JPH05502676A - ４，４’―ジ置換された２’，３―ジフルオルビフェニル化合物及び液晶媒質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

４，４°−ジ置換された２゛、３−ジフルオルビフェニル化合物及び液晶媒質 本発明は下記式１ 〔但しこの式においてｎは１ないし７であり、Ａはｔｒａｎｓ−１，４−シクロ ヘキシレン（Ｃｙ）又は　１．４−フェニレン（ｐｈ）であり、ｒは０又は１で あり、ＸはＦＳＣｌ。 −ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−０ＣＦ３又は−０ＣＨＦ２であり、そしてＺはＨ又は Ｆ　である〕 の新規な４，４°−ジ置換された２゛、３−ジフルオルビフェニル化合物に関す る。 ＤＥ−Ａ　３０４２３９１　号及びＥＰ−Ａ　Ｏ２５６６３６号にあげられてい るいくつかの一般式は本発明に従う化合物の若干のものをカバーしている。しか しながら　２°、３−ジフルオルビフェニルのいずれの特定な誘導体も、又はそ れらの液晶媒質の成分としての有利な作用もそこには記述されていない。 同様な化合物、例えばＤＥ−Ａ　３０４２３９１号より公知のものと同様に弐Ｉ の化合物は液晶媒質の成分として使用することができ、特にねじれセルの原理に 基づくディスプレー用の液晶媒質の成分として使用することができる。 この目的のためにこれまで用いられてきた各物質は全て、例えば高過ぎる融点、 低過ぎる透明点、不充分な熱、光又は電場に対する安定性、不充分な電気抵抗、 或いは閾値電圧の温度に対する過剰の依存性のような種々の欠点を有している。 なかでも、２２０℃よりも非常に大きなツイスト角を有するスーパーツイスト型 （ＳＴＮ）のディスプレー又はアクティブマトリックスを有するディスプレーに おいてこれまで用いられてきた各物質は種々の欠点を有している。 本発明の目的は、液晶媒質、特に正の誘電異方性を有するネマチック媒質の成分 として適しておりかつ公知の化合物が有している欠点を示さないか、又は少ない 程度でしか示さない新規な液晶化合物を見出すことであった。この目的は式ｌで 示される新規化合物の提供により達せられた。 前記式■の化合物が種々の液晶媒質として極めて適していることが見出された。 特にそれらは広いネマチック範囲、高い透明点及び高い誘電異方性、低い温度に 至るまでの優れたネマチック形成性、優れた化学的安定性、正の誘電異方性にお ける著しいε上、閾値電圧の低い温度依存性及び／又は低い光学異方性を有する 種々の液晶媒質を得るために用いることができる。 加えて、それら新規な化合物はこの型の媒質の他の成分に対する良好な溶解性を 有し、そして高い正の誘電異方性と同時に好ましい粘度を有する。 前記式Ｉの化合物は非常に急峻な電気光学的特性曲線を有するＳＴＮディスプレ ー及び優れた長期間安定性とともにアクティブマトリックスを有するディスプレ ーの両方を作り出すことを可能にする。 純粋な状態において式１の化合物は無色であり、そして電気光学的用とにとって 好ましい位置にある温度範囲において種々の液晶相を形成する。 本発明は従って、上記式１の化合物、それら式１の化合物を種々の液晶媒質の成 分として使用する方法、上記式１の少なくとも１つの化合物を含む液晶媒質、及 びこの型の媒質を含む電気光学的ディスプレーに関する。 以上及び以下の記述においてｎ、Ａｌｒ、Ｘ及びＺは特に言及しない限り前に定 義した意味を有するものとし、そしてＣｙは１．４−シクロヘキシレンを、ｐｈ ｊｉ　１．４−　フェニレンを表わすものとする。 式■の化合物においてアルキル基Ｃ１Ｈ２ｎ＋１　は好ましくは直鎖型のもので ある。従ってＣ３Ｈ２ｎ＋１　はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、 ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル又はｎ−ヘプチルである。ｎは好ましくは２．３． ４、又は５である。 分岐したアルキル基を含む式１の化合物は、成る場合には通常的な液晶基礎物質 へのよりよし１溶解度を示すために重要であるけれども、しかしながら特を二そ れらが光学活性であるときはキラルドープ物質として重岐鎖を含まない。好まし い分岐アルキルはイソプロピル、２−ブチル（すなわちｌ−メチルプロピル）、 イソブチル（すなわち２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル （すなわち３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル又は ２−ヘプチル（すなわち１−メチルヘキシル）である。 残基 は好ましくは テア１１Ｊ、ソノ際Ｘｌｉ好ｔ　Ｌ＜　ｉｆ　Ｆ、　Ｃ１、−ＣＦ３．０ＣＨＦ ２又は−０ＣＦ３である。 特に下記の従属式の化合物が好ましし１：但シコレラノ式ニオイテｘハＦ、Ｃ１ １−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−０ＣＦ３又は−〇〇ＨＦ２である。 更に、式１の化合物の各種前駆体は文献（例えばシュツットガルトのＧｅｏｒｇ 　Ｔｈ１ｅａ＋ｅ　Ｖｅｒｌａｇ　刊行のＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　の　”Ｍｅ ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ”のような標準 的著書）に記述されているような、公知であって上述した各反応に適した条件の もとで製造される。公知であってここではこれ以上詳細に記述しない種々の変法 も使用することができる。 所望の場合には、各出発物質は例えばその反応混合物からそれぞれ分離すること なく直ちに次の反応を行わせて式１の化合物を生じさせるようにその場で形成さ せることも可能である。 式Ｉの化合物は、例えば下記の合成反応式に従い、遷移金属触媒で接触させた公 知のカプリング反応（Ｅ。 Ｐｏｅｔｓｃｈ：　”Ｋｏｎｔａｋｔｅ”　１９８８（２）、　１５参照〕によ り製造することができる。それらの前駆体の若干のものは公知であり、そして全 ては文献より公知のカプリング反応によって作ることができる。 出発物質として用いられるブロムベンゼン誘導体の若干のものは公知であり、ま た若干のものは文献より公知の化合物からなんら困難なく有機化ヂの標準的方法 によって作ることができる。例えば、０ＣＦ３　化合物や０ＣＨＦ２　化合物は 対応するフェノール化合物から、そしてＣＦ３　化合物やＣＮ化合物は対応する 安息香酸化合物からいずれも公知の方法で得ることができる。 下記式 の化合物又は対応するモノ弗素化化合物は、例えばＸがＨである公知の前駆体か ら低温度においてリチウム化し、次いで適当な電子試薬と反応させることによっ て得ることができる。 ｉ皮反Ｚヱ」 ↓ とカプリング　〔ブチル−Ｌｉ／Ｂ（ＯＣＨ３）　）↓ 金」

【叉玉乙（Ｊ ↓ ↓ 本発明に従う液晶媒質は、本発明に従う１つ以上の化合物に加えて、好ましくは ２ないし４０種類、そして特に４ないし３０種類の成分を他の構成成分として含 む。これらの媒質は特に非常に好ましくは１種類以上の本発明に従う化合物に加 えて７−２５種類の他の成分を含む。これら他の成分は好ましくはネマチックな 、又はネマチック形成性（単変性又は等方性）の種々の物質、中でもビフェニル 類、ターフェニル類、安息香酸フェニル又は同シクロヘキシル類、シクロヘキサ ンカルボン酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル安息香 酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル類、シクロへキシルシクロヘキサンカ ルボン酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル類、安息香酸の、シクロヘキサ ンカルボン酸の、及びシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシ ルフェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフェニル 類、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキサン 類、シクロへキシルシクロヘキセン類、シクロヘキシルシクロへキシルシクロヘ キセン類、ｌ　４−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、４．４’　−ビス−シク ロへキシルビフェニル類、フェニルピリミジン類、シクロへキシルピリミジン類 、フェニルピリジン類、シクロへキシルピリジン類、フェニルジオキサン類、シ クロへキシルジオキサン類、フェニル−又はシクロへキシル−１，３−ジチアン 類、１．２−ジフェニルエタン類、１．２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フ ェニル−２−シクロヘキシルエタン類、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニ ル−シクロヘキシル）−エタン類、ｌ−シクロへキシル−２−ビフェニルエタン 類、】−フェニル−２−シクロへキシル−フェニルエタン類及びトラン類から選 ばれる。 これらの化合物の１，４−フェニレン基は弗素化さ重要な化合物は下記式１．２ ．３．４及び５によって特徴づけることができる二 Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ”　Ｉ Ｒ’−Ｌ−Ｃｏｏ−Ｅ−Ｒ”　２ Ｒ’−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ”　３ Ｒ”Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ”　４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ＝Ｃ−Ｅ−Ｒ”　５ これらの式ｌ、２．３．４及び５において、互いに同一であっても異なっていて もよいＬとＥとはいずれの場合も互いに独立に−Ｐｈｅ−１−Ｃｙｃ−、−Ｐｈ ｅ−Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｐｙｒ−、−Ｄｉ ｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−１−Ｇ−Ｃｙｃ−及びそれらの鏡像異性体よりなる群から 選ばれた２価の残基を表わし、その際Ｐｈｅ　は非置換の、又は弗素化された１ 、４−フェニレン、Ｃｙｃは　ｔｒｎｓ−１，４−シクロヘキシレン又は１．同 ４−シクロヘキセニレンを、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル又はピリジン −２，５−ジイルを、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルを、そして Ｇは２−　（ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２゜ ５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１．３−ジオキサン−２，５−ジイ ルをそれぞれ表わす。 Ｌ及びＥの基の一方は好ましくはＣｙｃ、　Ｐｈｅ又はＰｙｒである。Ｅは好ま しくはＣｙｃ、　Ｐｈｅ又はＰｈｅ−Ｃｙｃであ志。本発明に従う液晶媒質は好 ましくは、前記式１．２．３．４及び５においてＬ及びＥがＣｙｃ、　Ｐｈｅ及 びＰｙｒ　から成る化合物から選ばれた１種類以上の成分と、及び同時に前記式 １．２．３．４及び５において基り及びＥの一方が（：ｙｃ、　Ｐｈｅ及びＰｙ ｒ　であって、他方が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ ｙｃ−１−〇−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群から選ばれるものである ような化合物より選ばれた１つ以上の成分とを含み、そして更に、場合により前 記式１．２．３．４及び５においてＬ及びＥの各基が−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃ ｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群から選ばれるも のであるような化合物より選ばれた１種類以上の化合物を含む。 上記式ｌ、２．３．４及び５の化合物のより／Ｊ％さな従属群の１つにおいてＲ ′及びＲ゛は互いに独立に、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル 、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ又はアルカノイロキシで ある。以下においてこの小さな従属群をグループＡと呼び、そして各化合物を従 属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａによって示すこととする。Ｒ゛及びＲ”は これらの化合物のほとんどの場合に互いに異なっており、そしてそれらの基の一 方は通常はアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルである。 前記式１．２．３．４及び５の化合つのもう一つの／Ｊ）さな従属群（グループ Ｂと呼ぶ）においてはＲ・は−Ｆ、−Ｃ１又は−（０）＋　ＣＨ３−（ｋ＋１ン ＦｋＣ１＋　（但しｉは０又はｌを表わし、そしてに＋１は１，２又は３である ）を表わし、そしてＲ”がこの意味を有する化合物は従属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、 ４ｂ及び５ｂによって示すこととする。これらの従属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ 及び５ｂにおいてＲ“が−Ｆ　、　−ＣＩ　、−ＣＦ３、−０ＣＨＦ２　又は− ０ＣＦ３である化合物が特に好ましい。 これらの従属式ｉｂ、２ｂ、３ｂ１４ｂ及び５ｂの化合物においてＲ゛　は前記 従属式１ａ−５ａの化合物について示した意味を有し、そして好ましくはアルキ ル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルである。 前記式１．２．３．４及び５の化合物のもう一つの小さな従属群においてはＲｏ は−ＣＮ又は−ＮＣＳであり、この小さな従属群は以下においてグループＣと呼 ぶが、この従属群の化合物は従って従属式１ｃ、２Ｃ１３Ｃ１４ｃ及び５Ｃで表 わすこととする。これら従属式ＩＣ１２ｃ、３ｃ、４ｃ及び５Ｃの化合物におい てＲは前記従属式１ａ−５ａの化合物について示した意味を有し、そして好まし くはアルキル、アルコキシ又はアルケニルである。 グループＡ、Ｂ及びＣの好ましい化合物に加えて、式１１２．３．４及び５の化 合物における上述した各置換基の他の修飾型を有するものも通常的である。これ らの物質は全て文献より公知の方法又はそれらに類似した方法によって得ること ができる。 本発明に従う液晶媒質は上記本発明に従う式１の化合物に加えて好ましくは１種 類以上、好ましくは１．２．３、又はそれ以上、特に２．３．４、又は５種類の 、グループＡから選ばれた化合物、及び／又は１種類以上、好ましくは１．２． ３、又はそれ以上、特に２．３．４、又は５種類の、グループＢから選ばれた化 合物、及び／又は１種類以上、好ましくはｌ、２．３、又はそれ以上、特に２． ３．４、又は５種類の、グループＣから選ばれた化合物を含む。これらのグルー プからの各成分の本発明に従う媒質中の重量割合は好ましくは グループＡ　○ないし９０％、好ましくは２０ないし９０％、特に３０ないし９ ０％、 グループ８．０ないし８０％、好ましくは１０−８０％、特に１０−６５％ グループ０．０ないし８０％、好ましくは５ないし８０％、特に５ないし５０％ であり、本発明のそれぞれの媒質中に存在するグループＡ及び／又は、グループ Ｂ及び／又はグループＣからの化合物の重量割合の合計は好ましくは５％−９０ ％、そして特に１０％ないし９０％である。 本発明に従う媒質は好ましくは１ないし４０％、特に５ないし３０％の本発明に 従う化合物を含む。好ましい他の媒質は、本発明に従う化合物を４０％よりも多 く、特に４５ないし９０％含有するものである。それら媒質は好ましくは３．４ 又は５種類の本発明に従う化合物を含む。 本発明に従う媒質は通常の方法で作られる。一般に各成分を、好都合には高めら れた温度において互いに溶解させる。本発明に従う液晶媒質は適当な添加物によ って改質してそれらをこれまでに開示されている全ての型の液晶ディスプレー装 置に使用できるようにすることができる。このような型の添加物は当業者に周知 であり、そして文献（１９８０年にワインハイムのＶｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ より刊行されたＨ、　Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ，Ｈａｔｚの　’Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏ ｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ”）に詳細に記述されている。例えば着色 したゲスト−ホスト系を作るために多色性染料を添加し、或いは誘電異方性、粘 度及び／又はそのネマチック相の配向を修飾するための種々の物質を加えること ができる。 以下にあげる諸例はなんならの制限を加えることなく本発明を説明しようとする ものである。これらの例においてｍｐ、は融点をそしてＣｐ　は透明点を表わす 。以上及び以下の記述において全ての部及び％の記載は重量基準のものであり、 そして温度は℃の単位である。例において「通常的に操作する」とは、水を加え 、その混合物を塩化メチレンで抽出し、その有機相を分離し、蒸発乾固させ、そ してその生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィーにより精製することを意 味する。 更に、各略記号は下記の意味を有する Ｃは結晶固体状態、Ｓはスメクチック相（下付は記号はスメクチック相の型を表 わす）、Ｎはネマチ・ツク相、ｃｈはコレステリック相、そして工は等方性用を それぞれ表わす。これらの記号の２つで囲まれてし）る数字は相変化の温度（１ ）を示す。 ＤＡＳＴ　ニジメトルアミノ硫黄トリフルオリＤＤＣニジシクロへキシルカルボ ジイミドＤＤＱ　ニジクロロジシアノベンゾキノンＤＩＢＡＬＨニジイソブチル アルミニウムヒドリドＤＭＳＯニジメチルスルホキシド ＰＯＴ　：カリウム第三ブタル−ト ＴＨＦ　：テトラヒドロフラン ＰＴＳＯＨ：ｐ−）ルエンスルホン酸 銖」 ２、クロルアニル 対応するアルコールの脱水によって得られた　０．１ｍのシクロヘキセン（上記 反応式参照）を０．４ｍ　のクロルアニルとともに５００　ｍｌのトルエン中で ６時間還流させる。抽出及び通常的精製によって目的化合物が得られる。Ｃ６７ ＳＡ　７３Ｎ８７．７　Ｉ　；Δε＝式Ｉ　（ｒ　＝　Ｏ／　Ａ＝Ｐｈ）の下記 の化合物が例１と同様にして得られる。 ｎ　Ｘ　Ｚ （８）　５　ＣＩ　Ｈ （９）　２　Ｃ１，Ｈ （１０）　３　ＣＩ　Ｈ （１７）　２　−０ＣＦ３　Ｈ （１８）　３　０ＣＦ３　Ｈ （１９）　５　−０ＣＦ３　Ｈ （２０）　２　−０ＣＦ３　Ｆ （２１）　３　−０ＣＦ３　Ｆ （２２）　５　−０ＣＦ３　Ｆ （２３）　２　−ＣＦ３　Ｆ （２４ン　３　−ＣＦ３　Ｆ （２５）　５　−ＣＦ３　Ｆ （２６）　２　０Ｃ：Ｆ２ＨＨ （２７）　３　０ＣＦ２ＨＨ （２８）　５　０ＣＦ２ＨＨ （２９）　２　０ＣＦ２ＨＦ （３０）　３　０ＣＦ２ＨＦ （３１）　５　０ＣＦ２ＨＦ 例ヨし１ ０．０５ｒｎ　の３．４−ジフルオルブロムベンゼン、０．０５ｍのｐ−［２− （七ｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルチル１−ｏ−フルオルフェニル 硼酸及び１ｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）　触媒ヲ１ ００ｍｌ　のトルエンおよび４０　ｍｌ　のエタノール中に溶解し、５０ｍｌ　 の２　ｒｒｒ　Ｎａ２ＣＯ３溶液を加える。この混合物を４時間還流し、そして 次に抽出によって処理する。 その粗生成物のクロマトグラフィー及び結晶化は純粋生成物を与える。 て得られる （３６）　２　ＣＦ３Ｃｙ　Ｈ （３７）　３　ＣＦａ　Ｃｙ　Ｈ （　３　８　）　５　ＣＦ３Ｃｙ　Ｈ （３９）　２　ＣＦ３　Ｐｈ　Ｈ （４０）　３　ＣＦ３　Ｐｈ　Ｈ （４１）　５　ＣＦ３　Ｐｈ　Ｈ （４２）　２　ＣＦ３ｃｙ　Ｆ （４３）　３　ＣＦ３ＣＭ　Ｆ （４４）５　ＣＦ３Ｃｙ　Ｆ （４５）　２　ＣＦ３Ｐｈ　Ｆ （４６）　３　ＣＦ３　Ｐｈ　Ｆ （４７）　５　ＣＦ３　Ｐｈ　Ｆ （４８）　２　Ｆ　ｃｙ　Ｈ （４９）　３　Ｆ　Ｃｙ　Ｈ　Ｃ３９Ｎ６１．９ＩΔ　ε−　＋８，６ （５０）　７　Ｆ　Ｃｙ　Ｈ （５１）　２　Ｆ　Ｐｈ　Ｈ （５２）　３　Ｆ　Ｐｈ　Ｈ （５３）　５　Ｆ　Ｐｈ　Ｈ （５４）　２　Ｆ　Ｃｙ　Ｆ （５５）　３　Ｆ　Ｃｙ　Ｆ　Ｃ３８．ＯＩ（５６）　５　Ｆ　Ｃｙ　Ｆ （５７）　２　Ｆ　Ｐｈ　Ｆ （５８）　３　Ｆ　Ｐｈ　Ｆ （５９）　５　Ｆ　Ｐｈ　Ｆ （６０）　２　ＣＩ　ＣｙＨ （６１）　３　ＣＩ　ＣｙＨ　Ｃ５１．４Ｎ９６．８Ｉ（６２）　５　Ｃｌ　ｃ ｙ　Ｈ （６３）　２　ＣＩ　Ｐｈ　Ｈ （６４）　３　ＣＩ　Ｐｈ　Ｈ （６５）　５　ＣＩ　Ｐｈ　Ｈ （６６）　２　ＣＩ　Ｐｈ　Ｆ （６７）　３　ＣＩ　Ｐｈ　Ｆ （６８）　５　ＣＩ　Ｐｈ　Ｆ （６９）　２　ＣＩ　Ｃｙ　Ｆ （７０）　３　ＣＩ　Ｃｙ　Ｆ （７１）　５　ＣＩ　Ｃｙ　Ｆ （７２）　２　０ＣＦ３ｃｙ　Ｆｌ （７３）　３　０ＣＦ３　Ｃｙ　Ｈ （７４）　５　０ＣＦ３　Ｃｙ　Ｈ （７５）　２　０ＣＦ３　Ｐｈ　Ｈ （７６）　３　０ＣＦ３Ｐｈ　Ｈ （７７）　５　０ＣＦ３Ｐｈ　Ｈ （７８）　２　０ＣＦ３　Ｐｈ　Ｆ （８０）　５　０ＣＦ３　Ｐｈ　Ｆ （８１）　２　ｏｃＦ３ｃｙ　Ｆ （８２）　３　０ＣＦ３　Ｃｙ　Ｆ （８３）　５　０ＣＦ３　Ｃｙ　Ｆ 伝８４ ２、　Ｈ２／Ｐｄ−Ｃ Ｆ 対応するアルコールの脱水によって得られた　０．１ｍのシクロヘキセン化合物 （上記反応式参照）を５ｇのＰｄ／Ｃ（５００ｍｌ　のトルエン中５　χ）によ り飽和まで水素添加する。抽出及び通常的精製によって目的化合物が得られる。 ８５ないし１１４ 式Ｉ　（ｎ＝０／Ａ＝Ｃｙ）の下記の化合物が例８４と同様にして得られる゛ ｎ　Ｘ　Ｚ （８５）　２　ＣＦ３Ｈ （８６）　３　ＣＦ３　Ｈ （８７）　７　ＣＦ３　Ｈ （８８）　２　ＣＦ３　Ｆ （８９）　３　ＣＦ３’　Ｆ （９２）　３　Ｆ　Ｆ 下記、すなわち （９５）　３　Ｆ　Ｈ （９６）　５　Ｆ　Ｈ ２−［七ｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ キシル］−１−（４−クロルフェニル）エタン　１０．３６％２−　（ｔｒａｎ ｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−１−（２，３’、４°−トリフルオルビフ ェニル−４−イル）エタン　２０．１６％よりなる液晶混合物はＣ＜−１０Ｎ８ ９．１１　、粘度（２０℃２３．７　ｃＳ七、及びｎ＝０．１２８６を有する。 この混合物の、ツイスト　２４０゛　のＳＴＮセル（こおし）て測定した閾値電 圧（Ｖｉｈ　）　ｌよ２．２２ボルトである。 要約書 本発明は下記式Ｉ、すなわち 〔但しこの式においてｎは１ないし７であり、Ａはｔｒａｎｓ−１，４−シクロ ヘキシレン又は１．４−フェニレンであり、【は０又は１であり、ＸはＦＳＣｌ 、　−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−０ＣＦ３又は−０ＣＨＦ２であり、そしてＺはＨ 又はＦ　である〕 の４，４゛−ジ置換された２°、３−ジフルオルビフェニル化合物に関する 国際調査報告 Ｓ＾　４５１１６

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式Ｉ、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しこの式においてｎは１ないし７であり、Ａはｔｒａｎｓ−１，４−シクロ ヘキシレン又は１，４−フェニレンであり、ｒは０又は１であり、ＸはＦ、Ｃｌ 、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２をであり、そしてＺはＨ 又はＦである〕 の４，４′−ジ置換された２′，３−ジフルオルビフェニル化合物。
2. （２）下記式Ｉａ、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａ〔但しこの式においてＸはＦ、Ｃｌ、− ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２である〕を有することを特徴 とする、請求の範囲１に記載のビフェニル化合物。
3. （３）下記式Ｉｂ、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｂ〔但しこの式においてＸはＦ、Ｃｌ、− ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２である〕を有することを特徴 とする、請求の範囲１に記載のビフェニル化合物。
4. （４）請求の範囲１に記載のビフェニル化合物を種々の電気光学的ディスプレー 用の液晶媒質として使用する方法。
5. （５）少なくとも２つの液晶成分を有する電気光学的ディスプレー用の液晶媒質 において、少なくとも１つの成分が請求の範囲１に記載の式Ｉのピフェニル化合 物であることを特徴とする液晶媒質。
6. （６）液晶セルに基づく電気光学的ディスプレーにおいて、この液晶セルが請求 の範囲５に記載の媒質を含んでいることを特徴とする、ディスプレー。