JPH06200251A - 液晶組成物 - Google Patents
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- JPH06200251A JPH06200251A JP4360271A JP36027192A JPH06200251A JP H06200251 A JPH06200251 A JP H06200251A JP 4360271 A JP4360271 A JP 4360271A JP 36027192 A JP36027192 A JP 36027192A JP H06200251 A JPH06200251 A JP H06200251A
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- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式IVの非カイラルな液晶化合物と、吸着
剤に対する吸着性が該化合物より大きくないカイラルな
化合物とからなる液晶混合物。 六員環Ａ’、Ｂ’、Ｃ’及びＤ’は独立に、トランス−
１，４−シクロヘキシレン、１−シクロヘキセン−１，
４−ジイル、又は１，４−フェニレンを、Ｘ’、Ｙ’及
びＺ’は独立に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を、Ｒ7はＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n-1又
はＣnＨ2n+1ＯＣkＨ2k−を、Ｒ8はＣmＨ2m+1−、ＣmＨ
2m+1Ｏ−、Ｆ、ＣＨＦ2Ｏ−又はＣＦ3Ｏ−を示し、環
Ｄ’が１，４−フェニレンであり、かつＲ8がＦ、ＣＨ
Ｆ2Ｏ−又はＣＦ3Ｏ−のときは環Ｄ’のＲ8に関してオ
ルト位のＨはＦで置換されてもよく、又ｇが１でかつ環
Ｂ’又はＣ’が１，４−フェニレンのとき環の側位のＨ
はＦで置換されてもよい。 【効果】 電圧保持率の大きい液晶素子を可能にする。
剤に対する吸着性が該化合物より大きくないカイラルな
化合物とからなる液晶混合物。 六員環Ａ’、Ｂ’、Ｃ’及びＤ’は独立に、トランス−
１，４−シクロヘキシレン、１−シクロヘキセン−１，
４−ジイル、又は１，４−フェニレンを、Ｘ’、Ｙ’及
びＺ’は独立に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を、Ｒ7はＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n-1又
はＣnＨ2n+1ＯＣkＨ2k−を、Ｒ8はＣmＨ2m+1−、ＣmＨ
2m+1Ｏ−、Ｆ、ＣＨＦ2Ｏ−又はＣＦ3Ｏ−を示し、環
Ｄ’が１，４−フェニレンであり、かつＲ8がＦ、ＣＨ
Ｆ2Ｏ−又はＣＦ3Ｏ−のときは環Ｄ’のＲ8に関してオ
ルト位のＨはＦで置換されてもよく、又ｇが１でかつ環
Ｂ’又はＣ’が１，４−フェニレンのとき環の側位のＨ
はＦで置換されてもよい。 【効果】 電圧保持率の大きい液晶素子を可能にする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子用の液晶組
成物およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さらに
詳しくは本発明は高信頼性を要するパッシブ方式および
アクティブマトリックスの液晶表示素子用の液晶組成物
に関する。
成物およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さらに
詳しくは本発明は高信頼性を要するパッシブ方式および
アクティブマトリックスの液晶表示素子用の液晶組成物
に関する。
【従来の技術】従来の液晶表示素子に用いられる液晶組
成物には正もしくは負の誘電異方性を発現させるため
に、末端基または側鎖にＣＮ基を有する化合物がしばし
ば使用されている。また、広い液晶相温度範囲を得るた
めに、エステル基を分子内に有する化合物がしばしば使
用されている。近年、液晶表示素子の応用範囲拡大に伴
い、パッシブ方式、アクティブマトリックス方式等にお
いて、液晶材料の高比抵抗、液晶素子の低消費電流、高
い電圧保持率等の高信頼性、ならびに表示の高コントラ
スト等への要求が増加しつつある。シアノ基（ＣＮ基）
のような分極性の強い基を有する化合物を用いた液晶材
料は誘電異方性についての寄与は大きいものの、これを
用いる液晶素子はその消費電流、ひいては表示コントラ
ストについて問題が生じている。この理由については当
業者間においても明確に解明されているわけではない
が、末端基または側鎖のＣＮ基が表示素子内に存在する
イオン性不純物と何らかの相互作用をすることによりそ
の化合物を液晶素子材料に用いた場合にその電流値、比
抵抗または電圧保持率ひいては表示のコントラストに悪
影響を及ぼしていると考えられている。これらの問題を
解決するために、近年、誘電異方性を発現させるために
分子内にフッ素原子を有する化合物を主成分とする液晶
材料が開発されている。（例えば特開平 ２−２８９６
８２参照） 通常、液晶材料を表示素子に使用する場合には、素子内
での液晶分子の配向性をよくするために少量のカイラル
剤が混合されている。カイラル剤としては例えば後記の
化合物が使われている。
成物には正もしくは負の誘電異方性を発現させるため
に、末端基または側鎖にＣＮ基を有する化合物がしばし
ば使用されている。また、広い液晶相温度範囲を得るた
めに、エステル基を分子内に有する化合物がしばしば使
用されている。近年、液晶表示素子の応用範囲拡大に伴
い、パッシブ方式、アクティブマトリックス方式等にお
いて、液晶材料の高比抵抗、液晶素子の低消費電流、高
い電圧保持率等の高信頼性、ならびに表示の高コントラ
スト等への要求が増加しつつある。シアノ基（ＣＮ基）
のような分極性の強い基を有する化合物を用いた液晶材
料は誘電異方性についての寄与は大きいものの、これを
用いる液晶素子はその消費電流、ひいては表示コントラ
ストについて問題が生じている。この理由については当
業者間においても明確に解明されているわけではない
が、末端基または側鎖のＣＮ基が表示素子内に存在する
イオン性不純物と何らかの相互作用をすることによりそ
の化合物を液晶素子材料に用いた場合にその電流値、比
抵抗または電圧保持率ひいては表示のコントラストに悪
影響を及ぼしていると考えられている。これらの問題を
解決するために、近年、誘電異方性を発現させるために
分子内にフッ素原子を有する化合物を主成分とする液晶
材料が開発されている。（例えば特開平 ２−２８９６
８２参照） 通常、液晶材料を表示素子に使用する場合には、素子内
での液晶分子の配向性をよくするために少量のカイラル
剤が混合されている。カイラル剤としては例えば後記の
化合物が使われている。
【０００２】
【化８】
【０００３】また、液晶材料のらせんピッチの温度依存
性が異なる２種以上のカイラル化合物を混合してカイラ
ル剤として使用し、駆動電圧の温度依存性を小さくする
ことが出来ることが報告されている。（特開昭６３−２
２８９３） 前述の高信頼性ならびに高コントラストを要求される表
示素子に使用される液晶材料は、その要求達成のため
に、再結晶、カラムクロマトグラフィなどによって高度
に精製された液晶化合物を液晶材料の使用目的に応じて
適宜溶融混合して得られる物である。そして、この液晶
材料には通常カイラル剤が含まれている。これ等のカイ
ラル剤を添加した液晶組成物は、その製造工程上から混
入するイオン性不純物を取り除くためには、吸着剤等に
よる処理やカラムクロマトグラフィによる精製が効果的
である。従来好ましく用いられているカイラル剤をフッ
素系の非カイラルな液晶化合物に、混合した液晶組成物
を吸着剤処理もしくはカラムクロマトグラフィーにより
精製する場合に、フッ素系の非カイラルな液晶化合物は
従来のカイラル剤化合物よりも吸着剤或いはカラム充填
剤に対する吸着性が小さいためにカイラル剤が選択的に
吸着され、液晶組成物中のカイラル化合物の濃度が減少
し、その結果得られる液晶材料のらせんピッチが所望の
値より長くなり、素子の表示不良の原因となることがあ
った。
性が異なる２種以上のカイラル化合物を混合してカイラ
ル剤として使用し、駆動電圧の温度依存性を小さくする
ことが出来ることが報告されている。（特開昭６３−２
２８９３） 前述の高信頼性ならびに高コントラストを要求される表
示素子に使用される液晶材料は、その要求達成のため
に、再結晶、カラムクロマトグラフィなどによって高度
に精製された液晶化合物を液晶材料の使用目的に応じて
適宜溶融混合して得られる物である。そして、この液晶
材料には通常カイラル剤が含まれている。これ等のカイ
ラル剤を添加した液晶組成物は、その製造工程上から混
入するイオン性不純物を取り除くためには、吸着剤等に
よる処理やカラムクロマトグラフィによる精製が効果的
である。従来好ましく用いられているカイラル剤をフッ
素系の非カイラルな液晶化合物に、混合した液晶組成物
を吸着剤処理もしくはカラムクロマトグラフィーにより
精製する場合に、フッ素系の非カイラルな液晶化合物は
従来のカイラル剤化合物よりも吸着剤或いはカラム充填
剤に対する吸着性が小さいためにカイラル剤が選択的に
吸着され、液晶組成物中のカイラル化合物の濃度が減少
し、その結果得られる液晶材料のらせんピッチが所望の
値より長くなり、素子の表示不良の原因となることがあ
った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上に述べたことから
明かなように、本発明の目的は比抵抗が高く、液晶素子
に使用した場合にその消費電流が小さく、また高い電圧
保持率を有するような液晶材料で、吸着剤処理等による
精製において材料中のカイラル化合物の濃度が大きく変
化しないような液晶混合物を提供することにある。
明かなように、本発明の目的は比抵抗が高く、液晶素子
に使用した場合にその消費電流が小さく、また高い電圧
保持率を有するような液晶材料で、吸着剤処理等による
精製において材料中のカイラル化合物の濃度が大きく変
化しないような液晶混合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の液晶混合物は以
下の式（Ｉ）で表される非カイラルな化合物を主成分と
し、吸着剤に対する吸着性がこれらの非カイラルな化合
物より大きくない光学活性化合物をカイラル剤として含
有することを特徴とする。
下の式（Ｉ）で表される非カイラルな化合物を主成分と
し、吸着剤に対する吸着性がこれらの非カイラルな化合
物より大きくない光学活性化合物をカイラル剤として含
有することを特徴とする。
【０００６】
【化９】 式（Ｉ）において六員環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤはそれぞれ
独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１−シ
クロヘキセン−１，４−ジイル、または１，４−フエニ
レンを示し、ｇ、ｈ及びｉは０または１を示し、（ｇ＋
ｈ＋ｉ）≧１であり、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ独立に
単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立にＨ、ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ
−、ＣnＨ2n+1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ
2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-3−、
ＣnＨ2n-3Ｏ−、またはＣnＨ2n-3−Ｏ−ＣkＨ2k−を示
し、ｎおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数を
示し、（ｎ＋ｋ）≦１８であり、該式における少なくと
も一つのＨ原子はＦ原子で置換されていてもよい。
独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１−シ
クロヘキセン−１，４−ジイル、または１，４−フエニ
レンを示し、ｇ、ｈ及びｉは０または１を示し、（ｇ＋
ｈ＋ｉ）≧１であり、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ独立に
単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立にＨ、ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ
−、ＣnＨ2n+1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ
2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-3−、
ＣnＨ2n-3Ｏ−、またはＣnＨ2n-3−Ｏ−ＣkＨ2k−を示
し、ｎおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数を
示し、（ｎ＋ｋ）≦１８であり、該式における少なくと
も一つのＨ原子はＦ原子で置換されていてもよい。
【０００７】本発明はまた、式（Ｉ）で示される成分と
吸着性がほぼ同程度であるかもしくはより小さいカイラ
ル剤化合物として、以下の式（II）で表される化合物ま
たは式（III）で表される化合物を含有する、前記の式
（Ｉ）で示される化合物を主成分とする液晶混合物であ
る。
吸着性がほぼ同程度であるかもしくはより小さいカイラ
ル剤化合物として、以下の式（II）で表される化合物ま
たは式（III）で表される化合物を含有する、前記の式
（Ｉ）で示される化合物を主成分とする液晶混合物であ
る。
【０００８】
【化１０】 式（II）において六員環ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ
独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１−シ
クロヘキセン−１，４−ジイル、または１，４−フエニ
レンを示し、ｇ、ｈ及びｉは０または１を示し、（ｇ＋
ｈ＋ｉ）≧１であり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ独立に
単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｒ3およ
びＲ4はそれぞれ独立にＨ、ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ
−、ＣnＨ2n+1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ
2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-3−、
ＣnＨ2n-3Ｏ−、またはＣnＨ2n-3−Ｏ−ＣkＨ2k−を示
し、ｎおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数を
示し、（ｎ＋ｋ）≦１８であり、該式における少なくと
も一つのＨ原子はＦ原子で置換されていてもよく、
Ｒ3、Ｒ4、ｘ、ｙおよびｚの少なくとも一つは不斉炭素
原子を有する。
独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１−シ
クロヘキセン−１，４−ジイル、または１，４−フエニ
レンを示し、ｇ、ｈ及びｉは０または１を示し、（ｇ＋
ｈ＋ｉ）≧１であり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ独立に
単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｒ3およ
びＲ4はそれぞれ独立にＨ、ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ
−、ＣnＨ2n+1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ
2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-3−、
ＣnＨ2n-3Ｏ−、またはＣnＨ2n-3−Ｏ−ＣkＨ2k−を示
し、ｎおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数を
示し、（ｎ＋ｋ）≦１８であり、該式における少なくと
も一つのＨ原子はＦ原子で置換されていてもよく、
Ｒ3、Ｒ4、ｘ、ｙおよびｚの少なくとも一つは不斉炭素
原子を有する。
【０００９】
【化１１】 式（III）において、Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、ＣnＨ2n+1−、Ｃn
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+ 1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−、Ｃn
Ｈ2n-1ＯＣＯ−、ＣnＨ2n-3−、ＣnＨ2n-3Ｏ−、ＣnＨ
2n-3ＣＯＯ−、ＣnＨ2n-3ＯＣＯ−、ＣnＨ2n+1−Ｐｈ−
ＣＯＯ−、またはＣnＨ2n+1−Ｐｈ−ＯＣＯ−を示し、
ここでｎは１ないし１８の整数を示し、Ｐｈは１，４−
フェニレンを示し、Ｒ6はＨ、ＣnＨ2n+1−、またはＣn
Ｈ2n-1−を示し、ここでｎは１ないし１８の整数を示
す。環Ｅは唯一つの二重結合を他の環とは共有せずに有
する縮合環であるか、または、５−位または６−位が炭
素数１ないし１８のアルキル基またはアルコキシ基で置
換されていても良い縮合環である。
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+ 1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−、Ｃn
Ｈ2n-1ＯＣＯ−、ＣnＨ2n-3−、ＣnＨ2n-3Ｏ−、ＣnＨ
2n-3ＣＯＯ−、ＣnＨ2n-3ＯＣＯ−、ＣnＨ2n+1−Ｐｈ−
ＣＯＯ−、またはＣnＨ2n+1−Ｐｈ−ＯＣＯ−を示し、
ここでｎは１ないし１８の整数を示し、Ｐｈは１，４−
フェニレンを示し、Ｒ6はＨ、ＣnＨ2n+1−、またはＣn
Ｈ2n-1−を示し、ここでｎは１ないし１８の整数を示
す。環Ｅは唯一つの二重結合を他の環とは共有せずに有
する縮合環であるか、または、５−位または６−位が炭
素数１ないし１８のアルキル基またはアルコキシ基で置
換されていても良い縮合環である。
【００１０】本発明の成分として好ましい非カイラルな
化合物として、以下の式（IV）で表される化合物が挙げ
られる。
化合物として、以下の式（IV）で表される化合物が挙げ
られる。
【００１１】
【化１２】 式（IV）において六員環Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’は
それぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン
環、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、または１，
４−フエニレン環を示し、ｇ、ｈおよびｉは０または１
を示し、（ｇ＋ｈ＋ｉ）≧１であり、Ｘ’、Ｙ’および
Ｚ’はそれぞれ独立に単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｒ7はＣnＨ
2n+1−、ＣnＨ2n -1−またはＣnＨ2n+1ＯＣkＨ2k−を示
し、Ｒ8は、ＣmＨ2m+1−またはＣmＨ2m+1Ｏ−、Ｆ、Ｃ
ＨＦ2Ｏ−、またはＣＦ3Ｏ−を示し、ｎおよびｍは独立
に１ないし１８の整数を示し、ｋは１ないし１７の整数
を示し、（ｎ＋ｋ）の値は２ないし１８であり、Ｘ’、
Ｙ’およびＺ’の中、少なくとも一つは単結合である。
また環Ｄ’が１，４−フエニレン環であり、かつ、Ｒ8
がＦ、ＣＨＦ2Ｏ−またはＣＦ3Ｏ−であるときは１，４
−フエニレン環のＲ8に関してオルト位のＨはＦで置換
されていてもよく、また、ｇが１であり、かつ、環Ｂ’
または環Ｃ’が１，４−フエニレン環であるときは該環
の側位のＨはＦで置換されていても良い。
それぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン
環、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、または１，
４−フエニレン環を示し、ｇ、ｈおよびｉは０または１
を示し、（ｇ＋ｈ＋ｉ）≧１であり、Ｘ’、Ｙ’および
Ｚ’はそれぞれ独立に単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｒ7はＣnＨ
2n+1−、ＣnＨ2n -1−またはＣnＨ2n+1ＯＣkＨ2k−を示
し、Ｒ8は、ＣmＨ2m+1−またはＣmＨ2m+1Ｏ−、Ｆ、Ｃ
ＨＦ2Ｏ−、またはＣＦ3Ｏ−を示し、ｎおよびｍは独立
に１ないし１８の整数を示し、ｋは１ないし１７の整数
を示し、（ｎ＋ｋ）の値は２ないし１８であり、Ｘ’、
Ｙ’およびＺ’の中、少なくとも一つは単結合である。
また環Ｄ’が１，４−フエニレン環であり、かつ、Ｒ8
がＦ、ＣＨＦ2Ｏ−またはＣＦ3Ｏ−であるときは１，４
−フエニレン環のＲ8に関してオルト位のＨはＦで置換
されていてもよく、また、ｇが１であり、かつ、環Ｂ’
または環Ｃ’が１，４−フエニレン環であるときは該環
の側位のＨはＦで置換されていても良い。
【００１３】本発明の成分としてより好ましいカイラル
な化合物としては、以下の式（Ｖ）で表される化合物お
よび式（VIII）で表される化合物を挙げることができ
る。
な化合物としては、以下の式（Ｖ）で表される化合物お
よび式（VIII）で表される化合物を挙げることができ
る。
【００１４】
【化１３】 式（Ｖ）において、六員環ＳおよびＴはトランス−１，
４−シクロヘキシレン環または１，４−フエニレン環を
示し、ｐは０または１の整数を示し、ＵおよびＶは単結
合または−ＣＨ2ＣＨ2−を示すが同時に−ＣＨ2ＣＨ2−
であることはなく、Ｒ9はＣnＨ2n+1−を示し、ｎは１な
いし１８の整数を示し、Ｒ10は下記の部分式（VI）で示
され、
４−シクロヘキシレン環または１，４−フエニレン環を
示し、ｐは０または１の整数を示し、ＵおよびＶは単結
合または−ＣＨ2ＣＨ2−を示すが同時に−ＣＨ2ＣＨ2−
であることはなく、Ｒ9はＣnＨ2n+1−を示し、ｎは１な
いし１８の整数を示し、Ｒ10は下記の部分式（VI）で示
され、
【００１５】
【化１４】 式（VI）において、ｑおよびｒは独立に０または１の整
数を示し、ｍは２ないし１２の整数を示し、ＲはＦ−ま
たはＣＨ3−を示す。式（Ｖ）において、環Ｔが１，４
−フエニレン基であるときはその２−位または３−位の
ＨはＦで置換されていてもよい。
数を示し、ｍは２ないし１２の整数を示し、ＲはＦ−ま
たはＣＨ3−を示す。式（Ｖ）において、環Ｔが１，４
−フエニレン基であるときはその２−位または３−位の
ＨはＦで置換されていてもよい。
【００１６】
【化１５】 式（VIII）において、Ｒ11はＨ、Ｆ、ＣnＨ2n+1−、Ｃn
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+ 1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−また
はＣnＨ2n-1ＯＣＯ−を示し、ｎは１ないし１８の整数
を示す。本発明において、式（Ｉ）で表される化合物と
して好ましく用いられる化合物として以下の一般式で表
される化合物を挙げることができる。
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+ 1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−また
はＣnＨ2n-1ＯＣＯ−を示し、ｎは１ないし１８の整数
を示す。本発明において、式（Ｉ）で表される化合物と
して好ましく用いられる化合物として以下の一般式で表
される化合物を挙げることができる。
【００１７】
【化１６】
【００１８】
【化１７】
【００１９】
【化１８】
【００２０】
【化１９】
【００２１】
【化２０】
【００２２】
【化２１】
【００２３】
【化２２】
【００２４】
【化２３】
【００２５】
【化２４】
【００２６】
【化２５】
【００２７】
【化２６】
【００２８】これらの式においてｎおよびｍは１ないし
１８の整数を示し、（ｎ＋ｍ）は２ないし２０である。
これらの一般式で表される化合物の中では、末端基とし
て極性基を有する化合物が好ましく用いられる。末端基
として極性基を有し、２個の六員環を有する化合物の中
では例示した式中のｎが２ないし１４である物が好まし
く、ｎが３ないし８である物がより好ましい。また、極
性基を有し、３個の六員環を有する化合物の中では前記
の式中でｎが２ないし１０である物が好ましく、ｎが２
ないし５である物がさらに好ましい。式（Ｉ）で表され
る化合物は、分子内にシリカゲル等の吸着剤に対する吸
着性が大きくない官能基（例えばフッ素等のハロゲン原
子、水素原子、アルコキシ基等）のみを有する物であ
る。液晶素子の材料として用いる場合に、高い電圧保持
率を示すには、式（Ｉ）の液晶化合物が極性基として、
Ｆ、Ｃｌ等のハロゲン原子だけかまたはエーテル結合に
限られる官能基（例えば、Ｆ及びＣＦ3Ｏ−）を炭素ー
炭素結合および炭素ー水素結合の外に有することは望ま
しい。
１８の整数を示し、（ｎ＋ｍ）は２ないし２０である。
これらの一般式で表される化合物の中では、末端基とし
て極性基を有する化合物が好ましく用いられる。末端基
として極性基を有し、２個の六員環を有する化合物の中
では例示した式中のｎが２ないし１４である物が好まし
く、ｎが３ないし８である物がより好ましい。また、極
性基を有し、３個の六員環を有する化合物の中では前記
の式中でｎが２ないし１０である物が好ましく、ｎが２
ないし５である物がさらに好ましい。式（Ｉ）で表され
る化合物は、分子内にシリカゲル等の吸着剤に対する吸
着性が大きくない官能基（例えばフッ素等のハロゲン原
子、水素原子、アルコキシ基等）のみを有する物であ
る。液晶素子の材料として用いる場合に、高い電圧保持
率を示すには、式（Ｉ）の液晶化合物が極性基として、
Ｆ、Ｃｌ等のハロゲン原子だけかまたはエーテル結合に
限られる官能基（例えば、Ｆ及びＣＦ3Ｏ−）を炭素ー
炭素結合および炭素ー水素結合の外に有することは望ま
しい。
【００２９】前記の一般式群において末端に極性基を有
しない化合物の中では、３個の六員環を有する物にあっ
ては、ｎまたはｍが２ないし１０である物が好ましく、
（ｎ＋ｍ）が３ないし７である物がより好ましい。ま
た、２個の六員環を有する物にあっては、ｎまたはｍが
２ないし１４である物が好ましく、（ｎ＋ｍ）が３ない
し７である物がより好ましい。本発明において、式
（Ｉ）で表される成分と吸着性がほぼ同程度であるかも
しくはより小さい化合物として、式（II）または式（II
I）で表される光学活性化合物を用いることができる。
式（II）の化合物としては、以下の一般式で表される光
学活性化合物を好ましい成分化合物として例示すること
ができる。
しない化合物の中では、３個の六員環を有する物にあっ
ては、ｎまたはｍが２ないし１０である物が好ましく、
（ｎ＋ｍ）が３ないし７である物がより好ましい。ま
た、２個の六員環を有する物にあっては、ｎまたはｍが
２ないし１４である物が好ましく、（ｎ＋ｍ）が３ない
し７である物がより好ましい。本発明において、式
（Ｉ）で表される成分と吸着性がほぼ同程度であるかも
しくはより小さい化合物として、式（II）または式（II
I）で表される光学活性化合物を用いることができる。
式（II）の化合物としては、以下の一般式で表される光
学活性化合物を好ましい成分化合物として例示すること
ができる。
【００３０】
【化２７】
【００３１】
【化２８】
【００３２】
【化２９】 これらの式においてｎは１ないし１８の整数を示し、ｍ
は２ないし１８の整数を示し、（ｎ＋ｍ）は２ないし２
０である。これらの光学活性化合物の中では、ｍが２な
いし１０である直鎖アルキル基を不斉炭素原子に結合し
ている光学活性化合物が好ましく、ｍが２ないし６であ
る化合物がより好ましい。本発明で用いられる、前記の
式（Ｉ）の化合物よりも吸着剤に対する吸着性が大きく
ないカイラルな化合物は、それが高い電圧保持率を要求
される液晶材料の成分であるという観点からはやはり、
極性基を持つとすれば式（Ｉ）の化合物と同様にハロゲ
ン原子だけかエーテル結合に限る官能基を有する化合物
が望ましい。同様の観点から、官能基として−ＣＮ基を
極性基として有するカイラル剤化合物は不適当である。
は２ないし１８の整数を示し、（ｎ＋ｍ）は２ないし２
０である。これらの光学活性化合物の中では、ｍが２な
いし１０である直鎖アルキル基を不斉炭素原子に結合し
ている光学活性化合物が好ましく、ｍが２ないし６であ
る化合物がより好ましい。本発明で用いられる、前記の
式（Ｉ）の化合物よりも吸着剤に対する吸着性が大きく
ないカイラルな化合物は、それが高い電圧保持率を要求
される液晶材料の成分であるという観点からはやはり、
極性基を持つとすれば式（Ｉ）の化合物と同様にハロゲ
ン原子だけかエーテル結合に限る官能基を有する化合物
が望ましい。同様の観点から、官能基として−ＣＮ基を
極性基として有するカイラル剤化合物は不適当である。
【００３３】また、式（III）で表される化合物の中で
は、次の式で表される化合物が好ましく用いられる。
は、次の式で表される化合物が好ましく用いられる。
【化３０】 式（VII）において、Ｒ11はＨ、Ｆ、ＣnＨ2n+1−、Ｃn
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−また
はＣnＨ2n-1ＯＣＯ−を示し、Ｒ12はＣnＨ2n+1−または
ＣnＨ2n-1−を示し、ｎは１ないし１８の整数を示す。
これらの化合物の中では、式（VII）でＲ12が１，５−
ジメチルヘキシルである式（VIII）の化合物が好ましく
用いられる。
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−また
はＣnＨ2n-1ＯＣＯ−を示し、Ｒ12はＣnＨ2n+1−または
ＣnＨ2n-1−を示し、ｎは１ないし１８の整数を示す。
これらの化合物の中では、式（VII）でＲ12が１，５−
ジメチルヘキシルである式（VIII）の化合物が好ましく
用いられる。
【００３４】
【化３１】
【００３５】式（VIII）で表されるカイラル化合物の中
では、該式でＲ11が炭素数３ないし９のアルキルオキシ
基または炭素数２ないし９のアルカノイルオキシ基であ
る化合物が好ましく、該式でＲ11がＣ7Ｈ15Ｏ−または
Ｃ8Ｈ17ＣＯＯ−である化合物がより好ましい。後述す
るように極性基としてカルボン酸エステル構造（例えば
アルカノイルオキシ基）を有するカイラル化合物は吸着
性の面からは好ましくないと言うのが一般的であるが、
式（III）の化合物のように分子量の大きさに対してエ
ステル結合の数が少ない物は本発明でカイラル剤として
用いることができる。
では、該式でＲ11が炭素数３ないし９のアルキルオキシ
基または炭素数２ないし９のアルカノイルオキシ基であ
る化合物が好ましく、該式でＲ11がＣ7Ｈ15Ｏ−または
Ｃ8Ｈ17ＣＯＯ−である化合物がより好ましい。後述す
るように極性基としてカルボン酸エステル構造（例えば
アルカノイルオキシ基）を有するカイラル化合物は吸着
性の面からは好ましくないと言うのが一般的であるが、
式（III）の化合物のように分子量の大きさに対してエ
ステル結合の数が少ない物は本発明でカイラル剤として
用いることができる。
【００３６】次ぎに、例をあげて本発明を説明する。ト
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフロロフエニル）シクロヘキサン、
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−（３，４−ジフロロフエニル）シクロヘキサ
ン、およびトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−（３，４−ジフロロフエニル）シ
クロヘキサンの等重量混合物からなる液晶混合物Ａを調
製し、この混合物Ａにカイラル剤として光学活性トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシ
ル）−１−［４−（１−メチルヘプチルオキシ）フエニ
ル）］シクロヘキサン（化合物ａと略称する）を１重量
％混合して本発明であるカイラルネマチック液晶混合物
Ａ−１を調製する。混合物Ａ−１の２５℃におけるらせ
んピッチＰ0および電圧保持率はそれぞれ７２．５μ
ｍ、および９８．５％であった。比較のため、カイラル
剤として従来から使用されている光学活性４−（４−ヘ
キシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸１−メチルヘ
プチルエステル（化合物ｂと略称する）を１重量％混合
物Ａに混合してカイラルネマチック液晶混合物Ａ−２を
調製した。この混合物Ａ−２の２５℃におけるらせんピ
ッチＰ0および電圧保持率はそれぞれ８．６μｍおよび
９８．３％であった。カイラルネマチック液晶混合物Ａ
−１およびＡ−２に吸着剤（シリカゲル５０％以上含有
する）を混合物重量に対してそれぞれ１．０％、３．０
％、および１０．０％添加して処理した後、２５℃にお
いてそのらせんピッチＰを測定し、らせんピッチの精製
処理による変化をＰ／Ｐ0にて表１に示す。精製処理は
吸着剤を添加した後室温で約２４時間攪拌した後、吸着
剤を濾別する方法で行った。
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフロロフエニル）シクロヘキサン、
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−（３，４−ジフロロフエニル）シクロヘキサ
ン、およびトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−（３，４−ジフロロフエニル）シ
クロヘキサンの等重量混合物からなる液晶混合物Ａを調
製し、この混合物Ａにカイラル剤として光学活性トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシ
ル）−１−［４−（１−メチルヘプチルオキシ）フエニ
ル）］シクロヘキサン（化合物ａと略称する）を１重量
％混合して本発明であるカイラルネマチック液晶混合物
Ａ−１を調製する。混合物Ａ−１の２５℃におけるらせ
んピッチＰ0および電圧保持率はそれぞれ７２．５μ
ｍ、および９８．５％であった。比較のため、カイラル
剤として従来から使用されている光学活性４−（４−ヘ
キシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸１−メチルヘ
プチルエステル（化合物ｂと略称する）を１重量％混合
物Ａに混合してカイラルネマチック液晶混合物Ａ−２を
調製した。この混合物Ａ−２の２５℃におけるらせんピ
ッチＰ0および電圧保持率はそれぞれ８．６μｍおよび
９８．３％であった。カイラルネマチック液晶混合物Ａ
−１およびＡ−２に吸着剤（シリカゲル５０％以上含有
する）を混合物重量に対してそれぞれ１．０％、３．０
％、および１０．０％添加して処理した後、２５℃にお
いてそのらせんピッチＰを測定し、らせんピッチの精製
処理による変化をＰ／Ｐ0にて表１に示す。精製処理は
吸着剤を添加した後室温で約２４時間攪拌した後、吸着
剤を濾別する方法で行った。
【００３７】
【表１】
【００３８】表１から明らかなように本発明である混合
物Ａ−１においてはらせんピッチの延長は殆どないが、
本発明に規定されないカイラル剤を用いた混合物Ａ−２
においては著しいらせんピッチの延長が生じている。次
ぎに、従来使用されているカイラル剤化合物ｂは本発明
の主成分をなす式（Ｉ）の化合物に混合した場合には精
製処理によりらせんピッチの延長が起きるが、式（Ｉ）
の化合物以外の他の在来の非カイラルな液晶化合物に混
合した場合には吸着剤による精製処理によってもかかる
らせんピッチの延長は生じないことを参考に示そう。ト
ランス−４−プロピル−１−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン３０部、トランス−４−ペンチル−１−
（４−シアノフエニル）シクロヘキサン４０部およびト
ランス−４−ヘプチル−１−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン３０部からなるシアノ系ネマチック液晶混
合物Ｂおよび、トランス−４−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸４−ブトキシフエニルエステル１６部、トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキ
シフエニルエステル１２部、トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸４−メトキシフエニルエステル
１２部、トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−エトキシフエニルエステル１０部およびトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキ
シフエニルエステル８部からなるエステル系ネマチック
混合物Ｃを調製し、混合物Ｂおよび混合物Ｃに前記のカ
イラル剤化合物ｂをそれぞれ１重量％混合してカイラル
ネマチック混合物Ｂ−１および混合物Ｃ−１を調製し
た。これらのカイラルネマチック混合物Ｂ−１およびＣ
−１の２５℃におけるらせんピッチＰ0はそれぞれ８．
１μｍおよび９．４μｍであった。これらのカイラルネ
マチック混合物を混合物Ａ−１と同様に吸着剤処理した
後のらせんピッチＰおよびＰ／Ｐ0を電圧保持率ととも
に表２に示す。
物Ａ−１においてはらせんピッチの延長は殆どないが、
本発明に規定されないカイラル剤を用いた混合物Ａ−２
においては著しいらせんピッチの延長が生じている。次
ぎに、従来使用されているカイラル剤化合物ｂは本発明
の主成分をなす式（Ｉ）の化合物に混合した場合には精
製処理によりらせんピッチの延長が起きるが、式（Ｉ）
の化合物以外の他の在来の非カイラルな液晶化合物に混
合した場合には吸着剤による精製処理によってもかかる
らせんピッチの延長は生じないことを参考に示そう。ト
ランス−４−プロピル−１−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン３０部、トランス−４−ペンチル−１−
（４−シアノフエニル）シクロヘキサン４０部およびト
ランス−４−ヘプチル−１−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン３０部からなるシアノ系ネマチック液晶混
合物Ｂおよび、トランス−４−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸４−ブトキシフエニルエステル１６部、トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキ
シフエニルエステル１２部、トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸４−メトキシフエニルエステル
１２部、トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−エトキシフエニルエステル１０部およびトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキ
シフエニルエステル８部からなるエステル系ネマチック
混合物Ｃを調製し、混合物Ｂおよび混合物Ｃに前記のカ
イラル剤化合物ｂをそれぞれ１重量％混合してカイラル
ネマチック混合物Ｂ−１および混合物Ｃ−１を調製し
た。これらのカイラルネマチック混合物Ｂ−１およびＣ
−１の２５℃におけるらせんピッチＰ0はそれぞれ８．
１μｍおよび９．４μｍであった。これらのカイラルネ
マチック混合物を混合物Ａ−１と同様に吸着剤処理した
後のらせんピッチＰおよびＰ／Ｐ0を電圧保持率ととも
に表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】表２の結果から、シアノ系混合物Ｂ−１及
びエステル系混合物Ｃ−１はフッ素系混合物Ａ−２に比
べて電圧保持率の低下が著しく大きいが、吸着剤処理の
精製操作によってらせんピッチが延長することは殆ど生
じていない。フッ素系混合物におけるらせんピッチの延
長は、ネマチック混合物Ａに比べてカイラル剤化合物ｂ
が極めて吸着性が大きいために生じたものである。混合
物Ｂや混合物Ｃの成分化合物はカイラル剤化合物ｂに比
べて吸着性に大きな違いがないかまたは化合物ｂよりも
大きな吸着性を持つために得られるネマチック混合物の
らせんピッチが殆ど延長しないものと判断できる。すな
わち、−ＣＮ基やカルボン酸エステル構造を官能基とし
て有する化合物は、得られる液晶素子の電圧保持率を高
く維持するという観点からは本発明の非カイラルな成分
として不適当である。同様にこれらのＣＮ基やエステル
基等の官能基を有するカイラルな化合物は吸着性が大き
いために、更にまた電圧保持率の観点からも本発明のカ
イラルな成分としては一般的に言って望ましくない。
びエステル系混合物Ｃ−１はフッ素系混合物Ａ−２に比
べて電圧保持率の低下が著しく大きいが、吸着剤処理の
精製操作によってらせんピッチが延長することは殆ど生
じていない。フッ素系混合物におけるらせんピッチの延
長は、ネマチック混合物Ａに比べてカイラル剤化合物ｂ
が極めて吸着性が大きいために生じたものである。混合
物Ｂや混合物Ｃの成分化合物はカイラル剤化合物ｂに比
べて吸着性に大きな違いがないかまたは化合物ｂよりも
大きな吸着性を持つために得られるネマチック混合物の
らせんピッチが殆ど延長しないものと判断できる。すな
わち、−ＣＮ基やカルボン酸エステル構造を官能基とし
て有する化合物は、得られる液晶素子の電圧保持率を高
く維持するという観点からは本発明の非カイラルな成分
として不適当である。同様にこれらのＣＮ基やエステル
基等の官能基を有するカイラルな化合物は吸着性が大き
いために、更にまた電圧保持率の観点からも本発明のカ
イラルな成分としては一般的に言って望ましくない。
【００４１】本発明は、電圧保持率の極めて高い混合物
Ａの成分化合物ならびにこれと同様に高い電圧保持率を
示す化合物の特徴を生かし、かつシリカゲル等の吸着剤
に対してこれらの電圧保持率の極めて高い非カイラルな
化合物よりも吸着性が大きくないカイラル剤化合物をこ
れらの非カイラルな化合物に組合わせることにより、吸
着剤による精製処理にも好適なカイラルネマチック混合
物を提供しようとするものである。次に式（III）で示
されるカイラル剤化合物が本発明の成分として好ましい
ことを例をあげて説明する。以下の式（IX）および
（Ｘ）で表されるカイラル剤化合物を別々に前記の混合
物Ａに１重量％添加してカイラルネマチック混合物Ａ−
３および混合物Ａ−４をそれぞれ調製し、その電圧保持
率ならびに吸着剤処理後のらせんピッチの変化を前述の
混合物Ａ−２と比較した結果を表３に示す。
Ａの成分化合物ならびにこれと同様に高い電圧保持率を
示す化合物の特徴を生かし、かつシリカゲル等の吸着剤
に対してこれらの電圧保持率の極めて高い非カイラルな
化合物よりも吸着性が大きくないカイラル剤化合物をこ
れらの非カイラルな化合物に組合わせることにより、吸
着剤による精製処理にも好適なカイラルネマチック混合
物を提供しようとするものである。次に式（III）で示
されるカイラル剤化合物が本発明の成分として好ましい
ことを例をあげて説明する。以下の式（IX）および
（Ｘ）で表されるカイラル剤化合物を別々に前記の混合
物Ａに１重量％添加してカイラルネマチック混合物Ａ−
３および混合物Ａ−４をそれぞれ調製し、その電圧保持
率ならびに吸着剤処理後のらせんピッチの変化を前述の
混合物Ａ−２と比較した結果を表３に示す。
【００４２】
【化３２】
【００４３】
【表３】
【００４４】表３から、式（Ｘ）の化合物はエステル化
合物であっても混合物Ａの成分に比べて著しく大きな分
子量を有し吸着性がフッ素系化合物とほぼ同程度である
ことから本発明の組成物の成分として好ましく用いられ
る。
合物であっても混合物Ａの成分に比べて著しく大きな分
子量を有し吸着性がフッ素系化合物とほぼ同程度である
ことから本発明の組成物の成分として好ましく用いられ
る。
【００４５】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下
の実施例および比較例において電圧保持率は、液晶セル
に５Ｖ、６０μｓｅｃのパルスを印加し１／６０ｓｅｃ
間の保持電圧をＣＲＴオシロスコープを用いて面積法に
より求め、１／６０ｓｅｃ間に電圧降下がない場合の面
積に対する保持電圧の面積の割合を電圧保持率とした。
また、らせんピッチの測定はカノーのくさび法により行
なった。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下
の実施例および比較例において電圧保持率は、液晶セル
に５Ｖ、６０μｓｅｃのパルスを印加し１／６０ｓｅｃ
間の保持電圧をＣＲＴオシロスコープを用いて面積法に
より求め、１／６０ｓｅｃ間に電圧降下がない場合の面
積に対する保持電圧の面積の割合を電圧保持率とした。
また、らせんピッチの測定はカノーのくさび法により行
なった。
【００４６】実施例 １ 以下の三つの式で示される化合物の等重量混合物である
ネマチック混合物Ａにカイラル剤化合物として次式の光
学活性化合物ｃを１重量％添加してカイラルネマチック
液晶混合物Ａ−５を調製した。
ネマチック混合物Ａにカイラル剤化合物として次式の光
学活性化合物ｃを１重量％添加してカイラルネマチック
液晶混合物Ａ−５を調製した。
【００４７】ネマチック混合物Ａ
【化３３】
【００４８】カイラル剤化合物ｃ
【化３４】 この液晶混合物Ａ−５の電圧保持率および吸着剤により
処理した後のらせんピッチの変化を表４に示す。
処理した後のらせんピッチの変化を表４に示す。
【００４９】比較例 １ 実施例１におけるカイラル剤化合物ｃに代えて以下の式
で示される光学活性化合物ｄを１重量％ネマチック液晶
混合物Ａに添加して混合物Ａ−６を調製した。この混合
物の電圧保持率および吸着剤処理後のらせんピッチを表
４に実施例１の結果と共に示す。
で示される光学活性化合物ｄを１重量％ネマチック液晶
混合物Ａに添加して混合物Ａ−６を調製した。この混合
物の電圧保持率および吸着剤処理後のらせんピッチを表
４に実施例１の結果と共に示す。
【００５０】
【化３５】
【００５１】
【表４】
【００５２】実施例 ２ 以下の化合物からなる液晶組成物Ｎ１を調製した。この
組成物の透明点は８０．６℃、屈折率異方性値は０．０
９０であった。この組成物に次式で示されるカイラル剤
化合物ｅを０．１重量混合してカイラルネマチック液晶
組成物Ｎ１−１を調製した。組成物Ｎ１−１の電圧保持
率および吸着剤処理後のらせんピッチの変化を表５に示
す。
組成物の透明点は８０．６℃、屈折率異方性値は０．０
９０であった。この組成物に次式で示されるカイラル剤
化合物ｅを０．１重量混合してカイラルネマチック液晶
組成物Ｎ１−１を調製した。組成物Ｎ１−１の電圧保持
率および吸着剤処理後のらせんピッチの変化を表５に示
す。
【００５３】組成物Ｎ１
【化３６】
【００５４】カイラル剤化合物ｅ
【化３７】
【００５５】比較例 ２ 実施例２で調製した液晶混合物Ｎ１に次式で示されるカ
イラル剤化合物ｆを１重量％混合してカイラルネマチッ
ク液晶組成物Ｎ１−２を調製した。この物の特性を実施
例２と同様にして測定して、その結果を実施例２の結果
と共に表５に示す。
イラル剤化合物ｆを１重量％混合してカイラルネマチッ
ク液晶組成物Ｎ１−２を調製した。この物の特性を実施
例２と同様にして測定して、その結果を実施例２の結果
と共に表５に示す。
【００５６】
【化３８】
【００５７】
【表５】
【００５８】実施例 ３ 以下の式で表される化合物群からなる液晶混合物Ｎ２を
調製した。この物に実施例２で用いたカイラル剤化合物
ｅを０．２３重量％混合して液晶組成物Ｎ２−１を調製
した。この物の電圧保持率および吸着剤処理後のらせん
ピッチを表６に示す。
調製した。この物に実施例２で用いたカイラル剤化合物
ｅを０．２３重量％混合して液晶組成物Ｎ２−１を調製
した。この物の電圧保持率および吸着剤処理後のらせん
ピッチを表６に示す。
【００５９】
【化３９】
【００６０】実施例 ４ 以下の式で示される化合物群からなる液晶混合物Ｎ３を
調製し、実施例１で用いたカイラル化合物ｃを０．３重
量％混合してカイラルネマチック液晶組成物Ｎ３−１を
調製した。この物の特性値を実施例３の結果と共に表６
に示す。
調製し、実施例１で用いたカイラル化合物ｃを０．３重
量％混合してカイラルネマチック液晶組成物Ｎ３−１を
調製した。この物の特性値を実施例３の結果と共に表６
に示す。
【００６１】
【化４０】
【００６２】実施例 ５ 以下の式で表される化合物群からなる液晶混合物Ｎ４を
調製し、これに下記の式で示されるカイラル剤化合物ｇ
を０．３重量％混合してカイラルネマチック液晶組成物
Ｎ４−１を調製した。この物の特性を表６に示す。
調製し、これに下記の式で示されるカイラル剤化合物ｇ
を０．３重量％混合してカイラルネマチック液晶組成物
Ｎ４−１を調製した。この物の特性を表６に示す。
【００６３】液晶混合物Ｎ４
【化４１】
【００６４】
【化４２】
【００６５】カイラル剤化合物ｇ
【化４３】
【００６６】実施例 ６ 下の式で表される化合物群からなるネマチック液晶混合
物Ｎ５を調製し、この混合物に実施例２で使用したカイ
ラル剤化合物ｅを１重量％混合してカイラルネマチック
液晶組成物Ｎ５−１を調製した。カイラルネマチック組
成物の電圧保持率、および吸着剤処理によるらせんピッ
チの変化を表６に示す。
物Ｎ５を調製し、この混合物に実施例２で使用したカイ
ラル剤化合物ｅを１重量％混合してカイラルネマチック
液晶組成物Ｎ５−１を調製した。カイラルネマチック組
成物の電圧保持率、および吸着剤処理によるらせんピッ
チの変化を表６に示す。
【００６７】
【化４４】
【００６８】実施例 ７ 一般式（Ｉ）で示される以下の化合物群からなる液晶混
合物Ｎ６を調製した。この混合物に実施例２で使用した
カイラル化合物ｅを０．２重量％混合してカイラルネマ
チック組成物Ｎ６−１を調製した。この組成物の特性を
表６に示す。
合物Ｎ６を調製した。この混合物に実施例２で使用した
カイラル化合物ｅを０．２重量％混合してカイラルネマ
チック組成物Ｎ６−１を調製した。この組成物の特性を
表６に示す。
【００６９】液晶混合物Ｎ６
【化４５】
【００７０】実施例 ８ 以下の化合物１０重量部を実施例１で調製したネマチッ
ク混合物Ａ９０重量部に混合してネマチック混合物Ｎ７
を調製した。この液晶混合物に次の式で示されるカイラ
ル化合物ｈを１．０重量％添加してカイラルネマチック
組成物Ｎ７−１を調製した。その特性値を表６に示す。
ク混合物Ａ９０重量部に混合してネマチック混合物Ｎ７
を調製した。この液晶混合物に次の式で示されるカイラ
ル化合物ｈを１．０重量％添加してカイラルネマチック
組成物Ｎ７−１を調製した。その特性値を表６に示す。
【００７１】ネマチック混合物Ｎ７
【化４６】
【００７２】カイラル化合物ｈ
【化４７】
【００７３】実施例 ９ 以下の化合物群からなるネマチック混合物Ｎ８を調製
し、実施例２で使用したカイラル化合物ｅを０．２重量
％混合してカイラルネマチック液晶組成物Ｎ８−１を調
製した。この組成物の特性値を表６に示す。
し、実施例２で使用したカイラル化合物ｅを０．２重量
％混合してカイラルネマチック液晶組成物Ｎ８−１を調
製した。この組成物の特性値を表６に示す。
【００７４】
【化４８】
【００７５】
【化４９】
【００７６】実施例 １０ 以下の化合物群からなるネマチック混合物Ｎ９を調製
し、次式のカイラル化合物ｉと化合物ｈとをそれぞれ
０．１０重量％と０．５０重量％混合してカイラルネマ
チック組成物Ｎ９−１を調製した。この物の特性値を表
６に示す。
し、次式のカイラル化合物ｉと化合物ｈとをそれぞれ
０．１０重量％と０．５０重量％混合してカイラルネマ
チック組成物Ｎ９−１を調製した。この物の特性値を表
６に示す。
【００７７】混合物Ｎ９
【化５０】
【００７８】カイラル化合物ｉおよびカイラル化合物ｊ
【化５１】
【００７９】
【表６】
【００８０】
【発明の効果】以上に述べたように、本願発明の液晶組
成物は電圧保持率が高く、かつ、シリカゲル等を用いた
吸着処理またはこれらを充填剤としたカラムクロマトグ
ラフィーによる精製処理によってそのカイラルピッチが
延長することが殆どない液晶材料である。
成物は電圧保持率が高く、かつ、シリカゲル等を用いた
吸着処理またはこれらを充填剤としたカラムクロマトグ
ラフィーによる精製処理によってそのカイラルピッチが
延長することが殆どない液晶材料である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される非カイラルな化
合物と、吸着剤に対する吸着性が一般式（Ｉ）で表され
る非カイラルな化合物より大きくないカイラルな化合物
からなる液晶組成物。 【化１】 式（Ｉ）において六員環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤはそれぞれ
独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１−シ
クロヘキセン−１，４−ジイル、または１，４−フエニ
レンを示し、ｇ、ｈ及びｉは０または１を示し、（ｇ＋
ｈ＋ｉ）≧１であり、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ独立に
単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立にＨ、ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ
−、ＣnＨ2n+1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ
2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-3−、
ＣnＨ2n-3Ｏ−、またはＣnＨ2n-3−Ｏ−ＣkＨ2k−を示
し、ｎおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数を
示し、（ｎ＋ｋ）≦１８であり、該式における少なくと
も一つのＨ原子はＦ原子で置換されていてもよい。 - 【請求項２】 吸着剤に対する吸着性が一般式（Ｉ）で
表される非カイラルな化合物より大きくないカイラルな
化合物が一般式（II）で表される光学活性化合物であ
る、「請求項１」に記載の液晶組成物。 【化２】 式（ＩＩ）において六員環ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞ
れ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１−
シクロヘキセン−１，４−ジイル、または１，４−フエ
ニレンを示し、ｇ、ｈ及びｉは０または１を示し、（ｇ
＋ｈ＋ｉ）≧１であり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ独立
に単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｒ3お
よびＲ4はそれぞれ独立にＨ、ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1
Ｏ−、ＣnＨ2n+1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ
2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣnＨ2n-3−、
ＣnＨ2n-3Ｏ−、またはＣnＨ2n-3−Ｏ−ＣkＨ2k−を示
し、ｎおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数を
示し、（ｎ＋ｋ）≦１８であり、該式における少なくと
も一つのＨ原子はＦ原子で置換されていてもよく、
Ｒ3、Ｒ4、ｘ、ｙおよびｚの少なくとも一つは不斉炭素
原子を有する。 - 【請求項３】 吸着剤に対する吸着性が一般式（Ｉ）で
表される非カイラルな化合物より大きくないカイラルな
化合物が一般式（III）で表される光学活性化合物であ
る、「請求項１」に記載の液晶組成物。 【化３】 式（III）において、Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、ＣnＨ2n+1−、Ｃn
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+ 1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−、Ｃn
Ｈ2n-1ＯＣＯ−、ＣnＨ2n-3−、ＣnＨ2n-3Ｏ−、ＣnＨ
2n-3ＣＯＯ−、ＣnＨ2n-3ＯＣＯ−、ＣnＨ2n+1−Ｐｈ−
ＣＯＯ−、またはＣnＨ2n+1−Ｐｈ−ＯＣＯ−を示し、
ここでｎは１ないし１８の整数を示し、Ｐｈは１，４−
フェニレンを示し、Ｒ6はＨ、ＣnＨ2n+1−、またはＣn
Ｈ2n-1−を示し、ここでｎは１ないし１８の整数を示
す。環Ｅは唯一つの二重結合を他の環とは共有せずに有
する縮合環であるか、または、５−位または６−位が炭
素数１ないし１８のアルキル基またはアルコキシ基で置
換されていても良い縮合環である。 - 【請求項４】 非カイラルな化合物が一般式（IV）で表
される化合物である、「請求項１」に記載の液晶組成
物。 【化４】 式（IV）において六員環Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’は
それぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン
環、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、または１，
４−フエニレン環を示し、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ０
または１を示し、（ｇ＋ｈ＋ｉ）≧１であり、Ｘ’、
Ｙ’およびＺ’はそれぞれ独立に単結合、−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｒ7は
ＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n-1−またはＣnＨ2n+1ＯＣkＨ2k−
を示し、Ｒ8は、ＣmＨ2m+1−またはＣmＨ2m+1Ｏ−、
Ｆ、ＣＨＦ2Ｏ−、またはＣＦ3Ｏ−を示し、ｎおよびｍ
は独立に１ないし１８の整数を示し、ｋは１ないし１７
の整数を示し、（ｎ＋ｋ）の値は２ないし１８であり、
Ｘ’、Ｙ’およびＺ’の中、少なくとも一つは単結合で
ある。また環Ｄ’が１，４−フエニレン環であり、か
つ、Ｒ8がＦ、ＣＨＦ2Ｏ−またはＣＦ3Ｏ−であるとき
は１，４−フエニレン環のＲ8に関してオルト位のＨは
Ｆで置換されていてもよく、また、ｇが１であり、か
つ、環Ｂ’または環Ｃ’が１，４−フエニレン環である
ときは該環の側位のＨはＦで置換されていても良い。 - 【請求項５】 「請求項４」においてカイラルな化合物
が下記の一般式（Ｖ）で表される化合物である液晶組成
物。 【化５】 式（Ｖ）において、六員環ＳおよびＴはトランス−１，
４−シクロヘキシレン環または１，４−フエニレン環を
示し、ｐは０または１の整数を示し、ＵおよびＶは単結
合または−ＣＨ2ＣＨ2−を示すが同時に−ＣＨ2ＣＨ2−
であることはなく、Ｒ9はＣnＨ2n+1−を示し、ｎは１な
いし１８の整数を示し、Ｒ10は下記の部分式（VI）で示
され、 【化６】 式（VI）において、ｑおよびｒは独立に０または１の整
数を示し、ｍは２ないし１２の整数を示し、ＲはＦ−ま
たはＣＨ3−を示す。式（Ｖ）において、環Ｔが１，４
−フエニレン基であるときはその２−位または３−位の
ＨはＦで置換されていてもよい。 - 【請求項６】 「請求項４」においてカイラルな化合物
が以下の一般式（VIII）で表される化合物である液晶組
成物。 【化７】 式（VIII）において、Ｒ11はＨ、Ｆ、ＣnＨ2n+1−、Ｃn
Ｈ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+ 1ＣＯＯ−、ＣnＨ2n+1ＯＣＯ−、
ＣnＨ2n-1−、ＣnＨ2n-1Ｏ−、ＣnＨ2n-1ＣＯＯ−また
はＣnＨ2n-1ＯＣＯ−を示し、ｎは１ないし１８の整数
を示す。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP4360271A JP2965229B2 (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 液晶組成物 |
| US08/173,068 US5439613A (en) | 1992-12-28 | 1993-12-27 | Liquid crystal composition |
| DE69327152T DE69327152T3 (de) | 1992-12-28 | 1993-12-28 | Flüssigkristallzusammensetzung |
| EP93121021A EP0609566B2 (en) | 1992-12-28 | 1993-12-28 | A liquid crystal composition |
| KR1019930031753A KR100391223B1 (ko) | 1992-12-28 | 1993-12-28 | 액정조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4360271A JP2965229B2 (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 液晶組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200251A true JPH06200251A (ja) | 1994-07-19 |
| JP2965229B2 JP2965229B2 (ja) | 1999-10-18 |
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ID=18468673
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|---|---|---|---|
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