KR20200125902A - 액정 매질 - Google Patents

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KR20200125902A
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liquid crystal
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carbon atoms
alkyl
crystal medium
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KR1020200048443A
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수영 김
창숙 최
정희 성
밍 초우 우
상규 이
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 특히, 극성 화합물들의 혼합물에 기초한 액정 매질, 및 특히, VA, SA-VA, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, UB-FFS 또는 PS-UB-FFS 효과에 기초한, 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 이의 용도에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTAL MEDIUM}
본 발명은, 특히, 극성 화합물들의 혼합물에 기초한 액정 매질, 및 특히, VA, SA-VA, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, UB-FFS 또는 PS-UB-FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
이러한 유형의 매질은 특히, ECB 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이, 및 IPS(평면내 스위칭) 디스플레이 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 디스플레이에 사용될 수 있다.
전기적으로 제어된 복굴절률, ECB 효과 또는 DAP(정렬된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기재되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912] 참조). 문헌[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193] 및 문헌[G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44(1973), 4869]이 뒤를 이었다.
논문[J. Robert and F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers(1980), 30], 논문[J. Duchene(Displays 7(1986), 3)] 및 논문[H. Schad(SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244)]은, ECB 효과에 기초한 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하기 위해서는, 액정 상이 높은 값의 탄성 상수 비(K3/K1), 높은 값의 광학 이방성(Δn) 및 -0.5 이하의 유전 이방성(Δε) 값을 가져야 한다는 것을 보여준다. ECB 효과에 기초한 전광 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지 정렬(homeotropic edge alignment)(VA 기술 = 수직 정렬된)을 가진다. 또한, 음의 유전율을 갖는 액정 매질은 소위 IPS 또는 FFS 효과를 이용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.
ECB 효과를 이용하는 디스플레이, 예를 들면 MVA(멀티-도메인 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1:"MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9] 및 문헌[Liu, C.T. et al., Paper 15.1:"A 46-in TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750-753] 참조), PVA(패턴화된 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4:"Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763] 참조), ASV(advanced super view)(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2:"Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757] 참조) 방식의 소위 VAN(수직 정렬된 네마틱) 디스플레이는 IPS(평면내 스위칭) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3:"An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759] 참조) 및 오랫동안 공지된 TN(비틀린 네마틱) 디스플레이뿐만 아니라, 특히 텔레비전 용도에서 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지의 더 최근 유형 중 하나로서 확립되었다. 이 기술들은, 예를 들어 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6:"Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 내지 M-6/26] 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7:"LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 내지 M-7/32])에서 일반적인 형태로 비교된다. 예를 들어, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1:"A 57-in Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109]의 오버-드라이브(over-drive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대 ECB 디스플레이의 응답 시간의 달성은 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히 회색 색조(grey shade)의 스위칭시 비디오-호환성 응답 시간의 달성은 여전히 만족스럽게 해결되지 않은 문제점이다.
전광 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 적용은 다수의 요건을 충족시켜야 하는 액정 상을 요구한다. 습기, 공기 및 물리적 영향(예컨대, 열, 적외선, 가시광선 및 자외선, 및 직류 및 교류 전계)에 대한 화학적 내성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 유용한 액정 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서의 액정 메조상(mesophase)을 가질 것이 요구된다.
액정 메조상을 갖는 지금까지 개시된 일련의 화합물은 이러한 모든 요건을 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, 액정 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물들의 혼합물이 일반적으로 제조된다. 그러나, 이러한 방법으로는 최적의 상을 용이하게 제조할 수 없었으며, 그 이유는, 상당한 음의 유전 이방성 및 적절한 장기 안정성을 갖는 액정 물질을 지금까지 수득할 수 없었기 때문이다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭에 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이어서, 하기와 같이 2가지 유형으로 구별될 수 있는 "능동 매트릭스"란 용어가 사용된다:
1. 기판으로서의 실리콘 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터
2. 기판으로서의 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
유형 1의 경우, 사용된 전광 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈식 어셈블리는 결합의 문제를 초래하기 때문에, 기판 물질로서의 단결정 실리콘의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
더 유망한 바람직한 유형 2의 경우, 사용되는 전광 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
상기 두 가지 기술은, 화합물 반도체(예컨대, CdSe)를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비결정질 실리콘에 기초한 TFT로 구분된다. 후자의 기술이 세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내측에 적용되고, 다른 유리 플레이트는 이의 내측에 투명한 상대 전극을 갖는다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고 실제로 이미지에 악영향이 없다. 이러한 기술은 또한 풀-칼라(full-colour) 구현가능한 디스플레이로 연장될 수 있으며, 이때 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는, 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀에 대향하도록 배열된다.
용어 "MLC 디스플레이"는, 통합된 비선형 소자를 갖는 디스플레이(즉, 능동 매트릭스 이외에, 또한 수동 요소(예컨대, 배리스터 또는 다이오드(MIM　=　금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이)를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 제품(예컨대, 포켓용 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구성에서의 고정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 저항률로 인해 MLC 디스플레이에서 여러 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145ff., Paris] 참조). 저항이 감소되면, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 악화된다. 디스플레이의 내측 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 저항률은 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용기간에 걸쳐 강하되기 때문에, 오랜 작동 기간 동안 허용가능한 저항값을 가져야 하는 디스플레이에서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
따라서, 매우 높은 저항률과 동시에 넓은 작업 온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압을 갖고 이의 도움으로 다양한 회색 음영이 생성될 수 있는 MLC 디스플레이에 대한 큰 요구가 계속되고 있다.
흔히 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존성 및 상기 디스플레이에서의 회색 음영 생성 곤란성으로 인한 것이다.
VA 디스플레이는 더 우수한 시야각 의존성을 가지며, 따라서 텔레비전 및 모니터에 주로 사용된다. 그러나, 여기서도, 특히, 60 Hz를 초과하는 프레임 속도(이미지 변화 주파수/반복 속도)를 갖는 텔레비전의 사용과 관련하여 응답 시간을 개선하는 것이 계속 필요하다. 그러나, 이와 동시에, 예를 들면, 저온 안정성과 같은 특성은 손상되어서는 안 된다.
TFT 디스플레이(예컨대, UB-FFS 모드의 디스플레이)에서 관찰될 수 있는 또다른 문제는, 휘도의 시간-의존적 변화(즉, 휘도가 디스플레이 작동시 충전 및 유지 기간 동안 변동됨)인 플리커(flicker)의 출현이다. 플리커를 유발하는 주된 이유는, 예를 들어, 불순물, 전극들 간의 비대칭 전압 또는 플렉소일렉트릭 효과로 인한 잔류 DC 전하의 생성을 포함한다. 플렉소일렉트릭 효과에 의해 유도된 플리커는, 이후의 실시예 부분에서 기술되는 바와 같은 소위 화이트(white) 플리커 방법에 의해 평가될 수 있다.
또다른 문제는 잔상(image sticking)(또는 이미지 번(image burn))의 발생이며, 이때 개별적 픽셀의 일시적 어드레싱에 의해 액정 디스플레이에서 생성된 이미지는, 심지어 상기 픽셀 내 전계가 스위칭-오프된 이후 또는 다른 픽셀이 어드레싱된 이후에도 여전히 남아있다. 이는, 용이한 축 이동(easy axis shift)(이는, 기판에 대한 액정 분자의 초기 오프-상태 배향 방향과, 몇몇 어드레싱 사이클 이후 이의 오프-상태 배향 간의 차이를 나타냄)을 측정함으로써 평가될 수 있다.
본 발명은, ECB 효과 또는 IPS 또는 FFS 효과에 기초하고, 전술된 단점을 갖지 않거나 단지 감소된 정도로만 갖는, 특히, 모니터 및 TV 용도를 위한 액정 혼합물을 제공하는 목적에 기초한다. 이는 특히, 모니터 및 텔레비전이, 극도로 높거나 극도로 낮은 온도에서 작동함과 동시에 짧은 응답 시간을 갖고 개선된 신뢰성 거동을 가지며, 특히 긴 작동 시간 후에도 잔상이 전혀 없거나 상당히 감소된 잔상을 갖는 것을 보장해야 한다.
상기 목적은, 이후에 기술되고 청구되는 액정 매질을 제공함으로써 달성되었다.
이후에 개시되고 청구되는 바와 같이, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 사용하면, 놀랍게도, UV 노출 이후에도 높은 신뢰성 및 높은 VHR 값을 유지하면서, 매우 낮은 회전 점도 및 회전 점도와 탄성 상수의 비의 감소를 제공한다. 따라서, 짧은 응답 시간 및 우수한 신뢰성 및 동시에 우수한 상 특성 및 우수한 저온 거동을 갖는 액정 혼합물, 바람직하게는 VA, PS(= 중합체 안정화된)-VA, SA(= 자가 정렬)-VA, IPS, PS-IPS, PS-FFS, FFS 혼합물, 특히 UB-FFS(울트라 휘도 프린지 필드 스위칭) 또는 PS-UB-FFS 혼합물이 제조될 수 있다.
본 발명은, 음의 유전 이방성을 갖고 하기 화학식 LB의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정(LC) 매질에 관한 것이다:
Figure pat00001
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
R1은, 모두 임의적으로 불화되는, 탄소수 1 내지 9, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9, 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
L1 및 L2는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고,
X1은 탄소수 1, 2 또는 3의 불화된 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이고,
Y1은 O 또는 S이다.
본 발명은 또한, 전광 목적, 특히 3D 적용을 위한 셔터 안경 또는 VA, PS-VA, SA-VA, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, UB-FFS 또는 PS-UB-FFS 디스플레이에 사용하기 위한, 상기 및 하기 기술되는 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 액정 매질을 함유하는 전광 액정 디스플레이, 특히 VA, PS-VA, SA-VA, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, UB-FFS 또는 PS-UB-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 LB의 화합물을 하나 이상의 추가의 액정 화합물, 및 임의적으로, 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는, 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 80℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상, 매우 우호적인 용량성 문턱 값, 비교적 높은 보전율(holding ratio) 값 및 동시에 -20℃ 및 -30℃에서의 매우 우수한 저온 안정성뿐만 아니라, 매우 낮은 회전 점도 및 짧은 응답 시간을 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 회전 점도(γ1)의 개선에 더하여, 심지어 UV 노출 이후에도 높은 신뢰성 및 높은 VHR 값이 달성될 수 있다는 사실에 의해 구별된다.
본 발명의 액정 매질은 또한, 회전 점도(γ1)의 개선에 더하여, 응답 시간을 개선하기 위한 비교적 높은 탄성 상수(K3) 값이 관찰될 수 있다는 사실에 의해 구별된다. 특히, 본 발명에 따른 혼합물은 회전 점도(γ1)와 탄성 상수(K3)의 비(γ1/K3)(이는, 신속한 응답 시간의 지표임)의 특히 낮은 값을 가진다.
바람직한 화학식 LB의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00002
상기 식에서, R1은 화학식 LB에서 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 더욱 바람직하게는 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 프로필을 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 LB의 화합물은 하기 하위화학식로부터 선택된다:
Figure pat00003
상기 식에서, R1은 화학식 LB에서 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 더욱 바람직하게는 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 프로필을 나타낸다.
화학식 LB-1-1 및 LB2-2의 화합물이 가장 바람직하다.
상기 액정 매질 중 화학식 LB, LB1, LB2 및 이들의 하위화학식의 화합물의 총 비율은 0% 초과 5% 이하, 바람직하게는 0.05 내지 4%, 매우 바람직하게는 0.1 내지 3%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 1 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 화학식 LB, LB1, LB2 또는 이들의 하위화학식의 화합물을 1, 2 또는 3개 함유한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 화학식 LB1 또는 이의 하위화학식의 화합물 및 하나 이상의 화학식 LB2 또는 이의 하위화학식의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질에서, 하기 이점 중 하나 이상이 달성될 수 있다:
- 높은 투과율,
- 높은 콘트라스트 비,
- 감소된 잔상,
- 감소된 ODF 무라,
- UV 노출 및/또는 열 처리 이후 높은 신뢰성 및 높은 VHR 값,
- 높은 복굴절률,
- 감소된 회전 점도,
- 더 신속한 응답 시간,
- 감소된 화이트 플리커,
- 더 낮은 용이한 축 이동(Δφ).
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 AN 및 AY으로부터 선택되는, 알켄일 기를 포함하는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00004
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
Figure pat00005
는
Figure pat00006
이고,
Figure pat00007
는
Figure pat00008
이고,
Figure pat00009
는
Figure pat00010
이고,
RA1은 탄소수 2 내지 9의 알켄일이거나, X, Y 및 Z 고리 중 적어도 하나가 사이클로헥센일을 나타내는 경우, 또한 RA2의 의미 중 하나이고,
RA2는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-, 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
L1 내지 L4는 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H, 바람직하게는 H, F 또는 Cl이고,
x는 1 또는 2이고,
z는 0 또는 1이다.
바람직한 화학식 AN 및 AY의 화합물은, RA2가 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일 및 헵텐일로부터 선택되는 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 AN 및 AY의 화합물은, L1 및 L2가 F를 나타내거나, 또는 L1 및 L2 중 하나가 F를 나타내고 나머지 하나가 Cl을 나타내고 L3 및 L4가 F를 나타내거나, 또는 L3 및 L4 중 하나가 F를 나타내고 나머지 하나가 Cl을 나타내는 화합물이다.
화학식 AN의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 AN의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00013
상기 식에서,
m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
i는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
Rb1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 화학식 AN의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00014
.
화학식 AN1a2, AN1a5, AN6a1 및 AN6a2의 화합물이 가장 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 화학식 AN1a2, AN1a5 및 AN1a6으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유한다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 또는 액정 호스트 혼합물은, 화학식 AN 또는 이의 하위화학식으로부터 선택되는 화합물을 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다.
상기 액정 매질 중 화학식 AN의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 70%, 더욱 바람직하게는 10 내지 60%, 가장 바람직하게는 20 내지 60%이다.
화학식 AY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 AY의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00020
상기 식에서,
m 및 n은 각각, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
상기 액정 매질 중 화학식 AY의 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 50 중량%, 매우 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 30 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 또는 액정 호스트 혼합물은, 화학식 AY 또는 이의 하위화학식으로부터 선택되는 화합물을 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 화학식 AY14, 매우 바람직하게는 화학식 AY14a의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 액정 매질 중 화학식 AY14 또는 AY14a의 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 30 중량%이다.
화학식 AN 및/또는 AY의 알켄일 화합물의 첨가는 상기 액정 매질의 점도 및 응답 시간의 감소를 가능하게 한다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 함유하는 화합물, 특히,RA1 및 RA2가 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 나타내거나 함유하는 화학식 AN 또는 AY의 화합물을 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질의 다른 바람직한 실시양태는 하기 항목 (a) 내지 (z)(이들의 임의의 조합 포함)의 액정 매질이다:
(a) 상기 액정 매질은 하기 화학식 CY 및/또는 PY의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00021
상기 식에서,
a는 1 또는 2를 나타내고,
b는 0 또는 1을 나타내고,
Figure pat00022
는
Figure pat00023
를 나타내고,
R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
Zx 및 Zy는 각각, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L1 내지 L4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, 또는 CHF2를 나타낸다.
바람직하게는, L1 및 L2 둘 다가 F를 나타내거나, 또는 L1 및 L2 중 하나가 F를 나타내고 나머지 하나가 Cl을 나타내거나, 또는 L3 및 L4 둘 다가 F를 나타내거나, 또는 L3 및 L4 중 하나가 F를 나타내고 나머지 하나가 Cl을 나타낸다.
화학식 CY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
상기 식에서,
a는 1 또는 2를 나타내고,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
화학식 PY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
(b) 상기 액정 매질은 하기 화학식 ZK의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00031
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
Figure pat00032
는
Figure pat00033
를 나타내고,
Figure pat00034
는
Figure pat00035
를 나타내고,
R3 및 R4는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타낸다.
화학식 ZK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00036
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
화학식 ZK1의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 ZK의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00037
상기 식에서, 프로필, 부틸 및 펜틸 기는 직쇄 기이다.
화학식 ZK1a의 화합물이 가장 바람직하다.
(c) 상기 액정 매질은 하기 화학식 DK의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00038
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
R5 및 R6은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
Figure pat00039
는
Figure pat00040
를 나타내고,
Figure pat00041
는
Figure pat00042
를 나타내고,
e는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 DK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00043
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
(d) 상기 액정 매질은 하기 화학식 DY의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00044
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
Figure pat00045
는
Figure pat00046
를 나타내고, 이때 적어도 하나의 F 고리는 사이클로헥실렌이 아니고,
f는 1 또는 2를 나타내고,
R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고.
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, 또는 CHF2를 나타낸다.
바람직하게는, L1 및 L2 라디칼 둘 다가 F를 나타내거나, 또는 L1 및 L2 라디칼 중 하나가 F를 나타내고 나머지 하나가 Cl을 나타낸다.
화학식 DY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 식에서,
R1은 상기 제시된 의미를 갖고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고, v는 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
(e) 상기 액정 매질은 하기 화학식 T의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00049
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
R1 및 R2는, 모두 임의적으로 불화되는, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
LT1 내지 LT6은 H, F 또는 Cl이고, 이때 LT1 내지 LT6 중 적어도 하나는 F 또는 Cl이다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
R*는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
R*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
R 및 R*는 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시를 나타낸다.
화학식 T1, T2 및 T3의 화합물, 특히 화학식 T1 및 T2의 화합물이 매우 바람직하다.
(O)가 산소 원자를 나타내고, m이 1, 2, 3, 4 또는 5이고, R이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실(이들은 바람직하게는 직쇄임)인, 화학식 T1 내지 T24의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 화학식 T 또는 T1 내지 T24의 화합물 또는 터페닐 기를 갖는 임의의 다른 화합물을 15% 이하로 함유한다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중 화학식 T 또는 T1 내지 T24의 화합물 또는 터페닐 기를 갖는 임의의 다른 화합물의 비율은 5% 이상, 매우 바람직하게는 5 내지 15%, 가장 바람직하게는 5 내지 10%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 화학식 T 또는 T1 내지 T24의 화합물을 1 내지 5개, 매우 바람직하게는 1 또는 2개 함유한다.
(f) 상기 액정 매질은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00053
상기 식에서,
알킬은 C1-6-알킬을 나타내고,
Lx는 H 또는 F를 나타내고,
X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2를 나타낸다.
X가 F를 나타내는, 화학식 G1의 화합물이 특히 바람직하다.
(g) 상기 액정 매질은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고,
알킬은 C1-6-알킬을 나타내고,
d는 0 또는 1을 나타내고,
z 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
이들 화합물에서, R5는 특히 바람직하게는 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 전술된 화학식의 화합물을 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
(h) 상기 액정 매질은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 바이페닐 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00057
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
상기 액정 혼합물 중 화학식 B1 내지 B3의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1 내지 B3의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00058
상기 식에서, 알킬*는 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 B1a 및/또는 B2c의 화합물을 하나 이상 포함한다.
(i) 상기 액정 매질은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00059
Figure pat00060
상기 식에서, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일을 나타낸다.
바람직한 매질은 화학식 O1, O3 및 O4으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
(k) 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 FI의 화합물을 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양으로 포함한다:
Figure pat00061
상기 식에서,
Figure pat00062
은
Figure pat00063
를 나타내고,
R9는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 나타내고,
(F)는 임의적 불소 치환기를 나타내고,
q는 1, 2 또는 3을 나타내고,
R7은 R1에 대해 제시된 의미 중 하나를 가진다.
특히 바람직한 화학식 FI의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00064
Figure pat00065
상기 식에서,
R7은 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타내고,
R9는 CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 나타낸다.
화학식 FI1, FI2 및 FI3의 화합물이 특히 바람직하다.
(l) 상기 액정 매질은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00066
상기 식에서,
R8은 R1에 대해 제시된 의미를 갖고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
(m) 상기 액정 매질은, 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 화합물, 예를 들어, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00067
Figure pat00068
상기 식에서,
R10 및 R11은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
R10 및 R11은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
(n) 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 다이플루오로다이벤조크로만 및/또는 크로만을, 바람직하게는 3 내지 20 중량%의 양, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다:
Figure pat00069
상기 식에서,
R11 및 R12는 각각, 서로 독립적으로, R11에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고,
고리 M은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고,
Zm은 -C2H4-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고,
c는 0, 1 또는 2이다.
특히 바람직한 화학식 BC, CR 및 RC의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
c는 1 또는 2이고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
화학식 BC-2의 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
(o) 상기 액정 매질은 하기 화학식의 불화된 페난트렌 및/또는 다이벤조퓨란을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00073
상기 식에서,
R11 및 R12는 각각, 서로 독립적으로, R11에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고,
b는 0 또는 1을 나타내고,
L은 F를 나타내고,
r은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 PH 및 BF의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00074
상기 식에서, R 및 R'는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타낸다.
(p) 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 일환형 화합물을 포함한다:
Figure pat00075
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2를 나타낸다.
바람직하게는, L1 및 L2 둘 다가 F를 나타내거나, 또는 L1 및 L2 중 하나가 F를 나타내고 나머지 하나가 Cl을 나타낸다.
화학식 Y의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00076
Figure pat00077
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 Y의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00078
상기 식에서, 알콕시는 바람직하게는 탄소수 3, 4 또는 5의 직쇄 알콕시를 나타낸다.
(q) 상기 액정 매질은 하기 화학식 Q로 이루어진 군으로부터 선택되는 쿼터페닐 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00079
상기 식에서,
RQ는, 모두 임의적으로 불화되는, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
XQ는 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
LQ1 내지 LQ6은, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 이때 LQ1 내지 LQ6 중 적어도 하나는 F이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, RQ가 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타내는 화합물이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, LQ3 및 LQ4가 F인 화합물이다. 다른 바람직한 화학식 Q의 화합물은, LQ3, LQ4, 및 LQ1 및 LQ2 중 하나 또는 둘이 F인 화합물이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, XQ가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.
화학식 Q의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00080
상기 식에서, RQ는 화학식 Q의 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제시되는 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다.
특히, RQ가 n-프로필인 화학식 Q1의 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 전체 혼합물 중 화학식 Q의 화합물의 비율은 0 중량% 초과 5 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.5 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 화학식 Q의 화합물을 1 내지 5개, 바람직하게는 1 또는 2개 함유한다.
화학식 Q의 쿼터페닐 화합물을 상기 액정 호스트 혼합물에 첨가하면, 높은 UV 흡수를 유지하고, 신속하고 완전한 중합을 가능하게 하고, 강하고 신속한 경사각 생성을 가능하게 하고, 액정 매질의 UV 안정성을 증가시키면서, ODF 무라를 감소시킬 수 있다.
뿐만 아니라, 양의 유전 이방성을 갖는 화학식 Q의 화합물을, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 첨가하면, 유전 상수 ε|| 및 ε⊥의 값을 더 잘 제어하게 되고, 특히, 유전 이방성(Δε)을 일정하게 유지하면서, 유전 상수 ε||의 높은 값을 달성하게 되어, 킥백(kick-back) 전압을 감소시키고, 잔상을 감소시킨다.
(r) 상기 액정 매질은 하기 화학식 C의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00081
상기 식에서,
RC는, 모두 임의적으로 불화되는, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
XC는 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
LC1 및 LC2는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 이때 LC1 및 LC2 중 적어도 하나는 F이다.
바람직한 화학식 C의 화합물은, RC가 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타내는 화합물이다.
바람직한 화학식 C의 화합물은, LC1 및 LC2가 F인 화합물이다.
바람직한 화학식 C의 화합물은, XC가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.
바람직한 화학식 C의 화합물은 하기 화학식 C1로부터 선택된다:
Figure pat00082
상기 식에서, RC는 화학식 C의 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제시되는 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 매우 바람직하게는 n-프로필이다.
바람직하게는, 전체 혼합물 중 화학식 C의 화합물의 비율은 0 중량% 초과 10 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.1 내지 8 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 5 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 화학식 C의 화합물을 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다.
양의 유전 이방성을 갖는 화학식 C의 화합물을, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 첨가하면, 유전 상수 ε|| 및 ε⊥의 값을 더 잘 제어하도록 하고, 특히, 유전 이방성(Δε)을 일정하게 유지하면서, 유전 상수 ε||의 높은 값을 달성하도록 하여, 킥백 전압을 감소시키고, 잔상을 감소시킨다. 뿐만 아니라, 화학식 C의 화합물의 첨가는 액정 매질의 점도 및 응답 시간을 감소시킬 수 있다.
(s) 상기 액정 매질은 화학식 CY1, CY2, PY1 및/또는 PY2의 화합물을 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개 포함한다. 전체 혼합물 중 상기 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는, 각각의 경우, 2 내지 20%이다.
(t) 상기 액정 매질은 화학식 CY9, CY10, PY9 및/또는 PY10의 화합물을 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개 포함한다. 전체 혼합물 중의 상기 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는, 각각의 경우, 2 내지 20%이다.
(u) 상기 액정 매질은 화학식 ZK의 화합물, 특히 화학식 ZK1, ZK2 및/또는 ZK6의 화합물을 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 8개 포함한다. 전체 혼합물 중의 상기 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 25%, 특히 바람직하게는 5 내지 45%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는, 각각의 경우, 2 내지 20%이다.
(v) 상기 액정 매질에서, 전체 혼합물 중 화학식 CY, PY 및 ZK의 화합물의 비율은 70% 초과, 바람직하게는 80% 초과이다.
(w) 상기 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 CY, PY 및 DY(이때, R1 및 R2 중 하나 또는 둘다는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일을 나타냄), 화학식 ZK 및 DK(이때, R3 및 R4 중 하나 또는 둘 다 또는 R5 및 R6 중 하나 또는 둘 다는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일을 나타냄), 및 화학식 B2 및 B3으로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 화학식 CY15, CY16, CY24, CY32, PY15, PY16, ZK3, ZK4, DK3, DK6, B2 및 B3으로부터 선택되는, 알켄일 기를 함유하는 화합물을 하나 이상 함유한다. 상기 액정 호스트 혼합물 중의 상기 혼합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 70%, 매우 바람직하게는 3 내지 55%이다.
(x) 상기 액정 매질은 화학식 PY1 내지 PY8, 매우 바람직하게는 화학식 PY2로부터 선택되는 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 5개 함유한다. 전체 혼합물 중의 상기 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 바람직하게는 2 내지 20%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는, 각각의 경우, 1 내지 20%이다.
(y) 상기 액정 매질은 화학식 AN1 내지 AN15, 바람직하게는 AN1, AN3 및 AN6, 더욱 바람직하게는 화학식 AN1a 및 AN6a, 매우 바람직하게는 화학식 AN1a2, AN1a5, AN6a1 및 AN6a2로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유한다. 전체 혼합물 중의 상기 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 70%, 더욱 바람직하게는 10 내지 60%, 가장 바람직하게는 20 내지 60%이다.
(z) 상기 액정 매질은 화학식 AY1 내지 AY14, 더욱 바람직하게는 화학식 AY5a, AY6a, AY9a, AY10a, AY11a 및 AY14a, 매우 바람직하게는 화학식 AY14a로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유한다. 전체 혼합물 중의 상기 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 50 중량%, 매우 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 30 중량%이다.
전술된 바람직한 실시양태의 화합물과 전술된 중합된 화합물과의 조합은, 일정하게 높은 등명점 및 높은 VHR 값과 동시에, 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 문턱 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성을 야기한다.
중합된 화합물을 함유하는 액정 매질의 사용은, PSA 디스플레이에서 특히 낮은 선경사각의 신속한 확립을 허용한다. 특히, 상기 액정 매질은, 종래 기술로부터의 매질에 비해, PSA 디스플레이에서 상당히 단축된 응답 시간, 특히, 또한 회색-색조 응답 시간을 나타낸다.
본 발명의 액정 매질 및 액정 호스트 혼합물은 바람직하게는 80 K 이상, 특히 바람직하게는 100 K 이상 범위의 네마틱 상 범위, 및 20℃에서 250 mPa·s 이하, 바람직하게는 200 mPa.s 이하의 회전 점도를 가진다.
본 발명에 따른 VA-유형 디스플레이에서, 스위칭-오프 상태의 액정 매질의 층 중의 분자는 전극 표면에 수직으로(호메오트로픽하게) 정렬되거나, 경사진 호메오트로픽 정렬을 가진다. 전극에 전압이 인가될 때, 전극 표면에 평행한 종방향 분자 축을 사용하여 액정 분자의 재정렬이 일어난다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 음의 유전 이방성을 갖는 화합물에 기초하며, VA, UB-FFS, PS-VA 및 PS-UB-FFS 유형의 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하고, 20℃ 및 1 kHz에서, 바람직하게는 음의, 매우 바람직하게는 -0.5 내지 -10, 가장 바람직하게는 -2.5 내지 -7.5의 유전 이방성(Δε)을 가진다.
특히, VA, UB-FFS, PS-VA 및 PS-UB-FFS 유형의 디스플레이에 사용하기 위한, 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.16 미만, 특히 바람직하게는 0.06 내지 0.14, 매우 특히 바람직하게는 0.07 내지 0,12이다.
본 발명의 액정 매질은 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예를 들어, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 표면-활성 성분 또는 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이는 중합가능하거나 또는 중합가능하지 않을 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 중합가능 화합물을 추가로 포함한다.
상기 중합가능 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M으로부터 선택된다:
Figure pat00083
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 이때, B1 및/또는 B2가, 포화된 탄소 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한, 상기 포화된 탄소 원자에 스파이로-연결된 라디칼을 나타낼 수 있고,
Ra 및 Rb 라디칼 중 적어도 하나는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
P는 중합가능 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는, 바람직하게는 탄소수 4 내지 25의 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기이고, 이는 또한 융합될 수 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 탄소수 6 내지 20의 임의적으로 치환된 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P 및 Sp는 상기 제시된 의미를 갖고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 탄소수 6 내지 40의 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 탄소수 2 내지 40의 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 또한, 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 모든 이들 기는 비치환되거나, 상기 정의된 바와 같은 L로 일치환 또는 다중치환될 수 있는, 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일을 나타내는 화합물이다,
매우 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
P1, P2 및 P3은, 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택되는 중합가능 기이고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한, P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 라디칼 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있되, 단, 존재하는 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 라디칼 중 적어도 하나는 Raa가 아니고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는, 탄소수 1 내지 12의 임의적으로 일불화 또는 다중불화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 상기 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)이고,
R0 및 R00은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 12의 임의적으로 일불화 또는 다중불화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고,
L' 및 L"는 H, F 또는 Cl이고,
k는 0 또는 1이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 화학식 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30, M31 및 M32의 삼반응성 화합물이 바람직하다.
화학식 M1 내지 M32에서,
Figure pat00089
기는 바람직하게는
Figure pat00090
Figure pat00091
이고,
L은, 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 상기 및 하기 제시되는 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3 , 특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, P1, P2 및 P3가 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내는 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3가 단일 결합인 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또다른 하나가 단일 결합이 아닌, 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, 상기 단일 결합이 아닌 Sp1, Sp2 및 Sp3 기가 -(CH2)s1-X"-를 나타내고, 이때 s1은 1 내지 6, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5의 정수이고, X"가 벤젠 고리에 대한 연결체이고 -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합인, 화합물이다.
바람직하게는, 화학식 M1 내지 M32으로부터 선택되는 화학식 M의 중합가능 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
다른 바람직한 중합가능 화합물은 하기 표 D에 열거된다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중 중합가능 화합물의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
중합성 기 P는 중합 반응(예컨대, 자유-라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중부가 또는 중축합) 또는 중합체-유사 반응(중합체 주쇄 상의 부가 또는 축합)에 적합한 기이다. 쇄 중합의 경우, C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환을 동반한 중합에 적합한 기, 예를 들면 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00092
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로부터 선택되며, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬을 나타내고, Phe은, 임의적으로 하나 이상의 라디칼 L(상기 정의된 바와 같되, P-Sp-는 아님)로 치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00093
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬을 나타내고, Phe는 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure pat00094
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 중합가능 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는, 각각의 P-Sp- 라디칼이 구조식 P-Sp"-X"-에 대응하도록, 구조식 Sp"-X"이고, 이때
Sp"는, 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다중치환된 알킬렌을 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬을 나타내고,
Y2 및 Y3은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예를 들어, -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 제시된 의미를 가진다.
특히 바람직한 Sp 및 -Sp"-X"- 기는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 제시된 의미를 가진다.
특히 바람직한 Sp" 기는, 각각의 경우, 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노-에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조 경우, 상기 액정 매질에 함유된 중합가능 화합물은, 임의적으로 전극에 전압을 인가하면서 기판들 사이의 액정 매질을 동일 반응계 내 중합시킴으로써 중합되거나 가교결합된다(하나의 화합물이 2개 이상의 중합가능 기를 함유하는 경우).
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는, 처음에 인용된 종래 기술에 기술된 바와 같이, PSA 디스플레이의 일반적인 기하구조에 대응한다. 돌출부가 없는 기하구조, 특히, 또한 칼라 필터 쪽의 전극이 비구조화되고 TFT 쪽의 전극만 슬롯을 갖는 기하구조가 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제 2006/0066793 A1 호에 기술되어 있다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중 중합가능 화합물의 비율은 0% 초과 5% 미만, 매우 바람직하게는 0% 초과 1% 미만, 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.5%이다.
임의적으로, 하나 이상의 중합 개시제가 상기 액정 매질에 첨가된다. 상기 중합에 적합한 조건 및 개시제의 양은 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기술되어 있다. 자유-라디칼 중합에 적합한 것은, 예를 들어, 시판 광개시제 이르가큐어(Irgacure)651(등록상표), 이르가큐어184(등록상표), 이르가큐어907(등록상표), 이르가큐어369(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure)1173(등록상표)(시바 아게(Ciba AG))이다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 중합 개시제를 함유하지 않는다.
상기 액정 매질은 또한 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기술되어 있다. 예를 들어, 이르가녹스(Irganox)(등록상표) 시리즈(시바 아게)로부터의 시판 안정화제, 예를 들어 이르가녹스(등록상표) 1076이 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 10 내지 500,000 ppm, 더욱 바람직하게는 50 내지 5,000 ppm, 매우 바람직하게는 50 내지 1,000 ppm이다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 이후의 표 C로부터 선택되는 안정화제를 하나 이상 함유한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 안정화제를 하나 이상 함유한다:
Figure pat00095
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
Ra 내지 Rd는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 매우 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고,
XS는 H, CH3, OH 또는 O이고,
AS는, 탄소수 1 내지 20의 임의적으로 치환된 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬렌이고,
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이다.
화학식 S3의 바람직한 안정화제는 하기 화학식 S3A로부터 선택된다:
Figure pat00096
상기 식에서,
n2는 1 내지 12의 정수이고,
(CH2)n2 기에서 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실로 대체된다.
매우 바람직한 안정화제는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 화학식 S1-1, S2-1, S3-1, S3-1 및 S3-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 안정화제를 하나 이상 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 이후의 표 C로부터 선택되는 안정화제를 하나 이상 포함한다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중 안정화제, 예컨대 화학식 S1 내지 S3의 안정화제의 비율은 10 내지 500 ppm, 매우 바람직하게는 20 내지 100 ppm이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 II 또는 이의 하위화학식으로부터 선택되는 SA 첨가제를 하나 이상 함유한다. 상기 액정 매질 중 SA 첨가제의 농도는 바람직하게는 0.1 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.2 내지 3%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.5%이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질 또는 디스플레이는 이후의 표 F로부터 선택되는 SA 첨가제를 하나 이상 함유한다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 SA-VA 또는 SA-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유하지 않는다.
네마틱 액정 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상은 갖지 않는 액정 매질이 바람직하다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를, 바람직하게는 0.01 내지 1%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5%의 농도로 함유한다. 상기 키랄 도판트는 바람직하게는 이후의 표 B의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 전술된 단락에서 언급된 키랄 도판트로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 함유한다.
또한, 상기 액정 매질에, 예를 들어, 0 내지 15 중량%의 다색성(pleochroic) 염료, 또한 나노입자, 전도도를 개선하기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸-암모늄 테트라페닐보레이트, 또는 크라운 에터의 착물 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질시키기 위한 물질을 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 성분은, 예를 들어, 독일 특허 출원 제 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088 호, 제 26 37 430 호, 및 제 28 53 728 호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 바람직한 실시양태 (a) 내지 (z)의 개별적인 성분은 공지되어 있거나, 당업자가 종래 기술로부터 이의 제조 방법을 용이하게 유도할 수 있으며, 그 이유는, 상기 방법이 문헌에 기술된 표준 방법에 기초하기 때문이다. 화학식 CY의 대응 화합물은, 예를 들어, 유럽 특허 출원 제 0 364 538 호에 기술되어 있다. 화학식 ZK의 대응 화합물은, 예를 들어, 독일 특허 출원 제 26 36 684 호 및 독일 특허 출원 제 33 21 373 호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은, 예를 들어, 하나 이상의 전술된 화합물을, 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 중합가능 화합물, 및 임의적으로, 다른 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써, 그 자체로 통상적인 방식으로 제조할 수 있다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 목적하는 양을 주요 구성요소를 구성하는 성분에, 유리하게는 승온에서 용해시킨다. 또한, 유기 용매(예컨대, 아세톤, 클로로폼, 또는 메탄올) 중의 성분들의 용액을 혼합하고, 완전한 혼합 후, 예를 들어 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것도 가능하다. 본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질이 또한, 예를 들어, H, N, O, Cl 또는 F가 대응 동위원소(예컨대, 중수소)로 대체된 화합물을 포함할 수 있음은 당업자에게 말할 필요도 없다.
편광자, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 액정 디스플레이를 구축하는 것은, 이러한 유형의 디스플레이의 일반적 설계에 대응한다. 용어 "일반적 설계"는, 본원에서 폭넓게 도출되며, 또한 액정 디스플레이의 모든 파생물 및 변형(특히, 폴리-Si TFT 또는 MIM에 기초한 매트릭스 디스플레이 소자)을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 비제한적으로 설명한다. 그러나, 이는 바람직하게 사용되는 화합물을 갖는 바람직한 혼합물 개념 및 이들 각각의 농도뿐 아니라 이들의 서로 간의 조합을 당업자에게 제시하는 것이다. 또한, 하기 실시예는 어떠한 특성 및 특성 조합이 가능한지를 예시한다.
상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 섭씨로 제시된다.
본원 명세서 및 작업 실시에 전반에 걸쳐, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시된다. 달리 제시되지 않는 한, 화학식으로의 변형은 하기 표 I 내지 III에 따라 수행된다. 모든 CnH2n+1, CmH2m+1, CnH2n, CmH2m 및 CkH2k 라디칼은 각각, 각각의 경우 n, m 또는 k개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알켄일 라디칼이고, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고, k는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 하기 표 I에서는 각각의 화합물의 고리 요소가 코드화되고, 하기 표 II에서는 가교(bridging) 일원들이 열거되고, 하기 표 III에서는 화합물의 좌측 및 우측 쇄에 대한 기호의 의미가 제시된다.
표 I: 고리 요소
Figure pat00100
Figure pat00101
표 II: 가교 일원
Figure pat00102
표 III: 측쇄
Figure pat00103
바람직한 혼합물 성분은 하기 표 A에 제시된다.
하기 화학식에서, m 및 n은, 서로 독립적으로, 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, k는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, (O)CmH2m+1은 CmH2m+1 또는 OCmH2m+1을 의미한다.
표 A
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
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Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
상기 표 A의 화합물을 적어도 1개, 2개, 3개, 4개 또는 그 이상 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
하기 표 B는, 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 제시한다. 상기 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
표 B
Figure pat00124
Figure pat00125
예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 언급된다.
표 C
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
하기 표 D는, 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠성 화합물을 제시한다.
표 D
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-140의 중합가능 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합가능 화합물을 포함한다. 물론, 화합물 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-42, RM-50, RM-53, RM-54, RM-56, RM-59, RM-66, RM-76, RM-78, RM-90, RM-93, RM-104, RM-105, RM-111, RM-119, RM-122, RM-123 및 RM-124가 특히 바람직하다.
하기 표 E는, 화학식 I의 중합가능 화합물과 함께, 본 발명에 따른 SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이용 액정 매질에 사용될 수 있는 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제를 제시한다.
표 E
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질 및 디스플레이는, 화학식 SA-1 내지 SA-48, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-48, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-34 및 SA-48로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를, 바람직하게는 화학식 M의 하나 이상의 RM과 조합으로 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하도록 의도된다.
상기 및 하기에서, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 모든 % 데이터는 중량%를 나타내고, 용매 없이 모든 고체 및 액정 성분을 포함하는 대응하는 전체 혼합물에 관한 것이다. 또한, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 모든 온도는 섭씨(℃)로 제시되고, m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0은 20℃에서의 용량성 문턱 전압[V]이고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서의 이상 굴절률이고,
no는 20℃ 및 589 nm에서의 정상 굴절률이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
ε⊥는 20℃ 및 1 kHz에서 방향자에 대해 수직인 유전율(dielectric permittivity)이고,
ε∥는 20℃ 및 1 kHz에서의 방향자에 대해 평행인 유전율이고,
Δε는 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
cl.p., Tni는 등명점[℃]이고,
γ1은 20℃에서의 회전 점도[mPa*s]이고,
K1은 20℃에서 "펼침(splay)" 변형 탄성 상수[pN]이고,
K2은 20℃에서 "비틀림(twist)" 변형 탄성 상수[pN]이고,
K3은 20℃에서 "굽힘(bend)" 변형 탄성 상수[pN]"이다.
모든 물리적 성질은, 각각의 경우 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며, 20℃의 온도에 적용된다.
본 발명에서 용어 "문턱 전압"은, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 프레데릭스 문턱값(Freedericks threshold)으로도 공지된 용량성 문턱값(V0)에 관한 것이다. 하기 실시예에서, 광학 문턱값은 또한, 일반적으로, 10% 상대 콘트라스트(V10)에 대해 인용될 수 있다.
실시예
달리 언급되지 않는 한, 시험 셀을 제조하고 이의 전광 및 다른 특성을 측정하는 방법은 이후에 기술되는 방법에 의해 또는 이와 유사하게 수행된다.
용량성 문턱 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는 25 μm 간격의 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어지고, 이들은 각각 내측의 전극 층 및 상부의 폴리이미드 정렬 층(이는 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 정렬에 영향을 줌)을 가진다.
VHR 값은 하기와 같이 측정된다: 액정 혼합물을, 비-러빙된 VA-폴리이미드 정렬 층을 포함하는 VA-VHR 시험 셀에 도입한다. 액정 층의 두께(d)는, 달리 언급되지 않는 한, 약 3 μm이다. VHR 값은 1 V, 60 Hz, 및 64 μs 펄스에서의 광 노출 전후에 결정된다(측정 장치: 아루트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers) VHRM-105).
비교예 1
네마틱 액정 호스트 혼합물 C1을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00163
실시예 1
액정 혼합물 N1을, 99.5%의 액정 호스트 혼합물 C1과 0.5%의 화학식 LB2-2의 화합물 LB(S)-3-OT를 혼합함으로써 제형화하였다:
Figure pat00164
.
실시예 2
액정 혼합물 N2를, 99.0%의 액정 호스트 혼합물 C1과 1.0%의 화학식 LB2-2의 화합물 LB(S)-3-OT를 혼합함으로써 제형화하였다.
실시예 3
액정 혼합물 N3을, 97.0%의 액정 호스트 혼합물 C1과 3.0%의 화학식 LB2-2의 화합물 LB(S)-3-OT를 혼합함으로써 제형화하였다.
실시예 4
액정 혼합물 N4를, 99.5%의 액정 호스트 혼합물 C1과 0.5%의 화학식 LB1-1의 화합물 LB-3-T를 혼합함으로써 제형화하였다:
Figure pat00165
.
실시예 5
액정 혼합물 N5를, 99.0%의 액정 호스트 혼합물 C1과 1.0%의 화학식 LB1-1의 화합물 LB-3-T를 혼합함으로써 제형화하였다.
실시예 6
액정 혼합물 N6을, 97.0%의 액정 호스트 혼합물 C1과 3.0%의 화학식 LB1-1의 화합물 LB-3-T를 혼합함으로써 제형화하였다.
VHR 값
혼합물 C1 및 N1 내지 N3의 VHR 값을, UB-FFS VHR 시험 셀에서, 60℃ 및 3Hz에서, LED 램프를 사용하여 다양한 시간에 대한 광 노출 전후에 측정하였다.
결과를 하기 표 1에 제시한다.
표 1: VHR 값
Figure pat00166
상기 표 1로부터, 본 발명에 따른 혼합물 N1 내지 N3이, 기준 혼합물 C1에 필적하는 VHR 값을 나타냄을 알 수 있다.
화이트 플리커
혼합물 C1 및 N1 내지 N3의 화이트 플리커 값을, UB-FFS 시험 셀에서, 25℃ 및 10Hz에서 V100 전압 부하를 사용하여 측정하였다.
결과를 하기 표 2에 제시한다.
표 2: V100, 10Hz, 25℃에서의 화이트 플리커
Figure pat00167
상기 표 2로부터, 본 발명에 따른 혼합물 N1 내지 N3이, 기준 혼합물 C1에 비해 상당히 감소된 화이트 플리커를 나타냄을 알 수 있다.
AC 부하에 의한 용이한 축 이동
혼합물 C1 및 N1 내지 N3의 용이한 축 이동(Δφ)을, UB-FFS 시험 셀에서, 30Hz에서 2시간 동안 10 Vrms의 스트레스 이후, 0 V 및 실온에서 90분 동안 측정하였다.
결과를 하기 표 3에 제시한다.
표 3: AC 부하에 의한 Δφ
Figure pat00168
상기 표 3으로부터, 본 발명에 따른 혼합물 N1 내지 N3이, 기준 혼합물 C1에 비해 더 낮은 용이한 축 이동(φ)을 나타냄을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 음의 유전 이방성을 갖고 하나 이상의 하기 화학식 LB의 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질:
    Figure pat00169

    상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
    R1은, 모두 임의적으로 불화되는, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    L1 및 L2는 F 또는 Cl이고,
    X1은 탄소수 1, 2 또는 3의 불화된 알킬 또는 알콕시이고,
    Y1은 O 또는 S이고,
    R1 및 R2는, 모두 임의적으로 불화되는, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    L1 및 L2는 F 또는 Cl이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 LB의 화합물이 하기 화학식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00170

    상기 식에서, R1은 제 1 항에서 제시된 의미 중 하나를 가진다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화학식 LB의 화합물이 하기 화학식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00171

    상기 식에서, R1은 제 1 항에서 제시된 의미 중 하나를 가진다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00172

    상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
    Figure pat00173
    는
    Figure pat00174
    이고,
    Figure pat00175
    는
    Figure pat00176
    이고,
    Figure pat00177
    는
    Figure pat00178
    이고,
    RA1은 탄소수 2 내지 9의 알켄일이거나, X, Y 및 Z 고리 중 적어도 하나가 사이클로헥센일을 나타내는 경우, 또한 RA2의 의미 중 하나이고,
    RA2는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
    Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합이고,
    L1 내지 L4는 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H이고,
    x는 1 또는 2이고,
    z는 0 또는 1이다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00179

    상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
    a는 1 또는 2를 나타내고,
    b는 0 또는 1을 나타내고,
    Figure pat00180
    는
    Figure pat00181
    를 나타내고,
    R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
    Zx는 -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CH2-, -CH2CH2- 또는 단일 결합을 나타내고,
    L1 내지 L4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, 또는 CHF2를 나타낸다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 ZK 및 DK로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00182

    상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
    Figure pat00183
    는
    Figure pat00184
    를 나타내고,
    Figure pat00185
    는
    Figure pat00186
    를 나타내고,
    Figure pat00187
    는
    Figure pat00188
    를 나타내고,
    R3 및 R4는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
    Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고,
    R5 및 R6은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12의 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
    e는 1 또는 2를 나타낸다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00189

    상기 식에서, R 및 R'는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타낸다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    VA, SA-VA, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, UB-FFS 또는 PS-UB-FFS 디스플레이인 액정 디스플레이.
  10. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 LB 또는 이의 하위화학식의 화합물을, 제 4 항 또는 제 5 항에 정의된 바와 같은 화학식 AN, AY, CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 임의적으로, 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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