JPH06206837A - キラル2,6−ジフルオロベンゼン誘導体 - Google Patents
キラル2,6−ジフルオロベンゼン誘導体Info
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- JPH06206837A JPH06206837A JP5182829A JP18282993A JPH06206837A JP H06206837 A JPH06206837 A JP H06206837A JP 5182829 A JP5182829 A JP 5182829A JP 18282993 A JP18282993 A JP 18282993A JP H06206837 A JPH06206837 A JP H06206837A
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Abstract
および電気光学デイスプレイ用の液晶性媒体中にキラル
ドープとしてそれを使用すること。 【構成】 一般式Iのキラル2,6−ジフルオロベンゼ
ン。 [MGはエステルグループを含有しないメソーゲン性の
グループであり、あるいは下記の基と結合してエステル
グループを含まないメソーゲン性のグループを形成し、 XはOあるいはCH2 であって、Q* は1個以上のキラ
ル炭素原子を含有するキラル基である。]
Description
フルオロベンゼン誘導体に関係し、
ソーゲン性のグループあるいは下記の基と結合してエス
テルグループを含まないメソーゲン性のグループを形成
するグループであり、
のキラル炭素原子を含有するキラル基である。
業分野に導入され、そのなかでは電気光学およびデイス
プレイデバイス特性(例えば時計、計算機、タイプライ
ターデイスプレイ)が要求されていた。これらのデイス
プレイデバイスは液晶性化合物のネマチック、コレステ
リックおよび/またはスメクチック相の中での誘電配向
効果に基いていて、その化合物の分子の長軸は印加され
た電場の中で優先的な配向−誘電異方性によって起る−
を採用している。これらのデイスプレイデバイス中の通
常の応答時間は液晶の多くの他の有力な利用分野では余
りにも長い。この欠点は大多数の画素がアドレスされて
いるならば、特に顕著である。例えばビデオ装置のよう
な比較的大きなスクリーン面積を含有する装置の生産コ
ストはその場合には一般的に極めて高くなる。
えて、光学活性スメクチック液晶相は最近数年間にその
重要性が増大した。
ォール(Lagerwall)が示すことが出来たこと
は、極めて薄いセルの中の強誘電性液晶システムは普通
のTN(「ねじれネマチック」)セルよりも1000倍
迄も早い応答時間を持っている光学−電気スイッチング
あるいはデイスプレイ素子を作製している(例えばラー
ガーウォール等、「デイスプレイ用の強誘電性液晶」S
IDシンポジウム、1985年10月会議、サンディエ
ゴ、カリフォルニア 米国 参照)。これらのおよびそ
の他の好ましい特性、例えば準安定スイッチングの可能
性、事実上の視角非依存コントラストによって、FLC
(強誘電性液晶)は原理的には例えばマトリックスアド
レッシングを通じて上記の適応分野では極めて妥当であ
る。
素子にはねじれスメクチック相および直交スメクチック
相を形成する化合物の必要性が存在し、あるいは強誘電
性のスメクチック相はこのタイプのスメクチック相を形
成しているにもかかわらず、それ自身は光学的には活性
でない化合物を光学活性化合物によってドーピングする
ことによって誘起される。希望する相は出来うるかぎり
の極めて広範囲の温度範囲に亙って安定でなければなら
ない。
達成するためには、液晶の一様な平面配向が必要であ
る。S* AおよびS* C相中の良好な配向は液晶混合物中の
相シーケンスが温度の降下とともに以下のようになるな
らば達成することができる。
よりも大きい)、あるいはなおそれよりも良いこととい
うその前提条件は完全に相殺されている。(例えば、
T.マツモト(Matsumoto)等、468−47
0頁、第6回国際デイスプレイ研究会議会議録(Pro
c.of the 6th Int.Display
Research Conf.),日本デイスプレイ、
1986年9月30日−10月2日、東京、日本;M.
ムラカミ(Murakami)等、同書、344−34
7頁)。このことはキラル液晶混合物に右手らせんを誘
起する他の光学活性ドープを添加することによって達成
される。この混合物は、例えばらせんが丁度相殺される
ような方法でN* 相中では左手らせんを持っている。
ン誘導体はねじれスメクチック液晶相中のドープとして
少量添加された場合においてさえコレステリック相中で
の高いねじれ度合いの原因になっていることが見出され
た。
異的相殺用の混合物中で有利に使用することができる。
本発明によるドープはその高いねじれ能によって少量添
加された場合においてさえ他のドープのピッチを相殺し
ていることは特に有利なことである。
光学活性2,6−ジフルオロベンゼン誘導体を開示して
いる。しかしながら、これら誘導体はエステルグループ
を含有しており、らせんの相殺には妥当ではない。その
理由はこれら化合物が大きなピッチそれ自身を持ってい
るからである。加えて、これら化合物はアクチブマトリ
ックスアドレッシングには不十分である電圧保持率を持
っている(例えば、G.ウエーバー(Weber)等、
液晶 5、1381(1989))。
フルオロベンゼン誘導体に関係し、特にその中ではMG
は式IIの基であり、 R1 −(A1 −Z1 )1 −A2 −Z2 II この式の中ではR1 は弗素、塩素、CF3 、OCF3 、
OCF2 H、CNあるいはそれぞれの場合に1ないし1
8個の炭素原子を有し、置換されてなく、あるいは少な
くともハロゲンでモノ置換されている、あるいはシアン
でモノ置換されているアルキル、あるいはアルケニル基
であり、しかもそのなかでは、さらに、1あるいは2個
の非隣接CH2 グループが−O−あるいは−S−で置換
されていてもよく、A1 およびA2 はおたがいに独立で
あり、それぞれ置換されていない、あるいは1あるいは
2個の弗素原子で置換されている1,4−フェニレンで
あり,しかもその中では、さらに、1あるいは2個のC
HグループがNで置換されていてもよく、あるいは置換
されてない、あるいは1個のシアングループで置換され
ている1,4−シクロヘキシレンであり、しかもその中
では、さらに、1あるいは2個のCH2 グループがOあ
るいはSで置換されていてもよく、あるいはチアジアゾ
ール−2,5−ジイルあるいは1,4−ビシクロ[2.
2.2]オクチレンであり、Z1 およびZ2 はそれぞれ
−OCH2 −、−CH2 O−、−CH2 CH2 −、−
C≡C−あるいは単結合であり、lは0、1、2あるい
は3である。好ましい実施態様は a) Q* が 式IIIの基であるキーラル誘導体であ
り、 −Q1 −C* R0 YQ2 R2 III この式の中ではQ1 およびQ2 はそれぞれC1-8 −アル
キレングループであり、その中では、さらに、1あるい
は2個のCH2 グループが2個のヘテロ原子が隣接して
いないような方法で−O−、−S−で置換されていても
よく、R0 は水素あるいはYとは異なったC1-6 −アル
キルグループであり、YはCH3 ハロゲン、CF3 、C
F2 H、CH2 FあるいはCNであり、R2 はC1-6 −
アルキルであり、C* は4種の異なった置換基をもつキ
ラル炭素原子であり、ここではグループR0 、Y、−Q
2 −R2 はそれぞれの場合お互いに異なっていて、 b) Q* が式IVの基であるキラル誘導体であり、
定義されており、AはO、SあるいはNHであり、Bは
2H、CH2 、OあるいはSであり、 c) Q* が式Vの基であるキラル誘導体であり、
ており、X’は−O−、−CH2 −あるいは単結合であ
り、MG’はMGのために定義されており、L1 および
L2 はそれぞれはHあるいはFであり、 d) 式I1のキラル誘導体であり、
ており、mは0、1あるいは2であり、
し8である。
分を含有する液晶性媒体に関係しており、その特徴とす
るところはこれら成分は式VIの構造要素を含有する少
なくとも1種のエステルグループを含有しない化合物を
含有しており、
Iの誘導体を含有する液晶性媒体を含有している。
とくにスーパーツイスト液晶デイスプレイを含有する電
気光学デイスプレイに関係し、そのスーパーツイスト液
晶デイスプレイは ・枠とともにセルを形成する2枚の面平行外側板、 ・セル中で正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 ・外側板の内側で配向層によってカバーされている電極
層、 ・外側板の表面での分子の長軸および約1度ないし30
度の外側板間のピッチ角度および ・100ないし6000 間の値を有する配向層に対する
配向層からセル中で液晶混合物のねじれ角度であって、
その場合にネマチック液晶混合物は a) 成分Aに基いており、+1.5ないし+40の誘
電異方性を有する1種またはそれ以上の化合物からな
り、40ないし90%、とくに55−85%含有されて
おり、 b) 液晶性成分Bを0−40重量%含有し、−1.5
ないし+1.5の誘電異方性を有する1種またはそれ以
上の化合物からなり、10ないし40%、とくに15−
25%含有されており、 c) 液晶性成分Cを0−20重量%含有し、−1.5
より少ない誘電異方性を有する1種またはそれ以上の化
合物からなり、2ないし20%、とくに5−15%含有
されており、および d) 光学活性成分Dを含有しており、その量はセル厚
さ(面平行外側板間の距離)とキラルネマチック液晶混
合物の自然のピッチ(p)間の比が約0.025ないし
1.0であり、光学活性成分Dは式Iの少なくとも1種
の化合物を含有し、ネマチック液晶混合物は少なくとも
60℃のネマチック相範囲を持ち、35mPa.sより
多くない粘性を持ち、さらに少なくとも+1の誘電異方
性を持っており、その化合物の誘電異方性およびネマチ
ック液晶混合物に基くパラメーターが20℃で測定され
ているのである。
含有するキラルねじれスメクチック液晶性媒体に、 −少なくとも1種のアキラルスメクチック液晶性化合物
を含有するアキラルスメクチック成分S、その成分Sの
含有量は80ないし98%、特に85ないし95%であ
り、および −キラルドープが式Iの化合物であるような少なくとも
1種のキラルドープを含有する成分D、その成分Dの含
有量は2ないし20%、特に5ないし15%でありを含
有する強誘電性液晶性媒体にも特に関係している。
気光学デイスプレイ素子に関係しており、特に液晶、強
誘電性液晶性媒体を含有するこのタイプのスイッチング
およびデイスプレイデバイス、外側板、電極少なくとも
1配向層および、希望するならば、追加の補助層に関係
しており、ここでは少なくとも1種の式Iの化合物を含
有する強誘電媒体は請求項7による媒体である。本発明
はさらにアクチブマトリックスアドレッシングを持つ電
気光学デイスプレイ素子にも関係しており、その素子は
少なくとも1種の式Iの化合物を含有するネマチックあ
るいはコレステリック相を含有している。
者には公知であり(例えば、H.ケルカー(Kelke
r)、H.ハッツ(Hatz),液晶のハンドブック)
さらに環メンバー、場合によっては橋掛けメンバーある
いは側鎖グループから成る棒状基を示している。
用語はメソーゲン性のグループがカーボキシレートグル
ープ−O−CO−および/または−CO−O−を含有し
ないことを意味している。
A、B、m、n、o、p、R1 、R2、R0 、A1 、A2
、Q* 、Q1 、Q2 、Y、X、X1 、L1 、L2 、Z1
、Z 2 およびlは特に記載しない限り、既述の意味を
有している。
式
意味している。従って式Iの化合物は特にIaないしI
hの従属式の化合物を含有している。 R1 −A2 −PhFF−Q* Ia R1 −A2 −Z2 −PhFF−Q* Ib R1 −A1 −A2 −PhFF−Q* Ic R1 −A1 −A2 −Z2 −PhFF−Q* Id R1 −A1 −Z1 −A2 −PhFF−Q* Ie R1 −A1 −Z1 −A2 −Z2 −PhFF−Q* If R1 −A1 −A1 −A2 −PhFF−Q* Ig R1 −A1 −A1 −Z1 −A2 −PhFF−Q* Ih これらのなかで、式Ia、Ib、Ic、IdおよびIe
が特に好ましい。枝分かれした側鎖グループR1 を含有
する今迄のおよびこれ以降の式の化合物は重要であるこ
ともある。このタイプの枝分かれグループは一般的に2
種類以上の側鎖を含有していない。R1 は好ましくは1
種より多い側鎖を含有しない直鎖のグループかあるいは
枝分かれグループである。
ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2−
メチルプロピル)、第三級ブチル、2−メチルブチル、
イソペンチル(=3−メチルブチル)、2−メチルペン
チル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、2−
エチルヘキシル、5−メチルヘキシル、2−プロピルペ
ンチル、6−メチルヘプチル、7−メチルオクチル、イ
ソプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルブト
キシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3
−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチ
ルヘキソキシ、1−メチルヘプトキシ、2−オクサ−3
−メチルブチルおよび3−オクサ−4−メチルペンチル
である。
原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニルである。
特に5ないし12個の炭素原子を有するアルキル、即ち
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシルおよびドデシルが好ましい。これら
グループは直鎖あるいは枝分かれしていてもよく、直鎖
アルキルグループが好ましい。しかしながら、R2 は好
ましくはメチルあるいはメチル側鎖、例えばイソプロピ
ルを含有する枝分かれしたアルキルである。Z1 、Z2
及びZ3 は互いに独立であり、好ましくはそれぞれ−C
H2 CH2−、−C≡C−あるいは単結合であり、特に
好ましくは単結合である。
好ましくは0あるいは1であり、nは好ましくは1ある
いは2である。
−8の内の1の意味を有する:
で その中に存在する少なくとも1種の基が上に示した
好ましい意味の1を持っているような化合物が好まし
い。その化合物の中で幾つかの極めて好ましい小さなグ
ループは従属式Ia1ないしIe3までのグループであ
る。
の化合物である。
の、好ましくは0ないし2の値であり、nは2ないし1
4までの、好ましくは2ないし10の値である。IVの
好ましいキーラル基は式IVaおよびIVbの基であ
る:
の、好ましくは1の値であり、nは2ないし14まで
の、好ましくは2ないし10の値である。
にジ置換された−1,4−フェニレン構造である。
VII基であり、 −Q1 −CHF−(CH2 )S −CHF−Cn H2n+1 VI
である。
れ自身公知の方法で合成することが可能であり(例え
ば、ホウベン−ヴァイル著、有機化学の方法( Methode
n derOrganischen Chemie )、ゲオルク−ティーメ( Ge
org-Thieme )出版社、シュツットガルト)のような標
準的な著作)、厳密には、公知のしかも上記反応に妥当
な反応条件に従って行う。それ自身公知な変法の使用も
行ってもよいが、ここでは詳述しない。
式Iの化合物が様式1にしたがって合成された。
合物が様式2にしたがって合成された。
って合成された。
て合成された。
とも2種の式Iの化合物を含有する。本発明による強誘
電性媒体は好ましくは1種のアキラルスメクチック化合
物をを含有するアキラルスメクチック成分Sを含有して
おり、キラル化合物Dが少なくとも1種のキラルドープ
であり、ここでは少なくとも1種のキラル化合物は式I
の化合物である。特に好ましいのは本発明によるキラル
ねじれスメクチック液晶性相であり、そのキラル基本混
合物は式Iの化合物に加えて、負のあるいは低い正の誘
電異方性を持っている少なくとも1種の他の成分であ
る。キラリティーは好ましくは部分的にあるいは全面的
に式Iのキラル化合物に基いている。これらの相は好ま
しくは1種または2種の式Iのキラル化合物を含有して
いる。しかしながら、式Iのアキラル化合物を利用する
ことも可能であって(例えば、ラセミ体の形態で)、そ
の場合には他の光学活性化合物が相のキラリティーの原
因になっている。式Iのキラル化合物が使用されるとき
には、エナンチオマーを過剰に有する混合物が純粋な光
学対掌体に添加するのが妥当である。アキラル基本混合
物の上記の他の成分は基本混合物の1から50%にま
で、好ましくは10から25%にまで達することも可能
である。
を予防するために、ネマチック液晶性相の成分として妥
当である。
クティブマトリックスデイスプレイ用のネマチック液晶
性の相のためのドープとして使用することも可能であ
る。この場合には、特に、高いらせんねじれ能力(HT
P)および高い電圧保持率に傑出している。特に、この
タイプのドーピングされた、ネマチック混合物は酸化ア
ルミニウムで処理することによって容易に純粋にするこ
とができ、その際にキラルドープの出現が無く、あるい
は事実上無いのである。
ルオロベンゼン誘導体はいわゆる相変化デイスプレイ用
の液晶性の媒体を製造するために使用することができる
(例えば、Y.ヤベ(Yabe)等、SID 1991
ダイジェスト 261−264)。
とも1種の化合物を含めて2ないし25、好ましくは3
ないし15成分から成っている。他の成分は好ましくは
スメクチックあるいはスメクトジェニック物質、特に公
知の物質、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、
ビフェニル、ターフェニル、フェニルあるいはシクロヘ
キシルベンゾエート、フェニルあるいはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレト、フェニルシクロヘキサ
ン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、1,4−ビス−
シクロヘキシルベンゼン、4,4’−ビス−シクロヘキ
シルベフェニル、フェニル−あるいはシクロヘキシリピ
リミジン、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジ
ン、およびそのN酸化物、フェニル−あるいはシクロヘ
キシルジオキサン、フェニル−あるいはシクロヘキシル
−1,3−ジチアン、1,2−ジフェニルエタン、1,
2−ジシクロヘキシルエタン、1−フェニル−2−シク
ロヘキシルエタン、場合によってはハロゲン化したスチ
ルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換
された琥珀酸から成るクラスから選択される。スメクチ
ック成分Sはこのタイプのアキラル化合物に基いてい
る。
ある最も重要な化合物は式I’によって特徴付けること
ができる, R’−L−G−E−R’’ I’ この式の中ではLおよびEはそれぞれ1,4−ジ置換さ
れたベンゼン、シクロヘキサン環、4,4’−ジ置換さ
れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサンシステム、2,5−ジ置換され
たピリミジンおよび1,3−ジオキサン環,2,6−ジ
置換されたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタ
レン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成
るグループからのカーボキシリックおよびヘテロサイク
リック環システムであり、Gは−CH=CH−、−CH
=CY−、−C≡C−、−CO−O−、−N(O)=N
−、−CH=N(O)−、−CH2 −CH2 −、−CH
2 −O−、−CO−S−、−CH=N−、−CH2 −S
−、−COO−Phe−COO−あるいはC−C単結合
でありYはハロゲン、好ましくは塩素、あるいはCNで
あり、R’およびR’’は1ないし8個の、好ましくは
5ないし12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるい
はアルコキシカルボニルオキシであり、あるいはこれら
の基の1は選択的に弗素、−CF3 −、−OCF3 ある
いはCNである。
R’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはア
ルコキシグループであり、その炭素原子の全数は一般的
には12より多く、好ましくは12ないし20であり、
特に13ないし18である。しかしながら提案されてい
る置換基の他の変法もまた公知である。多くのそのよう
な物質あるいはそれらの混合物は商品として入手でき
る。これらすべての物質は文献公知の方法によって合成
可能である。
好ましくは10ないし95%の式Iの化合物を1種ある
いはそれ以上多く含有している。0.1−40%、好ま
しくは0.5−10%の式Iの1種またはそれ以上の化
合物を含有する本発明による液晶性相がさらに好まし
い。
以下の式の化合物である
れぞれ5ないし18個の炭素原子を有するアルキルであ
り、XおよびX’は互いに独立であって、それぞれ5な
いし18個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、
ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオロアルコキシ
である。
成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜
的には高温で溶解する。
は改善可能であって、その結果、今迄に公開された液晶
デイスプレイ素子のすべてのタイプのなかで、ことにが
んぎ飾り、あるいは本棚形態のSSFLCタイプの中で
使用することができる。
て、これを制限するものではない。m.p.=融点、
c.p.=透明点である。これまでもおよび今後もパー
セント表示は重量%であり、すべての温度表示は℃であ
る。「通常の加工処理」とは水を加え、混合物をジクロ
ロメタンで抽出し、有機相を分離し、乾燥し、蒸発さ
せ、生成物を再結晶および/またはクロマトグラフィー
によってによって精製することを意味している。
物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の表A
およびBに即して行う。全ての基Cn H2n+1およびCm
H2m +1はnおよびm個の炭素原子をそれぞれに有する直
鎖のアルキル基である。表B中のコーディングは自明の
ことである。表Aでは、親構造の略成語だけを示してい
る。個々の場合については親構造の略成語にはハイフォ
ンで分離されて置換基のコードR1 、R2 、L1 および
L2 が続くのである。
S:スメクチック相(その指標はは相タイプを示す)、
N:ネマチック状態、Ch:コレステリック相、I:等
方性相。2個の記号の中間の数値は℃表示による転移温
度を示す。
モル)を室温で4−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2,6−
ジフルオロフェノール5g(15ミリモル)(S)−
(+)−2−オクタノール2.1g(16ミリモル)、
トリフェニルフォスフィン4.3gおよびTHF80m
lの混合物に滴下する。混合物を2時間攪拌し、更に通
常の加工処理を行う。クロマトグラフィーの結果(R)
−(−)−4−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1−(1−メ
チルヘプチルオキシ)−2,6−ジフルオロベンゼン、
C 29 SB 42 Ch73.8 I HTP=−
7.7,[α]20 D =−6.9(CH2 Cl2 )が得ら
れた。
で4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2,6−ジフルオロベンゼン46ミリモル、THF50
0mlおよびカリウム第三級ブトキサイドの混合物に滴
下する。混合物を1時間攪拌した後に、(S)−(+)
−2−メチルブチルヨーソ60ミリモル、N−ジメチル
プロピレン尿素およびTHF15mlの溶液を滴下し
た。反応混合物を1時間−90℃ないし−70℃で攪拌
し、−10℃に加熱した。通常の加工処理およびクロマ
トグラフィーの結果4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−2,6−ジフルオロ−1−(2−メチル
ブチル)ベンゼンが得られた。以下の化合物を同様に合
成した。
フェノール20ミリモルおよびTHF20mlの混合物
を50℃で1時間攪拌し、35℃で(S)−(−)−プ
ロピレンオキサイド30ミリモルを添加する。得られた
中間体(2,6−ジフルオロ−4−ペンチル−1−(2
−メチル−2−ヒドロキシエチル)ベンゼン)を実施例
1と同様に2,6−ジフルオロ−4−ペンチルフェノー
ルと反応させる。通常の加工処理およびクロマトグラフ
ィーの結果、1,2−ジ−(4−ペンチル−2,6−ジ
フルオロフェニル)オキシプロパンが得られた。
4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]−1−(1−メチルヘプチ
ルオキシ)−2,6−ジフルオロベンゼン(CCP−3
08* .F.F)でドープする。基本混合物は以下のよ
うな特性と組成を持っている。
保持率を測定し、さらにHTPをそれから計算によって
求めた。混合物を引き続きアルミニウム酸化物で20分
間処理し、らせんピッチおよび保持率を再測定した。こ
の方法で得られた値はアルミウム酸化物処理の後にドー
プの残余濃度を計算するために使用することができる。
得られた値を表Iに示す。
1(E.メルク(Merck),ダルムシュタット、ド
イツ)、1−メチルヘプチル4−(p−ヘキシルオキシ
ベンゾイルオキシ)ベンゾエート)を使用して行われ
た。得られた結果を表IIに示す。
ープS−811はひくいHR値を持つ混合物を作り、ア
ルミニウム酸化物による処理によって濃度においては新
規なドープCCP−308* .F.Fよりも多く減少す
る。実施例5 以下の組成から成るスメクチック基本混合物(BM)が
それぞれの場合式IAの新規なドープ10%でドーピン
グされた。 PYP−706 3.3% PYP−707 3.3% PYP−708 3.3% PYP−709 3.3% PYP−906 7.8% PYP−909 25.6% NCB−804 31.1% NCB− 76 15.6% BCN− 55 6.7% 得られた強誘電媒体の特性を表IIIに示す。
4−オクチル−2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−
p−ターフェニル10ミリモル、R−(−)−エピクロ
ロヒドリン、ジメチルフォルマミド5mlおよびベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド20mgの混合物
に滴下する。
理操作を行い、ジメチルプロピルマロネート6ミリモ
ル、カリウム第三級ブトキサイド3.3ミリモルおよび
第三級ブタノールを得られた未精製のエポキサイド3ミ
リモルに添加し、その混合物を12時間煮沸した。酸性
にし、通常の加工処理さらにクロマトグラフィーによる
精製を行うと光学活性のある以下の式のブチロラクトン
を生成する。
−308* .F.Fでドーピングされた。 PCH−5F 5.0% BCH−2F.F 5.0% CCP−50CF3 5.0% CUP−2F.F 6.0% CUP−3F.F 7.0% CUP−5F.F 7.0% CCP−20CF2.F.F 25.0% CCP−30CF2.F.F 20.0% CCP−50CF2.F.F 20.0% 得られた混合物は以下の特性を示す。
Claims (10)
- 【請求項1】 式Iのキラル2,6−ジフルオロベンゼ
ン誘導体、 【化1】 この式の中ではMG はエステルグループを含まないメ
ソーゲン性のグループであり、あるいは下記の基と結合
してエステルグループを含まないメソーゲン性のグルー
プを形成し、 【化2】 X はOあるいはCH2 であり、Q* は少なくとも
1個のキラル炭素原子を含むキラル基である。 - 【請求項2】 請求項1によるキラル誘導体、その中に
あってMG は化学式IIの基であり、 R1 −(A1 −Z1 )1 −A2 −Z2 II この式の中ではR1 は弗素、塩素、CF3 、OCF3 、
OCF2 H、CNあるいはそれぞれの場合に1ないし1
8個の炭素原子を有し、置換されてない、あるいは少な
くともハロゲンでモノ置換されている、あるいはシアン
でモノ置換されているアルキルあるいはアルケニル基で
あり、しかもその中では、さらに1あるいは2個の非隣
接CH2 グループが−O−あるいは−S−で置換されて
いてもよく、A1 およびA2 はおたがいに独立であり、
それぞれ置換されてないあるいは1あるいは2個の弗素
原子で置換されている1,4−フェニレンであり、しか
もそのなかでは、さらに1あるいは2個のCHグループ
がNで置換されていてもよく、あるいは置換されてな
い、あるいは1個のシアングループで置換されている
1,4−シクロヘキシレンであり、しかもそのなかで
は、さらに、1あるいは2個のCH2 グループがOある
いはSで置換されていてもよく、あるいはチアジアゾー
ル−2,5−ジイル、あるいは1,4−ビシクロ[2.
2.2]オクチレンであり、Z1 およびZ2 はそれぞれ
−OCH2 −、−CH2 O−、−CH2 CH2 −、−
C≡C−あるいは単結合であり、lは0、1、2あるい
は3である。 - 【請求項3】 請求項1あるいは2によるキラル誘導体
であり、その中ではQ* は式IIIの基であり、 −Q1 −C* R0 Y−Q2 −R2 III この式の中ではQ1 およびQ2 はそれぞれC1-8 −アル
キレングループであり、その中では、さらに、2個のヘ
テロ原子が隣接していないような方法で1あるいは2個
のCH2グループが−O−、−S−で置換されていても
よく、R0 は水素、あるいはYとは異なったC1-6 −ア
ルキルグループであり、YはCH3 、ハロゲン、CF
3 、CF2 H、CHF2 あるいはCNであり、R2 はC
1-6 −アルキルであり、C* は4種の異なった置換基を
もつキラル炭素原子であり、ただしグループR0 、Yお
よび−Q2 −R2 はそれぞれの場合お互いに異なってい
ると言う条件が付いている。 - 【請求項4】 請求項1および2のうちの1項によるキ
ラル誘導体、その中ではQ* は式IVの基であり、 【化3】 この式の中ではQ1 、Q2 およびR2 は請求項3の中で
定義されており、AはO、SあるいはNHであり、Bは
2H、CH2 、OあるいはSである。 - 【請求項5】 請求項1および2のうちの1項によるキ
ラル誘導体、この式の中ではQ* は式Vの基であり、 【化4】 この式の中ではR0 およびYは請求項3の中で定義され
ており、X’は−O−、−CH2 −あるいは単結合であ
り、MG’はMGために定義されており、L1 およびL
2 はそれぞれHあるいはFである。 - 【請求項6】 請求項1ないし3の内の1項による式I
1のキラル誘導体、 【化5】 この式の中ではR1 、X、Q1 およびYは既に定義され
ており、mは0、1あるいは2であり、 【化6】 nおよびoはそれぞれ0あるいは1であり、pは2ない
し8である。 - 【請求項7】 液晶成媒体が式VIの構造要素 【化7】 この式の中ではXとQ* は請求項1の中で定義されてい
る、を含有する少なくとも1種の化合物を含有している
ことを特徴とする少なくとも2種の液晶性成分を含有す
る液晶性媒体。 - 【請求項8】 液晶性媒体が請求項1ないし6の1項に
よる式Iの誘導体を含有することを特徴とする請求項7
による液晶性媒体。 - 【請求項9】 請求項7ないし8による液晶性媒体を含
有する電気光学デイスプレイ。 - 【請求項10】・枠とともにセルを形成する2枚の面平
行外側板、 ・セル中で正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 ・外側板の内側で配向層によってカバーされている電極
層、 ・外側板の表面での分子の長軸および約1度ないし30
度の外側板間のピッチ角度および ・100ないし6000 間の値を有する配向層に対する
配向層からセル中で液晶混合物のねじれ角度であって、
その場合にネマチック液晶混合物は a) 成分Aに基いており、+1.5ないし+40の誘
電異方性を有する1種またはそれ以上の化合物からな
り、 b) 液晶性成分Bを0−40重量%含有し、−1.5
ないし+1.5の誘電異方性を有する1種またはそれ以
上の化合物からなり、 c) 液晶性成分Cを0−20重量%含有し、−1.5
より少ない誘電異方性を有する1種またはそれ以上の化
合物からなりおよび d) 光学活性成分Dを含有しており、その量はセル厚
さ(面平行外側板間の距離)とキラルネマチック液晶混
合物の自然のピッチ間の比が0.025ないし1.0で
あり、光学活性成分Dは式Iの少なくとも1種の化合物
を含有し、ネマチック液晶混合物は少なくとも60℃の
ネマチック相範囲を持ち、35mPa.sより多くない
粘性を持ち、さらに少なくとも+1の誘電異方性を持っ
ており、化合物の誘電異方性およびネマチック液晶混合
物に基くパラメーターが20℃で測定されている、を含
有する請求項1によるスーパーツイスト液晶デイスプレ
イ。
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