CN106380383A - 一种2‑己烯醛的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑己烯醛的合成方法。将正丁醛与乙烯基烷基醚混合液向催化剂三氟化硼乙醚溶液中滴加反应，得到的缩醛在Lewis酸水溶液催化作用下升温水解蒸馏，得到2‑己烯醛粗品经过连续减压精馏得到高纯度2‑己烯醛。本发明路线工艺稳定，收率高，产品具有竞争优势。
Description
技术领域
本说明涉及一种2-己烯醛的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
2-己烯醛目前已被广泛使用于日化香精配方中，主要用于配制树莓、芒果、鸡蛋果、苹果、草莓等型香精，该品具有新鲜的绿叶香味，可用于人造花、精油、各类花香的调合香料。
现有技术方法，主要采用己醛经溴代后与乙二醇反应，再经水解而得。该方法反应步骤多，工艺繁琐，经过多步反应后收率偏低，不适合工业化生产。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供了由正丁醛与乙烯基烷基醚反应制得缩醛水解后经过连续减压精馏得到高纯度2-己烯醛方案。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：将原料正丁醛与乙烯基烷基醚混合液向0.02-0.05当量三氟化硼乙醚溶液中滴加反应，得到缩醛在Lewis酸水溶液催化作用下边水解边蒸馏，得到2-己烯醛粗品加入0.2-0.3%阻聚剂先常压精馏，再连续减压精馏得到高纯度2-己烯醛，稀释后得到低浓度2-己烯醛溶液成为日用香精、香料。
进一步地，在上述技术方案中，所述第一步中间加成产物从正丁醛与乙烯基烷基醚反应得到，烷基选自甲基、乙基、丙基、正丁基或异丁基。
进一步地，在上述技术方案中，所述第一步缩合反应在无水条件下进行，反应温度在-10℃至60℃。
进一步地，在上述技术方案中，所述第一步缩合反应乙烯基烷基醚与正丁醛摩尔比为1:2-3。
进一步地，在上述技术方案中，所述第二步水解Lewis酸选自三氯化铁或氯化锌，可以重复使用。
进一步地，在上述技术方案中，所述精馏时所选阻聚剂选自对苯二酚或对羟基苯甲醚。
进一步地，在上述技术方案中，所述精馏时可以先常压精馏出正丁醛、烷基醇、水等低沸点物质，再减压精馏得到2-己烯醛。
进一步地，在上述技术方案中，所述 2-己烯醛合格指标为：纯度>99%，淡黄色，呈浓郁新鲜水果、绿叶清香气。
发明的有益效果
本发明通过正丁醛与乙烯基烷基醚缩合反应后经过水解制得2-己烯醛粗品。缩合反应条件比较温和，并可以连续生产，简化了步骤。水解反应中的稀酸可以重复使用，节约了成本又防止了污染。提纯2-己烯醛过程中，加入阻聚剂同时采用减压精馏保证2-己烯醛不会发生聚合，又可以降低受热时间，保证产品高纯度，该方法得到的产品具有竞争优势。
具体实施方式
实施例1：
向反应瓶加入0.03当量三氟化硼乙醚溶液，滴加50克乙烯基乙醚与110克正丁醛混合液，控温在30-35℃，滴加完毕后搅拌1小时，将10%三氯化铁水溶液204克加入另一反应瓶中升温，滴加前述反应液，边滴加边蒸馏。将蒸馏出来的粗品加入0.2%重量比对苯二酚，先常压精馏出低沸物，在减压连续精馏，当压力为-0.09MPa,塔顶温度为78-80℃时收集2-己烯醛纯品，收率78%，GC：99.4%。
实施例2：
向反应瓶加入0.05当量三氟化硼乙醚溶液，滴加50克乙烯基乙醚与133克正丁醛混合液，控温在25-40℃，滴加完毕后搅拌1小时，将6%三氯化铁水溶液700克加入另一反应瓶中后升温，滴加前述反应液，边滴加边蒸馏。将蒸馏出来的粗品加入0.2%重量比对苯二酚，先常压精馏出低沸物，在减压连续精馏，当压力为-0.09MPa,塔顶温度为78-80℃时收集2-己烯醛纯品，收率82%，GC：99.2%。
实施例3：
向反应瓶加入0.03当量三氟化硼乙醚溶液，滴加100克乙烯基乙醚与250克正丁醛混合液，控温在40-50℃，滴加完毕后搅拌1小时，将10%氯化锌水溶液408克加入另一反应瓶中后升温，滴加前述反应液，边滴加边蒸馏，将蒸馏出来的粗品加入0.3%重量比对苯二酚，先常压精馏出低沸物，在减压连续精馏，当压力为-0.09MPa,塔顶温度为78-80℃时收集2-己烯醛纯品，收率80%，GC：99.3%。
实施例4：
向反应瓶加入0.02当量三氟化硼乙醚溶液，滴加乙烯基乙醚100g与正丁醛正丁醛300g混合液，控温在10-20℃，滴加完毕后搅拌1小时，将5%氯化锌水溶液650克加入另一反应瓶中后升温，滴加前述反应液，边滴加边蒸馏。将蒸馏出来的粗品加入0.2%重量比的对甲氧基苯酚，先常压精馏出低沸物，在减压连续精馏，当压力为-0.09MPa,塔顶温度为78-80℃时收集2-己烯醛纯品，收率84%，GC：99.5%。
以上仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种合成2-己烯醛工艺路线，其特征在于：将正丁醛与乙烯基烷基醚混合液滴加入0.02-0.05当量三氟化硼乙醚溶液中，加成反应后得到缩醛，随后缩醛在Lewis酸水溶液催化作用下边水解边蒸馏，得到2-己烯醛粗品加入0.2-0.3%阻聚剂后先常压精馏，再连续减压精馏得到高纯度2-己烯醛，稀释后得到2-己烯醛溶液成为日用香精、香料。
2.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于：第一步中间加成产物从正丁醛与乙烯基烷基醚反应得到，烷基选自甲基、乙基、丙基、正丁基或异丁基。
3.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于：第一步缩合反应在无水条件下进行，反应温度在-10℃至60℃。
4.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于：第一步缩合反应乙烯基烷基醚与正丁醛摩尔比为1:2-3。
5.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于：第二步水解Lewis酸选自三氯化铁或氯化锌，可以重复使用。
6.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于：精馏时所选阻聚剂选自对苯二酚或对羟基苯甲醚。
7.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于：精馏时可以先常压精馏出正丁醛、烷基醇、水等低沸点物质，再减压
精馏得到2-己烯醛。
8.根据权利要求1所述的一种2-己烯醛的合成方法，其特征在于： 2-己烯醛合格指标为：纯度>99%，淡黄色，呈浓郁新鲜水果、绿叶清香气。
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| CN106380383B (zh) | 2019-05-28 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A synthetic method of 2-hexenal Effective date of registration: 20230228 Granted publication date: 20190528 Pledgee: China CITIC Bank Co.,Ltd. Xiangyang Branch Pledgor: HUBEI JINGHONG CHEMICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2023980033561 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240329 Address after: 262737 South of Gangying Road and West of Lingang Road in Weifang Binhai Economic Development Zone, Weifang City, Shandong Province Patentee after: Weifang Binhai Xiangquan Chemical Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: No. 32 Tianshun Avenue, Yujiahu Industrial Park, Xiangcheng District, Xiangfan City, Hubei Province, 441021 Patentee before: HUBEI JINGHONG CHEMICAL Co.,Ltd. Country or region before: China |
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| TR01 | Transfer of patent right |