CN104591968B - 一种1-辛烯-3-醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了1-辛烯-3-醇的合成方法，包括以下步骤：1)溴戊烷与镁反应生成格氏试剂：2)格式试剂与丙烯醛反应生成1-辛烯-3-醇的合成：3)后处理：将上述1-辛烯-3-醇的温度在-2～3℃下搅拌水解，调节pH值在0-5之间，进行水汽蒸馏，收集800Pa下馏程60-65℃的馏出物,分相收集，即得产品1-辛烯-3-醇。本方法工艺简单，得率高，废水可部分回收利用。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，特别涉及一种1-辛烯-3-醇的合成方法。
背景技术
1-辛烯-3-醇的CAS登录号为：3391-86-4；中文别名：蘑菇醇。英文名称：1-Octen-3-ol；别名为Flowtronmosquitoattractant；Morillol；Mushroomalcohol；Octen-3-ol；Pentylvintylcarbinol。密度0.84g/ml，沸点84-85℃(25mmHg)，折射率n20/D＝1.437。分子式:C8H16O，分子量:128.212，结构式如图1所示。
1-辛烯-3-醇俗称松覃醇、蘑菇醇，因发现存在于日本松覃而得名，是一种油状液体，具有蘑菇香味和强烈的壤土香及药草香韵，它存在于天然植物中，也存在于胡薄荷精油、薰衣草精油、谷类的风味物质中。其安全使用性为FDA121.1164和FEMA2805，所以在饮料、糖果、冰制食品、烘烤食品、调味品及烟用香精中均有使用，是香料行业中一种有价值的合成香料。
合成1-辛烯-3-醇的方法很多。目前，该化合物的主要合成方法有：1)通过Grignard试剂的反应制备1-辛烯-3-醇，但该方法需要使用大量的乙醚，不安全且反应条件复杂；2)通过羟醛缩合法制备1-辛烯-3-醇，但该法要用到难以除去的含硫化合物，不适用于食品、化妆品中。早在1983年，S.WNUK等科学家就提出通过Grignard试剂的反应和羟醛缩合法制备1-辛烯-3-醇，但均因上述问题使1-辛烯-3-醇的生产受到限制。且乙醚在使用时，因见光或和空气接触易产生过氧化物，存在过氧化物时，溶剂蒸馏温度高于100℃，易发生爆炸危险。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种新的1-辛烯-3-醇的化学合成工艺。采用甲基叔丁基醚作溶剂，避免了乙醚使用过程中易爆炸的问题，同时后处理中采用水蒸气蒸馏提取1-辛烯-3-醇。实验中产生的废液的来源主要是实例1，步骤3中，滴加的水和用稀硫酸中和时使用的酸水。在水蒸气蒸馏时，由于产生的废液包含了大量的镁盐，虽不能把全部的水分蒸馏出来，但是仍然能实现50-60％废水回收利用，实现了废水的循环利用。本发明以溴戊烷与丙烯醛为原料合成1-辛烯-3-醇，其中溴戊烷自制,具体制备方法参照《Vogel’sTextbookofpracticalorganicChemistry(Fourthedition)》，丙烯醛从其他厂家购买。
一种1-辛烯-3-醇的合成方法
包括以下步骤：
1)溴戊烷与镁反应生成格氏试剂：
向镁(纯度为97.2％～99.5％)的甲基叔丁基醚溶液中滴加一定量的溴戊烷和甲基叔丁基醚的混合液，滴毕，降温至0℃，得格式试剂，
2)格式试剂与丙烯醛反应生成1-辛烯-3-醇的合成：
在搅拌条件下向上述格式试剂中滴加新蒸过的丙烯醛和甲基叔丁基醚混合液，滴毕，降温至温度为-10～10℃，继续反应20-80min，即得；
3)后处理：
将上述1-辛烯-3-醇的温度在-2～3℃下搅拌水解，调节pH值在4-5之间，水蒸气蒸馏，收集800Pa下馏程60-65℃的馏出物,为水和产品的混合物，分相收集，即得产品1-辛烯-3-醇，收集到蒸馏水用于下一批产品的水解和酸液配制中。
在传统工艺中，1-辛烯-3-醇生产过程中产生的废水对环境造成了极大的污染，需要对其进行处理，但目前的处理费用比较高，且操作复杂。为了解决1-辛烯-3-醇生产过程中产生的废水，本发明采用水蒸气蒸馏的方式提取1-辛烯-3-醇，实现了废水的循环利用和低量处理。
优选的是，步骤1)、步骤2)中，选用的溶剂为甲基叔丁基醚。
优选的是，步骤1)中，所述溴戊烷与镁的摩尔比为＝1:1～1.1。
优选的是，步骤1)中，所述镁的纯度为99.5％。
优选的是，步骤1)中，所述溴戊烷和甲基叔丁基醚的混合液中，溴戊烷与无水甲基叔丁基醚的摩尔比为1:1～1.1。
优选的是，步骤2)中，降温至温度为-5～-2℃，继续反应60min。
优选的是，步骤2)中，所述丙烯醛和甲基叔丁基醚混合液中，丙烯醛和甲基叔丁基醚的质量比为0.5～1:1。
优选的是，步骤3)中，用质量浓度为30％的硫酸调节pH值。
优选的是，步骤3)中，所述水蒸气蒸馏为韦氏分馏柱水蒸气蒸馏。
优选的，步骤3)中，水蒸气蒸馏，收集到的蒸馏水用于下一批产品的水解和酸液配制，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，节省溶剂用量，提高了收率，收率由以往的60％左右提高到92％。
本发明的有益效果：
1.本方法工艺简单，得率高，废水可部分回收利用。
2.在实验过程中，使用乙醚做溶剂会发生着火事故，换做甲基叔丁基醚以后着火事故明显降低；且乙醚在使用时，见光或接触空气易产生过氧化物，存在过氧化物时，溶剂蒸馏温度高于100℃，易发生爆炸危险，甲基叔丁基醚在使用过程中不易产生过氧化物，提高了实验的安全性。
表1选用甲基叔丁基醚代替乙醚的对照表格
附图说明
图1为1-辛烯-3-醇分子式
具体实施方式
本发明将通过以下实施例，作进一步的说明。本发明未详述的步骤均可采用现有技术。
实施例1
1-辛烯-3-醇的合成方法包括以下步骤：
1)安装1000mL装有搅拌装置的反应瓶，上部有滴加漏斗(反应之前反应体系应充分严格的干燥)，底部配有加热套作为加热源。在反应瓶中先投入无水的甲基叔丁基醚280g及镁粒16.5g(镁粒的纯度为99.5％)。开启搅拌升温体系至回流的温度，约55℃，等到有回流现象时，停止搅拌，向反应瓶中加入50g的溴戊烷和无水甲基叔丁基醚的混合液(94g溴戊烷+55g的无水甲基叔丁基醚混合,摩尔比1:1)，溴戊烷：镁粒＝1:1.1，摩尔比，然后开启搅拌，待冷却器的末端出现明显的回流现象时，说明反应已经开始，此时应静静地等待直到冷凝器末端回流出现平稳时，说明反应已经平息，这时候再加入之前配好的溴戊烷的甲基叔丁基醚的溶液，以回流的大小来滴加，滴加不宜过快。滴加完毕反应1小时。
2)降温至0℃，滴加丙烯醛的甲基叔丁基醚溶液(37g丙烯醛+60g无水甲基叔丁基醚)，温度控制在-5～-2℃，滴加完毕反应60min。
3)调节温度在-2～3℃滴加水200g。然后用30％的硫酸水溶液调整pH在4-5，进行水蒸气蒸馏，收集馏分：800Pa下馏程60-65℃的馏出物，为水和产品的混合物，分相收集，用于下一批产品的水解和酸液配制中，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，简化了工艺操作步骤，产品收率92％。
实施例2
1-辛烯-3-醇的合成方法包括以下步骤：
1)安装1000mL装有搅拌装置的反应瓶，上部有滴加漏斗(反应之前反应体系应充分严格的干燥)，底部配有加热套作为加热源。在反应瓶中先投入无水的甲基叔丁基醚280g及镁粒16.5g(镁粒的纯度为98.5％)。开启搅拌升温体系至回流的温度，约55℃，等到有回流现象时，停止搅拌，向反应瓶中加50g的溴戊烷和无水甲基叔丁基醚的混合液(102g溴戊烷+60g的无水甲基叔丁基醚混合，摩尔比1:1)，溴戊烷：镁粒＝1:1，然后开启搅拌，待冷却器的末端出现明显的回流现象时，说明反应已经开始，此时应静静地等待直到冷凝器末端回流出现平稳时，说明反应已经平息，这时候再加入之前配好的溴戊烷的甲基叔丁基醚的溶液，以回流的大小来滴加，滴加不宜过快。滴加完毕反应1小时。
2)降温至0℃，滴加丙烯醛的甲基叔丁基醚溶液(37g丙烯醛+60g无水甲基叔丁基醚)，温度控制在5～10℃，滴加完毕反应40min。
3)调节温度在-2～3℃滴加水200g。然后用30％的硫酸水溶液调整pH在4-5，进行水蒸气蒸馏，收集馏分：800Pa下馏程60-65℃的馏出物，为水和产品的混合物，分相收集，用于下一批产品的水解和酸液配制中，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，简化了工艺操作步骤。产品收率67％。
实施例3
1-辛烯-3-醇的合成方法包括以下步骤：
1)安装1000ml装有搅拌装置的反应瓶，上部有滴加漏斗(反应之前反应体系应充分严格的干燥)，底部配有加热套作为加热源。在反应瓶中先投入无水的甲基叔丁基醚280g及镁粒16.5g(镁粒的纯度为99.2％)。开启搅拌升温体系至回流的温度，约55℃，等到有回流现象时，停止搅拌，向反应瓶中加50g的溴戊烷和无水甲基叔丁基醚的混合液(98g溴戊烷+57g的无水甲基叔丁基醚混合，摩尔比1:1)，溴戊烷：镁粒＝1:1.05，然后开启搅拌，待冷却器的末端出现明显的回流现象时，说明反应已经开始，此时应静静地等待直到冷凝器末端回流出现平稳时，说明反应已经平息，这时候再加入之前配好的溴戊烷的甲基叔丁基醚溶液，以回流的大小来滴加，滴加不宜过快。滴加完毕反应1小时。
2)降温至0℃，滴加丙烯醛的甲基叔丁基醚的溶液(37g丙烯醛+60g无水甲基叔丁基醚)，温度控制在0～5℃，滴加完毕反应80min。
3)调节温度在-2～3℃滴加水200g。然后用30％的硫酸水溶液调整pH在4-5，进行水蒸气蒸馏，收集馏分：800Pa下馏程60-65℃的馏出物，为水和产品的混合物，分相收集，用于下一批产品的水解和酸液配制中，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，简化了工艺操作步骤,产品收率78％。
实施例4
1-辛烯-3-醇的合成方法包括以下步骤：
1)安装1000ml装有搅拌装置的反应瓶，上部有滴加漏斗(反应之前反应体系应充分严格的干燥)，底部配有加热套作为加热源。在反应瓶中先投入无水的甲基叔丁基醚280g及镁粒16.5g(镁粒的纯度为97.2％)。开启搅拌升温体系至回流的温度，约55℃，等到有回流现象时，停止搅拌，向反应瓶中加50g的溴戊烷和无水甲基叔丁基醚的混合液(92g溴戊烷+53g的无水甲基叔丁基醚混合，摩尔比1:1)，溴戊烷：镁粒＝1:1.1，然后开启搅拌，待冷却器的末端出现明显的回流现象时，说明反应已经开始，此时应静静地等待直到冷凝器末端回流出现平稳时，说明反应已经平息，这时候再加入之前配好的溴戊烷的甲基叔丁基醚的溶液，以回流的大小来滴加，滴加不宜过快。滴加完毕反应1小时。
2)降温至0℃，滴加丙烯醛的甲基叔丁基醚的溶液(37g丙烯醛+60g无水甲基叔丁基醚)，温度控制在-10～5℃，滴加完毕反应40min。
3)调节温度在-2～3℃滴加水200g。然后用30％的硫酸水溶液调整pH在4-5，进行水蒸气蒸馏，收集馏分：800Pa下馏程60-65℃的馏出物，为水和产品的混合物，分相收集，用于下一批产品的水解和酸液配制中，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，简化了工艺操作步骤，产品收率69％。
实施例5
1-辛烯-3-醇的合成方法包括以下步骤：
1)安装1000ml装有搅拌装置的反应瓶，上部有滴加漏斗(反应之前反应体系应充分严格的干燥)，底部配有加热套作为加热源。在反应瓶中先投入无水的甲基叔丁基醚280g及镁粒16.5g(镁粒的纯度为99.5％)。开启搅拌升温体系至回流的温度，约55℃，等到有回流现象时，停止搅拌，向反应瓶中加50g的溴戊烷和无水甲基叔丁基醚的混合液(94g溴戊烷+55g的无水甲基叔丁基醚混合，摩尔比1:1)，溴戊烷：镁粒＝1:1.1，然后开启搅拌，待冷却器的末端出现明显的回流现象时，说明反应已经开始，此时应静静地等待直到冷凝器末端回流出现平稳时，说明反应已经平息，这时候再加入之前配好的溴戊烷的甲基叔丁基醚的溶液，以回流的大小来滴加，滴加不宜过快。滴加完毕反应1小时。
2)降温至0℃，滴加丙烯醛的甲基叔丁基醚的溶液(37g丙烯醛+60g无水甲基叔丁基醚)，温度控制在-10～-5℃，滴加完毕反应60min。
3)调节温度在-2～3℃滴加水200g。然后用30％的硫酸水溶液调整pH在4-5，进行水蒸气蒸馏，收集馏分：800Pa下馏程60-65℃的馏出物，为水和产品的混合物，分相收集，用于下一批产品的水解和酸液配制中，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，简化了工艺操作步骤，产品收率88％。
实施例6
1-辛烯-3-醇的合成方法包括以下步骤：
1)安装1000ml装有搅拌装置的反应瓶，上部有滴加漏斗(反应之前反应体系应充分严格的干燥)，底部配有加热套作为加热源。在反应瓶中先投入无水的甲基叔丁基醚280g及镁粒16.5g(镁粒的纯度为99.5％)。开启搅拌升温体系至回流的温度，约55℃，等到有回流现象时，停止搅拌，向反应瓶中加50g的溴戊烷和无水甲基叔丁基醚的混合液(103g溴戊烷+60g的无水甲基叔丁基醚混合，摩尔比1:1)，溴戊烷：镁粒＝1:1，然后开启搅拌，待冷却器的末端出现明显的回流现象时，说明反应已经开始，此时应静静地等待直到冷凝器末端回流出现平稳时，说明反应已经平息，这时候再加入之前配好的溴戊烷的甲基叔丁基醚的溶液，以回流的大小来滴加，滴加不宜过快。滴加完毕反应1小时。
2)降温至0℃，滴加丙烯醛的甲基叔丁基醚的溶液(37g丙烯醛+60g无水甲基叔丁基醚)，温度控制在-5～0℃，滴加完毕反应40min。
3)调节温度在-2～3℃滴加水200g。然后用30％的硫酸水溶液调整pH在4-5，进行水蒸气蒸馏，收集馏分：800Pa下馏程60-65℃的馏出物,为水和产品的混合物，分相收集，收集到的蒸馏水用于下一批产品的水解和酸液配制中，以减少污水处理的压力，同时避免了萃取，简化了工艺操作步骤，产品收率82％。
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (4)
1.一种1-辛烯-3-醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）溴戊烷与镁反应生成格氏试剂：
向纯度为97.2%~99.5%的镁的甲基叔丁基醚溶液中滴加一定量的溴戊烷和甲基叔丁基醚的混合液，滴毕，降温至0°C，得格氏试剂，
2）格氏试剂与丙烯醛反应生成1-辛烯-3-醇的合成：
在搅拌条件下向上述格氏试剂中滴加新蒸过的丙烯醛和甲基叔丁基醚混合液，滴毕，降温至温度为-5～-2°C，继续反应60min，即得1-辛烯-3-醇;
3)后处理：
将上述1-辛烯-3-醇的温度在-2～3°C下搅拌水解，调节pH值在4-5之间，进行水蒸气蒸馏，收集800Pa下馏程60-65°C的馏出物,为水和产品的混合物，分相收集，收集到的蒸馏水进入下一批的水解用于水蒸气蒸馏，即得产品1-辛烯-3-醇；
步骤1）中，所述溴戊烷与镁的摩尔比为=1:1~1.1；
步骤1）中，所述溴戊烷和甲基叔丁基醚的混合液中，溴戊烷与甲基叔丁基醚的摩尔比为1:1~1.1；
步骤2）中，所述丙烯醛和甲基叔丁基醚混合液中，丙烯醛和甲基叔丁基醚的质量比为0.5~1:1。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1）、步骤2）中，选用的溶剂为甲基叔丁基醚。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3）中，用质量浓度为30%的硫酸调节pH值。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3）中，所述水蒸气蒸馏为韦氏分馏柱水蒸气蒸馏。
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Denomination of invention: A synthetic method of 1-octene-3-alcohol Effective date of registration: 20210825 Granted publication date: 20160323 Pledgee: Shandong Tengzhou rural commercial bank Limited by Share Ltd. SME branch Pledgor: TENGZHOU WUTONG AROMA CHEMICALS Co.,Ltd. Registration number: Y2021980008388 |
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Date of cancellation: 20220907 Granted publication date: 20160323 Pledgee: Shandong Tengzhou rural commercial bank Limited by Share Ltd. SME branch Pledgor: TENGZHOU WUTONG AROMA CHEMICALS CO.,LTD. Registration number: Y2021980008388 |