JP2001059086A - 液晶組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、キラルドープされた液晶組成物で
あって、アルミニウム酸化物の処理によって容易に純粋
にすることができ、その際にキラルドープの出現のロス
が無いか、または実質上無い液晶組成物を提供すること
を目的とする。 【解決手段】 ａ）＋１．５ないし＋４０の誘電異方性
を有する１種以上の化合物からなる成分Ａをベースと
し、ｂ）−１．５ないし＋１．５の誘電異方性を有する
１種以上の化合物からなる液晶性成分Ｂを０−４０重量
％含有し、ｃ）−１．５より少ない誘電異方性を有する
１種以上の化合物からなる液晶性成分Ｃを０−２０重量
％含有し、およびｄ）光学活性成分Ｄを含有する液晶組
成物であって、アルミニウム酸化物で２０分間処理した
ときに前記光学活性成分Ｄの減少率が最大４％であるこ
とを特徴とする液晶組成物。
あって、アルミニウム酸化物の処理によって容易に純粋
にすることができ、その際にキラルドープの出現のロス
が無いか、または実質上無い液晶組成物を提供すること
を目的とする。 【解決手段】 ａ）＋１．５ないし＋４０の誘電異方性
を有する１種以上の化合物からなる成分Ａをベースと
し、ｂ）−１．５ないし＋１．５の誘電異方性を有する
１種以上の化合物からなる液晶性成分Ｂを０−４０重量
％含有し、ｃ）−１．５より少ない誘電異方性を有する
１種以上の化合物からなる液晶性成分Ｃを０−２０重量
％含有し、およびｄ）光学活性成分Ｄを含有する液晶組
成物であって、アルミニウム酸化物で２０分間処理した
ときに前記光学活性成分Ｄの減少率が最大４％であるこ
とを特徴とする液晶組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ドープ剤特にキラ
ルドープ剤を含む液晶組成物（本出願において、液晶媒
体、または液晶混合物ともいう。）に関する。
ルドープ剤を含む液晶組成物（本出願において、液晶媒
体、または液晶混合物ともいう。）に関する。
【０００２】
【従来の技術】特に最近の１０年間に、液晶は種々の産
業分野に導入され、そのなかでは電気光学およびデイス
プレイデバイス特性（例えば時計、計算機、タイプライ
ターデイスプレイ）が要求されていた。これらのデイス
プレイデバイスは液晶性化合物のネマチック、コレステ
リックおよび／またはスメクチック相の中での誘電配向
効果に基いていて、その化合物の分子の長軸は印加され
た電場の中で優先的な配向−誘電異方性によって起る−
を採用している。これらのデイスプレイデバイス中の通
常の応答時間は液晶の多くの他の有力な利用分野では余
りにも長い。この欠点は大多数の画素がアドレスされて
いるならば、特に顕著である。例えばビデオ装置のよう
な比較的大きなスクリーン面積を含有する装置の生産コ
ストはその場合には一般的に極めて高くなる。
業分野に導入され、そのなかでは電気光学およびデイス
プレイデバイス特性（例えば時計、計算機、タイプライ
ターデイスプレイ）が要求されていた。これらのデイス
プレイデバイスは液晶性化合物のネマチック、コレステ
リックおよび／またはスメクチック相の中での誘電配向
効果に基いていて、その化合物の分子の長軸は印加され
た電場の中で優先的な配向−誘電異方性によって起る−
を採用している。これらのデイスプレイデバイス中の通
常の応答時間は液晶の多くの他の有力な利用分野では余
りにも長い。この欠点は大多数の画素がアドレスされて
いるならば、特に顕著である。例えばビデオ装置のよう
な比較的大きなスクリーン面積を含有する装置の生産コ
ストはその場合には一般的に極めて高くなる。
【０００３】ネマチックおよびコレステリック液晶に加
えて、光学活性スメクチック液晶相は最近数年間にその
重要性が増大した。
えて、光学活性スメクチック液晶相は最近数年間にその
重要性が増大した。
【０００４】クラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラーガーウ
ォール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）が示すことが出来たこと
は、極めて薄いセルの中の強誘電性液晶システムは普通
のＴＮ（「ねじれネマチック」）セルよりも１０００倍
迄も早い応答時間を持っている光学−電気スイッチング
あるいはデイスプレイ素子を作製している（例えばラー
ガーウォール等、「デイスプレイ用の強誘電性液晶」Ｓ
ＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンディエ
ゴ、カリフォルニア 米国 参照）。これらのおよびそ
の他の好ましい特性、例えば準安定スイッチングの可能
性、事実上の視角非依存コントラストによって、ＦＬＣ
（強誘電性液晶）は原理的には例えばマトリックスアド
レッシングを通じて上記の適応分野では極めて妥当であ
る。
ォール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）が示すことが出来たこと
は、極めて薄いセルの中の強誘電性液晶システムは普通
のＴＮ（「ねじれネマチック」）セルよりも１０００倍
迄も早い応答時間を持っている光学−電気スイッチング
あるいはデイスプレイ素子を作製している（例えばラー
ガーウォール等、「デイスプレイ用の強誘電性液晶」Ｓ
ＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンディエ
ゴ、カリフォルニア 米国 参照）。これらのおよびそ
の他の好ましい特性、例えば準安定スイッチングの可能
性、事実上の視角非依存コントラストによって、ＦＬＣ
（強誘電性液晶）は原理的には例えばマトリックスアド
レッシングを通じて上記の適応分野では極めて妥当であ
る。
【０００５】電気光学スイッチングおよびデイスプレイ
素子にはねじれスメクチック相および直交スメクチック
相を形成する化合物の必要性が存在し、あるいは強誘電
性のスメクチック相はこのタイプのスメクチック相を形
成しているにもかかわらず、それ自身は光学的には活性
でない化合物を光学活性化合物によってドーピングする
ことによって誘起される。希望する相は出来うるかぎり
の極めて広範囲の温度範囲に亙って安定でなければなら
ない。
素子にはねじれスメクチック相および直交スメクチック
相を形成する化合物の必要性が存在し、あるいは強誘電
性のスメクチック相はこのタイプのスメクチック相を形
成しているにもかかわらず、それ自身は光学的には活性
でない化合物を光学活性化合物によってドーピングする
ことによって誘起される。希望する相は出来うるかぎり
の極めて広範囲の温度範囲に亙って安定でなければなら
ない。
【０００６】電気光学成分の中で良好なコントラストを
達成するためには、液晶の一様な平面配向が必要であ
る。Ｓ* AおよびＳ* C相中の良好な配向は液晶混合物中の
相シーケンスが温度の降下とともに以下のようになるな
らば達成することができる。
達成するためには、液晶の一様な平面配向が必要であ
る。Ｓ* AおよびＳ* C相中の良好な配向は液晶混合物中の
相シーケンスが温度の降下とともに以下のようになるな
らば達成することができる。
【０００７】等方性→ Ｎ* → Ｓ* A→ Ｓ* C Ｎ* 相中でのらせんのピッチが極めて大きく（１０μｍ
よりも大きい）、あるいはなおそれよりも良いこととい
うその前提条件は完全に相殺されている。（例えば、
Ｔ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等、４６８−４７
０頁、第６回国際デイスプレイ研究会議会議録（Ｐｒｏ
ｃ．ｏｆ ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎｔ．Ｄｉｓｐｌａｙ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｎｆ．），日本デイスプレイ、
１９８６年９月３０日−１０月２日、東京、日本；Ｍ．
ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍｉ）等、同書、３４４−３４
７頁）。このことはキラル液晶混合物に右手らせんを誘
起する他の光学活性ドープを添加することによって達成
される。この混合物は、例えばらせんが丁度相殺される
ような方法でＮ* 相中では左手らせんを持っている。
よりも大きい）、あるいはなおそれよりも良いこととい
うその前提条件は完全に相殺されている。（例えば、
Ｔ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等、４６８−４７
０頁、第６回国際デイスプレイ研究会議会議録（Ｐｒｏ
ｃ．ｏｆ ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎｔ．Ｄｉｓｐｌａｙ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｎｆ．），日本デイスプレイ、
１９８６年９月３０日−１０月２日、東京、日本；Ｍ．
ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍｉ）等、同書、３４４−３４
７頁）。このことはキラル液晶混合物に右手らせんを誘
起する他の光学活性ドープを添加することによって達成
される。この混合物は、例えばらせんが丁度相殺される
ような方法でＮ* 相中では左手らせんを持っている。
【０００８】式Ｉの光学活性２，６−ジフルオロベンゼ
ン誘導体はねじれスメクチック液晶相中のドープとして
少量添加された場合においてさえコレステリック相中で
の高いねじれ度合いの原因になっていることが見出され
た。
ン誘導体はねじれスメクチック液晶相中のドープとして
少量添加された場合においてさえコレステリック相中で
の高いねじれ度合いの原因になっていることが見出され
た。
【０００９】Ｎ* 相中に誘起されたらせんはピッチの特
異的相殺用の混合物中で有利に使用することができる。
本発明によるドープはその高いねじれ能によって少量添
加された場合においてさえ他のドープのピッチを相殺し
ていることは特に有利なことである。
異的相殺用の混合物中で有利に使用することができる。
本発明によるドープはその高いねじれ能によって少量添
加された場合においてさえ他のドープのピッチを相殺し
ていることは特に有利なことである。
【００１０】ＪＰ−Ａ ２ １５７ ２４８は類似の、
光学活性２，６−ジフルオロベンゼン誘導体を開示して
いる。しかしながら、これら誘導体はエステルグループ
を含有しており、らせんの相殺には妥当ではない。その
理由はこれら化合物が大きなピッチそれ自身を持ってい
るからである。加えて、これら化合物はアクチブマトリ
ックスアドレッシングには不十分である電圧保持率を持
っている（例えば、Ｇ．ウエーバー（Ｗｅｂｅｒ）等、
液晶 ５、１３８１（１９８９））。
光学活性２，６−ジフルオロベンゼン誘導体を開示して
いる。しかしながら、これら誘導体はエステルグループ
を含有しており、らせんの相殺には妥当ではない。その
理由はこれら化合物が大きなピッチそれ自身を持ってい
るからである。加えて、これら化合物はアクチブマトリ
ックスアドレッシングには不十分である電圧保持率を持
っている（例えば、Ｇ．ウエーバー（Ｗｅｂｅｒ）等、
液晶 ５、１３８１（１９８９））。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、キラルドー
プされた液晶組成物であって、アルミニウム酸化物の処
理によって容易に純粋にすることができ、その際にキラ
ルドープの出現のロスが無いか、または実質上無い液晶
組成物を提供することを目的とする。
プされた液晶組成物であって、アルミニウム酸化物の処
理によって容易に純粋にすることができ、その際にキラ
ルドープの出現のロスが無いか、または実質上無い液晶
組成物を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本出願は以下の発明に関
するものである。
するものである。
【００１３】［発明１］ ａ）＋１．５ないし＋４０の
誘電異方性を有する１種以上の化合物からなる成分Ａを
ベースとし、 ｂ）−１．５ないし＋１．５の誘電異方性を有する１種
以上の化合物からなる液晶性成分Ｂを０−４０重量％含
有し、 ｃ）−１．５より少ない誘電異方性を有する１種以上の
化合物からなる液晶性成分Ｃを０−２０重量％含有し、
および ｄ）光学活性成分Ｄを含有する液晶組成物であって、ア
ルミニウム酸化物で２０分間処理したときに前記光学活
性成分Ｄの減少率が最大４％であることを特徴とする液
晶組成物。
誘電異方性を有する１種以上の化合物からなる成分Ａを
ベースとし、 ｂ）−１．５ないし＋１．５の誘電異方性を有する１種
以上の化合物からなる液晶性成分Ｂを０−４０重量％含
有し、 ｃ）−１．５より少ない誘電異方性を有する１種以上の
化合物からなる液晶性成分Ｃを０−２０重量％含有し、
および ｄ）光学活性成分Ｄを含有する液晶組成物であって、ア
ルミニウム酸化物で２０分間処理したときに前記光学活
性成分Ｄの減少率が最大４％であることを特徴とする液
晶組成物。
【００１４】［発明２］ アルミニウム酸化物で２０分
間処理したときに前記光学活性成分Ｄの減少率が最大１
％であることを特徴とする発明１記載の液晶組成物。
間処理したときに前記光学活性成分Ｄの減少率が最大１
％であることを特徴とする発明１記載の液晶組成物。
【００１５】［発明３］ ２〜２５の化合物からなる発
明１または２記載の液晶組成物。
明１または２記載の液晶組成物。
【００１６】［発明４］ 下記式Ｉ’の化合物を１種以
上含むことを特徴とする発明１〜３のいずれかに記載の
液晶組成物。
上含むことを特徴とする発明１〜３のいずれかに記載の
液晶組成物。
【００１７】 Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’ Ｉ’ （式中、ＬおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換されたベ
ンゼン、シクロヘキサン環、４，４’−ジ置換されたビ
フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシ
ルシクロヘキサンシステム、２，５−ジ置換されたピリ
ミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換さ
れたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成るグル
ープから選ばれる炭素環またはヘテロ環システムであ
り；Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ
（Ｏ）−、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−ＣＯＯ−あるいはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙはハ
ロゲン、好ましくは塩素、あるいはＣＮであり；Ｒ’お
よびＲ’’は、１ないし８個の、好ましくは５ないし１
２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
ノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキ
シカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の１つ
は代わりに弗素、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3あるいはＣＮであ
る。） ［発明５］ 前記式Ｉ’の化合物において、Ｒ’および
Ｒ’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、この化合物中の炭素原子の全
数が１２より多いことを特徴とする発明４記載の液晶組
成物。
ンゼン、シクロヘキサン環、４，４’−ジ置換されたビ
フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシ
ルシクロヘキサンシステム、２，５−ジ置換されたピリ
ミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換さ
れたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成るグル
ープから選ばれる炭素環またはヘテロ環システムであ
り；Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ
（Ｏ）−、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−ＣＯＯ−あるいはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙはハ
ロゲン、好ましくは塩素、あるいはＣＮであり；Ｒ’お
よびＲ’’は、１ないし８個の、好ましくは５ないし１
２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
ノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキ
シカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の１つ
は代わりに弗素、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3あるいはＣＮであ
る。） ［発明５］ 前記式Ｉ’の化合物において、Ｒ’および
Ｒ’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、この化合物中の炭素原子の全
数が１２より多いことを特徴とする発明４記載の液晶組
成物。
【００１８】［発明６］ 下記式Ｉの化合物を１種以上
含むことを特徴とする発明１〜５のいずれかに記載の液
晶組成物。
含むことを特徴とする発明１〜５のいずれかに記載の液
晶組成物。
【００１９】
【化３】
【００２０】（式中、ＭＧはエステルグループを含まな
いメソーゲン性のグループであるか、あるいは下記の基
との組み合わせによりエステルグループを含まないメソ
ーゲン性のグループを形成するものである。
いメソーゲン性のグループであるか、あるいは下記の基
との組み合わせによりエステルグループを含まないメソ
ーゲン性のグループを形成するものである。
【００２１】
【化４】
【００２２】また、Ｘは、ＯあるいはＣＨ2であり、Ｑ*
は少なくとも１個のキラル炭素原子を含むキラル基であ
る。） ［発明７］ ＭＧが下式ＩＩで表されるラジカルである
ことを特徴とする発明６記載の液晶組成物。
は少なくとも１個のキラル炭素原子を含むキラル基であ
る。） ［発明７］ ＭＧが下式ＩＩで表されるラジカルである
ことを特徴とする発明６記載の液晶組成物。
【００２３】 Ｒ1−（Ａ1−Ｚ1）1−Ａ2−Ｚ2 ＩＩ （式中、Ｒ1 は弗素、塩素、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2
Ｈ、ＣＮあるいはそれぞれの場合に１ないし１８個の炭
素原子を有し、置換されてない、あるいは少なくともハ
ロゲンでモノ置換されている、あるいはシアンでモノ置
換されているアルキルあるいはアルケニル基であり、し
かもその中では、さらに１あるいは２個の非隣接ＣＨ2
グループが−Ｏ−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよ
く；Ａ1およびＡ2はおたがいに独立であり、それぞれ置
換されてないあるいは１あるいは２個の弗素原子で置換
されている１，４−フェニレンであり、しかもそのなか
では、さらに１あるいは２個のＣＨグループがＮで置換
されていてもよく、あるいは置換されてない、あるいは
１個のシアングループで置換されている１，４−シクロ
ヘキシレンであり、しかもそのなかでは、さらに、１あ
るいは２個のＣＨ2 グループがＯあるいはＳで置換され
ていてもよく、あるいはチアジアゾール−２，５−ジイ
ル、あるいは１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレ
ンであり；Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれ−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結
合であり；ｌは０、１、２あるいは３である。） ［発明８］ 発明１〜７のいずれかに記載の液晶組成物
を含有する液晶ディスプレイ。
Ｈ、ＣＮあるいはそれぞれの場合に１ないし１８個の炭
素原子を有し、置換されてない、あるいは少なくともハ
ロゲンでモノ置換されている、あるいはシアンでモノ置
換されているアルキルあるいはアルケニル基であり、し
かもその中では、さらに１あるいは２個の非隣接ＣＨ2
グループが−Ｏ−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよ
く；Ａ1およびＡ2はおたがいに独立であり、それぞれ置
換されてないあるいは１あるいは２個の弗素原子で置換
されている１，４−フェニレンであり、しかもそのなか
では、さらに１あるいは２個のＣＨグループがＮで置換
されていてもよく、あるいは置換されてない、あるいは
１個のシアングループで置換されている１，４−シクロ
ヘキシレンであり、しかもそのなかでは、さらに、１あ
るいは２個のＣＨ2 グループがＯあるいはＳで置換され
ていてもよく、あるいはチアジアゾール−２，５−ジイ
ル、あるいは１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレ
ンであり；Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれ−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結
合であり；ｌは０、１、２あるいは３である。） ［発明８］ 発明１〜７のいずれかに記載の液晶組成物
を含有する液晶ディスプレイ。
【００２４】［発明９］ セル厚さ（面平行外側板間の
距離）と前記液晶組成物の自然のピッチ間の比が０．０
２５から１．０であることを特徴とする発明８記載の液
晶ディスプレイ。
距離）と前記液晶組成物の自然のピッチ間の比が０．０
２５から１．０であることを特徴とする発明８記載の液
晶ディスプレイ。
【００２５】好ましい実施態様は ａ） Ｑ* が 式ＩＩＩの基であるキーラル誘導体であ
り、 −Ｑ1−Ｃ*Ｒ0ＹＱ2Ｒ2 ＩＩＩ この式の中ではＱ1およびＱ2はそれぞれＣ1-8 −アルキ
レングループであり、その中では、さらに、１あるいは
２個のＣＨ2グループが２個のヘテロ原子が隣接してい
ないような方法で−Ｏ−、−Ｓ−で置換されていてもよ
く、Ｒ0 は水素あるいはＹとは異なったＣ1-6−アルキ
ルグループであり、ＹはＣＨ3 ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2
Ｈ、ＣＨ2ＦあるいはＣＮであり、Ｒ2 はＣ1-6 −アル
キルであり、Ｃ* は４種の異なった置換基をもつキラル
炭素原子であり、ここではグループＲ0、Ｙ、−Ｑ2−Ｒ
2はそれぞれの場合お互いに異なっていて、 ｂ） Ｑ* が式ＩＶの基であるキラル誘導体であり、
り、 −Ｑ1−Ｃ*Ｒ0ＹＱ2Ｒ2 ＩＩＩ この式の中ではＱ1およびＱ2はそれぞれＣ1-8 −アルキ
レングループであり、その中では、さらに、１あるいは
２個のＣＨ2グループが２個のヘテロ原子が隣接してい
ないような方法で−Ｏ−、−Ｓ−で置換されていてもよ
く、Ｒ0 は水素あるいはＹとは異なったＣ1-6−アルキ
ルグループであり、ＹはＣＨ3 ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2
Ｈ、ＣＨ2ＦあるいはＣＮであり、Ｒ2 はＣ1-6 −アル
キルであり、Ｃ* は４種の異なった置換基をもつキラル
炭素原子であり、ここではグループＲ0、Ｙ、−Ｑ2−Ｒ
2はそれぞれの場合お互いに異なっていて、 ｂ） Ｑ* が式ＩＶの基であるキラル誘導体であり、
【００２６】
【化５】
【００２７】この式の中ではＱ1 、Ｑ2 およびＲ2 は式
IIIの中で定義されており、ＡはＯ、ＳあるいはＮＨで
あり、Ｂは２Ｈ、ＣＨ2 、ＯあるいはＳであり、 ｃ） Ｑ* が式Ｖの基であるキラル誘導体であり、
IIIの中で定義されており、ＡはＯ、ＳあるいはＮＨで
あり、Ｂは２Ｈ、ＣＨ2 、ＯあるいはＳであり、 ｃ） Ｑ* が式Ｖの基であるキラル誘導体であり、
【００２８】
【化６】
【００２９】この式の中ではＲ0 およびＹは式IIIの中
で定義されており、Ｘ’は−Ｏ−、−ＣＨ2 −あるいは
単結合であり、ＭＧ’はＭＧと同じに定義され、Ｌ1 お
よびＬ2 はそれぞれはＨあるいはＦであり、 ｄ） 式Ｉ１のキラル誘導体であり、
で定義されており、Ｘ’は−Ｏ−、−ＣＨ2 −あるいは
単結合であり、ＭＧ’はＭＧと同じに定義され、Ｌ1 お
よびＬ2 はそれぞれはＨあるいはＦであり、 ｄ） 式Ｉ１のキラル誘導体であり、
【００３０】
【化７】
【００３１】この式の中ではＲ1 、Ｘ、Ｑ1 およびＹは
既に定義されており、ｍは０、１あるいは２であり、
既に定義されており、ｍは０、１あるいは２であり、
【００３２】
【化８】
【００３３】ｎおよびｏはそれぞれ０あるいは１であ
り、ｐは２ないし８である。
り、ｐは２ないし８である。
【００３４】さらに本発明は少なくとも２種の液晶性成
分を含有する液晶性媒体に関係しており、その特徴とす
るところはこれら成分は式ＶＩの構造要素を含有する少
なくとも１種のエステルグループを含有しない化合物を
含有しており、
分を含有する液晶性媒体に関係しており、その特徴とす
るところはこれら成分は式ＶＩの構造要素を含有する少
なくとも１種のエステルグループを含有しない化合物を
含有しており、
【００３５】
【化９】
【００３６】この式の中ではＸとＱ* は既に定義されて
おり、特に式Ｉの誘導体を含有する液晶性媒体を含有し
ている。
おり、特に式Ｉの誘導体を含有する液晶性媒体を含有し
ている。
【００３７】さらに本発明はこのタイプの液晶性媒体、
とくにスーパーツイスト液晶デイスプレイを含有する電
気光学デイスプレイに関係し、そのスーパーツイスト液
晶デイスプレイは ・枠とともにセルを形成する２枚の面平行外側板、 ・セル中で正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 ・外側板の内側で配向層によってカバーされている電極
層、 ・外側板の表面での分子の長軸および約１度ないし３０
度の外側板間のピッチ角度および ・１００ないし６００0 間の値を有する配向層に対する
配向層からセル中で液晶混合物のねじれ角度であって、
その場合にネマチック液晶混合物は ａ） 成分Ａに基いており、＋１．５ないし＋４０の誘
電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物からな
り、４０ないし９０％、とくに５５−８５％含有されて
おり、 ｂ） 液晶性成分Ｂを０−４０重量％含有し、−１．５
ないし＋１．５の誘電異方性を有する１種またはそれ以
上の化合物からなり、１０ないし４０％、とくに１５−
２５％含有されており、 ｃ） 液晶性成分Ｃを０−２０重量％含有し、−１．５
より少ない誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化
合物からなり、２ないし２０％、とくに５−１５％含有
されており、および ｄ） 光学活性成分Ｄを含有しており、その量はセル厚
さ（面平行外側板間の距離）とキラルネマチック液晶混
合物の自然のピッチ（ｐ）間の比が約０．０２５ないし
１．０であり、光学活性成分Ｄは式Ｉの少なくとも１種
の化合物を含有し、ネマチック液晶混合物は少なくとも
６０℃のネマチック相範囲を持ち、３５ｍＰａ．ｓより
多くない粘性を持ち、さらに少なくとも＋１の誘電異方
性を持っており、その化合物の誘電異方性およびネマチ
ック液晶混合物に基くパラメーターが２０℃で測定され
ているのである。
とくにスーパーツイスト液晶デイスプレイを含有する電
気光学デイスプレイに関係し、そのスーパーツイスト液
晶デイスプレイは ・枠とともにセルを形成する２枚の面平行外側板、 ・セル中で正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 ・外側板の内側で配向層によってカバーされている電極
層、 ・外側板の表面での分子の長軸および約１度ないし３０
度の外側板間のピッチ角度および ・１００ないし６００0 間の値を有する配向層に対する
配向層からセル中で液晶混合物のねじれ角度であって、
その場合にネマチック液晶混合物は ａ） 成分Ａに基いており、＋１．５ないし＋４０の誘
電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物からな
り、４０ないし９０％、とくに５５−８５％含有されて
おり、 ｂ） 液晶性成分Ｂを０−４０重量％含有し、−１．５
ないし＋１．５の誘電異方性を有する１種またはそれ以
上の化合物からなり、１０ないし４０％、とくに１５−
２５％含有されており、 ｃ） 液晶性成分Ｃを０−２０重量％含有し、−１．５
より少ない誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化
合物からなり、２ないし２０％、とくに５−１５％含有
されており、および ｄ） 光学活性成分Ｄを含有しており、その量はセル厚
さ（面平行外側板間の距離）とキラルネマチック液晶混
合物の自然のピッチ（ｐ）間の比が約０．０２５ないし
１．０であり、光学活性成分Ｄは式Ｉの少なくとも１種
の化合物を含有し、ネマチック液晶混合物は少なくとも
６０℃のネマチック相範囲を持ち、３５ｍＰａ．ｓより
多くない粘性を持ち、さらに少なくとも＋１の誘電異方
性を持っており、その化合物の誘電異方性およびネマチ
ック液晶混合物に基くパラメーターが２０℃で測定され
ているのである。
【００３８】本発明は少なくとも１種の式Ｉの化合物を
含有するキラルねじれスメクチック液晶性媒体に、 −少なくとも１種のアキラルスメクチック液晶性化合物
を含有するアキラルスメクチック成分Ｓ、その成分Ｓの
含有量は８０ないし９８％、特に８５ないし９５％であ
り、および −キラルドープが式Ｉの化合物であるような少なくとも
１種のキラルドープを含有する成分Ｄ、その成分Ｄの含
有量は２ないし２０％、特に５ないし１５％であり を含有する強誘電性液晶性媒体にも特に関係している。
含有するキラルねじれスメクチック液晶性媒体に、 −少なくとも１種のアキラルスメクチック液晶性化合物
を含有するアキラルスメクチック成分Ｓ、その成分Ｓの
含有量は８０ないし９８％、特に８５ないし９５％であ
り、および −キラルドープが式Ｉの化合物であるような少なくとも
１種のキラルドープを含有する成分Ｄ、その成分Ｄの含
有量は２ないし２０％、特に５ないし１５％であり を含有する強誘電性液晶性媒体にも特に関係している。
【００３９】本発明はこのタイプの相を含有している電
気光学デイスプレイ素子に関係しており、特に液晶、強
誘電性液晶性媒体を含有するこのタイプのスイッチング
およびデイスプレイデバイス、外側板、電極少なくとも
１配向層および、希望するならば、追加の補助層に関係
しており、ここでは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含
有する強誘電媒体に関係している。本発明はさらにアク
チブマトリックスアドレッシングを持つ電気光学デイス
プレイ素子にも関係しており、その素子は少なくとも１
種の式Ｉの化合物を含有するネマチックあるいはコレス
テリック相を含有している。
気光学デイスプレイ素子に関係しており、特に液晶、強
誘電性液晶性媒体を含有するこのタイプのスイッチング
およびデイスプレイデバイス、外側板、電極少なくとも
１配向層および、希望するならば、追加の補助層に関係
しており、ここでは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含
有する強誘電媒体に関係している。本発明はさらにアク
チブマトリックスアドレッシングを持つ電気光学デイス
プレイ素子にも関係しており、その素子は少なくとも１
種の式Ｉの化合物を含有するネマチックあるいはコレス
テリック相を含有している。
【００４０】メソーゲン性のグループと言う用語は当業
者には公知であり（例えば、Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅ
ｒ）、Ｈ．ハッツ（Ｈａｔｚ），液晶のハンドブック）
さらに環メンバー、場合によっては橋掛けメンバーある
いは側鎖グループから成る棒状基を示している。
者には公知であり（例えば、Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅ
ｒ）、Ｈ．ハッツ（Ｈａｔｚ），液晶のハンドブック）
さらに環メンバー、場合によっては橋掛けメンバーある
いは側鎖グループから成る棒状基を示している。
【００４１】「エステルグループを含有しない」と言う
用語はメソーゲン性のグループがカーボキシレートグル
ープ−Ｏ−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−を含有し
ないことを意味している。
用語はメソーゲン性のグループがカーボキシレートグル
ープ−Ｏ−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−を含有し
ないことを意味している。
【００４２】以上および以下においてＭＧ、ＭＧ’、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ0 、Ａ1 、Ａ2
、Ｑ* 、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｙ、Ｘ、Ｘ1 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｚ1
、Ｚ 2 およびｌは特に記載しない限り、既述の意味を
有している。
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ0 、Ａ1 、Ａ2
、Ｑ* 、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｙ、Ｘ、Ｘ1 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｚ1
、Ｚ 2 およびｌは特に記載しない限り、既述の意味を
有している。
【００４３】以上および以下においてＰｈＦＦは下記の
式
式
【００４４】
【化１０】
【００４５】の２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ングループを意味している。従って式Ｉの化合物は特に
ＩａないしＩｈの従属式の化合物を含有している。 Ｒ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉａ Ｒ1 −Ａ2 −Ｚ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｂ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｃ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −Ｚ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｄ Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｅ Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｆ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｇ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｈ これらのなかで、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、ＩｄおよびＩｅ
が特に好ましい。枝分かれした側鎖グループＲ1 を含有
する今迄のおよびこれ以降の式の化合物は重要であるこ
ともある。このタイプの枝分かれグループは一般的に２
種類以上の側鎖を含有していない。Ｒ1 は好ましくは１
種より多い側鎖を含有しない直鎖のグループかあるいは
枝分かれグループである。
ングループを意味している。従って式Ｉの化合物は特に
ＩａないしＩｈの従属式の化合物を含有している。 Ｒ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉａ Ｒ1 −Ａ2 −Ｚ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｂ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｃ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −Ｚ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｄ Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｅ Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｆ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｇ Ｒ1 −Ａ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −ＰｈＦＦ−Ｑ* Ｉｈ これらのなかで、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、ＩｄおよびＩｅ
が特に好ましい。枝分かれした側鎖グループＲ1 を含有
する今迄のおよびこれ以降の式の化合物は重要であるこ
ともある。このタイプの枝分かれグループは一般的に２
種類以上の側鎖を含有していない。Ｒ1 は好ましくは１
種より多い側鎖を含有しない直鎖のグループかあるいは
枝分かれグループである。
【００４６】好ましい枝分かれ基はイソプロピル、２−
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−
メチルプロピル）、第三級ブチル、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−
エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２−プロピルペ
ンチル、６−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、イ
ソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブト
キシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３
−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチ
ルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オクサ−３
−メチルブチルおよび３−オクサ−４−メチルペンチル
である。
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−
メチルプロピル）、第三級ブチル、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−
エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２−プロピルペ
ンチル、６−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、イ
ソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブト
キシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３
−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチ
ルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オクサ−３
−メチルブチルおよび３−オクサ−４−メチルペンチル
である。
【００４７】基Ｒ1 および特に基Ｒ2 も交互に不斉炭素
原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
【００４８】Ｒ1 およびＲ2 は好ましくは１５個までの
炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニルである。
特に５ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、即ち
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシルおよびドデシルが好ましい。これら
グループは直鎖あるいは枝分かれしていてもよく、直鎖
アルキルグループが好ましい。しかしながら、Ｒ2 は好
ましくはメチルあるいはメチル側鎖、例えばイソプロピ
ルを含有する枝分かれしたアルキルである。
炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニルである。
特に５ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、即ち
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシルおよびドデシルが好ましい。これら
グループは直鎖あるいは枝分かれしていてもよく、直鎖
アルキルグループが好ましい。しかしながら、Ｒ2 は好
ましくはメチルあるいはメチル側鎖、例えばイソプロピ
ルを含有する枝分かれしたアルキルである。
【００４９】Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 は互いに独立であり、
好ましくはそれぞれ−ＣＨ2 ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−ある
いは単結合であり、特に好ましくは単結合である。
好ましくはそれぞれ−ＣＨ2 ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−ある
いは単結合であり、特に好ましくは単結合である。
【００５０】ｌは好ましくは０あるいは１であり、ｏは
好ましくは０あるいは１であり、ｎは好ましくは１ある
いは２である。
好ましくは０あるいは１であり、ｎは好ましくは１ある
いは２である。
【００５１】Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 好ましくは以下の１
−８の内の１つの意味を有する：
−８の内の１つの意味を有する：
【００５２】
【化１１】
【００５３】２、４、５および６、特に６の意味が好ま
しい。
しい。
【００５４】これらの式Ｉおよび従属式の化合物のうち
で その中に存在する少なくとも１種の基が上に示した
好ましい意味の１を持っているような化合物が好まし
い。その化合物の中で幾つかの極めて好ましい小さなグ
ループは従属式Ｉａ１ないしＩｅ３までのグループであ
る。
で その中に存在する少なくとも１種の基が上に示した
好ましい意味の１を持っているような化合物が好まし
い。その化合物の中で幾つかの極めて好ましい小さなグ
ループは従属式Ｉａ１ないしＩｅ３までのグループであ
る。
【００５５】
【化１２】
【００５６】
【化１３】
【００５７】式ＩＩの好ましいキラル基は式ＩＩＩａな
いしＩＩＩｆの化合物である。
いしＩＩＩｆの化合物である。
【００５８】 −（ＣＨ2 ）m −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃn Ｈ 2n+1 ＩＩＩａ −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃn Ｈ 2n+1 ＩＩＩｂ −（ＣＨ2 ）m −ＣＨＦ−Ｃn Ｈ 2n+1 ＩＩＩｃ −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −ＣＨＦ−Ｃn Ｈ 2n+1 ＩＩＩｄ −（ＣＨ2 ）m −ＣＨ（ＣＮ）−Ｃn Ｈ 2n+1 ＩＩＩｅ −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −ＣＨ（ＣＮ）−Ｃn Ｈ 2n+1 ＩＩＩｆ この式の中ではそれぞれの場合にｍは０ないし８まで
の、好ましくは０ないし２の値であり、ｎは２ないし１
４までの、好ましくは２ないし１０の値である。ＩＶの
好ましいキーラル基は式ＩＶａおよびＩＶｂの基であ
る：
の、好ましくは０ないし２の値であり、ｎは２ないし１
４までの、好ましくは２ないし１０の値である。ＩＶの
好ましいキーラル基は式ＩＶａおよびＩＶｂの基であ
る：
【００５９】
【化１４】
【００６０】
【化１５】
【００６１】この式の中ではそれぞれの場合にｍは０な
いし８までの、好ましくは１の値であり、ｎは２ないし
１４までの、好ましくは２ないし１０の値である。
いし８までの、好ましくは１の値であり、ｎは２ないし
１４までの、好ましくは２ないし１０の値である。
【００６２】式Ｖの好ましい基は式Ｖの３，５−選択的
にジ置換された−１，４−フェニレン構造である。
にジ置換された−１，４−フェニレン構造である。
【００６３】Ｑ* のさらに好ましい意味は式ＶＩおよび
ＶＩＩ基であり、 −Ｑ1 −ＣＨＦ−（ＣＨ2 ）S −ＣＨＦ−Ｃn Ｈ2n+1 ＶＩ
ＶＩＩ基であり、 −Ｑ1 −ＣＨＦ−（ＣＨ2 ）S −ＣＨＦ−Ｃn Ｈ2n+1 ＶＩ
【００６４】
【化１６】
【００６５】この式の中ではｓは０ないし６でありｎは
１ないし１０である。
１ないし１０である。
【００６６】式Ｉの化合物は文献に記載されたようなそ
れ自身公知の方法で合成することが可能であり（例え
ば、ホウベン−ヴァイル著、有機化学の方法（ Methode
n derOrganischen Chemie )、ゲオルク−ティーメ（ Ge
org-Thieme ）出版社、シュツットガルト）のような標
準的な著作）、厳密には、公知のしかも上記反応に妥当
な反応条件に従って行う。それ自身公知な変法の使用も
行ってもよいが、ここでは詳述しない。
れ自身公知の方法で合成することが可能であり（例え
ば、ホウベン−ヴァイル著、有機化学の方法（ Methode
n derOrganischen Chemie )、ゲオルク−ティーメ（ Ge
org-Thieme ）出版社、シュツットガルト）のような標
準的な著作）、厳密には、公知のしかも上記反応に妥当
な反応条件に従って行う。それ自身公知な変法の使用も
行ってもよいが、ここでは詳述しない。
【００６７】Ｑ* が式ＩＩＩの基であり、ＸがＯである
式Ｉの化合物が様式１にしたがって合成された。
式Ｉの化合物が様式１にしたがって合成された。
【００６８】様式１
【００６９】
【化１７】
【００７０】Ｑ* が式ＩＩＩの基であり、Ｘが単結合で
ある式Ｉの化合物が様式２にしたがって合成された。
ある式Ｉの化合物が様式２にしたがって合成された。
【００７１】様式２
【００７２】
【化１８】
【００７３】Ｑ* が式ＩＶの基である式Ｉの化合物が様
式３にしたがって合成された。
式３にしたがって合成された。
【００７４】様式３
【００７５】
【化１９】
【００７６】Ｑ* が式Ｖの基である式Ｉの化合物が様式
４にしたがって合成された。
４にしたがって合成された。
【００７７】様式４
【００７８】
【化２０】
【００７９】本発明による媒体は少なくとも１種、好ま
しくは少なくとも２種の式Ｉの化合物を含有する。本発
明による強誘電性媒体は好ましくは１種のアキラルスメ
クチック化合物をを含有するアキラルスメクチック成分
Ｓを含有しており、キラル化合物Ｄが少なくとも１種の
キラルドープであり、ここでは少なくとも１種のキラル
化合物は式Ｉの化合物である。特に好ましいのは本発明
によるキラルねじれスメクチック液晶性相であり、その
キラル基本混合物は式Ｉの化合物に加えて、負のあるい
は低い正の誘電異方性を持っている少なくとも１種の他
の成分である。
しくは少なくとも２種の式Ｉの化合物を含有する。本発
明による強誘電性媒体は好ましくは１種のアキラルスメ
クチック化合物をを含有するアキラルスメクチック成分
Ｓを含有しており、キラル化合物Ｄが少なくとも１種の
キラルドープであり、ここでは少なくとも１種のキラル
化合物は式Ｉの化合物である。特に好ましいのは本発明
によるキラルねじれスメクチック液晶性相であり、その
キラル基本混合物は式Ｉの化合物に加えて、負のあるい
は低い正の誘電異方性を持っている少なくとも１種の他
の成分である。
【００８０】キラリティーは好ましくは部分的にあるい
は全面的に式Ｉのキラル化合物に基いている。これらの
相は好ましくは１種または２種の式Ｉのキラル化合物を
含有している。しかしながら、式Ｉのアキラル化合物を
利用することも可能であって（例えば、ラセミ体の形態
で）、その場合には他の光学活性化合物が相のキラリテ
ィーの原因になっている。式Ｉのキラル化合物が使用さ
れるときには、エナンチオマーを過剰に有する混合物が
純粋な光学対掌体に添加するのが妥当である。
は全面的に式Ｉのキラル化合物に基いている。これらの
相は好ましくは１種または２種の式Ｉのキラル化合物を
含有している。しかしながら、式Ｉのアキラル化合物を
利用することも可能であって（例えば、ラセミ体の形態
で）、その場合には他の光学活性化合物が相のキラリテ
ィーの原因になっている。式Ｉのキラル化合物が使用さ
れるときには、エナンチオマーを過剰に有する混合物が
純粋な光学対掌体に添加するのが妥当である。
【００８１】アキラル基本混合物の上記の他の成分は基
本混合物の１から５０％にまで、好ましくは１０から２
５％にまで達することも可能である。
本混合物の１から５０％にまで、好ましくは１０から２
５％にまで達することも可能である。
【００８２】式Ｉの化合物は、例えばリバースツイスト
を予防するために、ネマチック液晶性相の成分として妥
当である。
を予防するために、ネマチック液晶性相の成分として妥
当である。
【００８３】さらに、式Ｉの化合物はＳＴＮ用およびア
クティブマトリックスデイスプレイ用のネマチック液晶
性の相のためのドープとして使用することも可能であ
る。この場合には、特に、高いらせんねじれ能力（ＨＴ
Ｐ）および高い電圧保持率に傑出している。特に、この
タイプのドーピングされた、ネマチック混合物は酸化ア
ルミニウムで処理することによって容易に純粋にするこ
とができ、その際にキラルドープの出現のロスが無く、
あるいは事実上無いのである。
クティブマトリックスデイスプレイ用のネマチック液晶
性の相のためのドープとして使用することも可能であ
る。この場合には、特に、高いらせんねじれ能力（ＨＴ
Ｐ）および高い電圧保持率に傑出している。特に、この
タイプのドーピングされた、ネマチック混合物は酸化ア
ルミニウムで処理することによって容易に純粋にするこ
とができ、その際にキラルドープの出現のロスが無く、
あるいは事実上無いのである。
【００８４】加えて、本発明によるキラル２，６−ジフ
ルオロベンゼン誘導体はいわゆる相変化デイスプレイ用
の液晶性の媒体を製造するために使用することができる
（例えば、Ｙ．ヤベ（Ｙａｂｅ）等、ＳＩＤ １９９１
ダイジェスト ２６１−２６４）。
ルオロベンゼン誘導体はいわゆる相変化デイスプレイ用
の液晶性の媒体を製造するために使用することができる
（例えば、Ｙ．ヤベ（Ｙａｂｅ）等、ＳＩＤ １９９１
ダイジェスト ２６１−２６４）。
【００８５】本発明による液晶性の媒体は式Ｉの少なく
とも１種の化合物を含めて２ないし２５、好ましくは３
ないし１５成分から成っている。他の成分は好ましくは
スメクチックあるいはスメクトジェニック物質、特に公
知の物質、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、
ビフェニル、ターフェニル、フェニルあるいはシクロヘ
キシルベンゾエート、フェニルあるいはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレト、フェニルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、１，４−ビス−
シクロヘキシルベンゼン、４，４’−ビス−シクロヘキ
シルベフェニル、フェニル−あるいはシクロヘキシリピ
リミジン、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジ
ン、およびそのＮ酸化物、フェニル−あるいはシクロヘ
キシルジオキサン、フェニル−あるいはシクロヘキシル
−１，３−ジチアン、１，２−ジフェニルエタン、１，
２−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニル−２−シク
ロヘキシルエタン、場合によってはハロゲン化したスチ
ルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換
された琥珀酸から成るクラスから選択される。スメクチ
ック成分Ｓはこのタイプのアキラル化合物に基いてい
る。
とも１種の化合物を含めて２ないし２５、好ましくは３
ないし１５成分から成っている。他の成分は好ましくは
スメクチックあるいはスメクトジェニック物質、特に公
知の物質、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、
ビフェニル、ターフェニル、フェニルあるいはシクロヘ
キシルベンゾエート、フェニルあるいはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレト、フェニルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、１，４−ビス−
シクロヘキシルベンゼン、４，４’−ビス−シクロヘキ
シルベフェニル、フェニル−あるいはシクロヘキシリピ
リミジン、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジ
ン、およびそのＮ酸化物、フェニル−あるいはシクロヘ
キシルジオキサン、フェニル−あるいはシクロヘキシル
−１，３−ジチアン、１，２−ジフェニルエタン、１，
２−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニル−２−シク
ロヘキシルエタン、場合によってはハロゲン化したスチ
ルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換
された琥珀酸から成るクラスから選択される。スメクチ
ック成分Ｓはこのタイプのアキラル化合物に基いてい
る。
【００８６】このタイプの液晶性相の成分として妥当で
ある最も重要な化合物は式Ｉ’によって特徴付けること
ができる， Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’ Ｉ’ この式の中ではＬおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換さ
れたベンゼン、シクロヘキサン環、４，４’−ジ置換さ
れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサンシステム、２，５−ジ置換され
たピリミジンおよび１，３−ジオキサン環，２，６−ジ
置換されたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタ
レン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成
るグループから選ばれる炭素環またはヘテロ環システム
であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ
（Ｏ）−、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−ＣＯＯ−あるいはＣ−Ｃ単結合でありＹはハロ
ゲン、好ましくは塩素、あるいはＣＮであり、Ｒ’およ
びＲ’’は１ないし８個の、好ましくは５ないし１２個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイ
ルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキシカ
ルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の１は選択
的に弗素、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 あるいはＣＮである。
ある最も重要な化合物は式Ｉ’によって特徴付けること
ができる， Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’ Ｉ’ この式の中ではＬおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換さ
れたベンゼン、シクロヘキサン環、４，４’−ジ置換さ
れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサンシステム、２，５−ジ置換され
たピリミジンおよび１，３−ジオキサン環，２，６−ジ
置換されたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタ
レン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成
るグループから選ばれる炭素環またはヘテロ環システム
であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ
（Ｏ）−、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−ＣＯＯ−あるいはＣ−Ｃ単結合でありＹはハロ
ゲン、好ましくは塩素、あるいはＣＮであり、Ｒ’およ
びＲ’’は１ないし８個の、好ましくは５ないし１２個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイ
ルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキシカ
ルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の１は選択
的に弗素、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 あるいはＣＮである。
【００８７】これらの化合物の大部分ではＲ’および
Ｒ’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、その炭素原子の全数は一般的
には１２より多く、好ましくは１２ないし２０であり、
特に１３ないし１８である。しかしながら提案されてい
る置換基の他の変法もまた公知である。多くのそのよう
な物質あるいはそれらの混合物は商品として入手でき
る。これらすべての物質は文献公知の方法によって合成
可能である。
Ｒ’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、その炭素原子の全数は一般的
には１２より多く、好ましくは１２ないし２０であり、
特に１３ないし１８である。しかしながら提案されてい
る置換基の他の変法もまた公知である。多くのそのよう
な物質あるいはそれらの混合物は商品として入手でき
る。これらすべての物質は文献公知の方法によって合成
可能である。
【００８８】本発明による媒体は０．１ないし９９％，
好ましくは１０ないし９５％の式Ｉの化合物を１種ある
いはそれ以上多く含有している。０．１−４０％、好ま
しくは０．５−１０％の式Ｉの１種またはそれ以上の化
合物を含有する本発明による液晶性相がさらに好まし
い。
好ましくは１０ないし９５％の式Ｉの化合物を１種ある
いはそれ以上多く含有している。０．１−４０％、好ま
しくは０．５−１０％の式Ｉの１種またはそれ以上の化
合物を含有する本発明による液晶性相がさらに好まし
い。
【００８９】成分Ｓのその他の混合物成分は好ましくは
以下の式の化合物である
以下の式の化合物である
【００９０】
【化２１】
【００９１】
【化２２】
【００９２】
【化２３】
【００９３】この式の中ではＲおよびＲ’は互いに独立
であって、それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有する
アルキルであり、ＸおよびＸ’は互いに独立であって、
それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオ
ロアルコキシである。
であって、それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有する
アルキルであり、ＸおよびＸ’は互いに独立であって、
それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオ
ロアルコキシである。
【００９４】本発明による相はそれ自身公知の方法で合
成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜
的には高温で溶解する。
成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜
的には高温で溶解する。
【００９５】妥当な添加剤によって、本発明の液晶性相
は改善可能であって、その結果、今迄に公開された液晶
デイスプレイ素子のすべてのタイプのなかで、ことにが
んぎ飾り、あるいは本棚形態のＳＳＦＬＣタイプの中で
使用することができる。
は改善可能であって、その結果、今迄に公開された液晶
デイスプレイ素子のすべてのタイプのなかで、ことにが
んぎ飾り、あるいは本棚形態のＳＳＦＬＣタイプの中で
使用することができる。
【００９６】以下の実施例は発明を説明するためであっ
て、これを制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融点、
ｃ．ｐ．＝透明点である。これまでもおよび今後もパー
セント表示は重量％であり、すべての温度表示は℃であ
る。「通常の加工処理」とは水を加え、混合物をジクロ
ロメタンで抽出し、有機相を分離し、乾燥し、蒸発さ
せ、生成物を再結晶および／またはクロマトグラフィー
によってによって精製することを意味している。
て、これを制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融点、
ｃ．ｐ．＝透明点である。これまでもおよび今後もパー
セント表示は重量％であり、すべての温度表示は℃であ
る。「通常の加工処理」とは水を加え、混合物をジクロ
ロメタンで抽出し、有機相を分離し、乾燥し、蒸発さ
せ、生成物を再結晶および／またはクロマトグラフィー
によってによって精製することを意味している。
【００９７】本出願および以下の実施例では、液晶化合
物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の表Ａ
およびＢに即して行う。全ての基Ｃn Ｈ2n+1およびＣm
Ｈ2m +1はｎおよびｍ個の炭素原子をそれぞれに有する直
鎖のアルキル基である。表Ｂ中のコーディングは自明の
ことである。表Ａでは、親構造の略成語だけを示してい
る。個々の場合については親構造の略成語にはハイフォ
ンで分離されて置換基のコードＲ1 、Ｒ2 、Ｌ1 および
Ｌ2 が続くのである。
物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の表Ａ
およびＢに即して行う。全ての基Ｃn Ｈ2n+1およびＣm
Ｈ2m +1はｎおよびｍ個の炭素原子をそれぞれに有する直
鎖のアルキル基である。表Ｂ中のコーディングは自明の
ことである。表Ａでは、親構造の略成語だけを示してい
る。個々の場合については親構造の略成語にはハイフォ
ンで分離されて置換基のコードＲ1 、Ｒ2 、Ｌ1 および
Ｌ2 が続くのである。
【００９８】
【表１】
【００９９】
【化２４】
【０１００】
【化２５】
【０１０１】
【化２６】
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】
【化２８】
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】
【化３１】
【０１０７】さらに以下の略語を使用する。Ｃ：結晶性
固体状態、Ｓ：スメクチック相（その指標はは相タイプ
を示す）、Ｎ：ネマチック状態、Ｃｈ：コレステリック
相、Ｉ：等方性相。２個の記号の中間の数値は℃表示に
よる転移温度を示す。
固体状態、Ｓ：スメクチック相（その指標はは相タイプ
を示す）、Ｎ：ネマチック状態、Ｃｈ：コレステリック
相、Ｉ：等方性相。２個の記号の中間の数値は℃表示に
よる転移温度を示す。
【０１０８】
【実施例】実施例１ ジエチルアゾジカルボキシレート２．６ｍｌ（１６ミリ
モル）を室温で４−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，６−
ジフルオロフェノール５ｇ（１５ミリモル）（Ｓ）−
（＋）−２−オクタノール２．１ｇ（１６ミリモル）、
トリフェニルフォスフィン４．３ｇおよびＴＨＦ８０ｍ
ｌの混合物に滴下する。混合物を２時間攪拌し、更に通
常の加工処理を行う。クロマトグラフィーの結果（Ｒ）
−（−）−４−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（１−メ
チルヘプチルオキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン、
Ｃ ２９ ＳB ４２ Ｃｈ７３．８ Ｉ ＨＴＰ＝−
７．７，［α］20 D ＝−６．９（ＣＨ2 Ｃｌ2 ）が得ら
れた。
モル）を室温で４−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，６−
ジフルオロフェノール５ｇ（１５ミリモル）（Ｓ）−
（＋）−２−オクタノール２．１ｇ（１６ミリモル）、
トリフェニルフォスフィン４．３ｇおよびＴＨＦ８０ｍ
ｌの混合物に滴下する。混合物を２時間攪拌し、更に通
常の加工処理を行う。クロマトグラフィーの結果（Ｒ）
−（−）−４−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（１−メ
チルヘプチルオキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン、
Ｃ ２９ ＳB ４２ Ｃｈ７３．８ Ｉ ＨＴＰ＝−
７．７，［α］20 D ＝−６．９（ＣＨ2 Ｃｌ2 ）が得ら
れた。
【０１０９】以下の化合物を同様に合成した。
【０１１０】
【化３２】
【０１１１】
【化３３】
【０１１２】実施例２ ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液５１ミリモルを−１００℃
で４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロベンゼン４６ミリモル、ＴＨＦ５０
０ｍｌおよびカリウム第三級ブトキサイドの混合物に滴
下する。混合物を１時間攪拌した後に、（Ｓ）−（＋）
−２−メチルブチルヨーソ６０ミリモル、Ｎ−ジメチル
プロピレン尿素およびＴＨＦ１５ｍｌの溶液を滴下し
た。反応混合物を１時間−９０℃ないし−７０℃で攪拌
し、−１０℃に加熱した。通常の加工処理およびクロマ
トグラフィーの結果４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−メチル
ブチル）ベンゼンが得られた。
で４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロベンゼン４６ミリモル、ＴＨＦ５０
０ｍｌおよびカリウム第三級ブトキサイドの混合物に滴
下する。混合物を１時間攪拌した後に、（Ｓ）−（＋）
−２−メチルブチルヨーソ６０ミリモル、Ｎ−ジメチル
プロピレン尿素およびＴＨＦ１５ｍｌの溶液を滴下し
た。反応混合物を１時間−９０℃ないし−７０℃で攪拌
し、−１０℃に加熱した。通常の加工処理およびクロマ
トグラフィーの結果４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−メチル
ブチル）ベンゼンが得られた。
【０１１３】以下の化合物を同様に合成した。
【０１１４】
【化３４】
【０１１５】
【化３５】
【０１１６】実施例３ ＮａＨ３０ミリモル、２，６−ジフロロ−４−ペンチル
フェノール２０ミリモルおよびＴＨＦ２０ｍｌの混合物
を５０℃で１時間攪拌し、３５℃で（Ｓ）−（−）−プ
ロピレンオキサイド３０ミリモルを添加する。得られた
中間体（２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−１−（２
−メチル−２−ヒドロキシエチル）ベンゼン）を実施例
１と同様に２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェノー
ルと反応させる。通常の加工処理およびクロマトグラフ
ィーの結果、１，２−ジ−（４−ペンチル−２，６−ジ
フルオロフェニル）オキシプロパンが得られた。
フェノール２０ミリモルおよびＴＨＦ２０ｍｌの混合物
を５０℃で１時間攪拌し、３５℃で（Ｓ）−（−）−プ
ロピレンオキサイド３０ミリモルを添加する。得られた
中間体（２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−１−（２
−メチル−２−ヒドロキシエチル）ベンゼン）を実施例
１と同様に２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェノー
ルと反応させる。通常の加工処理およびクロマトグラフ
ィーの結果、１，２−ジ−（４−ペンチル−２，６−ジ
フルオロフェニル）オキシプロパンが得られた。
【０１１７】以下の化合物を同様に合成した。
【０１１８】
【化３６】
【０１１９】実施例４ 種々の液晶性の基本素材（Ａ，Ｂ）をそれぞれの場合に
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン（ＣＣＰ−３
０８* ．Ｆ．Ｆ）でドープする。基本混合物は以下のよ
うな特性と組成を持っている。
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン（ＣＣＰ−３
０８* ．Ｆ．Ｆ）でドープする。基本混合物は以下のよ
うな特性と組成を持っている。
【０１２０】
【表２】 得られたドーピングされた混合物のらせんピッチおよび
保持率を測定し、さらにＨＴＰをそれから計算によって
求めた。混合物を引き続きアルミニウム酸化物で２０分
間処理し、らせんピッチおよび保持率を再測定した。こ
の方法で得られた値はアルミウム酸化物処理の後にドー
プの残余濃度を計算するために使用することができる。
得られた値を表Ｉに示す。
保持率を測定し、さらにＨＴＰをそれから計算によって
求めた。混合物を引き続きアルミニウム酸化物で２０分
間処理し、らせんピッチおよび保持率を再測定した。こ
の方法で得られた値はアルミウム酸化物処理の後にドー
プの残余濃度を計算するために使用することができる。
得られた値を表Ｉに示す。
【０１２１】
【表３】 比較実施例１ 実施例４において行われた検討は市販のドープＳ−８１
１（Ｅ．メルク（Ｍｅｒｃｋ），ダルムシュタット、ド
イツ）、１−メチルヘプチル４−（ｐ−ヘキシルオキシ
ベンゾイルオキシ）ベンゾエート）を使用して行われ
た。得られた結果を表ＩＩに示す。
１（Ｅ．メルク（Ｍｅｒｃｋ），ダルムシュタット、ド
イツ）、１−メチルヘプチル４−（ｐ−ヘキシルオキシ
ベンゾイルオキシ）ベンゾエート）を使用して行われ
た。得られた結果を表ＩＩに示す。
【０１２２】
【表４】 表Ｉと表ＩＩを比較して明らかになることは、公知のド
ープＳ−８１１はひくいＨＲ値を持つ混合物を作り、ア
ルミニウム酸化物による処理によって濃度においては新
規なドープＣＣＰ−３０８* ．Ｆ．Ｆよりも多く減少す
る。実施例５ 以下の組成から成るスメクチック基本混合物（ＢＭ）が
それぞれの場合式ＩＡの新規なドープ１０％でドーピン
グされた。 ＰＹＰ−７０６ ３．３％ ＰＹＰ−７０７ ３．３％ ＰＹＰ−７０８ ３．３％ ＰＹＰ−７０９ ３．３％ ＰＹＰ−９０６ ７．８％ ＰＹＰ−９０９ ２５．６％ ＮＣＢ−８０４ ３１．１％ ＮＣＢ− ７６ １５．６％ ＢＣＮ− ５５ ６．７％ 得られた強誘電媒体の特性を表ＩＩＩに示す。
ープＳ−８１１はひくいＨＲ値を持つ混合物を作り、ア
ルミニウム酸化物による処理によって濃度においては新
規なドープＣＣＰ−３０８* ．Ｆ．Ｆよりも多く減少す
る。実施例５ 以下の組成から成るスメクチック基本混合物（ＢＭ）が
それぞれの場合式ＩＡの新規なドープ１０％でドーピン
グされた。 ＰＹＰ−７０６ ３．３％ ＰＹＰ−７０７ ３．３％ ＰＹＰ−７０８ ３．３％ ＰＹＰ−７０９ ３．３％ ＰＹＰ−９０６ ７．８％ ＰＹＰ−９０９ ２５．６％ ＮＣＢ−８０４ ３１．１％ ＮＣＢ− ７６ １５．６％ ＢＣＮ− ５５ ６．７％ 得られた強誘電媒体の特性を表ＩＩＩに示す。
【０１２３】
【化３７】
【０１２４】
【表５】 実施例６ ２４％の水酸化ナトリウム溶液１２ミリモルを６０℃で
４−オクチル−２，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−
ｐ−ターフェニル１０ミリモル、Ｒ−（−）−エピクロ
ロヒドリン、ジメチルフォルマミド５ｍｌおよびベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド２０ｍｇの混合物
に滴下する。
４−オクチル−２，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−
ｐ−ターフェニル１０ミリモル、Ｒ−（−）−エピクロ
ロヒドリン、ジメチルフォルマミド５ｍｌおよびベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド２０ｍｇの混合物
に滴下する。
【０１２５】その混合物を１時間攪拌し、通常の加工処
理操作を行い、ジメチルプロピルマロネート６ミリモ
ル、カリウム第三級ブトキサイド３．３ミリモルおよび
第三級ブタノールを得られた未精製のエポキサイド３ミ
リモルに添加し、その混合物を１２時間煮沸した。酸性
にし、通常の加工処理さらにクロマトグラフィーによる
精製を行うと光学活性のある以下の式のブチロラクトン
を生成する。
理操作を行い、ジメチルプロピルマロネート６ミリモ
ル、カリウム第三級ブトキサイド３．３ミリモルおよび
第三級ブタノールを得られた未精製のエポキサイド３ミ
リモルに添加し、その混合物を１２時間煮沸した。酸性
にし、通常の加工処理さらにクロマトグラフィーによる
精製を行うと光学活性のある以下の式のブチロラクトン
を生成する。
【０１２６】
【化３８】
【０１２７】実施例７ 以下の組成から成る液晶性基本混合物（ＢＭ）がＣＣＰ
−３０８* ．Ｆ．Ｆでドーピングされた。 ＰＣＨ−５Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−２Ｆ．Ｆ ５．０％ ＣＣＰ−５０ＣＦ３ ５．０％ ＣＵＰ−２Ｆ．Ｆ ６．０％ ＣＵＰ−３Ｆ．Ｆ ７．０％ ＣＵＰ−５Ｆ．Ｆ ７．０％ ＣＣＰ−２０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ ２５．０％ ＣＣＰ−３０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ ２０．０％ ＣＣＰ−５０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ ２０．０％ 得られた混合物は以下の特性を示す。
−３０８* ．Ｆ．Ｆでドーピングされた。 ＰＣＨ−５Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−２Ｆ．Ｆ ５．０％ ＣＣＰ−５０ＣＦ３ ５．０％ ＣＵＰ−２Ｆ．Ｆ ６．０％ ＣＵＰ−３Ｆ．Ｆ ７．０％ ＣＵＰ−５Ｆ．Ｆ ７．０％ ＣＣＰ−２０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ ２５．０％ ＣＣＰ−３０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ ２０．０％ ＣＣＰ−５０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ ２０．０％ 得られた混合物は以下の特性を示す。
【０１２８】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/44 Ｃ０９Ｋ 19/44 19/54 19/54 Ｂ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 デトレフ パウルート ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ヘルベルト プラッハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250
Claims (9)
- 【請求項１】 ａ）＋１．５ないし＋４０の誘電異方性
を有する１種以上の化合物からなる成分Ａをベースと
し、 ｂ）−１．５ないし＋１．５の誘電異方性を有する１種
以上の化合物からなる液晶性成分Ｂを０−４０重量％含
有し、 ｃ）−１．５より少ない誘電異方性を有する１種以上の
化合物からなる液晶性成分Ｃを０−２０重量％含有し、
および ｄ）光学活性成分Ｄを含有する液晶組成物であって、 アルミニウム酸化物で２０分間処理したときに前記光学
活性成分Ｄの減少率が最大４％であることを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項２】 アルミニウム酸化物で２０分間処理した
ときに前記光学活性成分Ｄの減少率が最大１％であるこ
とを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 ２〜２５の化合物からなる請求項１また
は２記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 下記式Ｉ’の化合物を１種以上含むこと
を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の液晶組成
物。 Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’ Ｉ’ （式中、ＬおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換されたベ
ンゼン、シクロヘキサン環、４，４’−ジ置換されたビ
フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシ
ルシクロヘキサンシステム、２，５−ジ置換されたピリ
ミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換さ
れたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成るグル
ープから選ばれる炭素環またはヘテロ環システムであ
り；Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ
（Ｏ）−、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ2 −Ｓ−、−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−ＣＯＯ−あるいはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙはハ
ロゲン、好ましくは塩素、あるいはＣＮであり；Ｒ’お
よびＲ’’は、１ないし８個の、好ましくは５ないし１
２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
ノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキ
シカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の１つ
は代わりに弗素、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3あるいはＣＮであ
る。） - 【請求項５】 前記式Ｉ’の化合物において、Ｒ’およ
びＲ’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいは
アルコキシグループであり、この化合物中の炭素原子の
全数が１２より多いことを特徴とする請求項４記載の液
晶組成物。 - 【請求項６】 下記式Ｉの化合物を１種以上含むことを
特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の液晶組成
物。 【化１】 （式中、ＭＧはエステルグループを含まないメソーゲン
性のグループであるか、あるいは下記の基との組み合わ
せによりエステルグループを含まないメソーゲン性のグ
ループを形成するものである。 【化２】 また、Ｘは、ＯあるいはＣＨ2であり、Ｑ*は少なくとも
１個のキラル炭素原子を含むキラル基である。） - 【請求項７】 ＭＧが下式ＩＩで表されるラジカルであ
ることを特徴とする請求項６記載の液晶組成物。 Ｒ1−（Ａ1−Ｚ1）1−Ａ2−Ｚ2 ＩＩ （式中、Ｒ1 は弗素、塩素、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2
Ｈ、ＣＮあるいはそれぞれの場合に１ないし１８個の炭
素原子を有し、置換されてない、あるいは少なくともハ
ロゲンでモノ置換されている、あるいはシアンでモノ置
換されているアルキルあるいはアルケニル基であり、し
かもその中では、さらに１あるいは２個の非隣接ＣＨ2
グループが−Ｏ−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよ
く；Ａ1およびＡ2はおたがいに独立であり、それぞれ置
換されてないあるいは１あるいは２個の弗素原子で置換
されている１，４−フェニレンであり、しかもそのなか
では、さらに１あるいは２個のＣＨグループがＮで置換
されていてもよく、あるいは置換されてない、あるいは
１個のシアングループで置換されている１，４−シクロ
ヘキシレンであり、しかもそのなかでは、さらに、１あ
るいは２個のＣＨ2 グループがＯあるいはＳで置換され
ていてもよく、あるいはチアジアゾール−２，５−ジイ
ル、あるいは１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレ
ンであり；Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれ−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結
合であり；ｌは０、１、２あるいは３である。） - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載の液晶組
成物を含有する液晶ディスプレイ。 - 【請求項９】 セル厚さ（面平行外側板間の距離）と前
記液晶組成物の自然のピッチ間の比が０．０２５から
１．０であることを特徴とする請求項８記載の液晶ディ
スプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4224460 | 1992-07-24 | ||
| DE4224460/9 | 1992-07-24 |
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|---|---|
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| JP2000221275A Pending JP2001059086A (ja) | 1992-07-24 | 2000-07-21 | 液晶組成物 |
| JP2003300359A Pending JP2004002894A (ja) | 1992-07-24 | 2003-08-25 | 液晶組成物、液晶組成物の電圧保持率増大方法、および液晶組成物の精製方法 |
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| JP18282993A Expired - Lifetime JP3487613B2 (ja) | 1992-07-24 | 1993-07-23 | キラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体 |
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|---|---|
| US (1) | US5679282A (ja) |
| JP (3) | JP3487613B2 (ja) |
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