JP2001059086A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JP2001059086A
JP2001059086A JP2000221275A JP2000221275A JP2001059086A JP 2001059086 A JP2001059086 A JP 2001059086A JP 2000221275 A JP2000221275 A JP 2000221275A JP 2000221275 A JP2000221275 A JP 2000221275A JP 2001059086 A JP2001059086 A JP 2001059086A
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Detlef Pauluth
パウルート デトレフ
Herbert Plach
プラッハ ヘルベルト
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Merck Patent GmbH
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、キラルドープされた液晶組成物で
あって、アルミニウム酸化物の処理によって容易に純粋
にすることができ、その際にキラルドープの出現のロス
が無いか、または実質上無い液晶組成物を提供すること
を目的とする。 【解決手段】 a)+1.5ないし+40の誘電異方性
を有する1種以上の化合物からなる成分Aをベースと
し、b)−1.5ないし+1.5の誘電異方性を有する
1種以上の化合物からなる液晶性成分Bを0−40重量
%含有し、c)−1.5より少ない誘電異方性を有する
1種以上の化合物からなる液晶性成分Cを0−20重量
%含有し、およびd)光学活性成分Dを含有する液晶組
成物であって、アルミニウム酸化物で20分間処理した
ときに前記光学活性成分Dの減少率が最大4%であるこ
とを特徴とする液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ドープ剤特にキラ
ルドープ剤を含む液晶組成物(本出願において、液晶媒
体、または液晶混合物ともいう。)に関する。
【0002】
【従来の技術】特に最近の10年間に、液晶は種々の産
業分野に導入され、そのなかでは電気光学およびデイス
プレイデバイス特性(例えば時計、計算機、タイプライ
ターデイスプレイ)が要求されていた。これらのデイス
プレイデバイスは液晶性化合物のネマチック、コレステ
リックおよび/またはスメクチック相の中での誘電配向
効果に基いていて、その化合物の分子の長軸は印加され
た電場の中で優先的な配向−誘電異方性によって起る−
を採用している。これらのデイスプレイデバイス中の通
常の応答時間は液晶の多くの他の有力な利用分野では余
りにも長い。この欠点は大多数の画素がアドレスされて
いるならば、特に顕著である。例えばビデオ装置のよう
な比較的大きなスクリーン面積を含有する装置の生産コ
ストはその場合には一般的に極めて高くなる。
【0003】ネマチックおよびコレステリック液晶に加
えて、光学活性スメクチック液晶相は最近数年間にその
重要性が増大した。
【0004】クラーク(Clark)およびラーガーウ
ォール(Lagerwall)が示すことが出来たこと
は、極めて薄いセルの中の強誘電性液晶システムは普通
のTN(「ねじれネマチック」)セルよりも1000倍
迄も早い応答時間を持っている光学−電気スイッチング
あるいはデイスプレイ素子を作製している(例えばラー
ガーウォール等、「デイスプレイ用の強誘電性液晶」S
IDシンポジウム、1985年10月会議、サンディエ
ゴ、カリフォルニア 米国 参照)。これらのおよびそ
の他の好ましい特性、例えば準安定スイッチングの可能
性、事実上の視角非依存コントラストによって、FLC
(強誘電性液晶)は原理的には例えばマトリックスアド
レッシングを通じて上記の適応分野では極めて妥当であ
る。
【0005】電気光学スイッチングおよびデイスプレイ
素子にはねじれスメクチック相および直交スメクチック
相を形成する化合物の必要性が存在し、あるいは強誘電
性のスメクチック相はこのタイプのスメクチック相を形
成しているにもかかわらず、それ自身は光学的には活性
でない化合物を光学活性化合物によってドーピングする
ことによって誘起される。希望する相は出来うるかぎり
の極めて広範囲の温度範囲に亙って安定でなければなら
ない。
【0006】電気光学成分の中で良好なコントラストを
達成するためには、液晶の一様な平面配向が必要であ
る。S* AおよびS* C相中の良好な配向は液晶混合物中の
相シーケンスが温度の降下とともに以下のようになるな
らば達成することができる。
【0007】等方性→ N* → S* A→ S* C* 相中でのらせんのピッチが極めて大きく(10μm
よりも大きい)、あるいはなおそれよりも良いこととい
うその前提条件は完全に相殺されている。(例えば、
T.マツモト(Matsumoto)等、468−47
0頁、第6回国際デイスプレイ研究会議会議録(Pro
c.of the 6th Int.Display
Research Conf.),日本デイスプレイ、
1986年9月30日−10月2日、東京、日本;M.
ムラカミ(Murakami)等、同書、344−34
7頁)。このことはキラル液晶混合物に右手らせんを誘
起する他の光学活性ドープを添加することによって達成
される。この混合物は、例えばらせんが丁度相殺される
ような方法でN* 相中では左手らせんを持っている。
【0008】式Iの光学活性2,6−ジフルオロベンゼ
ン誘導体はねじれスメクチック液晶相中のドープとして
少量添加された場合においてさえコレステリック相中で
の高いねじれ度合いの原因になっていることが見出され
た。
【0009】N* 相中に誘起されたらせんはピッチの特
異的相殺用の混合物中で有利に使用することができる。
本発明によるドープはその高いねじれ能によって少量添
加された場合においてさえ他のドープのピッチを相殺し
ていることは特に有利なことである。
【0010】JP−A 2 157 248は類似の、
光学活性2,6−ジフルオロベンゼン誘導体を開示して
いる。しかしながら、これら誘導体はエステルグループ
を含有しており、らせんの相殺には妥当ではない。その
理由はこれら化合物が大きなピッチそれ自身を持ってい
るからである。加えて、これら化合物はアクチブマトリ
ックスアドレッシングには不十分である電圧保持率を持
っている(例えば、G.ウエーバー(Weber)等、
液晶 、1381(1989))。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、キラルドー
プされた液晶組成物であって、アルミニウム酸化物の処
理によって容易に純粋にすることができ、その際にキラ
ルドープの出現のロスが無いか、または実質上無い液晶
組成物を提供することを目的とする。
【0012】
【課題を解決するための手段】本出願は以下の発明に関
するものである。
【0013】[発明1] a)+1.5ないし+40の
誘電異方性を有する1種以上の化合物からなる成分Aを
ベースとし、 b)−1.5ないし+1.5の誘電異方性を有する1種
以上の化合物からなる液晶性成分Bを0−40重量%含
有し、 c)−1.5より少ない誘電異方性を有する1種以上の
化合物からなる液晶性成分Cを0−20重量%含有し、
および d)光学活性成分Dを含有する液晶組成物であって、ア
ルミニウム酸化物で20分間処理したときに前記光学活
性成分Dの減少率が最大4%であることを特徴とする液
晶組成物。
【0014】[発明2] アルミニウム酸化物で20分
間処理したときに前記光学活性成分Dの減少率が最大1
%であることを特徴とする発明1記載の液晶組成物。
【0015】[発明3] 2〜25の化合物からなる発
明1または2記載の液晶組成物。
【0016】[発明4] 下記式I’の化合物を1種以
上含むことを特徴とする発明1〜3のいずれかに記載の
液晶組成物。
【0017】 R’−L−G−E−R’’ I’ (式中、LおよびEはそれぞれ1,4−ジ置換されたベ
ンゼン、シクロヘキサン環、4,4’−ジ置換されたビ
フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシ
ルシクロヘキサンシステム、2,5−ジ置換されたピリ
ミジンおよび1,3−ジオキサン環、2,6−ジ置換さ
れたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成るグル
ープから選ばれる炭素環またはヘテロ環システムであ
り;Gは、−CH=CH−、−CH=CY−、−C≡C
−、−CO−O−、−N(O)=N−、−CH=N
(O)−、−CH2 −CH2 −、−CH2 −O−、−C
O−S−、−CH=N−、−CH2 −S−、−COO−
Phe−COO−あるいはC−C単結合であり;Yはハ
ロゲン、好ましくは塩素、あるいはCNであり;R’お
よびR’’は、1ないし8個の、好ましくは5ないし1
2個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
ノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキ
シカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の1つ
は代わりに弗素、−CF3、−OCF3あるいはCNであ
る。) [発明5] 前記式I’の化合物において、R’および
R’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、この化合物中の炭素原子の全
数が12より多いことを特徴とする発明4記載の液晶組
成物。
【0018】[発明6] 下記式Iの化合物を1種以上
含むことを特徴とする発明1〜5のいずれかに記載の液
晶組成物。
【0019】
【化3】
【0020】(式中、MGはエステルグループを含まな
いメソーゲン性のグループであるか、あるいは下記の基
との組み合わせによりエステルグループを含まないメソ
ーゲン性のグループを形成するものである。
【0021】
【化4】
【0022】また、Xは、OあるいはCH2であり、Q*
は少なくとも1個のキラル炭素原子を含むキラル基であ
る。) [発明7] MGが下式IIで表されるラジカルである
ことを特徴とする発明6記載の液晶組成物。
【0023】 R1−(A1−Z11−A2−Z2 II (式中、R1 は弗素、塩素、CF3、OCF3、OCF2
H、CNあるいはそれぞれの場合に1ないし18個の炭
素原子を有し、置換されてない、あるいは少なくともハ
ロゲンでモノ置換されている、あるいはシアンでモノ置
換されているアルキルあるいはアルケニル基であり、し
かもその中では、さらに1あるいは2個の非隣接CH2
グループが−O−あるいは−S−で置換されていてもよ
く;A1およびA2はおたがいに独立であり、それぞれ置
換されてないあるいは1あるいは2個の弗素原子で置換
されている1,4−フェニレンであり、しかもそのなか
では、さらに1あるいは2個のCHグループがNで置換
されていてもよく、あるいは置換されてない、あるいは
1個のシアングループで置換されている1,4−シクロ
ヘキシレンであり、しかもそのなかでは、さらに、1あ
るいは2個のCH2 グループがOあるいはSで置換され
ていてもよく、あるいはチアジアゾール−2,5−ジイ
ル、あるいは1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレ
ンであり;Z1 およびZ2 はそれぞれ−OCH2−、−
CH2O−、−CH2CH2−、−C≡C−あるいは単結
合であり;lは0、1、2あるいは3である。) [発明8] 発明1〜7のいずれかに記載の液晶組成物
を含有する液晶ディスプレイ。
【0024】[発明9] セル厚さ(面平行外側板間の
距離)と前記液晶組成物の自然のピッチ間の比が0.0
25から1.0であることを特徴とする発明8記載の液
晶ディスプレイ。
【0025】好ましい実施態様は a) Q* が 式IIIの基であるキーラル誘導体であ
り、 −Q1−C*0YQ22 III この式の中ではQ1およびQ2はそれぞれC1-8 −アルキ
レングループであり、その中では、さらに、1あるいは
2個のCH2グループが2個のヘテロ原子が隣接してい
ないような方法で−O−、−S−で置換されていてもよ
く、R0 は水素あるいはYとは異なったC1-6−アルキ
ルグループであり、YはCH3 ハロゲン、CF3、CF2
H、CH2FあるいはCNであり、R2 はC1-6 −アル
キルであり、C* は4種の異なった置換基をもつキラル
炭素原子であり、ここではグループR0、Y、−Q2−R
2はそれぞれの場合お互いに異なっていて、 b) Q* が式IVの基であるキラル誘導体であり、
【0026】
【化5】
【0027】この式の中ではQ1 、Q2 およびR2 は式
IIIの中で定義されており、AはO、SあるいはNHで
あり、Bは2H、CH2 、OあるいはSであり、 c) Q* が式Vの基であるキラル誘導体であり、
【0028】
【化6】
【0029】この式の中ではR0 およびYは式IIIの中
で定義されており、X’は−O−、−CH2 −あるいは
単結合であり、MG’はMGと同じに定義され、L1
よびL2 はそれぞれはHあるいはFであり、 d) 式I1のキラル誘導体であり、
【0030】
【化7】
【0031】この式の中ではR1 、X、Q1 およびYは
既に定義されており、mは0、1あるいは2であり、
【0032】
【化8】
【0033】nおよびoはそれぞれ0あるいは1であ
り、pは2ないし8である。
【0034】さらに本発明は少なくとも2種の液晶性成
分を含有する液晶性媒体に関係しており、その特徴とす
るところはこれら成分は式VIの構造要素を含有する少
なくとも1種のエステルグループを含有しない化合物を
含有しており、
【0035】
【化9】
【0036】この式の中ではXとQ* は既に定義されて
おり、特に式Iの誘導体を含有する液晶性媒体を含有し
ている。
【0037】さらに本発明はこのタイプの液晶性媒体、
とくにスーパーツイスト液晶デイスプレイを含有する電
気光学デイスプレイに関係し、そのスーパーツイスト液
晶デイスプレイは ・枠とともにセルを形成する2枚の面平行外側板、 ・セル中で正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 ・外側板の内側で配向層によってカバーされている電極
層、 ・外側板の表面での分子の長軸および約1度ないし30
度の外側板間のピッチ角度および ・100ないし6000 間の値を有する配向層に対する
配向層からセル中で液晶混合物のねじれ角度であって、
その場合にネマチック液晶混合物は a) 成分Aに基いており、+1.5ないし+40の誘
電異方性を有する1種またはそれ以上の化合物からな
り、40ないし90%、とくに55−85%含有されて
おり、 b) 液晶性成分Bを0−40重量%含有し、−1.5
ないし+1.5の誘電異方性を有する1種またはそれ以
上の化合物からなり、10ないし40%、とくに15−
25%含有されており、 c) 液晶性成分Cを0−20重量%含有し、−1.5
より少ない誘電異方性を有する1種またはそれ以上の化
合物からなり、2ないし20%、とくに5−15%含有
されており、および d) 光学活性成分Dを含有しており、その量はセル厚
さ(面平行外側板間の距離)とキラルネマチック液晶混
合物の自然のピッチ(p)間の比が約0.025ないし
1.0であり、光学活性成分Dは式Iの少なくとも1種
の化合物を含有し、ネマチック液晶混合物は少なくとも
60℃のネマチック相範囲を持ち、35mPa.sより
多くない粘性を持ち、さらに少なくとも+1の誘電異方
性を持っており、その化合物の誘電異方性およびネマチ
ック液晶混合物に基くパラメーターが20℃で測定され
ているのである。
【0038】本発明は少なくとも1種の式Iの化合物を
含有するキラルねじれスメクチック液晶性媒体に、 −少なくとも1種のアキラルスメクチック液晶性化合物
を含有するアキラルスメクチック成分S、その成分Sの
含有量は80ないし98%、特に85ないし95%であ
り、および −キラルドープが式Iの化合物であるような少なくとも
1種のキラルドープを含有する成分D、その成分Dの含
有量は2ないし20%、特に5ないし15%であり を含有する強誘電性液晶性媒体にも特に関係している。
【0039】本発明はこのタイプの相を含有している電
気光学デイスプレイ素子に関係しており、特に液晶、強
誘電性液晶性媒体を含有するこのタイプのスイッチング
およびデイスプレイデバイス、外側板、電極少なくとも
1配向層および、希望するならば、追加の補助層に関係
しており、ここでは少なくとも1種の式Iの化合物を含
有する強誘電媒体に関係している。本発明はさらにアク
チブマトリックスアドレッシングを持つ電気光学デイス
プレイ素子にも関係しており、その素子は少なくとも1
種の式Iの化合物を含有するネマチックあるいはコレス
テリック相を含有している。
【0040】メソーゲン性のグループと言う用語は当業
者には公知であり(例えば、H.ケルカー(Kelke
r)、H.ハッツ(Hatz),液晶のハンドブック)
さらに環メンバー、場合によっては橋掛けメンバーある
いは側鎖グループから成る棒状基を示している。
【0041】「エステルグループを含有しない」と言う
用語はメソーゲン性のグループがカーボキシレートグル
ープ−O−CO−および/または−CO−O−を含有し
ないことを意味している。
【0042】以上および以下においてMG、MG’、
A、B、m、n、o、p、R1 、R2、R0 、A1 、A2
、Q* 、Q1 、Q2 、Y、X、X1 、L1 、L2 、Z1
、Z 2 およびlは特に記載しない限り、既述の意味を
有している。
【0043】以上および以下においてPhFFは下記の
【0044】
【化10】
【0045】の2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ングループを意味している。従って式Iの化合物は特に
IaないしIhの従属式の化合物を含有している。 R1 −A2 −PhFF−Q* Ia R1 −A2 −Z2 −PhFF−Q* Ib R1 −A1 −A2 −PhFF−Q* Ic R1 −A1 −A2 −Z2 −PhFF−Q* Id R1 −A1 −Z1 −A2 −PhFF−Q* Ie R1 −A1 −Z1 −A2 −Z2 −PhFF−Q* If R1 −A1 −A1 −A2 −PhFF−Q* Ig R1 −A1 −A1 −Z1 −A2 −PhFF−Q* Ih これらのなかで、式Ia、Ib、Ic、IdおよびIe
が特に好ましい。枝分かれした側鎖グループR1 を含有
する今迄のおよびこれ以降の式の化合物は重要であるこ
ともある。このタイプの枝分かれグループは一般的に2
種類以上の側鎖を含有していない。R1 は好ましくは1
種より多い側鎖を含有しない直鎖のグループかあるいは
枝分かれグループである。
【0046】好ましい枝分かれ基はイソプロピル、2−
ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2−
メチルプロピル)、第三級ブチル、2−メチルブチル、
イソペンチル(=3−メチルブチル)、2−メチルペン
チル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、2−
エチルヘキシル、5−メチルヘキシル、2−プロピルペ
ンチル、6−メチルヘプチル、7−メチルオクチル、イ
ソプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルブト
キシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3
−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチ
ルヘキソキシ、1−メチルヘプトキシ、2−オクサ−3
−メチルブチルおよび3−オクサ−4−メチルペンチル
である。
【0047】基R1 および特に基R2 も交互に不斉炭素
原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
【0048】R1 およびR2 は好ましくは15個までの
炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニルである。
特に5ないし12個の炭素原子を有するアルキル、即ち
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシルおよびドデシルが好ましい。これら
グループは直鎖あるいは枝分かれしていてもよく、直鎖
アルキルグループが好ましい。しかしながら、R2 は好
ましくはメチルあるいはメチル側鎖、例えばイソプロピ
ルを含有する枝分かれしたアルキルである。
【0049】Z1 、Z2 及びZ3 は互いに独立であり、
好ましくはそれぞれ−CH2 CH2−、−C≡C−ある
いは単結合であり、特に好ましくは単結合である。
【0050】lは好ましくは0あるいは1であり、oは
好ましくは0あるいは1であり、nは好ましくは1ある
いは2である。
【0051】A1 、A2 およびA3 好ましくは以下の1
−8の内の1つの意味を有する:
【0052】
【化11】
【0053】2、4、5および6、特に6の意味が好ま
しい。
【0054】これらの式Iおよび従属式の化合物のうち
で その中に存在する少なくとも1種の基が上に示した
好ましい意味の1を持っているような化合物が好まし
い。その化合物の中で幾つかの極めて好ましい小さなグ
ループは従属式Ia1ないしIe3までのグループであ
る。
【0055】
【化12】
【0056】
【化13】
【0057】式IIの好ましいキラル基は式IIIaな
いしIIIfの化合物である。
【0058】 −(CH2m −CH(CH3 )−Cn2n+1 IIIa −O−(CH2m −CH(CH3 )−Cn2n+1 IIIb −(CH2m −CHF−Cn2n+1 IIIc −O−(CH2m −CHF−Cn2n+1 IIId −(CH2m −CH(CN)−Cn2n+1 IIIe −O−(CH2m −CH(CN)−Cn2n+1 IIIf この式の中ではそれぞれの場合にmは0ないし8まで
の、好ましくは0ないし2の値であり、nは2ないし1
4までの、好ましくは2ないし10の値である。IVの
好ましいキーラル基は式IVaおよびIVbの基であ
る:
【0059】
【化14】
【0060】
【化15】
【0061】この式の中ではそれぞれの場合にmは0な
いし8までの、好ましくは1の値であり、nは2ないし
14までの、好ましくは2ないし10の値である。
【0062】式Vの好ましい基は式Vの3,5−選択的
にジ置換された−1,4−フェニレン構造である。
【0063】Q* のさらに好ましい意味は式VIおよび
VII基であり、 −Q1 −CHF−(CH2S −CHF−Cn2n+1 VI
【0064】
【化16】
【0065】この式の中ではsは0ないし6でありnは
1ないし10である。
【0066】式Iの化合物は文献に記載されたようなそ
れ自身公知の方法で合成することが可能であり(例え
ば、ホウベン−ヴァイル著、有機化学の方法( Methode
n derOrganischen Chemie )、ゲオルク−ティーメ( Ge
org-Thieme )出版社、シュツットガルト)のような標
準的な著作)、厳密には、公知のしかも上記反応に妥当
な反応条件に従って行う。それ自身公知な変法の使用も
行ってもよいが、ここでは詳述しない。
【0067】Q* が式IIIの基であり、XがOである
式Iの化合物が様式1にしたがって合成された。
【0068】様式1
【0069】
【化17】
【0070】Q* が式IIIの基であり、Xが単結合で
ある式Iの化合物が様式2にしたがって合成された。
【0071】様式2
【0072】
【化18】
【0073】Q* が式IVの基である式Iの化合物が様
式3にしたがって合成された。
【0074】様式3
【0075】
【化19】
【0076】Q* が式Vの基である式Iの化合物が様式
4にしたがって合成された。
【0077】様式4
【0078】
【化20】
【0079】本発明による媒体は少なくとも1種、好ま
しくは少なくとも2種の式Iの化合物を含有する。本発
明による強誘電性媒体は好ましくは1種のアキラルスメ
クチック化合物をを含有するアキラルスメクチック成分
Sを含有しており、キラル化合物Dが少なくとも1種の
キラルドープであり、ここでは少なくとも1種のキラル
化合物は式Iの化合物である。特に好ましいのは本発明
によるキラルねじれスメクチック液晶性相であり、その
キラル基本混合物は式Iの化合物に加えて、負のあるい
は低い正の誘電異方性を持っている少なくとも1種の他
の成分である。
【0080】キラリティーは好ましくは部分的にあるい
は全面的に式Iのキラル化合物に基いている。これらの
相は好ましくは1種または2種の式Iのキラル化合物を
含有している。しかしながら、式Iのアキラル化合物を
利用することも可能であって(例えば、ラセミ体の形態
で)、その場合には他の光学活性化合物が相のキラリテ
ィーの原因になっている。式Iのキラル化合物が使用さ
れるときには、エナンチオマーを過剰に有する混合物が
純粋な光学対掌体に添加するのが妥当である。
【0081】アキラル基本混合物の上記の他の成分は基
本混合物の1から50%にまで、好ましくは10から2
5%にまで達することも可能である。
【0082】式Iの化合物は、例えばリバースツイスト
を予防するために、ネマチック液晶性相の成分として妥
当である。
【0083】さらに、式Iの化合物はSTN用およびア
クティブマトリックスデイスプレイ用のネマチック液晶
性の相のためのドープとして使用することも可能であ
る。この場合には、特に、高いらせんねじれ能力(HT
P)および高い電圧保持率に傑出している。特に、この
タイプのドーピングされた、ネマチック混合物は酸化ア
ルミニウムで処理することによって容易に純粋にするこ
とができ、その際にキラルドープの出現のロスが無く、
あるいは事実上無いのである。
【0084】加えて、本発明によるキラル2,6−ジフ
ルオロベンゼン誘導体はいわゆる相変化デイスプレイ用
の液晶性の媒体を製造するために使用することができる
(例えば、Y.ヤベ(Yabe)等、SID 1991
ダイジェスト 261−264)。
【0085】本発明による液晶性の媒体は式Iの少なく
とも1種の化合物を含めて2ないし25、好ましくは3
ないし15成分から成っている。他の成分は好ましくは
スメクチックあるいはスメクトジェニック物質、特に公
知の物質、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、
ビフェニル、ターフェニル、フェニルあるいはシクロヘ
キシルベンゾエート、フェニルあるいはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレト、フェニルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、1,4−ビス−
シクロヘキシルベンゼン、4,4’−ビス−シクロヘキ
シルベフェニル、フェニル−あるいはシクロヘキシリピ
リミジン、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジ
ン、およびそのN酸化物、フェニル−あるいはシクロヘ
キシルジオキサン、フェニル−あるいはシクロヘキシル
−1,3−ジチアン、1,2−ジフェニルエタン、1,
2−ジシクロヘキシルエタン、1−フェニル−2−シク
ロヘキシルエタン、場合によってはハロゲン化したスチ
ルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換
された琥珀酸から成るクラスから選択される。スメクチ
ック成分Sはこのタイプのアキラル化合物に基いてい
る。
【0086】このタイプの液晶性相の成分として妥当で
ある最も重要な化合物は式I’によって特徴付けること
ができる, R’−L−G−E−R’’ I’ この式の中ではLおよびEはそれぞれ1,4−ジ置換さ
れたベンゼン、シクロヘキサン環、4,4’−ジ置換さ
れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサンシステム、2,5−ジ置換され
たピリミジンおよび1,3−ジオキサン環,2,6−ジ
置換されたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタ
レン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成
るグループから選ばれる炭素環またはヘテロ環システム
であり、Gは−CH=CH−、−CH=CY−、−C≡
C−、−CO−O−、−N(O)=N−、−CH=N
(O)−、−CH2 −CH2 −、−CH2 −O−、−C
O−S−、−CH=N−、−CH2 −S−、−COO−
Phe−COO−あるいはC−C単結合でありYはハロ
ゲン、好ましくは塩素、あるいはCNであり、R’およ
びR’’は1ないし8個の、好ましくは5ないし12個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイ
ルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキシカ
ルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の1は選択
的に弗素、−CF3 、−OCF3 あるいはCNである。
【0087】これらの化合物の大部分ではR’および
R’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、その炭素原子の全数は一般的
には12より多く、好ましくは12ないし20であり、
特に13ないし18である。しかしながら提案されてい
る置換基の他の変法もまた公知である。多くのそのよう
な物質あるいはそれらの混合物は商品として入手でき
る。これらすべての物質は文献公知の方法によって合成
可能である。
【0088】本発明による媒体は0.1ないし99%,
好ましくは10ないし95%の式Iの化合物を1種ある
いはそれ以上多く含有している。0.1−40%、好ま
しくは0.5−10%の式Iの1種またはそれ以上の化
合物を含有する本発明による液晶性相がさらに好まし
い。
【0089】成分Sのその他の混合物成分は好ましくは
以下の式の化合物である
【0090】
【化21】
【0091】
【化22】
【0092】
【化23】
【0093】この式の中ではRおよびR’は互いに独立
であって、それぞれ5ないし18個の炭素原子を有する
アルキルであり、XおよびX’は互いに独立であって、
それぞれ5ないし18個の炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオ
ロアルコキシである。
【0094】本発明による相はそれ自身公知の方法で合
成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜
的には高温で溶解する。
【0095】妥当な添加剤によって、本発明の液晶性相
は改善可能であって、その結果、今迄に公開された液晶
デイスプレイ素子のすべてのタイプのなかで、ことにが
んぎ飾り、あるいは本棚形態のSSFLCタイプの中で
使用することができる。
【0096】以下の実施例は発明を説明するためであっ
て、これを制限するものではない。m.p.=融点、
c.p.=透明点である。これまでもおよび今後もパー
セント表示は重量%であり、すべての温度表示は℃であ
る。「通常の加工処理」とは水を加え、混合物をジクロ
ロメタンで抽出し、有機相を分離し、乾燥し、蒸発さ
せ、生成物を再結晶および/またはクロマトグラフィー
によってによって精製することを意味している。
【0097】本出願および以下の実施例では、液晶化合
物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の表A
およびBに即して行う。全ての基Cn2n+1およびCm
2m +1はnおよびm個の炭素原子をそれぞれに有する直
鎖のアルキル基である。表B中のコーディングは自明の
ことである。表Aでは、親構造の略成語だけを示してい
る。個々の場合については親構造の略成語にはハイフォ
ンで分離されて置換基のコードR1 、R2 、L1 および
2 が続くのである。
【0098】
【表1】
【0099】
【化24】
【0100】
【化25】
【0101】
【化26】
【0102】
【化27】
【0103】
【化28】
【0104】
【化29】
【0105】
【化30】
【0106】
【化31】
【0107】さらに以下の略語を使用する。C:結晶性
固体状態、S:スメクチック相(その指標はは相タイプ
を示す)、N:ネマチック状態、Ch:コレステリック
相、I:等方性相。2個の記号の中間の数値は℃表示に
よる転移温度を示す。
【0108】
【実施例】実施例1 ジエチルアゾジカルボキシレート2.6ml(16ミリ
モル)を室温で4−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2,6−
ジフルオロフェノール5g(15ミリモル)(S)−
(+)−2−オクタノール2.1g(16ミリモル)、
トリフェニルフォスフィン4.3gおよびTHF80m
lの混合物に滴下する。混合物を2時間攪拌し、更に通
常の加工処理を行う。クロマトグラフィーの結果(R)
−(−)−4−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1−(1−メ
チルヘプチルオキシ)−2,6−ジフルオロベンゼン、
C 29 SB 42 Ch73.8 I HTP=−
7.7,[α]20 D =−6.9(CH2 Cl2 )が得ら
れた。
【0109】以下の化合物を同様に合成した。
【0110】
【化32】
【0111】
【化33】
【0112】実施例2 n−BuLiのヘキサン溶液51ミリモルを−100℃
で4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2,6−ジフルオロベンゼン46ミリモル、THF50
0mlおよびカリウム第三級ブトキサイドの混合物に滴
下する。混合物を1時間攪拌した後に、(S)−(+)
−2−メチルブチルヨーソ60ミリモル、N−ジメチル
プロピレン尿素およびTHF15mlの溶液を滴下し
た。反応混合物を1時間−90℃ないし−70℃で攪拌
し、−10℃に加熱した。通常の加工処理およびクロマ
トグラフィーの結果4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−2,6−ジフルオロ−1−(2−メチル
ブチル)ベンゼンが得られた。
【0113】以下の化合物を同様に合成した。
【0114】
【化34】
【0115】
【化35】
【0116】実施例3 NaH30ミリモル、2,6−ジフロロ−4−ペンチル
フェノール20ミリモルおよびTHF20mlの混合物
を50℃で1時間攪拌し、35℃で(S)−(−)−プ
ロピレンオキサイド30ミリモルを添加する。得られた
中間体(2,6−ジフルオロ−4−ペンチル−1−(2
−メチル−2−ヒドロキシエチル)ベンゼン)を実施例
1と同様に2,6−ジフルオロ−4−ペンチルフェノー
ルと反応させる。通常の加工処理およびクロマトグラフ
ィーの結果、1,2−ジ−(4−ペンチル−2,6−ジ
フルオロフェニル)オキシプロパンが得られた。
【0117】以下の化合物を同様に合成した。
【0118】
【化36】
【0119】実施例4 種々の液晶性の基本素材(A,B)をそれぞれの場合に
4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]−1−(1−メチルヘプチ
ルオキシ)−2,6−ジフルオロベンゼン(CCP−3
08* .F.F)でドープする。基本混合物は以下のよ
うな特性と組成を持っている。
【0120】
【表2】 得られたドーピングされた混合物のらせんピッチおよび
保持率を測定し、さらにHTPをそれから計算によって
求めた。混合物を引き続きアルミニウム酸化物で20分
間処理し、らせんピッチおよび保持率を再測定した。こ
の方法で得られた値はアルミウム酸化物処理の後にドー
プの残余濃度を計算するために使用することができる。
得られた値を表Iに示す。
【0121】
【表3】 比較実施例1 実施例4において行われた検討は市販のドープS−81
1(E.メルク(Merck),ダルムシュタット、ド
イツ)、1−メチルヘプチル4−(p−ヘキシルオキシ
ベンゾイルオキシ)ベンゾエート)を使用して行われ
た。得られた結果を表IIに示す。
【0122】
【表4】 表Iと表IIを比較して明らかになることは、公知のド
ープS−811はひくいHR値を持つ混合物を作り、ア
ルミニウム酸化物による処理によって濃度においては新
規なドープCCP−308* .F.Fよりも多く減少す
る。実施例5 以下の組成から成るスメクチック基本混合物(BM)が
それぞれの場合式IAの新規なドープ10%でドーピン
グされた。 PYP−706 3.3% PYP−707 3.3% PYP−708 3.3% PYP−709 3.3% PYP−906 7.8% PYP−909 25.6% NCB−804 31.1% NCB− 76 15.6% BCN− 55 6.7% 得られた強誘電媒体の特性を表IIIに示す。
【0123】
【化37】
【0124】
【表5】 実施例6 24%の水酸化ナトリウム溶液12ミリモルを60℃で
4−オクチル−2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−
p−ターフェニル10ミリモル、R−(−)−エピクロ
ロヒドリン、ジメチルフォルマミド5mlおよびベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド20mgの混合物
に滴下する。
【0125】その混合物を1時間攪拌し、通常の加工処
理操作を行い、ジメチルプロピルマロネート6ミリモ
ル、カリウム第三級ブトキサイド3.3ミリモルおよび
第三級ブタノールを得られた未精製のエポキサイド3ミ
リモルに添加し、その混合物を12時間煮沸した。酸性
にし、通常の加工処理さらにクロマトグラフィーによる
精製を行うと光学活性のある以下の式のブチロラクトン
を生成する。
【0126】
【化38】
【0127】実施例7 以下の組成から成る液晶性基本混合物(BM)がCCP
−308* .F.Fでドーピングされた。 PCH−5F 5.0% BCH−2F.F 5.0% CCP−50CF3 5.0% CUP−2F.F 6.0% CUP−3F.F 7.0% CUP−5F.F 7.0% CCP−20CF2.F.F 25.0% CCP−30CF2.F.F 20.0% CCP−50CF2.F.F 20.0% 得られた混合物は以下の特性を示す。
【0128】
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/44 C09K 19/44 19/54 19/54 B G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 デトレフ パウルート ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ヘルベルト プラッハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a)+1.5ないし+40の誘電異方性
    を有する1種以上の化合物からなる成分Aをベースと
    し、 b)−1.5ないし+1.5の誘電異方性を有する1種
    以上の化合物からなる液晶性成分Bを0−40重量%含
    有し、 c)−1.5より少ない誘電異方性を有する1種以上の
    化合物からなる液晶性成分Cを0−20重量%含有し、
    および d)光学活性成分Dを含有する液晶組成物であって、 アルミニウム酸化物で20分間処理したときに前記光学
    活性成分Dの減少率が最大4%であることを特徴とする
    液晶組成物。
  2. 【請求項2】 アルミニウム酸化物で20分間処理した
    ときに前記光学活性成分Dの減少率が最大1%であるこ
    とを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
  3. 【請求項3】 2〜25の化合物からなる請求項1また
    は2記載の液晶組成物。
  4. 【請求項4】 下記式I’の化合物を1種以上含むこと
    を特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成
    物。 R’−L−G−E−R’’ I’ (式中、LおよびEはそれぞれ1,4−ジ置換されたベ
    ンゼン、シクロヘキサン環、4,4’−ジ置換されたビ
    フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシ
    ルシクロヘキサンシステム、2,5−ジ置換されたピリ
    ミジンおよび1,3−ジオキサン環、2,6−ジ置換さ
    れたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、
    キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成るグル
    ープから選ばれる炭素環またはヘテロ環システムであ
    り;Gは、−CH=CH−、−CH=CY−、−C≡C
    −、−CO−O−、−N(O)=N−、−CH=N
    (O)−、−CH2 −CH2 −、−CH2 −O−、−C
    O−S−、−CH=N−、−CH2 −S−、−COO−
    Phe−COO−あるいはC−C単結合であり;Yはハ
    ロゲン、好ましくは塩素、あるいはCNであり;R’お
    よびR’’は、1ないし8個の、好ましくは5ないし1
    2個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
    ノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキ
    シカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の1つ
    は代わりに弗素、−CF3、−OCF3あるいはCNであ
    る。)
  5. 【請求項5】 前記式I’の化合物において、R’およ
    びR’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいは
    アルコキシグループであり、この化合物中の炭素原子の
    全数が12より多いことを特徴とする請求項4記載の液
    晶組成物。
  6. 【請求項6】 下記式Iの化合物を1種以上含むことを
    特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成
    物。 【化1】 (式中、MGはエステルグループを含まないメソーゲン
    性のグループであるか、あるいは下記の基との組み合わ
    せによりエステルグループを含まないメソーゲン性のグ
    ループを形成するものである。 【化2】 また、Xは、OあるいはCH2であり、Q*は少なくとも
    1個のキラル炭素原子を含むキラル基である。)
  7. 【請求項7】 MGが下式IIで表されるラジカルであ
    ることを特徴とする請求項6記載の液晶組成物。 R1−(A1−Z11−A2−Z2 II (式中、R1 は弗素、塩素、CF3、OCF3、OCF2
    H、CNあるいはそれぞれの場合に1ないし18個の炭
    素原子を有し、置換されてない、あるいは少なくともハ
    ロゲンでモノ置換されている、あるいはシアンでモノ置
    換されているアルキルあるいはアルケニル基であり、し
    かもその中では、さらに1あるいは2個の非隣接CH2
    グループが−O−あるいは−S−で置換されていてもよ
    く;A1およびA2はおたがいに独立であり、それぞれ置
    換されてないあるいは1あるいは2個の弗素原子で置換
    されている1,4−フェニレンであり、しかもそのなか
    では、さらに1あるいは2個のCHグループがNで置換
    されていてもよく、あるいは置換されてない、あるいは
    1個のシアングループで置換されている1,4−シクロ
    ヘキシレンであり、しかもそのなかでは、さらに、1あ
    るいは2個のCH2 グループがOあるいはSで置換され
    ていてもよく、あるいはチアジアゾール−2,5−ジイ
    ル、あるいは1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレ
    ンであり;Z1 およびZ2 はそれぞれ−OCH2−、−
    CH2O−、−CH2CH2−、−C≡C−あるいは単結
    合であり;lは0、1、2あるいは3である。)
  8. 【請求項8】 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶組
    成物を含有する液晶ディスプレイ。
  9. 【請求項9】 セル厚さ(面平行外側板間の距離)と前
    記液晶組成物の自然のピッチ間の比が0.025から
    1.0であることを特徴とする請求項8記載の液晶ディ
    スプレイ。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3487613B2 (ja) * 1992-07-24 2004-01-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング キラル2,6−ジフルオロベンゼン誘導体
US5851426A (en) * 1996-06-17 1998-12-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Twisted nematic liquid crystal composition containing a silacyclohexane compound
DE10248765A1 (de) * 2002-10-18 2004-05-06 Merck Patent Gmbh Chirale Dotierstoffe mit lateral alkyliertem Phenylbaustein
KR20180099870A (ko) * 2016-01-06 2018-09-05 메르크 파텐트 게엠베하 액정 혼합물
JP2016102222A (ja) * 2016-02-24 2016-06-02 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2018213850A1 (en) * 2017-05-19 2018-11-22 Etna-Tec, Ltd Methods for making functionalized fluorinated monomers, fluorinated monomers, and compositions for making the same
JP2018035371A (ja) * 2017-11-13 2018-03-08 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
CN109971493A (zh) * 2018-12-24 2019-07-05 西安瑞立电子材料有限公司 向列型液晶组合物及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6487685A (en) * 1987-09-29 1989-03-31 Seimi Chem Kk Production of liquid crystal composition of high resistivity
JPH04501878A (ja) * 1989-07-13 1992-04-02 メルク パテント ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフトング スーパーツイスト液晶ディスプレー
JPH0570777A (ja) * 1990-12-07 1993-03-23 Merck Patent Gmbh スーパーツイスト液晶デイスプレー
JPH06200251A (ja) * 1992-12-28 1994-07-19 Chisso Corp 液晶組成物
JPH06206837A (ja) * 1992-07-24 1994-07-26 Merck Patent Gmbh キラル2,6−ジフルオロベンゼン誘導体
JPH09503237A (ja) * 1993-08-11 1997-03-31 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング スーパーツィスト液晶ディスプレイ

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3209178A1 (de) * 1982-03-13 1983-09-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Polyhalogenaromaten
US5318721A (en) * 1986-05-02 1994-06-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystalline phases
JP2538578B2 (ja) * 1987-02-02 1996-09-25 チッソ株式会社 2−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5273680A (en) * 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
JP2627918B2 (ja) * 1988-03-28 1997-07-09 チッソ株式会社 フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子
JPH07107024B2 (ja) * 1988-12-08 1995-11-15 高砂香料工業株式会社 液晶性化合物
EP0385692B1 (en) * 1989-02-27 1993-10-06 Sanyo Chemical Industries Ltd. Optcally active compounds
EP0478740A1 (de) * 1990-04-21 1992-04-08 MERCK PATENT GmbH Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium
DE4023867A1 (de) * 1990-07-27 1992-01-30 Merck Patent Gmbh Ferroelektrische fluessigkristallanzeige
JP2901717B2 (ja) * 1990-07-31 1999-06-07 高砂香料工業株式会社 フッ素含有光学活性化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
DE69230386T2 (de) * 1991-02-13 2000-06-21 Canon Kk Optisch-aktive Verbindung, flüssigkristalline Zusammensetzung, flüssigkristalline Vorrichtung, Display-Apparat und Display-Verfahren
FR2673190B1 (fr) * 1991-02-26 1994-09-16 Thomson Csf Cristaux liquides fluores.

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6487685A (en) * 1987-09-29 1989-03-31 Seimi Chem Kk Production of liquid crystal composition of high resistivity
JPH04501878A (ja) * 1989-07-13 1992-04-02 メルク パテント ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフトング スーパーツイスト液晶ディスプレー
JPH0570777A (ja) * 1990-12-07 1993-03-23 Merck Patent Gmbh スーパーツイスト液晶デイスプレー
JPH06206837A (ja) * 1992-07-24 1994-07-26 Merck Patent Gmbh キラル2,6−ジフルオロベンゼン誘導体
JPH06200251A (ja) * 1992-12-28 1994-07-19 Chisso Corp 液晶組成物
JPH09503237A (ja) * 1993-08-11 1997-03-31 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング スーパーツィスト液晶ディスプレイ

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