JP2000073062A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有
するMLCディスプレイ用の液晶媒体を提供する。 【解決手段】 群A: 【化1】 群B: 【化2】 の各群で表わされる化合物から選ばれる各2種以上の化
合物と170℃以上の透明点を有する1種以上の化合物
とからなる液晶媒体。 (但し、RはC7までのアルキル、オキサアルキル、ハ
ロアルキルまたはアルケニル、Xは群AではCl,CH
2,CF3,OCHF2またはOCF3,群BではF,Y
は群AではH,FまたはCl,群BではFである。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
【0002】
【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れら物質の光学特性を左右することができるので、特に
ディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP[整列相の変形(deformation of aligne
d phases)]セル、ゲスト−ホストセル、ねじれネマチ
ック構造を有するTNセル、STN[超ねじれネマチッ
ク(super-twisted nematic)]セル、SBE[超複屈折
効果(super-birefringence effect)]セルおよびOM
I[光学的モード干渉(optical mode interference)]セ
ルである。最も一般的なディスプレイデバイスはシャッ
ト−ヘルフリッヒ(Schadt-Helfrich)効果に基づき、
ねじれネマチック構造を有するものである。
【0003】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。
【0004】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ(MLCディスプレイ)に望ましい媒体は大きな正の
誘導異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折、非
常に高い比抵抗および低い蒸気圧を有しているものであ
る。
【0005】前記前置きで定義した種類のマトリックス
液晶ディスプレイは公知である。個々の像点をそれぞれ
切り替えるために使用することができる非線形素子の例
はアクティブ素子(すなわち、トランジスタ)である。
そこで、これを「アクティブマトリックス」と称し、2
タイプ、すなわち 1.基板としてのシリコンウェハ上のMOS(金属酸化
物半導体) 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TF
T) に区別することができる。
【0006】タイプ1の場合、動的散乱またはゲスト−
ホスト効果が電気光学効果として通常使用される。基板
材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部分デ
ィスプレイのモジュール集成体でさえ結合部に問題が生
じるので、ディスプレイの大きさが制限される。
【0007】好ましい、より有望なタイプ2の場合、T
N効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体か
らなるTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくTFTとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究されている。
【0008】TFTマトリックスをディスプレイの一方
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べて、TFTは非常に小さく、像にほとんど影響を及ぼ
さない。この技術は、各フィルター素子が切り替え可能
な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の赤、
緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な画像
表示に拡げることもできる。
【0009】TFTディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
【0010】本明細書においてMLCディスプレイと言
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−
金属)等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】この種のMLCディス
プレイは、特にTV用途(例えば、ポケットテレビ受像
機)または自動車もしくは航空機構造における高い情報
量のディスプレイに適している。MLCディスプレイの
場合、コントラストの角度依存性および切り替え時間に
関する問題以外に、液晶混合物の不十分な比抵抗のため
の種々の問題が生じる「トガシ、エス(TOGASHI,S.)、セ
キグチ、ケー(SEKIGUCHI,K.)、タナベ、エッチ(TANABE,
H.)、ヤマモト、イー(YAMAMOTO,E.)、ソリマチ、ケー(S
ORIMACHI,K.)、タジマ、イー(TAJIMA,E.)、ワタナベ、
エッチ(WATANABE,H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU,H.)、P
roc. Eurodisplay 84(1984年9月):「二段ダイオオード
リングによって制御されるA210〜288マトリック
スLCD」(A 210-288, Matrix LCD Controlled by Do
uble Stage Diode Rings)」、141頁以降、パリ;ス
トロマー、エム、(STROMER,M.)、Proc. Eurodisplay 84
(1984年9月):「テレビ用液晶ディスプレイのマトリッ
クスをアドレスするための薄膜トランジスタの設計(Des
ign of Thin Film Transistors for MatrixAddressing
of Television Liquid Crystal Displays)」、145頁
以降、パリ]。抵抗が低下するほど、MLCディスプレ
イのコントラストが劣化する。一般に、液晶混合物の比
抵抗はMLCディスプレイの内面との相互作用のために
ディスプレイの生涯に亘って低下するので、容認できる
運用寿命を得るために高い(初期)抵抗が非常に重要であ
る。特に低電圧混合物の場合に、非常に高い比抵抗を達
成することはこれまでのところ不可能であった。したが
って、同時に大きな作用温度範囲、短い切り替え時間お
よび低いしきい電圧を伴う非常に高い比抵抗を有するM
LCディスプレイをなお大いに必要としている。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
上記の不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、
同時に非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有する
のこの種のMLCディスプレイ用の媒体を提供すること
にある。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をこれ
らのMLCディスプレイに使用する場合に、この目的を
達成することができることをここに見出した。したがっ
て、本発明は、 a) 群A:
【0014】
【化5】 から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る1
5〜65重量%の成分A、 b) 群B:
【0015】
【化6】 から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る2
0〜95重量%の成分B、および c) 170℃以上の透明点を有する1種またはそれ以
上の化合物から成る0〜40重量%の成分C (但し、R、XおよびYは、それぞれ互いに独立して以
下の意味である:)Rはそれぞれの場合に7個までの炭
素原子を有するアルキル、オキサアルキル、ハロアルキ
ルまたはアルケニルであり、XはF、Cl、CHF2
CF3、OCHF2またはOCF3であり、そしてYは
H、FまたはClである)から本質的に成ることを特徴
とする液晶媒体に関する。
【0016】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ(特に、MLCディスプレイ)および
電気光学的目的にこれらの媒体を使用することにも関す
る。
【0017】
【発明の実施の形態】本発明の液晶混合物は、低い粘度
において同時に好ましくは≦1.65ボルトのしきい電
圧、60°以上、好ましくは80°以上の透明点および
比抵抗の高い値を達成することを可能とする。このこと
は優れたMLCディスプレイを得ることができることを
意味する。もちろん、本発明による混合物の成分を適切
に選択することによって、他の有利な特性を保持しなが
ら高いしきい電圧(Vth<2.2ボルト)で、より高
い透明点(例えば、90°以上)を達成することが可能
となる。特に好ましい混合物は、驚くべきほど低いしき
い電圧および比較的高い透明点を有する式B1および/ま
たはB5の成分を含むのである。本発明のMLCディスプ
レイはグーチ(Gooch)およびタリー(Tarry)[C.H]グ
ーチおよびH.A.タリー、Electron. Lett. 10、2〜4頁
(1974年);およびC.HグーチおよびH.Aタリー、Appl.P
hys.、8巻、1575〜1584頁(1975年)]の第一の透過極
小(first transmission minimum)で操作するのが好まし
い。例えば、類似のディスプレイにおける同様なしきい
電圧において特性の傾斜がきついことおよびコントラス
トの低い角度依存性(ドイツ特許第30 22 818 号)等の
特に好ましい電気光学特性以外に、この場合は第二の極
小におけるより小さな誘電異方性で十分である。この結
果、本発明の混合物を用いて、著しく高い比抵抗を第一
の極小において得ることができる。当業者は通常の方法
を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割合を適切
に選択することによってMLCディスプレイの予め特定
したセル厚さに必要な複屈折を生じさせることができ
る。
【0018】20℃における粘度は≦25mPa.sである
のが好ましい。ネマチック相領域は少なくとも70゜、
特に少なくとも80゜であるのが好ましい。この領域は
少なくとも−20°から+70°に及ぶのが好ましい。
【0019】MLCディスプレイの使用することができ
る個々の化合物、特に式A1〜A4、B1〜B5、C1およびC2並
びにそれらの下位式の化合物は公知(国際特許出願番号
PCT/EP 90/01471、WO 89/02884、DE-A 2 907 332、DE-A
3 042 391、DE-A 2 944 905、欧州特許出願番号 0 38
7 032、0 280 902、0 051 738および 0 125 653 、およ
び米国特許第4,302,352号、4,710,315号および4,419,26
4号)であるか、または公知化合物に準じて製造するこ
とができる好ましい実施態様を以下に示す。 (1)式A1〜A4の化合物の割合は共に全混合物の5〜4
5重量%、好ましくは10〜40重量%である。 (2)式B1〜B5の化合物の割合は共に全混合物の50〜
95重量%、好ましくは55〜90重量%である。 (3)式C1およびC2の化合物の割合は共に全混合物の0
〜15重量%、好ましくは2〜10重量%である。 (4)式A1におけるYはHである。 (5)
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】 である。 (6)媒体は式B1およびB4および/またはB5の化合物を
同時に含んでいる。 (7)Rは2〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキルま
たはアルケニルである。 (8)媒体は式A1、B1およびB4および/またはB5の化合
物から本質的に成る。 (9)媒体は好ましくは以下の群D
【0022】
【化9】 から選択されのが好ましいさらに別の化合物を含んでい
る。
【0023】これらの物質の割合は35重量%未満、特
に好ましくは0〜15重量%である。D2およびD3が特に
好ましい。Rは上述の好ましい意味を有する。
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】 であるのが好ましい。これらの好ましい意味はB1および
B5にも当てはまる。
【0026】成分AおよびBを組合せることによって、
アドレス時間が著しく改善され、またより低いしきい電
圧となり、そして同時に低いスメクチック転移温度を有
する広いネマチック相が達成されることを見出した。
【0027】本発明の混合物は、好ましくは、15〜3
5重量%、好ましくは20〜30重量%の総割合で式B4
および/またはB5の化合物を含んでいるのが好ましい。
この特に好ましい実施態様において、特に低いしきい電
圧および同時に幾分増大した複屈折が達成される。B4お
よびB5において、XはF、C1またはCFであるのが好
ましく、またYはFであるのが好ましい。B5における基
Yの1つまたは両方をFにすることができる。
【0028】本発明の媒体成分は無色、安定でありかつ
互いにおよび他の液晶材料と容易に混和する。
【0029】「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素
原子を有する直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基
であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。2〜5
個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【0030】「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。特に、アルケニル基はC2
〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、
5〜C7−4−アルケニル、C 6〜C7−5−アルケニル
およびC7−6−アルケニルであり、特にC2〜C7−1E
−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5
7−4−アルケニルである。特に好ましいアルケニル
基の例はビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−
ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブ
テニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテ
ニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニ
ル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニル
等である。5個までの炭素原子を有する基が一般に好ま
しい。
【0031】ハロアルキルはクロロまたはフルオロアル
キルであり、後者が好ましい。
【0032】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−
フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロ
ヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
【0033】「オキサアルキル」と言う用語は、nおよ
びmがそれぞれお互いに独立して1〜6である式CnH
2n+1-0-(CH2)mの直鎖基を包含するものである。nは1
であるのが好ましく、そしてmは1〜6であるのが好ま
しい。
【0034】R、XおよびYの意味を適切に選択するこ
とによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾
斜等を望ように変更することができる。例えば、1E−ア
ルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ
基等は一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック
傾向性およびアルキルまたはアルコキシ基と比較して高
い弾性定数k33(曲げ)とk11(広がり)との比を与え
ることになる。4−アルケニル基、3−アルケニル基等
はアルキルまたはアルコキシ基と比較して一般に低しき
い電圧および低いk33/k11値を与える。Z1またはZ2
中の−CH2CH2−基は単純な共有結合と比べて高いk
33/k11値を与えることになる。高いk33/k11値は、
例えば90゜ねじらせたTNセルにおける平坦な透過特
性傾斜[グレートーン(gray tone)を達成するため]
およびSTN、SBEおよびOMIセルにおける鋭い透
過特性傾斜(マルチプレックス性が大きい)を促進す
る、そして逆もまた同じである。
【0035】成分A、BおよびCの最適な混合比はどの
ような特性を所望するか、群A、BおよびCの化合物を
どのように選択するか並びに存在させる他の成分をどの
ように選択するかによって実質的に決まる。上記範囲内
の適切な混合比を場合次第で容易に決定することができ
る。
【0036】混合物は種々の特性を最適にするために1
種またはそれ以上の別の成分(特にD1、D2、D3、D4およ
び/またはD5)を含みうる。しかしながら、アドレス時
間およびしきい電圧に対して認められる効果は、好まし
くは≧80重量%である成分A、BおよびCの全濃度が
高い程一般に大きい。特に好ましい混合物はA、B、C
および0〜10重量%のDから成るものである。
【0037】本発明の混合物は式A1
【0038】
【化12】 (式中、XはFまたはCl、特にFであるのが好ましい。
YはHまたはFである)の1種またはそれ以上の化合物
を含んでいるのが好ましい。混合物中の式A1の化合物
の合計量は少なくとも10重量%、特に好ましくは少な
くとも15重量%である。
【0039】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のMLCディスプレイの構造はこの種
のディスプレイに関する普通の構造と一致する。普通の
構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、MLCデ
ィスプレイの全ての派生要素および改良要素、特に、ポ
リーSiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディス
プレイ要素も包含するものである。
【0040】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択で
ある。
【0041】本発明に従って使用することができる液晶
混合物の製造は通常の方法で行われる。一般に、所望の
量の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶
解する。 これらの誘電体は、当業者に公知であり、文
献に記載されている添加剤をさらに含んでもよい。例え
ば、0〜15%の多色染料またはキラルドーピング剤を
添加することができる。
【0042】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度はすべて℃表示である。パーセントは重量
%である。
【0043】Cは結晶相を、Sはスメクチック相を、S
BはスメクチックB相を、Nはネマチック相をそしてI
は等方性相を表わす。V10はd・△n=0.4で測定し
た10%コントラスト(板表面に垂直な方向から見て)
に対する電圧を表す。tonおよびtoffはそれぞれV10
の値の2.5倍に相当する操作電圧におけるスイッチオ
ン時間およびスイッチオフ時間を表わす。△nは光学異
方性を表わし、n0は屈折率を表わす。△εは誘電異方
性[△ε=ε‖−ε⊥(但し、ε‖は分子長軸に平行な
誘電率を示しおよびε⊥はそれに垂直な誘電率を表わ
す)]を示す。電気光学的データは、別に特別に示さな
いかぎり20℃においてd・△n=0.4でTNセル中
で測定した。光学的データは、別に特別に示さないかぎ
り20℃において測定した。
【0044】実施例(比較例)の媒体組織を、個々の成
分を次のように符号化して以下に示す。
【0045】CBC-33F: 4,4′−ビス(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニ
ル CBC-55F: 4,4′−ビス(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBC-53F: 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−2−フルオロビフェニル CBC-33: 4,4′−ビス(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ビフェニル CBC-55: 4,4′−ビス(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ビフェニル CBC-53: 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル PCH-5F: トランス−1−p−フルオロフェニル−4
−ペンチルシクロヘキサン PCH-6F: トランス−1−p−フルオロフェニル−4
−ヘキシルシクロヘキサン PCH-7F: トランス−1−p−フルオロフェニル−4
−ヘプチルシクロヘキサン EPCH-20CF3: 1−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エ
タン EPCH-30CF3: 1−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)
エタン EPCH-50CF3: 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)
エタン EPCH-70CF3: 1−(トランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)
エタン PCH-30CF3: トランス−1−p−トリフルオロメトキ
シフェニル−4−プリピルシクロヘキサン PCH-50CF3: トランス−1−p−トリフルオロメトキ
シフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン ECCP-30CF3: 1−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p
−トリフルオロメトキシフェニル)エタン ECCP-50CF3: 1−[トランス−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p
−トリフルオロメトキシフェニル)エタン CCP-20CF3: p−[トランス−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロ
メトキシベンゼン CCP-30CF3: p−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオ
ロメトキシベンゼン CCP-40CF3: p−[トランス−4−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロ
メトキシベンゼン CCP-50CF3: p−[トランス−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオ
ロメトキシベンゼン BCH-30CF3: 4−トリフルオロメトキシ−4′−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル ECCP-3F.F: 1−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン ECCP-5F.F: 1−[トランス−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン ECCP-2F.F: 1−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン CCP-3F.F: 4−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−
ジフルオロベンゼン CCP-2F.F: 4−[トランス−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−ジ
フルオロベンゼン CCP-4F.F: 4−[トランス−4−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−ジ
フルオロベンゼン CCP-5F.F: 4−[トランス−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−
ジフルオロベンゼン CCP-3F: 4−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フルオロベ
ンゼン ECCP-3F: 1−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p
−フルオロフェニル)エタン ECCP-5F: 1−[トランス−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p
−フルオロフェニル)エタン CP-3F: トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキトンカルボン酸p−フル
オロフェニル CP-5F: トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキトンカルボン酸p−フル
オロフェニル PYP-2F: 2−p−フルオロフェニル−5−エチル
ピリミジン PYP-3F: 2−p−フルオロフェニル−5−プロピ
ルピリミジン PYP-5F: 2−p−フルオロフェニル−5−ペルチ
ルピリミジン PYP-6F: 2−p−フルオロフェニル−5−ヘキシ
ルピリミジン PYP-7F: 2−p−フルオロフェニル−5−ペルチ
ルピリミジン ECCP-3CF3: 1−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p
−トリフルオロメチルフェニル)エタン ECCP-5CF3: 1−[トランス−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p
−トリフルオロメチルフェニル)エタン PDX-3F: 2−p−フルオロフェニル−5−プロピル
−1,3−ジオキサン PDX-4F: 2−p−フルオロフェニル−5−ブチル−
1,3−ジオキサン PDX-5F: 2−p−フルオロフェニル−5−ペンチル
−1,3−ジオキサン PDX-3F.F: 2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5
−プロピル−1,3−ジオキサン PDX-5F.F: 2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5
−ペンチル−1,3−ジオキサン PDX-3Cl: 2−p−クロロフェニル−5−プロピル−
1,3−ジオキサン PDX-4Cl: 2−p−クロロフェニル−5−ブチル−
1,3−ジオキサン PDX-5Cl: 2−p−クロロフェニル−5−ペンチル−
1,3−ジオキサン PDX-3CF3: 2−p−トリフルオロメチルフェニル−5
−プロピル−1,3−ジオキサン PDX-4CF3: 2−p−トリフルオロメチルフェニル−5
−ブチル−1,3−ジオキサン PDX-5CF3: 2−p−トリフルオロメチルフェニル−5
−ペンチル−1,3−ジオキサン PDX-30CF3: 2−p−トリフルオロメトキシフェニル
−5−プロピル−1,3−ジオキサン PDX-40CF3: 2−p−トリフルオロメトキシフェニル
−5−ブチル−1,3−ジオキサン PDX-50CF3: 2−p−トリフルオロメトキシフェニル
−5−ペンチル−1,3−ジオキサン PCH-3CF3: トランス−1−p−トリフルオロメチル
フェニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH-5CF3: トランス−1−p−トリフルオロメチル
フェニル−4−ペンチルシクロヘキサン PCH-6CF3: トランス−1−p−トリフルオロメチル
フェニル−4−ヘキシルシクロヘキサン PCH-7CF3: トランス−1−p−トリフルオロメチル
フェニル−4−ヘプチルシクロヘキサン PCH-3Cl: トランス−1−p−クロロフェニル−4
−プロピルシクロヘキサン PCH-4Cl: トランス−1−p−クロロフェニル−4
−ブチルシクロヘキサン PCH-5Cl: トランス−1−p−クロロフェニル−4
−ペンチルシクロヘキサン PCH-6Cl: トランス−1−p−クロロフェニル−4
−ヘキシルシクロヘキサン PCH-7Cl: トランス−1−p−クロロフェニル−4
−ヘプチルシクロヘキサン BCH-3F.F: 3,4−ジフルオロ−4′−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル BCH-5F.F: 3,4−ジフルオロ−4′−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル BCH-3FF: 2′,4−ジフルオロ−4′−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル BCH-5FF: 2′,4−ジフルオロ−4′−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル BCH-3FCF3: 2′−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ル−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
ビフェニル BCH-5FCF3: 2′−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ル−4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
ビフェニル CCEB-3Cl.F: 1−[トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−[p
(4−クロロ−3−フルオロフェニル)フェニル]エタ
ン PCH-3Cl.F: トランス−1−(4−クロロ−3−フル
オロフェニル)−4−プロピルシクロヘキサン PCH-5Cl.F: トランス−1−(4−クロロ−3−フ
ルオロフェニル)−4−ペンチルシクロヘキサン BCH-30CF3.F: 3−フルオロ−4−トリフルオロメト
キシ−4′−(トランス−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル BCH-50CF3.F: 3−フルオロ−4−トリフルオロメト
キシ−4′−(トランス−ペンチルシクロヘキシル)ビ
フェニル BCH-3F.F.F: 3,4,5−トリフルオロ−4′−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル BCH-5F.F.F: 3,4,5−トリフルオロ−4′−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル CCP-30CF3.F: 4−[トランス−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−フ
ルオロ−トリフルオロメトキシベンゼン CCP-50CF3.F: 4−[トランス−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−フ
ルオロ−トリフルオロメトキシベンゼン CCP-3F.F.F: 4−[トランス−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,
2,6−トリフルオロベンゼン CCP-5F.F.F: 4−[トランス−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,
2,6−トリフルオロベンゼン
【0046】比較例1 PCH−30CF3 20.0 S<-40 N 64 I PCH−5F 10.0 V10=1.85ボルト CCP−20CF3 8.0 △n =0.071 CCP−30CF3 13.0 CCP−40CF3 5.0 CCP−50CF3 12.0 ECCP−3F.F 15.0 ECCP−5F.F 12.0 ECCP−2F.F 5.0
【0047】比較例2 PCH−5F 17.2 N 66 I PCH−7F 16.0 V10=1.62ボルト CCP−20CF3 6.4 △n=0.095 CCP−30CF3 10.6 CCP−40CF3 4.2 CCP−50CF3 9.6 BCH−3F.F 18.0 BCH−5F.F 18.0
【0048】比較例3 PCH−3CF3 15.0 N 64 I PCH−5CF3 10.0 V10=1.50ボルト CCP−20CF3 7.2 △n=0.102 CCP−30CF3 11.9 CCP−40CF3 4.7 CCP−50CF3 10.8 BCH−3F.F 20.2 BCH−5F.F 20.2
【0049】比較例4 PCH−5F 16.0 N 65 I PCH−7F 18.0 V10=1.64ボルト CCP−20CF3 10.0 △n=0.087 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−5F.F 25.0
【0050】比較例5 PCH−5F 11.0 S<-30 N 65 I PCH−6F 10.0 V10=1.61ボルト PCH−7F 16.0 △n=0.084 CCP−20CF3 9.0 粘度=12mpa.S(20
゜) CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 13.0
【0051】比較例6 PCH−5F 10.0 N 62 I PCH−6F 9.0 V10=1.64ボルト PCH−7F 15.0 △n=0.087 CCP−20CF3 9.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 11.0 BCH−5F.F 15.0
【0052】比較例7 PCH−5F 16.0 S<-30 N 65 I PCH−7F 18.0 V10=1.64ボルト CCP−20CF3 10.0 △n=0.087 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−5F.F 25.0
【0053】比較例8 PCH−5F 12.0 S<-30 N 63 I PCH−6F 7.0 V10=1.65ボルト PCH−7F 16.0 △n=0.084 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 8.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 13.0
【0054】 比較例9 PCH−5F 10.0 S<-30 N 68 I PCH−6F 7.0 V10=1.65ボルト PCH−7F 15.0 △n=0.088 CCP−20CF3 10.0 粘度=13mpa.S(20゜) CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 8.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 16.0
【0055】比較例10 PCH−5F 11.0 N 64 I PCH−3CF3 10.0 V10=1.54ボルト PCH−5CF3 10.0 △n=0.091 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 25.0 CBC−33F 3.0
【0056】比較例11 PCH−5F 8.0 N 63 I PCH−3CF3 10.0 V10=1.56ボルト PCH−5CF3 13.0 △n=0.089 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 10.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−5F.F 22.0 CBC−33F 3.0
【0057】比較例12 PCH−7F 10.0 N 61 I PCH−3CF3 10.0 V10=1.60ボルト PCH−5CF3 12.0 △n=0.089 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 14.0 CCP−40CF3 9.0 CCP−50CF3 13.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 10.0 CBC−33F 2.0
【0058】比較例13 PCH−3CF3 15.0 N 60 I PCH−5CF3 15.0 V10=1.60ボルト CCP−20CF3 8.0 △n=0.087 CCP−30CF3 13.0 CCP−40CF3 8.0 CCP−50CF3 13.0 ECCP−3F.F 10.0 BCH−3F.F 8.0 BCH−5F.F 8.0 CBC−33F 2.0
【0059】比較例14 PCH−3CF3 15.0 N 59 I PCH−5CF3 15.0 V10=1.62ボルト CCP−20CF3 9.0 △n=0.087 CCP−30CF3 13.0 CCP−40CF3 8.0 CCP−50CF3 13.0 ECCP−3F.F 10.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 5.0 CBC−33F 2.0
【0060】比較例15 PCH−3CF3 12.0 PCH−5CF3 10.0 CCP−2F.F 7.2 CCP−3F.F 11.9 CCP−4F.F 7.7 CCP−5F.F 10.8 BCH−3F.F 20.2 BCH−5F.F 20.2
【0061】比較例16 PCH−5Cl 16.0 PCH−7Cl 18.0 CCP−2F.F 10.0 CCP−3F.F 12.0 CCP−4F.F 7.0 CCP−5F.F 12.0 BCH−5F.F 25.0
【0062】比較例17 PCH−5F 11.0 PCH−6F 10.0 PCH−7F 16.0 CCP−20CF3 9.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3FF 10.0 BCH−5FF 13.0
【0063】比較例18 PDX−3F.F 10.0 PCH−6F 9.0 PCH−7F 15.0 CCP−20CF3 9.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 11.0 BCH−5F.F 15.0
【0064】比較例19 PDX−3F 16.0 PCH−5F 18.0 CCP−2F.F 10.0 CCP−3F.F 12.0 CCP−4F.F 7.0 CCP−5F.F 12.0 BCH−5F.F 25.0
【0065】比較例20 PDX−5CF3 12.0 PCH−6F 7.0 PCH−7F 12.0 CCP−2F.F 11.0 CCP−3F.F 13.0 CCP−4F.F 9.0 CCP−5F.F 13.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 13.0
【0066】比較例21 PCH−5Cl 10.0 PCH−6Cl 7.0 PCH−7Cl 15.0 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 8.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 16.0
【0067】比較例22 PCH−5Cl 11.0 PCH−3CF3 10.0 PCH−5CF3 10.0 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 7.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−5F.F 25.0 CBC−33F 3.0
【0068】比較例23 PCH−7F 10.0 PCH−3CF3 9.0 PCH−5CF3 10.0 CCP−20CF3 10.0 CCP−30CF3 14.0 CCP−40CF3 9.0 CCP−50CF3 13.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 10.0 CCEB−3Cl.F 5.0
【0069】比較例24 PCH−3Cl.F 15.0 PCH−5Cl.F 15.0 CCP−20CF3 8.0 CCP−30CF3 13.0 CCP−40CF3 8.0 CCP−50CF3 13.0 ECCP−3F.F 10.0 BCH−3F.F 8.0 BCH−5F.F 8.0 CBC−33F 2.0
【0070】 比較例25 PCH−5F 10.0 S<-40 N 91 I PCH−6F 8.0 V10=1.95ボルト PCH−7F 6.0 △n=0.094 CCP−20CF3 8.0 粘度=15mpa.S(20゜) CCP−30CF3 12.0 CCP−40CF3 9.0 CCP−50CF3 9.0 BCH−3F.F 12.0 BCH−5F.F 10.0 ECCP−30CF3 5.0 ECCP−50CF3 5.0 CBC−33F 2.0 CBC−53F 2.0 CBC−55F 2.0
【0071】比較例26 比較例25に記載した媒体のいわゆる「保持率」を熱
(表I)およびUV(II)に暴露している間に測定し、
市販のMLC混合物の保持率と比較する。
【0072】「保持率」はMLCのディスプレイに印加
された実効駆動電圧とアドレスされた画素の電極におけ
る実際の実効電圧との比を意味すると解釈される。
【0073】「保持率」(HR)=Veff(Tr.)/Veff
(el.)×100[%] この値はMLCのディスプレイの性能、特にコントラス
トの良否に関係する。HRを測定するためにここで使用
される方法は、例えば、B.リ−ガ−(Rieger)、E.
ポエチ(poetsch)およびV.ライフェンラス(Reiffen
rath)、「1990年4月の第19回液晶に関するフラ
イブルク研究会議会報(Proc.der 19.Freiburger Arb
eitstagung Flussigekristalle im April 1990)」、フ
ライブルク、ドイツ連邦共和国、1990年4月に記載
されている。
【0074】市販の混合物A(ZLI−4277、ダルムシュ
タットのE.メルク社製は以下の組成を有している。
【0075】 PCH−3 17.0 S<-40 N 91 I PCH−4 13.0 V10=2.03ボルト PCH−53 22.0 △n=0.1178 ECCP−31 4.0 粘度=18mpa.S(20゜) ECCP−32 4.0 ECCP−33 4.0 ECCP−53 4.0 BCH−32 9.0 BCH−52 9.0 CBC−33F 4.0 CBC−53F 6.0 CBC−55F 4.0
【0076】
【表1】 表 I 温度に対する「保持率」(HR)の変動 混合物 HR[%] HR[%] 25℃ 100℃ A 98 72 比較例25 99 97 表Iに示すように、市販の混合物AのHRは高温でかな
り低下するのに対して、比較例の混合物は実質的に変わ
ることがない。
【0077】
【表2】 表 II 「保持率」(HR)のUV依存性 混合物 HR[%] HR[%] HR[%] HR[%] 0時間 1時間 20時間 100時間 A 98 86 69 69 比較例25 99 98 98 98 表IIに示すように、市販の混合物AのHRは比較的長期
のUV線暴露に対しかなり低下するのに対して、比較例
の混合物は実質的に変わることがない。
【0078】実施例1 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 92 I PCH−7F 6.0 V10=1.5V CCP−20CF3 11.0 (d.△n=0.4μ) CCP−30CF3 12.0 △n=0.094 CCP−40CF3 10.0 η20=15cst CCP−50CF3 12.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−5F.F.F 11.0 CCP−3F.F.F 12.0 CCP−5F.F.F 9.0
【0079】比較例27 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 96 I PCH−7F 6.0 V10=1.65ボルト CCP−20CF3 11.0 △n=0.092 CCP−30CF3 12.0 η20=15cst CCP−40CF3 10.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−50CF3.F 11.0 CCP−3F.F. 12.0 CCP−5F.F. 9.0
【0080】比較例28 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 99 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−20CF3 11.0 △n=0.096 CCP−30CF3 12.0 η20=16cst CCP−40CF3 10.0 CCP−50CF3 12.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−50CF3.F 11.0 CCP−30CF3.F 12.0 CCP−50CF3.F 9.0
【0081】比較例29 物質 重量% PCH−5F 5.5 N 97 I PCH−7F 6.0 V10=1.85ボルト CCP−20CF3 11.0 △n=0.096 CCP−30CF3 12.0 η20=17cst CCP−40CF3 10.0 CCP−50CF3 10.0 BCH−3F.F 14.0 BCH−5F.F 11.0 CCP−50CF3.F 9.0 CCP−50CF3.F 9.0
【0082】比較例30 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 89 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−30CF3 12.0 △n=0.106 CCP−50CF3 10.0 η20=18cst BCH−3F.F 12.0 BCH−5F.F 11.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−50CF3.F 11.0 CCP−30CF3.F 12.0 CCP−50CF3.F 9.0
【0083】比較例31 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 91 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−30CF3 12.0 △n=0.093 CCP−50CF3 10.0 η20=17cst CCP−3F.F 12.0 CCP−5F.F 11.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−50CF3.F 11.0 CCP−30CF3.F 12.0 CCP−50CF3.F 9.0
【0084】比較例32 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 83 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−2F.F 12.0 △n=0.089 CCP−3F.F 10.0 η20=18cst CCP−4F.F 12.0 CCP−5F.F 11.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−50CF3.F 11.0 CCP−30CF3.F 12.0 CCP−50CF3.F 9.0
【0085】比較例33 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 86 I PCH−7F 6.0 V10=1.8ボルト CCP−2F.F 12.0 △n=0.093 CCP−3F.F 10.0 η20=17cst CCP−4F.F 12.0 CCP−5F.F 11.0 BCH−30CF3.F 12.0 BCH−50CF3.F 11.0 CCP−30CF3 12.0 CCP−50CF3 9.0
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 リーガー, ベルンハルト 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 奈良町 大田平 2834 ワコーレ − 玉 川学園 (72)発明者 クールマイアー, ハンス−アードルフ ドイツ連邦共和国 デー−6104 ゼーハイ ム−ユーゲンハイム ヒンター デル シ ューレ 3アー (72)発明者 ペーチュ, アイケ ドイツ連邦共和国 デー−6109 ミュール タール 6 アム ブーフヴァルト 4 (72)発明者 プラハ, ヘルベルト ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット ヴィンガーツベルクシュトラー セ 5 (72)発明者 バルトマン, エッケハルト ドイツ連邦共和国 デー−6106 エルツハ ウゼン デイーブルガー ヴェーク 12ア ー

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a) 群A: 【化1】 から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る5
    〜65重量%の成分A、 b) 群B: 【化2】 から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る2
    0〜95重量%の成分Bおよび c)170℃以上の透明点を有する1種またはそれ以上
    の化合物から成る0〜40重量%の成分C(但し、R、
    XおよびYは、それぞれ互いに独立して以下の意味であ
    る:Rはそれぞれの場合に7個までの炭素原子を有する
    アルキル、オキサアルキル、ハロアルキルまたはアルケ
    ニルであり、XはF、Cl、CHF2、CF3、OCHF
    2、またはOCF3であり、そしてYはH、FまたはCl
    である)を含む液晶媒体であって、成分Bが、XがF、
    YがF、Yが2つある場合はともにFである化合物を含
    むことを特徴とする液晶媒体。
  2. 【請求項2】 液晶媒体がさらに式D1ないしD5の化
    合物から成る群D 【化3】 (但し、Rはそれぞれの場合に7個までの炭素原子を有
    するアルキル、オキサアルキル、ハロアルキルまたはア
    ルケニルであり、XはF、Cl、CHF2、CF3、OC
    HF2、またはOCF3であり、そしてYはH、Fまたは
    Clである)から選択される化合物を含むことを特徴と
    する請求項1に記載の液晶媒体。
  3. 【請求項3】 液晶媒体が、35重量%未満の群Dの化
    合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の液晶媒
    体。
  4. 【請求項4】 液晶媒体が請求項2の式D2およびD3
    の化合物から選択される化合物を含むことを特徴とする
    請求項2または3に記載の液晶媒体。
  5. 【請求項5】 液晶媒体が、式B1ないしB5の化合物
    を50ないし95重量%含むことを特徴とする請求項1
    ないし4のいずれか1つに記載の液晶媒体。
  6. 【請求項6】 液晶媒体が、式A1、B1と、B4およ
    び/またはB5の化合物により本質的になることを特徴
    とする請求項1ないし5のいずれか1つに記載の液晶媒
    体。
  7. 【請求項7】 成分Bが、式B1の1以上の化合物を含
    むことを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1つに
    記載の液晶媒体。
  8. 【請求項8】 成分Bが、式B5の1以上の化合物を含
    むことを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1つに
    記載の液晶媒体。
  9. 【請求項9】 成分Dが、式D2およびD3の群の化合
    物の1以上を含むことを特徴とする請求項1ないし8の
    いずれか1つに記載の液晶媒体。
  10. 【請求項10】 成分Cが群C: 【化4】 (但し、R、XおよびYは請求項2に定義した通りであ
    り、R2はRに関して定義した通りであり、Zは−C2
    4−、−CO−O−、−O−CO−または単結合であ
    り、そしてA1およびA2はそれぞれ互いに独立してトラ
    ンス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン
    または2−もしくは3−フルオロ−1,4−フェニレン
    である)から選択される1種またはそれ以上の化合物を
    含んでいることを特徴とする請求項1ないし9のいずれ
    か1つに記載の液晶媒体。
  11. 【請求項11】 請求項1ないし10のいずれか1つに
    記載の液晶媒体を使用する電気光学デバイス。
  12. 【請求項12】 請求項1ないし10のいずれか1つに
    記載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレ
    イ。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112006001453T5 (de) 2005-06-09 2008-11-06 Adeka Corp. Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0478739B1 (de) * 1990-04-13 1996-09-11 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
WO1991016392A1 (de) * 1990-04-13 1991-10-31 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
KR0171590B1 (ko) * 1990-04-13 1999-03-20 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 액정 매질
WO1992004422A1 (en) * 1990-08-31 1992-03-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Supertwist liquid crystal display
ES2068071B1 (es) * 1992-04-13 1997-01-01 Rodriguez Francisco Casau Sistema de mesa de mezclas controlado por ordenador.
US6004478A (en) * 1995-03-16 1999-12-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition
US5730901A (en) * 1995-05-11 1998-03-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compounds, preparation thereof liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition
DE19532292A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP3511846B2 (ja) * 1996-10-22 2004-03-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI461512B (zh) 2009-05-11 2014-11-21 Jnc Corp 液晶顯示元件

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
JPH0813764B2 (ja) * 1987-05-19 1996-02-14 大日本インキ化学工業株式会社 新規フッ素系ネマチック液晶化合物
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
JP2917286B2 (ja) * 1989-03-28 1999-07-12 セイコーエプソン株式会社 液晶装置
DE68903274T2 (de) * 1989-07-06 1993-03-18 Merck Patent Gmbh Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung.
DE3923064B4 (de) * 1989-07-13 2004-08-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE3927674A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige
WO1991002779A1 (de) * 1989-08-26 1991-03-07 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
DE69022410T2 (de) * 1990-01-10 1996-04-11 Merck Patent Gmbh Matrix-flüssigkristallanzeige.
KR920701387A (ko) * 1990-01-23 1992-08-11 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 액정 매질

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112006001453T5 (de) 2005-06-09 2008-11-06 Adeka Corp. Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung

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