JPS62149640A - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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- JPS62149640A JPS62149640A JP26520186A JP26520186A JPS62149640A JP S62149640 A JPS62149640 A JP S62149640A JP 26520186 A JP26520186 A JP 26520186A JP 26520186 A JP26520186 A JP 26520186A JP S62149640 A JPS62149640 A JP S62149640A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
し産業上の利用分野〕
本発明Ｆｉ液晶混合系の挙動、特に低活性、溶解性に浸
れる液晶性化合物に関する。
れる液晶性化合物に関する。
ネマチック液晶は電場の影響で光散乱、複屈折などの光
学的性質が著しく変化する性質をもち、様々な表示原理
を応用した電気光学的表示装置に広く利用されている。
学的性質が著しく変化する性質をもち、様々な表示原理
を応用した電気光学的表示装置に広く利用されている。
代表的な電気光学的表示素子として、ねじれ配向をもつ
ネマチック液晶を利用したねじれネマチック型表示素子
。これに二色性染料あるいは多色性染料を添加してゲス
ト・ホスト効果をもたせた表示素子。更にコレステリッ
ク液晶あるいは光学活性物質を添加したネマチック液晶
の配向を電界によ、り制御する相転移型ゲスト・ホスト
表示素子が注目されている。
ネマチック液晶を利用したねじれネマチック型表示素子
。これに二色性染料あるいは多色性染料を添加してゲス
ト・ホスト効果をもたせた表示素子。更にコレステリッ
ク液晶あるいは光学活性物質を添加したネマチック液晶
の配向を電界によ、り制御する相転移型ゲスト・ホスト
表示素子が注目されている。
これらに用いられる液晶材料に共通して要求される条件
として、（１）室温を被い、かつ広い液晶温度範囲をも
つこと。（２）応答性を確保するために低粘性であるこ
と。（３）表示コントラス）ｆ高めるためには屈折率異
方性（Δｎ）が小さいこと。（４）湿気、光、熱などに
対して安定であること。（５）液晶組成物を形成する念
めの溶解性が高いことなどがある。
として、（１）室温を被い、かつ広い液晶温度範囲をも
つこと。（２）応答性を確保するために低粘性であるこ
と。（３）表示コントラス）ｆ高めるためには屈折率異
方性（Δｎ）が小さいこと。（４）湿気、光、熱などに
対して安定であること。（５）液晶組成物を形成する念
めの溶解性が高いことなどがある。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしこのような性質をすべて満足するような単一化合
物は今のところ知られておらず、幾種類かの化合物を組
み合わせた液晶組成物によって一応の目的を達している
のが現状である。またこうした液晶組成物の調合技術に
エリ、前述した要求条件のなかでも特に、（１）の液晶
温度範囲については容易に改良できる。従って、ここで
特に要求される化合物は、低活性、溶解性１ｃ優れ、Δ
ｎが小さく、安定な化合物である。
物は今のところ知られておらず、幾種類かの化合物を組
み合わせた液晶組成物によって一応の目的を達している
のが現状である。またこうした液晶組成物の調合技術に
エリ、前述した要求条件のなかでも特に、（１）の液晶
温度範囲については容易に改良できる。従って、ここで
特に要求される化合物は、低活性、溶解性１ｃ優れ、Δ
ｎが小さく、安定な化合物である。
本発明の目的は、上記した工うな種々の電気光学的表示
素子に用いられる液晶組成物の一材料として有段に使用
される液晶性化合物を提供することである。
素子に用いられる液晶組成物の一材料として有段に使用
される液晶性化合物を提供することである。
Ｌ問題点を解決するための手段〕
一般式がＲＩ Ｔｈ＠・・・Ｑ−ＯＲ，で示される化合
物に於て、ＲＩＦｉ炭素数３個またＦｉ５個の直鎖アル
キル基であり、Ｒ１が炭素数３個の直鎖アルキル基の場
合Ｒ１は炭素数４個ま次は５個の直鎖アルキル基であり
、Ｒ１が炭素数５個の直鎖アルキル基の場合Ｒ，は炭素
数１個または３〜７個の直鎖アルキル基であることを特
徴とする。
物に於て、ＲＩＦｉ炭素数３個またＦｉ５個の直鎖アル
キル基であり、Ｒ１が炭素数３個の直鎖アルキル基の場
合Ｒ１は炭素数４個ま次は５個の直鎖アルキル基であり
、Ｒ１が炭素数５個の直鎖アルキル基の場合Ｒ，は炭素
数１個または３〜７個の直鎖アルキル基であることを特
徴とする。
該化合物は次のようにして合成される。
市販の４−（）ランス−４／ 、−アルキルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリルＬメルク社Ｎ］’ｅ文献（Ｍ
ｏ１．０ｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 ＋ ９７９
、 Ｖｏｗ ５６Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｐ ５１〜５６
）の方法に従い、４−（トランス−４’−ｎ−アルキル
シクロヘキシル）−アニリンとし、常法により４−（ト
ランス−４’−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−フェノ
ールとした後ハロゲン化アルキルで縮合すれば４−ｎ−
アルコキシ−（トランス−４′−ｎ−アルキルシクロヘ
キシルクーベンゼンが得られる。
キシル）−ベンゾニトリルＬメルク社Ｎ］’ｅ文献（Ｍ
ｏ１．０ｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 ＋ ９７９
、 Ｖｏｗ ５６Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｐ ５１〜５６
）の方法に従い、４−（トランス−４’−ｎ−アルキル
シクロヘキシル）−アニリンとし、常法により４−（ト
ランス−４’−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−フェノ
ールとした後ハロゲン化アルキルで縮合すれば４−ｎ−
アルコキシ−（トランス−４′−ｎ−アルキルシクロヘ
キシルクーベンゼンが得られる。
以下に反応工程を示し、その概略を説明する。
５ｔｏｐ １：市販の４−（トランス−４′−ｎ−アル
キルシクロヘキシル）−ペンゾニトリルヲ水。
キルシクロヘキシル）−ペンゾニトリルヲ水。
エタノール混合溶媒中で苛性ソーダと煮沸１分解Ｌ４−
（トランス−４′−ｎ−アルキルシクロヘキシルクーベ
ンズアミドを得る。
（トランス−４′−ｎ−アルキルシクロヘキシルクーベ
ンズアミドを得る。
５ｔｅｐ ２ ： このベンズアミドをナトリウム金属
を溶かした乾燥メタノールに溶解し、臭素を加え混合、
加熱し、メチル−４−（トランス−４′−ｎ−アルキル
シクロヘキシル）−フェニルカーバメイトを得る。
を溶かした乾燥メタノールに溶解し、臭素を加え混合、
加熱し、メチル−４−（トランス−４′−ｎ−アルキル
シクロヘキシル）−フェニルカーバメイトを得る。
５ｔｏｐ ３ ： このフェニルカーバメイトを８０％
エタノール中で苛性ソーダと煮沸０分解し、４−（トラ
ンス−４′−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−アニリン
を得る。
エタノール中で苛性ソーダと煮沸０分解し、４−（トラ
ンス−４′−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−アニリン
を得る。
Ｓｔθｐ４： このアニリン′ｆ７０％硫酸と混合、亜
硝酸ソーダによりジアゾ硫酸塩溶液を作成する。
硝酸ソーダによりジアゾ硫酸塩溶液を作成する。
ジアゾ硫酸塩溶液を加水分解し、４−（トランス−４’
−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−フェノールを得る。
−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−フェノールを得る。
Ｓ土ｅｐ ５ ： このフェノールと臭ｆヒアルキルタ
ノール中、苛性ソーダを用いて縮合し、係わる４−ｎ−
アルコキシ−（トランス−４′−〇ーアルキルシクロヘ
キシル）−ベンゼン？製りする。
ノール中、苛性ソーダを用いて縮合し、係わる４−ｎ−
アルコキシ−（トランス−４′−〇ーアルキルシクロヘ
キシル）−ベンゼン？製りする。
本発明の化合物の相転移温度、融解熱エンタルピー（△
Ｈ）、回転粘度（η）及び複屈折異方性（Δｎ）全表１
に示す。
Ｈ）、回転粘度（η）及び複屈折異方性（Δｎ）全表１
に示す。
これより判るように、本発明の化合物は２０〜４０℃附
近にネマチック液晶温度範囲ケもち、安定性に優れてい
る。そのうえこれらの粘度η（２０℃）は平均値でｉ
３ｃｐであり、一般に知られている液晶化合物のそれが
２５〜６０ｃｐであることと比較すれば非常に低い。粘
度が低いことが有利であることは、ねじれネマチック型
表示素子に於て、低温時での応答速度が速くなることで
明かである。またこれらの複屈折異方性△ｎは平均値で
［ｌＬ０８６と非常に小さい。相転移型ゲスト・ホスト
表示素子などの表示コントラストｌ高めるためにΔｎが
小さい方が有利であることは周知のとおりである。ま念
これらの融点は３３．５〜４５℃と低く、融解熱エンタ
ルピーΔＨは平均値でＺ９Ｋ ｃ ａ １ ／Ｍ○１と
小さいため、他の液晶ｆヒ合物と混合時に於ける溶解性
も高い。
近にネマチック液晶温度範囲ケもち、安定性に優れてい
る。そのうえこれらの粘度η（２０℃）は平均値でｉ
３ｃｐであり、一般に知られている液晶化合物のそれが
２５〜６０ｃｐであることと比較すれば非常に低い。粘
度が低いことが有利であることは、ねじれネマチック型
表示素子に於て、低温時での応答速度が速くなることで
明かである。またこれらの複屈折異方性△ｎは平均値で
［ｌＬ０８６と非常に小さい。相転移型ゲスト・ホスト
表示素子などの表示コントラストｌ高めるためにΔｎが
小さい方が有利であることは周知のとおりである。ま念
これらの融点は３３．５〜４５℃と低く、融解熱エンタ
ルピーΔＨは平均値でＺ９Ｋ ｃ ａ １ ／Ｍ○１と
小さいため、他の液晶ｆヒ合物と混合時に於ける溶解性
も高い。
このように本発明の化合物は前述した種々の電気光学的
表示素子に要求される条件を充分溝たすことのできるも
のである。
表示素子に要求される条件を充分溝たすことのできるも
のである。
以下実施例により、本発明の化合物の製造方法及び有用
性を更に詳しく説明する、 実１ 十ンリ １゜ ［４−メトキシ−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−ベンゼンの製造〕５ｔｅｐ １ ：市販
の４−（トラ７スー４’−ｎ−ペンチルシクロへキシル
９−ベンゾニトリル２５．５）と苛性ソーダ３６ ｒ’
ｉｉ７０％エタノール７５０ゴに溶解し１６時間還流下
に加熱した。還流後析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥
した。該化合物Ｈ４−＜トランス−４７ｎ−ペンチルシ
クロへキシルノーベンズアミドである。
性を更に詳しく説明する、 実１ 十ンリ １゜ ［４−メトキシ−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−ベンゼンの製造〕５ｔｅｐ １ ：市販
の４−（トラ７スー４’−ｎ−ペンチルシクロへキシル
９−ベンゾニトリル２５．５）と苛性ソーダ３６ ｒ’
ｉｉ７０％エタノール７５０ゴに溶解し１６時間還流下
に加熱した。還流後析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥
した。該化合物Ｈ４−＜トランス−４７ｎ−ペンチルシ
クロへキシルノーベンズアミドである。
、９ｔｅｐ ２ ：乾燥メタノール３９００−にナトリ
ウム金属８０２を溶解し、室温に冷却し念。この溶液１
ｃｓｔｓｐ１ で得た酸アミド１５．２Ｐｉ溶解し、激
しぐ攪拌しつつ臭素４Ｑ、５−を加え、引き続き４時間
加温した。反応後メタノールを留去し、残留物に３００
０−の水を加えかき混ぜ、析出した沈澱物を濾過し、水
洗、乾燥した。該化合物はメチル−４−（）ランス−４
′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−フェニルカーバメ
イトである。
ウム金属８０２を溶解し、室温に冷却し念。この溶液１
ｃｓｔｓｐ１ で得た酸アミド１５．２Ｐｉ溶解し、激
しぐ攪拌しつつ臭素４Ｑ、５−を加え、引き続き４時間
加温した。反応後メタノールを留去し、残留物に３００
０−の水を加えかき混ぜ、析出した沈澱物を濾過し、水
洗、乾燥した。該化合物はメチル−４−（）ランス−４
′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−フェニルカーバメ
イトである。
５ｔｅｐ ３ ： Ｂｔｅｐ ２ で得た粗カーバメ
イトａ６ｆを苛性ソーダ２１５２を溶解した８０％エタ
ノール８６０ｄ溶液に加え、冷却器の上部に窒素を封し
たゴム風船を備え、２４時間還流下に加熱した。還流後
エタノールを留去し、残留物を３００−の水に注ぎ込み
、この水溶液をエーテル抽出した。エーテル溶液を数回
水洗し、無水硫酸ソーダで乾燥後、エーテルｔ−Ｗ去し
、更に残留物を減圧蒸留しｂｐ１５０〜１６０℃／ ２
ｍ Ｈｆの留分を採った。該化合物は４−（トランス
−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アニリンテア
ル。
イトａ６ｆを苛性ソーダ２１５２を溶解した８０％エタ
ノール８６０ｄ溶液に加え、冷却器の上部に窒素を封し
たゴム風船を備え、２４時間還流下に加熱した。還流後
エタノールを留去し、残留物を３００−の水に注ぎ込み
、この水溶液をエーテル抽出した。エーテル溶液を数回
水洗し、無水硫酸ソーダで乾燥後、エーテルｔ−Ｗ去し
、更に残留物を減圧蒸留しｂｐ１５０〜１６０℃／ ２
ｍ Ｈｆの留分を採った。該化合物は４−（トランス
−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アニリンテア
ル。
５ｔｅｐ ４ ： ５ｔｅｐ ３で得たアニソ７５．
７ ｔを濃硫酸１２−と混合し、更に４０％硫酸１２−
を加え均一な混合物となる様に充分かき混ぜ、氷冷し念
。一方亜硝酸ソーダ水溶液（ＮａＮ０． ２．７ｆ水６
−）をつくす、冷却下前記アニリン、硫酸混合物に徐々
に加え、ジアゾ硫酸塩溶液をつくった。
７ ｔを濃硫酸１２−と混合し、更に４０％硫酸１２−
を加え均一な混合物となる様に充分かき混ぜ、氷冷し念
。一方亜硝酸ソーダ水溶液（ＮａＮ０． ２．７ｆ水６
−）をつくす、冷却下前記アニリン、硫酸混合物に徐々
に加え、ジアゾ硫酸塩溶液をつくった。
ジアゾ化が進行中５０係硫酸溶液を湯浴上で９０℃に加
熱し、反応終了した上記ジアゾ硫酸塩溶液を注ぎ込み加
水分解し念。後冷却固化し念結晶を濾過し、水洗、乾燥
し次後、減圧下（２ｍＨｆ）で昇華！！取した。該化合
物は４−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェノールテする。
熱し、反応終了した上記ジアゾ硫酸塩溶液を注ぎ込み加
水分解し念。後冷却固化し念結晶を濾過し、水洗、乾燥
し次後、減圧下（２ｍＨｆ）で昇華！！取した。該化合
物は４−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェノールテする。
５ｔｅｐ ５ ： ５ｔｅｐ ４で得たフェノール１
２と苛性ソーダ０．２５ ｆ １にエタノール１０−に
溶解し、この溶液に臭化メチル０５２を加え６時間還流
下に加熱した。反応後エタノールを留去し、水２０ｆｆ
１７！’ｉ加えて析出した臭化カリウムを溶解し、生成
物をエーテル抽出した。エーテル溶液を１０壬苛性ソー
ダ水溶液、及び水でそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無水
硫酸ソーダで乾燥後エーテルを留去（、た。更に残留物
をエタノールにより再結晶した。
２と苛性ソーダ０．２５ ｆ １にエタノール１０−に
溶解し、この溶液に臭化メチル０５２を加え６時間還流
下に加熱した。反応後エタノールを留去し、水２０ｆｆ
１７！’ｉ加えて析出した臭化カリウムを溶解し、生成
物をエーテル抽出した。エーテル溶液を１０壬苛性ソー
ダ水溶液、及び水でそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無水
硫酸ソーダで乾燥後エーテルを留去（、た。更に残留物
をエタノールにより再結晶した。
該化合物は係わる４−メトキシ−（トランス−４′−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼンである。
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼンである。
該化合物の物性値を表１に示す。
実施例２〜６
実施例１（５ｔｏｐ ５ ）と同様にして、実施例１（
ｓｔ、ｅｐ４）で得た４−（トランス−４′−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−フェノールと、 対応する臭化
プロピル、臭ｆヒブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル
、臭化ヘプチルと夫々反応せしめ、下記化合物を製造し
た。
ｓｔ、ｅｐ４）で得た４−（トランス−４′−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−フェノールと、 対応する臭化
プロピル、臭ｆヒブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル
、臭化ヘプチルと夫々反応せしめ、下記化合物を製造し
た。
実２：４−ｎ−プロポキシ−（トランス−４′−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル〕−ベンゼン。
ンチルシクロヘキシル〕−ベンゼン。
実３：４−ｎ−ブトキシ−（トランス−４′−〇−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゼン。
チルシクロヘキシル）−ベンゼン。
実４：４−ｎ−ペンチルオキシ−（トランス−４′−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン。
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン。
実５． ： ４− ｎ−ヘキシルオキシ−（トランス−
４′−ｎ−ペンチルシクロへキシルクーベンゼン。
４′−ｎ−ペンチルシクロへキシルクーベンゼン。
実６：４−ｎ−へブチルオキシ−（トランス−４′−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン。
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン。
これらの物性値を表１に示す。
実施例７〜８
実施例１と同様にして、４−（トランス−４′−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル１４−（トラ
ンス−４’ −ｎ −７”ロビルシクロヘキシル）−フ
ェノールとし、対応する臭化ブチル。
ロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル１４−（トラ
ンス−４’ −ｎ −７”ロビルシクロヘキシル）−フ
ェノールとし、対応する臭化ブチル。
臭化ペンチルと反応せしめ、下記化合物を製造した。
実７：４−ｎ−ブトキシ−（トランス−４′−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル）−ベンゼン。
ビルシクロヘキシル）−ベンゼン。
実８：４−ｎ−ペンチルオキシ−（トランス−４′−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン。
−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン。
これらの物性値を表１に示す。
表 １
尚、表中Ｃは結晶ｆ、ＢｍＪｄスメクチック相を、Ｎは
ネマチック相を、工は等方性液体相を夫々示す。又、η
及び△ｎ［トランス−４−ｎ−アルキルシクロへキサン
カルボン酸−Ｐ−アルコキシフェニルエステル液晶系及
びＰ−アルキル−Ｐ′−シアノビフェニル液晶系よりη
＝２５０ｐＩΔｎ＝０．１０に調整されたペース液晶組
成物に、本発明の化合物の夫々を添加して測定した外挿
値である。
ネマチック相を、工は等方性液体相を夫々示す。又、η
及び△ｎ［トランス−４−ｎ−アルキルシクロへキサン
カルボン酸−Ｐ−アルコキシフェニルエステル液晶系及
びＰ−アルキル−Ｐ′−シアノビフェニル液晶系よりη
＝２５０ｐＩΔｎ＝０．１０に調整されたペース液晶組
成物に、本発明の化合物の夫々を添加して測定した外挿
値である。
また、表１に掲げ九化合物の赤外線吸収スペクトルを第
１図〜第８図に示す。
１図〜第８図に示す。
［応用例〕
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
−Ｐ−エトキシフェニルエステル１３．５ｗｔ％、）ラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ
−ｎ −フトキシフェニルエステル３２ｗｔ憾、トラ
ンスー４− ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ
−エトキシフェニルエステル２６．５ｗｔ％、トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−メ
トキシフェニルエステル２８ｗｔ係よりなる液晶組成物
【以下組成物Ｏと示す］に、４−ｎ−ブトキシ−（トラ
ンス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン
を２０ｗｔ％、４０ｗｔ壬、６０ｗｔ％混合した液晶組
成物［各々組成物２０１組成物４０゜組成物６０と示す
〕をつくす、各々の屈折率異方性△ｎ１誘電率異方性△
εを求めた。また、これら全クロム錯体により垂直配向
処理を怖こし危厚さ８μ毒のねじれネマチック型液晶セ
ルに封入し、動作電圧Ｖｔｈ 、 Ｖｓａｔおよび応答
速度ｒＯＮ 、 ｒＯＦＦを測定した。これらの結果を
表２に示す。
−Ｐ−エトキシフェニルエステル１３．５ｗｔ％、）ラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ
−ｎ −フトキシフェニルエステル３２ｗｔ憾、トラ
ンスー４− ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ
−エトキシフェニルエステル２６．５ｗｔ％、トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−メ
トキシフェニルエステル２８ｗｔ係よりなる液晶組成物
【以下組成物Ｏと示す］に、４−ｎ−ブトキシ−（トラ
ンス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン
を２０ｗｔ％、４０ｗｔ壬、６０ｗｔ％混合した液晶組
成物［各々組成物２０１組成物４０゜組成物６０と示す
〕をつくす、各々の屈折率異方性△ｎ１誘電率異方性△
εを求めた。また、これら全クロム錯体により垂直配向
処理を怖こし危厚さ８μ毒のねじれネマチック型液晶セ
ルに封入し、動作電圧Ｖｔｈ 、 Ｖｓａｔおよび応答
速度ｒＯＮ 、 ｒＯＦＦを測定した。これらの結果を
表２に示す。
表 ２
測定条件／Δｎ ：５８９ｎｍ、２０℃Δ ｔ
：ＩＫＨｚ、 ２０ ℃Ｖ
ｔｈ、Ｖｓａｔ ： ３ ２Ｈｚ 、
２ ０ ℃ｒＯＮ 、 ｒｃＶ’？ 、： ３２
ＨＺ 、 Ｖｓａ、ｔ 躯動２０ ℃ ［発明の効果］ 以上に連間た如（本発明の化合物は低活性、溶解性に凝
れており、相転移型ゲスト・ホスト表示素子をはじめと
する種々の電気光学的表示素子に用いられる液晶組成物
のペース液晶として、あるいは減粘剤として有効に使用
できる。特に高速応答化を画期的に促進するものである
。
：ＩＫＨｚ、 ２０ ℃Ｖ
ｔｈ、Ｖｓａｔ ： ３ ２Ｈｚ 、
２ ０ ℃ｒＯＮ 、 ｒｃＶ’？ 、： ３２
ＨＺ 、 Ｖｓａ、ｔ 躯動２０ ℃ ［発明の効果］ 以上に連間た如（本発明の化合物は低活性、溶解性に凝
れており、相転移型ゲスト・ホスト表示素子をはじめと
する種々の電気光学的表示素子に用いられる液晶組成物
のペース液晶として、あるいは減粘剤として有効に使用
できる。特に高速応答化を画期的に促進するものである
。
第１図〜第８図は下記に示す化合物の各々赤外線吸収ヌ
ベクトル図である。 第１図：４−メトキシ−（トランス−４’ −ｎ −ペ
ンチルシクロヘキシルクーベンゼン 第２図＝４−ｎ−プロポキシ−（トランス−４′−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン第３図：４−ｎ−
ブトキシ−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−ベンゼンＫ ４ 図： ４− ｎ −ヘンチル
オキシ−（トランス−４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン第５図＝４−ｎ−へキシルオキシ＝（ト
ランス４１ ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼ
ン第６図＝４−ｎ−へブチルオキシ−（トランス−４’
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン第７図＝４
−ｎ−ブトキシ−（トランス−４′−ｎ−プロピルシク
ロヘキシルグーベンゼンＩＥ ８ 図： ａ −ｎ−ヘ
ンチルオキシ−（トランス−ａ’−ｎ−７’ロピル７ク
ロヘキシル）−ベンゼン以上 出願人 セイコーエプソン株式会社 代理人 弁理士 最 上 ／ｆ己；務 Ａ、、、 − ゝ・−ご汀、・′
ベクトル図である。 第１図：４−メトキシ−（トランス−４’ −ｎ −ペ
ンチルシクロヘキシルクーベンゼン 第２図＝４−ｎ−プロポキシ−（トランス−４′−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン第３図：４−ｎ−
ブトキシ−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−ベンゼンＫ ４ 図： ４− ｎ −ヘンチル
オキシ−（トランス−４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゼン第５図＝４−ｎ−へキシルオキシ＝（ト
ランス４１ ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼ
ン第６図＝４−ｎ−へブチルオキシ−（トランス−４’
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン第７図＝４
−ｎ−ブトキシ−（トランス−４′−ｎ−プロピルシク
ロヘキシルグーベンゼンＩＥ ８ 図： ａ −ｎ−ヘ
ンチルオキシ−（トランス−ａ’−ｎ−７’ロピル７ク
ロヘキシル）−ベンゼン以上 出願人 セイコーエプソン株式会社 代理人 弁理士 最 上 ／ｆ己；務 Ａ、、、 − ゝ・−ご汀、・′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が▲数式、化学式、表等があります▼で示される
化合物に於 て、Ｒ＿１は炭素数３個または５個の直鎖アルキル基で
あり、Ｒ＿１が炭素数３個の直鎖アルキル基の場合Ｒ＿
２は炭素数４個または５個の直鎖アルキル基であり、Ｒ
＿１が炭素数５個の直鎖アルキル基の場合Ｒ＿２は炭素
数１個または３〜７個の直鎖アルキル基である液晶性化
合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26520186A JPS62149640A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 液晶性化合物 |
| JP14689688A JPS6479293A (en) | 1986-11-07 | 1988-06-16 | Liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26520186A JPS62149640A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 液晶性化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6799581A Division JPS57183730A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Liquid crystal compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149640A true JPS62149640A (ja) | 1987-07-03 |
Family
ID=17413939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26520186A Pending JPS62149640A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149640A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684A1 (de) * | 1976-08-14 | 1978-02-16 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| JPS5734176A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-24 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
-
1986
- 1986-11-07 JP JP26520186A patent/JPS62149640A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684A1 (de) * | 1976-08-14 | 1978-02-16 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| JPS5734176A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-24 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
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