有することに加えて、さらに小さい誘電異方性であ
っても、第二最低値において充分である。これによっ
て、本発明に係る混合物を使用した場合には、第一最低
値において、表示体が格別に高い抵抗値を有することが
できるようになる。20℃における粘度は、好ましくは
【数9】 である。ネマティック相範囲は、好ましくは少なくとも
70°、特に少なくとも80°である。好ましくは、こ
の範囲は少なくとも−20°から+70°まで広げられ
る。
【0021】本発明に係るMLC表示体で使用すること
ができる、式I〜IVで示される化合物およびそれらの
付属式で示される化合物は、それぞれ既知であるか、あ
るいは既知化合物と同様にして、製造することができ
る。
【0022】本発明に従い使用される、好ましい液晶混
合物は、式Iで示される化合物を全体で、好ましくは1
0%〜90%、特に20%〜90%の量で含有する。成
分Bが主として、強力に誘電的に正のニトリル成分より
なるものではなく、主として、弱い誘電的に正の化合
物、たとえば下記にあげるフッ素化化合物だけよりなる
場合には、成分Aは、或る情況の下で、完全に省略する
ことができ、この特別の態様においては、本発明に係る
混合物は、独占的に成分Bよりなり、そして所望によ
り、成分Cを含有する。特に好ましいものとして、成分
Bが式IIa〜IIf
【0023】
【化15】
【0024】[各式中、Rは9個までの炭素原子を有す
るn−アルキルまたはn−アルケニルであり、Xはシア
ノ、−NCS、F、Cl、−CF3、−CHF2、−OC
3、−OCHF2、−OCF2CF2Hまたは−OC25
であり、そして環A1、A2およびA3は、それぞれ相互
に独立して、1,4−フェニレン、2−または3−フル
オロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,
4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−シクロヘキセニレンである]で示される
化合物よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種
以上を含有する液晶混合物があげられる。
【0025】好ましくは、成分Bは式IIa〜IIfに
おいて、Xがシアノである化合物および式IIa〜II
fにおいて、Xが−NCS、F、Cl、−CF3、−C
HF2、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CF2Hま
たは−OC25である化合物を含有し、成分B中のシア
ノ化合物の量は0〜50重量%である。特に好ましい態
様において、成分Bは、式IIa〜IIfにおいて、X
がシアノである化合物のいずれをも含有しない。付属式
IIa〜IIfで示される化合物において、Xは好まし
くは、F、Cl、CF3、−OCF3、−OCHF2また
は−CHF2である。
【0026】環A1、A2およびA3は、それぞれ好まし
くは、相互に独立して、トランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フニレンである。好ましい態様に
おいて、環A1、A2およびA3のうちの一つは、2−ま
たは3−フルオロ−1,4−フェニレン、あるいは2,
3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。Xに結合
している環(すなわち、式IIaおよび式IIbにおい
てはA2そして式IIc〜IIfにおいてはA3)は好ま
しくは、1,4−フェニレンであり、この基は非置換で
あるか、あるいは置換基として、1個または2個のフッ
素を有することさえできる。A2−XおよびA3−Xは好
ましくは、下記の式(a)〜(h)から選ばれる基であ
る:
【0027】
【化16】 これらの基の中では、(a)、(b)、(d)、
(f)、(g)および(h)が特に好ましい。
【0028】特に好ましい化合物の狹い群を下記にあげ
る:
【化17】
【0029】
【化18】
【0030】付属式IIa1〜IIf3において、Rは
それぞれ、9個までの炭素原子を有するn−アルキルま
たはn−アルケニルである。YおよびZは、相互に独立
してそれぞれ、HまたはFであるが、基Yおよび基Zの
うちの一つまたは二つは好ましくは、フッ素である。し
かしながら、Xは好ましくは、F、Cl、−CF3−、
−OCF3または−OCHF2である。成分Bは好ましく
は、本発明に係る混合物の10%〜100%、特に20
%〜80%を構成する。
【0031】成分Aは好ましくは、II1〜II7より
なる群から選ばれる化合物の一種または二種以上を含有
する:
【0032】
【化19】
【0033】(各式中、R1およびR2は請求項1に示さ
れている意味を有する)。好適には、成分AはII8〜
II20よりなる群から選ばれる化合物の一種または二
種以上をさらに含有する:
【0034】
【化20】
【0035】
【化21】
【0036】(各式中、R1およびR2は請求項1に示さ
れている意味を有し、そしてII8〜II17中に存在
する1,4−フェニレン基は、それぞれ相互に独立し
て、また1個または2個以上のフッ素により置換されて
いてもよい)。さらにまた、成分Aは好ましくは、II
21〜II25よりなる群から選ばれる化合物の一種ま
たは二種以上を含有する:
【0037】
【化22】
【0038】(各式中、R1およびR2は請求項1に示さ
れている意味を有し、そしてII21〜II25中に存
在する1,4−フェニレン基は、それぞれ相互に独立し
て、また置換基として、1個または2個以上のフッ素を
有していてもよい)。さらにまた、成分Aが、II26
およびII27よりなる群から選ばれる化合物の一種ま
たは二種以上を含有する混合物は好ましい混合物であ
る:
【0039】
【化23】
【0040】(各式中、Cr2r+1は7個までの炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である)。いくつかの場合
には、式
【化24】 (式中、R1およびR2は、請求項1に示されている意味
を有し、そしてZ0は、単結合、−CH2CH2、−
【化25】 または
【化26】 である)で示される化合物を添加すると、スメクティツ
ク相の抑制に有利であることが証明された。しかしなが
ら、これによって、抵抗値は低下する。実用上の適用に
対して最適のパラメーターの組合せを有するようにする
ために、添加されるべき、これらの化合物の量は、当業
者によって容易に決定することができる。通常、15%
より少ない量、特に5〜10%の量が使用される。
【0041】さらにまた、成分A、成分Bおよび成分C
に加えて、IIIおよびIV:
【化27】 (各式中、R1およびR2は前記の意味を有する)よりな
る群から選ばれる化合物の一種または二種以上、および
(あるいは)VおよびVI
【0042】
【化28】 (各式中、R1およびR2は前記の意味を有する)よりな
る群から選ばれる化合物の一種または二種以上、および
(あるいは)VII〜XI
【0043】
【化29】 (各式中、R1およびR2は前記の意味を有し、そしてs
は0または1である)よりなる群から選ばれる化合物の
一種または二種以上、をさらに含有する液晶混合物はま
た、好ましい混合物である。
【0044】本発明に係る混合物中の式III〜XIで
示される化合物の量は下記の表に見い出すことができ
る: 化合物IIIと化合物IV との合計 :0%〜40%、好ましくは10%〜30%化合物Vと化合 物VI との合計 :0%〜40%、好ましくは5%〜20%化合物VII〜X Iの合計 :0%〜20%、好ましくは5%〜15%。
【0045】本発明に係る混合物、好ましくは成分A〜
Cに関して好ましいものとして前記した化合物より実質
的になる混合物はさらに、ここでは詳細にあげられてい
ない、別の化合物をさらに含有することができることは
言うまでもない。しかしながら、これは、かなりの場合
には、さらに好ましくない物性を導く。当業者は、別種
の化合物を使用できるか否かを、そしてまた使用できる
別種の化合物の量を、容易に決定することができる。
【0046】偏光子、電極基板および電極よりなり、こ
の電極は表面処理されている、本発明に係るMLC表示
体のデザインはこのタイプの表示体に関して慣用のデザ
インである。慣用のデザインの定義は、この場合には、
非常に広く、MLC表示体の全ての修正および変形、特
にポリ−SiTFTまたはMIMにもとづくマトリック
ス表示素子を包含する。しかしながら、本発明に係る表
示体と従来慣用である、ねじれネマティックセルにもと
づく表示体との間の重大な差違は、液晶層の液晶パラメ
ーターの選択にある。
【0047】本発明に係り使用される液晶混合物の調製
は常法で行なう。一般に、少ない方の量で使用される成
分の所望量を主要成分を構成する成分中に、有利には高
められた温度において、溶解させる。諸成分の有機溶剤
中、たとえばアセトン、クロロホルムまたはメタノール
中の溶液を混合し、次いで混合した後に、たとえば蒸留
により、溶剤を再び除去することもできる。これらの誘
電体はまた、当業者に知られており、刊行物に記載され
ている、別の添加剤をまた、含有することができる。た
とえば、0〜15%の多色性着色剤またはカイラルドー
ピング物質を添加することができる。
【0048】下記の例は、本発明を説明しようとするも
のであり、本発明を制限するものではない。本明細書の
前記および後記の記載において、温度はいずれも、℃で
示されている。パーセンテージは重量による。
【0049】
【例】
例 1 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 p−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル 13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 22%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 E−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック液晶混合物を含有するTFTタイ
プのマトリックス液晶表示体は、3×1012Ωcmの抵
抗値を有する。このネマティック混合物は91°の透明
点、20°で18mPa.sの粘度、5.0の平均DC
および0.118の光学異方性を有する。
【0050】例 2 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 p−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル 13%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシル−シクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシル−シクロヘキサン 13%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル7%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル7%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、93°の透明点、19
mPa.sの粘度、5.4の平均DC、0.107のΔ
nおよび2.5×1012 Ωcmの抵抗値を有する。
【0051】例 3 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 17%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 3%、 よりなるネマティック混合物は、88°の透明点、1
5.2mPa.sの粘度、4.3の平均DC、0.07
8のΔnおよび8.6×1013Ωcmの抵抗値を有す
る。この混合物は2.7Vのしきい電圧において、グー
チおよびタリイによる第一最低値で操作するのに特に適
している。
【0052】例 4 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 12%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 4%、 よりなるネマティック混合物は、91°の透明点、0.
076のΔn、4.2の平均DCおよび7.3×1013
Ωcmの抵抗値を有する。
【0053】例 5 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 13%、 p−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル 8%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシル−シクロヘキサン 15%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシル−シクロヘキサン 17%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、96°の透明点、0.
103のΔn、4.9の平均DCおよび1.0×1013
Ωcmの抵抗値を有する。この混合物は、2.3Vのし
きい電圧で、グーチおよびタリイによる第一最低値で操
作するのに特に適している。
【0054】例 6 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 13%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 15%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−(2−フル
オロエチル)−シクロヘキシルシクロヘキサン 12
%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、99°の透明点、0.
097のΔn、4.1の平均DCおよび7.8×1013
Ωcmの抵抗値を有する。この混合物は、2.9Vのし
きい電圧で、グーチおよびタリイによる第一最低値で操
作するのに特に適する。
【0055】例 7 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 16%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−(2−フル
オロエチル)−シクロヘキシルシクロヘキサン 11
%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、99.5°の透明点、
0.100のΔn、4.2の平均DCおよび7.5×1
13Ωcmの抵抗値を有する。この混合物は、2.7V
のしきい電圧で、グーチおよびタリイの第一最低値で操
作するのに特に適する。
【0056】例 8 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 9%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、93.4°の透明点、
0.108のΔn、4.4の平均DCおよび1.3×1
13Ωcmの抵抗値を有する。20°における粘度は1
8.4mPa.sである。
【0057】例 9 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 11%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、89.8°の透明点、
0.102のΔn、4.4の平均DC、1.5×1013
Ωcmの抵抗値および18.1mPa.sの粘度を有す
る。
【0058】例 10 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 8%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 7%、 p−トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 8%、 p−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 7%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(2,3’,4’
−トリフルオロビフェニル−4−イル)−エタン 5
%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(2,3’,4’
−トリフルオロビフェニル−4−イル)−エタン 5
%、 トランス,トランス−1−(p−エチルフェニル)−4
−プロピル−シクロヘキシルシクロヘキサン 8%、 トランス,トランス−1−(p−プロピルフェニル)−
4−ペンチル−シクロヘキシルシクロヘキサン 7%、 トランス,トランス−1−(p−フルオロフェニル)−
4−プロピル−シクロヘキシルシクロヘキサン 8%、 トランス,トランス−1−(p−フルオロフェニル)−
4−ペンチル−シクロヘキシルシクロヘキサン 7%、 トランス,トランス−1−(p−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−プロピル−シクロヘキシルシクロヘキ
サン 6%、 トランス,トランス−1−(p−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−ペンチル−シクロヘキシルシクロヘキ
サン 4%、 トランス,トランス−1−[p−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)−フェニル]−4−プロピル−
シクロヘキシルシクロヘキサン 6%、 トランス,トランス−1−[p−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)−フェニル]−4−ペンチル−
シクロヘキシルシクロヘキサン 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 3%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 3%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 4%、 よりなるネマティック混合物は、92°の透明点、0.
099のΔn、4.1の平均DC、5.4×1013Ωc
mの抵抗値および僅かに14mPa.sの粘度を有す
る。
【0059】例 11 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 10%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 22%、 4,4’−ビス−プロピルビフェニル 5%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−メチル−シ
クロヘキシルシクロヘキサン 5%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 1,4−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−ベンゼン 5%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(4’−エチル−2’−フルオロビフェニル−4−イ
ル)−エタン 5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、95°の透明点、16
mPa.sの粘度、0.113のΔn、3.8の平均D
Cおよび7×1013Ωcmの抵抗値を有する。
【0060】例 12 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 11%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、90°の透明点、18
mPa.sの粘度および0.102のΔnを有する。
【0061】例 13 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 14%、 トランス−1−p−フルオロフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 14%、 トランス−1−p−フルオロフェニル−4−ヘプチルシ
クロヘキサン 14%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 6%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 6%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−ビフェニル5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−ビフェニル5%、 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル 5%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物は、95°の透明点、17
mPa.sの粘度および0.105のΔnを有する。下
記の混合物はMLC表示体用に極めて適している。
【0062】例 14 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(4’−フルオロビフェニル−4−イル)−エタン 1
0%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 17%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[トランス−4−(3,4 −ジフルオロフェニル)−
シクロヘキシル]−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 3%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0063】例 15 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−メトキシメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 12%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフル
オロフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 4%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0064】例 16 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(p−シアノフェニル)−エタン 13%、 p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−ベンゾニトリル 8
%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 18%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 17%、 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−エタン4
%、 1−[p−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル−
フェニル]−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0065】例 17 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 13%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 15%、 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−
プロピルシクロヘキス−1−エン 12%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−4−プロピルシクロヘ
キス−1−エン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0066】例 18 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 16%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−(2−フル
オロエチル)−シクロヘキシルシクロヘキサン 11
%、 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(4−ペンチルビフェニル−4’−イル)−エタン 4
%、 1−[p−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−フェニル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン
4%、 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[トランス−4−(p−プロピルフェニル)−シクロヘ
キシル]−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0067】例 19 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−エトキシ−
シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 9%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0068】例 20 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−メトキシ−
シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−プロポキシ
−シクロヘキシルシクロヘキサン 13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 11%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル8%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0069】例 21 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 17%、 p−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル 13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン 22%、 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(4−エチル−2,3−ジフルオロビフェニル−4’−
イル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル9%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック液晶混合物を調製する。
【0070】例 22 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 15%、 p−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル 11%、 トランス,トランス−4−ペンチル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 11%、 トランス,トランス−4−プロピル−4’−フルオロメ
チル−シクロヘキシルシクロヘキサン 11%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチルフェ
ニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 4%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチルフ
ェニル)−エタン 4%、 2−p−フルオロフェニル−5−ヘキシルピリミジン4
%、 2−p−フルオロフェニル−5−ペンチルピリジン4
%、 4−エチル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル7%、 4−エチル−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル7%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 6%、 よりなるネマティック混合物を調製する。
【0071】例 23 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル 14%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−ジフルオ
ロメトキシベンゼン20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 6%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 6%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピルフ
ェニル)−エタン 5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−ビフェニル5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−ビフェニル4%、 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 5%、 4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオロビフェニル 5%、 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル 5%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロビフェニル 5%、 よりなるネマティック混合物は、93°の透明点、17
mPa.sの粘度、0.105のΔnおよび高い抵抗値
を有する。
【0072】例 24 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシ
ベンゼン 20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 4−トリフルオロメトキシ−4’−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−ビフェニル 10%、 よりなるネマティック混合物は、80°の透明点、0.
079のΔn、2.27ボルトのしきい電圧V
(10/0/20)および非常に小さい粘度を有する。
【0073】例 25 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−トリフル
オロメトキシベンゼン25%、 4−トリフルオロメトキシ−4’−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−ビフェニル 20%、 p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシ
ベンゼン 15%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、 よりなるネマティック混合物は、54°の透明点、0.
088のΔn、2.18ボルトのしきい電圧V
(10/0/20)および非常に小さい粘度を有する。
【0074】例 26 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル−ジフルオ
ロメトキシベンゼン12%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 11%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 11%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 11%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 11%、 p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10%、
および 4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−ビフェニル4%、 よりなるネマティック混合物は、87°の透明点、0.
0798のΔn、+6.5の誘電異方性、2.25ボル
トのしきい電圧V(10/0/20)および非常に小さい粘度を
有する。
【0075】例 27 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−トリフル
オロメトキシベンゼン10%、 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ジフルオ
ロメトキシベンゼン10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフ
ェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 10%、 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 15%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル]−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 10%、 p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシ
ベンゼン 10%、および 4−トリフルオロメトキシ−4’−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−ビフェニル 5%、 よりなるネマティック混合物は、81°の透明点、0.
0795のΔn、2.47ボルトのしきい電圧V
(10/0/20)および非常に小さい粘度を有する。
【0076】例 28 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−トリフル
オロメトキシベンゼン10%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−ジフルオ
ロメトキシベンゼン25%、 p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシ
ベンゼン 15%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 15%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメチルフェニル)−エタン 15%、および 4−トリフルオロメトキシ−4’−トランス−4−ペン
チルシクロヘキシルビフェニル 20%、 よりなるネマティック混合物は、71°の透明点、0.
0878のΔn、+6.1のΔε、2.09ボルトのし
きい電圧V(10/0/20)および20℃で12mPa.sの
粘度を有する。
【0077】例 29 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 10%、 p−トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 15%、 p−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル−フルオロ
ベンゼン 15%、 p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシ
ベンゼン 20%、 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、および 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン 20%、 よりなるネマティック混合物は、65°の透明点、20
°で11mPa.sの粘度、0.074のΔn、+5.
6のΔεおよび2.06ボルトのしきい電圧V
(10/0/20)を有する。
【0078】例30〜58の混合物の組成を以下に示
す。各化合物は下記のとおりのコード番号で表わす:
【0079】PCH−301 :トランス−1−p−メ
トキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン CCH−301 :トランス,トランス−4−メトキシ
−4’−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン CBC−33F :4,4’−ビス−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBE−55F :4,4’−ビス−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBC−53F :4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−2−フルオロビフェニル
【0080】CBC−33 :4,4’−ビス−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル CBC−55 :4,4’−ビス−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−ビフェニル CBC−53 :4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル ECCP−33 :1−[トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2
−(p−プロピルフェニル)−エタン CCH−51F :トランス,トランス−4−フルオロ
メチル−4’−ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン CCH−31F :トランス,トランス−4−フルオロ
メチル−4’−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン PTP−102 :4−メチル−4’−エトキシ−トラ
【0081】PTP−201 :4−メトキシ−4’−
エチル−トラン CPTP−301:4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−4’−メトキシ−トラン CPTP−302:4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−4’−エトキシ−トラン CPTP−303:4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−4’−プロポキシ−トラン PCH−5F :トランス−1−p−フルオロフェニル
−4−ペンチルシクロヘキサン
【0082】PCH−6F :トランス−1−p−フル
オロフェニル−4−ヘキシルシクロヘキサン PCH−7F :トランス−1−p−フルオロフェニル
−4−ヘプチルシクロヘキサン EPCH−20CF3:1−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェ
ニル)−エタン EPCH−30CF3:1−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−2−(p−トリフルオロメトキシフ
ェニル)−エタン EPCH−50CF3:1−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−2−(p−トリフルオロメトキシフ
ェニル)−エタン
【0083】EPCH−70CF3:1−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−(p−トリフルオ
ロメトキシフェニル)−エタン PCH−30CF3:トランス−1−p−トリフルオロ
メトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH−50CF3:トランス−1−p−トリフルオロ
メトキシフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン ECCP−30CF3:1−[トランス−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]
−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)−エタン ECCP−50CF3:1−[トランス−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]
−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)−エタン
【0084】CCP−20CF3:p−[トランス−4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−シクロヘ
キシル]−トリフルオロメトキシベンゼン CCP−30CF3:p−[トランス−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−
トリフルオロメトキシベンゼン CCP−40CF3:p−[トランス−4−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−ト
リフルオロメトキシベンゼン CCP−50CF3:p−[トランス−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−
トリフルオロメトキシベンゼン BCH−30CF3:4−トリフルオロメトキシ−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル
【0085】ECCP−3F.F :1−[トランス−
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク
ロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−
エタン ECCP−5F.F :1−[トランス−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]
−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン CCP−3F.F:4−[トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−
1,2−ジフルオロベンゼン CCP−5F.F:4−[トランス−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−
1,2−ジフルオロベンゼン CCP−3F :4−[トランス−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−フル
オロベンゼン
【0086】ECCP−3F :1−[トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘ
キシル]−2−(p−フルオロフェニル)−エタン ECCP−5F :1−[トランス−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2
−(p−フルオロフェニル)−エタン CP−3F :p−フルオロフェニルトランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート CP−5F :p−フルオロフェニルトランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート
【0087】PYP−5F :2−p−フルオロフェニ
ル−5−ペンチルピリミジン PYP−6F :2−p−フルオロフェニル−5−ヘキ
シルピリミジン PYP−7F :2−p−フルオロフェニル−5−ヘプ
チルピリミジン PYP−30CF3:2−p−トリフルオロメトキシフ
ェニル−5−プロピルピリミジン PYP−50CF3:2−p−トリフルオロメトキシフ
ェニル−5−ペンチルピリミジン PYP−70CF3:2−p−トリフルオロメトキシフ
ェニル−5−ヘプチルピリミジン
【0088】PCH−3 :p−トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル−ベンゾニトリル PCH−4 :p−トランス−4−ブチルシクロヘキ
シル−ベンゾニトリル PCH−5 :p−トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル−ベンゾニトリル ECCP−3 :1−[トランス−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−
(p−シアノフェニル)−エタン ECCP−3CF3:1−[トランス−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−
2−(p−トリフルオロメチルフェニル)−エタン
【0089】ECCP−5CF3:1−[トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキシル]−2−(p−トリフルオロメチルフェニル)
−エタン PYP−5N.F:2−(3−フルオロ−4−シアノフ
ェニル)−5−ペンチルピリミジン PYP−7N.F:2−(3−フルオロ−4−シアノフ
ェニル)−5−ヘプチルピリミジン PCH−30CF2:トランス−1−p−ジフルオロメ
トキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH−50CF2:トランス−1−p−ジフルオロメ
トキシフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン PCH−53 :トランス−1−p−プロピルフェニル
−4−ペンチルシクロヘキサン
【0090】
【表1】
【0091】
【表2】
【0092】
【表3】
【0093】
【表4】
【0094】
【表5】
【0095】
【表6】
【0096】
【表7】
【0097】
【表8】 例30〜58からの混合物の物性を次表にまとめて示
す:
【0098】
【表9】
【0099】
【表10】 本発明に係る、さらに別の混合物を下記にあげる:
【0100】
【表11】
【0101】
【表12】
【0102】
【表13】
【0103】
【表14】
【0104】
【表15】
【0105】
【表16】
【0106】
【表17】
【0107】本発明に係る液晶混合物は、成分Bおよ
び、存在する場合には、成分Aおよび成分C、に加え
て、さらに別の添加剤、たとえばカイラルドーピング物
質、種々のパラメーターを変えるための等方性添加剤、
多色性染料などを含有することができる。成分A、成分
Bおよび成分Cは好ましくは、主として前記にあげた化
合物よりなる(すなわち、これらの成分の50%以上、
特に60%以上)。しかしながら、好ましい態様におい
て、成分A、成分Bおよび成分Cは前記の化合物よりな
る(すなわち、これらの成分の80%以上、特に100
%)。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成9年7月31日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化1】 の抵抗値を有するネマティック液晶混合物、を有するマ
トリックス液晶表示体であって、上記液晶混合物が下記
の成分; a)+1.5より大きい誘電異方性を有する一種または
二種以上の化合物及び式IIa1〜IIf3
【化2】
【化3】 〔式IIa1〜IIf3において、Rはそれぞれ、9個
までの炭素原子を有するn−アルキルまたはn−アルケ
ニルである。YおよびZは、相互に独立してそれぞれ、
HまたはFであり、Xは、F、Cl、−CF− 、−
OCFまたは−OCHFである。〕で示される化合
物よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種以上
を含有する液晶成分B、少なくとも10重量%、を基材
とし、かつまた、このネマティック液晶混合物は、少な
くとも60℃のネマティック相範囲、20℃で30mP
a.sの最大粘度および
【数1】 の平均誘電率を有することを特徴とするマトリックス液
晶表示体。
【化4】 (式中、RおよびRは、それぞれ相互に独立して、
9個までの炭素原子を有するn−アルキル、ω−フルオ
ロアルキルまたはn−アルケニルであり、環A、A
およびAは、それぞれ相互に独立して、1,4−フェ
ニレン、2−または3−フルオロ−1,4−フェニレ
ン、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4
−シクロヘキセニレンであり、ZおよびZは、それ
ぞれ相互に独立して、−CHCH−または単結合で
あり、そしてmは0、1または2である〕で示される、
−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する化合物の一種
または二種以上よりなる液晶成分A、90重量%までお
よび c) −1.5より小さい誘電異方性を有する化合物の
一種または二種以上よりなる液晶成分C、20重量%ま
で、のうち少なくとも1つの成分をさらに含有すること
を特徴とする、請求項2に記載のマトリックス液晶表示
体。
【化5】 (各式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を
有する)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二
種以上を含有することを特徴とする、請求項3〜8の少
なくとも一項に記載の表示体。
【化6】 (各式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を
有し、そして式II8〜II17中に存在する1,4−
フェニレン基は、それぞれ相互に独立して、置換基とし
て、1個または2個以上のフッ素を含有していてもよ
い)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種以
上をさらに含有することを特徴とする、請求項9に記載
の表示体。
【化7】 (各式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を
有し、そしてII21〜II25中に存在する1,4−
フェニレン基は、それぞれ相互に独立して、また置換基
として、1個または2個以上のフッ素を有することがで
きる)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種
以上をさらに含有することを特徴とする、請求項9また
は10のいずれか一項に記載の表示体。
【化8】 (各式中、C2r+1は、7個までの炭素原子を有
する直鎖状アルキル基である)よりなる群から選ばれる
化合物の一種または二種以上を含有することを特徴とす
る、請求項3〜11の少なくとも一項に記載の表示体。
【化9】 (各式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を
有する)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二
種以上をさらに含有することを特徴とする、請求項3〜
12の少なくとも一項に記載の表示体。
【化10】 (式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を有
し、そしてZは単結合、
【化11】 で示される化合物の一種または二種以上をさらに含有す
ることを特徴とする、請求項3〜13の少なくとも一項
に記載の表示体。
【化12】 (各式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を
有する)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二
種以上をさらに含有することを特徴とする、請求項3〜
14の少なくとも一項に記載の表示体。
【化13】 各式中、RおよびRは、請求項1に記載の意味を有
し、そしてsは0または1である)よりなる群から選ば
れる化合物の一種または二種以上をさらに含有すること
を特徴とする、請求項3〜15の少なくとも一項に記載
の表示体。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0001
【補正方法】変更
【補正内容】
【0001】本発明はマトリックス液晶表示体に関する
ものであり、本発明に係るマトリックス液晶表示体は、 −フレームと一緒になってセルを形成している、2枚の
平面平行の支持板 −支持板上の個々の画素子をスイッチングするための集
積非線型素子、および −セル内の、正の誘電異方性および20℃において
【化14】 の抵抗値を有するネマティック液晶混合物、を有するマ
トリックス液晶表示体であって、上記液晶混合物が下記
の成分; a)+1.5より大きい誘電異方性を有する一種または
二種以上の化合物及び式IIa1〜IIf3
【化15】
【化16】 〔式IIa1〜IIf3において、Rはそれぞれ、9個
までの炭素原子を有するn−アルキルまたはn−アルケ
ニルである。YおよびZは、相互に独立してそれぞれ、
HまたはFであり、Xは、F、Cl、−CF−、−O
CFまたは−OCHFである。〕で示される化合物
よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種以上を
含有する液晶成分B、少なくとも10重量%、を基材と
し、かつまた、このネマティック液晶混合物は、少なく
とも60℃のネマティック相範囲、20℃で30mP
a.sの最大粘度および
【数2】 の平均誘電率を有するものである。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0010
【補正方法】変更
【補正内容】
【0010】従って、本発明は −フレームと一緒になってセルを形成している、2枚の
平面平行の支持板 −支持板上の個々の画素子をスイッチングするための集
積非線型素子、および −セル内の、正の誘電異方性および20℃において
【化17】 の抵抗値を有するネマティック液晶混合物、を有するマ
トリックス液晶表示体であって、上記液晶混合物が下記
の成分; a)+1.5より大きい誘電異方性を有する一種または
二種以上の化合物及び式IIa1〜IIf3
【化18】
【化19】 〔式IIa1〜IIf3において、Rはそれぞれ、9個
までの炭素原子を有するn−アルキルまたはn−アルケ
ニルである。YおよびZは、相互に独立してそれぞれ、
HまたはFであり、Xは、F、Cl、−CF−、−O
CFまたは−OCHFである。〕で示される化合物
よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種以上を
含有する液晶成分B、少なくとも10重量%、を基材と
し、かつまた、このネマティック液晶混合物は、少なく
とも60℃のネマティック相範囲、20℃で30mP
a.sの最大粘度および
【数3】 の平均誘電率を有する、MLC表示体に関する。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0017
【補正方法】変更
【補正内容】
【0017】
【化20】 であり、XがCF、−OCF、−OCHFまたは
Clである化合物の一種または二種以上を含有する。さ
らにまた、成分Bはまた、四核状化合物、たとえば式I
Ic−IIfにおいて、環A〜Aのうちの一方が二
回、存在する化合物を含有する。
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0023
【補正方法】変更
【補正内容】
【0023】
【化21】
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0027
【補正方法】変更
【補正内容】
【0027】
【化22】 これらの基の中では、(a)、(b)、(d)、
(f)、(g)および(h)が特に好ましい。
【手続補正7】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0028
【補正方法】変更
【補正内容】
【0028】特に好ましい化合物の狭い群を下記にあげ
る:
【化23】
【手続補正8】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0029
【補正方法】変更
【補正内容】
【0029】
【化24】
【手続補正9】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0032
【補正方法】変更
【補正内容】
【0032】
【化25】
【手続補正10】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0034
【補正方法】変更
【補正内容】
【0034】
【化26】
【手続補正11】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0035
【補正方法】変更
【補正内容】
【0035】
【化27】
【手続補正12】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0037
【補正方法】変更
【補正内容】
【0037】
【化28】
【手続補正13】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0039
【補正方法】変更
【補正内容】
【0039】
【化29】
【手続補正14】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0040
【補正方法】変更
【補正内容】
【0040】(各式中、C2r+1は7個までの炭
素原子を有する直鎖状アルキル基である)。いくつかの
場合には、式
【化30】 (式中、RおよびRは、請求項1に示されている意
味を有し、そしてZは、単結合、−CHCH、−
【化31】 または
【化32】 である)で示される化合物を添加すると、スメクティツ
ク相の抑制に有利であることが証明された。しかしなが
ら、これによって、抵抗値は低下する。実用上の適用に
対して最適のパラメーターの組合せを有するようにする
ために、添加されるべき、これらの化合物の量は、当業
者によって容易に決定することができる。通常、15%
より少ない量、特に5〜10%の量が使用される。
【手続補正15】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0041
【補正方法】変更
【補正内容】
【0041】さらにまた、成分A、成分Bおよび成分C
に加えて、IIIおよびIV:
【化33】 (各式中、RおよびRは前記の意味を有する)より
なる群から選ばれる化合物の一種または二種以上、およ
び(あるいは)VおよびVI
【手続補正16】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0042
【補正方法】変更
【補正内容】
【0042】
【化34】 (各式中、RおよびRは前記の意味を有する)より
なる群から選ばれる化合物の一種または二種以上、およ
び(あるいは)VII〜XI
【手続補正17】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0043
【補正方法】変更
【補正内容】
【0043】
【化35】 (各式中、RおよびRは前記の意味を有し、そして
sは0または1である)よりなる群から選ばれる化合物
の一種または二種以上、をさらに含有する液晶混合物は
また、好ましい混合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ヴエーベル,ゲオルグ ドイツ連邦共和国D−6106エルツハウゼ ン、ウイルヘルム−ロイシュナー−シュト ラーセ38 (72)発明者 ポール,ルートヴィッヒ ドイツ連邦共和国D−6100ダルムシュタッ ト、ニーベルガルヴェーク5 (72)発明者 ヒッティッヒ,ラインハルト ドイツ連邦共和国D−6101モダウタール 1、アム キルヒベル11 (72)発明者 プラハ,ヘルベルト ドイツ連邦共和国D−6100ダルムシュタッ ト、ヴインゲルツベルク5 (72)発明者 ショイブレ,ベルンハルト 日本国231神奈川県横浜市中区山手町100− 1ブラッフ100 (72)発明者 大 山,隆 雅 日本国神奈川県深見西2−1−3、コマチ コープ.207 (72)発明者 リーゲル,ベルンハルト ドイツ連邦共和国D−6115ミュンスター− アルトハイム、ハウプトシュトラーセ 31 a (72)発明者 クルマイヤー,ハンス−アドルフ ドイツ連邦共和国D−6104ゼーハイム−ユ ーゲンハイム、ヒンター デル シューレ 3a (72)発明者 バルトマン,エッケハルト ドイツ連邦共和国D−6106エルツハウゼ ン、ディーブルゲル シュトラーセ 12a

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】−フレームと一緒になってセルを形成して
    いる、2枚の平面平行の支持板 −支持板上の個々の画素子をスイッチングするための集
    積非線型素子、および −セル内の、正の誘電異方性および高い抵抗値を有する
    ネマティック液晶混合物、を有するマトリックス液晶表
    示体であって、上記液晶混合物が下記の成分; a)+1.5より大きい誘電異方性を有する化合物の一
    種または二種以上よりなる液晶成分B、少なくとも10
    重量%、 b)一般式I 【化1】 (式中、R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、9
    個までの炭素原子を有するn−アルキル、ω−フルオロ
    アルキルまたはn−アルケニルであり、環A1、A2およ
    びA3は、それぞれ相互に独立して、1,4−フェニレ
    ン、2−または3−フルオロ−1,4−フェニレン、ト
    ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シク
    ロヘキセニレンであり、Z1およびZ2は、それぞれ相互
    に独立して、−CH2CH2−または単結合であり、そし
    てmは0、1または2である)で示される、−1.5〜
    +1.5の誘電異方性を有する化合物の一種または二種
    以上よりなる液晶成分A、90重量%までおよび c)−1.5より小さい誘電異方性を有する化合物の一
    種または二種以上よりなる液晶成分C、0〜20重量%
    を基材とし、かつまた、このネマティック液晶混合物
    は、少なくとも60℃のネマティック相範囲、20℃で
    30mPa.sの最大粘度および 【数1】 の平均誘電率を有することを特徴とするマトリックス液
    晶表示体。
  2. 【請求項2】成分Bが実質的に、ニトリル含有化合物よ
    りなることを特徴とする、請求項1に記載の表示体。
  3. 【請求項3】成分Bがニトリル含有化合物およびニトリ
    ルを含有しない、フッ素化化合物を含有することを特徴
    とする、請求項1に記載の表示体。
  4. 【請求項4】成分Bが実質的に、ニトリルを含有しな
    い、フッ素化化合物よりなることを特徴とする、請求項
    1に記載の表示体。
  5. 【請求項5】成分Bが、式IIa〜IIf 【化2】 〔各式中、Rは9個までの炭素原子を有するn−アルキ
    ルまたはn−アルケニルであり、 Xは、シアノ、−NCS、F、Cl、−CF3、−CH
    2、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CF2Hまた
    は−OC25であり、そして環A1、A2およびA3はそ
    れぞれ相互に独立して、1,4−フェニレン、2−また
    は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフル
    オロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロ
    ヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンである〕
    で示される化合物よりなる群から選ばれる化合物の一種
    または二種以上を含有し、ニトリルを含有しない化合物
    の、成分B中のニトリル含有化合物に対する比が、2:
    1より大きいことを特徴とする、請求項1〜4のいずれ
    か一項に記載の表示体。
  6. 【請求項6】成分Bが、式IIa〜IIfにおいて、X
    がシアノである化合物および式IIa〜IIfにおい
    て、Xが−NCS、F、Cl、−CF3、−CHF2、−
    OCF3、−OCHF2、−OCF2CF2Hまたは−OC
    25である化合物を含有しており、そして成分B中のシ
    アノ化合物の量が0〜50重量%であることを特徴とす
    る、請求項5に記載の表示体。
  7. 【請求項7】成分Bが、式IIa〜IIfにおいて、X
    がシアノである化合物のいずれをも含有しないことを特
    徴とする、請求項6に記載の表示体。
  8. 【請求項8】XがF、Cl、CF3、−OCF3、−OC
    HF2または−CHF2であることを特徴とする、請求項
    5〜7の少なくとも一項に記載の表示体。
  9. 【請求項9】成分Aが、式II1〜II7 【化3】 (各式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    する)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種
    以上を含有することを特徴とする、請求項1〜8の少な
    くとも一項に記載の表示体。
  10. 【請求項10】成分Aが、II8〜II20: 【化4】 (各式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    し、そして式II8〜II17中に存在する1,4−フ
    ェニレン基は、それぞれ相互に独立して、置換基とし
    て、1個または2個以上のフッ素を含有していてもよ
    い)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種以
    上をさらに含有することを特徴とする、請求項9に記載
    の表示体。
  11. 【請求項11】成分Aが、II21〜II25: 【化5】 (各式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    し、そしてII21〜II25中に存在する1,4−フ
    ェニレン基は、それぞれ相互に独立して、また置換基と
    して、1個または2個以上のフッ素を有することができ
    る)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種以
    上をさらに含有することを特徴とする、請求項9または
    10のいずれか一項に記載の表示体。
  12. 【請求項12】成分AがII26およびII27: 【化6】 (各式中、Cr2r+1は、7個までの炭素原子を有する
    直鎖状アルキル基である)よりなる群から選ばれる化合
    物の一種または二種以上を含有することを特徴とする、
    請求項1〜11の少なくとも一項に記載の表示体。
  13. 【請求項13】液晶混合物が、成分A、成分Bおよび成
    分Cに加えて、IIIおよびIV: 【化7】 (各式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    する)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種
    以上をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜1
    2の少なくとも一項に記載の表示体。
  14. 【請求項14】液晶混合物が、成分A、成分Bおよび成
    分Cに加えて、式 【化8】 (式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    し、そしてZ0は単結合、 【化9】 で示される化合物の一種または二種以上をさらに含有す
    ることを特徴とする、請求項1〜13の少なくとも一項
    に記載の表示体。
  15. 【請求項15】液晶混合物が、成分A、成分Bおよび成
    分Cに加えて、VおよびVI: 【化10】 (各式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    する)よりなる群から選ばれる化合物の一種または二種
    以上をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜1
    4の少なくとも一項に記載の表示体。
  16. 【請求項16】液晶混合物が、成分A、成分Bおよび成
    分Cに加えて、VII〜XI: 【化11】 各式中、R1およびR2は、請求項1に記載の意味を有
    し、そしてsは0または1である)よりなる群から選ば
    れる化合物の一種または二種以上をさらに含有すること
    を特徴とする、請求項1〜15の少なくとも一項に記載
    の表示体。
  17. 【請求項17】請求項1〜16のうちの一項に定義され
    ている組成を有する液晶混合物。
  18. 【請求項18】請求項5に定義されている組成を有する
    液晶混合物。
  19. 【請求項19】芳香族基に結合しているアルコキシまた
    はエステル官能性基を有する、誘電的にニュートラルの
    化合物を含有していないことを特徴とする、請求項18
    に記載の液晶混合物。
  20. 【請求項20】成分Bのみを基材とすることを特徴とす
    る請求項18または請求項19に記載の液晶混合物。
  21. 【請求項21】式IIa〜IIfにおいて、XがF、C
    l、−CF3、−OCHF2または−CHF2であること
    を特徴とする請求項20に記載の液晶混合物。
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SG (1) SG26366G (ja)
WO (1) WO1990004623A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7001647B2 (en) 2002-12-24 2006-02-21 Asahi Denka Co., Ltd. Perfluoroallyloxy compound and liquid crystal composition containing the same
JP2007031694A (ja) * 2005-06-22 2007-02-08 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE112006001453T5 (de) 2005-06-09 2008-11-06 Adeka Corp. Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung
WO2015029556A1 (ja) * 2013-08-28 2015-03-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US6004479A (en) * 1988-07-13 1999-12-21 Merck Kgaa Matrix liquid crystal display
EP0365962B1 (de) * 1988-10-20 1994-09-21 MERCK PATENT GmbH Matrix-Flüssigkristallanzeige
JP2790221B2 (ja) * 1989-01-27 1998-08-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ビフェニリルエタン類および液晶相
US5482653A (en) * 1989-05-30 1996-01-09 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluoro-chloro-benzene derivatives
DE3923064B4 (de) * 1989-07-13 2004-08-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige
US5516454A (en) * 1989-07-13 1996-05-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Supertwist liquid crystal display
US5250220A (en) * 1989-08-12 1993-10-05 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,5-disubstituted heterocyclic compounds, and a liquid-crystalline medium
DE4025550B4 (de) * 1989-08-16 2007-05-03 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
US5190981A (en) * 1989-08-17 1993-03-02 Sepracor Inc. Formulation containing S(+) enantiomer of flurbiprofen or ketoprofen and method of use for oral administration for prevention and treatment of bone loss associated with periodontal disease
US5171469A (en) * 1989-08-22 1992-12-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Liquid-crystal matrix display
DE3927674A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige
DE59008310D1 (de) * 1989-08-26 1995-03-02 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium.
DE4027315A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Merck Patent Gmbh Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium
WO1991010716A1 (en) * 1990-01-10 1991-07-25 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Matrix liquid crystal display
EP0464176B1 (de) * 1990-01-23 1995-07-12 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
US5389289A (en) * 1990-03-09 1995-02-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
EP0471813B1 (de) * 1990-03-13 1996-05-22 MERCK PATENT GmbH 4,4'-disubstituierte 2',3-difluorbiphenyle und flüssigkristallines medium
US5456860A (en) * 1990-03-31 1995-10-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Matrix liquid-crystal display
JP3144801B2 (ja) * 1990-04-02 2001-03-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ネマチック液晶混合物類およびマトリックス液晶ディスプレイ
US5185098A (en) * 1990-04-05 1993-02-09 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted bicyclohexyls
DE59108608D1 (de) * 1990-04-13 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE59105918D1 (de) * 1990-04-13 1995-08-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium.
DE59108172D1 (de) * 1990-04-13 1996-10-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE59108187D1 (de) * 1990-04-13 1996-10-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US5616284A (en) * 1990-04-13 1997-04-01 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
WO1991016397A1 (de) * 1990-04-13 1991-10-31 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
EP0477329B1 (de) * 1990-04-13 1996-03-20 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
DE59108431D1 (de) * 1990-04-13 1997-02-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE4112001B4 (de) * 1990-04-13 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE4018651B4 (de) * 1990-06-11 2005-12-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
DE4027981A1 (de) * 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
EP0473821B1 (en) * 1990-09-05 1994-12-14 Sharp Corporation Nematic liquid-crystal composition for active matric application
US5292452A (en) * 1990-09-14 1994-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Alkenylcyclohexane liquid crystalline compounds
JP2901157B2 (ja) * 1990-10-01 1999-06-07 カシオ計算機株式会社 液晶組成物
JPH05501895A (ja) * 1990-10-02 1993-04-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体
DE4032579A1 (de) * 1990-10-13 1992-04-16 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeige
DE59109091D1 (de) * 1990-12-07 1999-03-04 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeige
JP2649990B2 (ja) * 1990-12-28 1997-09-03 シャープ株式会社 液晶表示装置
DE4104183A1 (de) * 1991-01-25 1992-07-30 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches system
US5409637A (en) * 1991-02-20 1995-04-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystal composition
EP0502406B1 (en) * 1991-03-04 1995-11-15 Sharp Corporation Nematic liquid-crystal composition for active matrix application
DE69208117T2 (de) * 1991-03-04 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für Aktiv-Matrix-Anwendung
DE4107167B4 (de) * 1991-03-06 2008-05-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung
JPH05105878A (ja) * 1991-03-13 1993-04-27 Merck Patent Gmbh 電気光学的系
DE4119999A1 (de) * 1991-04-12 1992-10-15 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeige
EP0547194B1 (en) * 1991-07-04 1999-03-24 MERCK PATENT GmbH Liquid-crystalline medium
DE4123539A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
US5520846A (en) * 1991-07-16 1996-05-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
JP2732335B2 (ja) * 1992-05-28 1998-03-30 チッソ株式会社 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子
DE4409431B4 (de) * 1993-04-03 2006-06-29 Merck Patent Gmbh Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium
JP2605249B2 (ja) * 1993-07-23 1997-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物及び液晶表示装置
US5417885A (en) * 1993-08-03 1995-05-23 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Antiferroelectric liquid crystal compound
DE4414647B4 (de) * 1994-04-27 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate und flüssigkristallines Medium
JP3579698B2 (ja) * 1994-09-06 2004-10-20 チッソ株式会社 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
GB2296253B (en) * 1994-12-22 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Nematic liquid crystal mixtures
JPH08199168A (ja) * 1995-01-19 1996-08-06 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE19515504A1 (de) * 1995-04-27 1996-10-31 Merck Patent Gmbh Fluorierte Biphenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
JP3731229B2 (ja) * 1995-10-20 2006-01-05 チッソ株式会社 ポリアミド酸、ポリイミド膜及びこれを用いた液晶配向膜、液晶表示素子
JP3537265B2 (ja) * 1996-05-08 2004-06-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW472081B (en) * 1996-09-17 2002-01-11 Merck Patent Gmbh Optical retardation film
JP3511846B2 (ja) * 1996-10-22 2004-03-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4320824B2 (ja) 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE10123088A1 (de) * 2000-06-08 2001-12-13 Merck Patent Gmbh Hydrierte Phenanthrene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE10216197B4 (de) * 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
DE102006033886A1 (de) * 2005-08-03 2007-02-08 Merck Patent Gmbh FK-Mischungen mit geringer Frequenzabhängigkeit für TFT-Anzeigen
EP1935962A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN102057016B (zh) * 2008-06-16 2014-04-16 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
EP3299438B1 (en) * 2016-09-23 2020-01-15 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03502942A (ja) * 1988-10-20 1991-07-04 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング マトリックス液晶表示体

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
GB1452826A (en) * 1973-10-17 1976-10-20 Secr Defence Liquid crystal compositions
DE3221462A1 (de) * 1981-06-18 1983-01-05 F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel Fluessigkristallines gemisch
DE3317597A1 (de) * 1983-05-14 1984-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylethane
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
DE3561395D1 (de) * 1984-05-25 1988-02-18 Hoffmann La Roche Phenylisothiocyanates
JPH0629426B2 (ja) * 1984-07-09 1994-04-20 カシオ計算機株式会社 液晶組成物
JPS61207347A (ja) * 1985-03-12 1986-09-13 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体
JPS61282328A (ja) * 1985-06-10 1986-12-12 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体
DE3606153A1 (de) * 1986-02-26 1987-08-27 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallanzeigeelement
US4871470A (en) * 1986-03-01 1989-10-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyclohexane derivatives
DE3614778A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
JPH07100790B2 (ja) * 1986-09-01 1995-11-01 チッソ株式会社 ネマチツク液晶組成物
US4886621A (en) * 1986-09-08 1989-12-12 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal phase
EP0261614A3 (de) * 1986-09-26 1989-07-12 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Flüssigkristallanzeigezelle
GB8712464D0 (en) * 1987-05-27 1987-07-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
US4910350A (en) * 1987-09-29 1990-03-20 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative
EP0338059B1 (en) * 1987-10-19 1993-04-21 Casio Computer Company Limited Improved liquid crystal mixture
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
EP0331091B1 (en) * 1988-02-29 1995-01-11 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Cyclohexene derivatives
DE3835803A1 (de) * 1988-03-10 1990-04-26 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement und fluessigkristallmischung
DE3807958B4 (de) * 1988-03-10 2004-03-18 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement
JPH01272537A (ja) * 1988-04-21 1989-10-31 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03502942A (ja) * 1988-10-20 1991-07-04 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング マトリックス液晶表示体

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7001647B2 (en) 2002-12-24 2006-02-21 Asahi Denka Co., Ltd. Perfluoroallyloxy compound and liquid crystal composition containing the same
DE112006001453T5 (de) 2005-06-09 2008-11-06 Adeka Corp. Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung
US7785675B2 (en) 2005-06-09 2010-08-31 Adeka Corporation Compound and liquid crystal composition
JP2007031694A (ja) * 2005-06-22 2007-02-08 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015029556A1 (ja) * 2013-08-28 2015-03-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2015029556A1 (ja) * 2013-08-28 2017-03-02 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

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