DE3243267A1 - Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien - Google Patents
Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialienInfo
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Description
Zusammenfassung
Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien, die als
Flüssigkristallanzeige-Material brauchbar sind, und durch die allgemeine Formel dargestellt werden:
(worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5
Kohlenstoffatomen ist und R„ eine geradkettige Alkylgruppe
mit 1 oder 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.)
9
— 1 —
— 1 —
Beschreibung
Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien
Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft ein dielektrisches Phcnylcyclohcxan-Material, das als Flüssigkristallanzeigematerial
verwendbar ist.
Stand der Technik
Ein nematischer Flüssigkristall hat die Besonderheit, daß sich optische Eigenschaften wie Lichtstreuung, Doppelbrechung
und dergleichen unter dem Einfluß eines elektrischen Feldes deutlich ändern, und wird in großem Umfang
Tür An ze iqovorr Lchtungon unter Ausnutzung olektro-optlucher
EffokLn mit vcrach!odonen Anzeigeprinzipien verwendet.
Eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit verdrehtem nematischem Effekt, bei der ein nematischer Flüssigkristall
eine verdrehte Orientierung besitzt, eine Anzeige vorrichtung, die durch Zugabe eines biochroitischen oder
pleochroitischen Farbstoffes zu der oben genannten Flüssig kristallanzeigevorrrichtung mit verdrehtem nematischem
Effekt einen Guest-Host-Effekt besitzt, eine Guest-Host-Anzeigevorrichtung
mit Phasenumwandlung, bei der die Orientierung des nematischen Flüssigkristalls,dem ein
cholosterischer Flüssigkristall oder Material mit optischer
Aktivität zugefügt ist, durch ein elektrisches Feld gesteuert wird, und dergleichen sind als typische Anzeigevorrichtungen
unter Verwendung elektro-optischer Effekte allgemein bekannt.
Für die Flüssigkristallanzoigematerialien, die für die
-Λ -
oben genannten Anzeigevorrichtungen verwendet werden, sind im allgemeinen die folgenden Eigenschaften erforderlich.
(1) Die Flüssigkristallphase soll in einem weiteren die Raumtemperatur einschließenden Temperaturbereich (Flüssigkristallphasen-Temperatür)
bestehen;
(2) eine niedere Viskosität zur Erreichung einer besonders hohen Ansprechgeschwindigkeit;
(3) eine geringe Anisotropie Δη des Brechungsindex zur Erreichung eines hohen Anzeigekontrastes;
(4) Stabilität gegen äußere Einflüsse von Feuchtigkeit, Licht, Hitze und dergleichen;
(5) eine hohe Löslichkeit, damit Flüssigkristallzusammensetzungen leicht durch Mischen einer Vielzahl von Verbindungen
hergestellt werden können.
Bis jetzt war jedoch eine einzige Verbindung, die alle der oben genannten Eigenschaften erfüllt, nicht bekannt.
Deshalb werden gegenwärtig zur Erreichung dieser Eigenschaften Flüssigkristallzusammcnsetzungen verwendet, die man
durch Mischen verschiedener Arten von Verbindungen erhält. Im Stand der Technik ist eine Verbindung, die die Forderungen
hinsichtlich Viskosität, Δη und Löslichkeit ausreichend erfüllt, nicht bekannt, so daß eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung,
bei der Ansprechgeschwindigkeit und Anzeigekonstrast zufriedenstellend sind, nicht
erhalten werden konnte.
Beschreibung der Erfindung
Eine Aufgabe dieser Erfindung ist es, Flüssigkristallvcrbindungen
bereitzustellen, die einige Vorteile besitzen in bezug auf niedere Viskosität, kleines Δη,
Stabilität und hervorragende Löslichkeit zum Mischen mit anderen Verbindungen.
Eine neue Verbindung, die gemäß der vorliegenden Erfindung bereitgestellt wird, ist 4-n-Alkoxy-(trans-4'-nalkylcyclohexyl)-benzol
und wird durch die allgemeine Formel dargestellt:
(worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit drei bis fünf
Kohl cn:: Lo Γ Γα toincm Ifst., und R^ olno goradkettige Alkyl gruppe
inj t einem odor drei bis acht Kohlenstoffatomen
ist).
Das Reaktionsverfahren zur Herstellung der oben genannten Verbindungen wird im folgenden dargestellt und sein
Schema erklärt: 25
-A -
32Α3267
Verfahrensschritt 1
Verfahrensschritt 2
KOH, C2H5OH
■
CNH,
Br2/Na0CH3, CH3OH
Verfrahrensschritt 3
KOH, 80% C2H5OH
Verfahrensschritt 4
Verfahrensschritt 5
R2Br, KOH
or
Verfahrensschritt 1: 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-benzonitril,
das von Merck Patent GmbH
auf dem Markt ist, wird mit Kaliumhydroxid in einen durch Mischung von Wasser und Äthanol erhältlichen Lösungsmittel
gekocht, und zersetzt, so daß 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-benzamid
erhalten wird.
Verfahrensschritt 2: Das oben genannte 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-benzamid
wird in wasserfreiem Methanol, in dem metallisches Natrium gelöst ist, gelöst. Anschließend wird diese Lösung mit Brom vermischt und
V; I 1".;;-OV 3243167
erhitzt, so daß Methyl-4-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl)-phenylcarbamat
erhalten wird.
Verfahrensschritt 3: Das oben genannte Methyl-4-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl)-phenylcarbamat
wird mit Kaliumhydroxid in 80 %-igem Äthanol gekocht und dann die Reaktionslösung zersetzt, so daß 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-anilin
erhalten wird.
Verfahrensschritt 4: Das oben genannte 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohcxyl)-anilin
wird mit 70 %-iger Schwefelsäure vermischt, mit Natriumnitrit reagieren gelassen/
wob^-i eine Lösung von Diazosulfat gebildet wird. Anschxießend
wird diese Diazosulfatlösung hydrolysiert, so daß 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-phenol erhalten
wird.
Verfahrensschritt 5: Das oben genannte 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-phenol
und Alkylbromid werden in Äthanol unter Verwendung von Kaliumhydroxid kondensiert,
so daß 4-n-Alkoxy-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl)-benzol
erhalten wird.
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen einen Bereich der nematischen Flüssigkristallphasen-Temperatur
von ca. 200C bis 400C und besitzen
hervorragende Stabilität gegen äußere
Einwirkungen von Feuchtigkeit, Licht, Hitze und dergl.
Außerdem int ihre Viskosität η 1OcP bis 15 cP bei
200C, was wesentlich niedriger ist als die (25 cP bis 60 cP) der allgemein bekannten typischen Flüssigkristall-Verbindungen
wie Biphenyl-Serien, Ester-Serien und dergleichen. Sie besitzen deshalb in der
Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit verdrehtem nematischem Effekt und dergleichen eine hervorragende
Wirkung zur Erreichung einer höheren Ansprechgeschwin-
324326?
digkeit bei einer niederen Temperatur.
Außerdem ist die Brechungsindex-Anisotropie Δη der
oben genannten Verbindungen relativ kleiner als die von allgemein bekannten typischen Flüssigkristall- .
Verbindungen wie Biphenyl-Serien, Ester-Serien und dergleichen. Deshalb kann in der Phasenübergangs-Guest-Host-Flüssigkristallanzeigcvorrichtung
oder dergleichen ein höherer Anzeigekontrast erhalten werden.
Außerdem zeigen die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hervorragende Löslichkeitseigenschaften
bei ihrer Vermischung mit anderen Flüssigkristall-Verbindungen, da sie einen niedrigen Schmelzpunkt von
31,5 bis 49,00C besitzen und e Lne geringe Kchnielzenthalpie
ΔΗ von 4 bis 5 kcal/Mol besitzen.
Wie vorstehend angegeben, besitzen die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hervorragende Eigenschäften
als Flüssigkristallanzeige-Materialien, die aus dem Stand der Technik nicht bekannt waren. So ist
eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die eine hervorragend hohe Ansprechgeschwindigkeit
und hohen Anzeigekontrast besitzt, erhältlich durch Mischen der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung
mit anderen aufgrund verschiedener Anforderungen erwünschten allgemein bekannten Flüssigkristall-Verbindungen
und Verwendung als Flüssigkristallzusammensetzung.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Fig. 1 bis 15 zeigen das Infrarot-Absorptionsspektrum von jeder der folgenden Verbindungen gemäß der vorliegenden
Erfindung.
-j-
Fig. 1: 4-Methoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 2: 4-n-Propoxy-(t;rans-4 '-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 3: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 4: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 5: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-
benzol Fig. 6: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 7: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexy1)-benzol
Fig. 8: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 9: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 10: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 11: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 12: 4-n-Octyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 13: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexy1)-benzol
Fig. 14: 4-n~Butoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexy1)-benzol
Fig. 15: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol
Beste Ausführungsform zur Durchführung der Erfindung
4-Methoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol (nachfolgend
als "Verbindung Nr. 1" bezeichnet) wird gemäß dem folgenden Reaktionsverfahren hergestellt.
324326?
Verfahrensschritt 1: 25,5 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril,
das auf dem Markt erhältlich ist, und 36 g Kaliumhydroxid werden in 750 ml 70 %-igem
Äthanol gelöst, und dann die hergestellte Lösung 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Rückfluß
werden die entstandenen Kristalle filtriert-, mit
Wasser gewaschen und entwässert, so daß 4-(Lrans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-benzamid
erhalten wird.
Verfahrensschritt 2: 80 g metallisches Natrium werden
in 3900 ml wasserfreiem Methanol gelöst, die hergestellte Lösung dann auf Raumtemperatur gekühlt. Anschließend
werden darin 15,2 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-benzamid,
hergestellt gemäß Verfahrensschritt 1, gelöst, und 40,5 ml Brom unter heftigem Rühren dazugegeben. Dann wird die Reaktionslösung
kontinuierlich 4 Stunden lang erhitzt. Nach der Reaktion wird Methanol durch Destillation entfernt.
Weiters werden 3000 ml Wasser zu dem Rückstandprodukt zugefügt und damit vermischt, und dann der
ausgefallene Niederschlag filtriert, mit Wasser gewaschen und entwässert, so daß Methyl-4-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-phenylcarbamat
erhalten wird.
Verfahrensschritt 3: 8,6 g Methyl-4-(trans-4'-npentylcyclohexyl)-phenylcarbamat,
hergestellt gemäß Verfahrensschritt 2, wird zu einer Lösung von 215 g Kaliumhydroxid in 860 ml 80 %-igem Äthanol
zugefügt. Dann wird die Reaktionslösung unter Rückfluß 24 Stunden erhitzt, wobei die Kühlung
mit einem Kühler erfolgt, der im oberen Teil mit einem stickstoffenthaltendem Gummiballon ausgestattet ist.
Nach dem Rückfluß wird das Xthanol durch Destillation entfernt und dann das Rück.s Landsprodukt in 300 ml
Wasser gegossen. Die erhaltene wüßricje Lösung wird
mit Äther extrahiert. Nachdem die ÄLhcrlösung einige
Male mit Wasser gewaschen wurde und mit Natriumsulfatanhydrid
entwässert wurde, wird der Äther durch Destillation entfernt. Weiters wird das so erhaltene Rückstandsprodukt
unter reduziertem Druck bei einem Siedepunkt 150 bis 160°C/2 mmHg destilliert, so daß die
Fraktion 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-anilin erhalten
w L t"(l.
Verfahrensschritt 4: 5,7 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclo-
1. hexyl)-anxlin, dargestellt gemäß Verfahrensschritt 3,
wird mit 12 ml konzentrierter Schwefelsäure vermischt, dazu 12 nl 40 %-ige Schwefelsäure zugefügt, ausführlich
gerührt, his eine gleichmäßige Mischung erhalten wird, und *"it Eis gekühlt. Daneben wird eine Lösung von
Natriumnitrit (2,7 g NaNO9; 6 ml Wasser) hergestellt und allmählich unter Kühlung zu der oben genannten
Mischung zugefügt, wobei eine Diazosulfatlösung erhalten
wird. Während die Djazotierung vor sich geht, wird
eine 50 %-Lgc Schwefelsäurelösung im Wasserbad auf
900C erhitzt, danach die oben genannte Diazosulfatlösung
nach Beendigung der Reaktion zugegossen, und hydrolysiert. Nach dem Kühlen und Festwerden werden
die dabei erhaltenen Kristalle filtriert, mit Wasser gewaschen und entwässert, und danach unter reduziertem
Druck (2 mm Hg) sublimiert, so daß 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-phenol
erhalten wird.
Verfahrensschritt 5: 1,0 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-phenol,
hergestellt gemäß Verfahrensschritt 4, und 0,25 g Kaliumhydroxid werden in 10 ml Äthanol gelöst.
Dann werden 0,5 "g Methylbromid zu dieser Lösung zugefügt, und die Reaktionslösung unter Rückfluß 6 Stunden
lang erhitzt. Nach der Reaktion wird das Äthanol durch Destillation entfernt, das entstandene Kaliumbromid
durch Zugabe von 20 ml Wasser gelöst und das Produkt mit Äther extrahiert.
Die Ätherlösung wid dreimal mit 10 %-iger Natriumhydroxid-Lösung
und dreimal mit Wasser gewaschen und dann mit Natriumsulfatanhydrid entwässert und danach
der Äther durch Destillation entfernt. Das Rückstandsprodukt wird dann unter Verwendung von Äthanol umkristallisiert,
so daß die oben genannte Verbindung Nr. erhalten wird.
Ähnlich werden die folgenden Verbindungen Nr. 2 bis Nr. 6 durch Umsetzung von Propylbromid, Butylbromid,
Pentylbromid, Hexylbromid oder Heptylbromid anstelle von Methylbromid mit 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-phenol,
gemäß Verfahrensschritt; 4 erhalten, in dom
oben genannt on Vor Eahrunsschr LLl '>
orlinllen.
15
Verbindung Nr. 2: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 3: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 4: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 4: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 5: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 6: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Weiters wird unter Verwendung von 4-(trans-4'-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril,
das auf dem I4arkt erhältlich ist, als Ausgangsmaterial auf ähnliche Weise 4-(trans-4'-n-Butylcyclohexyl)-phenol,
erhalten gemäß Verfahrensschritt 4, mit jedem der folgenden Verbindungen im Verfahrensschritt 5 zur Reaktion gebracht; Propylbromid,
Butylbromid, Pentylbromid, Hexylbromid, Heptylbromid oder Octylbromid. Als Ergebnis werden die folgenden,
den Nummern 7 bis 12 entsprechenden Verbindungen erhalten.
Vorbindung Nr. 7: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 8: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 9: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 10: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 11: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 12: 4-n-Octyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Weitere wird unter Verwendung von 4-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzonitril,
das auf dem Markt erhältlich ist, als Ausgangsmaterial auf ähnliche Weise 4-(trans-4'-n-Propylcyclohexyl)-phenol,
erhalten gemäß Verfahrensschritt 4, mit jeder der folgenden Verbindungen im Verfahrensschritt 5 zur Reaktion gebracht; Propylbromid,
Butylbromid oder Pentylbromid. Als Ergebnis werden die folgenden, den Nummern 13 bis 15 entsprechenden Verbindungen
erhalten.
Verbindung Nr. 13: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 14: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexy1)-bonzol
Verbindung Nr. 15: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol
Tabelle 1 zeigt die Umwandlungspunkte der Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 15. In der Tabelle 1 ist C eine kristalline
Phase, N ist eine nematische Phase, Sm ist eine smektische Phase und I ist eine isotrope flüssige Phase.
-yr-
Mo. 1 Μα 2 Mo. 3 Μα 4
Mo. 5 Ho. 6 Μα 7 Μα 8 Mo. 9 Μα 10
Hall Ma 12 Ma 13 Ma 14 Ma 15
Verbindung
-η
-η
-η
-η
-η
-π
-η
-η
-η
-η
-η
-η
-η
-η
Uniwandlungspunkt (0C)
(C-* 1)38 (C-* 1)35 CC-* 1)45.5
(C-»N)33.5 (C-*N)37 (C-* 1)45
(C-* 1)45 (C-* 1)40 (C-* 1)33
(C-MO 31.5 (C-* 1)38 (C-* 1)42
(C-* 1)49 (C-> 1)34.5
(C-* 1)34
(ISN) (ISN) (ISN) (NSI) 37.5 (MSI)
(ISH) (ISSh)28 (NSI)
(ISSb)36 (ISSa)39
(ISH) 32.5
(ISN)
/τ
(Ausführungsform 1)
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung (nachfolgend als "Zusammensetzung A" bezeichnet), die aus 13,5 Gew.-%
trans-4-n-Propyicyclohexancarbonsäure-P-äthoxyphenylester,
32 Gew.-% trans-4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-P-n-butoxyphenylester,
26,5 Gew.-% trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-P-ät;hoxyphenylester
und 28 Gew.-% trans-'i-n-Pontylcyclohexancarbonsäure-P-methoxyphenylester
besteht, wird hergestellt. Dann werden 20 Gew.-%, 40 Gew.-?; oder 60 Gew.-% 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol,
erhalten gemäß der vorliegenden Erfindung, zu der oben genannten Zusammensetzung A zugefügt.
Als Ergebnis wird die Flüssigkristall-Zusammensetzung, die als "Zusammensetzung B", "Zusammensetzung
C" b^w. "Zusammensetzung D" bezeichnet wird, erhalten.
Anschließend wird die oben genannte Zusammensetzung A, B, C oder D in einer 8 um-dicken Flüssigkristallanzeigezelle
mit vertikaler Ausrichtungsbehandlung durch Reagens, d. h. Cr.-Komplex, versiegelt. Dann werden die
Brechungsindexanisotropie Δη, die dielektrische Anisotropie Δ£, die Betriebsspannungen Vth und Vsat und
die Ansprechgeschwindigkeiten Ton und
Toff der oben genannten Zusammensetzungen A, B, C oder
D gemessen, und diese Ergebnisse werden in Tabelle 2
gezeigt.
Bedingungen der | "Δη | Vsat | : 589 nm | , 200C |
Messung | Δε | Toff | : 1 kHz, | 200C |
Vth, | : 32 Hz, | 200C | ||
.Ton, | : 32 Hz, | Vsat An- | ||
steuerung, 200C | ||||
IS
Zusammenset zung A |
Zusammenset zung B |
Zusammenset zung C |
Zusammen setzung D |
|
Δ η | 0.0S9 | 0.107 | 0.097 | 0.095 |
Δ c | -1.30 | -1.10 | -0.87 | -0.62 |
V th (V) Vsat(V) |
3.8 6.2 |
3.9 7.5 |
4.2 8.0 |
4.7 8.7 |
τ on (ms ) χ of f(ns ) |
280 . no |
110 90 |
185 90 |
130 85 |
(Ausführungsform 2)
Zu der oben genannten Zusammensetzung A werden 20 Gew.-%, 40 Gew.-% oder 60 Gew.-% 4-n-Butoxy- (trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol,
erhalten gemäß der vorliegenden Erfindung, zugefügt. Als Ergebnis werden die mit "Zusammensetzung E", "Zusammensetzung F" bzw.
"Zusammensetzung G" bezeichneten Flüssigkristall-Zusammensetzungen erhalten. Anschließend wird die oben
genannte Zusammensetzung A, E, F oder G in einer 8umdicken Flüssigkristallanzeigezelle mit vertikaler Ausrichtungsbehandlung
durch Reagens, d. h. Cr.-Komplex, versiegelt. Dann werden Δη, Ai, Vth, Vsat, Ton und
TOff der oben genannten Zusammensetzung A, E, F oder G unter den gleichen Bedingungen der Messung wie bei
Ausführungsform 1 gemessen, und diese Ergebnisse in Tabelle 3 gezeigt.
/6 | - |
- ,15 | 3 |
Tabelle | |
Zusammenset zung A |
Zusammenset zung E |
Zusammenset zung F |
Zusammen setzung G |
|
Δ n ' | 0.099 | 0.098 | 0.097 | 0.096 |
Δ € | -1.30 | -1.00 | -0.87 | -0.65 |
V th (VJ V sat(V) |
3.7 6.1 |
3.9 7.4 |
4.1 8.0 |
4.5 8.6 |
τ on (ms )
τ ο{{(ns ) |
280 1 10 |
220 95 |
180 90 |
135 85 |
Claims (4)
- Ansprüche1/ Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien, dargestellt durch die allgemeine Formel:(worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R„ eine geradkettige Alkylkette mit 1 oder 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist). 10
- 2. Dielektrische Phenylcyclohexnn-Materialien wie in Anspruch 1 beansprucht, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen ist und R„ eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
- 3. Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien wie in Anspruch 1 beansprucht, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 4 Kohlenstoffatomen ist, und R_ eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
- 4. Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien wie in Anspruch 1 beansprucht, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen ist, und R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 oder 3 bis 7 Kohlenstoffatomen ist.Leerseite
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6799581A JPS57183730A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Liquid crystal compound |
JP11137781A JPS5813531A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | 液晶性化合物 |
PCT/JP1982/000151 WO1982003855A1 (en) | 1981-05-06 | 1982-05-04 | Phenylcyclohexane derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3243267A1 true DE3243267A1 (de) | 1983-04-07 |
Family
ID=27299615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19823243267 Ceased DE3243267A1 (de) | 1981-05-06 | 1982-05-04 | Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3243267A1 (de) |
HK (1) | HK88787A (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636684A1 (de) * | 1976-08-14 | 1978-02-16 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
-
1982
- 1982-05-04 DE DE19823243267 patent/DE3243267A1/de not_active Ceased
-
1987
- 1987-11-26 HK HK88787A patent/HK88787A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636684A1 (de) * | 1976-08-14 | 1978-02-16 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK88787A (en) | 1987-12-04 |
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