TWI500747B - A liquid crystal composition containing a cyclohexane compound, and a liquid crystal display element - Google Patents

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Kazuo Okamoto
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Description

含有環己烷化合物之液晶組成物及液晶顯示元件
本發明係關於含有新穎環己烷化合物之液晶組成物，目的係為改良液晶顯示器之回應速度。
液晶顯示元件係利用液晶物質所具有之光學異向性(以下有時稱為△n)及介電率異向性(以下有時稱為△ε)者，自鐘錶開始，已利用於電子計算機、測定機器、汽車用儀表板、文字處理機、電腦記事本、行動電話、印表機、電腦、電視等。該液晶顯示元件中使用之液晶化合物存在有固有液晶相，其相形態大致分為向列(nematic)相、近晶(smectic)相、膽固醇狀液晶(cholesteric)相。其中，向列相最被廣泛利用。且顯示裝置中所利用之顯示方式及驅動方式中，作為顯示方式，迄今已開發有動態散射型(DS模式)、客體．主體型(GH模式)、扭轉向列型(TN模式)、超扭轉向列型(STN模式)、薄膜電晶體型(TFT模式)及強介電性液晶型(FLC)。最近，以TN型、STN型及TFT型之3種類成為主流。任一顯示元件中使用之液晶材料均有必要於水份、空氣、熱、光等中安定，必須於以室溫為中心儘可能廣的溫度範圍內顯示液晶相，具有適當介電率異向性(△ε)及折射率異向性(△n)，回應速度快、可低電壓驅動之特性。為滿足該特性，具有低黏度、低閾值電壓之液晶成為必要。而以現有之單一化合物並無滿足上 述所有條件之物質，現狀是由數種至數十種液晶化合物混合以符合要求特性。
再者，由於近年來之高精細電視、3D對應之顯示等，而要求進一步之回應速度改良。
且說，至於為了改良該回應速度等，而添加於現在廣泛使用之向列型液晶組成物中之黏度及閾值降低之化合物，有特開平6-56716中記載之以式(a)表示之化合物群(專利文獻1)、特開平7-126205中記載之以式(b)表示之化合物群(專利文獻2)。
(式(a)中，R表示碳原子數1~12之烷基)。
(式(b)中，R1 表示碳原子數1~12之烷基，X1 及X3 表示氫原子或鹵素原子，X2 表示鹵素原子或氰基)。
且，於多數所見之液晶組成物之先前技術中，作為混合具有負的介電異向性之向列液晶之液晶組成物，在向列相之高上限溫度、向列相之低下限溫度、小的黏度、適當光學異向性、負的較大介電率異向性、大的比電阻、對於 紫外線之高安定性、對熱的高安定性等之特性中，係提供至少滿足一個特性或具有至少關於兩個特性之適當平衡的液晶組成物者(專利文獻4)，或提供於具有負的介電異向性之向列液晶中含有環己烷化合物而適於電漿定址液晶顯示器(plasma address liquid crystal)中使用之液晶組成物者(專利文獻5)等。
的確，在上述專利文獻等，雖記載於具有負的介電異向性之向列液晶中添加環己烷化合物，但其回應速度改良效果並不充分。
另一方面，本發明人對於作為混合於向列液晶中而改良回應速度之化合物，已針對比以上述式(a)、(b)所示之化合物更具有效果之以式(1)表示之新穎環己烷化合物群提出專利申請(專利文獻3)。
(式中R1 、R2 表示相同或不同之R、ROCO、RCOO，R表示烷基，該烷基亦可具有不飽和鍵，該基中亦可經-CH2 -、-O-、-CO-或-COO取代，且一部分或全部之氫原子可經鹵素原子或氰基取代，X、Y個獨立表示鹵素原子或氫原子，不同時表示氫原子，且，或者，X表示氧原子，Y表示與該氧原子之直接鍵)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]特開平6-56717號公報
[專利文獻2]特開平7-126205號公報
[專利文獻3]日本專利第2010-162346號公報
[專利文獻4]特開2010-163559號公報
[專利文獻5]特開2000-96055號公報
本說明書中之用語使用方法如下。所謂液晶組成物意指具有向列相、近晶相等之液晶相之化合物的1種或2種以上之混合物、及具有液晶相之1種或2種以上之化合物與1種或2種以上之不具有液晶相之化合物的混合物。所謂液晶顯示元件意指液晶顯示面板或液體顯示模組。所謂式(1)化合物意指以式(1)表示之1種或2種以上之化合物，亦有將2種以上之化合物稱為化合物群之情況。式(2)、(3)、(4)亦相同。例如稱為式(1-1)時，原則上，雖表示式(1)化合物群中之1種，但亦有表示化合物群之情況。
的確，本發明針對上述式(1)所示之環己烷化合物群混合於已知各向列液相液晶化合物之情況之回應速度進行研究，發現回應速度更受改善之向列液晶組成物。亦即，本發明中所解決之課題為提供一種於具有負的較大介電異 向性之向列液晶中混合新穎環己烷化合物，而求得3D技術等之高回應速度之液晶組成物。
首先，就第1發明，係一種液晶組成物，其含有以式(1)表示之環己烷化合物群之至少一種化合物、與以式(2)表示之各化合物群之至少一種化合物作為必要成分，
(式(1)中，R1 、R2 表示相同或不同之R、ROCO、RCOO，R表示烷基，該烷基可具有不飽和鍵，該基中亦可經-CH2 -、-O-、-CO-、或-COO取代，且，一部份或全部之氫原子亦可經鹵原子或氰基取代，X、Y各獨立表示鹵原子或氫原子，且不同時表示氫原子，又，或者X表示氧原子，Y表示與該氧原子之直接鍵)，
(式(2)中，R3 獨立表示碳數1至12之烷基、碳數1至12之烷氧基、碳數2至12之烯基、碳數2至11之烯 氧基、或任意之氫經氟取代之碳數2至12之烷基或烯基，環A及環B獨立為環己基或苯基，Z為氫或氟原子)。
式(1)之環己烷化合物群為本發明人所發現之新穎化合物，且先前已提出專利申請(日本特願2010-162348)者。式(1)之環己烷化合物群具有使液晶組成物黏度降低、改善回應速度之功能。
又，以式(1)及式(2)表示之各化合物群含有許多種類之化合物。後述之式(3)以後亦相同。
係將以式(1)及式(2)表示之各化合物群中之至少一種以上之化合物予以混合之液晶組成物。而且，藉由該混合物之液晶組成物，改善了回應速度。
且，稱「含有作為必要成分之液晶組成物」時，當然指於液晶組成物中含有式(1)及式(2)之各化合物群中之至少一種亦即全部為兩種以上之化合物，但亦有含有該等化合物以外之其他液晶組成物之情況。
作為式(2)之化合物舉例如下。但，不限定於該等化合物。((化2G)意指化合物之群，所謂化合物群，以下亦同)。
(式(2-1)至式(2-3)中，R表示烷基，Z表示氫或氟原子)。
接著第2發明係一種液晶組成物，其含有如申請專利範圍第1項之以式(1)表示之環己烷化合物群之至少一種化合物、與以式(3)表示之各化合物群之至少一種化合物作為必要成分，
(式(3)中，R4 、R5 獨立表示碳數1至12之烷基、碳數1至12之烷氧基、碳數2至12之烯基、碳數2至11之烯氧基、或任意之氫經氟取代之碳數2至12之烷基或烯基，環A及環B獨立為環己基或苯基，X1 、X2 獨立為 氟或氯關於R4、R5後述之式(4)、(5)亦相同)。
式(1)化合物為具有稍為負的介電異向性之化合物，藉由與具有較大的負介電異向性之向列液晶材料的式(3)化合物作為必要成分予以混合，而為尤其回應速度受到改良者。
且，與第1發明同樣地，稱「含有作為必要成分之液晶組成物」時，當然指於液晶組成物中含有式(1)及式(3)之各化合物群中之至少一種亦即全部為兩種以上之化合物，但亦有含有該等化合物以外之其他液晶組成物之情況。
可於第2發明之液晶組成物中添加可期待與式(1)類似效果之式(4)化合物。再者，第2發明之液晶組成物或於第2發明之液晶組成物中添加式(4)化合物之液晶組成物中，可添加作為調整折射率異向性及液晶溫度範圍者之式(5)化合物。式(4)及式(5)之化合物示於下。
式(4)中，Z1為單鍵或伸乙基。
式(5)中，環C及環D獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸 苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基，p為1時，環D為1,4-伸苯基。Z1 為單鍵或伸乙基。Z2 獨立為單鍵、伸乙基、伸甲氧基或羰氧基。P為1、2或3之數值。
於第1發明及第2發明中，均係提供限定與以式(1)表示之新穎環己烷化合物群混合之向列液晶，且回應速度更快之液晶組成物者。
本發明之實施例如下所示。
[實施例1]
將式(2)之化合物群等以如下所示之比例混合。將此作為比較例1示於表1。
於意指上述三種類之各化合物以相同重量混合時，混合比例設為1：1：1。
將式(1)之環己烷化合物群之一種的式(1-1)混合於比較例1時作為比較例2(實施例1)示於表2。
表3中顯示比較例1及比較例2(實施例1)之回應速度測定結果。
上述表3之回應速度係於施加電壓10V、偏移電壓0.1V、頻率100Hz之施加中，對晶胞間隙9μm、TN晶胞所測定之結果。
所謂上升時間意指介電率於電壓導通時自零變化至最大介電率之50%為止之時間，所謂下降時間意指介電率於 電壓斷開時自最大介電率變化至50%為止之時間。表1中均以毫秒(msec)表示。
[實施例2]
式(3)之化合物群中，使以下所示之式(3-1)至(3-3)之化合物均等混合。所謂均等混合，意指該3種之各化合物各以相同重量混合。該混合試料作為比較例3示於表4。
式(1)之環己烷化合物群之一種的式(1-2)示如下，該化合物混合於比較例3時作為比較例4(實施例2)示於表5。
比較例3及比較例4(實施例2)之回應速度測定結果示於表6。
上述表6之回應速度係於施加電壓10V、頻率32Hz、方形波之300msec施加時，對晶胞間隙9μm垂直梯度晶胞所測定之結果。所謂上升時間意指介電率於電壓導通時自零變化至最大介電率之50%為止之時間，所謂下降時間意指介電率於電壓斷開時自最大介電率變化至50%為止之時間。表3中均以毫秒(msec)表示。
[產業上之可能利用性]
本發明之液晶組成物為回應速度經顯著改良且具有負 的介電異向性之向列液晶組成物，為適於3D顯示LCDTV等所要求之高速回應液晶顯示器者，可期待有多數需求。

Claims (2)

  1. 一種液晶組成物，其含有以式(1)表示之環己烷化合物群之至少一種化合物、與以式(2)表示之各化合物群之至少一種化合物作為必要成分， (式(1)中，R1 、R2 表示相同或不同之碳數1至12的烷基，該烷基中-CH2 -可經-O-取代)， (式(2)中，R3 獨立表示碳數1至12之烷基、碳數1至12之烷氧基、碳數2至12之烯基、碳數2至11之烯氧基、或任意之氫經氟取代之碳數2至12之烷基或烯基，環A及環B獨立為環己基或苯基，Z為氫或氟原子)。
  2. 一種液晶組成物，其含有如申請專利範圍第1項之以式(1)表示之環己烷化合物群之至少一種化合物、與以式(3)表示之各化合物群之至少一種化合物作為必要成分， (式(3)中，R4 、R5 獨立表示碳數1至12之烷基、碳 數1至12之烷氧基、碳數2至12之烯基、碳數2至11之烯氧基、或任意之氫經氟取代之碳數2至12之烷基或烯基，環A及環B獨立為環己基或苯基，X1 、X2 獨立為氟或氯)。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP4669085B1 (ja) * 2010-09-27 2011-04-13 株式会社 Ｃｈｉｒａｃｏｌ シクロヘキサン化合物を含有した液晶組成物及び液晶表示素子
WO2012011375A1 (ja) * 2010-07-17 2012-01-26 オルガノサイエンス 株式会社 シクロヘキサン化合物及び該化合物を含有した液晶組成物
JP4890648B1 (ja) * 2011-01-29 2012-03-07 株式会社 Ｃｈｉｒａｃｏｌ シクロヘキサン化合物を含有した液晶組成物及び液晶表示素子

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