DE3243267A1 - Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien - Google Patents

Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien

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DE3243267A1 DE19823243267 DE3243267T DE3243267A1 DE 3243267 A1 DE3243267 A1 DE 3243267A1 DE 19823243267 DE19823243267 DE 19823243267 DE 3243267 T DE3243267 T DE 3243267T DE 3243267 A1 DE3243267 A1 DE 3243267A1
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trans
benzene
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Sadao Kanbe
Yoshio Shionozaki
Motoyuki Toki
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Suwa Seikosha KK
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Suwa Seikosha KK
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Description

Zusammenfassung
Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien, die als Flüssigkristallanzeige-Material brauchbar sind, und durch die allgemeine Formel dargestellt werden:
(worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und R„ eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 oder 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.)
9
— 1 —
Beschreibung
Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien
Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft ein dielektrisches Phcnylcyclohcxan-Material, das als Flüssigkristallanzeigematerial verwendbar ist.
Stand der Technik
Ein nematischer Flüssigkristall hat die Besonderheit, daß sich optische Eigenschaften wie Lichtstreuung, Doppelbrechung und dergleichen unter dem Einfluß eines elektrischen Feldes deutlich ändern, und wird in großem Umfang Tür An ze iqovorr Lchtungon unter Ausnutzung olektro-optlucher EffokLn mit vcrach!odonen Anzeigeprinzipien verwendet. Eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit verdrehtem nematischem Effekt, bei der ein nematischer Flüssigkristall eine verdrehte Orientierung besitzt, eine Anzeige vorrichtung, die durch Zugabe eines biochroitischen oder pleochroitischen Farbstoffes zu der oben genannten Flüssig kristallanzeigevorrrichtung mit verdrehtem nematischem Effekt einen Guest-Host-Effekt besitzt, eine Guest-Host-Anzeigevorrichtung mit Phasenumwandlung, bei der die Orientierung des nematischen Flüssigkristalls,dem ein cholosterischer Flüssigkristall oder Material mit optischer Aktivität zugefügt ist, durch ein elektrisches Feld gesteuert wird, und dergleichen sind als typische Anzeigevorrichtungen unter Verwendung elektro-optischer Effekte allgemein bekannt.
Für die Flüssigkristallanzoigematerialien, die für die
-Λ -
oben genannten Anzeigevorrichtungen verwendet werden, sind im allgemeinen die folgenden Eigenschaften erforderlich.
(1) Die Flüssigkristallphase soll in einem weiteren die Raumtemperatur einschließenden Temperaturbereich (Flüssigkristallphasen-Temperatür) bestehen;
(2) eine niedere Viskosität zur Erreichung einer besonders hohen Ansprechgeschwindigkeit;
(3) eine geringe Anisotropie Δη des Brechungsindex zur Erreichung eines hohen Anzeigekontrastes;
(4) Stabilität gegen äußere Einflüsse von Feuchtigkeit, Licht, Hitze und dergleichen;
(5) eine hohe Löslichkeit, damit Flüssigkristallzusammensetzungen leicht durch Mischen einer Vielzahl von Verbindungen hergestellt werden können.
Bis jetzt war jedoch eine einzige Verbindung, die alle der oben genannten Eigenschaften erfüllt, nicht bekannt. Deshalb werden gegenwärtig zur Erreichung dieser Eigenschaften Flüssigkristallzusammcnsetzungen verwendet, die man durch Mischen verschiedener Arten von Verbindungen erhält. Im Stand der Technik ist eine Verbindung, die die Forderungen hinsichtlich Viskosität, Δη und Löslichkeit ausreichend erfüllt, nicht bekannt, so daß eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, bei der Ansprechgeschwindigkeit und Anzeigekonstrast zufriedenstellend sind, nicht erhalten werden konnte.
Beschreibung der Erfindung
Eine Aufgabe dieser Erfindung ist es, Flüssigkristallvcrbindungen bereitzustellen, die einige Vorteile besitzen in bezug auf niedere Viskosität, kleines Δη, Stabilität und hervorragende Löslichkeit zum Mischen mit anderen Verbindungen.
Eine neue Verbindung, die gemäß der vorliegenden Erfindung bereitgestellt wird, ist 4-n-Alkoxy-(trans-4'-nalkylcyclohexyl)-benzol und wird durch die allgemeine Formel dargestellt:
(worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit drei bis fünf Kohl cn:: Lo Γ Γα toincm Ifst., und R^ olno goradkettige Alkyl gruppe inj t einem odor drei bis acht Kohlenstoffatomen ist).
Das Reaktionsverfahren zur Herstellung der oben genannten Verbindungen wird im folgenden dargestellt und sein Schema erklärt: 25
-A -
32Α3267
Verfahrensschritt 1
Verfahrensschritt 2
KOH, C2H5OH ■
CNH,
Br2/Na0CH3, CH3OH
Verfrahrensschritt 3
KOH, 80% C2H5OH
Verfahrensschritt 4
Verfahrensschritt 5
R2Br, KOH
or
Verfahrensschritt 1: 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-benzonitril, das von Merck Patent GmbH
auf dem Markt ist, wird mit Kaliumhydroxid in einen durch Mischung von Wasser und Äthanol erhältlichen Lösungsmittel gekocht, und zersetzt, so daß 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-benzamid erhalten wird.
Verfahrensschritt 2: Das oben genannte 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-benzamid wird in wasserfreiem Methanol, in dem metallisches Natrium gelöst ist, gelöst. Anschließend wird diese Lösung mit Brom vermischt und
V; I 1".;;-OV 3243167
erhitzt, so daß Methyl-4-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl)-phenylcarbamat erhalten wird.
Verfahrensschritt 3: Das oben genannte Methyl-4-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl)-phenylcarbamat wird mit Kaliumhydroxid in 80 %-igem Äthanol gekocht und dann die Reaktionslösung zersetzt, so daß 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-anilin erhalten wird.
Verfahrensschritt 4: Das oben genannte 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohcxyl)-anilin wird mit 70 %-iger Schwefelsäure vermischt, mit Natriumnitrit reagieren gelassen/ wob^-i eine Lösung von Diazosulfat gebildet wird. Anschxießend wird diese Diazosulfatlösung hydrolysiert, so daß 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-phenol erhalten wird.
Verfahrensschritt 5: Das oben genannte 4-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-phenol und Alkylbromid werden in Äthanol unter Verwendung von Kaliumhydroxid kondensiert, so daß 4-n-Alkoxy-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl)-benzol erhalten wird.
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen einen Bereich der nematischen Flüssigkristallphasen-Temperatur von ca. 200C bis 400C und besitzen hervorragende Stabilität gegen äußere
Einwirkungen von Feuchtigkeit, Licht, Hitze und dergl. Außerdem int ihre Viskosität η 1OcP bis 15 cP bei 200C, was wesentlich niedriger ist als die (25 cP bis 60 cP) der allgemein bekannten typischen Flüssigkristall-Verbindungen wie Biphenyl-Serien, Ester-Serien und dergleichen. Sie besitzen deshalb in der Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit verdrehtem nematischem Effekt und dergleichen eine hervorragende Wirkung zur Erreichung einer höheren Ansprechgeschwin-
324326?
digkeit bei einer niederen Temperatur.
Außerdem ist die Brechungsindex-Anisotropie Δη der oben genannten Verbindungen relativ kleiner als die von allgemein bekannten typischen Flüssigkristall- . Verbindungen wie Biphenyl-Serien, Ester-Serien und dergleichen. Deshalb kann in der Phasenübergangs-Guest-Host-Flüssigkristallanzeigcvorrichtung oder dergleichen ein höherer Anzeigekontrast erhalten werden.
Außerdem zeigen die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hervorragende Löslichkeitseigenschaften bei ihrer Vermischung mit anderen Flüssigkristall-Verbindungen, da sie einen niedrigen Schmelzpunkt von 31,5 bis 49,00C besitzen und e Lne geringe Kchnielzenthalpie ΔΗ von 4 bis 5 kcal/Mol besitzen.
Wie vorstehend angegeben, besitzen die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hervorragende Eigenschäften als Flüssigkristallanzeige-Materialien, die aus dem Stand der Technik nicht bekannt waren. So ist eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die eine hervorragend hohe Ansprechgeschwindigkeit und hohen Anzeigekontrast besitzt, erhältlich durch Mischen der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung mit anderen aufgrund verschiedener Anforderungen erwünschten allgemein bekannten Flüssigkristall-Verbindungen und Verwendung als Flüssigkristallzusammensetzung.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Fig. 1 bis 15 zeigen das Infrarot-Absorptionsspektrum von jeder der folgenden Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung.
-j-
Fig. 1: 4-Methoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 2: 4-n-Propoxy-(t;rans-4 '-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 3: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 4: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 5: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-
benzol Fig. 6: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Fig. 7: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexy1)-benzol
Fig. 8: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol Fig. 9: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 10: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 11: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 12: 4-n-Octyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Fig. 13: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexy1)-benzol Fig. 14: 4-n~Butoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexy1)-benzol
Fig. 15: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol
Beste Ausführungsform zur Durchführung der Erfindung
4-Methoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol (nachfolgend als "Verbindung Nr. 1" bezeichnet) wird gemäß dem folgenden Reaktionsverfahren hergestellt.
324326?
Verfahrensschritt 1: 25,5 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril, das auf dem Markt erhältlich ist, und 36 g Kaliumhydroxid werden in 750 ml 70 %-igem Äthanol gelöst, und dann die hergestellte Lösung 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Rückfluß werden die entstandenen Kristalle filtriert-, mit Wasser gewaschen und entwässert, so daß 4-(Lrans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-benzamid erhalten wird.
Verfahrensschritt 2: 80 g metallisches Natrium werden in 3900 ml wasserfreiem Methanol gelöst, die hergestellte Lösung dann auf Raumtemperatur gekühlt. Anschließend werden darin 15,2 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-benzamid, hergestellt gemäß Verfahrensschritt 1, gelöst, und 40,5 ml Brom unter heftigem Rühren dazugegeben. Dann wird die Reaktionslösung kontinuierlich 4 Stunden lang erhitzt. Nach der Reaktion wird Methanol durch Destillation entfernt. Weiters werden 3000 ml Wasser zu dem Rückstandprodukt zugefügt und damit vermischt, und dann der ausgefallene Niederschlag filtriert, mit Wasser gewaschen und entwässert, so daß Methyl-4-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-phenylcarbamat erhalten wird.
Verfahrensschritt 3: 8,6 g Methyl-4-(trans-4'-npentylcyclohexyl)-phenylcarbamat, hergestellt gemäß Verfahrensschritt 2, wird zu einer Lösung von 215 g Kaliumhydroxid in 860 ml 80 %-igem Äthanol
zugefügt. Dann wird die Reaktionslösung unter Rückfluß 24 Stunden erhitzt, wobei die Kühlung mit einem Kühler erfolgt, der im oberen Teil mit einem stickstoffenthaltendem Gummiballon ausgestattet ist. Nach dem Rückfluß wird das Xthanol durch Destillation entfernt und dann das Rück.s Landsprodukt in 300 ml Wasser gegossen. Die erhaltene wüßricje Lösung wird mit Äther extrahiert. Nachdem die ÄLhcrlösung einige
Male mit Wasser gewaschen wurde und mit Natriumsulfatanhydrid entwässert wurde, wird der Äther durch Destillation entfernt. Weiters wird das so erhaltene Rückstandsprodukt unter reduziertem Druck bei einem Siedepunkt 150 bis 160°C/2 mmHg destilliert, so daß die Fraktion 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-anilin erhalten w L t"(l.
Verfahrensschritt 4: 5,7 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclo-
1. hexyl)-anxlin, dargestellt gemäß Verfahrensschritt 3, wird mit 12 ml konzentrierter Schwefelsäure vermischt, dazu 12 nl 40 %-ige Schwefelsäure zugefügt, ausführlich gerührt, his eine gleichmäßige Mischung erhalten wird, und *"it Eis gekühlt. Daneben wird eine Lösung von Natriumnitrit (2,7 g NaNO9; 6 ml Wasser) hergestellt und allmählich unter Kühlung zu der oben genannten Mischung zugefügt, wobei eine Diazosulfatlösung erhalten wird. Während die Djazotierung vor sich geht, wird eine 50 %-Lgc Schwefelsäurelösung im Wasserbad auf 900C erhitzt, danach die oben genannte Diazosulfatlösung nach Beendigung der Reaktion zugegossen, und hydrolysiert. Nach dem Kühlen und Festwerden werden die dabei erhaltenen Kristalle filtriert, mit Wasser gewaschen und entwässert, und danach unter reduziertem Druck (2 mm Hg) sublimiert, so daß 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-phenol erhalten wird.
Verfahrensschritt 5: 1,0 g 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-phenol, hergestellt gemäß Verfahrensschritt 4, und 0,25 g Kaliumhydroxid werden in 10 ml Äthanol gelöst. Dann werden 0,5 "g Methylbromid zu dieser Lösung zugefügt, und die Reaktionslösung unter Rückfluß 6 Stunden lang erhitzt. Nach der Reaktion wird das Äthanol durch Destillation entfernt, das entstandene Kaliumbromid durch Zugabe von 20 ml Wasser gelöst und das Produkt mit Äther extrahiert.
Die Ätherlösung wid dreimal mit 10 %-iger Natriumhydroxid-Lösung und dreimal mit Wasser gewaschen und dann mit Natriumsulfatanhydrid entwässert und danach der Äther durch Destillation entfernt. Das Rückstandsprodukt wird dann unter Verwendung von Äthanol umkristallisiert, so daß die oben genannte Verbindung Nr. erhalten wird.
Ähnlich werden die folgenden Verbindungen Nr. 2 bis Nr. 6 durch Umsetzung von Propylbromid, Butylbromid, Pentylbromid, Hexylbromid oder Heptylbromid anstelle von Methylbromid mit 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)-phenol, gemäß Verfahrensschritt; 4 erhalten, in dom
oben genannt on Vor Eahrunsschr LLl '> orlinllen. 15
Verbindung Nr. 2: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 3: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 4: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 5: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 6: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-pentylcyclohexyl)-benzol
Weiters wird unter Verwendung von 4-(trans-4'-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril, das auf dem I4arkt erhältlich ist, als Ausgangsmaterial auf ähnliche Weise 4-(trans-4'-n-Butylcyclohexyl)-phenol, erhalten gemäß Verfahrensschritt 4, mit jedem der folgenden Verbindungen im Verfahrensschritt 5 zur Reaktion gebracht; Propylbromid, Butylbromid, Pentylbromid, Hexylbromid, Heptylbromid oder Octylbromid. Als Ergebnis werden die folgenden, den Nummern 7 bis 12 entsprechenden Verbindungen erhalten.
Vorbindung Nr. 7: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 8: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 9: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 10: 4-n-Hexyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 11: 4-n-Heptyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 12: 4-n-Octyloxy-(trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol
Weitere wird unter Verwendung von 4-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzonitril, das auf dem Markt erhältlich ist, als Ausgangsmaterial auf ähnliche Weise 4-(trans-4'-n-Propylcyclohexyl)-phenol, erhalten gemäß Verfahrensschritt 4, mit jeder der folgenden Verbindungen im Verfahrensschritt 5 zur Reaktion gebracht; Propylbromid, Butylbromid oder Pentylbromid. Als Ergebnis werden die folgenden, den Nummern 13 bis 15 entsprechenden Verbindungen erhalten.
Verbindung Nr. 13: 4-n-Propoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol
Verbindung Nr. 14: 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexy1)-bonzol
Verbindung Nr. 15: 4-n-Pentyloxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol
Tabelle 1 zeigt die Umwandlungspunkte der Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 15. In der Tabelle 1 ist C eine kristalline Phase, N ist eine nematische Phase, Sm ist eine smektische Phase und I ist eine isotrope flüssige Phase.
-yr-
Tabelle
Mo. 1 Μα 2 Mo. 3 Μα 4 Mo. 5 Ho. 6 Μα 7 Μα 8 Mo. 9 Μα 10 Hall Ma 12 Ma 13 Ma 14 Ma 15
Verbindung
Uniwandlungspunkt (0C) (C-* 1)38 (C-* 1)35 CC-* 1)45.5 (C-»N)33.5 (C-*N)37 (C-* 1)45 (C-* 1)45 (C-* 1)40 (C-* 1)33 (C-MO 31.5 (C-* 1)38 (C-* 1)42 (C-* 1)49 (C-> 1)34.5 (C-* 1)34
(ISN) (ISN) (ISN) (NSI) 37.5 (MSI)
(ISH) (ISSh)28 (NSI)
(ISSb)36 (ISSa)39
(ISH) 32.5
(ISN)
(Ausführungsform 1)
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung (nachfolgend als "Zusammensetzung A" bezeichnet), die aus 13,5 Gew.-% trans-4-n-Propyicyclohexancarbonsäure-P-äthoxyphenylester, 32 Gew.-% trans-4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-P-n-butoxyphenylester, 26,5 Gew.-% trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-P-ät;hoxyphenylester und 28 Gew.-% trans-'i-n-Pontylcyclohexancarbonsäure-P-methoxyphenylester besteht, wird hergestellt. Dann werden 20 Gew.-%, 40 Gew.-?; oder 60 Gew.-% 4-n-Butoxy-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)-benzol, erhalten gemäß der vorliegenden Erfindung, zu der oben genannten Zusammensetzung A zugefügt. Als Ergebnis wird die Flüssigkristall-Zusammensetzung, die als "Zusammensetzung B", "Zusammensetzung C" b^w. "Zusammensetzung D" bezeichnet wird, erhalten. Anschließend wird die oben genannte Zusammensetzung A, B, C oder D in einer 8 um-dicken Flüssigkristallanzeigezelle mit vertikaler Ausrichtungsbehandlung durch Reagens, d. h. Cr.-Komplex, versiegelt. Dann werden die Brechungsindexanisotropie Δη, die dielektrische Anisotropie Δ£, die Betriebsspannungen Vth und Vsat und die Ansprechgeschwindigkeiten Ton und
Toff der oben genannten Zusammensetzungen A, B, C oder D gemessen, und diese Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
Bedingungen der "Δη Vsat : 589 nm , 200C
Messung Δε Toff : 1 kHz, 200C
Vth, : 32 Hz, 200C
.Ton, : 32 Hz, Vsat An-
steuerung, 200C
IS
Tabelle 2
Zusammenset
zung A
Zusammenset
zung B
Zusammenset
zung C
Zusammen
setzung D
Δ η 0.0S9 0.107 0.097 0.095
Δ c -1.30 -1.10 -0.87 -0.62
V th (V)
Vsat(V)
3.8
6.2
3.9
7.5
4.2
8.0
4.7
8.7
τ on (ms )
χ of f(ns )
280 .
no
110
90
185
90
130
85
(Ausführungsform 2)
Zu der oben genannten Zusammensetzung A werden 20 Gew.-%, 40 Gew.-% oder 60 Gew.-% 4-n-Butoxy- (trans-4'-n-butylcyclohexyl)-benzol, erhalten gemäß der vorliegenden Erfindung, zugefügt. Als Ergebnis werden die mit "Zusammensetzung E", "Zusammensetzung F" bzw. "Zusammensetzung G" bezeichneten Flüssigkristall-Zusammensetzungen erhalten. Anschließend wird die oben genannte Zusammensetzung A, E, F oder G in einer 8umdicken Flüssigkristallanzeigezelle mit vertikaler Ausrichtungsbehandlung durch Reagens, d. h. Cr.-Komplex, versiegelt. Dann werden Δη, Ai, Vth, Vsat, Ton und TOff der oben genannten Zusammensetzung A, E, F oder G unter den gleichen Bedingungen der Messung wie bei Ausführungsform 1 gemessen, und diese Ergebnisse in Tabelle 3 gezeigt.
/6 -
- ,15 3
Tabelle
Zusammenset
zung A
Zusammenset
zung E
Zusammenset
zung F
Zusammen
setzung G
Δ n ' 0.099 0.098 0.097 0.096
Δ € -1.30 -1.00 -0.87 -0.65
V th (VJ
V sat(V)
3.7
6.1
3.9
7.4
4.1
8.0
4.5
8.6
τ on (ms )
τ ο{{(ns )
280
1 10
220
95
180
90
135
85

Claims (4)

  1. Ansprüche
    1/ Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien, dargestellt durch die allgemeine Formel:
    (worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R„ eine geradkettige Alkylkette mit 1 oder 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist). 10
  2. 2. Dielektrische Phenylcyclohexnn-Materialien wie in Anspruch 1 beansprucht, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen ist und R„ eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
  3. 3. Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien wie in Anspruch 1 beansprucht, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 4 Kohlenstoffatomen ist, und R_ eine geradkettige Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
  4. 4. Dielektrische Phenylcyclohexan-Materialien wie in Anspruch 1 beansprucht, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen ist, und R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 oder 3 bis 7 Kohlenstoffatomen ist.
    Leerseite
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2636684A1 (de) * 1976-08-14 1978-02-16 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate

Patent Citations (1)

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DE2636684A1 (de) * 1976-08-14 1978-02-16 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate

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